RS103304A - Preparati koji sadrže herbicid cikloheksandion i adjuvans - Google Patents
Preparati koji sadrže herbicid cikloheksandion i adjuvansInfo
- Publication number
- RS103304A RS103304A YUP-1033/04A YUP103304A RS103304A RS 103304 A RS103304 A RS 103304A YU P103304 A YUP103304 A YU P103304A RS 103304 A RS103304 A RS 103304A
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- group containing
- cyclohexanedione
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Otkriven je novi herbicidni preparat koji sadrži 2-(supstutiusani benzoil)-1,3-cikloheksandion i organski fosfat, fosfonat ili fosfinat adjuvans u koncentraciji manjoj od 0.5% v/v kada se dodaje sprej tanku kao mešavina aditiva za tank ili kada se zajednički formuliše sa herbicidom da se proizvedu koncentracije za sprej tank manje od 0.5% v/v.
Description
PREPARATI KOJI SADRŽE HERBICID CIKLOHEKSANDION I ADJUVANS
Oblast pronalaska
Predmetni pronalazak odnosi se na herbicidni preparat, njegovo pripremanje i upotrebu. Posebno se odnosi na herbicidni preparat koji pokazuje poboljšanu aktivnost u odnosu na preparate iz prethodne prakse.
Stanje tehnike
Zaštita useva od korova i druge vegetacije koja inhibira rast useva je problem koji se konstantno ponavlja u poljoprivredi. Da se pomogne da se pobedi ovaj problem, istraživači u području sintetičke hernije proizveli su mnoštvo hemikalija i hemijskih preparata koji su efektivni u kontroli takvog neželjenog rasta. Hemijski herbicidi mnogih tipova su obelodanjeni u literaturi i veliki broj njih se nalazi u komercijanoj upotrebi. Komercijalni herbicidi i neki koji su još uvek u razvoju su opisani u Priručniku za pesticide, 12. izdanje, poblikovanom 2000 od strane British Crop Protection Council.
Mnogi herbicidi takođe oštećuju biljke useva. Prema tome, kontrola korova kod rastućih useva zahteva upotrebu takozvanih 'selektivnih' herbicida koji su odabrani da ubiju korov ostavljajući useve neoštećene. Samo nekoliko selektivnih herbicida su dovoljno selektivni da ubiju sve korove i ostave useve kompletno nedirnute. U praksi, upotreba većine selektivnih herbicida je u stvari balans između primene dovoljno herbicida da se prihvatljivo kontroliše većina korova uzrokujući u isto vreme minimum oštećenja useva.
Jedna važna klasa selektivnih herbicida su 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion jedinjenja otkrivena,inter alia,u patentima Sjedinjenih Država br. 4,780,127, 4,938,796, 5,006,158 i 5,089,046 čija su otkrića ovde u celini inkorporirana referencom. Posebno poželjni 2-(supstituisani benzoil)-l,3-cikloheksandion je mezotrion, hemijsko ime 2-(2-nitro-4-metilsulfo-nilbenzoii)-cikloheksandion. On je većinom poznat kao sredstvo za upotrebu.u selektivnoj kontroli korova kod kukuraznih useva, i za pre nego što usev izbije iz zemlje (pre-izlazni) i nakon toga (post-izlazni).
Opis pronalaska
EP 0579052 otkriva agens za tretman biljaka koji sadrži najmanje jedan biocid i ubrzi-vač, koji može bitiinter aliafosfat. US 2 927 014 otkriva upotrebu raspona organskog fosfonata i fosfinatnih jednjenja kao herbicida. WO 93/04585 otkriva herbicidni preparat koji sadrži najmanje jedan fosfonat ili fosfinat i najmanje jedno jedinjenje odabrano od fenmedifam, desmedifam, metamitron, lenacil, etofumesat i hloridazon. WO 94/18837 daje uputstva za upotrebu specifičnog fosfonata, bis (2-etitheksil) 2-etilheksil fosfonata, kao adjuvansa da se poboljšaju biokarakteristike određenih herbicida. Međutim, posebna upotreba fosfonata i fosfinata u poboljšanju efikasnosti 2-(suspstituisanog benzoil)-1,3-cikloheksandion jedinjenja je potpuno neočekivana.
