RO109848B1 - Derivati de acid picolinic, procedee pentru prepararea acestora si compozitii erbicide - Google Patents
Derivati de acid picolinic, procedee pentru prepararea acestora si compozitii erbicide Download PDFInfo
- Publication number
- RO109848B1 RO109848B1 RO92-200527A RO2052792A RO109848B1 RO 109848 B1 RO109848 B1 RO 109848B1 RO 2052792 A RO2052792 A RO 2052792A RO 109848 B1 RO109848 B1 RO 109848B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- group
- formula
- atom
- och
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 47
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 15
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 title 1
- -1 cyano, phenoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 11
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005197 alkyl carbonyloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 64
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical class CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 4
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- FIPAMCNGHYFYBT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxy-6-phenylpyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FIPAMCNGHYFYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- YDKKJBWAWLTVMA-UHFFFAOYSA-N methyl 6-(dimethylamino)-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(N(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 YDKKJBWAWLTVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVRGKFXJZCTTRB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethyl ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(C)Cl YVRGKFXJZCTTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWRKZJMELLVWDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrimidin-2-yloxypyridine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 AWRKZJMELLVWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSLTYMSECBVHE-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2,4-dimethylpyridin-3-ol Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=C(O)C(C)=N1 YNSLTYMSECBVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 101100483630 Arabidopsis thaliana UCH3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000248806 Brevifollis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000002779 Cayratia japonica Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 240000004845 Conyza sumatrensis Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 241000132521 Erigeron Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 241001290529 Kyllinga clade Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001126925 Lobata Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 244000151018 Maranta arundinacea Species 0.000 description 1
- 235000010804 Maranta arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000219780 Pueraria Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 235000003621 Solidago canadensis var scabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000003774 Solidago canadensis var. scabra Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012419 Thalia geniculata Nutrition 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- RDCOMWQFSWWPJG-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;formic acid Chemical compound OC=O.CC(=O)OC(C)=O RDCOMWQFSWWPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910000095 alkaline earth hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005205 alkoxycarbonyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- KMWRZRJJXSNUKW-UHFFFAOYSA-L dipotassium;methanethioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([S-])=S KMWRZRJJXSNUKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- IWXCYOGDYBIBMM-UHFFFAOYSA-N methyl 6-chloro-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 IWXCYOGDYBIBMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SZBXEFFYKJXYEB-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl nitrite Chemical class C[Si](C)(C)ON=O SZBXEFFYKJXYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Prezenta invenție se referă la derivați de acid picolinic, procedeu pentru pre pararea acestora și compoziții erbicide, care sunt aplicabile, atât pe terenuri cultivate, cât și pe cele neagricole. 5
Se cunosc derivați de acid picolinic cu activitate erbicidă, procedee pentru prepararea acestora, compoziții erbicide care îi conțin.
Astfel, derivații de pirimidiniloxi sau tO triaziniloxi ai acidului picolinic cu substituenți în pozițiile 4 și 6 ale nucleului pirimidinic sau triazinic, prezintă excelente proprietăți erbicide atunci când sunt utilizați pentru protejarea diferitelor re- 15 colte față de acțiunea unor buruieni, ca iarba lui John (EP 0249707).
De asemenea, este cunoscută activitatea erbicidă, a compusului metil 3-(4,6dimetoxipirimidinil-2-il)-tiopicolinatul 20 ui (EP 0360163).
Prezenta invenție se referă la derivați de acid picolinic cu formula structurală
în care: R este un atom de hidrogen, o grupă alchil, o grupă alchenil, o grupă alchinil, o grupă benzii, o grupă alchil substituită cu halogen, o grupă cianoalchil, o grupă alcoxialchil, o grupă alchilcarboniloxialchil, o grupă cicfoalchilcarboniloxialchil, o grupă cicloalchilalchil, un atom de metan alcalino-pământos s^u un cation de amină organică; R1 și R sunt identici sau diferiți și reprezintă o grupă alchil, o grupă alcoxi, un atom de halogen, o grupă alcoxi substituită cu halogen sau o grupă alchilșulfonil; X este o grupa cu ZR3 formula -N-R4 (unde R3 și R4 sunt identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil, o grupă fenil sau o grupă acil), o grupă cian, o grupă fenil, (care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alchil sau o grupă alcoxi), o grupă fenoxi, o grupă alchil substituită cu un halogen, o grupă alchenil, o grupă alchinil, o grupă hidroxil, o grupă trimetilsililetinil, o grupă nitro, o grupă
4,6-dimetoxipirimidină-2-il-oxi. sau un atom de hidrogen; Y este un atom de oxigen sat^o grupă având formula -N-R'', în care R’ este un atom de hidrogen sau o grupă formil și n este 0 sau 1, cu condiția ca atunci când X este un atom de hidrogen, Y este o grupă cu formula -N-CHO sau o sare a acestuia.
Compușii, conform invenției, se obțin prin reacția dintre un derivat de acid picolinic cu formula:
în care: R°este o grupă alchil substituită cu un halogen, o grupă alchilcarboniloxialchil, o grupă alcoxicarbonilalchil, o grupă alcoxicarboniloxialchil, o grupă cicloalchilcarboniloxialchil, o grupă cicloalchilalchil, o grupă cianoalchil, o grupă alchenil. o grupă alchinil, o grupă benzii, un atom de metal alcalin, un atom de metal alcalino-pământos sau un cation de amină organică; X este o grupă alchenil, o grupă alchinil, o grupă fenil, (care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alchil sau o grupă alcoxi), o grupă fenoxi, o grupă hidroxil, o grupă cian, o grupă nitro, o grupă trimetilsililetinil, o grupă 4,6-dimetoxipirimi(^in-2-il-oxi sau o grupă cu formula -N-R (în care R~ și R4 pot fi identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil, o grupă fenil sau o grupă acil): iar Y este un atom de oxigen sau o grupă cu formula >N-CHO) cu un derivat de pirimidină cu formula:
Ν
Ν
(în care: R și R“ sunt identici sau diferiți și reprezintă o grupă alchil, o grupă alcoxi, o grupă alcoxi substituită cu halogen, o grupă alchilsulfonil sau atom de halogen, iar L1 este un atom de halogen, o grupă alchilsulfonil sau o grupă benzii sulfonil) în prezența unei baze, produsul finit având formula:
în care: R1, R“, X și Y1 fiind definiți ca mai sus.
Un alt obiect al invenției îl constituie procedeul de preparare a unui derivat de acid picolinic prin reacția unui derivai de acid picolinic cu formula:
COOR7 R1
7 (în care: R R“ și X sunt definiți ca mai sus, iar R est o grupă ce poate forma esteri ai grupei R) cu o bază, produsul finit este un derivat al acidului picolinic cu formula:
(în care: R1, RL X și Y sunt definiți ca mai sus, iar M este un atom de metal alcalin sau un atom de metal alcalinopământos.
Un alt obiect al prezentei invenții îl constituie compozițiile erbicide, alcătuite dintr-o cantitate eficientă de derivat al acidului picolinic cu formula structurală generală 1 sau o sare a acestuia și cel 10 puțin un adjuvant agricol, selectat din grupul care constă dintr-un purtător, un agent activ de suprafață, un agent de dispersie și un aditiv, cantitatea de ingredient activ fiind de la 0,01 până la 15 10% în greutate. în formularea de pulbere. particule sau granule și de la 1 la 50% în greutate în formularea pudrei umectabile și al concentratului emulsionabil.
Metoda de erbicidare. conform in- venției, constă în aplicarea unei cantități eficiente, din punct dc vedere erbicid. de derivat al acidului picolinic cu formula structurală generală I sau o sare a acestuia, 25 pe locul care trebuie protejat, cantitatea dc ingredient activ fiind, de preferință, de la 0,1 până la 5 kg/10 ori, dar variind în funcție de utilizare și de forma de condiționare a ingredientului activ.
Compușii prezentei invenții, având dialchilamine cu substituenți în ciclurile pirimidinice ale derivaților de acid pirimidiniloxi-picolinic, prezintă avantaj prin faptul că, manifestă excelente calități 35 erbicide, cu spectru erbicid larg față de buruienile anuale, perene cu frunze mari și de tipul gramineelor, la o doză foarte mică.
în ultimii ani s-au elaborat și utilizat un număr de erbicide care au contribuit la economii energetice pentru lucrările agricole și la îmbunătățirea eficienței producției. Cu toate acestea. în practică, erbicidele ridică diferite probleme în 45 ceea ce privește efectele lor erbicide, cât și a siguranței plantelor de cultură. De exemplu, buruieni, cum ar fi: Echinochola crusgalli, Ipomuea spp., Xantum strumarium, Agropyron repens, Sorghum halapense sunt foarte răspândite și foarte greu de controlat Pentru controlul acestor buruieni, s-au folosit diferite erbicide. dar nici unul nu a dat rezultate satisfăcătoare din punct de vedere al eficacității erbicide și a siguranței culturilor. 5 De aceea, s-a dorit elaborarea unui erbicid îmbunătățit.
