RO120484B1 - Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori - Google Patents

Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori Download PDF

Info

Publication number
RO120484B1
RO120484B1 ROA200100139A RO200100139A RO120484B1 RO 120484 B1 RO120484 B1 RO 120484B1 RO A200100139 A ROA200100139 A RO A200100139A RO 200100139 A RO200100139 A RO 200100139A RO 120484 B1 RO120484 B1 RO 120484B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
ethoxylation
alcohols
catalyst
alcohol
catalytic process
Prior art date
Application number
ROA200100139A
Other languages
English (en)
Inventor
Ioana Maior
Aurelia Alexandrina Piscureanu
Victor Părăuşanu
Original Assignee
Ioana Maior
Aurelia Alexandrina Piscureanu
Victor Părăuşanu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ioana Maior, Aurelia Alexandrina Piscureanu, Victor Părăuşanu filed Critical Ioana Maior
Priority to ROA200100139A priority Critical patent/RO120484B1/ro
Publication of RO120484B1 publication Critical patent/RO120484B1/ro

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la un procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori, în vederea obţinerii de substanţe superficial active neionice, utilizate în compoziţia produselor detergente, cosmetice, farmaceutice, precum şi a auxiliarilor pe bază de substanţe superficial active. Procedeul catalitic de etoxilare a alcoolilor C12 - C18 liniari şi a alcoolilor C11 - C17 ramificaţi, naturali sau sintetici, foloseşte cataliza omogenă bazică, cu catalizator de oleat de bariu, în proporţie de 0,7 ... 1%, raportat la masa de alcool supus etoxilării, la o temperatură de reacţie de 150 ... 160°C, în mediu de azot, timp de 5 - 6 h.

