PT97934B - Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1-ciclopentanol apropriadas para o tratamento de sementes - Google Patents
Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1-ciclopentanol apropriadas para o tratamento de sementes Download PDFInfo
- Publication number
- PT97934B PT97934B PT97934A PT9793491A PT97934B PT 97934 B PT97934 B PT 97934B PT 97934 A PT97934 A PT 97934A PT 9793491 A PT9793491 A PT 9793491A PT 97934 B PT97934 B PT 97934B
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- fungicide
- process according
- dimethyl
- multiplication
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- -1 2- (4-chloro-benzylidene) -5,5-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl) -1-cyclopropyl Chemical group 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- PPDBOQMNKNNODG-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1=CC1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 4
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims description 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical group S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims description 4
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims description 4
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims description 3
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 claims description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 3
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 3
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 claims description 3
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010007247 Carbuncle Diseases 0.000 claims description 2
- 241000543375 Sideroxylon Species 0.000 claims description 2
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 claims description 2
- 230000003261 anti-oomycete Effects 0.000 claims description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 2
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFXRIXOLOHKTBA-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=1CC(C)CN1CC(C)OC(C)C1 KFXRIXOLOHKTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 claims 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 claims 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 4
- 241001622914 Pythium arrhenomanes Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 208000004770 Fusariosis Diseases 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEBUEWXZQBMCNB-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-yl carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(OC(=O)N)=NC2=C1 KEBUEWXZQBMCNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTGZMZBYOHMEPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1(C)CCCC1=O FTGZMZBYOHMEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- DXGQLQXGTYPVJL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethyl-n-(2-phenylacetyl)anilino)propanoic acid Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 DXGQLQXGTYPVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVSAOQYXYFGUMM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethylcyclopentan-1-one Chemical compound O=C1C(C)(C)CC(Cl)C1=CC1=CC=C(Cl)C=C1 NVSAOQYXYFGUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHZKFHRKOKWCKA-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethylcyclopentan-1-one Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC1=CC1=CC=C(Cl)C=C1 DHZKFHRKOKWCKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQCZGVIESRDDDT-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4,4-dimethyl-1-oxaspiro[2.4]heptane Chemical compound C1OC11C(C)(C)CCC1=CC1=CC=C(Cl)C=C1 WQCZGVIESRDDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001112577 Acrostalagmus Species 0.000 description 1
- 241001103808 Albifimbria verrucaria Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- QQMFZDGGOOVCBD-UHFFFAOYSA-N CC[S+]1N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N=C1OC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N[S+]1CC Chemical compound CC[S+]1N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N=C1OC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N[S+]1CC QQMFZDGGOOVCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001149955 Cladosporium cladosporioides Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001306390 Diaporthe ampelina Species 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000935926 Diplodia Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001555627 Melonis Species 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 241000787361 Parastagonospora avenae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241000123107 Phellinus Species 0.000 description 1
- 241000975369 Phoma betae Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000520647 Pyrenophora avenae Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241001518705 Sclerotinia minor Species 0.000 description 1
- 241000978719 Seiridium cardinale Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000215410 Trichothecium roseum Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Natural products OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- QDHCHVWSKUMZDZ-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphite Chemical class CCOP(O)O QDHCHVWSKUMZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- AWTNYZMRDAMOGW-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);dicarbamodithioate Chemical compound [Mn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S AWTNYZMRDAMOGW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- BIJRUEBMNUUNIJ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carboximidamide Chemical compound NC(=N)C1=CC=NC=C1 BIJRUEBMNUUNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)C VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
- A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
- A01C1/06—Coating or dressing seed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS CONTENDO 2-(4-CLORO-BENZILIDENO)-5,5-DIMETIL-l-(1H-1,2,4)-TRIAZOL-l-IL-METIL)-1-CICLOPENTANOL APROPRIADAS PARA
O TRATAMENTO DE SEMENTES
A presente invenção diz respeito a uma composição fun gicida destinada designadamente à protecção dos produtos de multiplicação dos vegetais cultivados, contendo a) o composto 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol, b) um ou vários fungicidas adequados para a protecção dos referidos produtos de multiplicação, um suporte inerte adequado para agricultura e, eventualmente, um agente tensio-activo adequado para agricultura.
A presente invenção também diz respeito a um processo para proteger os produtos de multiplicação e os vegetais daí derivados contra doenças fúngicas, com o auxílio de uma composição de acordo com a presente invenção. A invenção diz também respeito aos referidos produtos de multiplicação revestidos com a referida composição.
composto 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol encontra-se descrito no pedido de patente de invenção europeia ne 89420520 depositado em 27 de Dezembro de 1989 e ainda não publicado até ao presente.
O referido composto pode ser obtido do modo seguinte:
-2*
Exemplo 1: Preparação de 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol
A uma mistura de 10 g de 2,2-dimetil-ciclopentanona e de 13,8 g de 4-cloro-benzaldeído em 100 ml de etanol à temperatura de 0°C, adicionou-se 100 ml de uma solução aquosa de soda a 10%. Decorridos 30 minutos, procedeu-se à filtração de uma calda espessa e depois lavou-se e secou-se o sólido obtido. Obteve-se 12,5 g de 2,2-dimetil-5-(4-cloro-benzilideno)-1-ciclopentanona cujo ponto de fusão é de 120°C. Dissolveu-se esse composto em 50 ml de THF e adicionou-se a uma solução preparada do modo seguinte: aqueceu-se 1,9 g de hidreto de sódio (dispersão a 80% em óleo mineral) em 50 ml de DMSO anidro, à temperatura de 80°C, até se obter a dissolução total do sólido. Depois diluíu-se a solução com 100 ml de THF e a seguir arrefe ceu-se para a temperatura de -10°C. Durante um período de 10 minutos adicionou-se à mistura uma solução de 11,5 g de iodeto de trimetil-sulfónio em 80 ml de dimetil-sulfóxido e agitou-se a mistura durante 15 minutos à temperatura de -10°C. Depois adicionou-se uma solução de 11,8 g de 2,2-dimetil-4-cloro-5-(4-cloro-benzilideno)-1-ciclopentanona em 100 ml de THF.
