PT94948A

PT94948A - Metodo para o controlo de pragas em plantas de especia acarina

Info

Publication number: PT94948A
Application number: PT94948A
Authority: PT
Inventors: Marius Sutter; Johannes Paull Pachatko; Gerhard Hofle; Hans Reichenbach
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1989-08-10
Filing date: 1990-08-08
Publication date: 1991-05-22
Also published as: JPH0383903A; KR910004095A; US5093358A; IE902888A1; ZA906288B; AU6085490A; EP0412937A1; TR24431A; HUT54467A; DD298874A5; NZ234817A; HU904953D0; BR9003926A

Description

MEMÓRIA DESCRITIVA

Resumo O presente invento relaciona-se com um método para o controlo de pragas de espécie Acarina com compostos de fórmula (I)

OR

CIBA-GEIGY AG e GESELLSCHAFT FUR BIOTECHNOLOGISCHE FORSCHUNG mbH. , "MÉTODO PARA 0 CONTROLO DE PRAGAS EM PLANTAS DE ESPECIE ACARI -NA" -2-

em que R é metilo e existe uma ligação dupla na posição 9,10 ou em que R é hidrogénio e existe uma ligação simples na posj_ ção 9, 10, que são compostos altamente activos contra Acarinos que danificam as plantas com uma concentração de 0,1 a lOOOppm em dispersão de pulverização diluida. -3-

0 presente invento relaciona-se com um método de controle de pragas em plantas da espécie Acarina.A substância activa acaricida usada aqui, é um composto de fórmula ( I)

OR

CH3 OH

(D

Nesta fórmula, R é metilo, se existir uma ligação dupla na posição 9,10 (=composto (Ia)) ou R é hidrogénio, se existir uma ligação simples na posição 9,10 (=composto (Ib)). Aqui e a seguir, o nome "Sorafeno A" será também usado para o composto (Ia) e o nome "Sorafeno B" para o (Ib). A fórmula (I) bâsicamente também compreende as estruturas isomêricas e as suas misturas entre elas e qualquer mistura desejada do composto (Ia) e do (Ib). 0 sorafeno A é o pre ferido.

Os compostos macrocíc1icos de fórmula (I) estão normalmente na forma dehemiacetal indicada, mas esta forma pode sofrer uma reacção de abertura do anel reversível, como se mostra através da equação -4-

Dependendo da preparação e dos métodos usados na manufactura, os compostos de fórmula (I) são ob tidos numa ou noutra forma ou como uma mistura das duas formas, como uma função do pH e do solvente. Uma caracteristica da reacção de abertura do anel ê o desvio quimico do sinal de 13 1 RMN- C, na posição 3 e os dos sinais de RMN- H, em algumas outras posições. Por exemplo, no sorafeno A as variações seguintes são observadas: RMN-13C (C DC 13 ) , k em ppm) 99,5-* 203,1 (3-C). RMN- 1H ( C DC 1 3 , i em ppm), 3,14-# 3,72 (2-H); 3 , 18 ^>4,5 (4-H ) ; 3,83+3,16 (7-H) ; 5,86+5,7(17-H). A fórmula (I) do pre ’) sente invento bâsicamente compreende a forma de 3-hemiacetal , que é preferida a valores de pH baixos e a forma 3-ceto-7-hi-droxi aberta, assim como todos os estereoisómeros possíveis que estão incluídos na fórmula (I).

Os compostos de fórmula (I) são conhecidos da PE-A-282.455. Os compostos de fórmula (I) são obtidos através de cultura microbiológica de uma estirpe Sorangium (Polyangium) cellulosum "So ce 26". Esta estirpe foi deposita da em 6 de Fevereiro de 1987, em "National Collection of Industrial and Marine Bactéria (NCIB)", Torry Research Station, Aberdeen, Great Britain, sob o número NCIB 12 411, de acordo com o tratado de Budapeste. 0 sorangium cellulosum pertence à -5-

espécie dos Myxobactera1es, sub-espécie de Sorangineae, família de Polyangiaceae.

Surpreendentemente, foi agora des^ coberto que os compostos de fórmula (I) têm actividade pronunciada como pesticida no controle de seres representaiivos da espécie Acarina e por isso, eles são, por conseguinte, par ticularmente adequados para o controle destas pragas em plantas.

