PT97933A

PT97933A - Metodo de tratamento fungicida foliar com um triazol e processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1-ciclopentanol como ingrediente activo apropriadas para a realizacao do referido metodo

Info

Publication number: PT97933A
Application number: PT97933A
Authority: PT
Inventors: Alfred Greiner; Jean Hutt; Jacques Mugnier; Regis Pepin
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1990-06-13
Filing date: 1991-06-11
Publication date: 1992-04-30
Also published as: KR920000229A; FI912819A0; EP0466612B1; US5455261A; DK0466612T3; ZA914528B; DE69105061D1; FI912819A7; FR2663195A1; JPH04230203A; US5246954A; BR9102432A; FI912819L; CA2043811A1; NZ238486A; EP0466612A1; HUT59796A; IE911991A1; ES2064067T3; ATE113793T1

Description

"MÉTODO DE TRATAMENTO FUNGICIDA FOLIAR COM UM TRIAZOL E PROCES- SO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS CONTENDO 2-(4--CLOROBENZILIDENO)-5,5-DIMETIL-l-(1H-1,2,4-TRIAZOL-l-IL-METIL)-l·--CICLOPENTANOL COMO INGREDIENTE ACTIVO APROPRIADAS PARA A REALIZAÇÃO DO REFERIDO MÉTODO" A presente invenção refere-se a uma composição fungicida especialmente destinada à protecção de vegetais cultivados, à qoad. incorpora a) o composto 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil--1-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-1-ciclopentanol , b) um ou vários fungicidas, um suporte inerte conveniente em agricultura e eventualmente um agente tensio-activo aceitável em agricultura. A presente invenção também diz respeito a um processo para proteger, a titulo curativo ou preventivo, os vegetais contra as doenças fúngicas por aplicação sobre as folhas dos referd. dos vegetais de uma dose eficaz de uma composição de acordo com a presente invenção, ou dos seus compostos individuais a) e b). 0 composto 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H--1,2,4-triazol-l-ilmetil-l-ciclopentanol encontra-se descrito no pedido de patente de invenção europeia n° 378953. 0 referido composto pode ser obtido do modo seguinte:

Preparação do composto 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dime til-1-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-1-ciclopentanol. A uma mistura de 10 g de 2,2-dimetil-ciclopentanona e 13,8 g de 4-clorobenzaldeído em 100 ml de etanol à temperatura de 0°C, adiciona-se 100 ml de uma solução aquosa de soda a 10%· Decorridos 30 minutos filtra-se uma calda espessa e depois lava- -se o sólido formado e seca-se. Obtém-se 12,5 g de 2,2-dimetil--5-(4-clorobenzilideno)-1-ciclopentanona cujo ponto de fusão é de 120°C. Dissolve-se este composto em 50 ml de THF e adiciona--se a uma solução preparada do modo seguinte: 1,9 g de hidreto de sódio (dispersão a 80% em óleo mineral) em 50 ml de DMSO ani dro, com aquecimento à temperatura de 80°C até ã dissolução total do sólido. Depois diluiu-se a solução com 100 ml de THF e a seguir arrefeceu-se para a temperatura de -10°C. Durante 10 minutos adicionou-se à mistura uma solução de 11,5 g de iodeto de trimetil-sulfónio em 80 mL de dimetil-sulfóxido e agitou-se a mistura durante 15 minutos à temperatura de -10°C. Depois adi. cionou-se uma solução de 11,8 g de 2,2-dimetil-4-cloro-5-(2-clo-robenzilideno)-1-ciclopentanona em 100 ml de THF.

Deixou-se a mistura assim produzida â temperatura ambiente e depois verteu-se em água e extraíu-se com éter, lavou--se com água, secou-se e destilou-se. Obteve-se o composto 7-(4-clorobenzilideno)-4,4-dimetil-oxaspiro-(2,4)-heptano utilj. zado directamente na fase seguinte.

