PT94295B - Processo para a preparacao de nitrobenzenos - Google Patents

Processo para a preparacao de nitrobenzenos Download PDF

Info

Publication number
PT94295B
PT94295B PT94295A PT9429590A PT94295B PT 94295 B PT94295 B PT 94295B PT 94295 A PT94295 A PT 94295A PT 9429590 A PT9429590 A PT 9429590A PT 94295 B PT94295 B PT 94295B
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
sulfuric acid
silica
nitric acid
acid
nitration
Prior art date
Application number
PT94295A
Other languages
English (en)
Other versions
PT94295A (pt
Inventor
Hiroshi Sato
Koichi Nagai
Hiroshi Yoshioka
Yoshihiko Nagaoka
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of PT94295A publication Critical patent/PT94295A/pt
Publication of PT94295B publication Critical patent/PT94295B/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

DESCRIÇÃO
DA
PATENTE DE INVENÇÃO
N.° 94 295
REQUERENTE: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY,LIMITED, japonesa, industrial e comercial, com sede em 5-33,Ki tahama-4-chome, Chuo-Ku, Osaka, Japão.
EPÍGRAFE: PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE NITROBENZENOS
INVENTORES: Hiroshi Sato, Koichi Nagai, Hiroshi Yoshioka e Yoshihiko Nagaoka.
Reivindicação do direito de prioridade ao abrigo do artigo 4.° da Convenção de Paris de 20 de Março de 1883.
Japão, em 08 de Junho de 1989, sob o n9 . .
147 614/89.
INPI MOO 113 RF 16732
Descrição referente à patente de in venção de SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED, japonesa, industrial e comercial, com sede em 5-33, Kitahama-4-chome, Chuo-Ku, Osaka, Japão, (inventores: Hiroshi Sato, Koichi Nagai, Hiroshi Yoshiora e Yoshihiko Nagaoka, residentes no Japão), para PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE NITROBENZENOS
DESCRIÇÃO
A presente invenção refere-se a um processo para a preparação de nitrobenzenos e mais em particular a um processo para a preparação de nitrobenzenos por nitração de ben zenos numa fase de vapor com ãcido nítrico como agente de nitra ção e ãcido sulfúrico como catalisador.
Os nitrobenzenos são produtos químicos industriais de grande importância utilizados como matérias primas pa ra corantes, medicamentos, produtos químicos agrícolas e outros fins.
Um dos processos de produção económicos que ainda é corrente ê o processo proposto por E. Mitsherlich em 1834, nomeadamente a nitração de benzenos numa fase líquida com uma mistura de ãcido nítrico concentrado e ãcido sulfúrico concentrado. Este processo exige quantidade de ãcido sulfúrico tão elevada que são produzidas simultaneamente com produto pretendi, do grandes quantidades de ãcido sulfúrico residual e de efluentes aquosos. Este ê um grave problema do ponto de vista indus• trial. Para se resolver o problema é proposto um processo em 1 que se utilizam em lugar do ácido sulfúrico concentrado ácidos
sulfónicos aromáticos fixados em substâncias de suporte. (Paten tes Japonesas Kokai N9s. 48-18239, 49-18833 e 50-4030). No entanto os processos, que são efectuados numa fase líquida, possui ainda a desvantagem de ser necessária uma grande quantidade de catalisador e de a ãgua resultante da reacção causar a desactivação do catalisador. Deste modo tem de ser utilizado para a n_i tração ãcido nítrico concentrado e pelo menos 90% ou ãcido nítrico fumante, e para além disso o catalisador tem de ser sujei to a desidratação azeotrõpica para reutilização.