Inventatorii prezentei invenții au efectuat cercetări extensive pe derivații acidului picolinic, în dorința de a rezolva 10 problema sus-menționată și ca urmare au constatat că, compușii prezentei invenții, având substituenți, cum ar fi, dialchilaminele, introduse în ciclurile pirimidinice ale derivaților de acid pin- 15 midiniloxipicolinic. prezintă excelente efecte erbicide.
Astfel, derivatul de acid picolinic, conform prezentei invenții, are formula structurală generală I: 20
în care: R este un atom de hidrogen, o grupă alchil Ci- Ci, o grupă alchenil 30 C1-C4, o grupă alchinil C2-C4, benzii, alchil C1-C4 substituit cu halogen, cianoalchil C1-C4. alcoxi C1-C4, alchil C1-C4, alcoxi C1-C4 carboniloxialchil C1-C4, alcoxi C1-C4 carbonilalchil C1-C4, alchil- 35 carbonil C?- C4 oxialchil C1-C4. cicloalchilcarbonil C1-C4 oxialchil C1-C4, cicloalchil C3-C6 alchil C1-C4, atom de metal alcalin, cum ar fi, sodiu și potasiu, atom dc metal alcalino- pământos, ca de 40 exemplu, calciu sau un cation de amină organică, cum ar fi, o alchil amină sau o dialchil amină inferioară; R și R sunt identici sau diferiți, și reprezintă o grupă alchilinferioară, o grupă alcoxi inferioară, alcoxi inferior substituit cu halogen, alchilsulfonil Ci -C4 sau un atom de halogen;
Λ
X este ^o grupai cu formula -N-R (în care, R' și R sunt identici sau diferiți, și reprezintă un atom de hidrogen, un alchil inferior, o grupă fenil sau acil), o grupă cian, o grupă fenil, (care poate fi substituită cu un atom de halogen, un alchil inferior sau alcoxi inferior), o grupă fenoxi, a lchil C1-C4 substituit cu halogen, alcoxi C1-C4, alchenil C1-C4. alchinil C1-C4. hidroxil, nitro. trimetilsililetinil.
4,6-dimetoxipirimidinil-2-oxi sau un atom de hidrogen; Y este un atom de oxigen, sau o o^rupă având formula -N4V (în care, R este un atom de hidrogen sau o grupă formil); și n este 0 sau 1; cu condiția ca atunci când X este un atom de hidrogen, Y este o grupă având formula -N^CHO.
Exemple de grupe alchil inferioare utilizate, sunt următoarele: metil, etil, propil, butii ș.a.; exemple de alcoxi inferiori: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi ș.a.; exemple de grupe cicloalchil includ: ciclopropil, ciclopentil, ciclohexil ș.a.; exemple de grupe acil includ: formil și o grupă alchilcarbonil; exemple de grupe alchilcarbonil; acetil, propionil, butii, va relil, pivaloil, hexanoil ș.a.; exemple de halogeni: clor. brom, fluor ș.a.
Exemple de săruri ale derivaților de acid picolinic includ: cloruri, sulfat, oxalat §-a;
In tabelul 1 sunt prezentați compuși conform prezentei invenții. Nu mărul compusului dat în tabel va fi folosit în continuare în descriere.
Tabelul 1
| Com- pus nr. | X | Y | R | R1 | -7 R~ | Proprietăți fizice P.t, °c |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 | 6-OCH3 | O | CI-I3 | OCH3 | OCH3 | 148...150 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | UI 5 | ominuar 6 | ι.,ι 7 |
| 'Ί | 6-OClh | O | H | OCII3 | OCHi | 137...139 |
| sy | 6-OC2H5 | O | CH3 | 0CH3 | OCH3 | 112...113 |
| 4 | 6-OC2II5 | O | H | OCHi | OCHl | 138...139 |
| 5 | 6-OII N—s~ OCHi 6-O-< ) N=^OCH3 | O | Cil? | OCH3 | OCHi | 186...190 |
| 6 | O | CH3 | 06'113 | OCHi | 131...132 | |
| 7 | N-rOCHl 6-O< ) N^OCHi | O | H | OCH3 | OCH?, | 189...192 |
| 8 | 6o | O | ch3 | OCH3 | OC-II3 | 92...94 |
| 9 | O | ch3 | OCII3 | OCTI3 | 110...113 | |
| 10 | 6<2>F | O | II | 0CH3 | OCHi | 159...163 |
| 11 | 6^C1 | O | ( H | OCIÎ3 | OCII.3 | 146.5... 149 |
| 12 | Oci | O | II | 0CH3 | OCHi | 167... 170 |
| 13 | 6<>CH3 | O | CI13 | OCHl | OCHi | 113...116 |
| 14 | 6^}CH3 | O | II | OCH3 | och3 | 155...158 |
| 15 | όξΧΧΉ) | O | ch3 | 0CH3 | OCHi | 111...114 |
| 16 | 6<2>OCH3 | O | II | OC1I3 | OCII3 | 168... 172 |
| 17 | 6-NO2 | O | ch3 | OCH3 | OCHi | |
| 18 | 6-0-0 | O | CH3 | 0CH3 | OCHi | |
| 19 | 6-N(CH3)2 | O | CH3 | OCHt | OCHi | 125...127 |
| 20 | 6-N(CH3)2 | O | H | och3 | OCH3 | 195... 197/ |
| 21 | 6-N(CH3)2 | O | CH3 | OCH3 | CH3 | 106...108 |
| 22 | 6-N(CH3)2 | O | CHi | 01 | OCHi | 120... 122 |
| 23 | 6-N(CH3)2 | O | 0113 | Cl | CH3 | 154...158 |
| 24 | 6-N(CH3)2 | O | CH3 | OCIII} | OCHi | 67...69 |
| 25 | 6-CN | O | CII3 | coh3 | OCIIi | 132...136 |
| 26 | 6-NH2 | O | CII3 | OCH3 | OCIIi | 67...69 |
| 27 | 6-N(C2Hs)2 | O | Clh | 0CH3 | OCHi | 109... 112 |
| 28 | 6-NII^ | O | CII3 | 0CH3 | OCHi | |
| 29 | 6-NHCOCH3 | O | ch3 | 0CH3 | OCHi | 80...85 |
| 30 | 6-NIIC0-O> | O | ch3 | OCH.3 | OCHi | |
| 31 | 6-H | NCHO | CII3 | OCHi | OCHi | |
| 32 | 6-N(CH3)2 | NCHO | ch3 | OCII3 | OCII3 | |
| 33 | 6-N(CH3)2 | O | CHt | Cili | SO2CH3 | 150...152/ |
(QaaîiiiULitcîabel li
COOCH3
HîC
OCH3
132...134
H3C
| 6-N(('113)2 6-N(CH3)2 | 0 O | C2H5 C3H7 |
| 6-N(CH3)2 | O | C3H7 |
| 6-N(CH3)2 | O | CJbCOOC?Hs |
| 6-N(CH3)2 | O | CHOCOCbHs |
| CH3 | ||
| 6-N(CH3)2 | O | plOCOOC'lh |
| 6-N(CH3)2 | O | CrlJ CI-bOCH? |
| 6-N(CH.3)2 | O | CIbCN |
| 6-N(C113)2 | O | ('lb(’ll2<'i |
| 6-N(CH3)2 | O | CH2C = CH |
| 6-N(CIl3)2 | O | CH2CH=CH2 |
| 6-N(CH3)2 | O | CIl2<^ |
| 6-N(CH3)2 | O | Na + |
| 6-N(CIl3)2 | O | K+ |
| 6-N(CH3)2 | O | 1/2 C+ + |
| 6-N(CH3)2 | O | CHOCOOH7 CH3 |
| 6-N(CH3)2 | O | CHOCOC4H0 CH3 |
| 6-N(CI13)2 | O | CHOCOC5H11 CH3 |
| 6-N(CH3)2 | O | CH2OCOC(CH3)3 |
| 6-N(CH3)2 | O | CH2OCO4J |
| 6-N(CH3)2 | O | CH2-<1 |
| 6-CH-CH2 | O | CH3 |
| 6-CH=CH2 | O | H |
| 6-C=CH | O | CII3 |
| 6-C=CH | O | H |
| 6-CH3 | O | CJI3 |
| 6-CH3 | O | II |
| 6-NH? | O CO | CII3 ochi OH UCH3 |
H3<%
HC1 ·
OCH3
OCH3
OCH3
OCII3
OC1I'
OCH3
OCH3
OCH3
OCIÎ3
OCHa
OCHs
OCH3
112.. .113
83.5.. .85
62...68
113.. .115 nemăsurabilă 1,5215
H3C
och3
OCH3
OCH3
0CH3
OCI13
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCII3
OCH3
OCH3
OCII3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCII3
OCH3
OCI13
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OC.H3
OCH3
OCH3
59...60
63...64
113,5...115
101...102
65.. .67
65...67
106.. .107
188...189 imnfinuare labe! 1)
| 1 | O | 1 i | 6 | n 7 | ||
| 64 | 6 N(CHs)> | 0 | NH(Ctil7-Ip | OCH3 | OCH 3 | |