Shodno tome predmetni pronalazak obezbeđuje herbicidni preparat koji sadrži:
i) 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion formule (I)
gde X predstavlja atom halogena; pravi- ili razgranati alkil lanac ili alkoksi grupu koja sadrži sve do šest atoma ugljenika koji je po potrebi supstituisan sa jednom ili dve grupe -OR' ili jedan ili više atoma halogena; ili grupe odabrane od nitro, cijano, -C02R<2>, -S(0)mR\ -0(CH2),OR', - COR2, -NR<2>R<3>, -S02NR<2>R<3>, -CONR2R<3>, -CSNR<2>R<3>i -OS0<2>R<4>;
R<1>predstavlja prav- ili razgranati lanac alkil grupe koji sadrži sve do šest atoma uglje-nika koji je po potrebi supstituisan sa jednim ili više atoma halogena;
R<2>i R<3>svaki nezavisno predstavljaju atom vodonika; ili prav- ili razgranati lanac alkil grupe koji sadrži sve do šest atoma ugljenika koji je po potrebi supstituisan sa jednim ili više atoma halogena;
R<4>predstavlja prav ili razgranat lanac alkil, alkenil ili alkinil grupe koji sadrži sve do šest atoma ugljenika koji su po potrebi supstituisani sa jednim ili više atoma halogena; ili cikloalkil grupu koja sadrži od tri do šest atoma ugljenika;
svako Z nezavisno predstavlja halo, nitro, cijano, S(0)mR<5>, OS(0)mR<5>, (C,-C6)-alkil, (C,-C6)-alkoksi, (C,-C8)haloalkil, (C,-Cs)haloalkoksi, karboksi, (CVC^-alkilkarboniloksi, (C,-C6)-alkoksi-karbonil, (C,-C6)-alkilkarbonil amino, (CrC6)-alkilamino, (C,-C6)dialkilarnino, koji nezavisno imaju utvrđeni broj atoma ugljenika na svakoj alkil grupi, (CrC6)alkilkarbonilamino, (C1-Ce)alkoksikarbo-nilamino, (CrC8)alkilaminokarbonilamino, (CT-C^dialkilaminokarbonilamino, koji ima nezavisno utvrđeni broj atoma ugljenika na svakoj alkil grupi, (C,-C6)alkoksikarboniloksi, (C,-C6)alkilami-nokarboniloksi, (C1-C6)dialkilkarboniloksi, fenilkarbonil, supstituisan fenilkarbonil, fenilkarboniloksi, supstituisani fenilkarboniloksi, fenilkarbonilamino, supstituisani fenilkarbonilamino, fenoksi ili su-pstituisani fenoksi;
R<5>predstavlja cijano, -COR<6>, -C02R<6>ili -S(0)mR<7>;
R<6>predstavlja vodonik ili pravi ili razgranati lanac alkil grupe koji sadrži sve do šest atoma ugljenika;
R<7>predstavlja (C,-C8)alkil, (C,-C6)haloalkil, (C^C^cijanoalkil, (C3-C8)cikloalkil, po potrebi supstituisan sa halogen, cijano ili (C^CJalkil; ili fenil po potrebi supstituisan sa jednim do tri istih ili različitih halogen, nitro, cijano, (C^CJhaloalkil, (C,-CJalkil, (C,-C4)alkoksi ili -SĆ.OJ^R<8>;
R<8>predstavlja (CrCJalkil;
svako Q nezavisno predstavlja (C,-C4)alkil ili -C02R<9>gde je R<9>(C,-C4)alkil;
m je nula, jedan ili dva;
n je nula ili ceo broj od jedan do četiri;
r je jedan, dva ili tri; i
p je nula ili ceo broj od jedan do šest; i
ii) organski fosfat, fosfonat ili fosfinat adjuvans u koncentraciji manjoj od 0.5% v/v kada se doda u tank spreja kao aditiv za mešanje u tanku ili kada se zajedno formuliše sa herbicidom da se produkuje koncentracija spreja u tanku manja od 0.5% v/v.
Pogodno je da je X hlor, brom, nitro, cijano, 0,-0, alkil, -CF3, -S(0)mR\ ili -OR'; svako Z je nezavisno hlor, brom, nitro, cijano, 0,-0«alkil, -CF3, -OR'; -OS(0)mR<5>, ili —S(0)mR<5>; n je jedan ili dva; i p je nula.
Poželjno, 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion formule (I) je odabran od grupe koja se sastoji od 2-(2'nitro-4'metilsulfonilbenzoil)-1,3-cikloheksandion, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-oksibenzoil)-1,3-cikloheksandion, 2-(2'-hloro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-cikloheksandion, 4,4-dimetil-2-(4-metansulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-cikloheksandion, 2-(2-hloro-3-etoksi-4-metansulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-cikloheksandion i 2-(2-hloro-3-etoksi-4-etansulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-cikloheksandion.
Pogodno, fosfat, fosfonat ili fosfinat adjuvans je jedinjenje formule II
gde je R'1 alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili grupu -[OCH2CHR,<4>],-OR'<5>gde je R'<4>vodonik, metil ili etil, t je od 0 do 50 i R<15>je vodonik ili alkil grupa koja sadrži od 1 do 20 atoma ugljenika; i R<12>i R'<3>su nezavisno (i) alkil ili alkenil grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika; (ii) po potrebi supstituisani fenil; (iii) alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili (iv) grupa -[OCH2CHlf,4]t-OR15kao što je definisana ovde; ili (v) grupa formule (III)
gde je R<16>alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili grupu -[0CH2CHR<14>],-0R<15>kao što je definisano ovde i R<17>je alkil grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika, po potrebi supstituisani fenil, alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili grupa -[OC HjCHR'^-OR15 kao što je definisana ovde i gde je t od 0 do 10.
Termin "alkil" onako kako se koristi ovde, uključujući i njegovu upotrebu u izrazima kao što je "alkoksi", uključuje pravi ili razgranati lanac alkil grupa. Supstituoenti koji se koriste po potrebi, koji mogu biti prisutni u po potrebi supstituisanom fenilu, uključuju C,.4alkil i halogen.
U prvom obliku pronalaska, obezbeđen je herbicidni preparat koji sadrži 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion formule (I) kao što je ovde ranije definisano i fosfat formule (II), gde su R", R'<2>i R<13>svi nezavisno alkoksi grupe.
U drugom obliku pronalaska, obezbeđen je herbicidni preparat koji sadrži 2-(supstituisani benzoil)-l,3-cikloheksandiona formule (I) kao što je ovde definisano ranije i fosfonat formule (II), gde su R" i R<12>su oba nezavisno alkoksi grupe i R<13>je alkil ili po potrebi supstituisana fenil grupa.
U trećem obliku pronalaska, obezbeđen je herbicidni preparat koji sadrži 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion formule (I) kao što je ovde ranije definisano i fosfinat formule (II) gde je R11 alkoksi grupa R<12>i R<13>su oba nezavisno alkil, alkenil ili po potrebi supstituisana fenil grupa.