Description

Prezenta invenție se referă la un procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori liniari și ramificați, în vederea obținerii de substanțe superficial active neionice, utilizate în compoziția produselor detergente, cosmetice, farmaceutice, precum și a auxiliarilor pe bază de substanțe superficial active, utilizate în diferite ramuri industriale: industria textilă, pielărie, prelucrarea materialelor plastice și, în special, ca agenți de răcire și lubrifiere, la prelucrarea prin așchiere a materialelor metalice.
Substanțele superficial active neionice, etoxilate, se obțin prin adiția oxidului de etilenă la compușii organici hidrofobi cu atomi de hidrogen activ, cum sunt alcoolii sau fenolii, în cataliza bazică sau acidă.
Procesul de etoxilare pentru obținerea unor aducți de etilenoxid se desfășoară în prezența unor catalizatori acizi sau alcalini, conform următoarei reacții:
R-OH + nCH2-CH2 -...........>R-O-(CH2-CH2O)nH \ /
O la temperaturi cuprinse între 80 și 170°C, în absența aerului și la presiuni cuprinse între 1 și 50 bar.
în urma reacției de etoxilare a alcoolilor superiori se obține un amestec de etoximeri (polimeri), ale căror mase moleculare sunt dispuse după o curbă de distribuție tip Gauss, cu maximum la gradul mediu de etoxilare. în funcție de condițiile de reacție și natura catalizatorului, distribuția poate fi largă (în cazul catalizei alcaline) sau îngustă (catalizatori acizi sau bazici cu structură complexă). Activitatea superficială a produselor etoxilate este influențată de tipul de distribuție. Astfel, substanțele superficial active, cu distribuție îngustă, reduc mai mult tensiunea superficială și prezintă concentrații critice micelare mai mici decât ale produselor cu distribuție largă.
Substanțele superficial active cu distribuție largă se obțin prin procedee de etoxilare clasice cu catalizatori alcalini - KOH, NaOH - sau derivații acestor metale alcaline.
Din brevetul US 4727199, este cunoscut un procedeu de etoxilare în cataliză heterogenă acidă, cu catalizator tip oxisulfat de zirconiu, pentru obținerea de produse superficial active cu distribuție îngustă de etoximeri, care prezintă dezavantajul că, după terminarea adiției oxidului de etilenă, catalizatorul trebuie îndepărtat din masa de reacție, precum și că favorizează formarea de produse secundare de tip polietilenglicoli, alchildioxani sau dioxolani.
Este cunoscut de asemenea, din brevetul US 4775653, un procedeu de etoxilare în cataliza heterogenă acidă, cu catalizator constituit din alcoxizi de calciu și aluminiu în mediu acid, care prezintă o serie de dezavantaje, și anume necesită operații ulterioare de îndepărtare a catalizatorului din masa de reacție și favorizează formarea produselor secundare de reacție.
Procedeul de etoxilare, dezvăluit în brevetul US 4375564, are loc în prezența unui catalizator bazic omogen, solubilizat în alcoolul supus etoxilării, care conduce la obținerea de alcooli etoxilați cu distribuție îngustă de etoximeri, dar care prezintă dezavantajul unei manopere greoaie pentru prepararea și utilizarea catalizatorului. Pentru a fi preparat, catalizatorul (un amestec de alcoxizi de magneziu și aluminiu solubilizați în alcoolul supus etoxilării) necesită operații dificile pentru prepararea alcoxizilor și pentru eliminarea solventului.
Din brevetul US 5012012, se cunoaște un procedeu de etoxilare în cataliză heterogenă bazică, pentru obținerea de substanțe superficial active cu distribuție îngustă de etoximeri, cu catalizator tip oxid de magneziu modificat prin adiția unui ion de metal trivalent, care
RO 120484 Β1 prezintă dezavantajul de a trebui să fie îndepărtat din masa de reacție la sfârșitul fazei de 1 etoxilare.
Problema pe care o rezolvă prezenta invenție constă în selecționarea unui catalizator 3 bazic omogen, solubil în masa de alcooli superiori supuși etoxilării și, de asemenea, în stabilirea condițiilor optime de reacție astfel, încât să se obțină alcooli etoxilați cu distribuție 5 îngustă a etoximerilor și conținut redus de produse secundare, și care să prezinte proprietăți superficial active îmbunătățite. 7
Procedeul de etoxilare a alcoolilor conform invenției înlătură dezavantajele menționate prin aceea că folosește cataliza omogenă bazică, cu catalizator de oleat de bariu, în 9 proporție de 0,7.... 1% raportat la masa de alcool supus etoxilării, la o temperatură de reacție de 15O....16O”C, în mediu de azot, timp de 5 - 6 h. 11
