RS20060038A - Sejfeneri na bazi aromatično- alifatičnih derivata karbonske kiseline - Google Patents

Abstract

Jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli, gde R1 COOH ili njegov derivat, odnosno ostaci po formuli -CN, -C(=X)-Y-R ili -C(X'R')(X"R")-Y-R, u kojima znače R H, (supst.) ostatak ugljovodonika, heterociklički ostatak ili acil, Y direktnu vezu ili O, S, NRc ili NRc, NRdRe, n ceo broj 1,2,3,4,5 ili 6 a R' ,R", X,X' ,X", Ra, Rb, RC, Rd, Re, R2, R3, (R4)m, kako je definisano u zahtevu 1, podobni su kao sejfeneri za biljne kulture ili korisne biljke protiv fitotoksičnih delovanja agrohemikalija, odnosno kao sejfeneri protiv delovanja pesticida, kao herbicida, na ove biljke, pri čemu se primenjujue jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli,kao sejfeneri za biljne kulture ili korisne biljke protiv fitotoksičnih delovanja drugih agrohemikalija kao glifozata, i gde znače R1 COOH, R2 uvek vodonik, (R4)m ostatak hidroksi (m=1) u bilo kojoj poziciji ili dva ostatka R4 (m=2) u bilo kojoj poziciji, pri čemu u poslednjem slučaju jedan ostatak čini hidroksi grupu a drugi ostatak je hidroksi ili metoksi, a n je ceo broj.

Description

Sejfeneri na bazi aromatično-alifatičnih derivata karbonske kiseline

Ovaj pronalazak se odnosi na područje sejfenera za zaštitu biljnih kultura ili

korisnih biljakaod šteta, koje nastaju zbog korišćenja agrohemikalija kao što su ksenobiocidi ili biocidi, na primer herbicidi, insekticidi, akaricidi, nematicidi ili '

fungicidi na navedenim biljkama. Specijalno se pronalazak odnosi na novi način primene odredjenih hidroksiaromatičnih jedinjenja kao što su sejfeneri i nova jedinjenja iz te grupe.

Kod suzbijanja neželjenih organizama na poljoprivrednim i šumarskim kultu-

rama korisnih biljaka pesticidima se - na neželjeni način - često oštećuju i u većoj ili manjoj meri i korisne biljke. Ovaj efekat nastaje u posebnoj meri kod primene mnogobrojnih herbicida - i tamo u prvom redu na takozvanoj aplikaciji posle nicanja - u monokotilnim i dikotilnim korisnim biljnim kulturama.

Korišćenjem takozvanih „sejfenera" ili „antidota" mogu se u mnogim slučajevi-

ma korisne biljke zaštititi od fitogenih osobina pesticida, a da se ne smanjuje pesticidni efekat prema štetnim organizmima.

Jedinjenja koja su do sada poznata kao sejfeneri su po svom delovanju često

ograničena na odredjene kulture i odredjene klase pesticida. Posebno Naročito su postali poznati komercijalni sejfeneri za dikotilne kulture. Za čitav

niz pesticida, takozvani „neselektivni herbicidi" ili „totalni herbicidi", opisani su takodje kao sejfeneri.

US-A-4,808,208 opisuje primenu fenola kao mono- ili dihidroksi-acetophenon

ili hidroksicimt-kiseline i neki herivata ovih karbonskih kiselina kao sejfenera za kulture soje protiv fitotoksičnih delovanja herbicida glvphosata (fosfon-

metil-glicin i njegove soli).

Osim togapoznato je iz DE-A-9933897, da se može rezistencija biljnih kultura protiv hemijskog stresa, izazvana primenom nedovoljno selektivnih agrohemikalija, poboljšati pomoću induktora rezistencije iz grupe acilcikloheksandiona kao što su proheksadion (-soli) i trinexpac-etil ili soli ili benzthiadiazolen ili benzothiazolen ili njihovi derivati, kao što su acibenzolar-S-metil i probenazol.

Osim toga poznato je, da su herbicidi kao Dicamba (2,5-dichloro-6-methoxy-benzoeve kiseline) i derivati fenoksi-alkan-karbonske kiseline (2,4-D, MCPA) u nekim slučajevima upotrebljeni kao jedinjenja koja štite biljne kulture za Ko-herbicide (vidi na pr. US-A-5,846,902, US-A-5,739,080, EP-A-512737).

US-A-4,321,084 opisuje herbicidna sredstva sa sadržajem herbicidnih tiokarbamata kao što su vemolati ili butilati u kombinaciji sa antidotom (=

sejfener) iz grupe nekih halogenizovanih fenola. Ovi fenoli obuhvataju poznate herbicide kao što su hidroksibenzonitrili bromoxynil i ioxynil i oni analogni herbicidi u kojima je grupa nitrila zamenjena grupom karboksi, karbalkoksi ili aklil.

VVO-A-92/11761 opisuje kombinacije herbicid-biocid-antidot, pri čemu biocid može da bude insekticid, fungicid ili nematicid a antidoti su odabrani iz grupe strukturalno različitih amida, uopšteno obuhvaćeni su i aromatični amidi, u svrhu izbegavanja „negativnog sinergizma" u sadejstvu herbicida i biocida.

Acta Horticulturae 381 (1994) stranice 390-397 opisuje se primena

odredjenih derivata fenolnih jedinjenja kao što su acetil-slicilna kiselina na uticaj rasta biljaka, upijanje vode i osmotski pritisak u biljkama i diskutuje se o njihovom delovanje na poboljšanje rezistencije biljaka na razne stresne faktore kao što su sušenje.

Sada je otkriveno, da se jedinjenja po niže navedenoj formuli (I) ili njihove soli mogu koristiti kao sejfeneri za biljne kulture i korisne biljke protiv šteta na tim biljkama, koje su izazvane usled strukturalno čak veoma različitih agrohemikalija, odnosno iz grupe selektivnih ili neselektivnih herbicida.

Predmet ovog pronalaska su i nova hemijska jedinjenja, koja se mogu koristiti kao takvi sejfeneri.

Predmet pronalaska je zato primena jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli.

gde znače

R1 Carboksi ili derivat karboksilne grupe, odnosno ostatak po formuli

u kojoj je

R vodonik ili ostatak ugljovodonika, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ili

heterociklični ostatak, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ili acil a

R', R" uvek nezavisno jedan od drugoga vodonik, (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil,

(C2-C6)alkinil ili (C1-C6)alkanoyl, pri čemu je svaki od poslednja 4 ostatka u delu alkila nesupstituisan ili jednim ili sa više ostataka iz grupe halogena,

hidroksi, (C1-C6)alkoxy i (C1-C6)haloalkoxy supstituisan, ili su zajedno direktno medjusobno povezani i divalentna grupa po formuli -

CH2CH2-ili -CH2CH2CH2-ili-CH2CH2CH2CH2-, pri čemu je svaki iz poslednje navedene 3 grupe nesupstituisan ili supstituisan jednim ili sa više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkyl, (C1-C6)haloalkyl, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi.

X je divalentna grupa po formuli O, S ili NR<a>ili N-NR<a>R<b>, pri čemu su R<a>i

R<b>definisani kao što je niže navedeno

X',X" uvek nezavisni jedan od drugoga su divalentna grupa po formuli O, S ili NR<0>, pri čemu je Ro vodonik, (C1-C6)alkoksi-(C1-C4)

alkil[odnosno(C1-C4)alkoksialkil], (C2-C6)alkenil ili (C2-C6)alkinil,

Y je direktna veza ili grupa po formuli 0, S, NR<C>ili NR<c->NR<d>R<e>, pri čemu su R<c>, R<d>i R<e>definisani kako je niže navedeno.

a

R<a>,R<b>,R<c>, Rd iR<e>u ostacima X i Y nezavisni jedan od drugoga i nezavisno od ostatka R (=nezavisno od svakog pojedinačnog značenja za R) kako je definisano za R (= kao opšta definicija pod R) ili ostatak po formuli -

OR<*>, pri čemu je R<*>nezavisno od R definisan kao za R.

