PT93034B - Utilizacao de uma composicao fungicida compreendendo morfolida do acido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-acrilico, no tratamento de doencas fungicidas em plantas - Google Patents
Utilizacao de uma composicao fungicida compreendendo morfolida do acido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-acrilico, no tratamento de doencas fungicidas em plantas Download PDFInfo
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Description
presente invento refere-se a composições fúngicas, a um processo para a sua preparação e à sua utilização para o combate de infecções fúngicas, especialmente plantas.
presente inventD refere-se ao problema da formulação de fungicidas, especialmente do tipo acrilamida - ver a Patente Europeia 12Θ321 - relativamente ao aspecto de a actividade inerente do fungicida ser mantida de uma maneira eficaz.
É sabido que as doenças fúngicas nas colheitas agrícolas podem ser combatidas adequadamente formulados, das têm que ser aplicadas por utilização dos materiais activas Beralmente, estas formulações fungiciantecipadamente, antes da infecção da planta ter tido lugar. Algumas doenças, contudo, são induzidas, por condições ambientais específicas — por exemplo chuvas intensas, períodos secos - e, por isso, há o risco permanente que uma infecção se dê mais cedo do que o esperado. Em casos desfavoráveis, uma infecção pode ter lugar antes do fungicida ser aplicado ou antes de ser transportado para o seu local de actuação. Nesse caso, é uma vantagem indiscutível que uma substância activa também actue depois da infecção ter surgido. Uma tal actividade, que seja exibida por um fungicida, é designada por actividade curativa, em contraste com uma actividade corrente que é designada por actividade profiláctica.
Descobriu-se agora uma formulação que mantém a actividade inerente do fungicida e, no caso dos fungicidas de acrilamida, que aumenta-a de uma maneira eficaz de modo que a actividade curativa e profiláctica se dá com consistência.
Deste modo, o presente inventa proporciona uma composição fungicida numa forma em partículas ou em pó, em que cada partícula activa compreende um composto fungicidamente activo disperso numa substância polimêrica que possui um ponto de fusão abaixo da temperatura de degradação do composto. Para aplicação, uma tal composição é norroalmente formulada como um pó humidificável ou como um concentrado em suspensão e, deste modo, o invento também compreende uma composição fungicida que compreende ainda pelo menos um veículo inerte, de preferência pelD menos dois veículos, um dos quais é um agente tensio-activo.
O tamanho das partículas da composição fungicida de acordo com o invento vai depender da natureza da formulação. Duma maneira geral, a dimensão das partículas variará entre 0,1 e 50 pm, de preferência entre 0,3 e 30pm. Para uma formulação em pó humidificável, uma gama de dimensões de partículas caracteristica varia entre 3 e 30 pm, de preferência entre 5 e 15 pm, ao passo que, para um concentrado em suspensão, a gama de dimensões de partículas varia entre 0,3 e 5 pm, de preferência entre 0,5 e 2,5 pm.
A substância polimêrica pode ser uma substância macromolecular natural ou sintética e é de preferência um poliéster, um poliéter, um poliuretano, uma policetona, um polilactido, um ácido poliláctico, um poliacrilato, um policarbonato, uma poliamida, borracha natural ou sintética, cera ou resina natural ou sintética, por exemplo resina ou resina de madeira, celulose ou um derivado de celulose, homocelulose ou linhina. Com maior preferência, o material polimêrico ê um polilactido, um ácido poliláctico, um poliacrilato, uma poliureia, uma resina ou resina de madeira ou uma poliamida.