Alkoksilacija estar grupe po potrebi je predstavljena grupom -[OCHjCHR'^-OR'<5>, kao što je ovde definisano. Poželjno je da je vrednost t od 0 do 10 i još poželjnije od 0 do 5. Ako je raspon stepena alkoksilacije prisutan, t može predstavljati srednju vrednost i nije neophodno da bude ceo broj. Slično, mešana 'alkoksilacija može se odigrati tako da su različite vrednosti Ru prisutne u grupi -[OCH2CHR<14>],. Poželjno je da je R'<5>alkil grupa koja sadrži 1 do 8 atoma ugljenika. Ako je t 0 grupa -[OCH2CHR,<4>],-OR'<5>postaje alkoksi i kada je t 0 prema tome grupa
-OR'<5>prigodno je alkoksi koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika.
Kada je jedinjenje formule (II) fosfat poželjno je da svaka od grupa R11, R'<2>i R<13>budealkoksi grupa koja sadrži od 4 do 10 atoma ugljenika. Posebno je poželjno da svako od R", R<12>i R<13>sadrži od 4 do 8 atoma ugljenika. Poželjni fosfati su tri(2-etilheksil)fosfat i tributil fosfat.
Kada je jedinjenje formule (II) fosfonat, poželjno je da svaka od grupa R" i R<12>budu alkoksi grupe koje sadrže od 4 do 10 atoma ugljenika i R<13>je alkil grupa koja sadrži od 4 do 10 atoma ugljenika.
Pogodni fosfonati su otkriveni u WO 98/00021 i predmetni pronalazak takođe uključuje ekvivalente, gde je dužina odgovarajućeg alkil lanca niža od one obelodanjene u WO 98/00021. Posebno je poželjno da svaki od R'<1>, R'<2>i R'<3>sadrži od 4 do 8 atoma ugljenika. Poželjni fosfonati su bis-(2-etilheksil)-2-etilheksilfosfonat, bis-(2-etilheksil)-oktilfosfonat i bis-butil-butilfosfo-nat, posebno bis-(2-etilheksil)-2-etilheksilfosfonat.
Kada je jedinjenje formule (II) fosfinat poželjno je da je R11 alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 10 atoma ugljenika i R'<2>i R'<3>su oba alkil grupe koje sadrže od 4 do 10 atoma ugljenika.
Posebno je poželjno da svaki od R", R<12>i R'<3>sadrži od 4 do 8 atoma ugljenika. Pogodni fosfinati su obelodanjeni u WO 98/00021 i predmetni pronalazak takođe uljučuje ekvivalente, gde je dužina odgovarajućeg alkil lanca niža od one obelodanjene u WO 98/00021.
Prigodno, koncentracija fosfata, fosfonata ili fosfinata u tanku za sprej preparata je u rasponu od 0.01% do 0.49% prigodno u rasponu 0.025% do 0.49%, još prigodnije u rasponu 0.05% do 0.48% i najpoželjnije u rasponu 0.05% do 0.2%.
U kontekstu predmetnog pronalaska, termin "herbicidni preparat" je namenjen da se odnosi na prethodno pomešane koncentrovane preparate i razblažene preparate pomešane u kanisteru.
Herbicidni preparati predmetnog pronalaska mogu biti formulisani kao prethodno pomešani koncentrat koji je razblažen sa, rastvoren u ili raspršen u vodi neposredno pre upotrebe. U predmetnom pronalasku koncentrat generalno sadrži između 30 i 950 g/litar 2-(supstituisanog benzoil)-1,3-cikloheksandiona formule (I), poželjno 100 do 800 g/l, najpoželjnije 150 do 500 g/l. Fosfat, fosfonat ili fosfinat adjuvans je dodan koncentrovanom preparatu u težinskom odnosu herbicida prema fosfatu, fosfonatu ili fosfinatu od 25:1 i 1:25 i posebno 10:1 i 1:10 još specifičnije 1:5 i 5:1. Sem toga, jedan ili više dodatnih aktivnih sastojaka, na primer, drugi herbicid, mogu se dodati koncentrovanom preparatu.
Alternativno, herbicidni preparati predmetnog pronalaska su razblaženi preparati sprej tanka. Preparat sprej tanka može se dobiti razblaživanjem prethodno pomešanog koncentrata kao što je opisano gore do zahtevane koncentracije i dodavanjem bilo kog drugog zahtevanog adjuvansa. Alternativno, preparat spreja tanka može se dobiti razblaživanjem koncentrata preparata koji sadrži samo 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion formule (I) do željene koncentracije, i dodavanjem nakon toga potrebne količine fosfata, fosfonata ili fosfinata zajedno sa bilo kojim drugim potrebnim adjuvansom. Adjuvansi su obično primenjeni kao procenat zapremine spreja primenjene po hektaru. Zapremina vode po hektaru je normalno oko 200 litara/ha, ali može varirati od 50 do više od 3000 za posebne primene. Adjuvansi su nominalno primenjeni u zapreminama od 0.05% do 1.0% zapremine spreja po hektaru. Uzimajući 200 l/ha kao prosečnu vrednost, uobičajene stope zapremine adjuvansa će, prema tome, biti u responu od 100 g (0.05%) do 2000 g (1.0%). Tipični stope raspona herbicida su od 10 g/ha do 1 kg. Prema tome, svako sa iskustvom u praksi će očekivati stope koje pokrivaju ove tipične upotrebne raspone i za aktivu i aduvanse. One se odnose direktno na odnos (težinski) jedinjenja formule (I) prema jedinjenju formule (II) od 50:1 do 1:400. Poželjno je da težinski odnos jedinjenja formule (I) prema jedinjenju formule (II) bude od 25:1 i 1:25 i posebno 10:1 i 1:10 još posebnije 1:5 i 5:1.