R2.R3 nezavisni jedan od drugoga i u slučaju, da n = 2,3,4,5 ili 6, nezavisno od drugh ostataka R2 i R3, vodonik, halogen, (C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C2-C4)alkinil, (C1-C4)alkoksi, (C1-C5)alkanoiloksi ili (C1-C5)alkanoil, pri

čemu je svaki od poslednjih navedenih 6 ostataka nesupstituisan ili supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6) haloalkoksi,

(R4)mm ostaci R4, pri čemu je svaki od ostataka R4 nezavisno jedan od drugoga izabran iz grupe ostataka halogena, SCN, CN ostatak ugljovodonika, koji je nesupstituisan ili supstituisan, heterociklični ostatak, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ostaci po formuli -Z<*->A

pri čemu je

Z<*>grupa po formuli O ili S(0)x, pri čemu je x=0,1 ili 2 a A vodonik ili ostatak ugljovodonika, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ili je heterociklični ostatak, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ili ostatak acila, pod pretpostavkom, da Z<*>u slučaju da A = acil može da bude samo O ili S. a

m znači ceo broj 0,1,2,3,4 ili 5, odnosno 0,1,2,3 ili 4

naročito 0,1,3 ili 3, sasvim posebno 1 ili 2,

n znači ceo broj 1,2,3,4,5 ili 6, odnosno 1,2 ili 3, naročito 1 ili 2, sasvim '

posebno 1.

kao sejfeneri za biljne kulture ili korisne biljke protiv fitotoksičnih dejstava agrohemikalija, odnosno kao sejfeneri protiv aktivnosti pesticida, kao što su herbicidi, na tim biljkama, pri čemu se jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli, koriste za biljne kulture ili korisne biljke protiv fitotoksičnih delovanja drugih agrohemikalija kao glifozati, a u formuli

znače

(R1) karboksi

R2,R3uvek vodonik,

(R4)m ostatak hidroksi (M=1) u bilo kojoj poziciji ili dva ostatka R4 (M=2) u bilo kojoj poziciji, pri čemu u poslednjem slučaju jedan ostatak znači

hidroksi grupu a drugi ostatak hidroksi ili metoksi. a

n znači broj 1

Ukoliko jedinjenja usled pomeranja vodonika mogu da formiraju tautomere,

koji se strukturalno ne mogu obuhvatiti formulom (II), onda su ovi tautomeri obuhvaćeni definicijom jedinjenja po ovom pronalasku odn. po formuli (I)

Formula (I) obuhvata i sve stereoizomere jedinjenja, čija specifična

stereohemijska konfiguracija nije eksplicitno izražena formulom, i njihove smeše. Takva jedinjenja po formuli (I) sadrže jedan ili više asimetričnih C-atoma ili i dvostrukih jedinjenja, koja nisu posebno navedena u opštim formulama (I) .

Mogući stereoizomeri koji su definisani svojom specifičnom formom, kao što su enaciomeri, dijastereomeri, Z- i E-izomeri obuhvaćeni su formulom (I) i mogu se proizvoditi po uobičjenim metodama od smeša stereoizomera ili se mogu dobijati pomoću stereoselektivnih reakcija u kombinaciji sa korišćenjem stereohemijski čistih polaznih materija.

Jedinjenja po formuli (I) mogu usled taloženja podobne anorganske ili organske kiseline, kao na primer HCI, HBr, H2S04 ili HN03, ali i oksalne kiseline ili sulfonskeih kiselina na bazičnoj grupi, kao na pr. amino ili alkilamino, da formiraju soli. Podobni supstituenti, koji postoje u deprotonisanoj formi, kao na primer sulfonske kiseline ili karbonske kiseline, moguformirati unutrašnje soli sa grupama koje se mogu protonisati sa njihove strane, kao aminogrupe. Soli mogu biti formirane i na taj način, da se kod podobnih supstituenata, kao na primer sulfonskih ili karbonskih kiselina, vodonik zamenjuje sa katjonom koji je podesan za poljoprivredu. Ove soli su na primer metalne soli, naročito alkalimetalne soli ili zemljano alkalne metalne soli,

naročito natrijum- i kalijum soli, ili soli amonijuma, soli sa organskim aminima ili kvarterne soli amonijuma.

U formuli (I) i svim sledećim formulama važe sledeće definicije:

Talasastim linijama obeležena („talasasta") jedinjenja u formuli (I) znače,

dajedinjenja mogu da budu kao E- i Z-izomeri na dvostrukim jedinjenjima bočnog lanca. E- i Z-izomeri su obuhvaćeni svi u formuli (I).

Izomeri su u svim slučajevima u medjusobnoj ravnoteži. Prednost imaju za korišćenje termodinamički stabilniji izomeri.

Kao derivati karboksilne grupe kao dopuna navedenim grupama odn.preklapajući dolaze u obzir: grupa aldehida, grupa ketona, grupa estera, tioester-grupa, grupa amida, grupa hidracida, grupa hidoksamne kiseline. Ostatak ugljovodonika je alifatični, cikloalifatični ili aromatični monociklični ili, u slučaju eventualno supstituisanog ostatka ugljovodonika, takodje i biciklični ili policiklični organski ostatak na bazi elemenata ugljenika i vodonika, na primer koji obuhvataju ostatke alkila, alkenila, alkinila, cikloalkila, cikloalkenila, arila, fenila, naftila, indanila, indenila i si: Isto ovo važi i za ostatke ugljovodonika. Ako nije drugačije definisano, ostaci ugljovodonika i ugljovodonikoksi u gornjim definicijama imaju prevashodno 1 do 20 atoma C, zatim 1-16 atoma C, naročito 1do 12 atoma C.

Ostaci ugljovodonika i specijalni ostaci alkila, alkoksi, haloalkila, haloalkoksi, alkilamino i alkiltio kao i odgovarajući nezasićeni i/ili supstituisani ostaci mogu biti gu skeletu ugljenika ravnolančanoi ili razgranati.

Izraz ,,(C1-C4)alkil" znači skraćenicu za otvoreni lančani alkil sa jednim do 4 atoma ugljenika tj. obuhvata ostatke metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2-butila, 2-metilpropila ili tert-butila. Opšti ostaci alkila sa većim navedenim područjem atoma C, na pr. ,,(C1-C6)alkil" obuhvataju na odgovarajući način i ravnolančane ili granate ostatke alkila sa većim brojem atoma C, tj. prema primeru i ostatke alkila sa 5 i 6 atoma C.

Ako nije specijalno drugačije navedeno, prednost se daje kod ostataka ugljovodonika kao što su ostaci alkila, alkenila i alkinila, takodje u složenim ostacima, nižim skeletima ugljenika na pr. a 1 do 6 atoma C odn. kod nezasićenih grupa sa 2 do 6 atoma C. Ostaci alkila, i u složenim značenjima kao što su alkoksi, haloalkil itd., znače na pr. metil, etil n- ili i-propil, n-, i-, t- ili 2-butil, pentile, heksile, kao što su n-heksil, i-heksil i 1,3-dimetilbutil, heptile, kao što su n-heptil, 1-metilheksil i 1,4 dimetilpentil; ostaci alkenila i alkinila imaju značenje mogućih nezasićenih ostataka koji odgovaraju ostacima alkila; alkenil znači na pr. vinil, allyl, 1-metil-2-propenil, 2-metil-2propenil, 2-butenil, pentenil, 2-metilpentenil ili heksenil grupu, pre svega allyl, 1-metilprop-2-en-1-yl, 2-metil-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-metil-but-3-en-1-yl ili 1-metil-but-2-en-1-yl.

(C2-C6)alkinil znači na primer etinil, propargil, 1 -metil-2-propinil, 2-metil-1-

propinil, 2-butinil, 2-pentinil ili 2-heksinil, odnosno propargil But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl ili 1-metil-but-3-in-1-yl.