| 65 | 6N(CII3')2 | NH | H | OCHs | OCH 3 | |
| 66 | 6-NHCH3 | O | H | OCHs | OCH 3 | 137...138 |
| 67 | 6-NHCHs | O | 11 | OCH3 | OCHs | 160...162 |
| 68 | 6-NIICH3 | O | Na + | OCH3 | OCHs | |
| 69 | 6-NHCHs | O | K+ | OCHs | OCHs | |
| 70 | 6-NHCÎh | O | 1/2 Ca + + | OCHs | OCH3 | |
| 7] | 6-NIÎCII3 | O | 1-C3H7 | OCH3 | OCHs | |
| 72 | 6-NHCITs | O | CH2OCH3 | OCII3 | OCHs | |
| 73 | 6 NHCII3 | O | CHOCOCțHo Clh | OCHs | OCHs | |
| M»——.. | . OCH3 N---/ // 'λ | |||||
| ΓΝ // \ | ||||||
| 74 | CHSHN-/ | — 0 | N | MCI | ||
| x OCI13 | 1 | |||||
| 75 | 6-NțCHs | 0 | CH3 | OCH3 | OCHs | 94...97 |
| C2I1S | ||||||
| 76 | 6-N^CHs | 0 | H | OCHs | OCHs | 168...170 |
| C?Hs | ||||||
| 77 | 6-NrCHs C3II7 | 0 | CHș | OCH3 | OCIIs | 86...87 |
| 78 | 6-Νξ(/113 C3H7 | 0 | H | OCH3 | OCH3 | 99...100 |
| 79 | 6-NrCHs C4H9 | 0 | C-Hs | OCHs | OCHs | 88...90 |
| 80 | 6NrCIh | 0 | H | OCHs | OCHs | 105...107 |
| C4H9 | ||||||
| 81 | 6-N(C2H5)2 | 0 | H | OCHs | OCHs | 159...161 |
| 82 | 6-N(C3H7)2 | 0 | CH3 | OCH3 | OCHs | - |
| 83 | 6-N(C>H7)2 | 0 | H | OCIls | OCHs | 140...143 |
| 84 | 6-NH(i-C3H7)2 | 0 | CHs | OCHs | OCHs | nemăsurabil |
| 85 | 6-NH(i-C3H7)? | 0 | H | OCH i | OCHs | 131...132 |
| 86 | 6-NIT2 | 0 | H | OCH3 | OCH3 | 235...237 |
| 87 | 6-NIIC2H5 | 0 | CH3 | OCHs | OCHs | 75...96 |
| 88 | 6-NHC2H5 | 0 | H | OCHs | OCHs | 170...171 |
| 89 | 6-NHC3H7 | 0 | CHs | OCHs | OCH3 | 114... 115 |
| 90 | 6 NHC3H7 | 0 | H | OCHs | OCHs | 182...183 |
| 91 | 6-NHC3H7-1 | 0 | CIls | OCHs | OCHs | 116...119 |
| 92 | 6-NHC3H7-Î | 0 | H | OCH3 | OCHs | 177...181 |
în tabelul 1, proprietatea fizică a compusului 40 este indicele de refracție (raza E) sodiului, la 20°C).
Exemple ale procedeului de prepara Procedeul A re a compusului prezentei invenții, suni prezentate în continuare, dar metoda de obținere nu este limitată la aceste procedee.
II
III
I 7 in care: R .R'și Xsum definiți anterior: R ’ este R, cu excepția atomului de hidrogen: I. este un atom de halogen. o grupă alchilsulfonil; si Y este un atom de oxigen, o grupă având formula:
Compusul cu formula 1-1 al prezentei invenții, poate fi obținut prin reacția compusului cu formula II cu un derivai de pirimidină cu formula 111, în prezența unei baze, de preferință într-un solvent inert, intr-un interval de temperatură de la temperatura camerei până ia punctul de fierbere al solventului, timp de la câteva minute până la câteva ore.
Ca solvenți se pot utiliza solvenții hidrocarbonați. cum ar fi. benzenul sau toluenul, solvenții ciorurați ca diclormetanul sau cloroformul, eteri, ca de exentProcedeul B
1-1 piu, tetrahidrofuran sau 1,4- dioxan. cetone ca acetona sau metil etil cetone, esteri ca acetatul de metil sau acetatul de etil, solvenți polari aprotici, ca de exemplu, dimetilformamidă sau dinietilacetamida sau acetonitrilul. Exemple de baze sunt metalele alcaline, sodiu sau potasiu, hidruri ale metalelor alcaline sau hidruri ale metalelor alcalino-pământoase. cum ar fi. hidrura de sodiu, hidrura de potasiu sau hidrura de calciu, carbonați, ca de exemplu, carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu sau carbonatul de calciu, hidroxizi metalici, cum ar fi, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu sau hidroxidul de calciu.
Un compus în care Y este -NH-. poale fi preparat prin acțiunea unui acid sau unei baze asupra unui compus, în care Y este -N\CHO.
1-2 7 1 în care: R , R, X și Y sunt definiți ca mai sus, M este un ynetal alcalin sau alcalino-pământos; Rz este o grupă care poate forma esterul lui R.
Astfel, compusul cu formula 1-3, poate 30
1-3 1-4 fi preparat prin reacție, în prezența unei baze și într-un solvent polar, apă sau amestec dc apă și un solvent polar, în intervalul de temperatură de la temperatura camerei la temperatura de fierbere
a solventului, timp de la câteva orc la câteva zeci de ore.
Produsul aslfel preparat, este apoi precipitat cu o soluție apoasă a unui acid organic, cum ar fi, acidul citric sau a unui 5 acid mineral, cum ar li, acidul clorhidric sau sulfuric, obținându-se compusul cu formula 1-4.
Exemple de solvenți includ alcoolii.
Procedeul C 10 ca metanolul și etanolul, solvent polar eteric, ca de exemplu, 1,4-dioxan și tetrahidrofuran și amide, cum ar fi, dimetilformamidă și dimetilacetamida, dar exemplele nu sunt limitative. Exemplele de baze includ carbonarii. cum sunt, carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu și carbonatul de calciu și hidroxizii metalici ca hidroxidul de sodiu, hidroxidul dc potasiu si hidroxidul de calciu.
in care: R\ R2, R7. Μ. X și Y1 sunt definiți ca mai sus. I 1 este un atom de halogen.
Compusul cu formula 1-5 poate fi preparat prin reacția cu compusul cu 15 formula 1-3, cu un compus cu formula
IV. în prezența unei baze într-un solvent polar, dc preferință un solvent inert, într-un interval de temperatură de la temperatura camerei ia punctul de fier- 20 bere al solventului, de la câteva minute la câteva ore.
Exemplele de solvenți includ, solvenți hidrocarbonați, ca de exemplu, benzen sau toluen, solvent clorurar, ca diclorme- 25 tan sau cloroform, eter, ca 1,4-dioxan sau tetrahidrofuran, cetonă, ca acetona sau metil cetona, esteri, ca acetatul de metil sau acetatul de etil, amide, ca dimetilformamida sau dimetilacetamida și acetonitrilul. Exemplele de baze includ metale, ca sodiu și potasiu, hidruri alcaline și alcalino-pământoase, ca hidrură de sodiu, hidrură de potasiu și hidrură de calciu, carbonați, cum sunt carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu și carbonatul calciu, hidroxizii ca hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu și hidroxidul de calciu și bazele organice, ca trimetilamina, diizopropilamina și piridină.
'1-6 în care: R, r\ R“, X și Y2 sunt definiți anterior.
Compusul cu formula 1-7 poate fi preparai prin reacția compusului cu for1-7 mula 1-6 cu un acid, într-un solvent inert, în intervalul de temperatură de la temperatura camerei până la punctul de fierbere al solventului, timp de câteva minute la câteva ore.