Deixou-se a mistura assim produzida ã temperatura ambiente e depois verteu-se em ãgua e extraíu-se com éter, lavou-se com ãgua, sècou-se e destilou-se. Obteve-se o composto 7- (4-cloro-benzilideno)-4,4-dimetil-l-oxaspiro-(2,4)-heptano utilizado directamente no passo seguinte.
Preparou-se uma solução de 5 g do produto com 2,8 g de 1,2,4-triazol e 11 g de carbonato de potássio em 40 ml de N,N-dimetil-formamida e aqueceu-se durante 4 horas. Verteu-se a
mistura em água e extraíu-se com acetato de etilo. Lavou-se a fase orgânica, secou-se e deixou-se recristalizar para se obter o produto pretendido cujo ponto de fusão é de 143°C.
A estrutura do composto é essencialmente ( } 95%) aque la em que o grupo paraclorofenilo se encontra na posição E relativamente ao ãtomo de carbono que suporta o grupo hidroxi.
composto 2,2-dimetil-ciclopentanona pode ser obtido por um processo conhecido descrito na literatura ou encontra-se disponível no mercado (ver um manual sobre química fina).
termo produto de multiplicação pretende designar todas as partes generativas da planta que é possível utilizar para a sua multiplicação. Referir-se-ã, por exemplo, os grãos (especificamente as sementes), as raízes, os frutos, os tubercu los, os bolbos, os rizomas e outras partes das plantas. Referir-se-ã também as plantas germinadas e as plantas jovens que devam ser transplantadas após a sua germinação ou após a sua emergência ã superfície do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão.
Para seleccionar os fungicidas adequados para a protec ção dos produtos de multiplicação, qualquer especialista da ma. téria poderá tomar como referências úteis as indicações que se encontram nas publicações de referência e que mencionam a ausên cia de fitotoxicidade dos referidos produtos.
Entre essas publicações, refere-se o indice fitossanitãrio da edição de 1990 ACTA 75595 PARIS CEDEX 12.
As composições de acordo com a presente invenção contêm normalmente entre 0,5 e 95% de ingrediente activo.
O termo suporte, na presente memória descritiva, pre tende designar uma substância orgânica ou inorgânica, de origem
-4natural ou sintética, com a qual se associa o ingrediente acti. vo para facilitar a sua aplicação sobre a planta, sobre as sementes ou sobre o solo. Em consequência, esse suporte é geralmente inerte e deve ser aceitãvel em agricultura, designadamente pela planta tratada. Esse suporte pode ser sólido (argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, adubos sólidos, etc) ou líquido (ãgua, ãlcoois, cetonas, fracções de petróleo, hidrocarbonetos aromáticos ou parafínicos, hidrocarbonetos clorados, gases liquefeitos, etc.).
agente tensio-activo pode ser um agente emulsionante, dispersante ou molhante de tipo iónico ou não iónico. É possível referir, por exemplo, os sais de ãcidos poliacrílicos, os sais de ãcidos ligno-sulfónicos, os sais de ãcidos fe nol-sulfõnicos ou naftaleno-sulfõnicos, os policondensados de óxido de etileno com ãlcoois gordos ou com ãcidos gordos ou com aminas gordas, os fenóis substituídos (designadamente os alquil-fenóis ou os aril-fenóis), os sais de ésteres de ãcidos sulfosuccínicos, os derivados da taurina (designadamente os alquil-tauratos), os ésteres fosfóricos de ãlcoois ou de fenóis poli oxietilados. Frequentemente é necessária a presença de pelo me nos um agente tensio-activo porque o ingrediente activo e/ou o suporte inerte não são solúveis na ãgua e por o agente vector da aplicação ser a ãgua.
Estas composições podem conter também outros tipos de ingredientes tais como, por exemplo, os colõides protectores, agentes de adesão, espessantes, agentes tixotrõpicos, agentes de penetração, estabilizadores, agentes capturadores, pigmentos, corantes, polímeros.
Mais geralmente, as composições de acordo com a presen te invenção podem estar associadas a todos os aditivos sólidos
Α ou líquidos correspondentes às técnicas habituais de preparação de formulações para aplicação do tratamento, especialmente às sementes.
A propósito disto, far-se-á observar que na gíria dos especialistas na matéria, o termo tratamento das sementes se refere realmente ao tratamento de grãos.
As técnicas de aplicação são bem conhecidas pelos especialistas e podem ser utilizadas sem inconveniente no âmbito da presente invenção.
É possível referir, por exemplo, a formação de películas ou de invólucros.
Entre essas composições é possível referir, de um modo geral, as composições no estado sólido ou no estado líquido.
Como formas de composições no estado sólido é possível referir os pós para polvilhação ou dispersão (podendo o teor de composto de fórmula geral (I) variar até 100%) e os granula dos, designadamente os que são obtidos por extrusão, por compactaçao, por impregnação de um suporte granulado, por granula ção a partir de um pó (sendo o teor de composto de fórmula geral (I) nesses granulados compreendidos entre 1 e 80% para estes últimos casos).
As composições podem ainda ser utilizadas sob a forma de pó para polvilhação; deste modo, ê possível utilizar uma composição que incorpore 50 g de ingrediente activo, 10 g de sílica finamente dividida, 10 g de pigmento orgânico e 970 g de talco; procede-se à mistura e à trituração destes constituin tes e aplica-se a mistura por polvilhação.
Como formas de composições líquidas ou destinadas a cons tituir composições líquidas no momento da aplicação, é possível referir as soluções, em particular os concentrados solúveis em
Λ água, os concentrados emulsionáveis, as emulsões, as suspen sões concentradas, os aerossóis, os pós molháveis (ou pós para pulverização), as pastas e os granulados dispersíveis.
Os concentrados emulsionáveis ou solúveis incorporam frequentemente entre 10 e 80% de ingrediente activo e as emul sões ou soluções prontas para aplicação incorporam entre 0,01 e 20% de ingrediente activo.
Por exemplo, para além do dissolvente, os concentrados emulsionáveis podem conter, sempre que necessário, entre 2 e 20% de aditivos adequados tais como os agentes estabilizadores, agentes tensio-activos, agentes de penetração, inibidores de corrosão, corantes ou adesivos anteriormente referidos.