O composto fungicidamente activo pode ser qualquer fungicida que possa ser incorporado no material polimêrica sem degradação durante o processo de incorporação. De facto, as composições de acordo com o invento foram preparadas a partir de resina com dodina, fenarimol, fenpropidina, fenpropimorfe, sulfato de imazalilo, metalaxilo, penconazol, pirifenox ou triadimenol e ainda a partir de poliacrilato (PLEX 496BF) com fenpropidina ou fenpropimorfe. De preferência, estas composições têm uma relação de polímera;ingrediente activo de 1:1. No entanto, obtiveram-se bons resultados com compostos fungicidamente activos com a fórmula geral:
C - CH - COQ /
B em que A representa
B representa
Q representa
ou
em que:
R1 é alquilo alcóxi NH^, NH(alquilo ,
Ntalquilo Cj_4>2» alquenilo alquinilo C-j_4» alquenilóxi
C-j_4, alquinilóxi ou cicloalquilo C^_^;
R^ é alquilo C^_^, alcóxi C^__^ ou halogénio;
R'J é hidrogénio ou halogénio;
λ
R é hidrogénio, halogénio, alquilo ou alcóxi C1_^;
R^ é hidrogénio, um grupo fenilo facultativamente substituído por um ou mais substituintes seleccionados entre as metades de alquilo alcóxi e halogénio, um grupo alquilo facultativamente substituído por um ou mais átomos de halogénio, um grupo cicloalquilo C^-C?, bifenilo ou fenoxifenilo, um grupo alquenilo C2_6 ou alquinilo C2_&, cada um facultativamente substituído por um grupo fenilo, ou um grupo naftilo ou cicloalquenilo Cg_g5
-X é uma ligação simples, -0-, S(O)p-, -N=N-, -CHR9-0-, -0-CHR9-, CHR9-S(0 >-, -S(0 >-CHR9-, -C H„ - (com n = 1-10), -HC=CH- ou CSC-ϊ é alquilo C^_^, cicloalquilo C^_2, bensilo, alquenilo
C·^-.^ ou alquinilo
R7 é alquilo C._A;
* **
R é hidrogénio, alquilo ou alcóxi
R9 é hidrogénio alquilo Cj_^; e p é 0, 1 ou 2.
□ composto preferido tem a fórmula geral I, segundo a qual A é 3,4-dimetoxifenilo, B é fenilo ou 4-clorofenilo e Q é morfolinilo.
A concentração do composto fungicidamente activo na substância polimérica pode variar amplamente; convenientemente, varia entre 10 e 90% em peso, mas preferivelmente varia entre 25 e 757. em peso do composto mais o material polimérica.
Para facilitar a aplicação, e conforme mencionado anteriormente, a composição fungicida de acordo com o invento pode ainda compreender pelo menos um veículo inerte relativamente ao material em partículas ou em pó, de preferência pelo menos dois veículos em que um deles é um agente tensio—activo.
□ veículo pode ser ura material sólido ou líquido, qual pode ser inorgânico ou orgânico e de origem sintética ou natural. Os veículos sólidos característicos são argilas e silicatos naturais e sintéticos, por exemplo sílicas naturais, por exemplo terras de diatomáceas, e silicatos de alumínio, por exemplo caulinites, montmorilonites e micas. Os veículos líquidos caracteristicas são as cetonas, por exemplo metilnaftalenonas, e fracções de petróleo, por exemplo xilenos de petróleo e óleos minerais leves. A água pode também ser um veículo líquido. As misturas de líquidos são muitas vezes adequadas.
Um ou mais agentes tensio-activos e/ou agentes aderentes podem ser incluídos na composição. O agente tensio-activo pode ser um agente dispersante ou um agente humidificante; ele pode ser não-iónico ou iónico. Pode-se utilizar qualquer um dos agentes tensio-activos normalmente empregues na formulação de pesticidas. Exemplos de agentes tensio-activos são os sais de sódio e de cálcio de ácidos poliacrílicos e linhina e de ácidos sul fónicos? os produtos de condensação de ácidos gordos ou de aminas ou amidas alifáticas contendo pelo menos 12 átomos de carbono na molécula com óxido de etileno e/ou óxido de propileno? os ésteres de ácidos gordos de glicerol, sorbitano, sacarose ou pentaeritritol, condensados destes com óxido de etileno e/ou óxido de propileno? produtos de condensação de álcoois gordas ou de fenòis de alquilo, por exemplo p-octilfenol ou p-octilcresol, com óxido de etileno e/ou óxido de propileno; sulfatos ou sulfonatos destes produtos de condensação? sais de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, de preferência sais de sódio, de ésteres de ácido sulfúrico ou sulfónico contendo pelo menos 1Θ átomos de carbono na molécula, por exemplo sulfato de laurilo de sódio, sulfatos de alquilo secundário de sódio, sais de sódio de óleo de rícino sulfonado, e sulfonatos de alquilarilo de sódio tais como sulfonato de dodecilbenzeno de sódio? e polímeros de óxido de etileno e copolimeros de óxido de etileno e de óxido de propileno.