Outra abordagem ê constituida por uma nitraçãc efectuada numa fase de vapor. Neste caso a nitração é realizada com ãcido nítrico em presença de um catalisador constituido por um ãcido inorgânico tal como ãcido sulfúrico ou ãcido fosfórico fixado numa substância de suporte (Patentes Japonesas Kokai N9s 50-126626, 50-126627, 51-63134 e 53-12823). No entanto este pro cesso também apresenta problemas, como sejam a insuficiência da actividade catalítica e o tempo de vida curto dos catalisadores.
Os inventores realizaram pesquisas intensas numa tentativa de encontrarem um processo para a produção de n_i trobenzenos numa fase de vapor utilizando ãcido nítrico como agente de nitração. Como resultado verificou-se que a redução da actividade dos catalisadores constituídos por ãcido sulfúrico fixado em substâncias de suporte ê causada pela eliminação do ãcido sulfúrico das substâncias de suporte, que a redução da ac tividade catalítica não ocorre se o ácido sulfúrico fór reabastecido numa quantidade correspondente à do ãcido sulfúrico eliminado da substância de suporte e que se pode alcançar uma acti^ vidade de nitração extremamente elevada através da alimentação contínua ou intermitente de uma quantidade catalítica, nomeadamente uma pequena quantidade de ãcido sulfúrico em presença apenas das substâncias de suporte.
De acordo com a presente invenção ê proporcio nado um processo para a produção de nitrobenzenos por nitração dos benzenos em fase de vapor utilizando ãcido nítrico como agente de nitração, no qual a nitração é levada a cabo enquanto que se alimenta contínua ou intermitentemente com ãcido sulfúri co como catalisador em presença das substâncias de suporte para
o ácido sulfúrico.
A presente invenção será em seguida explicada em pormenor.
Uma vez que as substâncias de suporte utiliza das na presente invenção podem ser constituidas, por exemplo, por sílica, tal como gel de sílica, terra de diatomãceas, areia de sílica, e lã de sílica, e compostos inorgânicos tais como carboneto de silício, sílica-alumina, zeolitos, titânia, zircõnia, alumina, carvão activo e grafite. São preferidas as substâncias de suporte de sílica tais como gel de sílica, em especial, aerossolseco de sílica e carboneto de silício tendo em conta a sua actividade de nitração e força para inibir a eliminação do ãcido sulfúrico dos catalisadores ou a retenção do ãcido sulfúrico.
As substâncias de suporte possuem de preferên cia ãcido sulfúrico fixado uma vez que o período de indução antes da reacção se iniciar é encurtado.
A quantidade de ãcido sulfúrico a ser adicionado como catalisador ê normalmente cerca de 1/10 a 1/50000, de preferência cerca de 1/100 a 1/50000, de modo especialmente pre ferido cerca de 1/500 a 1/10000 com base no peso do ãcido nítri^ co. O ãcido sulfúrico é adicionado continua ou intermitentemente. O ãcido sulfúrico pode ser adicionado isolado ou sob a forma de uma mistura com qualquer das matérias primas. Por exemplo dissolve-se uma quantidade catalítica de ãcido sulfúrico no ãci_ do nítrico antes de ser adicionado.