A partir desses concentrados, é possível obter, por di. luição com água, emulsões para quaisquer valores de concentração desejada, particularmente adequadas para aplicação sobre as sementes.
As suspensões concentradas, também aplicáveis por pulve rização, são preparadas de modo a obter-se um produto fluido es tável que não se deposite e normalmente contêm entre 10 e 75% de ingrediente activo, entre 0,5 e 15% de agentes tensio-activos, entre 0,1 e 10% de agentes tixotrópicos, entre 0 e 10% de aditivos adequados tais como pigmentos, corantes, agentes anti-espuma, inibidores de corrosão, agentes estabilizadores, agentes de penetração e adesivos e, como suporte, água ou um líquido orgânico no qual o ingrediente activo seja pouco solúvel ou mesmo insolúvel: é possível dissolver no suporte algumas substâncias sólidas orgânicas ou sais minerais para auxiliar a impedir a sedimentação ou como antigeles para a água.
Os pós molháveis (ou pós para pulverização) são prepa. rados habitualmente de tal modo que incorporem entre 20 e 95%
-ΊΛ de ingrediente activo e habitualmente conterão, para além do suporte sólido, entre 0 e 5% de um agente molhante, entre 3 e 10% de um agente dispersante e, sempre que necessário, entre 0 e 10% de um ou vários agentes estabilizadores e/ou outros aditivos tais como pigmentos, agentes de penetração, adesivos, agentes anti-aglomeração, etc.
Para a obtenção destes pós para pulverização ou dos pós molháveis, mistura-se intimamente os ingredientes activos com as substâncias adicionais em misturadores adequados e depois procede-se ã trituração em moinhos ou utilizando outros trituradores adequados. Deste modo obtêm-se pós para a pulverização cuja humectabilidade e facilidade de preparação de uma suspensão são vantajosas; torna-se possível preparar com eles uma suspensão em água para qualquer valor de concentração desejada e estas suspensões são utilizáveis, com grandes vantagens, em particular para aplicação sobre as sementes.
Em vez de pós molháveis é possível preparar pastas. As condições e modalidades de realização e de utilização destas pastas são idênticas ãs dos pós molháveis ou dos põs para pul. verização.
Os granulados dispersáveis são habitualmente preparados por aglomeração de composições do tipo dos pós molháveis recorrendo a sistemas de granulação adequados.
Conforme se disse antes, as dispersões e emulsões aquo sas, por exemplo as composições obtidas diluindo em água um pó molhável ou um concentrado emulsionável, de acordo com a presen te invenção, consideram-se englobadas no âmbito geral da presen te invenção. As emulsões podem ser do tipo água-em-óleo ou óleo-em-água e podem possuir uma consistência espessa idêntica
-8Ρ à da maionese.
Entre estas composições, qualquer especialista na ma* teria seleccionarã vantajosamente aquela ou aquelas que forem convenientes em conformidade com as associações seleccionadas .
Segundo uma variante preferencial, a composição de acordo com a presente invenção caracteriza-se pelo facto de a proporção em peso entre o fungicida a) 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol e o(s) fungicida(s) estar compreendida entre 1/400 e 400.
No plano industrial, o produto da multiplicação é pre ferencialmente um grão no caso dos cereais, do milho, colza, girassol, soja, luzerna e arroz. No caso das batatas, pode ser vantajosamente um tubérculo.
As composiçoes podem ser binárias, ternárias ou quaternárias em conformidade com a utilização à qual se destinam.
De acordo com uma primeira variante preferencial, o fun gicida b) ê um fungicida de largo espectro seleccionado entre os derivados do ácido ditiocarbâmico dos quais se pode referir (segundo o nome vulgar consagrado pelo British Standard Instituí ion ou BSI ou o nome IUPAC):
- ferbamo ou tris-(dimetilditiocarbamato) de ferro,
- ziramo ou bis-(dimetilditiocarbamato) de zinco,
- nabamo ou etileno-bis-(ditiocarbamato) dissódico,
- zinebe ou etileno-bis-(ditiocarbamato) de zinco (polímero),
- manebe ou etileno-bis-(ditiocarbamato) de manganês (polímero),
- mancobre,
- mancozebe ou complexo de etileno-bis-(ditiocarbamato de manganês (polímero) com um sal de zinco,
- propinebe ou propileno-bis-(ditiocarbamato) de zinco polimérico,
- metam - sódio,
- cuprobamo,
- tiramo ou dissulfureto de tetrametilo,
- TMTD ou,
- carbateno, ou
- metiramo, ou entre os derivados dos dicarboxiamidas dos quais se pode referir:
- captano ou N-(triclorometiltio)-ciclo-hex-4-eno-l,2-dicarboximida,
- folpel ou N-(triclorometiltio)-pfalimida,
- captafol ou Ν-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)-ciclo-hex-4-eno-a,2-dicarboximida,
- ditalinfos ou,
- iprodiona ou 3-(3,5-diclorofenil)-N-isopropil-2,4-dioxoimidazolidina-l-carboxamida,
- procimidona ou N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclo propano-1,2-dicarboximida,
- vinclozolina ou (RS)-3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazolidina-2,4-diona.
Entre estes derivados dá-se preferência aos seguintes fungicidas de largo espectro: captano, tiramo, manebo.
De acordo com uma segunda variante preferencial, consi.
derada eventualmente em combinação com a primeira variante no caso de o fungicida b) ser uma mistura, o fungicida b) é um fungicida com actividade anti-Fusarium, de preferência seleccionado entre o grupo dos imidazóis dos quais é possivel refe rir:
- procloraz ou N-propil-N-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)-etil]-imidazol-l-carbóxamida,
- imazalilo ou éter alil-1-(2,4-diclorofenil)-2-imida zol-1-il-etílico, ou entre o grupo dos carbamatos dos quais é possível referir:
- benomilo ou 1-(butilcarbamoil)-benzimidazol-2-il-car bamato de metilo,
- tiabendazol ou 2-(tiazol-4-il)-benzimidazol,
- carbendazima ou benzimidazol-2-il-carbamato de meti lo, ou entre o grupo dos pirrolos dos quais ê possível referir:
- fenpiclonil ou 4- (2,3-diclorofenil) -pirrol-3-carboni. trilo ou ainda o oxiquinoleato de cobre.