Exemplele de solvenți includ hidro carburi. ca benzen sau toluen, hidrocarburi clorurate. ca diclormetanul sau cloroformul. eteri, ca 1,4-dioxan sau tetrahidrofuran, cetone, ca acetona sau metil cetona, esteri, ca acetatul de metil sau Procedeul E acetatul de etil. amide. ca dimetilforma mida sau dimetilacetamida și acetonitrilul. Exemplele de acizi folosiți includ acidul clorhidric, acidul sulfuric și acidul oxalic. Acidul poate fi adăugat direct Ia solvent sau poate fi adăugat sub formă de gaz.
1-8 în care: R. R1. R“. X și YL sunt definiți ca mai sus.
Compusul cu formula 1-9 poate ii 10 preparat prin reacția compusului cu for mula 1-8, în prezența unui peroxid. într-un solvent inert, în intervalul de temperatură de la -20°C până la punctul de fierbere al solventului. 15
Exemplele de solvenți includ, de prc l'erințâ, metanol, apă, diclormetan și cloroform. Exemplele de peroxizi includ apa oxigenată, peroxizi organici, ca acidul metaclorperbenzoic și peroxidul de ben- 20 zoii.
Se dau, în continuare, 7 exemple de obținere a derivaților, conform invenției, 6 exemple de obținere a materiilor prime utilizate, 5 exemple de condiționare a 25 compușilor, conform invenției, și 4 exemple de evaluare a eficienței erbicide a compușilor prezentei invenții.
Exemplul 1. Prepararea metil 3-(4,6dimetoxipirimidinil-2)oxi- 6- (N.N-dimetil- 30 amino)pico li nat (Compusul 19)
1.4 g (7 mmol) metil 6-(N,N-dimetilamino)-3-hidroxipicolina1, 1,6 g (7 mmol)
4,6-dimetoxi-2-metilsulfonilpirimidină si 0,6 g (4 mmol) carbonat de potasiu, 35 sc adaugă la 100 ml dimetilformamidă (DMF) și se reacționează timp de 2 h. la 90°C, După reacție, amestecul de reacție se toarnă în apă și se extrage cu dietileter.
1-9 după care se spală cu apă, se usucă și se concentrează, obținându-se un produs uleios, care se cristalizează cu eter izopropilic·. Cristalele obținute se recristalizează cu acetat de etil/n-hexan. Randament: 1.6 g (66%). Punct de topire:
125...127°C.
Exemplul 2. Prepararea metil 3-(4,6dimetoxipirimidinil-2)oxi- 6-fenilpicolinat (Compusul S)
1,0 g (4,4 mmol) metil 6-fenil-3-hidroxipicolinat., 0,8 g (4 mmol) 4,6-dimetoxi-2-metilsulfonilpirimidină și 0,6 g (4 mmol) carbonat de potasiu, se adaugă la 20 ml DMF și se reacționează 0,5 h, la 80°C. După reacție, amestecul se toarnă în apă și se extrage cu acetat de etil. Stratul organic se spală cu apă și cu saramură, se usucă și se tratează cu o cantitate adecvată de Florisil. Se îndepărtează acetatul de etil prin distilare în vid și reziduul se cristalizează prin adăugare de 20 ml hexan și se lasă să stea 3 zile. Cristalele obținute se spală cu hexan/ eter izopropilic, obținându-se compusul dorit. Randament: 0,85 g (58%). Punct de topire: 92...94°C.
Exemplul 3. Prepararea 3-(4,6-dimetoxipirimidinil-2)oxi-6- IN.N-dimetilamitto)picolinic (Compusul 20)
2,5 g(7,7 mmol) 3-(4,6-dimetoxipirimidinil-2)oxi-6-(N,N- diinetilaminoțpi109848 colinat se dizolvă în 100 ml metanol și 6 ral soluție apoasă de hidroxid de potasiu 10%. Amestecul rezultat se agită la temperatura camerei, peste noapte. După reacție, amestecul se toarnă în apă și se extrage cu acetat de etil. Stratul apos se acidulează și se extrage cu cloroform și apoi se spală cu apă, se usucă și se concentrează, obținându-se cristale care se spală cu eter izopropilic. Randament: l,6g(64%). Punct de topi re: 195...197,5%).
Exemplul 4. Prepararea 1 -(etoxicarbonîloxi)etil 3- (4,6- dimctoxipirimidinil2)oxi-6-ilimetilaminopirimidin- 2-carboxilat (Compusul 41)
2,0 g (5,6 mmol) 3-(4,6-dimetoxipirimidinil-2)oxi-6- dimetilaminopirimidin2-carboxilat de potasiu și 0,8 g (5,7 mmol) 1 (etoxicarboniloxi) etilclorură se suspendă în 5 ml dimetilformamidă și se agită la temperatura camerei, timp de 6 h. Amestecul de reacție se toarnă în apă, se extrage cu acetat dc etil dc două ori. Stratul organic se spală cu apă și se usucă, solventul se îndepărtează prin distilare, obținându-se un produs vâscos, care se purifică prin coloană. Randament: 0,5 g (33%). Indice de refracție (Raza D a sodiuiui): 1,5215.
Exemplul 5. Prepararea 3-(4,6-dimetoxipirimidinil-2)oxi-6- dimetilaminipirimidin-2-carboxilat de potasiu (Compusul 49)
9,2 g (27,5 mmol) metil 3-(4,6-dimetoxipirimidinil-2)oxi-6- dimetilaminopirimidin-2-carboxilat se dizolvă în 30 ml metanol și se adaugă 1,55 g (27,5 mmol) hidroxid de potasiu 10%. Se mai adaugă 20 ml apă și ameslecul rezultai se agită ia temperatura camerei. Lichidul rezultat se concentrează sub presiune redusă și se adaugă acetonă, pentru a precipita cristalele. Cristalele astfel obținute se separă prin filtrare și se spală cu hexan pentru a obține produsul dorit. Randament: 9,8 g (98%). Punct de topire:
240...245%).
Exemplul 6. Prepararea 3-(4.(>-dimetoxipirimidin il-2) oxi- <>- dim eli lam in opirimidin-2 earboxilalului de calciu (Compu- sul 50)
1.0 g (3,1 mmol) 3-(4.6-dimet.oxipirimidinil-2)oxi-6- dimetilaminopirimidin-
2- carboxilat de potasiu se dizolvă în 10 ml tetrahidrofuran și se adaugă 0,15 g (1,5 mmol) carbonat de calciu. După aceea, se adaugă 10 ml apă la amestecul rezultat, care se agită la temperatura camerei. Lichidul rezultat se concentrează sub presiune redusă și se adaugă acetonă pentru precipitare. Cristalele obținute se separă prin filtrare și se spală cu hexan, obținându-se compusul dorit. Randament: 1.0 g (91%). Punct de topire: 169... 182%'.
Exemplul 7. Prepararea metoximetil
3- (4,6-dimetoxipirimidinil- 2)oxi-6-dimelilaminopirimidin - 2- carboxilatului (Com pusul 42)
0.4 g (1,25 mmol) acid 3-(4,6-dimctoxipirimidinil-2)oxi-6- dimetilaminopirimidin-2-carboxilic se dizolvă în 15 ml diclormetan și se adaugă 0.17 g (1.31 mmol) diizopropilet.ilamină, se răcește și sc lasă să reacționeze timp de 15 min. Apoi, se adaugă. în picături, 0,12 g (1,49 mmol) metoximetilclorura la 0°C și amestecul se reacționează, timp de 4 h, ridicând treptat temperatura până la temperatura camerei. După terminarea reacției, se adaugă 30 ml diclormetan și se spală cu apă. După aceea, amestecul se spală cu soluție apoasă de acid citric 10% și saramură apoi se usucă, se concentrează și se purifică prin cromatografiere pe coloană cu silicagel. Se obține compusul dorit cu un randament de 0,4 g (84%). Punct de topire: 91...‘>6%T
Compusul de plecare pentru compusul prezentei invenții, poate fi preparat în modul următor ca în procedeul F:
Procedeul F (în care: R6, L1 și X sunt definiți mai sus.)
Compusul cu formula II-3 poate fi preparat prin transformarea compusului cu formula II-l în compusul cu formula
II-2 și apoi prin hidrogenare catalitică cu hidrogen. Transformarea compusului cu formula II-1 în compusul cu formula
11-4 și compusul cu formula 11-5 poale ti obținută prin metode cunoscute (conProcedeul F
II-5 lorm Pharmacological Joumal voi.67. p.51.1947). Aceste metode sunt explicate în continuare mai în detaliu.
COOR6
în care: R° este definit mai sus: RS este o grupă cian, o grupă dimetilamino sau dietilamino; R este o grupă dimetilamino, dietilamino, o grupă alchil sau fenil.