Os compostos de fórmula (I) são na maioria contra acarinos, que danificam as plantas, por exem pio, os das famílias de Tetranychidae, Tarsonemidae, EriophyJae Tyroglyphidae, Panonychidae e Glycyphagidae. Os compostos usa^ dos de acordo com o invento são distinguidos por uma boa actj_ vidade contra todos os estágios de desenvolvimento de Acarina. Eles actuam igualmente contra adultos, larvas e ovos. Os compostos são em grande parte adequados para o controle das espécies de acarinos seguintes, que atacam plantações de frutos, vinhas e plantações de vegetais, mas também plantas de algodão e ornamenta i s : Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus Panonychus ulmi, Byrobia rubrioculus, Panonychus citri,Eriophyeí pyri, Eriophyes ribis, Eriophyes vitis, Tarsonemus pallidus, Phyllocoptes vitis e Phy11ocoptura oleivora. A boa acção pesticida dos compostos de fórmula (I) de acordo com o invento corresponde a uma velocidade de destruição (mortalidade) de pelo menos de 50-60% das pragas acima mencionadas. A acção dos compostos de acordo com o invento e das composições que os contêm, pode ser alargada consideravelmente e adaptada de modo a prevalecer factores, por adição de outros insecticidas e/ou acaricidas. Exemplos de adições adequadas são representativos das classes de subs- -6-

tâncias activas seguintes: compostos fosforousos orgânicos, nitrofenois e derivados, formamidinas, ureias, carbamatos, piretróides, hidrocarbonetos clorados e preparações de aver-mectina B e Bacillus thuringiensi s . Os compostos seguintes são tipos representativos dessas substâncias activas:

Monocrotofos: (E- 1-meti 1-2-metilcarbamoilvini1)fosfato de dimet ilo ,

Carbof urano : carbamato de N-neti l-2,3-di-hidro-2,2-dimeti lben-zofurano-7-ilo,

Tetraclorvinfos:/*Z-2-cloro-2-(2,4,5-triclorofenil)vinil/fos-fato de dimetilo,

Malationo: ditiofosfato de 5-( 1,2-bisetoxicarbonileti1)-0,0--d imet í1 o ,

Paration-meti lo:tiofosfato de 0,0-dimeti 1 -0-(4-nitrofenilo),

Carbarilo: meti lcarbamato de 1-naftilo,

Metomilo:N-metilcarbamoiloxitioacetimidato de S-metilo,

Clordimeformo:N'-(4-cloro-2-metilfenil)-N,N-dimetilformamidi-na,

Diazinono:0-(2-isopropi1-4-metilpirimidin-6-il)tiofosfato de 0,0-d iet ilo,

Canfecloro:octaclorocanfeno, EPN:0-(4-nitrofeni1)feni11iofosfonato de 0-etilo,

Deltametrina:(lR,3R)-3-(2,2-d i bromov i nil)-2,2-dimetilciclopro panocarboxilato de (S)-x-ciano-3-fenoxibenzilo,

Oxamilo:N,N-dimetil-<X-metilcarbamoiloxi-imino-<X-metiltio--acetam ida,

Fenvalerato:(RS)-2-(4-clorofeni1)-3-meti1butirato de (RS)-oc--ciano-3-fenoxibenzilo, -7-

Permetrina:(1RS,3RS;1RS, 3SR)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dime-tilciclopropanocarboxilato de 3-fenoxibenzi1 o, C i permetr i na:(lRS,3RS;lRS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimeti lciclopropanocarboxi lato de ( RS ) - -c i ano-3-f enox i benz i 1 o ;

Profenofos:tiofosfato de 0-etil-0-(4-bromo-2-clorofeni1 )-S--propilo,

Su1fprofos:ditiofosfato de 0-eti1-0-(4-meti1tiofeni1)-S-pro-pi lo,

Triflumurono:N-(4-trifluorometoxifenil)-N'-(2-clorobenzoil) ureia,

Diflubenzurono:N-(4-clorofenil)-N'-(2,6-difluorobenzoil)ureia,

Metopreno:(E,E)-(RS)-ll-metoxi-3,7,ll-trimetildodeca-2,4-die-noato de isopropilo,