Astfel, procedeul revendicat, permite lărgirea gamei de substanțe superficial active neionice, prin aceea că se supun reacției de etoxilare alcooli superiori liniari și/sau ramificați 13 în prezența unui catalizator de oleat de bariu, cu un conținut de 40% bariu, utilizat în proporție de 0,7....1%. la temperatura de 160°C, pentru a se obține alcooli etoxilați cu distribuție 15 îngustă a etoximerilor, având un conținut redus de produse secundare de tip polietilenglicoli.
Natura și numărul grupelor hidrofile, solubilizante, determină caracterul agenților 17 activi de suprafață. Una dintre cele mai importante proprietăți ale agenților activi de suprafață este balanța hidrofil-lipofil (HLB), cei mai utilizați fiind agenții activi cu HLB = 12-14, motiv 19 pentru care la o lungime a lanțului hidrofob de 12... 18 atomi de carbon este indicat un grad de etoxilare n = 8... 10 moli oxid de etilenă. 21
Structura ramificată sau liniară a părții hidrofobe a substanțelor superficial active are importanță în special pentru biodegradabilitatea substanțelor, deci este legată de posibili- 23 tatea de a fi transformate în produse netoxice prin oxidare, împiedicând astfel poluarea mediului înconjurător. 25
Alcoolii grași, folosiți în calitate de materii prime, pot fi naturali, de natură animală și/sau vegetală, sau sintetici, obținuți pe cale petrochimică. 27
Alcoolii etoxilați obținuți, care au o distribuție îngustă a etoximerilor, cu un HLB = 13, sunt substanțe solubile în apă, au proprietăți active de suprafață bune, reduc semnificativ 29 tensiunea superficială și concentrația critică micelară, și, de asemenea, prezintă o capacitate de spumare mai mică, fiind indicați a se folosi în sistemele detergente cu spumare redusă. 31
Procesul tehnologic de obținere este simplu, nu este necesară îndepărtarea catalizatorului din produsele finite, iar cantitatea de produse secundare de tip poliglicoli este mult 33 mai mică decât în cazul utilizării altor tipuri de catalizatori alcalini sau acizi.
Se dau în continuare patru exemple de realizare a invenției. 35
Exemplul 1. într-un reactor de oțel inoxidabil, bine etanșat, care rezistă până la o presiune de maximum 8 bar, prevăzut cu sistem de vidare/purjare, agitator mecanic tip 37 ancoră și încălzire electrică, s-a introdus 198 g alcool liniar C12-C14 (Lorol-Henkel), de proveniență oleochimică, și 5 ml soluție 20% KOH în alcool etilic. Masa de reacție s-a încălzit la 39 temperatura de 8O....9O°C, după care s-au efectuat operații de vidare la 20 mm col. Hg, purjare cu azot și vidare. Prin vidare se elimină și solventul în care este vehiculat catali- 41 zatorul alcalin, precum și urmele de apă existente în sistem, care ar putea conduce la apariția polietilenglicolilor, produse secundare, care micșorează valoarea de utilizare a sub- 43 stanțelor superficial active. Se introduc apoi, sub o pernă de azot cu presiunea de 5 bar, 440 ml oxid de etilenă, dozat prin intermediul unui vas de măsură, la 130°C, în mod discontinuu, 45 până la o presiune de 2 bar, repetând operația pe măsură ce etilenoxidul se consumă în reacție. în timpul etoxilării, temperatura se menține constantă la 150°C±2°C. După 240 min 47 a reacționat întreaga cantitate de etilenoxid și reacția de etoxilare este terminată.
RO 120484 Β1
Produsul brut este supus purificării prin neutralizarea catalizatorului și îndepărtarea polietilenglicolilor prin extracție selectivă. Se obține un produs lichid, vâscos, de culoare gălbuie, solubil în apă.
Prin analizele fizico-chimice ale produsului de etoxilare s-au obținut caracteristicile indicate în tabelul 1. Analiza alcoolilor etoxilați prin cromatografia de lichide de înaltă performanță a permis evidențierea a 28 de etoximeri, ale căror mase moleculare sunt prezentate în tabelul 2.
Exemplul 2. în reactorul de etoxilare, descris în exemplul 1, s-au introdus 210 g alcool ramificat C13-C15 (Synprol-ICI), de proveniență petrochimică, și 5,5 ml soluție 20% KOH în alcool etilic. Se procedează ca în exemplul 1, după care se introduc în mod discontinuu 467 ml etilenoxid la temperatura de 150°C ± 2°C. întreaga cantitate de etilenoxid a reacționat după 250 min, când reacția este terminată. Produsul obținut se supune purificării și analizei, rezultatele fiind prezentate în tabelul 1. Prin cromatografie HPLC se evidențiează același număr de etoximeri ca la exemplul 1, dar cu distribuția deplasată spre mase moleculare mai mari, conform tabelului 2.
Caracteristicile fizico-chimice ale alcoolilor etoxilați
Tabelul 1
Nr. crt. Caracteristica fizico-chimică Ex.1 Ex.2 Ex.3 Ex.4