Alkiliden, na pr. i u formi (C1-C10) alkilidena, znači ostatak ravnolinijskog ili granatog alkana, koji je vezan preko dvostruke veze, pri čemu pozicija veznog mesta još nije utvrdjena. U slučaju granatog alkana dolaze u obzir samo pozicije, na kojima se mogu dva atoma H zameniti dvostrukom vezom; ostacr su na pr. = CH2,=CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 ili =C(C2H5)-C2H5.

Cikloalkil znači karbociklični, zasićeni prstenasti sistem sa pre svega 3-8 atoma C, na pr. ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil ili cikloheksil. U slučaju supstituisanog cikloalkila se obuhvataju ciklični sistemi sa supstituentima, pri čemu su obuhvaćeni i supstituenti sa dvostrukom vezom na ostatku sikloalkila, na primer grupa alkilidena kao što su metilideni. U slučaju supstituisanog cikloalkila obuhvataju se i višeciklični alifatični sistemi, kao na primer biciklo [1.1.0] butan-2-yl, biciklo[2.1.0]pentan-1-yl, biciklo[2.1.0]pentan-2-yl, biciklo[2.1.0]pentan-5-yl, adamantan-1-yl i adamantan-2-yl.

Cikloalkenil znači karbociklični, nearomatični, parcijalno nezasićeni prstenasti sistem sa prevashodno 4-8 atoma C, na pr. 1-ciklobutenol, 2-ciklobutenil, 1-ciklopentenil, 2-ciklopentenil, 3-ciklopentenil, ili 1-ciklopentenil, 2-cikloheksenil, 3-cikloheksenil, 1,3-cikloheksadienil ili 1,4-cikloheksadienil. U slučaju supstituisanog cikloalkenila važe u tom smislu objašnjenja za supstituisani cikloalkil.

Halogen znači na primer fluor, hlor, brom ili lod. haloalkil,- alkenil i - alkinil znače istim ili različitim atomima halogena, pre svega iz grupe fluora, hlora i

broma, naročito iz grupe fluora i hlora, delimice ili potpuno supstituisane alkil, 10 alkenil odn. alkinil, na pr. monohaloalkil (=monohalogenalkil), perhaloalkil, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCL3, CHCI2, CH2CH2CI: haloalkoksi je na pr. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 i OCH2CH2CI; odgovarajuće vaći za haloalkenil i druge ostatke koji su supstituisani sa halogenom

Aril znači mono-, bi- ili policiklični aromatični sistem, na primer fenil, naftil, tetrahidronaftil, indenil, indanil, pentalenil, fluorenil i slične, pre svega fenil. Heterociklični ostatak ili prsten (heterociklil) može biri zasićen, nezasićen ili heteroaromatičan; ako se ne definiše drugačije, on sadrži pre svega jedan ili više, naročito 1,2 ili 3 heteroatoma u heterocikličnom prstenu, odnosno iz grupe N, O, i S; prevashodno je on alifatični ostatak heterociklila sa 3 do 7 atoma prstena ili heteroaromatični ostatak sa 5 ili 6 atoma prstena. Heterociklični ostatak može na pr. biti heteroaromatični ostatak ili prsten (heteroaril), kao na primer mono-, bi- ili policiklični aromatični sistem, u kome je sadržan najmanje 1 prsten ili više heteroatoma.

Prevashodno je on heteroaromatični prsten sa jednim heteroatomom iz grupe N, O i S, na primer piridil, pirolil, tienil ili furil; osim toga prevashodno je on odgovarajući heteroaromatični prsten sa 2 ili 3 heteroatoma, na pr. pirimidinil, piridazinil, pirazinil, triazinil, tiazolil, tiadiazolil, oksazolil, izoksazolil, pirazolil, imidazolil i triazolil. Osim toga prevashodno je on parcijalno ili potpuno hidrisani heterociklični ostatak sa heteroatomom iz grupe N,0 i S, na primer oksiranil, oksetanil, oksolanil (=tetrahidrofuril), oksanil, pirolinil, pirolidil ili piperidil.

Osim toga prevashodno je on parcijalno ili potpuno hidrisani heterociklični ostatak sa 2 heteroatoma iz grupe N,0 i S, na primer piperazinil, dioksolanil, oksazolinil, izoksazolinil, oksazolidinil, izoksazolidinil i morfolinil. Kao supstituenti za supstituisani heterociklični ostatak dolaze dalje medju navedenim supstituentima u obzir, dodatno i okso. Okso-grupa može se pojaviti i na hetero atomima prstena, koji mogu egzistirati na raznim stepenima oksidacije, na pr. kod N i S.

Prevashodni primeri za heterociklil su heterociklični ostatak sa 3 do 6 atoma prstena iz grupe piridila, tienila, furila, pirolila, oksiranila, 2-oksetanila, 3-oksetanila, oksilanila (=tetrahidrofuril), pirolidil, piperidil, naročito oksiranil, 2-oksetanil, 3-oksetanil ili oksolanil, ili je heterociklični ostatak sa dva ili tri heteroatoma, na primer pirimidinil, pirodazinil, pirazinil, triazinil, tienil, tiazolil, tiadiazolil, oksazolil, izoksazolil, pirazolil, triazolil, piperazinil, dioksolanil, oksazolinil, izoksazolinil, oksazolidinil, izoksazolidinil ili morfolinil

Ako je osnovno telo „sa jednim ili više ostataka" iz jednog brojanja ostataka (= grupe) ili generički definisane grupe ostataka supstituisano, onda ono uključuje uvek istovremenu supstituciju pomoću više istih i/ili strukturalno različitih ostataka.

Supstituisani ostaci, kao što je supstituisani ostatak alkila, alkenila, arila, fenila, benzila, heterociklila i heteroarila, znače na primer jedan supstituisani ostatak koji je izveden iz nesupstituisanog osnovnog tela, pri čemu supstituenri na primer znače jedan ili više, prevashodno 1, 2 ili 3 ostatka iz grupe halogena, alkoksi, alkiltio, hidroksi, amino, nitro, karboksi, ciano, acido, alkoksikarbonil, alkilkarbonil, formil, karbamoil, mono- i dialkilaminokarbonil, supstituisani amino, kao što su acilamino, mono- i dialkilamino, i alkilsulfinil, alkilsulfonil i, u slučaju cikličkih ostataka, i alkil, haloalkil, alkiltio-alkil, alkoksialkil, u datom slučaju mono- dialkil-aminoalkil i hidroksi-alkil; u pojmu „supstituisani ostaci" kao supstituisani alkil i si., dodatno su uključeni supstituenti skupa sa navedenim zasićenim ostacima koji sadrže ugljovodonik i odgovarajući nezasićeni alifatični i aromatični ostaci, kao u datom slučaju supstituisani alkenil, alkinil, alkeniloksii, alkiniloksi, fenil, fenoksi i si. U slučaju supstituisanih cikličnih ostataka sa alifatičnim udelima u prstenu obuhvaćeni su i ciklički sistemi sa takvim supstituentima, koji su dvostrukom vezom vezani na prstenu na pr. supstituisani sa grupom alkilidena kao što su metiliden ili etiliden ili okso-grupa, imino grupa ili supstituisana imino grupa.

Na primer navedeni supstituenti („prvi nivo supstituenata") mogu ukoliko sadrže delove sa ugljovodonikom, tamo u datom slučaju da budu dalje supstituisani („drugi nivo supstituenata"), na primer pomoću nekog od supstitueneta, kako je definisano na prvom nivou supstituenata. Odgovarajući novi nivoi supstituenata su mogući. Prevashodno su pojmom „supstituirani ostatak" obuhvaćeni samo jedan ili dva nivoa supstituenata.