Buprofezina:2-terc-butilimino-3-isopropil-5-fenil-l,3,5-tia-d i az i nan-4-ona ,

Tiodicarbo:3,7,9,13-tetrametil-5,ll-dioxa-2,8,14-tritia-4,7, 9,12-tetra-azapentadeca-3,12-dieno-6,10-diona,

Acef ato : N-£metox i-(metiltio)-fosfinoil_7-acetamida,

Azinfos-metilo:ditiofosfato de S-(2,5-di-hidro-4-oxo-1,2,3--benzotriazin-3-ilmeti1 de 0,0-dimetilo,

Clorpirifos:0-(3,5,6-tricloropirid-2-i1)tiofosfato de 0,0-die tilo,

Dimetoato:S-meti1carbamoilmeti1-ditiofosfato de 0,0-dimetilo, Fonofos:S-feni1-(RS)-etanoditiofosfonato de 0-etilo,

Isofenfos:0-£etoxi-(isopropilamino)-fosfinotioil_7salicilato de isopropilo,

Me tidationo:0,0-dimeti1-ditiofosfato de S-2,3-di-hidro-5-me-toxi-2-oxo-l,3,4-tiadiazol-3-ilmetilo,

Metamidifos:fosforamidotioato de 0,S-dimetilo, -8- -8-

Monocrotofos:fosfato de (E )-( 1-meti1-2-metilcarbamoi1-vini1) dimetilo,

Fosmet:dItiofosfato de 0,0-dimeti1-S-fta 1imidometi lo ,

Fosfamidono:fosfato de 2-c1oro-2-dieti1carbamoi1 - 1-meti1vi-η 1lo-d imet ilo,

Fosalono-S-(6-cloro-2,3-di-hidro-2-oxo-l,3-benzoxazol-3-ilme-ti1)-ditiofosfato de 0,0-dietilo,

Pirimicarbo: 0-(2-d imetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il) -dimeti lcarbamato,

Forato:0,0-dieti1-ditiofosfato de S-etiltiometilo,

Terbufos:0,0-dieti1-ditiofosfato de S-terc-butiltiometilo,

Triclorfono: 2,2,2-tricloro-1-hidroxi-etilfosfonato de 0,0--d imet i1 o,

Metoxicloro:l,l,l-tricloro-2,2-bis(4-metox i fen i1)et ano,

Bifentrino:(Z)-(1RS, 3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-l--eni1)-2,2-dimeti1ciclopropanocarboxi1 ato de 2-meti1-3-feni1 -benzi lo,

Ciflutrino:(lRS,3RS;lRS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil )-2,2-dime-ti lciclopropanocarboxi lato de (RS)-ciano-4-f 1 uoro-3-fenoxj^ benzi lo,

Fenpropatrino:2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de (RS ) - dk - c i ano-3-f enoxibenz i lo ,

Fluvalinato:N-(2-cloro-4-trifluorometilfenil)valinato de (RS)- c<>rciano-3-fenoxibenzi lo,

Flucitrinato:(S)-2-(4-difluorometoxifen i 1)-2-met ilbutirato de (RS) - c*v.-ciano-3-f enoxibenz i lo,

Tralometrino:(1 RS,3S)-2,2-dimetil-3-£(RS)-l,2,2,2-tetrabro-moetil/-ciclopropanocarboxilato de (S)-^ -ciano-3-fenoxiben-zi lo,

I -9- \ V.

Bifenato: (Ζ)-( lRS,3RS)-3-(2-cloro-,3,3,3-trifluoroprop-l-eni1) -2,2-dimeti lciclopropanocarboxilato de 2-meti 1 -3-feni1-benzi-lo,

Metaldeído:2,4,6,8-tetrametil-l,3,5,7-tetra-oxociclo-octano,

Rotenona:(2R,6aS,12aS)-l,2,6,6a,12,12a-hexa-hidro-2-isoprope-nil-8,9-dimetoxi cromenoZ'3,4-b7furo,7'2,3-h7cromen-6-ona,