Preparou-se uma mistura de 5 g do produto com 2,8 g de 1,2,4-triazol e com 11 g de carbonato de potássio e aqueceu--se em 40 ml de Ν,Ν-dimetil-formamida, durante 4 horas. Verteu--se a mistura em água e extraíu-se com acetato de etilo. Lavou--se a fase orgânica, secou-se e deixou-se recristalizar para se obter o produto pretendido cujo ponto de fusão é de 143°C. A estrutura do composto é fundamentalmente (mais de 95%) aquela em que o grupo paraclorofenilo se encontra na posi^ ção E em relação ao átomo de carbono que suporta o grupo hidro xi. O composto 2,2-dimetil-ciclopentanona pode ser obtido por um processo conhecido da literatura ou encontra-se disponí vel no mercado (ver as referências sobre química fina).

Para seleccionar os fungicidas b) adequados para a protecção dos vegetais, o especialista na matéria poderá utilmente tomar como referência as indicações que se encontram em publicaçês consagradas e que referem a ausência de fitotoxici-dade dos referidos produtos e simultaneamente a sua eficácia contra esta ou aquela doença.

Entre essas publicações é possível referir o índice fitossanitãrio da edição de 1990, ACTA 75595 PARIS CEDEX 12.

As composições fungicidas contêm normalmente entre 0,5 e 95% de ingrediente activo. O termo "suporte", na presente memória descritiva, pretende significar uma substância orgânica ou inorgânica, natural ou sintética, com a qual se associa o ingrediente activo para facilitar a sua aplicação sobre a planta, sobre os grãos ou sobre o solo. Em consequência, este suporte é geralmente inerte e deve ser aceitável em agricultura, especialmente pela planta tratada. O suporte pode ser sólido (argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, adubos sólidos, etc.) ou líquido (água, álcoois, cetonas, fracções de petró leo, hidrocarbonetos aromáticos ou parafínicos, hidrocarbonetos clorados, gases liquefeitos, etc.). O agente tensio-activo pode ser um agente emulsionan-te, dispersante ou molhante de tipo iónico ou não iónico. É pos^ sivel referir, por exemplo, os sais de ácidos poliacrílicos, os sais de ácidos ligno-sulfónicos, os sais de ácidos fenol-sulfõ-nicos ou naftaleno-sulfõnicos, os policondensados de óxido de etileno com álcoois gordos ou com ácidos gordos ou com aminas gordas, os fenõis substituídos (designadamente os alquilfenóis ou os arilfenõis), os sais de ésteres de ácidos sulfo-succíni-cos, os derivados de taurina (designadamente os alquiltauratos), os ésteres fosfóricos de álcoois ou de fenóis polioxietilados. A presença de pelo menos um agente tensio-activo ê indispensável uma vez que o ingrediente activo e/ou o suporte inerte não são solúveis em água e devido ao facto de o agente vector de aplicação ser a água.

As composições podem conter também toda a espécie de in gredientes diversos tais como, por exemplo, colõides protectores, adesivos, agentes espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, agentes estabilizadores, agentes capturadores, pigmen tos, corantes e polímeros.

Mais geralmente, as composições de acordo com a presente invenção podem estar associadas a todos os aditivos sólidos ou líquidos correspondentes às técnicas habituais das preparações de formulação.

Entre as composições, é possível referir, de um modo geral, as composições sólidas ou líquidas.

Como formas de composições sólidas é possível indicar os pós para polvilhação ou para dispersão (podendo o teor de compostos activos variar até 100%) e os granulados, designada mente os que são obtidos por extrusão, por compactação, por impregnação de um suporte granulado, por granulação a partir de um pó (estando o teor de compostos activos nesses granulados com preendido entre 1 e 80% nestes últimos casos).