Prevashodni supstituenti za nivoe supstituenatta su na primer amino, hidroksi, halogen, nitro, cijano, mercapto, karboksi, karbonamid, SF5, aminosulfonil, alkil, cikloalkil, alkenil, cikloalkenil, alkinil, monoalkil-amino, dialkil-amino, N-alkanoil-amino, alkoksi, alkeniloksi, alkiniloksi, cikloalkoksi, cikloalkeniloksi, alkoksii-karbonil, alkeniloksi-karbonil, alkiniloksi-karbonil, ariloksikarbonil, alkanoil, alkenil-karbonil, alkinil-karbonil, aril-karbonil, alkiltio, cikloalkiltio, alkeniltio, cikloalkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, monoalkil-aminosulfonil, dialkil-aminosulfonil, N-alkil-aminokarbonil, N,N-dialkilaminokarbonil, N-alkanoil-amino-karbonil, N-alkanoil-N-alkil-aminokarbonil, aril, ariloksi, benzil, benziloksi, benziltio, ariltio, arilamino i benzilamino.

Kod ostataka sa atomima C imaju prednost oni sa 1-6 atoma C, prevashodno 1 do 4 atoma C, naročito 1 ili 1 atoma C. Prednost imaju po pravilu supstituenti iz grupe halogena, na pr. fluor i hlor (C1-C4)alkil, odnosno metil ili etil (C1-C4)haloalkil, odnosno trifluormetil, (C1-C4)alkoksi, odnosno metoksi ili etoksi, (C1-C4)haloalkoksi, nitro i ciano. Posebno imaju prednost pri tome supstituentii metil, metoksi, fluor i hlor.

Supstituenti amino kao što su mono- ili disupstituisani amino znači ostatak iz grupe supstituisanih ostataka amino, koji su na primer supstituisani sa jednim ili dva ista ili različita ostatka iz grupe alkila, alkoksi, acila i arila;

prevashodno mono- i dialkil-amino, mono- i diarilamino, acilamino, N-alkil-N-arilamino, N-alkil-N-acilamino kao i N-hetrociklen; pri tome se daje prednost ostacima alkila sa 1 do 4 atoma C; aril je pri tome prevashodno fenil ili supstituisani fenil; za acil važi pri tome definicija koja je data dalje u tekstu, prevashodno (C1-C4) alkenoil. Odgovarajuće važi za supstituisani hidroksilamino ili hidracino.

U datom slučaju supstituisani fenil je pre svega fenil, koji je nesupstituisan ili jednostruko ili višestruko, pre svega do trostruko supstituisan sa istim ili različitim ostacima iz grupe halogena (C1-C4)alkil, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)halogenalkil, (C1-C4)halogenalkoksi i nitro; na primer o-, m- i p-tolil, dimettilfenili, 2-, 3- i 4-hlorfenil, 2-, 3- i 4-trifluor- i trihlorfenil, 2,4- 3,5-, 2,5- i 2,3-dihlorfenil, o-, m- i p-metoksifenil.

Acil znači ostatak neke organske kiseline, koja formalno nastaje odvajanjem hidroksi grupe na funkciji kiseline, pri čemu organski ostatak može da bude vezan u kiselini i preko hetero atoma sa funkcijom kiseline: Primeri za acil su ostatak -CO-R karbonske kiseline HO-CO-R i ostaci iz njega izvedenih kiselina kao tiokarbonske kiseline, u datom slučaju N-supstituisanih imino-karbonskih kiselina ili ostatak monoestera ugljene kiseline, N-supstituisane karbaminske kiseline, sulfonskih kiselina, sulfinskih kiselina, N-supstituisanih sulfonamidnih kiselina, fosfonskiih kiselina, fosfinskih kiselina,

Acil znači na primer formil, alkilkarbonil kao [(C1 -C4)alkil] -karbonil, fenilkarbonil, alkiloksikarbonil, feniloksikarbonil, benziloksikarbonil, alkilsulfonil, alkilsulfinil, N-alkil-1 -iminoalkil i drugi ostaci organskihh kiselina. Pri tome ostaci mogu uvek da se i dalje supstituišu u delu alkila ili fenila, na primer u delu alkila sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, alkoksi, fenila i fenoksi; primeri za supstituente u delu fenila su vež gore uopšte pomenuti supstituenti za supstituisani fenil.

Acil znači ostatak acila u užem smislu, tj. ostatak organske kiseline, kod koje je grupa kiselina direktno povezana sa atomom C organskog ostatka, na primer formil, alkilkarbonil kao što su acetil ili [(C1-C4)]-karbonil, fenilkarbonil, alkilsulfonil, alkilsulfinil i drugi ostaci organskih kiselina.

Ako se opšti ostatak označi sa „vodonik" (definiše), onda to znači vezani atom vodonika.

Sa ,,yl-pozicija" nekog ostatka (na pr. ostatka alkila) obeleženo je njegovo mesto vezivanja.

U daljem tekstu se po ovom pronalasku korišćena jedinjenja iz formule (I) i njihove soli označavaju skraćeno kao „jedinjenja po ovom pronalasku (I)". Pre svega iz razloga bolje aktivnosti, bolje selektivnosti i/ili bolje mogućnosti proizvodnje je primena jedinjenja po ovom pronalasku iz navedene formule (I) ili njihovih soli od posebnog interesa, gde pojedini ostaci imaju jedno od već navedenih ili u daljem tekstu navedenih prevashodnih značenja, ili posebno oni, gde jedno ili više već pomenutih ili dalje navedenih značenja dolaze u kombinaciji.

Od posebnog interesa je primena jedinjenja po ovom pronalasku i po formuli (I) ili njihovih soli, gde R<1>znači grupu nitrila (-CN).

Od posebnog interesa je i primena jedinjenja po ovom pronalasku i formuli (I) ili njihovih soli gde

R1 jeste ostatak po formuli

u kojoj

R je vodonik (C1-C18)alkil, (C2-C18)alkenil, (C2-C18)alkinil, (C3-C9)cikloalkil, (C5-C9)cikloalkenil, (C3-C9)cikloalkil-(C1-C12)alkil, fenil, fenil-(C1-C12)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C12)alkil.

pri čemu svaki od poslednje navedenih 10 ostataka je nesupstituisan ili supstituisan sa jednim iliv iše ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilaminoo, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi]karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino] - karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino] -karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil ili

(C1-C6)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil] -karbonil, [fenil-(C1 -C4)alkoksi] -karbonil, pri čemu je svaki od poslednjih 4 navedena ostatka nesupstituisan uu prstenu fenila ili supstituisan, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4) haloalkilsulfinil ili (C1-C4) haloalkilsulfonil,

pri čemu R skupa sa supstituentima ima 1 do 30 atoma C, odnosno 1 do 20 atoma C, naročito 1 do 16 atoma C, i/ili

R'R" uvek nezavisno jedan od drugoga ((C1-C6) alkil, ((C2-C6)alkinil ili (C1-C6)alkanoil, pri čemu je svaki ood poslednja 4 navedena ostatka nesupstituisan ili supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkoksii i (C1-C6)haloalkoksi

ili

su zajedno direktno medjusobno povezani i jedna divalentna grupa po formuli -CH2CH2-ili -CH2CH2CH2-ili -CH2CH2CH2CH2-, pri čemu je

svaka od poslednje navedene 3 grupe nesupstituisana ili je supstituisana sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi

(C1-C4) alkil, (C1-C4)haloalkil,

X je divalentna grupa po formuli O, S ili NR<a>ili N-NR<a>R<b>, pri čemu su Ra i

R<b>definisani kako je niže navedeno.

X<1>X" uvek nezavisni jedan od drugoga znače divalentnu grupu po formuli 0,S ili NR<0>, pri čemu je R° vodnik (C1-C4)alkil, (C1-C4)haloalkil, (C1-'C4) hdroksialkil, (C1-C4)alkoksi-(C1-C4)alkil [prevashodno (C1-C4)alkoksialkil], (C2-C4)alkenil ili (C1-C4)alkinil,

Y je direktna veza ili divalentna grupa po formuli O, S, NRC ili NR<c->NR<d>R<e>,

pri čemu su R<c>,R<d>iR<e>definisani kako je dalje navedeno i Ra, R<b>, R<c>, R<d>

i R<e>je u ostacima X i Y uvek nezavosno jedan od drugoga i od ostatka R definisan kao za R ili je ostatak po formuli -OR<*>, pri čemu je R<*>definisan nezavisno od R kao za R,

Pri tome znači heterociklil u definicijama pre svega alifatični ili aromatični heterociklus sa ukupno 1 do 3 hetero atoma prstena iz grupe N, O i S i ukupno 5 ili 6 atoma prstena, koji je nesuptituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino (C1-C4)alkil, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio i okso.