1 Conținut etilenoxid, % EO 66,6 66,4 66,5 66,3
2 Conținut polietilenglicoli, % PEG 0,7 0,5 0,5 0,5
3 Grad real de etoxilare, n 8,87 9,31 8,86 9,27
4 Indice de oxidril, mg KOH/g 94,27 89,94 94,27 89,95
5 Punct de tulburare a soluției apoase 78 75 56 55
6 Concentrația critică micelară la 20°C, 0,045 0,04 0,03 0,028
7 Tensiunea superficială corespunzătoare concentrației critice micelare, mN/m 34,8 33 32 29
Distribuția maselor moleculare ale etoximerilor alcoolilor superiori etoxilați, obținuți în exemplele prezentate
Tabelul 2
Raport molar etilenoxid-alcool 0 Etoximeri, % greutate
Exemplul 1 Exemplul 2 Exemplul 3 Exemplul 4
0 0 0 0
1 0,2 0,2 0,1 0,1
2 2,1 2 0,3 0,3
3 3,6 3,5 1,1 1
4 4,7 4,6 3 2,9
RO 120484 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Raport molar etilenoxid-alcool 0 Etoximeri, % greutate
Exemplul 1 Exemplul 2 Exemplul 3 Exemplul 4
0 0 0 0
7 7.1 7,1 14,6 14,6
8 8,4 8,3 17 15,3
9 8,8 8,9 16,5 18,2
10 8,6 8,7 13 13,1
11 8 8,1 8,7 8,6
12 7,2 7,1 4,9 5
13 6,4 6,5 2,5 2,4
14 5,6 5,7 0,8 0,6
15 4,8 4,7 0,4 0,6
16 4,1 4,2 0,1 0,1
17 2,4 2,5 - -
18 2,1 2 - -
19 1,6 1.7 - -
20 0,9 0,8 - -
21 0,6 0,7 - -
22 0,5 0,6 - -
23 0,4 0,4 - -
24 0,2 0,1 - -
25 0,1 0,1 - -
26 0,1 0,1 - -
27 0,1 0,1 - -
28 0,1 0,1 - -
Exemplul 3. în instalația de etoxilare descrisă se procedează ca în exemplul 1, 29 folosind un raport molar alcool superior/oxid de etilenă de 1/9 și 1% oleat de bariu, față de alcool. Se introduc în reactor 98 g alcool C12-C14 (Lorol-Henkel) și 1 g oleat de bariu. Masa 31 de reacție se încălzește până la 8O....9O°C, se procedează la operațiile de vidare, purjare cu azot și vidare. Sub o pernă de azot de 5 bar, se ridică temperatura la 130°C; în vasul de 33 măsură se dozează 216 ml etilenoxid, care se introduc discontinuu în reactor, printr-un ștuț metalic care ajunge în partea inferioară a reactorului, în masa de reacție lichidă. în timpul 35 etoxilării, temperatura se menține la 160°C±2°C. După 205 min, etilenoxidul calculat este consumat în reacția de etoxilare, care se consideră terminată. Produsul nu se purifică. 37
Caracteristicile fizico-chimice ale alcoolului etoxilat obținut astfel sunt prezentate în tabelul 1. 39
RO 120484 Β1 în urma analizei prin cromatografia de lichide de înaltă performanță în faza inversă, când ordinea de eluție se face în ordinea creșterii maselor moleculare, se evidențiază 16 etoximeri, având deci o distribuție a maselor moleculare mai îngustă, cu o pondere ridicată a etoximerilor cu grad de etoxilare n = 9.
Exemplul 4. în reactorul de etoxilare descris în exemplele precedente, se introduc materiile prime într-un raport molar alcool superior/etilenoxid de 1/9,4 și 1% oleat de bariu față de alcool 105 g alcool ramificat C13-C15 (Synprol-ICI) și 1 g oleat de bariu se încălzesc până la 8O....9O°C și se fac operații de vidare și purjare succesive cu azot, ultima operație fiind vidarea. Se aplică o perna de azot de 5 bar și se ridică temperatura în reactor la 130°C, când se începe introducerea în trepte a 233 ml etilenoxid până la o presiune de 2 bar, repetând operația pe măsura ce etilenoxidul se consumă. După 210 min reacția de etoxilare este terminată, iar produsul obținut, un lichid vâscos gălbui, se supune analizelor fizico-chimice. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 1.
Cromatografia de lichide de înaltă performanță aplicată alcoolului etoxilat sintetizat astfel indică o distribuție îngustă a etoximerilor, conform tabelului 2.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- aplicabilitate directă în instalații existente, fără alte investiții;
- optimizarea fluxului tehnologic prin reducerea fazei delndepărtare a catalizatorului din masa de reacție;
- utilizarea unui catalizator - oleat de bariu - ușor de obținut printr-o reacție de dublu schimb între oleatul de sodiu și BaCI2;
- valorificarea superioară a materiei prime - alcoolii superiori de proveniență naturală sau oxo- deoarece conduce la obținerea de produse cu distribuție îngustă de etoximeri, cu conținut redus de produse secundare și activitate superficială sporită, cu formula generală R-O-(CH2-CH2O)nH, unde R reprezintă un radical alchil cu 11.... 18 atomi de carbon, liniar sau ramificat, iar n - număr intre 8.... 14;
- creșterea activității superficiale a alcoolilor etoxilați rezultați în urma aplicării procedeului de etoxilare cu catalizator solubil în masa de reacție și care, prin caracterul superficial activ pe care îl prezintă, mărește valoarea de utilizare a produsului.