Binapacr1 lo:3-metilcrotonato de 2-sec . but11 -4,6-dinitrofeni1 o, Quinometionato:6-metil-l,3-ditioloZT4,57quinoxalin-2-ona, C1 orobenzi1 ato:4,41-dic1orobenzi1 ato de etilo,

Dicofol: 2,2,2-tricloro-l,l-bis(4-clorofenil)etanol,

Dienocloro:percloro-l,l'-biciclopenta-2,4-dieno,

Bisclofentezina:3,6-bis(2-clorofenil)-l,2,4,5-tetrazina,

Ci-hexatina:triciclo-hexil-hidroxi-estanano,

Hexitiazox:N-ciclo-hexil-(4RS,5RS)-5-(4-clorofenil)-4-metil- -2-oxo-l,3-tazolidino-3-carboxamlda,

Amitraz:N,N-bis(2,4-xililiminometil)metilamina,

Propargite:su1fureto de 2-(4-terc-butilfenoxi)-ciclo-hexi1--proparg ilo,

Fenbutatin-óxido:hexa-cis-(2-metil-2-fenilpropil)-distanano-xano.

Os compostos de fórmula (I) são empregues na forma inalterada, i.e., substância cristalina pura ou como a biomassa obtida a partir de fermentação, secagem e moagem, ou, preferencialmente, em conjunto com os auxiliares convencionalmente usados no ramo da fermentação, e eles podem por conseguinte, ser processados de uma maneira conhecj_ da, por exemplo, em concentrados de emulsão, directamente pulverizáveis ou em soluções diluidas, emulsões diluídas, pós humidificáveis, pós solúveis, poeiras, grânulos e também encapsu^ lações em substâncias poliméricas. Os métodos de aplicação, -10-

como pulverização, nebulização, atomatização, dispersão ou vazamento, assim como as composições, são seleccionadas tendo em conta os alvos pretendidos e as circunstâncias predominar^ tes.

As formulações, i.e. as composições, preparações ou combinações, que contêm a substância ac-tiva de fórmula (I) ou combinações destas substâncias activas com outros insecticidas ou acaricidas, e, se desejado, um adj_ tivo sólido ou liquido, são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, por mistura íntima e/ou moagem das substân cias activas com extensores, por exemplo com solventes, supor tes sólidos, e, se desejado, compostos de superfície activa (surfactantes).

Os compostos seguintes são possíveis como solventes: hidrocarbonetos aromáticos, preferencia_l. mente as fracções Cg a P°r exemplo, misturas de xileno ou naftalenos substituídos, estéres ftálicos, como ftalato de dibutilo ou ftalato de dioctilo, hidrocarbonetos alifáticos, como cic1o-hexano, parafinas, álcoois e glicois assim como, seus éteres e estéres, como etanol, eti leno-g 1 ico l, éter de monometilo de eti 1 eno-g1ico1 ou éter de monoetilo de etileno--glicol, cetonas, como ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, como N-meti1-2-pirro1idona, sulfóxido de dimetilo ou dimeti1formamida, e também óleos vegetais epoxidados ou não epoxidados, como óleo de coco ou óleo de soja epoxidados,ou água.

Suportes sólidos que são normalmente usados, por exemplo para poeiras e pós dispersáveis, são minerais naturais moídos, como calcite, talco, caulino, montmo-rilonite ou atapulgite. Para o melhoramento das propriedades físicas, ê também possível adicionar sílicas altamente dispers as ou polímeros absorventes altamente dispersos.

Suportes absorventes, particulares, possíveis para grânulos são ou de tipo porouso, por exemplo, pedra-polmes, tijolo em grão, sepiolia ou bentonita, e também materiais de suporte não sorventes, como calcite ou areia. Além disso, um grande número de materiais granulados de natureza inorgânica ou orgânica podem ser usados, como, em pajr ticular, dolomite ou resíduos de plantas moídas.

Compostos de superfície activa adequados são surfactantes não iónicos, catiónicos e/ou anióni-cos que têm boas propriedades de emulsão, dispersão e de hu-midificação, que dependem da natureza da substância activa de fórmula (I) a ser formulada ou da combinação dessas substâncias activas com outros insecticidas ou acaricidas. Surfac tantes devem também ser entendidos como indicativos de misturas de surfactantes.