A composição pode ser formulada como um pó humidificável, microcápsulas, uma poeira, grânulos, um concentrado emulsionável, uma emulsão ou um concentrado para suspensão. As formulações preferidas para uma composição de acordo com o presente invento são um pó humidificável ou um concentrado para suspensão.
Qs pós humidificáveis contêm normal mente 25, 5® ou 757. em peso de ingrediente activo e podem conter para além do material sólida inerte, 3-10% em peso de um agente dispersante e, quando necessário, ©—1©% em peso de um estabilizador, de um penetrante e/ou aderente. Um concentrado para suspensão é um produto fluível, estável e não sedimentável e contém normalmente 10-757. em peso, 0,5-15% em peso de agente dispersante, 0,1-107. em peso de agente de suspensão, por exemplo um colóide protector e/ou um agente tixotrópico, e ©-10% de outros aditivos, incluindo por exemplo, um biocido, um desespumante, um inibidor da corrosão, um estabilizador, um penetrante e/ou um aderente, e como dispersante, água ou um líquido orgânico no qual o ingrediente activo seja praticamente insolúvel; determinados aditivos orgânicos e/ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no dispersante para auxiliar a evitar a sedimentação ou para actuarem como anti-congelante relativamente à água.
Quando formuladas, as composições podem conter desde 1,07. a 80% em peso do ingrediente activo, de preferência entre 20% a 6©%. Se um outro ingrediente activo estiver presente, então a gama preferida variará provavelmente entre 5% e 40% em peso.
Obtiveram-se bons resultados em termos de curatividade das doenças fúngicas com composições que compreendiam pelo menos um composta de fórmula geral I, na qual
A representa 3,4-dimetoxifenilo,
B representa fenilo ou 4-clorofenilo e 0 representa morfolinilo numa concentração que varia entre 0,1% e 99% da composição fungicida. Com este composto, os melhores resultados podem ser obtidos com uma concentração do fungicida a variar entre 10% e 507. em peso da composição e uma concentração de polimero a variar entre 5% e 50% da composição. Pode-se utilizar como polímero qualquer material polimêrico que tenha uma temperatura de fusão abaixo da temperatura de degradação do fungicida. Obtiveram-se bons resultados com polilactido, ácido poliláctico, poliacrilato, poliuretano, resina (cera de resina de raiz) e poliamida.
A dispersão do composto fungicidamente activo no material polimêrico pode ser obtida por qualquer dos processos de fusão e/ou mistura conhecidos. Contudo, è vantajoso fundir o composto fungicida conjuntamente com o material polimêrico escolhido, facultativamente na presença de adjuvantes e auxiliares, e depois arrefecer o fundido abaixo da temperatura de fusão da mistura. A seguir, o fundido temperado pode ser moído para produzir uma forma em partículas ou em pó do fundido, de acordo com métodos conhecidos. A produção da formulação destinada a ser utilizada pelo agricultor pode ser levada a cabo por métodos conhecidos para a formulação de compostos agroquímicos. Este processa é especialmente favorável para os compostos de fórmula geral I.
Deste modo, o presente invento proporciona ainda um processo para a preparação de uma composição fungicida que compreende a fusão do composto fungicidamente activo conjuntamente com α material polimérica, a arrefecimento da mistura abaixo da sua temperatura de fusão, a transformação do fundida solidificado na forma de partículas ou em pó e, facultativamente, a mistura do material em partículas ou em pó com pelo menos um veiculo, ou com pelo menos dois veículos, um dos quais é um agente tensio-activo, para produzir a formulação desejada.