Kada je herbicidni preparat pronalaska prethodno pomešani koncetrat, on može tako biti formulisan kao granue, kao prahovi koji se mogu vlažiti, kao koncentrati suspenzija, kao emulzifilni koncentrati, kao granularni preparati, prahovi ili praškovi, kao tečnosti, kao rastvori, kao suspenzije ili emulzije. Ovi preparati mogu sadržati toliko malo kao što je samo 0.5% i toliko mnogo kao što je oko 95% ili više težinski aktivnog sastojka. Optimalna količina za bilo koje dato jedinjenje će zavisiti od preparata, opreme za primenu i prirode biljaka koje treba da se kontrolišu.
Prahovi koji se mogu vlažiti su u obliku fino razdeljenih čestica koje se lako disperguju u vodi ili drugim tečnim nosačima. Čestice sadrže aktivni sastojak zadržan u čvrstom matriksu. Tipične čvrste matrice uključuju fuler-ovu zemlju, kaolin glinu, silikate i druge lako kvašljive organske i neorganske čvrste materije. Prahovi koji se mogu vlažiti normalno sadrže oko 5% do oko 95% od aktivnog sastojka plus mala količina agensa za vlaženje, raspršivanje ili emulzifikovanje. Tečna jedinjenja formule II su sva formulisana kao suvi produkti kao što je WP (ili WG), postoji zahtev da se oni apsorbuju/adsorbuju u/na pogodne nosače za taj tip preparata.
Koncentrati suspenzije su visoke koncentracije suspenzije čvrstog herbicida u tečnom nosaču kao što je voda ili ulje.
Emulzifilni koncentrati su homogeni tečni preparati rastvorljivi u vOdi ili drugim tečnostima i mogu se u potpunosti sastojati od aktivnog jedinjenja sa tečnim ili čvrstim agensom za emulzifikovanje, ili mogu takođe sadržati tečni nosač, kao što je ksilen, teški aromatični naftas, izoforon i druge neisparljive organske rastvarače. U upotrebi, ovi koncentrati su raspršeni u vodi ili drugoj tečnosti i normalno primenjeni kao sprej na tretirano područje. Količina aktivnog sastojka može biti u rasponu od oko 0.5% do oko 95% od koncentrata.
Granularni preparati uključuju i ekstrudate i relativno krupne čestice i obično su primenjeni bez razblaženja na područje u kojem je poželjno suzbijanje vegetacije. Tipični nosači za granularne preparate uključuju pesak, fuler-ovu zemlju, atapulgit glinu, betonit gline, mo-ntmorilonit glinu, vermikulit, perlit i druge organske ili neorganske materijale koji apsorbuju ili koji mogu biti obavijeni sa aktivnim jedinjenjem. Granularni preparati normalno sadrže oko 5% do oko 25% aktivnih sastojaka koji mogu uključiti površinski aktivne agense kao što su teški aromatični naftas, kerozin i druge frakcije petroleja, ili ulja povrća; i/ili pričvršćivača kao što su dekstrini, lepak ili sintetičke smole. Granule koje se mogu emulzifikovati u vodi mogu se takođe proizvesti na odgovarajuće načine koji su dobro poznati onima sa iskustvom u praksi.
Prahovi su slobodno-protočne mešavine aktivnog sastojka sa fino razdeljenim čvrstim materijama kao što su talk, gline, brašna i druge organske i neorganske čvrste materije, koje deluju kao sredstva za raspršivanje i nosači.
Preparati koji su pogodni za proizvodnju mešanih proizvoda su posebno važni pošto će jedinjenje formule II generalno biti ulje (ili rastvorljivi organski rastvarač) i derivati 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandiona formule (I) će generalno biti visoko nerastvorljivi u vodi i prema tome, ih je najlakše formulisati kao disperzije u vodi (ili ulju). Takve disperzije višestrukih faza su verovatni preparati izbora.
Drugi korisni preparati za herbicidne primene uključuju jednostavne rastvore aktivnog sastojka u rastvaraču u kojem je potpuno rastvorljiv u koncentraciji disperzije, kao što su aceton, alkilrani naftaleni, ksilen i drugi organski rastvarači. Takođe se mogu upotrebiti sprejovi pod pritiskom, gde je aktivni sastojak raspršen u fino razdeljenom obliku kao rezultat isparavanja sredstva za raspršivanje niske tačke ključanja rastvarača nosača.
Mnogi od ovih preparata uključuju agense za vlaženje, raspršivanje ili emulzifikovanje. Primeri su alkil i alkilaril sulfonati i sulfati i njihove soli, polihidrični alkoholi; poiietoksilirani alkoholi; estri i masni amini. Ovi agensi, kada se koriste, normalno zauzimaju od 0.1% do 15% od preparata, težinski.
Drugi pogodni aditiv je koncentrat ulja žitarica (COC) koji je dobro poznat za herbicide i njegova mešavina sa uljima petroleja i ne-jonskim površinskim sredstvima, dostupnim kao, na primer AGRI-DEX, PENETRATOR, i PENETRATOR PLUS i od kompanije Helena Chemical Company, HER-BIMAX od UAP, ES CROP OIL PLUS od Gromark i CROP OIL PLUS od VVilfarm, (83% parafninsko ulje, 17% površinskog emulzifikatora). Drugi mogući aditivi uključuju urea amonijum nitrat, fertilizator, metilirano ulje semena i amonijum sulfat.