Surfactantes aniónicos, que são adequados, podem ser ou os chamados caldos solúveis em água ou compostos de superfície activa, sintéticos, solúveis em água.

Caldos adequados são os sais de metais alcalinos, sais de metais a 1 ca 1 ino-terrosos ou sais de amónio insubstituídos ou substituídos por ácidos gordos pesados (cio“C22^’ como sais de sódio ou sais de potássio do ácido esteárico ou oleico, ou de misturas naturais de ácidos gordos que podem ser obtidos, por exemplo, a partir de óleo de coco ou de sebo. Menção deve ser feita também a metiltau-rinatos de ácidos gordos e a fosfolípidos modificados ou não mod i f içados.

Contudo, os chamados surfactantes sintéticos são usados mais frequentemente, em particular sul-fonatos gordos, sulfatos gordos, derivados de benzimidazole sulfonados ou alquilsulfonatos. -12- -12-

Os sulfonatos gordos ou sulfatos gordos estão geralmente na forma de sais de metais alcalinos, sais de metais a 1 ca 1ino-terrosos ou sais de amónio insubsti-tuídos ou substituídos, e geralmente têm um radical alquilo com 8 a 22 átomos de C, incluindo também alquilo a porção alquilo dos radicais acilo, por exemplo sais de cálcio ou de sódio do ácido 1inho-su1f6nico, do éster dodeci 1-su 1 fúrico ou de uma mistura de sulfato de um álcool gordo preparada a partir de ácidos gordos naturais. Este grupo também inclui os sais dos estêres sulfúricos e ácidos sulfónicos de aductos de álcool gordo/óxido de etileno. Os derivados de benzimidazo le sulfonados preferencialmente contêm 2 grupos sulfonilo e um radical de ácido gordo, que tem cerca de 8-22 átomos de C. Exemplos de alqui1-su1fonatos são sais de Na,Ca ou de trieta-nolamina do ácido dodecilbenzo-sulfónico, do ácido dibutilnaf taleno-sulfónico ou de um produto de condensação de ácido naf ta lenosu lfónico/formaIde ido. Outros compostos adequados são os fosfatos correspondentes, como os sais do estér fosfórico de um aducto de p-noni lfenol/óxido de (4-14 )-e t í leno.

Surfactantes não iónicos adequados são na maioria derivados de éter de poliglicol de álcoois ciclo--alifático ou alifático, ácidos gordos saturados ou insatura-dos e a 1qui1fenois, q£ podem conter 3 a 30 grupos de éter de glicol e de 8 a 20 átomos de carbono no radical de hidrocar-boneto (alifático) e de 6 a 18 átomos de carbono no radical alquilo nos alquilfenois. Outros surfactantes não iónicos que são adequados são aductos de Óxido de polietileno solúveis em água com polipropileno-glicol, etilenodiaminopolipropileno -glicol e alquilpolipropileno-glicol , que têm 1 a 10 átomos de carbono na cadeia alquilo e que contêm 20 a 250 grupos de eti1eno-g1ico 1 e 10 a 100 grupos de éter de propi1eno-g1ico 1, Os compostos acima mencionados normalmente contêm 1 a 5 unidades de eti1eno-g1ico 1 por unidade de propi1eno-g1ico 1.

Exemplos de surfactantes não iônicos, que podem ser mencionados, são noni 1 feno 1 po1i-etoxi-etanois, éteres de poliglicol de óleo de castor, tioxilato de óleo de castor, aductos de polipropileno/óxido de polietileno, tribu-tilfenoxipo1i-etoxi-etano 1, po1ieti1eno-g1ico 1 e octilfenoxi-po1i-etoxi-etano1. Outras substâncias adequadas são estéres de ácidos gordos de po1i-oxi-eti1eno-sorbitano , como triolca-to de poli-oxi-etileno-sorbitano.

Os surfactantes catiónicos são na maioria sais de amónio quaternário, que contêm pelo menos um radical alquilo, que têm 8 a 22 átomos de C como substituinte, de N, e que têm alquilo livre ou halogenado inferior, benzilo ou radicais hidroxi-alqui1 o inferior como outros substituin-tes. Os sais estão preferencialmente na forma de haletos, meti 1-su1 fatos ou eti 1-sulfatos , por exemplo cloreto de estear i 1-tr imet i 1 amón i o ou brometo de benzi1-di(2-cloro-eti1) et i1amón i o.