A composição pode ser utilizada no tratamento de qualquer doença fúngica das plantas, especialmente as vinhas.
Se desejado, o composto fungicidamente activo pode ser misturado com um ou mais compostos fungicidamente activos diferentes para se complementar o espectro de actividade do primeiro composto. Esta mistura de ingredientes activos pode ser incorporada na mesma partícula de polímera e depois pode ser formulada de acordo com técnicas conhecidas, ou alternativamente, a mistura pode ser obtida por incorporação separada dos diferentes ingredientes activos nas partículas de polímero e mistura conjunta dos diferentes grupos de partículas de polímeros.
Os seguintes exemplos ilustram adicionalmente as composições e a respectiva preparação de acordo com o invento:
Exemplo 1
Misturou-se morfolidD de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil>-3-(4-c1orofeni1)acrílico (10 g) com polilactido finamente moído (10 g; Resomer 18 L, Boehringer Ingelheim, Ingelheim, F.R.B.) e depois aqueceu-se numa proveta até 150°C. Ao fim de 5 minutos, formou-se um fundido puro de baixa viscosidade que foi deitado num prato de vidro frio. Este solidificou completamente par arrefecimento e depois foi partido em bocados. A fim de se
X preparar um pó humidificável, os bocados foram moídos num almofariz, para se obter um pó a partir do fundido.
Exemplo 2
Misturou-se morfolido de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3~ -(4-clorofenil)acrílico (1 kg) com polilactido finamente moído (1 kg; Resomer IS L, Boehringer Ingelheim, Ingelheim, F.R.G.) e a mistura foi passada através de um extrusor de parafuso duplo que tinha sido aquecido até 140-1'7OOC. 0 fundido resultante foi introduzido num tambor rotativa arrefecido por água, onde aquele arrefeceu e solidificou. A seguir, o material solidificado foi partido em bocados e moído num moinho para se obter um pó a partir do fundido solidificado.
Exemplo 3 - Formulação em Pó Humidif icável a 25'/,
25% morfolido de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil)—3-(4-clorofenil)acrílico (nome comum: dimetomorfe)
25% ácido poliláctico (P.M. 1000 - 10000)
2% agente humidificante (alquilnaftalenossulfonato de sódio)
8% agente dispersante (linhossulfonato de cálcio)
20% ácido silícico (veículo)
20% caulino (veiculo)
Antes da formulação, o ingrediente activo foi disperso no polímero e foi moido de forma a se obter um pó, de acorda com o método do Exemplo 1.
Exemplo 4 - Formulação em Pó Humidificável a 25'/.
257. morfolidD de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil )-3-(4-clorofenil)acrílico (nome comums dimetomorfe)
25% cera de resina de madeira (p.f. 70-120°C)
2% resina humidificante (alquilnaftalenossulfonato de sódio)
B7. agente dispersante (linhossulfonato de cálcio)
207. ácido silícico (veículo)
20% caulino (veículo)
Antes da formulação, o ingrediente activo foi disperso no polímero e foi moído de forma a se obter um pó, de acordo com o método do Exemplo 1.
Exemplo 5 - Formulação em Pó Humidificável a 30%
30% morfolido de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil>-3-fenilacrílico
15% poliuretano (p.f. 150-180°C)
2% agente humidificante (alpuilbenzenossulfonato de sódio)
8% agente dispersante (linhossulfonato de cálcio)
25% montmorilonite (veículo)
20% argila (veículo)
Antes da formulação, o ingrediente activo foi disperso no material polimérico e fai moído de forma a se obter um pó, de acordo com o método do Exemplo 1.