Od posebnog interesa je i primena jedinjenja po ovom pronalasku i

formuli (I) ili njihovih soli, gde

R<1>znači ostatak po formuli -C(=X)-Y-R ili -C(X'R')(X"R")-Y-R

u kojoj

R jeste vodonik ((C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, (C2-C12)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C5-C6)cikloalkenil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4) alkil, fenil, fenil (C1-C4) alkil, heterociklil ili hetericiklil-(C1-C4)alkil,

pri čemu svaki od poslednjih 10 navedenih ostataka je nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi

(C1-C4)alkoksi, (C1-C4) haloalkoksi, (C1-C4)alkaniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4) alkiltio,

(C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4) alkoksijkarbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, Mono [(C1 -C4)alkilamino] - karbonil, Di[(C1-C4) alkilamino]-karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil

ili

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4) haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil ]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi] -karbonil, aminokarbonil, mono [(C1-C4)alkilamino] karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1-C4) alkilsulfinil, (C1-C4) alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkil-sulfonil,

X je divalentna grupa po formuli 0,S ili Nra ili N-NRaRb, pri čemu su Ra i

Rb definisani kako je niže navedeno.

X<1>X" uvek nezavisan jedan od drugoga su divalentna grupa po formuli 0,S ili NRO, pri čemu je RO vodonik ((C1-C4)alkil, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)hidroksialkil, (C2-C4)alkenil ili (C2-C4)alkinil,

Y je direktna veza ili divalentna grupa po formuli 0, S, NR<C>iliNR<c->NR<d>R<e>,

pri čemu su R<c>, R<d>iRe definisani kako je dalje navedeno i Ra, R<b>, R<c>, R<d>

i R<e>je u ostacima X i Y uvek nezavosno jedan od drugoga i od ostatka R definisan kao za R ili je ostatak po formuli -OR<*>, pri čemu je R<*>definisan nezavisno od R kao za R,

Prednost se daje primeni jedinjenja po ovom pronalasku i po formuli (I)

ili njihovih soli, gde su

R<1>je ostatak po formuli -C(=X)-Y-R ili -C(X' R' )(X"R")-Y-R, odnosno po formuli -C=X)-Y-R

u kojoj

R znači vodonik, (C1-C8)alkil, (C2-C8) alkenil, (C2-C8) alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4) alkil, heterociklil iliheterociklil-(C1 -C4)alkil,

pri čemu svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka je nesupstituisan ili supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi (CI-CA) alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, mono(C1-C4alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4) haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

ili

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [ (C1-C4) alkoksi] karbonil, [(C1-C4) haloalkoksijkarbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil(C1-C4)alkil] -karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino] -karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsilfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil,

X je divalentna grupa po formuli O, S ili Nra ili N-NRaRb, pri čemu su Ra i

Rb definisani kako je niže navedeno

X<1>X" uvek nezavisno jedan od drugoga su divalentna grupa po formuli O, S ili

NRO, pri čemu je RO uzeto za (C1-C4)alkil,

Y je direktna veza ili divalentna grupa po formuli O, S, NR<C>iliNR<c->NR<d>R<e>,

pri čemu suRc, R<d>i R<e>definisani kako je dalje navedeno i Ra, R<b>, R<c>, R<d>

i Re je u ostacima X i Y uvek nezavosno jedan od drugoga i od ostatka R definisan kao za R ili je ostatak po formuli -OR<*>, pri čemu je R<*>definisan nezavisno od R kao za R,

Posebno se daje prednost primeni jedinjenja po ovom pronalasku i formuli (I) i njihovih soli, gde su

R<1>ostatak po formuli natrium jon ili kalijum jon, ili i u datom slučaju supstituisan jo amonijuma, odnosno NH4+ ili joni amonijuma organskih amina ili kvarterni joni amonijuma

Primeri za takve ostatke su:

R<1>= karboksil njegove soli, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n-propoksikarbonil, n-butoksikarbonil, izopropoksikarbonil, (2-hidroksi-etoksi)- - karbonil.

Prevashodno R<1>znači i ostatak po formuli -C(=NR<a>)-OR, gde su

R i R<a>definisani kao gore, odnosno

R (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil ili

heterociklil-(C1-C4)alkil,

pri čemu je svaki od poslednje navedenih 9 ostataka nesupstituisan ili supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, Mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

ili

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenilkarbonil, [fenil(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil,aminokarbonil, Mono [(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1 C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil,

a

Ra znači vodonik ili nezavisno jedan od drugoga kao napred definisan ostatak R ili prevashodno

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil,

[(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino] -karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino] -karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil

Primeri za takve ostatke su:

R<1>= metoksi-acetiminokarbonil, etoksi-acetiminokarbonil, n-propoksi- acetiminokarbonil, ozopropoksi-acetiminokarbonil, (2-hidroksi-etoksi)-acetiminokarbonil, acetoksi-iminokarbonil, acetoksi-metiliminokarbonil, acetoksi-etiliminokarbonil, acetoksi-acetoiminokarbonil.

Prevashodno R1 znači i ostatak po formuli -CO-NR<c>R, gde su R i R<c>definisani kao napred, odnosno

R znači vodonik, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C4)alkil.

pri čemu je svaki od poslednjih navedenih 9 ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, Mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkamoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

ili

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [ (C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino] -karbonil, di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil,

R<c>znači vodonik ili je nezavisno jedan od drugoga kao napred definisan

ostatak R ili prevashodno

R<c>znači vodonik, (C1-C4)alkil, koji je nesupstituisan ili je supstituisan sa jendim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)alkiltio, ili

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil. (C1-C4)alkilsulfinil ili (C1-C4)alkilsulfonil ili

naročito vodonik ili (C1-C4)alkil

Primeri za takve ostatke su:

R<1>= aminokarbonil, N-metilaminokarbonil, N-etilaminokarbonil, N-(n-propil)- aminokarbonil, N-izopropilaminokarbonil, N-butilaminokarbonil, N-(2-hidroksi-etil)-aminokarbonil, N-ciklopropilaminokarbonil, N-acetilaminokarbonil, N-propionylaminokarbonil, N,N-dimetilaminokarbonil, N,N-dietilaminokarbonil, N-etil-N-metil aminokarbonil, N-acetil-N-metilaminokarbonil.

Prevashodno znače

R<1>ostatak po formuli -CO-R, gde su

R znači vodonik, (C1-C4)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, (C2-C6)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C4)alkil,

pri čemu je svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i

(C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil, a naročito

R znači vodonik, (C1-C6)alkil, (C2-C8)alkenil, (C3-C6)cikloalkil,

ili (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil.

pri čemu je svaki od poslednjih 5 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)alkiltio i u slučaju cikličkih ostataka i (C1

C4)alkil.

Naročito je pri tome R1 ostatak po formuli

gde su

R (C1-C4)alkil, koji je nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više

ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi i, (Cl-C)alkiltio, a R<a>znači vodonik ili nezavisno jedan od drugoga kako je napred definisan R ili naročito

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi] -karbonil, aminokarbonil, mono [(C1-C4)alkilamino] -karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil.

Primeri za takve ostatke su:

R<1>= formil, acetil, trifluoracetil, propionil, 1-oksobutil, iminometil, 1- iminoetil, 1 -iminopropil, N-metil-iminometil, N,N-dimetil-iminometil, N etil-iminometil, N.Ndietil, iminometil, N-metil-1 -iminoetil, N,N-dimetil-1 - iminoetil, acetoiminometil, N-metil-1-iminoetil, N,N-dimetil-1 -iminoetil, acetoiminometil, 1-acetoimino-etil, 1-acetiminopropil, (2-hidroksi-etoksi)-acetiminometil, N-acetil-iminometil, N-acetil-N-metil-iminometil, N-acetil-N-etil-iminometil.