De acordo com uma terceira variante preferencial, even tualmente considerada em combinação com uma das duas primeiras variantes ou com as duas no caso de b) ser uma mistura, o fun gicida b) tem actividade anti-Rhizoctonia, selecionado preferencialmente entre o grupo das dicarboximidas das quais se pode referir:
- iprodiona, ou entre o grupo das fenil-ureias das quais se pode referir:
- pencicurona ou 1-(4-clorobenzil)-l-ciclopentil-3-fe nil-ureia, ou entre o grupo das anilidas das quais se pode referir:
- mepronil,
- flutolanil ou ¢(,¢( , p(-trifluoro-3'-isopropoxi-O-tolu
anilida, ou entre os derivados do fósforo tais como o tolclofos-metilo ou 0,O-dimetil-fosforotioato de 0-2,6-dicloro-p-tolilo.
De acordo com uma quarta variante preferencial, eventualmente considerada em combinação com uma ou duas das três primeiras variantes ou com essas três variantes, o fungicida b) é um fungicida de actividade anti-oomicetas, seleccionado preferencialmente entre o grupo das acilalaninas:
- benalaxilo ou N-fenilacetil-N-2,6-xilil-DL-alaninato de metilo,
- furalaxilo ou N-(2-furoil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metilo,
- metalaxilo ou N-(2-metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metilo,
- oxadililo ou 2-metoxi-N-(2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il)-ace-21,61-xilidida;
entre o grupo dos tiadiazóis dos quais se pode refe rir:.
- o etridiazol ou éter etil-3-triclorometil-l,2,4-tiadiazol-5-ílico;
entre o grupo dos isoxazõis dos quais se pode referir:
- o himexazol ou 5-metil-isoxazol-3-ol;
entre o grupo dos monoetilfosfitos metálicos dos quais se pode referir:
- o fosetil-Al ou etil-hidrogeno-fosfonato de alumínio ,
- o ãcido fosforoso ou os seus sais alcalinos (por exem pio o sódio ou o potássio) ou seus sais alcalino-terrosos (por « * exemplo o cálcio).
De acordo com uma quinta variante preferencial, consi_ derada eventuaimente em combinação com uma ou duas ou três das quatro primeiras variantes ou com essas quatro variantes, o fungicida b) é um fungicida com actividade anti-oídio, seleccionado preferencialmente entre:
o grupo das morfolinas em dose não fitotóxica;
- a fenpropidina ou (RS)-1-[3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-piperidina, o fenpropimorfo ou (I)-cis-4-[3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetilmorfolina,
-o tridemorfo ou 2,6-dimetil-4-tridecilmorfolina,
- a 4-[3-(4-clorofenoxifenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetilmorfolina descrito no pedido de patente de invenção europeia 262870 de 24 de Setembro de 1987;
o grupo das pirimidinas tais como:
- o etirimol ou 5-butil-2-etilamino-6-metil-pirimidin-4-ol.
De acordo com uma sexta variante considerada eventualmente em combinação com uma ou várias das cinco primeiras variantes, o fungicida b) é um fungicida com actividade anti-helmintosporium ou anticãrie, carbúnculo, anti-septoriose, seleccionado preferencialmente entre:
- triazóxido,
- fenfuramo ou 2-metil-3-furanilida,
- carboxina ou 5,6-di-hidro-2-metil-l,4-oxati-ino-3-carboxanilida,
- guazatina,
- dodecilbenzeno-sulfonato de iminoctadina, ' ♦
- ampropilfos ou ãcido 1-aminopropilfosfónico.
A presente invenção também tem por objectivo uma compo siçao fungicida tal como anteriormente descrito, que incorpore ainda um ou vários insecticidas c) adequados para a protecção dos produtos de multiplicação.
Entre esses insecticidas, é possível referir: teflutrina, cipermitrina, tiodicarb, lindano, furatiocarb, acefato, butocarboxim, carbofurano, NTN, endossulfano , dietiona, aldoxicarb, metiocarb, oftanol (isofenfos), clorpirifos, bendiocarb, benfuracarb, oxamilo, parationa, capfos, dimetoato, fenebos, clorfenvinfos, cartap, fentiona, fenitrotiona, HCH, deltametrina, melationa, diazinona, dioulfotona.
As composições de acordo com a presente invenção podem ser utilizadas para a protecção preventiva ou curativa dos pro dutos de multiplicação dos vegetais contra fungos, designadamente do tipo basidiomicetas, ascomicetas, adelomicetas, ou fungi-imperfecti, em particular no caso das ferrugens, cãries, oídio, pietin-verse, fusarioses, fusarim, roseum, fusarium bnivale, helmintosporioses, rincosporioses, septorioses, rizo ctonas dos vegetais e das plantas em geral e em particular dos cereais tais como o trigo, a cevada, o centeio, a aveia e os seus híbridos e também nos casos do arroz e do milho.
As composições de acordo com a invenção são activas particularmente contra fungos, designadamente do tipo basidio micetas, ascomicetas, adelomicetas, ou fungi-imperfecti tais como Botrytis cinerea, Erysiohe graminis, Puccinia graminis ,
Puccinia recôndita, Piricularia pryzae, Cercospora beticola ,
Puccinia striiformis, Erysiphe cichoracearum, Rhinchosporium secalis, Fusarium, Solani, Fusarim oxysporum (melonis por exem-1 pio), Pyrenophora avenae, Septoria triciti, Septoria avenae, whetzelinia sclerotiorum, Mycosphaerella fijjensis, Alternaria solania, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Tilletia caries, Tilletia contreversa, Fusarium roseum, Fusarium nivale, Helminthosporium oryzae, Helminthosporium tres, Helminthosporium gramineum, Helminthosporium sativum, Penicillium expansum, Pestalozzia sp, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago maydis, Ustilago nuda, Ustilago hordei, Ustilago avenae, Verticillium dahliae, Ascochyta pisi ,
Guignardia bidwelli, Corticium rolfsii, Phomopsis viticola ,
Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Coryneum cardinale,
Rhizoctonia solani, Acrostalagmus koningi, Alternaria, Cooletotrichum, Corticium rolfsii, Diplodia natalensís,Gaeumannolyces graminis, Giberella fujikoroi, Hormodendron cladosporioides,
Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megaloporus, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Trichoderma pseudokoningi, Trichothecium roseum.