íj No caso de se adicionar o ãcido sulfúrico de forma intermitente, por exemplo, uma quantidade dada de ãcido sulfúrico é adicionada isolada ou sob a forma de uma mistura í com quaisquer outros materiais de partida uma vez por dia. Uma vez que a actividade do catalisador e a retenção do ãcido sulfú rico varia em função das caracteristicas das substâncias de suporte, a frequência da adição do ãcido sulfúrico e a quantidade por adição variam em função das substâncias de suporte utiliza• das. Estes factores são determinados com base numa mudança na . actividade catalítica durante a reacção na gama de uma quantida
de de ãcido sulfúrico em relação a uma quantidade de ãcido nítrico mencionada acima.
A concentração de ãcido nítrico como o agente de nitração não ê crítica. Podem ser utilizados ãcido nítrico concentrado e ãcido nítrico diluido. Uma das superioridades da presente invenção em relação aos processos tradicionais reside em que se pode utilizar ãcido nítrico diluido o que trás vantagens não só no custo mas nos materiais dos instrumentos da reac ção.
Os derivados de benzeno que são uma das matérias primas incluem, por exemplo, benzeno, clorobenzeno e tolue no.
A nitração numa fase de vapor ê levada a cabo por adição de vapor dos derivados de benzeno de partida e vapor de ãcido nítrico sobre catalisadores. Os vapores podem ser diluidos com um gãs inerte tal como nitrogénio, hélio, argon, diõ xido de carbono ou ar.
A proporção molar entre o ãcido nítrico e os derivados de benzeno é normalmente cerca de 5/1 a 1/10, de preferência cerca de 2/1 a 1/5, e a temperatura de reacção é normalmente cerca de 100 a 300°C, de preferência cerca de 120 a 20C C. As condições para a adição dos materiais de partida (W/F) não são críticas mas normalmente são seleccionadas na gama de cerca de 0,1 a 100 g de catalisador h/mol.
A presente reacção é levada a cabo em aparelhos normais para reacção de fluxo de fase de vapor em leito fi xo ou leito fluidificado. O produto de reacção é lavado com um alcali e em seguida recuperado por destilação.
De acordo com a presente invenção, uma vez que a actividade de nitração pode ser mantida pela adição do ãcido sulfúrico, não ocorre deterioração substancial da activida de e são produzidos nitrobenzenos de forma selectiva com alto rendimento durante um longo período de tempo. Para além disso, o facto de ser possível utilizar ãcido nítrico diluido como a* gente de nitração ajuda a aumentar o valor económico do proces• so da presente invenção.
Os seguintes exemplos são limitativos explicam a presente invenção mais em pormenor.
Exemplo de referência 1
Secou-se sob vácuo a 120°C durante 3 horas uma mistura de sol de sílica aquoso (300 ml, SNOWTEX N; SÍO2 = = 20% manufacturado por Nissan Chemical Industries, Ltd.) e 97% de ãcido sulfúrico (3,6 ml) num evaporador rotativo a fim de preparar um catalisador contendo 10% do ãcido sulfúrico fixado sobre gel de sílica. Este catalisador é designado por catalisador N91.
Exemplo de referência 2
Uma mistura de cada uma das substâncias de suporte (20 g de cada uma) apresentadas no Quadro 1 e ãcido sul fúrico a 97% (1,2 ml cada) foi submetida a vácuo a 120°C durante 3 horas utilizando um evaporador rotativo a fim de preparar um catalisador contendo 10% de ãcido sulfúrico fixado sobre a substância de suporte. Os catalisadores resultantes são designa dos por catalisadores N9s 2 a 9.
Quadro 1
Catalisador N9
Suporte