Svaki od gornjih preparata može se proizvesti kao paket koji sadrži herbicid zajedno sa drugim sastojcima preparata (drugi aktivni sastojci, razblaživači, amulzifikatori, površinska sredstva itd.) Preparati mogu takođe biti pripremljeni postupkom mešanog postupka tanka, u kojem su sastojci dobijeni odvojeno i kombinovani na mestu rasta.
Preparati predmetnog pronalaska pokazali su se posebno efektivnim u kontroli korova kada se porede sa odgovarajućim jedinjenjem formule (I) u otsustvu fosfata, fosfonata ili fosfinata. U skladu sa tim, dalji aspekt predmetnog pronalaska obezbeđuje postupak za kontrolu korova, pri čemu pomenuti postupak sadrži primenu herbicidno efektivne količine preparata, u skladu sa pronalaskom, na lokus korova.
Preparat pronalaska može se upotrebiti protiv velikog broja agronomski važnih korova, uključujući Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cvperus, Abutilon, Sida, Xantium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrvsanthemum, Galium, Viola i Veronica. Za potrebe predmetnog pronalaska, termin "korovi" uključuje neželjene vrste useva kao što su volonterski usevi.
Kontrola označava ubijanje, oštećivanje ili inhibiranje rasta korova.
"Lokus" je predviđen da obuhvati zemljište i sadnice, kao i utvrđenu vegetaciju.
Koristi predmetnog pronalaska su vidljive najviše kada se preparat primeni za ubijanje korova u rastućim usevima, kao što je kukuruz. Koristi predmetnog pronalaska su vidljive najviše u post-izlaznoj primeni, ali i pre-izlazna primena je takođe moguća.
Predmetni pronalazak je ilustrovan sledećim primerom u kojem su svi delovi i procenti težinski sem ako je drugaćije naglašeno.
PRIMER 1
Aktivnost jednog broja preparata predmetnog pronalaska je procenjena. Korovi su biliEchinochloa crus- galli(ECHCG.),Amaranthus tamariscinus(AMARE),Ipomoea hederacea(IPOHE),Polygonum convulvus(POLCO),Xanthium strumarium,(XANST), ?????? (DIGSA), ?????? (VIOAR) i ?????? (BRAPL). Rezultati su dati u tabeli 1. Proizvodi su sprejovani u rasponu od g/ha (vidi tabelu) u 200 l/ha zapremine vode i procenjeni nakon 21 dan za bioefikasnost. Aktivnost je izražena kao procenat kontrolisanih korova.
Claims (11)
1. Herbicidni preparat, naznačen time što sadrži: (i) 2-(supstituisani benzoil)-1,3-cikloheksandion formule (I)
gde X predstavlja atom halogena; pravi- ili razgranati alkil lanac ili alkoksi grupu koja sadrži sve do šest atoma ugljenika koji je po potrebi supstituisan sa jednom ili dve grupe -OR<1>ili jedan ili više atoma halogena; ili grupe odabrane od nitro, cijano, -C02R<2>, - S(0)mR\ -0(CH2),OR<1>, -COR<2>,-NR<2>R<3>, -S02NR<2>R<3>, -CONR<2>R<3>, -CSNR<2>R<3>i -OS0<2>R<4>; R' predstavlja prav- ili razgranati lanac alkil grupe koji sadrži sve do šest atoma uglje-nika koji je po potrebi supstituisan sa jednim ili više atoma halogena;
R<2>i R<3>svaki nezavisno predstavljaju atom vodonika; ili prav- ili razgranati lanac alkil grupe koji sadrži sve do šest atoma ugljenika koji je po potrebi supstituisan sa jednim ili više atoma halogena;
R<4>predstavlja prav ili razgranat lanac alkil, alkenil ili alkinil grupe koji sadrži sve do šest atoma ugljenika koji su po potrebi supstituisani sa jednim ili više atoma halogena; ili cikloalkil grupu koja sadrži od tri do šest atoma ugljenika;
svako Z nezavisno predstavlja halo, nitro, cijano, S(0)mR<5>, OS(0)mR<5>, (C,-C8)-alkil, (C,-C8)-alkoksi, (C,-C6)haloalkil, (C^C^haloalkoksi, karboksi, (O-C^-alkilkarboniloksi, (C,-C5)-alkoksi-karbonil, (O-C^-alkilkarbonil amino, (C,-C6)-alkilamino, (C^CgJdialkilamino, koji nezavisno imaju utvrđeni broj atoma ugljenika na svakoj alkil grupi, (CrC6)alkilkarbonilamino, (C,-C6)alkoksikarbo-nilamino, (O-C^alkilaminokarbonilamino, (C^CJdialkilaminokarbonilami-no, koji ima nezavisno utvrđeni broj atoma ugljenika na svakoj alkil grupi, (C^C^alkoksi-karboniloksi, (C,-C6)alkilami-nokarboniloksi, (C,-C6)dialkilkarboniloksi, fenilkarbonil, supstituisan fenilkarbonil, fenilkarboniloksi, supstituisani fenilkarboniloksi, fenilkarbonilamino, supstituisani fenilkarbonilamino, fenoksi ili su-pstituisani fenoksi;
R<5>predstavlja cijano, -COR<6>, -C02R6ili -S(0)mR<7>;
R<6>predstavlja vodonik ili pravi ili razgranati lanac alkil grupe koji sadrži sve do šest atoma ugljenika;
R<7>predstavlja (C,-CB)alkil, (C,-C5)haloalkil, (C^C^cijanoalkil, (C3-C8)cikloalkil, po potrebi supstituisan sa halogen, cijano ili (C,-C4)alkil; ili fenil po potrebi supstituisan sa jednim do tri istih ili različitih halogen, nitro, cijano, (C1-C4)haloalkil, (C,-C„)alkil, (C,-C4)alkoksi ili - S(0)mR<8>;
R<8>predstavlja (C,-C4)alkil;
svako Q nezavisno predstavlja (C,-C4)alkil ili -C02R<9>gde je R<9>(C^CJalkil;
m je nula, jedan ili dva;
n je nula ili ceo broj od jedan do četiri;
r je jedan, dva ili tri; i
p je nula ili ceo broj od jedan do šest; i ii) organski fosfat, fosfonat ili fosfinat adjuvans u koncentraciji manjoj od 0.5% v/v kada se doda u tank spreja kao aditiv za mešanje u tanku ili kada se zajedno formuliše sa herbicidom da se produkuje koncentracija spreja u tanku manja od 0.5% v/v.