Normalmente, os surfactantes do ramo da formulação estão descritos, inter alia, nas publicações seguintes: "1985 International McCutcheon's Emulsifiers & Detergents", Glen Rock NJ USA, 1985", H. Stache, "Tensid-Taschenbuch /Surfactant GuideJ", 2nd edition, C. Hanser Verlag Munich, Vienna 1981, M. and J. Ash. " Encyc lopedia of Surfactants", Vol. I -111, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981. -14-

Como uma regra, as preparações de pestic_i das contêm 0,1 a 99%, em particular 0,1 a 95%, da substância activa de fõrmula (I) ou combinações desta substância activa com outros insecticidas ou ecaricidas, 1 a 99,9% de um aditivo líquido ou sõlido e 0 a 25%, em particular 0,1 a 20%, de um surfactante. Enquanto composições concentradas são normalmente preferidas como bens comercialmente disponíveis, o usador final geralmente utiliza preparações diluídas que contêm considerávelmente concentrações menores de substância activa. Concentrações de aplicação típicas estão entre 0,1 a 1.000 ppm, preferencialmente 0,1 a 500 ppm. As razões de aplicação por hectare são geralmente 1 a 1000 g de substância activa por hec tare, preferencialmente 1 a lOOg/ha.

Em particular, formulações preferidas têm a composição seguinte: (%= por cento em peso)

Concentrados emulsionáveis

Ingrediente activo: 1 a 20%, sendo preferido 5 a 10%

Agente de superfície activa: 5 a 30%, preferencialmente 10 a 20%

Suporte líquido: 50 a 94%, preferencialmente 70 a 85% Põs

Ingrediente activo: 0,1 a 10%, perferencialmente 0,1 a 1%

Suporte sólido: 99,9 a 90%, preferencialmente 99,9 a 99¾

Concentrados em suspensão 5 a 75%, preferencialmente 10 a 50% 94 a 24%, preferencialmente 88 a 30% 1 a 40%, preferencialmente 2 a 30%

Ingrediente activo:

Agua:

Agente de superfície act i va: Pôs humidificáveis

Ingrediente activo: 0,5 a

Agente de superfície activa: 0,5 Material de suporte sólido: 5 a

Grânulos 90%, preferencialmente 1 a 80% a 20%, preferencialmente 1 a 15/ 95%, preferenc ia lmente 15 a 90%

Ingrediente activo: 0,5 a 30%, preferencialmente 3 a 15%

Suporte sólido: 99,5 a 70%, pref erenc i a lmente 97 a 8 53

As composições podem também conter outras adições, como estabe1izadores agentes não formadores de espuma, conservantes, reguladores da viscosidade, agentes de ligação, agentes de gonosidade e também fertilizantes ou outras substâncias activas para atingir efeitos específicos.

Os exemplos que se seguem são entendi_ dos como ilustradores do invento. Eles não restringem o inven to. -16-

Exemplos de formulações de substâncias activas de fórmula (I) (%= por cento em peso) 1. Concentrados em emulsão

Substância activa (Ia) ou (Ib)

Dodecilbenzeno-sulfonato de Ca

Eter de polietileno-glicol de ôleo de castor (36 ml de óxido de etileno)

Eter de tributilfenol-polietileno--glicol (30 mol de óxido de etileno)

Ciclo-hexanona

Mistura de xileno a) b) c) 25% 40% 50% 5% 8% 6% 5% - - - 12% 4% - 15% 20% 65% 25% 20%

Emulsões de qualqjer concentração desejada podem ser preparadas a partir destes concentrados, por diluição com água. 2. Soluções a) b) c) d) Susbtância activa (Ia) ou (Ib) 80% 10% 5% 95% Eter de etileno-glicol-monometilo 20% - - - Polietileno-glicol PM 400 - 70% - - N-metil-2-pirrolidona - 20% - - Oleo de coco epoxidado Eter de Petróleoíaama do ponto de ebulição 160-190°C) (PM=peso molecular) - - 1% 5% 94% As soluções são adequadas para apl cação na forma de gotejamento por minuto.