Terra de diatomãceas Areia de sílica Lã de sílica carboneto de silício Titãnia Zircónia alumina Y alumina Λ
-WExemplo 1
Efectuou-se a nitração de benzeno com ãcio ní trico diluido (70%) numa fase de vapor utilizando carboneto de silício (35 ml) como substância de suporte. Como catalisador adicionou-se ãcido nítrico diluido em que foi dissolvido o ãcido sulfúrico numa quantidade de 1/100 (proporção em peso em relação ao ãcido nítrico). A reacção foi levada a cabo num aparelho para uma reacção de fluxo de fase de vapôr de leito fixo feito de pirex. Utilizou-se nitrogénio gasoso como gás de transporte. As condições de reacção foram as seguintes.
Composição de alimentação (mmol/h);
Benzeno/HN03/H20/N2/H2S04 = 40/20/30/110/0,128
Alimentação total = 200 mmol/h
... W/F = 175 (ml de substância de suporte.h/mole da alimentação total)
... SV (velocidade espacial) = 128 ml/ml.h Temperatura de reacção (temperatura de fornalha) = 140°C
Recolheu-se o produto a 0°C e em seguida analisou-se a solução recolhida por cromatografia líquida e analisou-se a composição gasosa de uma porção da fase de vapor por cromatografia gasosa. O ãcido nítrico inalterado foi obtido por alcalimetria da solução recolhida e calculou-se a conversão do ãcido nítrico. O tempo e os resultados da reacção são apresenta
dos no Quadro 2. Os resultados da reacção são apresentados
relação ' ao ãcido nítrico.
Tempo Conversão Rendimento de Selectividade RET de
(dias) de HNO3 NB*1 para NB NB*2
(%) (%) (%)
2 96.3 94.3 97.9 0.067
10 98.4 94.6 96.2 0.067
60 98.0 95.6 97.6 0.068
*1 NB: Nitrobenzeno *2 RET: Rendimento espaço tempo (kg de NB/1 de substância de suporte.h)
Exemplo 2
Efectuou-se a nitração do benzeno do mesmo mo do que no Exemplo 1 excepto no que se refere â quantidade de carboneto de silício como substância de suporte que foi de 3 g em vez dos 35 ml e que a quantidade de ãcido sulfurico adiciona da foi de 1/1000 em vez de 1/100 (proporção em peso com base no peso do ãcido nítrico). As condições de reacção foram as seguin tes.
Composição de alimentação (mmol/h);
Benzeno/HN03/H20/N2/H2S04 = 40/20/30/110/0,128
Alimentação total =200 mmol/h
... W/F = 1500 (ml de substância de suporte.h/mole da alimen tação total)
... SV (velocidade espacial) = 1500 (1/h)
Temperatura de reacção (temperatura de fornalha) = 140°C
O tempo e os resultados da reacção são apresentados no Quadro 3. Os resultados da reacção são apresentados baseados em ãcido nítrico.
Quadro 3 i
Tempo (dias) Conversão de HNO3 (%) Rendimento de NB*1 (%) Selectividade para NB (%) RET d NB*2
1 21.8 21.7 99.7 0.18
2 88.5 87.3 98.7 0.72
3 96.3 94.6 98.3 0.77
10 96.8 96.4 99.6 0.79
60 96.0 93.0 96.9 0.76
* 1 NB: Nitrobenzeno * 2 RET: rendimento espaço tempo (kg de NB/1 de substância de suporte.h)
Exemplo 3
A nitração do benzeno com ácido nítrico diluido 70% foi realizada do mesmo modo que no Exemplo 1 utilizan do o catalisador preparado no Exemplo de referência 2 que continha 10% de ácido sulfúrico fixado em sílica em vez de carbone to de silício. Adicionou-se uma quantidade de ácido sulfúrico de 1/1000 em vez de 1/100 (proporção em peso com base no peso
de ácido nítrico). sentados no Quadro 0 tempo e os resultados da reacção são apre
4. Os resultados são apresentados com base
no ácido nítrico.
Quadro 4
Tempo ι Conversão Rendimento de Selectividade RET de
(dias) de HNO3 NB*1 para NB NB*2