2. Herbicidni preparat prema zahtevu 1, naznačen time što je X hlor, brom, nitro, cijano, C,-C4 alkil, -CF3, -S(0)mR\ ili -OR<1>;
3. Herbicidni preparat prema bilo kom od zahteva 1 ili 2, naznačen time što je svako Z nezavisno hlor, brom, nitro, cijano, C,-C„ alkil, -CF3, -OR'; -OS(0)mR<5>, ili —S(0)mR<5.>
4. Herbicidni preparat prema bilo kom od zahteva 1 do 3, naznačen time što je n jedan ili dva.
5. Herbicidni preparat prema bilo kom od zahteva 1 do 4, naznačen time što je p nula.
6. Herbicidni preparat prema bilo kom od zahteva 1 do 5, naznačen time što je jednjenje formule (I) odabrano od grupe koja se sastoji od 2-(2'nitro-4'metilsulfonilbenzoil)-l ,3-cikloheksandion, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-oksibenzoil)-1,3-cikloheksandion, 2-(2'-hloro-4'-me-tilsulfonilbenzoil)-1,3-cikloheksandion, 4,4-dimetil-2-(4-metansulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-cikloheksandion, 2-(2-hloro-3-etoksi-4-metansulfoniibenzoil)-5-metil-l ,3-cikloheksandion i 2-(2-hloro-
3-etoksi-4-etansulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-cikloheksandion.
7. Herbicidni preparat prema bilo kom od zahteva 1 do 6, naznačen time što je fosfat, fosfonat ili fosfinat adjuvans jedinjenje formule II
gde je R" alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili grupu -[OCH2CHR'<4>]t-OR'<5>gde je R'<4>vodonik, metil ili etil, t je od 0 do 50 i R'<5>je vodonik ili alkil grupa koja sadrži od 1 do 20 atoma ugljenika; i R'<2>i R<13>su nezavisno (i) alkil ili alkenil grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika; (ii) po potrebi supstituisani fenil; (iii) alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili (iv) grupa -[OCH2CHR<14>]t-OR'<s>kao što je definisana ovde; ili (v) grupa formule (III)
gde je R'<6>alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika ili grupu -[OCH2CHR'4]t-OR'<5>kao što je definisano ovde i R<17>je alkil grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma ugljenika, po potrebi supstituisani fenil, alkoksi grupa koja sadrži od 4 do 20 atoma
■ ugljenika ili grupa -[OCH2CHR,<4>],-OR'<5>kao što je definisana ovde i gde je t od 0 do 10.
8. Herbicidni preparat prema zahtevu 7, naznačen time što je jedinjenje formule (II) fosfat u kojem su R",R'2i R'<3>svi nezavisno alkoksi grupe.
9. Herbicidni preparat prema zahtevu 7, naznačen time što je jedinjenje formule (II) fosfonatukome su R" i R'<2>, oba nezavisno, alkoksi grupe i R'<3>je alkil, alkenil ili po potrebi supstituisana fenil grupa.
10. Herbicidni preparat prema zahtevu 7, naznačen time što je jedinjenje formule (II) fosfinat u kome je R" alkoksi grupa i R<12>i R'<3>su oba nezavisno alkil, alkenil ili po potrebi supstituisana fenil grupa.