As composições da presente invenção são especialmente interessantes pelo seu largo espectro relativamente às doenças dos cereais (oidio, ferrugem, piéten-verse, rinchosporiose , helmintosporioses, septorioses e fusarioses). As composições apresentam também um grande interese devido ã sua actividade sobre a podridão cinzenta (Botrytis) e sobre as cercosporioses e, por essa razão, podem ser aplicadas sobre produtos de multi. plicação de culturas tão variados como a vinha, as culturas hortícolas e as culturas arboricolas e ainda em culturas tropicais tais como as culturas de amendoim, bananeiras, cafeeiros , cajueiros e outras.
Estas composições também são úteis no âmbito da desin-
fecção de sementes de cereais contra Ustilago nuda, Septoria nodorum, Tillatia caries e Tilletia controversa, Heminthosporium gramineum e contra numerosas espécies de Fusarium.
A oresente invenção também tem como objectivo as mistu ras de fungicida a) e de um ou vãrios fungicidas b) e eventual^ mente um ou vãrios insecticidas c) com as suas variantes preferenciais conforme descrito antes.
Estas misturas são úteis para a preparação de composições fungicidas de acordo com a presente invenção.
A presente invenção também tem como objectivo proporcio nar um método para proteger os produtos de multiplicação dos ve getais e os próprios vegetais daí resultantes, contra as doenças fúngicas, caracterizadas pelo facto de se recobrir os referidos produtos de multiplicação com uma composição fungicida e não fitotóxica de acordo com a presente invenção.
Conforme anteriormente referido, os processos para reco brir são bem conhecidos na especialidade e no caso das sementes recorre-se às técnicas de formação de película ou de formação de invólucro e, no caso de outros produtos de multiplicação recorre-se às técnicas de imersão.
A presente invenção revelou-se partieularmente vantajosa para a protecção de grãos. Entre estes grãos é possível referir os grãos de cereais (cevada, trigo, centeio, aveia, triti cal), de milho e de arroz.
De preferência recobre-se os referidos grãos com uma composição contendo entre 1 e 400 g de fungicida a) e entre 1 e 400 g de fungicida b), por quintal de sementes.
Independentemente desses intervalos, o especialista na matéria seleccionarã através dos seus conhecimentos gerais e eventualmente através de algumas tentivas, as doses não fitotó xicas mais eficazes no plano fungicida.
Além disso, no caso de a composição conter um ou vários insecticidas, estes deverão ser aplicados segundo doses fitotóxicas bem conhecidas pelos especialistas na matéria.
Por outro lado, a presente invenção também tem como objectivo os produtos de multiplicação dos vegetais recobertos com uma composição de acordo com a presente invenção, em confor midade com as variantes preferenciais anteriormente descritas.
De preferência, os produtos são grãos que se recobrem vantajosamente com uma composição contendo entre 1 a 400 g de fungicida a) e entre 1 a 400 g de fungicida b), por quintal de sementes.
A presente invenção é seguidamente ilustrada recorrendo a exemplos.
Ensaio in vivo de aplicação no tratamento de sementes:
Calda de aplicação:
Por trituração fina preparou-se uma dispersão aquosa da mistura de ingrediente activo a ensaiar possuindo a composição seguinte:
- ingrediente activo ou mistura de ingredientes activos
a) e/ou b), : 60 mg
- Tween 80 (agente tensio-activo) constituído por um oleato de um derivado polioxietilénico do sorbitano diluído a 10% em água ;0,3 mg
- água em quantidade suficiente até ao volume de 60 ml,
Esta dispersão aquosa é depois diluída com água para se obter a concentração desejada.
17Acção sobre Pythium arrhenomanes:
Utilizou-se grãos de cevada da variedade Robbin que fo ram inoculados artificialmente com Pythium arrhenomanes e submetidos depois a tratamento com a calda anteriormente descrita segundo as doses indicadas no quadro que se segue.
Colocou-se 20 grãos em vasos com as dimensões de 10 cm x x 10 cm contendo uma mistura de turfa: pouzolano (1:1).
Esperou-se o desenvolvimento das plantulas e 15 dias após a sementeira observou-se o seu estado por comparação com plantas de controlo onde se desenvolveram colónias de Pythium arrhenomanes.
Os resultados que se seguem referem-se a uma média de 40 plantas (2 vasos).
Observações: nos quadros subsequentes o fungicida a) é designado pela letra a:
| dose g/quintal | % de eficácia | ||
| manebo | 250 | 38 | |
| captano | 160 | 97 | |
| tiramo | 160 | 100 | |
| a + tiramo | 100 + 160 | 100 | |
| a + captano | 100 + 160 | 90 | |
| a + manebo | 100 + 250 | 77 | |
| a | 100 | 0 |
Não foi observado qualquer efeito de fitotoxicidade
Acção sobre Fusarium culmorum:
18Utilizou-se grãos de cevada da variedade Robbin que foram inoculados artíficialmente com Fusarium cúlmorum e submetidos depois a tratamento com a calda anteriormente descrita segundo as doses indicadas no quadro que se segue e plantadas conforme indicado no ensaio anterior.
Decorridos 15 dias após asementeira, efectuou-se o controlo do estado das plantulas por comparação com a planta de controlo não tratada na qual se desenvolveram colónias de Fusarium culmorum.
Os resultados a seguir indicados correspondem a uma mé dia de 40 plantas (2 vasos).
| dose g/quintal | % de eficácia | |
| tiabendazol | 50 | 100 |
| imazalil | 5 | 100 |
| benomilo | 100 | 100 |
| procloraz | 50 | 100 |
| a + tiabendazol | 25 + 50 | 100 |
| a + imazalil | 25+5 | 100 |
| a + procloraz | 25 + 50 | 100 |
| a | 25 | 100 |
Não se observou a existência de qualquer fitotoxicidade.