(%) (%) (%)
1 96.9 94.3 97.4 0.77
5 96.5 92.8 96,1 0.76
10 96.1 92.3 96.0 0.76
60 96.2 92.6 96.2 0.76
*1 NB : Nitrobenzeno
*2 RET; rendimento espaço tempo (kg de NB/1 de substância de suporte.h)
Exemplo 4
A nitração foi realizada do mesmo modo que no Exemplo 3 excepto no que se refere â quantidade de ãcido sulfúrico adicionado que foi de 1/5000 em vez de 1/1000 (proporção em peso com base no peso de ãcido nítrico). O tempo e os resultados da reacção são apresentados no Quadro 5. Os resultados são apresentados com base no ãcido nítrico.
Quadro 5
Tempo (dias) Conversão de HNO3 (%) Rendimento de NB*1 (%) Selectividade para NB (%) RET de NB*2
1 97.1 94.1 97.0 0.77
5 96.1 94.3 98.1 0.77
10 96.5 93.8 97.2 0.77
60 96.2 92.9 96.6 0.76
*1 NB: Nitrobenzeno *2 RET: rendimento espaço tempo (kg de NB/1 de substância de suporte.h)
Exemplo 5
A nitração foi realizada do mesmo modo que no Exemplo 3 utilizando catalisadores que continham 10% de ãcido sulfúrico fixado em vãrias substâncias de suportes que foram preparadas no Exemplo de referência 2 (Quadro 1). A quantidade
de ãcido sulfúrico adicionado foi de 1/1000 com base no peso de ácido nítrico). 0 tempo (proporção em peso e os resultados da
reacção são apresentados no Quadro 6. Os resultados são apresen
tados com base no ãcido nítrico.
Quadro 6
Ensaio Catalisador Tempo Conversão Rendimento Selecti-
N9 N9 (dias) de HNO3 de NB*1 vidade para
NB
(%) (%) (%)
1 2 1 97.5 96.0 98.5
10 97.0 95.2 98.1
2 3 1 97.1 94.4 97.3
10 96.7 94.7 98.0
.../.··
Cont. Quadro 6
3 4 1 10 97.4 95.3 96.1 93.6 98.6 98.2
4 5 1 97.5 95.6 98.0
10 97.4 95.1 97.6
5 6 1 92.0 90.0 97.8
10 83.8 81.5 97.3
6 7 1 95.1 92.0 96.7
10 84.4 82.5 97.8
7 8 1 42.2 40.7 96.4
10 43.9 42.7 97.2
8 9 1 34.0 33.2 97.7
10 22.9 22.2 97.0
*1 NB: Nitrobenzeno
Exemplo comparativo 1
A nitração do benzeno foi realizada do mesmo modo que no Exemplo 5 utilizando catalisador N9 2 (10% de ãcido sulfúrico fixado em terra de diatomáceas) sem adicionar ácido sulfúrico. Os resultados são apresentados no Quadro 7.
Tempo (dias) Conversão de HNO3 (%)
1 97.5
3 57.3
5 0
Quadro
Rendimento de NB*1 (%)
96.0
56.1
Selectividade para NB (%)
98.5
98.0 *1 NB: Nitrobenzeno
Exemplo 6
Efectuou-se a nitração de clorobenzeno numa fase de vapor do mesmo modo que no Exemplo 3 utilizando o catalisador N91 (10% de ãcido sulfúrico fixado em sílica) e utilizando clorobenzeno em vez do benzeno.
A temperatura de reacção foi de 160°C em vez de 140°C. Os resultados são apresentados no Quadro 8 com base no ãcido nítrico.
Quadro 8
Tempo Conversão Rendimento de Selectividade Proporção
(dias) de HNO3 CNB*1 para CNB P/0 de CNB*
(%) (%) (%)
1 93.5 87.0 93.0 2.2
10 93.1 86.8 93.2 2.2
*1 NB : Nitrobenzeno
*2 Proporção P (para)/0(orto) dos isómeros de CNB.
Exemplo 7
Efectuou-se a nitração de tolueno em fase de
vapor do mesmo modo que no Exemplo 3 utilizando o catalisador
N9 1 (10% de ãcido sulfúrico fixado em sílica) e i utilizando to-
lueno em vez de benzeno. A temperatura de reacção foi de 140°C.
Os resultados são apresentados no Quadro 9 com base no ãcido
nítrico •
Quadro 9
Tempo Conversão Rendimento de Selectividade Proporção
(dias) de HNO3 CNB*1 para CNB P/0 de CNB*
(%) (%) (%)
1 98.5 53.1 54.0 0.95
10 97.2 53.3 54.8 0.95
*1 NB: Nitrobenzeno *2 Proporção P(para)/0(orto) dos isómeros de NT.