11. Postupak za kontrolu korova, naznačen time što. pomenuti postupak sadrži primenu na lokusu korova herbicidno efektivne količine preparata kao što je zaštićeno u bilo kom od zahteva 1 do 10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0213638.0A GB0213638D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-06-13 | Composition |
| PCT/GB2003/002428 WO2003105589A1 (en) | 2002-06-13 | 2003-06-04 | Composition comprising a cyclohexanedione herbicide and an adjuvant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS103304A true RS103304A (sr) | 2007-02-05 |
Family
ID=9938540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| YUP-1033/04A RS103304A (sr) | 2002-06-13 | 2003-06-04 | Preparati koji sadrže herbicid cikloheksandion i adjuvans |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20050202975A1 (sr) |
| EP (1) | EP1515608A1 (sr) |
| JP (1) | JP2005529174A (sr) |
| CN (1) | CN1658756A (sr) |
| AU (1) | AU2003232935A1 (sr) |
| BR (1) | BR0311717A (sr) |
| CA (1) | CA2484544A1 (sr) |
| GB (1) | GB0213638D0 (sr) |
| MX (1) | MXPA04012284A (sr) |
| PL (1) | PL372765A1 (sr) |
| RS (1) | RS103304A (sr) |
| UA (1) | UA78063C2 (sr) |
| WO (1) | WO2003105589A1 (sr) |
| ZA (1) | ZA200408510B (sr) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4450683B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2010-04-14 | 日本曹達株式会社 | 農薬乳剤組成物 |
| US8114426B2 (en) * | 2005-07-19 | 2012-02-14 | Oms Investments, Inc. | Granular turf safe mesotrione compositions |
| WO2007086930A2 (en) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Southwest Windpower, Inc. | Stall controller and triggering condition control features for a wind turbine |
| GB0621440D0 (en) | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| JP5390801B2 (ja) * | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
| GB0715576D0 (en) * | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| US9216080B2 (en) * | 2007-08-27 | 2015-12-22 | Amo Groningen B.V. | Toric lens with decreased sensitivity to cylinder power and rotation and method of using the same |
| US8974526B2 (en) * | 2007-08-27 | 2015-03-10 | Amo Groningen B.V. | Multizonal lens with extended depth of focus |
| US20090062911A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Amo Groningen Bv | Multizonal lens with extended depth of focus |
| US8740978B2 (en) * | 2007-08-27 | 2014-06-03 | Amo Regional Holdings | Intraocular lens having extended depth of focus |
| US8747466B2 (en) * | 2007-08-27 | 2014-06-10 | Amo Groningen, B.V. | Intraocular lens having extended depth of focus |
| US8288320B2 (en) | 2007-10-04 | 2012-10-16 | Oms Investments, Inc. | Methods for preparing granular weed control products having improved distribution of agriculturally active ingredients coated thereon |
| WO2009101202A1 (en) * | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Amo Regional Holdings | System, ophthalmic lens, and method for extending depth of focus |
| US8439498B2 (en) | 2008-02-21 | 2013-05-14 | Abbott Medical Optics Inc. | Toric intraocular lens with modified power characteristics |
| US8231219B2 (en) * | 2008-04-24 | 2012-07-31 | Amo Groningen B.V. | Diffractive lens exhibiting enhanced optical performance |
| US7871162B2 (en) * | 2008-04-24 | 2011-01-18 | Amo Groningen B.V. | Diffractive multifocal lens having radially varying light distribution |
| US8862447B2 (en) | 2010-04-30 | 2014-10-14 | Amo Groningen B.V. | Apparatus, system and method for predictive modeling to design, evaluate and optimize ophthalmic lenses |
| GB0819205D0 (en) * | 2008-10-20 | 2008-11-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| EP2193712A1 (de) * | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| EP4471491A3 (en) | 2009-12-18 | 2025-05-21 | Amo Groningen B.V. | Single microstructure lens, systems and methods |
| WO2012073112A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-07 | Amo Groningen B.V. | A multifocal lens having an optical add power progression, and a system and method of providing same |
| US8894204B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-11-25 | Abbott Medical Optics Inc. | Ophthalmic lens, systems and methods having at least one rotationally asymmetric diffractive structure |
| US9931200B2 (en) | 2010-12-17 | 2018-04-03 | Amo Groningen B.V. | Ophthalmic devices, systems, and methods for optimizing peripheral vision |
| BR112015004617A2 (pt) | 2012-08-31 | 2017-07-04 | Amo Groningen Bv | sistemas e métodos para profundidade de foco estendida de lente de múltiplos áneis |
| AU2013353764B2 (en) | 2012-12-04 | 2018-12-06 | Amo Groningen B.V. | Lenses systems and methods for providing binocular customized treatments to correct presbyopia |
| US9561098B2 (en) | 2013-03-11 | 2017-02-07 | Abbott Medical Optics Inc. | Intraocular lens that matches an image surface to a retinal shape, and method of designing same |
| AU2015242298B2 (en) | 2014-03-10 | 2019-11-14 | Amo Groningen B.V. | Intraocular lens that improves overall vision where there is a local loss of retinal function |
| EP3134031B1 (en) | 2014-04-21 | 2024-08-28 | Amo Groningen B.V. | An intraocular lens |
| WO2017137841A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-17 | Amo Groningen B.V. | Progressive power intraocular lens, and methods of use and manufacture |
| US10588738B2 (en) | 2016-03-11 | 2020-03-17 | Amo Groningen B.V. | Intraocular lenses that improve peripheral vision |
| CA3018545A1 (en) | 2016-03-23 | 2017-09-28 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Power calculator for an ophthalmic apparatus with corrective meridians having extended tolerance or operation band |
| US10649234B2 (en) | 2016-03-23 | 2020-05-12 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Ophthalmic apparatus with corrective meridians having extended tolerance band |
| US11096778B2 (en) | 2016-04-19 | 2021-08-24 | Amo Groningen B.V. | Ophthalmic devices, system and methods that improve peripheral vision |
| EP3522771B1 (en) | 2016-10-25 | 2022-04-06 | Amo Groningen B.V. | Realistic eye models to design and evaluate intraocular lenses for a large field of view |
| CA3056707A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Amo Groningen B.V. | Diffractive intraocular lenses for extended range of vision |