-17- b) 3. Grânulos a)

Substância activa (Ia) ou (Ib) 5% 10% Caulino 94% - Silica altamente dispersa 1% - Atapu1g i te - 90% A substância actlva é dissolvida em cloreto de metileno, a solução é pulverizada num suporte, e o solvente é subsequentemente evaporado, in vacuo. 4. Pôs a) b) Substância activa (Ia) ou (Ib) 2% 5% Sílica altamente dispersa 1% 5% Talco 97% - Cau 1 i no _ 90% Pôs preparados para serem usados são obtidos por mistura íntima das substâncias de suporte com a substância activa. Estes pôs podem depois serem moídos por adição de mais quantidade das três substâncias de suporte, para originar pôs preparados para serem usados, com 0,001¾ de substância activa. -18-

5. Pôs humidificáveis a) b) c) Substância activa (Ia) ou (Ib) 25% 50% 75% Linho-sulfonato de Na 5% 5% - Lauril-sulfato de Na 3% - 5% Di-isobutilnaftaleno-sulfonato de Na - 6% 10% Eter de octilfenol-polietileno-glicol (7-8 mol de óxido de etileno) 2% Sílica altamente dispersa 5% 10% 10% Caulino 62% 27% A substância activa ê misturada totalmente com os aditivos e a mistura é moída totalmente num moinho adequado. Isto origina pôs humidificáveis, que podem ser diluídos com água para originar suspensões de qualquer con centração desejada. 6. Grânulos revestidos

Susbtância activa (Ia) ou (Ib) 3%

Pol ietileno-glicol(PM 200) 3%

Caulino 94% (PM = peso molecular)

Num misturador, uma substância activa finamente moída é aplicada uniformemente ao caulino, que foi humidificado com o polietileno-glicol. Desta maneira.grâ-nulos revestidos livres de põ são obtidos. -19- -19-

7. Concentrado em suspensão

Substância activa (Ia) ou (Ib) 40%

Etileno-glicol 10%

Eter de nonilfeni1-pol ieti leno-glicol (15 mol de óxido de etileno) 6%

Linho-sulfonato de Na 10%

CarboximetiIcelulose 1%

Solução de formaldeido aquoso a 37% 0,2%

Oleo de silicone na forma de uma emulsão aquosa a 75% 0,8%

Agua 32% A substância activa finamente mo_í da ê misturada intimamente com os aditivos. Isto origina um concentrado em suspensão a partir do qual suspensões de qualquer concentração dfesqjada podem ser preparadas, por diluição com água. 8. Concentrado de Biomassa A biomassa obtida a partir da cuj_ tura de produção é seca, moída e misturada com éter de etileno--glico1-monometilo numa razão de peso de 80:20. Este concentrado pode ser diluído com água como desejado, para originar suspensões de pulverização. -20-

Exemplos biológicos

Exemp1 o 1: Acção contra Tetranychus urticae

Plantas de feijão novos são infestados com uma população misturada de Tetranychus urticae, 1 dia depois, pulverizados com um licor de pulverização de emulsão aquosa, que contém 400 ou 200 ppm de substância activa. As plantas são subsequentemente incubadas durante 6 dias, aos 25¾ e depois avaliadas. A redução em percentagem da população (acção em %) é determinada por comparação do número de ovos, larvas e adultos mortos nas plantas tratadas com o das plantas não tratadas. A 400 e 200 ppm, os compostos (Ia) e (Ib) mostram uma acção de 100% contra adultos, larvas e ovos de Tetranychus urticae, neste teste.

Exemplo 2: Acção contra Panonychus ulmi (0P- e carbo-resisterte)

Macieiras novas foram infestadas com Panonychus ulmi fêmea, adultos. Depois de sete dias, as plantas infestadas são pulverizadas, a um ponto inicial, com um licor de pulverização de emulsão aquosa, que contêm 100 ou 50 ppm de um composto a ser testado, e crescem no ambiente verde. A avaliação tem lugar depois de 14 dias. A percentagem de redu ção da população (acção em %) é determinada por comparação do número de acarinos mortos nas plantas tratadas com o das plantas não tratadas. A 100 e a 50 ppm, os compostos (Ia) e (Ib) mostram uma acção de 100% contra adultos, larvas e ovos de Panonychus ulmi, neste teste.