As composições ainda podem ser utilizadas sob a forma de um pó para polvilhar; também é possível utilizar uma composd. ção contendo 50 g de ingrediente activo, 10 g de sílica finamen

te dividida e 970 g de talco; mistura-se e tritura-se estes cons tituintes e aplica-se a mistura por polvilhação.

Como formas de composições líquidas ou destinadas a constituir composições líquidas no momento da aplicação, é possível referir as soluções, em particular os concentrados solúveis em água, os concentrados emulsionáveis, as emulsões, as suspensões concentradas, os aerossóis, os pós molháveis (ou pó para pulverizar) e as pastas.

Os concentrados emulsionáveis ou solúveis incorporam frequentemente entre 10 e 80% de ingrediente activo e as emulsões ou soluções prontas para aplicação incorporam normalmente entre 0,01% e 20% de ingrediente activo.

Por exemplo, para além do dissolvente, os concentrados emulsionáveis podem conter, sempre que for necessário, entre 2 e 20% de aditivas adequados tais como estabilizantes, agentes ten-sio-activos, agentes de penetração, inibidores de corrosão, corantes e adesivos anteriormente referidos. A partir destes concentrados, é possível obter, por di luição com água, emulsões para qualquer valor desejado de concen tração, particularmente convenientes para aplicação sobre as folhas.

As suspensões concentradas, igualmente aplicáveis por pulverização, são preparadas de modo a obter-se um produto flui do estável que não crie depósito e normalmente contém entre 10 e 75% de ingrediente activo, entre 0,5 e 15% de agentes tensio--activos, entre 0,1 e 10% de agentes tixotrópicos, entre 0 e 10% de aditivos adequados tais como pigmentos, corantes, agentes an ti-espuma, inibidores de corrosão, estabilizantes, agentes de penetração e adesivos e, como suporte, água ou um líquido orgâni co no qual o ingrediente activo seja insolúvel ou pouco solúvel:

é possível dissolver no suporte algumas substâncias sólidas orgânicas ou sais inorgânicos para auxiliar a impedir a sedimenta ção ou como anti-geles para a água.

Os pós molháveis (ou pó para pulverização) são preparados habitualmente de tal modo que contêm entre 20 e 95% de in grediente activo e normalmente incorporam, para além do suporte sólido, entre 0 e 5% de um agente molhante, entre 3 e 10% de um agente dispersante e, sempre que necessário, entre 0 e 10% de um ou vários agentes estabilizantes e/ou outros aditivos tais co mo pigmentos, corantes, agentes de penetração, adesivos ou agen tes anti-aglomeração, etc.

Para a obtenção destes pós para pulverização ou pós mo lhãveis, mistura-se intimamente os ingredientes activos em misturadores adequados, com substâncias adicionais e depois proce de-se à trituração em moinhos ou em trituradores adequados. Dess te modo, obtém-se pós para pulverização cuja humectabilidade e facilidade de preparação de uma suspensão são vantajosas; é pojs sível preparar uma suspensão em água para qualquer valor deseja do de concentração e essas suspensões são utilizáveis muito vantajosamente, em particular para aplicação sobre as folhas dos vegetais.

Em vez dos pós molháveis é possível preparar pastas . As condições e as modalidades de preparação e de utilização des^ sas pastas são idênticas ãs dos pós molháveis ouJdos pós para pul. verização.

Os granulados dispersiveis são preparados habitualmen te por aglomeração, em sistemas de granulação adequados, de uma composição de tipo pó molhável.

Conforme se disse antes, as dispersões e emulsões aquo sas, por exemplo, as composições obtidas diluindo em água um pó -7-

molhável ou um concentrado emulsionãvel de acordo com a presen te invenção, consideram-se englobados no âmbito geral da presente invenção . As emulsões podem ser de tipo água-em-óleo ou de tipo õleo-em-ãgua e podem apresentar uma consistência e_s pessa tal como a de uma "maionese".

Entre estas composições, o especialista na matéria se leccionarã vantajosamente aquela ou aquelas que forem convenien tes em conformidade com as associações escolhidas.