| US10739227B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-08-11 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Methods and systems for measuring image quality |
| US11523897B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-12-13 | Amo Groningen B.V. | Intraocular lenses for presbyopia treatment |
| EP3646110B1 (en) | 2017-06-28 | 2024-11-27 | Amo Groningen B.V. | Methods for designing and manufacturing a diffractive intraocular lens |
| EP4480450A3 (en) | 2017-06-28 | 2025-04-02 | Amo Groningen B.V. | Extended range and related intraocular lenses for presbyopia treatment |
| US11327210B2 (en) | 2017-06-30 | 2022-05-10 | Amo Groningen B.V. | Non-repeating echelettes and related intraocular lenses for presbyopia treatment |
| WO2019106067A1 (en) | 2017-11-30 | 2019-06-06 | Amo Groningen B.V. | Intraocular lenses that improve post-surgical spectacle independent and methods of manufacturing thereof |
| EP3891554A1 (en) | 2018-12-06 | 2021-10-13 | AMO Groningen B.V. | Diffractive lenses for presbyopia treatment |
| TWI891662B (zh) * | 2019-10-03 | 2025-08-01 | 美商富曼西公司 | 二醯胺殺蟲劑組合物 |
| AU2020416055A1 (en) | 2019-12-30 | 2022-08-25 | Amo Groningen B.V. | Lenses having diffractive profiles with irregular width for vision treatment |
| US11886046B2 (en) | 2019-12-30 | 2024-01-30 | Amo Groningen B.V. | Multi-region refractive lenses for vision treatment |
| WO2022233683A1 (en) | 2021-05-05 | 2022-11-10 | Amo Groningen B.V. | Ring halometer system and method for quantifying dysphotopsias |
| AU2022403148A1 (en) | 2021-12-03 | 2024-07-18 | Amo Groningen B.V. | Lenses having multi-ring design for vision treatment |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2927014A (en) * | 1957-02-14 | 1960-03-01 | Virginia Carolina Chem Corp | Method for killing plants |
| US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4462972A (en) * | 1982-07-19 | 1984-07-31 | Cf Industries, Inc. | Method for producing fertilizer-grade phosphoric acid |
| US4776882A (en) * | 1982-12-27 | 1988-10-11 | Rhone Poulenc Nederlands B.V. | Concentrated basal spray |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5089046A (en) * | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| US5428001A (en) * | 1988-11-10 | 1995-06-27 | Regents Of The University Of Minnesota | Method for combating weeds among maize plants |
| GB9118565D0 (en) * | 1991-08-30 | 1991-10-16 | Schering Ag | Herbicidal compositions |
| DE4319263A1 (de) * | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
| DE4305542C1 (de) * | 1993-02-20 | 1994-07-21 | Schering Ag | Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung |
| US5877112A (en) * | 1997-08-27 | 1999-03-02 | Helena Chemical Company | Agricultural formulation |
| WO2001043550A2 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience S.A. | Method of controlling weeds |
| AU5689100A (en) * | 2000-06-13 | 2001-12-24 | Zeneca Ltd | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
| US6890889B1 (en) * | 2000-09-08 | 2005-05-10 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Mesotrione formulations |
| CA2416776C (en) * | 2000-09-08 | 2009-12-22 | Syngenta Participations Ag | Mesotrione formulations |
| GB0022835D0 (en) * | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| US8114426B2 (en) * | 2005-07-19 | 2012-02-14 | Oms Investments, Inc. | Granular turf safe mesotrione compositions |
-
2002
- 2002-06-13 GB GBGB0213638.0A patent/GB0213638D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-04-06 UA UAA200500284A patent/UA78063C2/uk unknown
- 2003-06-04 BR BR0311717-0A patent/BR0311717A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-04 CA CA002484544A patent/CA2484544A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-04 AU AU2003232935A patent/AU2003232935A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-04 WO PCT/GB2003/002428 patent/WO2003105589A1/en not_active Ceased
- 2003-06-04 RS YUP-1033/04A patent/RS103304A/sr unknown
- 2003-06-04 JP JP2004512508A patent/JP2005529174A/ja active Pending
- 2003-06-04 PL PL03372765A patent/PL372765A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 CN CN03813521.3A patent/CN1658756A/zh active Pending
- 2003-06-04 EP EP03727734A patent/EP1515608A1/en not_active Withdrawn
- 2003-06-04 MX MXPA04012284A patent/MXPA04012284A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 US US10/517,873 patent/US20050202975A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-20 ZA ZA200408510A patent/ZA200408510B/xx unknown
- 2004-12-01 US US11/000,700 patent/US20050096226A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050096226A1 (en) | 2005-05-05 |
| US20050202975A1 (en) | 2005-09-15 |
| PL372765A1 (en) | 2005-08-08 |
| ZA200408510B (en) | 2005-10-13 |
| WO2003105589A1 (en) | 2003-12-24 |
| CN1658756A (zh) | 2005-08-24 |
| GB0213638D0 (en) | 2002-07-24 |
| EP1515608A1 (en) | 2005-03-23 |
| AU2003232935A1 (en) | 2003-12-31 |
| BR0311717A (pt) | 2005-03-01 |
| MXPA04012284A (es) | 2005-02-25 |
| CA2484544A1 (en) | 2003-12-24 |
| JP2005529174A (ja) | 2005-09-29 |
| UA78063C2 (en) | 2007-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS103304A (sr) | Preparati koji sadrže herbicid cikloheksandion i adjuvans | |
| CN101511194B (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| CN102215679B (zh) | 包含hppd-抑制剂的除草组合物和在草皮草中防治杂草的方法 | |
| CN101686671B (zh) | 苯甲酰环己二酮类除草剂的协同性作物耐受结合物在稻栽培中的应用 | |
| TWI444137B (zh) | 除草組成物及其使用方法 | |
| CN101511173B (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| CA2480898C (en) | Herbicidal compositions comprising a metal chelate of a 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione and an organic phosphate, phosphonate or phosphinate adjuvant | |
| AU702902B2 (en) | Synergistic herbicidal composition and method of use thereof | |
| CN101790307A (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| CN101801183B (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| CN101896063A (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| CN101511178B (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| CN101790309B (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| AU2004248952B2 (en) | Method of controlling weeds | |
| CN101790312A (zh) | 除草组合物及其使用方法 | |
| GB2452374A (en) | Herbicidal composition and method of use thereof |