Exemplo 6 - Formulação de Concentrado em Suspensão a 250 q/1
250 g/1
150 g/1 g/1 g/1
9/1 g/1 g/1 até 1000 ml morfolido de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil>-3-fenil· acrílico cera de poliamida (GS-Wachs HS 35, Georg Schutz, Bad Schwalbach, F..R.G. ) agente dispersante (ácido alquilnaftalenossulfónico - copolimero de formaldeído) desespuman te (dimetilpolissiloxano) biocido (Proxel GXL, ICI) espessante (Shellflo S, Shell Int. Chem. Comp) anti-congelante (propileno glicol) água desmineralizada
Antes da formulação, o ingrediente activo foi disperso no polímero e foi moído de forma a se obter um pó, de acordo com o método do Exemplo 2.
Exempla Comparativo — Pó Humidificável a 50%
50% morfolido de ácido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)acrílico (nome comum: dimetomorfe)
2% agente humidificante (alquilnaftalenossulfonato de sódio)
8*/. agente dispersante (linhossulfanato de cálcio)
20% ácido silícico (veículo) 20% caulino (veículo)
Ensaio Biológico
Actividade Curativa da Composição Fungicida contra Plasmopara viticola
Plantas de Ensaios
Plantaram-se estacas da vinha cultivar Muiler-Thurgau em estufa a 25°C e a uma humidade relativa de 5©-7©7.. As plantas foram cultivadas em vasos de plástico (diam. 12 cm). Depois de se terem desenvolvido 6-8 falhas, as plantas foram cortadas de modo a ficarem com 3-4 folhas do mesmo tamanho.
Infecção:
As plantas foram infectadas artificialmente com uma suspensão de esporos aquosa de Plasmopara viticola contendo 200.00© esporos/ml. A infecção foi levada a cabo por pulverização da face inferior das falhas com a suspensão de esporos. A seguir, as plantas foram imediatamente incubadas a uma humidade relativa de 1007. durante 48 horas.
Aplicação:
Utilizaram-se 4-6 plantas por tratamento. A aplicação das composições fungicidas foi efectuada 48 horas depois da infecção. As plantas de ensaio foram pulverizadas para lavagem num gabinete de pulverização por utilização de 20 ml de spray de lavagem.
Depois, as plantas foram mantidas a uma humidade elevada dentro da estufa, a 23°C durante o dia e a 1B°C durante a noite, até os sintomas aparecerem (aproximadamente 5-6 dias após a infecção).
Avaliação;
A avaliação foi efectuada por estimativa da percentagem de superfície de folha doente em cada folha individual. A aetividade em 7. foi calculada por utilização da fórmulas
7. de infecção em tratadas
Aetividade em 7. = 100 — - κ 10®
7. de infecção em não tratadas
Resultados!
A aetividade curativa de várias formulações contra a
Plasmopara viticola activos 150 ppm).
em vinhas (concentração de ingrediente
Aetividade
| Exemplo | 3, | PP | 25 | 507. |
| Exemplo | 4, | PP | 25 | 607. |
| Exemplo | Compar., | PP | 50 | <107. |
Estes resultados ilustram a aetividade curativa superior das composições fungicidas de acordo com o inventa relativamente às formulações conhecidas.
Claims (2)
- REIVINDICAÇÕES ia. - Utilização de uma composição fungicida em partículas ou em pó, em que cada partícula activa compreende morfolida do ácido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-acrílico, dispersa num material polimérico, seleccionado de entre ácido poliláctico e cera de rosina de madeira, caracterizada por a referida composição ser empregue para o tratamento curativo de doenças fúngicas em plantas.
- 2a. - Utilização de acordo coma reivindicação 1, caracterizada por a concentração da morfolida do ácido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-acrílico estar dentro da gama de 25 a 75%, em peso, do composto mais o material polimérico.33. - Utilização de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por a composição compreender ainda pelo menos um veículo inerte, ou pelo menos dois veículos em que um deles é um agente tensio-activo.43. - Utilização de uma composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por a concentração da morfolida do ácido 3-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-acrílico estar presente numa concentração dentro da gama de 25 a 75%, em peso, da composição.
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