Od posebnog interesa je primena jedinjenja po ovom pronalasku i formuli (I) i njihovih soli, gde su R<2>, R<3>uvek nezavisno jedan od drugoga i u slučaju daje n=2,3,4,5 ili 6, uvek nezavisno jedan od drugih ostataka R<2>i R<3>vodonik, (C1-C2)alkil, (C1-C2)alkoksi ili (C1-C3)alkanoiloksi, pri čemu je svaki od poslednja 3 navedena ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi,

odnosno vodonik, metil ili etil, naročito vodonik, a

n znači 1,2,3,4,5 ili 6, odnosno 1,2 ili 3, naročito 1 ili 2, a posebno 1

Od posebnog interesa je primena jedninjena po formuli (I) po ovom

pronalasku kao i njihovih soli, gde su

(R<4>)mm ostaci R4, pri čemu je svaki od ostataka R<4>nezavisan jedan od drugoga iz grupe ostataka halogena, SCN, CN a (C1-C18)alkil, (C2-C18)alkenil, (C2-C18)alkinil, (C3-C9)cikloalkil, (C5-C9)cikloalkenil, (C3-C9)cikloalkil-(C1-C12)alkil, fenil, fenil-(C1-C12)alkil, heterociklil i heterociklil-(C1-C12)alkil,

pri čemu je svaki od podlednjih 10 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C1-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoiL (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino] -karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil a

odabrani je ostatak A po formuli -Z*

pri čemu je

Z<*>grupa po formuli 0 ili S(0)x, pri čemu x = 0, 1 ili 2 a A vodonik ili

(C1-C18)alkil, (C2-C18)alkenil, (C2-C18)alkinil, (C3-C9)cikloalkil, (C5-C9)cikloalkenil, (C3-C9)cikloalkil-(C1-C12)alkil, fenil, fenil-(C1-C12)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C12)alkil, ili pri tome naročito (C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, (C2-C12)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C5-C6)cikloalkenil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C6)cikloalkil-(C1-C6)alkil, fenil, fenil-(C1-C6)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C6)alkil, pri čemu je svaki od poslednjih 20 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, mono [(C1 -C4)alkilamino] - karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil, ili ostatak acila, pod

pretpostavkom, daje Z<*>u slučaju kada A=acil može da bude samo 0 ili S, naročito ostatak acila iz grupe, koja se sastoji od ostataka (C1-C6)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C 1 -C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena

ostatka u prstenu fenila nesupstituisan ili je supstituisan, aminokarbonil, mono [(C1-C4)alkilamino] -karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil i (C1-C4)haloalkilsulfonil,

pri čemu ostatak R<4>skupa sa supstituentima ima 1 do 30 atoma C,

odnosno 1 do 20 atoma C odnosno 1 do 16 atoma C a

m znači ceo broj 0,1,2,3,4 ili 5 odnosno 0,1,2,3 ili 4 naročito 0,1,2 ili 3 a naročito 1 ili 2

Prednost ima primena jedinjenja i njihovih soli po formuli (I) ovog

pronalaska, gde

(R<4>)m m znači ostatke R4, pri čemu je svaki od ostataka R4 nezavisan jedan od drugoga iz grupe ostataka halogena, SCN, CN i

(C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, (C3-C6)cikloalkinil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil i heretociklil-(C1-C4)alkil i naročito pri tome (C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C1-C4)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C2)alkil, fenil, fenil-(C1-C2)alkil, heterociklil i hetrociklil-(C1-C2)alkil, pri čemu je svaki od poslednjih 18 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkoksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkiksi] karbonil,

[(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, di [(C1-C4)alki!amino] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

a od ostataka po formuli -Z<*>izabran je A

pri čemu je

Z<*>grupa po formuli O ili S(0)x, pri čemu je x=0, 1 ili 2, a A je vodonik ili

(C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C5-C6)cikloalkenil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C6)alkil, fenil, fenil-(C1-C6)alkil, heterociklil ili hetrociklil-(C1-C6)alkil, ili

prevashodno pri tome (C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C2-C4)alkinil, (C3-C4)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C4)alkil, pri čemu je svaki od poslednjih 19 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C1-C4)alkaoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkaniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi]alkoksikarbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminookarbonil, Mono [(C1-C4)alkilamino] -karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino [-karbonil i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil, ili ostatak acila, pod pretpostavkom da Z<*>u slučaju A = acil može biti samo 0 ili S, odnosno ostatak acila iz grupe, koja se sastoji od ostataka (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi]karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil,

fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil] alkil-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena

ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, (C1-C4)alkil, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)haloalkoksi i (C1-C4)alkiltio, a

m znači ceo broj 0,1,2,3,4 ili 5, odnosno 0,1,2,3 ili 4, naročito 0,1,2 ili 3,

posebno 1 ili 2

Pri tome znači heterociklil prevashodno alifatični ili aromatični heterociklus sa ukupno 1 do 3 heteroatoma prstena iz grupe N, 0 i S i ukupno 5 ili 6 atoma prstena, i koji je nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino (C1-C4)alkil,

(C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio i okso.

Osim toga prednost se daje primeni jedinjenja i njihovih soli po ovom

pronalasku , po formuli (I), gde su

(R<4>)mm znači ostatke R<4>, pri čemu je svaki od ostataka R<4>nezavisan jedan od drugoga iz grupe ostataka halogena, SCN, CN i

(C1-C4)alkil, (C2-C6)alkenil, (C2-C4)alkinil, (C3-C6)cikloalkil pri čemu je svaki

od poslednja 4 navedena ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil,

[(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

a od ostataka po formuli -Z<*>izabran je A

pri čemu je

Z<*>grupa po formuli O ili S(0)x, pri čemu je x=0, 1 ili 2, a

A je vodonik ili

(C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C2-C4)alkinil, (C3-C6)cikloalkil,

pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4 )haloalkoksi, (C1-C4 alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4),

(C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1 -C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

ili ostatak acila, pod pretpostavkom da je Z<*>u slučaju da A = acil može da bude samo O ili S.

odnosno znači ostatak acila iz grupe, koja se sastoji od ostataka (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi]

Posebnu prednost ima primena jedinjenja i njihovih soli po ovom

pronalasku, po formuli (I), gde su

(R<4>)mm znači ostatke R4, pri čemu je svaki od ostataka R4 nezavisan jedan od drugoga iz grupe ostataka halogena, kao što su F, Cl, Br i J, i SCN,

CN i (C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C2-C4)alkinil i (C3-C6)cikloalkil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

a po formuli -Z<*>izabran je A

pri čemu

Z<*>znači grupu po formuli 0 ili S(0)x, pri čemu je x = o, 1 ili 2, a

A znači vodonik ili

(C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C3-C6)cikloalkil pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio i u slučaju cikličnih ostataka i (C1-C4) alkil i (C1-C4)haloalkil,

ili je ostatak acila, pod pretpostavkom da Z<*>u slučaju A = acil može biti samo O ili S,

odnosno ostatak acila iz grupe koja se sastroji od ostataka (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4 )alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil,

Naročito se daje prednost primeni jedinjenja i njihovih soli po ovom pronalasku, po formuli (I), gde je m 0,1,2,3 ili 4, odnosno 0,1, ili 2, naročito 1.

Pri tome su od posebnog interesa jedinjenja po formuli (1-1) ili njihove soli

gde suR<1>,R2, R<3>,R<4>i m kako je definisano u formuli (I). Jedinjenja (1-1) mogu se pojaviti kao Z i E-izomeri na dvostrukoj vezi (=jedinjenja (1-1 a) i (l-b)), pri čemu oni u većini slučajeva stoje i medjusobnoj ravnoteži i svaki E-izomerodn. izomer (1-1 a) po pravilu predstavlja stabilniji izomer:

Od posebnog interesa su jedinjenja po formulama (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) ili i dalje supstituisana jedinjenja po formulama (I-6), (I-7), (I-8), (I-9), (I-10), i (1-11): pri čemu su u formulama (1-2), do (1-11) uvekR<1>,R2,R<3>, R4 i m definisani kao za formulu (I) i pri čemu su R4 definisani nezavisno jedan od drugoga, tj. znače iste ili različite ostatke.