Acção sobre Rhizoctonia solani:
Os ensaios foram efectuados por um processo idêntico ao do anterior e conduziram aos resultados referenciados no quadro que se segue.
| dose g/quintal | % de eficácia | |
| flutolanil | 200 | 70 |
| mepronil | 500 | 55 |
| iprodiona | 400 | 71 |
| pencicurona | 400 | 55 |
| a + flutolanil | 100 + 200 | 82 |
| a + mepronil | 100 + 500 | 73 |
| a + iprodiona | 100 + 400 | 70 |
| a + pencicurona | 100 + 400 | 72 |
| a | 100 | 70 |
Nao se observou qualquer fitotoxicidade.
Acção sobre Pythium arrhenomanes:
Os ensaios foram efectuados conforme anteriormente de_s crito e conduziram aos resultados referenciados no quadro que se segue.
Ε20-
| dose g/quintal | % de eficácia | |
| benalazilo | 150 | 93 |
| furalaxilo | 150 | 98 |
| etridiazol | 150 | 98 |
| fosetil-Al | 300 | 80 |
| metalaxilo | 120 | 90 |
| himexazol | 300 | 37 |
| a + benalaxilo | 100 + 150 | 95 |
| a + furalaxilo | 100 + 150 | 97 |
| a + etridiazol | 100 + 150 | 93 |
| a + fosetil-Al | 100 + 300 | 80 |
| ' a + metalaxilo | 100 + 120 | 93 |
| a + himexazol | 100 + 300 | 32 |
| a | 100 | 0 |
Não se observou qualquer fitotoxicidade.
Associação fosfito (KgHPO^) e fungicida a:
Utilizou-se grãos de cevada cobertos com a calda ante riormente descrita, os quais foram semeados no campo na proporção de 120 kg de grãos por hectare.
A leitura foi efectuada tomando por comparação um contro lo não tratado no momento da germinação ao qual se atribuiu o número 100.
Observou-se o efeito biológico por contagem das plantas germinadas, encontrando-se os resultados expressos no quadro que se segue,
| Tratamento g/q | % de plantas germinadas em relação ao controlo |
| controlo | 100 |
| fungicida a 25 + fosfito 200 | 126 |
| fungicida a 25 + fosfito 40 | 142 |
Decorridos 79 dias procedeu-se ao arranque das plantas e efectuou-se a contagem do número de raízes de cada planta para uma média de 20 plantas.
| Tratamento g/q | Número de raízes por planta |
| controlo | 0,8 |
| fungicida a 25 + fosfito 200 | 5,8 |
| fungicida a 25 + fosfito 40 | 5,5 |
Decorridos 156 dias procedeu-se ao arranque das plantas
Ϊ efectuou-se a pesagem das raízes.
| Tratamento g/q | peso das raízes por |
| média de 20 plantas | planta em mg* |
| controlo | 74,7 |
| fungicida a 25 + fosfito 200 | 105,5 |
| fungicida a 25 + fosfito 40 | 106 |
| * média de 20 plantas |
Constatou-se deste modo que a associação favorece o enraizamento, evita a fonte das sementeiras e favorece o crescimen to dos cereais.
Apresenta-se seguidamente a estrutura química do fungici. da a ou 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazoll-il-metil) -1-ciclopentanol obtido de acordo como processo indicado no início da memória descritiva.
Claims (16)
- REIVINDICAÇÕES1,- Processo para a preparação de composições fungicidas destinadas em particular à protecção dos produtos de multiplicação dos vegetais cultivados, caracterizado pelo facto de se misturar:(a) o composto 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-1-ciclopentanol;(b) um ou vários fungicidas adequados para a protec ção dos referidos produtos de multiplicação, um suporte inerte adequado para agricultura e eventualmente um agente tensioactivo adequado para a agricultura, estando a proporção em peso entre o fungicida a) 2- (4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-l- (lH-1,2,4-tria* zol-l-il-metil)-1-ciclopentanol e o(s) fungicida(s) b) compreen dida entre 1/400 e 400.
- 2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o produto de multiplicação ser um grão.
- 3. - Processo de acordo com qualquer das reivindica ções 1 e 2, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser um fungicida de espectro largo da família dos derivados do. ácido ditiocarbâmico ou das dicarboximidas.
- 4. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de -o fungicida ser seleccionado entre o captano ou o tiramo ou o manebe.
- 5. - Processo de acordo com uma qualquer das reivin dicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser um fungicida anti-fusarium.
- 6. - Processo.de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de o fungicida ser seleccionado entre tiabendazol, imidazol, benomilo, procloraz, carbendazima, fenpiclonilo, imazalilo.
- 7.- Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser um fungicida anti-rhizoctonia.
- 8. - Processo de acordo com a reivindicação 7, carac terizado pelo facto de o fungicida b) ser seleccionado entre fluotolanilo, mepronilo, iprodiona, pencicurona ou tolclofos-metilo
- 9. - Processo de acordo.com uma qualquer das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser um fungicida anti-oomicetes.
- 10. - Processo.de acordo com a reivindicação 9, carac terizado pelo facto de o fungicida ser seleccionado entre benalaxilo, furalaxilo, oxadixilo, etridiazol, fosetil-Al, metalaxilo, himexazol, ácido fosforoso ou um dos seus sais de cálcio ou de potássio.
- 11. - Processo de acordo com qualquer das reivindica ções 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser um fungicida anti-helmintosporium, anticárie, carbúnculo, anti-septoriose, anti-Pusarium.
- 12.- Processo de acordo com a reivindicação 11, ca-26Sr racterizado pelo facto de o fungicida b) ser triazôxido, fenfuram, guazatina, dodecil-benzeno-sulfonato de iminoctadina, ampropilfos.
- 13. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser um fungicida anti-oído.
- 14. - Processo de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo facto de o fungicida b) ser etirimol, fen-propi dina, fen-propimorfo, tridemorfo, 4-[3-(4-clorofenoxifenil)-2-me tilpropil]-2,6-dimeti1-morfolina.
- 15. - Processo de acordo com uma qualquer das reivin dicaçôes 1 a 14, caracterizado.pelo facto de.se.incorporar também um ou vários insecticidas c) adequados para a protecção dos produtos de multiplicação.