Compusul cu formula II-6 sau compusul cu formula II-7 poate fi preparat prin reacția compusului cu formula 11-1 cu derivatul de trimetilsilil cu formula V sau cu clorură acidă cu formula VI, într-un solvent inert și la o temperatură cuprinsă între temperatura camerei și punctul de fierbere al solventului, timp de câteva ore.
Exemple de solvenți folosiți sunt hidrocarburi. ca benzenul sau toluenul, hidrocarburi halogenate, ca diclormetanul sau cloroformul, eteri, ca tetraliidrofuranul sau 1,4-dioxanul. cetone, ca ace10 tona sau metil etil cetone, esteri, ca acetatul de metil sau acetatul de etil, solvenți polari aprotici cu dimetilformamida sau dimetilacetamida, acetonitril s.a. Se preferă cloroformul.
Procedeul G
II-4 în care: R° este definit mai sus; R10 este o grupă alchil, o grupă alchil substituit^ sau o grupă 4,6- dimetoxipirimidinil: L“ este un atom <|e halogen, cu condiția, ca atunci când I / este un atom de halogen 5 sau o grupă alchilsulfonil, RJ este o grupă 4,6- dimetoxipirimidinil.
Astfel, compusul cu formula II-8 poate fi preparat prin reacția compusului cu formula 11-4 cu un compus cu formula VI, în prezența unei baze într-un solvent inert și în intervalul de temperatură cuprinsă între temperatura camerei și temperatura de fierbere a solventului, timp de câteva minute până la câteva ore. 15
Exemple de solvenți utilizați sunt următoarele: solvent hidrocarbonat, cum
Procedeul II
II-8 ar fi, benzenul sau toluenul, hidrocarburi halogenate, ca diclormetanul sau cloroformul, eteri ca tetrahidrofuranul sau
1,4-dioxanul, cetone, ca acetona sau metil etil cetona, esteri ca acetatul de metil sau acetatul de etil, solvenți polari aprotici cu dimetilformamidă sau dimetilacetamida, acetonitrilui ș.a. Exemple de baze sunt următoarele: metale alcaline, ca 10 sodiu sau potasiu, hidruii ale metalelor alcaline și hidruri ale metalelor alcalino-pământoase, ca de exemplu, hidrură de sodiu, hidrură de potasiu sau hidrură de calciu, carbonați, cum ar fi, carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu sau carbonatul de calciu, hidroxizi, ca hidroxidul de sodiu, hidroxid de potasiu sau hidroxid de calciu.
în care: R și 1 1 sunt definiți mai sus;
R11 este o grupă fenil substituită. 20 /Astfel, compusul cu formula II-9 poate li preparat prin reacția compusului cu formula Π-5 cu compusul cu formula VII, în prezența unei baze și a unui catalizator într-un solvent inert, în intervalul de 25 temperatură de la temperatura camerei la temperatura de fierbere a solventului, timp de câteva ore.
Exemple de solvenți folosiți sunt următoarele: hidrocarburi, ca benzenul sau toluenul. alcooli, ca metanolul sau etanolul, eteri ca 1,2-dimetoxietanul, tetrahidrofuranul sau eterul etilic, esteri, ca acetatul de metil sau acetatul de etil, solvenți polari aprotici, ca dimetilformamida sau dimetilacetamida, acetonitrilui ș.a. Exemple de catalizatori sunt următoarele: tetrakis (trifenilfosfin) paladiul (O), acetatul de trifenilfosfin paladiu și acetatul de tris (O-tolil)-fosfin paladiu.
Ca baze se folosesc următoarele: carbonați, cum ar fi. carbonatul de sodiu sau carbonatul de potasiu, bicarbonații, ca
Procedeul I bicarbonatul de sodiu sau o bază organică, ca de exemplu, trietilamina sau piridină.
Compușii de plecare pol fi preparați prin următorul procedeu.
Astfel, compusul cu formula 11-11 poate fi preparat prin reacția compusului cu formula 11-10 cu acid formic. într-un interval de temperatură cuprins între temperai ura camerei și temperatura de fierbere, timp de la câteva minute la câProcedeulJ teva ore.
Compusul cu formula 11-11 poate fi preparai și. prin reacția compusului cu formula II -10 cu un amestec de anhidridă acetică - acid formic sau foriniat de dici10 clohexi Icarbodiimidă.
COOR6
COOR6
11-12
Λ 1 t în care: R, R* și R° sunt definiți mai sus.
Astfel, compusul cu formula 11-13 poate fi preparat prin reacția compusului cu formula 11-12 cu azotit de sodiu, în prezența unui acid mineral la O'C cu formarea sării de diazoniu urmată de tratarea acesteia cu sulf sau un compus cu sulf.
Exemplele dc compuși cu sulf includ compuși organici, cum ar fi, sulfura dc sodiu sau sulfura acidă de sodiu și un compus organic, ca benzilmercaptanul sau O-etil ditiocarbonatul de potasiu. Obținerea nu este, însă, limitată la aceste metode.
Obținerea compușilor de plecare este descrisă mai în detaliu în următoarele exemple de referință.
11-13
Exemplul de referință 1.Prepararea metil 3-benziloxi-6-(N,N- dimetilamino )picolinatului g (58 mmol) metil 3-benziloxipi15 colinat-N-oxid, 6,7 g (67 mmol) trimetilsililnitrii și 8.3 g (61 mmol) clorură de
N.N- dirnetilcarbamoil. se adaugă la 100 ml clorură de metilen și amestecul sc lasă să stea la temperatura camerei, sub 20 agitare. Stratul organic obținut se spală cu apă, se usucă și se concentrează, iar reziduul obținui se purifică pe coloană cromatografică. obținându-se compusul dorit. Randament: 2,4 g(14%). Punct de 25 topire: 71.5...73°C.
Exemplul de referință 2.
în același mod ca mai sus, s-a obținut metil 3-benzoiloxi-6- cianopicolinatul.
Randament: 3,1 g (20%). Punct dc topire:
103.5.. . 105°C.
Exemplul de referință 3. Prepararea metil 3-benzoilojă-6- metilpicolinatului
5,0 g (19 mmol) metil 3-benzoiloxi6-hidroxjpk'olinat, 2,1 g (19 mmol) etil bromură și 2,9 g (21 mmol) carbonat de potasiu, se adaugă la 100 ml DMF și amestecul rezultat se reacționează timp de 5 h. la 80°C. După reacție, amestecul se toarnă în apă, se spală cu apă și se extrage cu acetat de etil. se spală cu apă, se usucă și se concentrează. Reziduul obținut se purifică prin cromatografie pe coloană, obținându-se produsul dorit. Randament: 4,1 g (74%). Punct de topire:
45.. .46Ύ'.
Exemplul de referință 4. Prepararea metil 3-benziloxi-6- fenilpicolinritului
0,6 g (0.5 mmoli tetrakis (trifenilfosfin) paladiu (O) și 5 ml 1,2-dimeloxietan, se încarcă într-un balon cu trei gâturi, prevăzut cu termometru, condensator și un tub pentru introducerea azotului. Apoi. 2,7 g (10,0 mmol) metil 3-benziloxi-6cloropicolinat se dizolvă în 1,2-dimetoxietan (20 ml), sub azot, și se încarcă în balon. După agitare la temperatura camerei, timp de 3 h, se adaugă 1,8 g (15 mmol) acid fenil boric dizolvat în 1.2-dimetoxietan (15 ml) și se mai agita timp de 1 Îl După aceea, se adaugă soluție apoasă de carbonat de sodiu 2M (40 ml) și amestecul rezultat se refluxează, timp de 50 min. După răcire, se adaugă o cantitate adecvată de apă și amestecul se extrage apoi, cu acetat de etil. Stratul organic se spală cu apă și cu saramură, se usucă și se concentrează. Reziduul obținut se purifică prin cromatografie pe coloană, obținându-se produsul dorit. Randament: 1.9 g (59,4%).
Exemplul de referință 5. Prepararea metil 3-hidroxi-6- fenilpicolinatului
1,9 g metil 3-hidroxi 6 fenilpicolinat se reduce cu 10% paladi u carbon/ metanol si produsul rezultat se purifică prin cromatografie pe coloană, pentru a obține produsul dorit. Randament: 1,0 g (76,9%). Punct de topire: 100...101°C.
Exemplul de referință b.Prepararea metil 6-(N.N- dimetilamino)-3-hidroxipicolinatului
2,3 g (8 mmol) metil 3-benziloxi-6(N,N-dimetilamino)picolinat și 0,3 g 10% paladiu/carbon, se adaugă la 100 ml acetat de etil și se hidrogenează la presiune normală. După reacție, produsul se filtrează și se concentrează, obținându-se cristale. Randament: 1,4 g (92%). Punct de topire: 118,5...12O°C.