Claims (1)

  1. Revendicare
    Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor C12 -C18 liniari și a alcoolilor C13 -C17 ramificați, naturali sau sintetici, în vederea obținerii de alcooli etoxilați cu distribuție îngustă de etoximeri, caracterizat prin aceea că folosește cataliza omogenă bazică, cu catalizator de oleat de bariu, în proporție de 0,7....1% raportat la masa de alcool supus etoxilării, la o temperatură de reacție de 15O....16O°C, în mediu de azot, timp de 5 - 6 h.
ROA200100139A 2001-02-05 2001-02-05 Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori RO120484B1 (ro)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ROA200100139A RO120484B1 (ro) 2001-02-05 2001-02-05 Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ROA200100139A RO120484B1 (ro) 2001-02-05 2001-02-05 Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO120484B1 true RO120484B1 (ro) 2006-02-28

Family

ID=35953394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ROA200100139A RO120484B1 (ro) 2001-02-05 2001-02-05 Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori

Country Status (1)

Country Link
RO (1) RO120484B1 (ro)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5112519A (en) Process for production of biodegradable surfactants and compositions thereof
US4925587A (en) Hydroxy ethers, a process for their production, and methods for their use
JP4568832B2 (ja) アルコキシレート混合物及び硬質表面の洗浄剤としてのその使用方法
Balson et al. Biodegradability of non-ionic surfactants
CN102257110A (zh) 包含支化短链和支化长链组分的表面活性剂混合物
US10836697B2 (en) Process for the preparation of lightly-branched hydrophobes and the corresponding surfactants and applications thereof
EP0051878B1 (en) Low-foaming nonionic surfactants
US4299994A (en) Polyoxyalkylene condensation products
US3539519A (en) Low foaming nonionic detergents
CN110809623B (zh) 易于生物降解的烷氧基化物混合物
US4894485A (en) Alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids as alkoxylation catalysts
KR102351930B1 (ko) 지방산 알킬에스테르알콕실레이트의 제조 방법
RO120484B1 (ro) Procedeu catalitic de etoxilare a alcoolilor superiori
WO2013181083A1 (en) A laundry detergent composition and method of making thereof
EP0337937A2 (en) Ethoxylate and carboxylate derivatives of alkyl catechols
FR2754739A1 (fr) Compositions anti-mousse et compositions anhydres intermediaires
RU2487139C2 (ru) Способ производства нефенольных этоксилатов
JPH08504416A (ja) 貯蔵可能な薄色ノニオン性界面活性剤の製法
EP4253358B1 (en) Compound, precursor compound thereof, surfactant composition, and detergent composition
JP7840867B2 (ja) 化合物、その前駆体化合物、界面活性剤組成物、及び洗浄剤組成物
KR100947575B1 (ko) 알콕실레이트 혼합물 및 경질 표면용 세정제로서의 이의용도
CS225024B1 (en) The production of tensides
KR20060075836A (ko) 첨가제를 이용한 알킬렌옥사이드 부가물의 제조방법