As composições de acordo com apresente invenção podem ser utilizadas na luta preventiva ou curativa contra os fungos, designadamente do tipo basidiomicetas, ascomicetas, adelomice-tas ou fungi-imperfecti, em particular, no caso das ferrugens, oídio "piêtin-verse", fusarioses, fusarium roseum, fusarium ni-vale, helmintosporioses, rincosporioses, septorioses, caries , rizoctonas dos vegetais e das plantas em geral e em particular dos cereais tais como o trigo, a cevada, o centeio, a aveia e os híbridos correspondentes e também nos casos do arroz e do mi lho.

As composições de acordo com a presente invenção são activas particularmente contra os fungos, designadamente do ti^ po basidiomicetas, ascomicetas, adelomicetas ou fungi-imperfec ti como Botrytis cinerea, Erysiphe graminis, Puccinia recôndita, Piricularia orzyae, Cercospora beticola, Puccinia striiformis, Erysiphe cichoracearum, Fusarium oxysporum (melonis por exemplo), Pyrenophora avenae, Septoria tritici, Venturia inaequalis, Whe-tzelinia sclerotiorum, Monilia laxa, Mycosphaerella fijiensis, Marssonina panettoniana, Alternaria solani, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Helminthospo-rium oryzae, Penicillium expansum, Pestalozzia sp, Phialophora cinerescens, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago -8-

maydis, Verticillium dehliae, Ascochyta pisi, Guignardia bid-wellii, Corticium rolsfsii, Phomopsis vitícola, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Coryneum cardinale, Rhizocto nia solani.

Também são activas contra os fungos seguintes: Acrostalagmus koningi, os Alternaria, os Colletotrichum, Diplo dia natalensis, Gaeumannomyces graminis, Gibberella jujikoroi, Hormodendron cladosporioides, Lentinus degener ou trigrinus , Lenzites guercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megalopo-rus, Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolf-sii, Stachybotris atra, os Stereum, Stilbum sp. Trametes tra-bea, Trichoderma pseudokoningi, Trichothecium roseum.

As composições da presente invenção são especialmente interessantes pelo seu largo espectro no que diz respeito às doenças dos cereais (oídio, ferrugem, "pietin-verse", rincospo riose, helmintosporioses, septorioses e fusarioses. Apresentam também um grande interesse devido ã sua actividade sobre a podri dão cinzenta (Botrytis) e sobre as cerco£por:.oses, pelo que po dem ser aplicadas sobre produtos de multiplicação de culturas tão variadas como a vinha, as culturas hortícolas e as culturas arborícolas e as culturas tropicais tais como as da planta do amendoim, bananeiras, cafeeiros, cajueiros e outras.

Para além das aplicações anteriormente descritas antes, as composições de acordo com a presente invenção apresentam ainda uma excelente actividade biocida relativamente a numerosas variedades de microrganismos entre os quais se pode referir a título não limitativo, os fungos dos géneros seguintes: - Pulluraria como a espécie P. pullulans, - Chaetomium como a espécie C. globosum, -9- - Aspergillus como a espécie Aspergillus niger, - Coniophora como a espécie C. puteana.

Devido à sua actividade biocida, as composições da pre sente invenção permitem combater eficazmente os microrganismos cuja proliferação cria numerosos problemas nos domínios agrícola e industria. Na realidade, essas composições são convenien tes especialmente para uma adequada protecção de vegetais ou de produtos industriais tais como a madeira, as tintas, o papel , a cordoaria, os plásticos e os circuitos de águas industriais.

Estas composições são particularmente bem adaptadas para a protecção de produtos lignocelulósicos e especialmente madeira, quer se trate de madeira de mobiliário, de estaleiro ou ainda madeira exposta às intempéries tais como a madeira de vedações, de estacas das vinhas e travessões do caminho de fer ro.