Exemple concrete ale compușilor de plecare preparați în aceeași manieră ca în exemplele de referință 1...6, sunt enumerate în tabelul 2.
Tabelul 2
| Compus intermediar nr. | X | Rl“ | Punct, de topire, C |
| 1 | N(CH3)2 | CH3- | 71,5...73 |
| 2 | N(CH3)2 | H | 118,5...120 |
| 3 | CN | CH2- | 103,5...105 |
| 4 | CN | H | - |
| 5 | O | H | 100...101 |
| 6 | OCI-I3 | H | - |
| 7 | OC2H5 | H | - |
| 8 | -CH3 | CI Ϊ2 | 140...143 |
| 9 | -CH3 | H | 84,5...86 |
| 10 | -CI | CH2- | 127...130 |
| 11 | -CI | 11 | 142...145 |
| 12 | -F | H | 124,5...127 |
| 13 | -OCH3 | H | 82...85 |
Compoziția erbicidă, conform prezentei invenții, conține ca ingredient activ, un derivat de acid picolinic, având formula ωCând compusul prezentei invenții este utilizat ca erbicid în culturile de orez, în zonele muntoase, în livezi sau pe terenuri ne-agricole, ingredientul activ poate fi folosit într-o receptură adecvată, funcție de utilizare. în general, ingredientul activ poate ti folosit îrt recepturi sub forma de pulberi, pulberi umectabile, concentrat emulsionabil și sub lormă de granule prin diluare cu un lichid inert sau un purtător solid sau, eventual, prin amestecare cu un agent de suprafață, un agent de dispersie sau un adjuvant.
De exemplu, pulberea este preparată prin amestecarea și pulverizarea ingredientului activ cu un purtător solid. Pul berea umectabilă se prepară prin amestecarea și pulverizarea ingredientului activ cu un purtător solid, un agent de suprafață și un agent dc dispersie. Concentratul emulsionabil poate li preparat prin amestecarea ingredientului activ cu un purtător lichid, un agent de suprafață și un agent de dispersie. Granulele pot fi preparate prin amestecarea și granu larea ingredientului activ cu un purtător solid, un agent dc suprafață, un agent de dispersie și un adjuvant sau prin acoperirea cu ingredientul activ al granulelor obținule prin amestecarea și granularea unui purtător solid, un agent de suprafață, un agent de dispersie și un adjuvant.
Ca purtători solizi pot fi utilizați: talc, bentonită, argila, pământul diatomitic, vermiculitul, nisipul de silice, sulfatul de amoniu sau ureea sau un purtător lichid, ca izopropanol. xilen, ciclohexanonă. izolorona sau metilnaftalena. Ca agent de suprafață și ca agent de dispersie pot fi enumerați: sarea esterului acidului sulfuric cu un alcool, alchilarilsulfonatul. produsul de condensare dintre naftalensulfonat și tormaldehidă. lignin sulfonat. eterul polioxietilenglicolului, eterul alchil arii polioxietilenei sau polioxietilen sorbitoi monoalchilat. Ca adjuvant se poate folosi: carboximetil celuloza, polietilen glicolul sau guma arabică.
Proporția de ingredient activ este aleasă în funcție de utilizare și este, de obicei, de la 0,01 la 10% în greutate, de preferință, de la 0.05 la 5% în greutate, în cazul pulberilor și a granulelor și de la 1 la 50% în greutate, de preferință, de la 5 la 20% în greutate, în cazul concentratelor emulsionabile și a pul30 berilor umedabile, dar acestea nu sunt limitative.
în utilizarea practică, erbicidul prezentei invenții poate fi diluat la o con centiație dorită, înainte dc aplicare fo liară. pe sol sau pe suprafața apei sau poate fi aplicată direct. Erbicidul prezentei invenții este aplicat într-o doză dc la 0.1 g la 5 kg, de preferință, de la 1 g la 1 kg ingredient activ per 10 ari. în cazul aplicării lichide, ca de exemplu, concentratele emulsifiabile si pulberile umectabile, ingredientul activ este diluat până la o concentrație de 0,1 la 50000 ppm, de preferință, dc la 10 la 10000 ppm, dar nu sunt limitative aceste valori.
Dacă sc dorește, compusul prezentei invenții poate fi folosit în combinație cu insecticide, agenți de sterilizare, alte erbicide. agenți pentru controlul creșterii plantelor, agenți de fertilizare.
In cele ce urmează, se vor prezenta exemple de compoziții erbicide. în aceste exemple prin părți, se înțeleg părți în greutate.
Exemplul 1 de receptură (pulbere) parte din compusul nr.20 și 99 părți pământ de diatomită, se amestecă uniform și se pulverizează pentru a obține o pulbere.
Exemplul 2 de receptură (pulbere umectabilă) părți compus nr.19, 0,5 părți polioxietilenalchilaril eter, 0,5 părți produs de condensare al naftalensulfonatului de sodiu cu formaldchidă, 20 părți pământ diatomitic și 69 părți argilă se amestecă uniform și se pulverizează penlru a obține o pulbere umectabilă.
Exemplul 3 de receptură (pulbere umectabilă) părți compus nr. 1, 0,5 părți polioxietilenalchilaril eter. 0.5 părți produs de condensare al naftalensulfonatului de sodiu cu formaldehidă, 20 părți pământ diatomitic. 5 părți Carplex <80 și 64 părți argilă se amesteca uniform și se pulverizează penlru a obține o pulbere umectabilă.
Exemplul 4 de receptară (concentrat einulsionabil) părți compus nr.20. 60 părți de amestec echivalent de xilen și izoferonă și 10 părți eter polioxietilenalchilaril și o sare metalică a unui acid alchilbenzensulfonic se amestecă uniform si se agită pentru a obține un concentrat emulsionabil.
Exemplul 5 de receptură (granule) părți compus nr.3. 80 părți dintr-un agent de aglomerare sau amestec 1.3 talc, bentonită. 5 părți cărbune alb. 5 părți polioxietilenalchilaril eter și o sare metalică a acidului alchilbenzensulfonic și 10 părți apă se amestecă bine pentru a obține o pastă. Pasta este apoi extrudată printr-o deschidere cu diametrul de 0.7 mm și produsul extrudat se usucă și se taie în bucăți cu lungimea de 0.5...1 mm pentru a obține granule.
Compusul cu formula generală I. conform prezentei invenții, este eficient pentru distrugerea diferitelor buruieni dăunătoare, care cresc în zonele muntoase, la un dozaj mic, cum ar fi următoarele: Promoea sp., Xanthum strumarium, Polvgonum lapathifolium, Amaranthus viridis, Chenopodium album. Stellaria media, Abutilon theophrasti, Sida spinosa, Cyperus rotundus, Kyllinga brevifollis, Cyperus microiris, Cyperus iris, Agropyron repens, Sorghum halepense. Echinochloa crusgalli, Digitari sp.. Setări a sp.. Setaria viridis și Eleusine indica.
Compusul prezentei invenții este eficient ca erbicid și pentru buruienile care cresc în zonele ne-agricole, cum ar fi: Italian reygrass (Lolium multiflorum), euialia (Miseanthus sinensis), Cogongrass (lmperata cylindrica), day flower (Commelina communis), purslane (Portulaca cleracea), arrowroot (Pueraria labata). tole goldeurod (Solidago altissima), Cayratia Japonica, Iaraxacum offlcinule, Erigeron canadensie. Erigeron sumatrensis și Sidens fronclasa.
Compusul prezentei invenții este eficient ca erbicid și pentru buruienile anuale, cum sunt: Echinochloa crusgalli.
Cyperus difformis, Monochoria vaginalis. precum și pentru buruienile perene, ca Sagittaria pygmaea, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroquwsi. Scirpus hotarul și Alisma canaliculatum, care cresc în culturile de orez pe toată perioada, începând de la germinare până la creștere. In cele ce urmează, se vor prezenta efectele erbicide ale compușilor, confor invenției, prin următoarele tesle.
In aceste teste, pentru comparație s-au folosit următorii compuși:
Compusul A: elil 3-(4,6-dimetoxipirimidinil 2) oxipicolinat (Compus prezentat în cererea de brevet japoneză, publicată, nr.84/1989).
Compusul B: metil 3-(4,6-dimetoxipirimidinil-2) tiopicolinat (Compus prezentat în cererea de brevet japoneză, publicată, nr. 121973/ 1990).
Testul 1 (Efectul erbicid obținut prin tratarea solului culturii de orez).