Claims (1)

  1. REIVINDICAÇÕES
    Processo para a preparação de nitrobenzenos que compreende a nitração de benzenos numa fase de vapor de ãcido nítrico na presença de ãcido sulfúrico caracterizado por a nitração ser levada a efeito durante o fornecimento contínuo ou intermitente de ãcido sulfúrico na presença de uma substância veicular para o ãcido sulfúrico.
    - 2a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por a substância veicular servir de veículo ao ãcido sulfúrico.
    - 3a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por os benzenos serem benzeno, clorobenzeno ou tolueno.
    - 4a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por a substância veicular ser gel de sílica, terra de diatomáceas, areia siliciosa, lã de sílica, carboneto de silício, sílica-alumina, zeolite, titânia, zircõnia, alumina, car vão activo ou grafite.
    - 5a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por a substância veicular ser gel de sílica, terra de diatomáceas, areia siliciosa, lã de sílica ou carbonato de silício.
    - 6a Processo de acordo com a reivindicação 1 ca* racterizado por a quantidade de ãcido sulfúrico fornecida ser • de 1/10 a 1/50 000 em peso de quantidade de ãcido nítrico.
    - 12 - 7a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por a proporção molar entre o ãcido nítrico e os benzenos ser de 5/1 a 1/10.
    - 8a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por a reacção ser realizada a uma temperatura de 100 a 300°C.
    - 9a Processo de acordo com a reivindicação 1 caracterizado por a matéria prima ser adicionada abaixo de 0,1 100 g de catalisador.h/mol.
    A requerente reivindica as prioridades dos pedidos japoneses apresentados em 8 de Junho de 1989, sob o
PT94295A 1989-06-08 1990-06-07 Processo para a preparacao de nitrobenzenos PT94295B (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1147614A JPH0311042A (ja) 1989-06-08 1989-06-08 接触的ニトロ化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PT94295A PT94295A (pt) 1991-02-08
PT94295B true PT94295B (pt) 1996-12-31