Prednost se daje primeni jedinjenja ili njihovih soli po ovom pronalasku, po formulama (I-3), (I-4), (I-5) i takodje (I-6) do (1-11), gde je svaki od ostataka R4 nezavisan jedan od drugoga iz grupe ' halogena i (C1-C4)alkil, nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-4)haloalkoksi, a izabrani ostaci A po formuli -Z<*>,

pri čemu znače

Z<*>grupu po formuli O ili S a

A vodonik ili

(C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C3-C6)cikloalkil pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil,

ili znače ostatak acila,

odnosno ostatak acila iz grupe, koja se sastoji od ostataka (C1-C4)alkanoila, (C1-C4)haloalkanoila, [(C1-C4)alkoksi] karbonila, [(C1-C4 )haloalkoksi] karbonila.

Posebna prednost se daje primeni jedinjenja ili njihovih soli po ovom pronalasku, po formulama (1-1) do (1-11), odnosno formulama (I-2), (I-3), (I-4) i (I-5), gde je svaki od ostataka R4 nezavisno jedan od drugoga odabran iz grupe ostataka halogena, metila, etila, n-propila, i-propila, hidrometila, metoksimetila,dimetoksimetila, hidroksi, metoksi, etoksi, acetoksi, propioniloksi, trifluoracetoksi, odnosno u kombinaciji sa ostacima i značenjima

za R1, R2 i R3.

Primeri za jedinjenja koja treba primeniti po ovom pronalasku navedeni su u tabelama koje slede.

Jedinjenja po formuli (I) su delimice poznata ili se mogu proizvoditi analogno poznatim postupcima. Njihova primena kao sejfenera na biljkama prema korišćenju po ovom pronalasku do sada nioje bila poznata,

Neka jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli (u daljem tekstu zbirno ko „jedinjenja po ovom pronalasku (I)" ili „jedinjenja (I)" ili „sejfeneri" označena su na novi način i takodje su predmet pronalaska.

Jedinjenja po formuli (I) mogu se proizvoditi analogno poznatim postupcima, kako je to opisano za proizvodnju cimetne kiseline i njenih derivata. Derivati kiseline kao aldehidi i ketoni takodje se dobijaju prema ili analogno poznatim postupcima (vidi referentna dela i priručnike preparativne Organske hernije, na primer, Houben Weyl, Organic Synthesis, i tamo citiranu literaturu).

Predmet pronalaska je takodje postupak za zaštitu biljnih kultura ili korisnih biljaka od fitotoksičnih delovanja agrohemikalija, kao što su pesticidi ili djubriva, ili od okolnih faktorra, koji prouzrokuju štete na biljkama, karakterističan po tome, što se jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli koriste kao sejfeneri, odnosno efektivna količina jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli na biljkama, delovima biljaka ili njihovom semenu

Sejfeneri su podobni, da se koriste zajedno sa agrohemijskim aktivnim materijama (pesticidi ili sredstva za djubrenje), odnosno pesticidi za selektivno suzbijanje štetnih organizama, u nizu biljnih kultura, na primer u ekonomski značajnim kulturama kao što su žitarice (pšenica, raž, zob, riža, kukuruz, ječam), šećerna repica, šećerna trska, repica, pamuk i soja. Od posebnog interesa je pri tome primena u monokotilnim kulturama kao što su žitarice (pšenica, raž, zob, sorgum), skupa sa kukuruzom i rižom i monokotilnim kulturama povrća, ali i u dikotilnim kulturama kao na primer soja, repica, pamuk, vino, povrtne biljke, voćke i ukrasne biljke. Pri tome su interesantne i-kulture mutanata koje su parcijalno tolerantne prema pesticidima ili parcijalno tolerantne transgene kulture, na pr. kulture kukuruza, koje su rezistentne na glufozinate ili glifozate, ili kulture soje, koje su rezistentne prema herbicidnim imidazolinonima. Posebna prednost novog načina primene sejfenera je, medjutim, njihovo efektivno delovanje na kultur, koje normalno nisu tolerantne prema navedenim pesticidima.

Jedinjenja po ovom pronalasku i formuli (I) mogu se nanositi za zajedničku primenu sa agrohemikalijama/pesticidima istovremeno ili proizvoljnim redosledom sa aktivnim materijama i onda su u stanju, da smanje štetna prateća dejstva ovih aktivnih materija kod biljnih kultura ili da ih potpuno ponište, a da se efekat ovih aktivnih materija na neželjene štetne organizme ne ugrozi niti da se bitno smanji. Pri tome se mogu i štetočine, koje nastaju primenom više pesticida, na pr, usled više herbicida ili fungicida ili zbog herbicida u kombinaciji sa insekticidima ili fungicidima, bitno smanjiti ili potpuno poništiti. Na taj način se područje primene dosadašnjih pesticida znatno proširuje.

U slučaju da sredstva po ovom pronalasku sadrže pesticide, ova sredstva se posle odgovarajućeg razblaživanja apliciraju direktno na površinu za sejanje, na već isklijale štetne i/ili korisne biljke ili na već iznikle štetne i/ili korisne biljke. U slučaju, da sredstva po ovom pronalasku ne sadrže pesticid, ona se mogu koristiti takozvanim postupkom mešanja u rezervoaru - tj. neposredno pre nanošenja na površinu koju treba obradjivati- ili vremenski pre primene pesticida, ili posle primene pesticida, ili za prethodnu obradu semena, tj. za bajcovanje semena korisnih biljaka (kod korisnika se vrši mešanje i razredjivanje odvojeno

kupljenih proizvoda (sredstva za zaštitu korisnih biljaka i pesticid).

Prednosti delovanja jedinjenja po ovom pronalasku (I) se vide, ako koriste se zajedno sa pesticidima pre nicanja ili posle nicanja, na primer kod istovremene aplikacije kao mešavina u rezervoaru ili kao Co-formulacija ili kod odvojene aplikacije paralelno ili jedno za drugim (Split-aplikacija9). Takodje je moguće da se aplikacija ponovi više puta. Često može biti korisno, da se aplikacija pre nicanja kombinuje sa aplikacijom posle nicanja. Većinom se nudi primena kao aplikacija posle nicanja na biljne kulture i korisne biljke na korisnim biljkama i biljnim kulturama sa istovremenom ili kasnijom aplikacijom pesticida. U obzir dolazi i primena jedinjenja po ovom pronalasku (I) kod bajcovanja semena, obrade potapanjem klijalih biljaka ili obrade drugog materijala za umnožavanje (na pr. gomolji krompira).

Često se kod primene jedinjenja po ovom pronalasku (I) u kombinaciji sa pesticidima, na pr. herbicidima, pored delovanja sejfenera primećuju i pojačanja efekata, na pr. u delovanju herbicida prema štetnim biljkama. Osim toga rast korisnih biljaka i biljnih kultura u mnogim slučajevima je poboljšan, i može povećati žetvene prinose.

Poslednja navedena pozitivna delovanja se primećuju delimice i kada se jedinjenja (I) koriste bez dodatnih pesticida, naročito ako ostali faktori iz okoline ugrožavaju rast biljaka.

Sredstva po ovom pronalasku mogu sadržati jedan ili više pesticida. Kao pesticidi dolaze u obzir na primer herbicidi, insekticidi, fungi'cidi, akaricidi i nemticidi, koji bi uvek kod svake primene izazvali fitotoksične štete na biljnim kulturama ili bi kod njih bilo verovatnoo neko oštećenje.

Od posebnog interesa su odgovarajuće pesticidne aktivne materije iz grupe herbicida, insekticida, aktaricida, nematicida i fungicida, naročito herbicida.