- 16. - Método para proteger os produtos de multiplicação e os vegetais daí resultantes contra as doenças fúngicas, caracterizado pelo facto de se revestir os referidos produtos de multiplicação com uma quantidade fungicida e não fitotôxica de uma composição preparada pelo processo de acordo.com uma qualquer das reivindicações 1 a 15, podendo o produto de multiplicação ser um grão e de a composição conter entre 1 e 400 g de fungicida a) e entre 1 .e 400 g de fungicida b) por quintal de semen tes .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9007607A FR2663196A1 (fr) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PT97934A PT97934A (pt) | 1992-04-30 |
| PT97934B true PT97934B (pt) | 1998-11-30 |
Family
ID=9397742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PT97934A PT97934B (pt) | 1990-06-13 | 1991-06-11 | Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1-ciclopentanol apropriadas para o tratamento de sementes |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5290791A (pt) |
| EP (1) | EP0467792B1 (pt) |
| JP (1) | JPH04230204A (pt) |
| KR (1) | KR920000230A (pt) |
| CN (1) | CN1063396A (pt) |
| AP (1) | AP221A (pt) |
| AT (1) | ATE122205T1 (pt) |
| AU (1) | AU656320B2 (pt) |
| BR (1) | BR9102433A (pt) |
| CA (1) | CA2043812A1 (pt) |
| CS (1) | CS178491A3 (pt) |
| DE (1) | DE69109560T2 (pt) |
| DK (1) | DK0467792T3 (pt) |
| EG (1) | EG19259A (pt) |
| ES (1) | ES2071958T3 (pt) |
| FI (1) | FI97195C (pt) |
| FR (1) | FR2663196A1 (pt) |
| HU (1) | HU209725B (pt) |
| IE (1) | IE67894B1 (pt) |
| IL (1) | IL98400A (pt) |
| MA (1) | MA22180A1 (pt) |
| MY (1) | MY106539A (pt) |
| NO (1) | NO912238L (pt) |
| OA (1) | OA09364A (pt) |
| PL (1) | PL290663A1 (pt) |
| PT (1) | PT97934B (pt) |
| RO (1) | RO111980B1 (pt) |
| RU (1) | RU2035140C1 (pt) |
| TR (1) | TR25435A (pt) |
| ZA (1) | ZA914529B (pt) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2663195A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede. |
| DE4122868A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
| FR2706736B1 (pt) * | 1993-06-23 | 1995-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | |
| FR2708415B1 (fr) * | 1993-06-23 | 1996-08-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées. |
| FR2711893B1 (fr) * | 1993-11-04 | 1996-01-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole. |
| FR2712144B1 (fr) * | 1993-11-04 | 1997-07-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole. |
| US5506250A (en) * | 1994-11-14 | 1996-04-09 | Rhone-Poulenc Inc. | Method of treating turf |
| DE19523449A1 (de) * | 1995-06-28 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dialkyl-aryliden-cycloalkanonen |
| FR2742311B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole |
| FR2742310B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide a base de triticonazole et de pyrimethanil |
| US5736164A (en) * | 1996-08-30 | 1998-04-07 | Taylor; John B. | Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
| US5800837A (en) * | 1996-08-30 | 1998-09-01 | Foliar Nutrients, Inc. | Plant fertilizer compositions containing phosphonate and phosphate salts and derivatives thereof |
| US6338860B1 (en) | 1996-08-30 | 2002-01-15 | Foliar Nutrients, Inc. | Compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
| AU8626598A (en) * | 1997-06-16 | 1999-01-04 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| KR100587198B1 (ko) * | 1997-08-28 | 2006-10-19 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질 |
| CN1088330C (zh) * | 1999-08-11 | 2002-07-31 | 桂保华 | 种子处理剂 |
| JP2002291340A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-10-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | セル苗処理剤、セル苗処理方法及びセル苗の定植方法 |
| WO2004049805A1 (ja) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Sankyo Agro Company, Limited | 麦類のマイコトキシン汚染抑制方法 |
| US6743752B2 (en) | 2003-03-28 | 2004-06-01 | Northern Quinoa Corporation | Method of protecting plants from bacterial diseases |
| US20050261129A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-11-24 | Dutcheshen Joseph M | Method of protecting plants from bacterial and fungal diseases |
| EP1550371A3 (en) * | 2003-12-31 | 2006-08-16 | Tovarystvo z obmegenoyu vidpovidalnistyu "Prezence" | Pesticidal compositions comprising an oxathiin and triazole fungicides |
| UA66740A (en) * | 2003-12-31 | 2004-05-17 | Prezens Ltd Liability Company | Pesticidal composition |
| BRPI0615849B1 (pt) * | 2005-09-13 | 2015-12-01 | Basf Se | método de proteção de uma planta contra um fitopatógeno, uso de um composto, e, composição para tratar semente de uma planta para protegê-la contra um fitopatógeno |
| EP2136642A2 (en) * | 2007-01-17 | 2009-12-30 | Basf Se | Method, use and agent for protecting a plant against pythium and rhizoctonia |
| WO2008135480A2 (en) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Basf Se | Method for controlling specific fungal pathogen in soybeans by employing benodanil |
| JP2014500850A (ja) | 2010-10-01 | 2014-01-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ５−［１−（４−クロロフェニル）−メチレン］−１−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−シクロペンタノールを調製するための方法 |
| CN102150672B (zh) * | 2010-12-16 | 2013-04-10 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含有克菌丹与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN102150667A (zh) * | 2011-02-26 | 2011-08-17 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有十三吗啉的增效杀菌组合物 |
| CN102204540B (zh) * | 2011-04-02 | 2014-03-05 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有乙嘧酚与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN102217605A (zh) * | 2011-04-20 | 2011-10-19 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含氟酰胺与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CA2836230A1 (en) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | Frank Gohlich | Active compound combinations |
| US20150018560A1 (en) | 2012-02-10 | 2015-01-15 | BASf ARGO B.V. ARNHEM (NL). ZURICH-BRANCH | Process for preparing cis-5-[1-(4-chlorophenyl)-methylene]-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopentanol |
| FR3088804B1 (fr) * | 2018-11-22 | 2020-11-27 | Limagrain Europe | Composition antifongique pour pelliculage de semences |
| CN110305077A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-10-08 | 九江德思光电材料有限公司 | 一种叶菌唑环氧化中间体的合成方法 |