As composições de acordo com a presente invenção são preparadas geralmente com dissolventes orgânicos e podem estar eventualmente associadas a um ou vários produtos biocidas conhe eidos tais como o pentaclorofenol, os sais metálicos, designada mente o cobre, o manganês, o cobalto, o crómio, o zinco, deriva dos de ácidos minerais ou carboxílicos (ácidos heptanõico, octa nõico, nafténico); os complexos orgânicos de estanho, o merca£ tobenzotiazol, os insecticidas tais como os piretroides ou os organoclorados.

Frequentemente as composições podem conter um fungici da b) (associação binária) ou dois (associação ternária) ou mes mo quatro (associação quaternária).

Os fungicidas convenientes no âmbito da presente invenção são seleccionados vantajosamente entre as sub-classes seguintes: -10

1. derivados clorados ou nitrafos do benzeno tais co mo o quintozeno ou clorotalonil, 2. os derivados dicarboximídicos tais como o capta-no, o folpel, o captafol, a iprodiona, a promicidona, a vincio-zolina, 3. os derivados que incorporam um ou vários heterocí. clicos tais como as quinoleínas (etoxiquina), as morfolinas (do demorfo, tridemorfo, fenpropimorfo, 4-[3-(4-clorofen-fenil)-2--metil-propil]-2,6-dimetil-morfolina descrita no pedido de paten te de invenção europeia 262870), os pirrolos tais como o fenpi-clonil ou 4-(2,3-diclorofenilo), pirrolo-3-carbonitrilo, as piperidinas (fenpropidina), 4. os derivados do ácido fosforoso tais como os fos-fitos metálicos, por exemplo, o fosetil-Al e o próprio ácido fosforoso e seus sáis de cálcio ou de potássio; 5. os derivados do ácido ditiocarbâmico tais como o manebe, o mancozebe ou o zinebe, 6. os derivados do fenol tais como o dinocap ou o binapacril, 7. os derivados das quinonas tais como o ditianon, o cloranil, o triazóxido, 8. os derivados do ácido carbamico e dos benzimida-zóis tais como a carbendazima, o benomil, o tiofanato-metil ou os ditiocarbamatos tais como o tiramo, 9. os derivados resultados tais como o dazomet ou o etridiazol ou o enxofre, 10. as aminas e as amidas tais como o dicloran, a car boxina, a triforina, o cimoxanil, o metalaxil, o ofurace, o oxa dil, o ampropilfos, -11-

11. as diazinas tais como o quinometionato, o fenari mol, a anilazina, o nuarimol, o bupirimato, o etirimol, o pira-zofos, 12. as sulfamidas tais como o diclofluanida, a toli fluanida, 13. as guanidinas tais como a doguanina, o triaceta-to de guazatina, o dodecil-benzeno-sulfonato de iminoctadina, 14. os triazóis tais como por exemplo OS que se encontram descritos na patente de invenção britânica nQ 2046260 cujo conteúdo se incorpora como referência, designadamente o diniconazol ou outros triazóis conhecidos, o propiconazol, o triadimefon, o triadimenol, o diclobutrazol, o bitertanol, o penconazol, o flutriafol, o tebuconazol, o fluzilazol, 15. os imidazóis tais como o procloraz ou o imaza- lil, 16. o cobre ou os derivados orgânicos ou inorgânicos do cobre tais como o oxiquinoleato de cobre.

Os nomes conhecidos destes compostos estão homologados pelo British Standard Institution e correspondem aos ingredientes activos descritos no manual pesticida, 89 Edição, 1987.

De preferência, a relação ponderai entre o composto a) e os fungicidas b) anteriormente descritos varia entre 0,0003 e 3 000 e, vantajosamente, está compreendida entre 0,001 e 1 000. São preferenciais os compostos seguintes: - manebe, - fenpropimorfo, - tiramo, - iprodiona, - fosetil-Al, etirimol.