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Exemplo 3: Acção contra Tetranychus cinnaoarinus

Plantas de feijão novos são infestades com uma população misturada de Tetranychus cinnabarinus e, 1 dia depois, pulverizadas com licor de pulverização de emulsão aquosa, que contém 200 ppm de substância activa. As plantas são subsequentemente incubadas, durante 9 dias, aos 25°C e de pois avaliadas. A redução em percentagem de população (acção em %) é determinada por comparação do número de ovos, larvas e adultos mortos nas plantas tratadas com o das plantas não tratadas.

Os compostos (Ia) e (Ib) mostram uma acção de 100¾ contra adultos e larvas de Tetranychus cinnabarinus, neste teste. Uma acção de mais do que 90% é alcançada contra os ovos.

Claims

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RtlVINDICAÇOES lâ. - Método para o controlo de pra gas em plantas da espécie Acarina, caracterizado por compreen der o tratamento de plantas ou o habitat das pragas, com uma quantidade eficaz de uma substância activa de fórmula (1) OR

em que R é metilo e existe uma ligação dupla na posição 9,10 ou em que R é hidrogénio existe uma ligação simples na posição 9, 10, de preferencia numa concentração de 0,1 a 1000 ppm do ingrediente activo em dispersões de pulverização diluídas. 2-. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a substância activa usada ser o composto de fórmula (Ia) -23-
33. - Processo para a preparação de um insecticidar e de um pesticida acaricida, caracterizado por se misturar uma substância activa de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, pelo menos uma outra substância acti_ va seleccionada a partir de séries que compreendem monocroto-fos, carbofurano, tetrac1orvinfos, malationo, paration-metilo, carbarilo, metomilo, c lordimeformo, diazinono, canfecloro, EPN, de 1tametrina, oxamilo, fenvalerato, permetrina, ciperme-trina, profenofos, sulprofos, trif1umurano, dif1ubenzureno, metopreno, buprofezina, tiodicarbo, acefato, azinfos-meti1 o, clorpirifos, dimetoato, fonofos, isofenfos, metidationo, meta-midifos, monocrotofos, fosmeto, fosfamidona, fosalono, pirimi-carbo, forato, terbufos, triclorfono, metoxic1oro-bifentrino, ciflutrino, fenprcpatrin, fluvalinato, f1ucitrinato , tralome-trina, bifenato, metaldeido, rotenona, binapacrilo, quinome-tionato, clorobenzi lato, dicofolo, dienocloro, bisclofentezina, cihexatina, hexitriazox, amitraz, propargite e fenbutatin-óxi-do. 4â. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por conter, em adição â combinação das substâncias activas, pelo menos uma substância de suporte.
58. - Processo para a preparação de -24- um insecticida e de urn pesticida acaricida, caracterizado por se misturar de 0,1 a 99% de uma substância activa de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, pelo menos uma outra substância activa seleccionada a partir de séries que compreen dern monocrotof os , carbofurano, tetrac lorv i nf os , maiationo.pa-ration-metilo, carbarilo, metomilo, clordimeformo, diazinono, canfecloro, EPN, deltametrina, oxamilo, fenvalerato, permetri-na, ciperinetrina, profenofos, sulprofos, triflumurano, diflu-benzureno, metopreno, buprofezina, tiodicarbo, acefato,azin-fos-metilo, clorpirifos, dimetoato, fonofos, isofenfos, meti-dationo, metamidifos, monocrotofos, fosmeto, fosfamidona,fo-salono, pirimicarbo, forato, terbufos, triclorfono, metoxi-cloro-bifentrino, ciflutrino, fenpropatrin, fluvaiinato,flu-citrinato, tralometrina, bifenato, metaldeido, rotenona.bi-napacrilo, quinometionato, c1orobenzi1 a to, dicofolo.dienoclo-ro, bisclofentezina, cihexatina, hexitriazox, amitraz, propar-gite e fenbutatin-óxido. Lisboa, 8 de Agosto de 1990

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