Intr-un^vas din plastic (cu suprafața de 100 cm) umplut cu sol pe orezărie. s-au semănat Echinochloa crusgalli (Ec). Monochoria vaginalis (Mo) și Scirpus hotarul (Sc) și s-a inundai cu apă până la adâncime de 3 cm. In ziua următoare, s-a aplicat. în picături, pe suprafața apei, în așa fel încât să fie o cantitate de 100 g ingredient activ per 10 ari. dintr-o receptură obținută dintr-o pulbere umectabilă conform exemplului 2, diluată în prealabil cu apă. Plantele s-au ținut într-o sera și efectul erbicid s-a evaluat după a 21-a zi de la tratament conform stan dardelor, prezentate în tabelul 3. Rezultatele obținute sunt prezentate în tabelul
4.
Tabelul 3
| Indi- ce | Efectul erbicid (gradul de control al creșterii) |
| 5 4 | Efect erbicid, cel puțin 90%- Efect erbicid, min.70% și max.90% |
| Efect erbicid, min,50% și max.70% | |
| 2 | Efect erbicid, min.30% și max.50% |
| 1 | Efect erbicid. min. 10% și max.30% |
| 0 | Efect erbicid, între 0 și 10% |
Tabelul 4
| Compus nr. | Efect | erbicid | |
| Ec | Mo | Sc | |
| 1 | 5 | 5 | 5 |
| o | 5 | 5 | |
| 3 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 5 | 5 | 5 |
| 19 | 5 | 5 | 5 |
| 20 | 5 | 5 | s |
| 21 | 5 | 5 | 4 |
| oo | s | j | |
| 23 | 5 | 5 | 5 |
| 24 | 5 | 5 | 5 |
| 77 | s | \ | <7 |
| - | |||
| i 35 | 5 | 5 | 5 |
| 06 | o | A | 5 |
| —1 7 / | 5 | 5 | 5 |
| 38 | 5 | 5 | ς |
| 39 | ς | 5 1 | |
| 40 | 5 | 5 | 5 i |
| 41 | 5 | 5 | 5 i |
| 42 | 5 | 5 | 5 |
| 43 | 5 | 5 | 5 |
| 44 | 5 | 5 | 5 |
| 45 | 5 | 5 | 5 |
| 46 | 5 | 5 | 5 I |
| 1 47 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 5 | 5 | 5 1 |
| 49 | 5 | 5 | 5 |
| 56 | 5 | 5 | 5 |
| — —< | ! | ||
| .·> / | n | > 1 | |
| 63 | Ιπ,··„·ΓΗ......... | 5 | ..........,1.....J |
și efectul erbicid s-a evaluat a 20-a zi după tratament, conform standardului indicat în tabelul 3. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 5.
Tabelul 5
| Ccm- | Efect | erbicid | |||
| pus nr. | Ec | Po | Am | Ch | Ci |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 19 | c | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 21 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 22 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 24 | ς | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 35 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 36 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 37 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 |
| 38 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 39 | 5 | 7 | 5 | 5 | 5 |
| 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 41 | 5 | 5 | 5 | ς | 5 |
| 42 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 43 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 44 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 45 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 46 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 49 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 56 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 57 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 63 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Testul 2 (Efectul erbicid obținut prin 5 tratarea solului muntos).
într-un vas din plastic (cu suprafața de 100 cm-), umplut cu pământ de orezărie, s-a semănat Polygonum lapahifolium (Po), Echinochloa crusgalli (Ec). 10
Amaranthus viridis (Am), Chenopoditim album (Ch) și Cyperus iria (Ci) și s-au acoperit cu pământ. O pulbere umectabilă, preparată conform recepturii din exemplul 2, s-a diluat cu apă și s-a aplicat 15 uniform pe sol prin pulverizare într-o cantitate de 100 1/10ori, astfel încât doza de compus activ să lîe de 100 g per 10 ari. Plantele s-au menținut într-o seră
Testul 3 (Testarea efectului erbicid prinjratare fol iară a zonelor muntoase).
într-urț vas din plastic (cu suprafața de 100 cm ), umplut cu pământ din zonă muntoasă, s-au semănat Echinochloa crusgalli (Ec), Polygonum viridis (Po). Amaranthus viridis (Am), Chenopoditim album (Ch) și Cyperus iria (Ci) și s-au acoperit cu pământ după care s-au menținut într-o seră timp de 2 săptămâni. O pulbere umectabilă, preparată conform recepturii din exemplul 2, s-a diluat cu apă și s-a aplicat pe frunzele plantelor prin pulverizare într-o cantitate de 100 1/10 ori. astfel încât cantitatea de ingre109848 dient activ să fie de 100 g per 10 ari.
Plantele sau cultivat într-o seră și efectul erbicid s-a evaluai a 14-a zi după tratament, în conformitate cu standardul prezentat în tabelul 3. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 6.
Tabelul 6
Testul 4 (Testarea efectului erbicid prin aplicare foliară. la dozaj mic. în zonele muntoase).
Intr-uițvas din plastic (cu suprafața de 600 cm“), umplut cu sol muntos, s-au semănat Echinochloa crusgalli (Ec). Sorghum halepense (So). Polygonum viridis (Po), Amaranthus viridis (Am), Chenopodium album (Ch), Pomosa sp. (Ip; și Xanthum strumarium (Xa), s- au acoperit cu pământ și s-au cultivat timp de 2 săptămâni în seră. O cantitate stabilită de pulbere umectabilă, preparată con form receplurii din exemplul 2, s-a diluat cu apa și s-a aplicai foliar, prin pulverizare. într-o cantitate de 100 1/10 ari. Plantele s-au cultivai în seră și efectul erbicid s-a evaluat în a 14-a zi de la tratament, conform standardului din tabelul 3. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 7.
Tabelul 7
| Com pus nr. | * | iifedt. erbicid | ||||||
| Ec | So | Po | An | Ch | Ip | Xa | ||
| 19 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 20 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ς |
| 39' | 6,3 | S | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 39 | 6.3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 40 | 6,3 | «ζ | s | N | 5 | 5 | 5 | |
| 41 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 42 | 6,3 | 5 | •C | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 44 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 45 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 47 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 49 | 6,3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 57 | 6,3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 63 | 6,3 | ς | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| A | 6,3 | i | 4 | 4 | 5 | 4 | 1 | 1 1 |
| Έ | 6,3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | 0 | o | |
* doza de ingredient activ, g/10 a
Claims (8)
- Revendicări1. Derivați de acid picolinic, caracte] 0 rizați prin aceea că au formula structurală generală 1:în care: R este un atom de hidrogen, o grupă alchil, o grupă alchenil, o grupă alchinil, o grupă benzii, o^grupă alchil substituită cu halogen, o grupa cianoalchil.o grupă alcoxialchil, o grupă alcoxicarboniioxialchil. o grupă alcoxkarbonilalchii. o grupă alchilcarboniioxialchil, o grupă cicloakhilcarboniloxialchil, o grupă cicloalchilalchil, un atom de metal alcalin, un atom de metal alcalino-pământos sați un cation de amină organică: R §i R sunt identici sau diferiți și reprezintă o grupă alchil, o grupă alcoxi, un atom de halogen, o grupă alcoxi substituită cu halogen sau o grupă alchilsulfonil: X este o grupă cu formula -N-Rj ' ‘1 r1 (în care, R'4 și R4 sunt identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidro10 gen, o grupă alchil, o grupă fenil sau o grupă acil). o grupă cian, o grupă fenil (care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alchil sau ogrupă alcoxi), o grupă fenoxi. o grupă alchil substituită cu un halogen. o grupa alcoxi, o grupă alchenil, o grupă alchinil, o grupă hidroxi, o grupă trimetilsililetinil. o grupă nitro. o grupă 4.6-dimetoxipirimidină-2-il-oxi sau un atom de hidrogen: Y este un atom de oxigen sau o grupă având formula -N-R~ (în care, R este un atom de hidrogen sau o grupă l'enil) și n este 0 sau 1, cu condiția, ca atunci când X este un atom de hidrogen, Y este o grupă cu formula -N\CHO, sau o sare a acestuia.
- 2. Derivat de acid picolinic sau o sare a acestuia, conform revendicării 1, carac20 terizat prin aceea că. R este un atojn de halogen sau o grupă alchil, R1 și R sunt identici sau diferiți și reprezintă o grupă alchil, ogrupă alcoxi, un atom de hidrogen, o grupă alcoxi substituita cu un halogen sau o grupă alchilșulfonil: X este o grupă cu formula -N-RJ
- 3 XR ' 1 (în care, R' și R sunt identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidrogen, o grupă alchil, o grupă fenil sau o grupă acil), o grupă cian, o grupă fenil (care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alchil sau o grupă alcoxi), o grupă fenoxi, o grupă alcoxi, o grupă hidroxil, o grupa nitro sau o grupă 4,6dimetoxipirimidină-2-iloxi: Y este un atom de oxigen sau o ^rupă având formula -N-R (în care, R este un atom de hidrogen sau o grupă formil) și n este 0 sau 1.3. Derivat de acid picolinic sau o sare a acestuia, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, Y este un atom de oxigen și n este 0 sau 1.