Family

ID=15434307

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT94295A PT94295B (pt) 1989-06-08 1990-06-07 Processo para a preparacao de nitrobenzenos

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5030776A (pt)
EP (1) EP0402207B1 (pt)
JP (1) JPH0311042A (pt)
KR (1) KR910000615A (pt)
CS (1) CS277105B6 (pt)
DE (1) DE69008424T2 (pt)
ES (1) ES2053135T3 (pt)
PT (1) PT94295B (pt)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6518468B1 (en) 1994-09-16 2003-02-11 Albemarle Corporation Bromination process
CA2476854A1 (en) * 2002-02-19 2003-08-28 Syntherica Corporation Surrogate antibodies and methods of preparation and use thereof
CN101679200A (zh) * 2007-06-27 2010-03-24 Hrd有限公司 生产硝基苯的方法和系统
RU2451008C2 (ru) * 2010-05-18 2012-05-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения нитробензола
CN102451048B (zh) * 2010-10-14 2014-11-19 中国科学院化学研究所 复杂形状凝胶-金属复合赝复体及其制备方法
CN102079710B (zh) * 2010-12-09 2013-05-29 中国科学院嘉兴绿色化学工程中心 安全气相硝化制硝基丙烷的方法
CN110560084A (zh) * 2018-06-06 2019-12-13 中国石油化工股份有限公司 一种硝化催化剂的制备方法及应用
CN109503845A (zh) * 2018-11-06 2019-03-22 北京理工大学 一种可控官能度笼型硝基苯基硅倍半氧烷的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2109873A (en) * 1938-03-01 Process of nitrating hydrocarbons
US2008045A (en) * 1934-02-23 1935-07-16 Du Pont Manufacture of aromatic nitrocompounds
JPS5114499B1 (pt) * 1971-07-13 1976-05-10
JPS5163134A (en) * 1974-01-21 1976-06-01 Teijin Ltd harobenzen no nitorokaho
US3966830A (en) * 1974-03-08 1976-06-29 Teijin Limited Process for the nitration of halogenated benzene derivatives
DE2632234C3 (de) * 1976-07-17 1978-12-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Nitrotoluolgemischen mit einem überwiegenden Gehalt an Nitrotoluol
US4107220A (en) * 1977-11-04 1978-08-15 Monsanto Company Gas phase nitration of chlorobenzene
US4347389A (en) * 1980-12-31 1982-08-31 Monsanto Company Vapor phase nitration of aromatic compounds
US4415744A (en) * 1981-10-21 1983-11-15 Monsanto Company Vapor phase nitration of aromatic compounds
JPS58180460A (ja) * 1982-04-16 1983-10-21 Sumitomo Chem Co Ltd ニトロ化方法
US4420645A (en) * 1982-07-19 1983-12-13 Monsanto Company Process for the nitration of halobenzenes
US4453027A (en) * 1982-12-10 1984-06-05 Monsanto Company Adiabatic process for the nitration of halobenzenes
US4618733A (en) * 1984-11-14 1986-10-21 Monsanto Company Vapor phase nitration of aromatic compounds
US4628131A (en) * 1984-11-14 1986-12-09 Monsanto Company Vapor phase nitration of aromatic compounds
US4600702A (en) * 1984-11-14 1986-07-15 Monsanto Company Vapor phase nitration catalysts
US4754083A (en) * 1986-04-24 1988-06-28 Amoco Corporation Para selectivity in catalyzed disubstitutions of monosubstituted benzenes containing meta-directing substituents
JPH0825963B2 (ja) * 1988-02-22 1996-03-13 住友化学工業株式会社 モノニトロベンゼン類の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
PT94295A (pt) 1991-02-08
EP0402207A2 (en) 1990-12-12
JPH0311042A (ja) 1991-01-18
EP0402207A3 (en) 1991-09-04
CS284190A3 (en) 1992-04-15
DE69008424D1 (de) 1994-06-01
CS277105B6 (en) 1992-11-18
ES2053135T3 (es) 1994-07-16
DE69008424T2 (de) 1994-08-11
US5030776A (en) 1991-07-09
KR910000615A (ko) 1991-01-29
EP0402207B1 (en) 1994-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3966830A (en) Process for the nitration of halogenated benzene derivatives
US3780122A (en) Alkylaromatic transalkylation utilizing alumina deficient mordenite
US4415744A (en) Vapor phase nitration of aromatic compounds
EP0001922A1 (en) Gas phase nitration of chlorobenzene
US3957889A (en) Selective nitration of aromatic and substituted aromatic compositions
US3870743A (en) Preparation of aromatic dinitriles
US5030776A (en) Process for producing nitrobenzenes
EP0078247A2 (en) Process and catalysts for vapor phase nitration of aromatic compounds
JPH0525550B2 (pt)
Bertea et al. Catalytic vapour-phase nitration of benzene over modified Y zeolites: influence of catalyst treatment
KR970006887B1 (ko) 아닐린류의 제조방법
JPH0533097B2 (pt)
JP2977334B2 (ja) ポリアルキルベンゼンの製造方法及び触媒
JPH0640958A (ja) ２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法
US6492566B1 (en) Process for the preparation of dihydroxydiphenylmethanes
JPH0253100B2 (pt)
US6124512A (en) Ring halogenation of aromatic compounds
JP2977333B2 (ja) アルキルベンゼンの製造方法及び触媒
US4677090A (en) Liquid catalyst for hydrocarbon conversion reactions
EP0127396A2 (en) Process and catalyst for the production of aromatic amines
JPS63225339A (ja) 芳香族ニトロ化合物の製法
US6984760B2 (en) Acylation of aromatic compounds
EP0134265B1 (en) Catalytic preparation of nitroalkanes from alkanes
HU214022B (en) Process for producing high-purity 4-nitrobenzoic acid
JPS61221136A (ja) パラジアルキルベンゼンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FG3A Patent granted, date of granting

Effective date: 19960917

MM3A Annulment or lapse

Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

Effective date: 19980331