Xr A presente invenção também diz respeito a um processo para o tratamento de culturas atingidas ou susceptíveis de serem atingidas por doenças fúngicas, caracterizado pelo facto de se aplicar sobre as folhas dos vegetais uma dose eficaz e não fitotôxida de uma composição de acordo com a presente in venção.

Estas composições aplicam-se com vantagem em doses que variam entre 0,002 e 1 kg/ha e, mais especificamente, entre 10 e 600 g/ha.

Entre as diversas culturas é possível referir as culturas cerealíferas (trigo ecevada, por exemplo), vinhedos, culturas hortícolas, culturas de arroz e de milho, explorações ar-borícolas, culturas tropicais, culturas de beterraba e de col-za. 0 processo pode ser executado utilizando uma composição pronta para aplicação ou efectuando mistura extemporânea imediatamente antes da aplicação dos diversos ingredientes ac-tivos (mistura em tanque). A composição também pode ser prepa rada in situ por aplicações sucessivas dos diversos ingredien tes activos sobre as folhas.

EXEMPLOS

Exemplo 1

Teste in vivo sobre a "Puccinia recôndita" responsável pela fer-·% rugem castanha do trigo

Tritura-se o ingrediente activo finamente e com ele prepara-se uma emulsão aquosa de ingrediente activo (mistura de fungicida e de manebe) com a composição seguinte:

- ingrediente activo a ensaiar: 90 mg, - "Tween 80" (agente tensio-activo constituído por um oleato de um derivado polioxietilenado do sorbitano) diluído a 10% em água: 0,45 ml, - água : 90 ml

Depois diluiu-se essa emulsão aquosa utilizando água até se obter a concentração desejada.

Trata-se o trigo semeado em vasos contendo terra agrícola, na fase correspondente a uma altura de 10 cm, por pulveri zação com emulsões aquosas (designadas por caídas) com uma composição idêntica à anteriormente descrita e para diversos valores de concentração do composto a ensaiar. Repete-se o ensaio duas vezes para cada valor de concentração.

Decorridas 24 horas, pulveriza-se sobre o trigo uma 3 suspensão aquosa contendo esporos (50 000 esp/cm ); esta suspen são foi obtida a partir de plantas contaminadas. Depois coloca--se o trigo durante 48 horas em célula de incubação a uma temperatura próxima de 18°C e com uma humidade relativa de 100%.

Decorridos esses dois dias, ajusta-se a humidade relativa para 60%. Faz-se o controlo do estado das plantas no 11Q e 15Q dias após a contaminação por comparação com um controlo não tratado.

Nestas condições, observaram-se os resultados seguin tes: “C- T.

Percentagem de eficácia mg/1 Fungicida a) 0 4 12 37 111 333 0 0 27,5 32,5 72,5 95 97,25 4 0 18,75 40 52,5 76,25 95,25 12 36,25 36,25 42,5 62,5 81,25 98 37 57,5 65 75 85 92,5 98,5 111 80 80 81,25 85 90 98,5 333 95,7 98 97,75 98,25 98,75 100

Exemplo 2

Teste in vivo sobre a "Erysiphe qraminis" f. sp. hordei respon sável pelo oídio da cevada

Em conformidade com o método anterior prepara-se uma associação de fungicida a) e de fenpropimorfo.

Trata-se a cevada semeada em •vasosoãteido terra agrícola na fase correspondente a 10 cm de altura, por pulverização com uma emulsão aquosa (designada por calda) cuja concentração se indica mais adiante. Repete-se o ensaio duas vezes . Decorridas -15

24 horas, polvilha-se as plantas de cevada com esporos de Ery-siphe qraminis, sendo essa polvilhação efectuada com o auxílio de plantas infectadas.

Procede-se à leitura decorridas 8 a 12 dias após a con taminação.