- 4. Derivat de acid picolinic sau o sare a acestuia, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea ca. R este un atom de hidrogen, o grupă metil, o grupă etoxicarbonilmetil, o grupă 1- propioniloxietil, o grupă 1-etoxicarboniloxietil, o grupă mefoximetil, o grupa cianometil. o grupă 2-cloroetil. o grupă 2- propinil. o grupă a Iii. o .grupă benzii, sodiu sau potasiu, RJ și R- sunt respectiv o grupă metoxi, X este o grupă dimetilamino sau o grupă vinii, Y este un atom de oxigen, iar n este 0.
- 5. Compoziție erbicidă. caracterizată prin aceea că. aceasta conține o cantitate eficientă, din punct de vedere erbicid, de derivat de acid picolinic cu formula generală I sau o sare a acestuia, și cel puțin un adjuvant agricol, selectat din grupul constând dintr-un purtător, un agent activ de suprafață, un agent de dispersie și un aditiv, cantitatea de ingredient activ fiind de la 0,01 până la 10% în greutate, în formularea pulberei. a particulei sau a granulei, de la 1 la 50% în greutate, în formularea pudrei umectabile și a concentratului emulsifiabil.
- 6. Metodă de erbicidare, caracterizată prin aceea că, aceasta constă în aplicarea unei cantități eficiente, din punct de vedere erbicid. de derivat al acidului picolinic. cu formula structurală generală I sau o sare a acestuia pe locul care trebuie protejat, cantitatea de ingredient activ iiiiid. de preferință, de la 0.1 până la 5 kg/lOari dar, variind în funcție de utilizare și de forma de condiționare a ingredientului activ.
- 7. Procedeu de preparare a unui derivat al acidului picolinic. caracterizat prin aceea că, prin reacția dintre un derivat de acid picolinic cu formula:în care: R° este o grupă alchil. o grupă alchil substituită cu un halogen. o grupă alchilcarboniloxialchil, o grupă alcoxialchil, o grupă alcoxicarbonilalchil, o grupă alcoxicarboniloxialchiL o grupă cicloalchilcarboniloxialchil, o grupă cicloalchilalchil, o grupă cianalchil. o grupă alchenil, o grupă alchinil. o grupă benzii, un atom de metal alcalin, un atom de metal alcalino-pământossau un cation de amină organică: X este o grupă alchil substituită cu halogen, o grupă alcoxi. o grupă alchenil, o grupă alchinil. o grupă fenil (care poate fi substituită cu un atom de halogen), o grupă alchil sau o grupă alcoxi. o grupă l'enoxi, o grupă hidroxil, o grupă cian, o grupă nitro, o grupă trimetilsililetinil. o grupă 4,6- dimetoxipirimidțnă2-iloxi sau o grupă cu formula -N-R ’ i Xr1 (în care, RJ și R1 pot ti identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidrogen. o grupă alcjiil, o grupa fenil sau o grupa acil); iar Y1 este un atom de oxigen sau o grupă cu formula >NCHO, cu un derivat de pirimidină cu formula:l1R1-R21 >în care: R și R“ suni identici sau diferiți și reprezintă o grupă alchil, o grupă alcoxi, o grupă alcoxi substituită cu halogen. o grupă alchil sulfonil sau un atom de halogen: iar I . este un atom de halogen. o grupă alchilsulfonil sau o grupă benz.ilsulfonii, în prezența unei baze, obținânduse derivatul acidului picolinic cu formula:10 în care: R1, R\ X și Y1 sunt cei definiți anterior.
- 8. Procedeu de preparare' a unui derivat de acid picolinic, caracterizat prin aceea că. prin reacția dintre derivatul de 15 acid picolinic cu formula:tc 1-5 în care: R . R~ și X sunt definiți anterior, iar R' este o grupă ce poate forma esteri, aleasă dintre grupele lui R. cu o bază, obținându-se derivatul acidului picolinic cu formula:în care: R . R~, X și Y sunt definiți 40 anterior, iar M este un un atom de metal alcalin sau un atom de metal alcalinopământos.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO92-200527A RO109848B1 (ro) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | Derivati de acid picolinic, procedee pentru prepararea acestora si compozitii erbicide |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO92-200527A RO109848B1 (ro) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | Derivati de acid picolinic, procedee pentru prepararea acestora si compozitii erbicide |
| PCT/JP1991/001725 WO1993012109A1 (fr) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | Derive d'acide picolinique, production de ce derive, et herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO109848B1 true RO109848B1 (ro) | 1995-06-30 |
Family
ID=14014778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO92-200527A RO109848B1 (ro) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | Derivati de acid picolinic, procedee pentru prepararea acestora si compozitii erbicide |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR9106704A (ro) |
| HU (1) | HU213623B (ro) |
| PL (1) | PL169374B1 (ro) |
| RO (1) | RO109848B1 (ro) |
| RU (1) | RU2091380C1 (ro) |
| WO (1) | WO1993012109A1 (ro) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9113629B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU587539B2 (en) * | 1986-06-14 | 1989-08-17 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Picolinic acid derivatives and herbicidal compositions |
| JPH0768087B2 (ja) * | 1988-02-22 | 1995-07-26 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| DE3832237A1 (de) * | 1988-09-22 | 1990-03-29 | Basf Ag | Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3841432A1 (de) * | 1988-12-09 | 1990-06-21 | Basf Ag | Pyridinderivate und ihre verwendung als herbizide |
| DE3927382A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-02-21 | Basf Ag | Carbonsaeurederivate |
-
1991
- 1991-12-18 RU SU915011967A patent/RU2091380C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 WO PCT/JP1991/001725 patent/WO1993012109A1/ja not_active Ceased
- 1991-12-18 PL PL91295868A patent/PL169374B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 RO RO92-200527A patent/RO109848B1/ro unknown
- 1991-12-18 HU HU9201294A patent/HU213623B/hu unknown
- 1991-12-18 BR BR919106704A patent/BR9106704A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU213623B (en) | 1997-08-28 |
| HUT64321A (en) | 1993-12-28 |
| BR9106704A (pt) | 1994-03-22 |
| RU2091380C1 (ru) | 1997-09-27 |
| HU9201294D0 (en) | 1993-09-28 |
| PL295868A1 (en) | 1993-10-18 |
| PL169374B1 (pl) | 1996-07-31 |
| WO1993012109A1 (fr) | 1993-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0224339B1 (en) | Pyrimidine derivative, process for preparing same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing same | |
| KR900003400B1 (ko) | 피콜린산 유도체 및 제초조성물 | |
| JP2812715B2 (ja) | サリチル酸誘導体及びその硫黄同族体 | |
| KR960007527B1 (ko) | 피리미딘유도체, 그의 제조공정, 제초방법 및 제초 조성물 | |
| KR0163184B1 (ko) | 실리실산 유도체 및 그들의 황 유사체, 그들의 제조방법 및 그들의 제초제 및 성장 조절제로서의 용도 | |
| BG61517B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| DK166083B (da) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinylurinstoffer og deres salte, middel med herbicid og plantevaekstregulerende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelsen deraf til plantevaekstregulering | |
| RU2066321C1 (ru) | Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| US5387575A (en) | Pyrimidine derivatives, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| JPH07504403A (ja) | 置換されたフェニル複素環式除草剤 | |
| JP2004508309A (ja) | 除草活性を持った５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体 | |
| US5185027A (en) | Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs, and their use as herbicides and bioregulators | |
| RO109848B1 (ro) | Derivati de acid picolinic, procedee pentru prepararea acestora si compozitii erbicide | |
| JPS6226281A (ja) | 除草剤性チオフエンスルホンアミド類 | |
| RU2133746C1 (ru) | Производные никотиновой кислоты, способ их получения и гербицидная композиция | |
| EP0507962B1 (en) | Picolinic acid derivative, production thereof, and herbicide | |
| CA2074812A1 (en) | Alkanoic acid amide derivative or its salt, process for producing the same and herbicidal composition | |
| CA1244015A (en) | Benzodisultams | |
| US6232271B1 (en) | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthio- substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| JPH0532639A (ja) | ピリミジン誘導体及びこれを含む除草剤 | |
| JPH0363266A (ja) | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 | |
| JPH01250363A (ja) | ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| KR900006117B1 (ko) | 1,2,6-트리페닐-4(1h)-피리디논 유도체, 그의 제법 및 용도 | |
| AU3459600A (en) | Azole compounds and herbicide compositions | |
| KR100193753B1 (ko) | 피콜린산유도체,그 제조법및 제초제 |