| CN110204500A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-09-06 | 九江德思光电材料有限公司 | 一种叶菌唑的制备方法 |
| RU2723184C1 (ru) * | 2019-08-14 | 2020-06-09 | Оганесов Армен Владимирович | Фунгицид и способ его производства |
| WO2022130975A1 (ja) * | 2020-12-18 | 2022-06-23 | 兵庫県公立大学法人 | 種子の発芽促進用液体及びそれを用いた種子の発芽促進方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR378953A (fr) * | 1907-06-18 | 1907-10-22 | Fulton Co | Régulateur automatique de température pour installations de chauffage et autres applications |
| US3823240A (en) * | 1970-10-06 | 1974-07-09 | Rhone Poulenc Sa | Fungicidal hydantoin derivatives |
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
| DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| IT1196465B (it) * | 1986-07-07 | 1988-11-16 | Montedison Spa | Miscele fungicide |
| JPH0625140B2 (ja) * | 1986-11-10 | 1994-04-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
| US4940722A (en) * | 1986-12-10 | 1990-07-10 | Sumitomo Chemical Companmy, Limited | Seed disinfectant composition |
| MA21706A1 (fr) * | 1988-12-29 | 1990-07-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Benzolidene azolylmethylcycloalcane et utilisation comme fongicide. |
| US5256683A (en) * | 1988-12-29 | 1993-10-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane |
| FR2641277B1 (fr) * | 1988-12-29 | 1994-08-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Azolylmethylcyclopentane ou cyclopentene benzolidene et utilisation comme fongicide |
| DE3941593A1 (de) * | 1989-12-16 | 1991-06-20 | Basf Ag | Azolylmethylcycloalkanole |
| FR2663195A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede. |
-
1990
- 1990-06-13 FR FR9007607A patent/FR2663196A1/fr not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-04 CA CA002043812A patent/CA2043812A1/en not_active Abandoned
- 1991-06-06 IL IL98400A patent/IL98400A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-06-11 PT PT97934A patent/PT97934B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-06-11 EG EG36091A patent/EG19259A/xx active
- 1991-06-11 AT AT91420188T patent/ATE122205T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-06-11 NO NO91912238A patent/NO912238L/no unknown
- 1991-06-11 MA MA22455A patent/MA22180A1/fr unknown
- 1991-06-11 CS CS911784A patent/CS178491A3/cs unknown
- 1991-06-11 EP EP91420188A patent/EP0467792B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-11 DE DE69109560T patent/DE69109560T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-11 DK DK91420188.4T patent/DK0467792T3/da active
- 1991-06-11 ES ES91420188T patent/ES2071958T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-12 MY MYPI91001046A patent/MY106539A/en unknown
- 1991-06-12 FI FI912822A patent/FI97195C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-06-12 RU SU914895734A patent/RU2035140C1/ru active
- 1991-06-12 AP APAP/P/1991/000277A patent/AP221A/en active
- 1991-06-12 RO RO147775A patent/RO111980B1/ro unknown
- 1991-06-12 AU AU78340/91A patent/AU656320B2/en not_active Ceased
- 1991-06-12 IE IE199291A patent/IE67894B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-06-12 HU HU911959A patent/HU209725B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-06-12 BR BR919102433A patent/BR9102433A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-06-13 US US07/714,726 patent/US5290791A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-13 OA OA60018A patent/OA09364A/xx unknown
- 1991-06-13 PL PL29066391A patent/PL290663A1/xx unknown
- 1991-06-13 ZA ZA914529A patent/ZA914529B/xx unknown
- 1991-06-13 TR TR91/0599A patent/TR25435A/xx unknown
- 1991-06-13 CN CN91104062A patent/CN1063396A/zh active Pending
- 1991-06-13 KR KR1019910009753A patent/KR920000230A/ko not_active Withdrawn
- 1991-06-13 JP JP3142059A patent/JPH04230204A/ja active Pending
-
1993
- 1993-12-03 US US08/162,494 patent/US5629330A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69109560T2 (de) | Fungizide Zusammensetzung zur Behandlung von Saatgut. | |
| RU2331192C2 (ru) | Фунгицидные комбинации активных веществ | |
| JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| BG62312B1 (bg) | Микробициди | |
| PT97933A (pt) | Metodo de tratamento fungicida foliar com um triazol e processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo 2-(4-clorobenzilideno)-5,5-dimetil-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1-ciclopentanol como ingrediente activo apropriadas para a realizacao do referido metodo | |
| JPS6150921B2 (pt) | ||
| BR102013030596A2 (pt) | método de tratamento de infecções fungicidas, composições fungicidas e seu uso | |
| NL9401039A (nl) | Behandelen van zaad met gebruik van fosforigzuur of een van de zouten daarvan en zaden die aldus zijn behandeld. | |
| US5877194A (en) | Combinations of a fungicide containing an azole group with an insecticide containing a pyrazole, pyrrole or phenylimidazole group | |
| US5246953A (en) | Process for protecting plant propagation products and the plants obtained from them | |
| RU2366177C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол | |
| CS262447B2 (en) | Fungicide | |
| NZ209525A (en) | Fungicidal agents which comprise mixtures of substituted 1-hydroxyethyl triazolyl derivatives with other known fungicidally active compounds | |
| PL149880B1 (en) | A fungicide | |
| PL107067B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin i zwalczania szkodnikow | |
| RO116858B1 (ro) | Compozitie fungicida si metoda pentru prevenirea, tratarea si combaterea atacului fungicid asupra plantelor | |
| PL153804B1 (en) | Fungicide | |
| MXPA02000675A (es) | Combinaciones de productos activos fungicidas. | |
| NZ205605A (en) | Fungicidal agents;mixtures of 1,2,4-triazole derivatives | |
| IT8922263A1 (it) | Erbicida e prodotto sinergico attivo per la regolazione della crescita . | |
| DK163791B (da) | Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| PL148873B1 (en) | A fungicidal specific | |
| JPS62155274A (ja) | トリアゾ−ル基およびオリゴエ−テル基を有する殺菌剤並びにその組合せ物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB1A | Laying open of patent application |
Effective date: 19911206 |
|
| FG3A | Patent granted, date of granting |
Effective date: 19980805 |
|
| MM3A | Annulment or lapse |
Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES Effective date: 20000229 |