Nestas condições observaram-se os resultados seguintes;

Percentagem de eficácia mg/1 FENPRO- PIMORFO Fungicida a) 0 4 12 37 111 333 0 0 26,25 38,75 56,25 67,5 83,75 4 38,75 52,5 52,5 53,75 55 67,5 12 61,25 52,5 52,5 52,5 75 80 37 62,5 63,75 67,5 65 71,25 90 111 68,75 55 67,5 75 86,25 92,5 333 75 90,75 99,5 93,75 98,5 96

Apresenta-se seguidamente a estrutura química do fungi cida a) ou 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil-l-(lH-l,2,4-tria-zol-l-ilmetil)-1-ciclopentanol obtido em conformidade com o pro cesso indicado no início da memória descritiva.

Este composto tem geralmente uma estrutura E a mais de 95%

Claims

REIVINDICAÇÕES 1.- Processo para controlar as doenças fúngicas de vegetais cultivados, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação sobre as folhas desses vegetais de: a) o 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H-1,2,4--triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol; b) um ou vários fungicidas adequados para a protec-ção contra as referidas doenças fúngicas, em particular doenças dos cereais, da vinha, das culturas hortícolas, das culturas arbo rícolas, das culturas tropicais, do arroz, do milho, da beterraba e da colza, sendo o fungicida a) e o fungicida b) aplicados -1

na proporção de 0,002 a 1 kg/ha.
2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, carac terizado pelo facto de as plantas serem tratadas com uma composi ção fungicida que incorpora os compostos (a) e (b), um suporte inerte adequado para agricultura e eventualmente-um agente ten-sio-activo adequado em agricultura.
3. - Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo facto-de o fungicida b) ser seleccionado entre os grupos seguintes: 1. derivados clorados ou nitrados do benzeno tais como o quintozeno ou clorotalonil ; 2. derivados dicarboximídicos.tais como o captano, o folpel, o captafol, a iprodiona, a procimidona, a vinclozolina; 3. derivados que incorporam um ou vários heteroci-clos tais como as quinoleínas (etoxiquina)., as morfolinas (dodemorfo, tridemorfo, fenpropimor-fo) ,4-[3-(4-clorofen-fenil)-2-metil-propil]-2,β--dimetil-morfolina, os pirrdis tais como o fenpiclonil ou 4-(2,3-diclorofenilo), pirrolo--3-carbonitrilo, as piperidinas (fenpropidina); 4. derivados de ácido fosforoso tais como os fosfi-tos metálicos, por exemplo o fosetil-Al e o pró- \ -19- prio ácido fosforoso e os seus sais de cálcio ou de potássio; 5. derivados do ácido ditiocarbâmico . tais como o manebe, o mancozebe ou o zinebe, ou os ditiocar-bamatos tais como o tiramo; 6. derivados do fenol tais como o dinocap ou o binapacril; 7. derivados das quinonas tais como o ditianon, o cloranil, o triazõxido; 8. derivados do ácido carbâmico e os benzimidazóis tais como a carbendazima, o benomil, o tiofana-to-metilo ou os ditiocarbamatos tais como o ti-ramo; 9. derivados·de - enxofre tais como o dazomet ou o etridiazol-ou. o enxofre; 10. as aminas e as. amidas tais como o dicloran, a carboxina, a triforina, o cimoxanil, o metalaxil o ofurace, o oxadixil, o ampropilfos; 11. as diazinas tais como oquinometionato, o fenari mol, a anilazina, o nuarimol, o bupirimato, o etirimol, o pirazofos; 12. as sulfamidas tais como a diclofluanida, a toli-fluanida; 13. as guanidinas tais como a doguadina, o triaceta-to de guazatina, o dodecil-benzeno-sulfonato de

iminoc tadina; 14. os triazõis tais como o diniconazol ou outros triazóis conhecidos, o propiconazol, o triadimefon, o triadimenol, o diclobutrazol, o bitertanol, o penconazol, o flutriaiol, o tebuconazol, o fluzi-lazol; 15. os -imidazõis tais como o procloraz ou o imazalil; 16. o cobre ou os derivados orgânicos ou inorgânicos do cobre tais como o oxiquinoleato de cobre.
4. - Processo de acordo.com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo facto de a proporção em peso entre o fungicida a) e o fungicida b) estar· compreendida entre 0,003 e 3 000.
5. - Processo de acordo com a reivindicação 4, carac terizado pelo facto de a proporção em peso estar compreendida en tre 0,001 e 1 000.
6. - Processo de acordo com a reivindicação 5, carac terizado pelo facto de-a proporção em peso ser de 0,1 a 600 g/ha.
7.- Processo para a preparação de composições fungicidas, caracterizado pelo facto de se misturar: a) o 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H-1,2,4-

-triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol; b) um ou vários fungicidas adequados para a protec-ção contra as referidas doenças fúngicas, um suporte inerte ade quado para agricultura e eventualmente um agente tensio-activo aceitável em agricultura, estando a proporção em peso entre o fungicida a) e o fungicida b) compreendida entre 0,003 e 3 000.
8.- Processo.de acordo.com a reivindicação 7, carac terizado pelo facto de o fungicida b) ser seleccionado. entre os grupos seguintes: 1. derivados clorados ou nitrados do benzeno tais como o quintozeno ou o clorotalonil; 2. derivados dicarboximídicos tais., como o captano, o folpel, o captafol, a iprodiona, a procimido-na, a vinclozolina; 3. derivados que incorporam um ou vários heteroci-clos tais como .as quinoleínas (etoxiquina), as morfolinas (dodemorfo, tridemorfo, fenpropimor-fo), a 4-[3-(4-clorofen-fenil)-2-metil-propil]--2,6-dimetil-morfolina, os pirrôis tais como o fenpiclonil ou 4-(2,3-diclorofenilo)-pirrolo-3--carbonitrilo, as piperidinas (fenpropidina); derivados de ácido fosforoso tais como os fosfi-tos metálicos, por exemplo, o fosetil-Al e o próprio ácido fosforoso e os seus sais de cálcio 4.

ou de potássio; 5. derivados do ácido ditiocarfaãmico tais como o manebe, o mancozebe ou o zinebe, ou os ditiocar-bamatos tais como o tiramo? 6. derivados do fenol tais como o dinocap ou o bina pacril; 7. derivados das quinonas tais como o ditianon, o cloranil, o triazóxido; 8. derivados do ácido carbâmico e dos. benzimidazóis tais como a carbendazima, o benomil, o tiofanato--metilo ou os · ditiocarbamatos. tais como o tiramo; 9. derivados de enxofre tais como o dazomet ou o etridiazol ou o enxofre; 10. as aminas e as amidas tais como o.dicloran, a carboxina,. a triforina, o cimoxanil, o metalaxil, o ofurace, o oxadixil, o ampropilfos; 11. as diazinas tais. como. o quinometionato, o fenari mol, a anilazina, o nuarimol, o bupirimato, o etirimol, o pirazofos; 12. as sulfamidas tais como o diclofluanida, a tolifluanida; 13. as guanidinas tais como a doguadina, o triaceta-to de guazatina, o dodecil-benzeno-sulfonato de iminoctadina; 14. os triazõis tais como o diniconazol ou outros

triazõis conhecidos, o propiconazol., o triadime-fon, o triadimenol, o diclobutrazol, o biterta-nol, o penconazol, o flutriarol, o tebuconazol, o fluzilazol; 15. os imidazóis tais como o procloraz ou. o imazalil; 16. o cobre ou os derivados orgânicos ou inorgânicos do cobre tais como o oxiquinoleato de cobre.
9.- Processo de acordo com a reivindicação 7, carac terizado pelo facto de a proporção em peso estar compreendida en tre 0,001 e 1 000. O Agente Oficial da Prcprisdade Industrial