Težinski odnos sejfenera prema pesticidima može varirati unutar širokih granica i nalazi se po pravilu u području od 1:100 do 100:1, odnosno 1:20 do 20:1, naročito 1:10 do 10:1. Optimalni težinski odnos sejfenera prema pesticiduu zavisi od korišćenog sejfenera i od pesticida kao i od vrste korisne biljke ili biljne kulture koju treba štititi. Potrebna količina primene sejfenera može da varira zavisno od korišćenog pesticida i vrste korisne biljke koju ztreba štititi unutar širokih granica i po pravilu se nalazi u području od 0,001 do 10 kg, odnosno 0,005 do 5 kg, naročito 0,1 do 1 kg sejfenera po hektaru.

U slučaju bajcovanja semena na primer koristi se 0,005 do 20 g sejfenera po kilogramu semena, odnosno 0,01 do 10 g sejfenera po kilogramu semena, naročito 0,05 do 5 g sejfenera po kilogramu semena.

Ako se u obradi semena koriste sejfeneri i seme ili klice se koriste skupa sa rastvorima, onda je podesna koncentracija po pravilu u području od 1 do 10000 ppm, odnosno 100 do 1000 ppm u odnosu na težinu. Za uspešnu obradu potrebne količine i težinski odnosi mogu se izračunati na osnovu jednostavnih prethodnih opita.

Sejfeneri se mogu formulisati odvojeno ili skupa sa agrohemikalijama, na pr. pesticidi ili sredstva za djubrenje. Predmet su zato i sredstva kojima treba štititi korisne biljke i biklne kulture.

Herbicidi, čija fitotoksična prateća dejstva na biljne kulture mogu da se smanje pomoću jedinjenja po formuli (I), mogu biti od sasvim različitih klasa strukture i mogu imati sasvim različite mehanizme delovanja.

Prednost imaju komercijalni herbicidi, kakvi su na primer opisani u

priručniku „The Pesticide Manual", 13th edicija 2003, The British Crop Protection Council i iz Pesticide Manual verzije 3 (2003) ili i komercijalni nazivi i common names kako su opisani u „Compendium of Pesticide Common Names" (može se pozvati preko interneta) i tamo citirane literature. Niže navedeni herbicidi i regulatori rasta biljaka su obeleženi uvek u formi njihovog standardnog imena aktivne materije (-'common name", većinom prema engleskom pismu) prema „Medjunarodnoj organizaciji za standardizaciju" (ISO) ili sa hemijskim nazivom ili kodnim brojem. Primeri za aktivne materije, čije se fitotoksično delovanje na biljne kulture i korisne biljke kroz jedinjenja po ovom pronalasku (I)

smanjuje, su:

acetochlon acifiuorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametrvn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotrvn; barban; BAS 516 H, i.e. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamid; benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methvl); bensulide; bentazone(-sodium); benzfendizone, benzobicyclone; benzofenap; benzofluor, benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos (bilanafos); bifenox; bispyribac(-sodium); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazohe(-ethyl); caloxydim, CDAA, i.e. 2-chloro-N,N-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.e. 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop, chlorflurenol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl or -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (forexample clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloprop, cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (for example butyi-ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazo!e; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil;.dichlorprop(-P); diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difencoairon; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr; dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid(-P); dimethazone, dimethipin; dimexyflam, dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetrvn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.e. 5-cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (for exampJe-ethyl ester, HC-252), ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, i.e. N-[2-chloro-4-fIuoro-5-[4-(3-fiuoropropyl)-4,5-dihydro-5HDxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, for example fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; flamprop(-methyl or-isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; florasulam; fluazifop and fluazifop-P and their esters, for example fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluazoiate, flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron, fluchloralin; flufenacet (FOE 5043), flufenpyr, flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl); flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone, fluorodifen;'fluoroglycofen(-ethyl); fIupoxam (KNVV-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsu!furon(-methyl, or -sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; f!uroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methvl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) and its esters (for example the methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252 (diphenylether), hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazamethapyr; imazamox;. imazapic, imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salts; imazethamethapvr; imazethapvr, imazosulfuron; indanofan; iodosulfuron-(methyl)-(sodium), ioxynil; isocarbamid;

isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlorto!e; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPA-thioethyl, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione; metam, metamifop, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, i.e. 6-chloro-N-(3-chloro-2-propenyI)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N-[3-chloro-4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, i.e. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofiuorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargcnic acid; pendimethalin; penoxulam; pentanochlor, pentoxazone; perfluidone; pethoxamid, phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor, primisulfuron(-methyl); procarbazone(-sodium); procyazine; prodiamine; profluazole, profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(-sodium), propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil, pyraflufen(-ethyl); pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid, pyrimidobac(-methyl); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (for example propargyl ester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives, for example quiza!ofop-ethyl; quiza!ofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i.e. 2-[[7-[2-chloro-4-(trifIuoromethyl)phenoxy]-2-naphthalenyl]oxy]propanoic acid and its methyl ester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulforneturon(-methyl); suifosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthy!azine; terbutryn; TFH 450, i.e. N,N-diethyl-3-[(2-ethyi-6-

methylphenyl)sulfonyl]-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiatluamide;thiazafluron;thiazopyr(Mon-13200);thidiazimin (SN-24085); thidiazuron, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium), trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron-; tsitodef; vemolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOVVCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KlH-2023 and KIH5996.

Herbicidi, čija se fitotoksična prateća delovanja na biljne kulture mogu smanjiti uz pomoć jedinjenja po formuli (I) su na pr. herbicidi iz grupe karbamata, tiokarbamata, halogenacetanilida, supstituisanih derivata fenoksi, naftoksi i fenoksifenoksi karbonske kiseline kao i derivata heteroariloksi-fenoksialkankarbonske kiseline, kao što su esteri hinoliloksi, hinoksalil-oksi, piridiloksi, benzoksazoliloksi i derivati benztiazoliloksifenoksialkan-karbonske kiseline, cikloheksandionoksimi, benzoilcikloheksandioni, benzoilizoksazoli, benzoilpirazoli,

imidazolinoni, derivati pirimidiniloksi-piridinkarbonske kiseline, sulfonil karbamidi, sulfonilaminokarboniltriazolinoni, derivati triazolo-pirimidin-sulfonamid, derivati fosfinske kiseline i njihove soli, derivati glicina, triazolinoni, triazinoni kao i S((N-aril-N-alkilkarbomoilmetil)-ester ditiofosforne kiseline, piridin karbonska kiselina, piridini, piridinkarboksamidi, 1,3,5-triazini, i drugi.

Prednost imaju pri tome esteri fenoksifenoksi i heteroariloksifenoksi karbonske kiseline i soli, cikloheksandionoksimi,

benzoilcikloheksandioni, benzoiloksazoli, sulfonik karbamidi, sulfonillaminokarboniktriazolinoni, imidazolinoni kao i medjusobne mešavine navedenih aktivnih materija, koje se koriste za proširenje spektra delovanja herbicida, na pr. bentazon, cianazin, atracin, bromoksinil, dikamba i drugi herbicidi za list.

Podesni herbicidi, koji se mogu kombinovati sa sejfenerima po ovom pronalasku, su na primer: A) Herbicidi tipa fenoksifenoksi- i derivati heteroariloksifenoksi karbonske

kiseline, kao što su A1) derivati fenoksifenoksi-i benziloksifenoksi-karbonske kiseline, na pr. 2-(4-(2,4-dihlorfenoksi)-fenoksi)-metilester propionske kiseline (diklofop-metil),

2-(4-(4-brom-2-hlorfenoksi)fenoksi)metilester propionske kiseline (DE-A 26 01 548),

2-(4-(4-brom-2-fluorfenoksi)fenoksi)metilester propionske kiseline (US-A 4,808,750),

2-(4-(2-hlor-4-trifluormetilfenoksi)fenoksi)metilester propionske kiseline (DE-A 24 33 067),

2-(4-(2-fluor-4-trifluormetilfenoksi)fenoksi)metilester propionske kiseline (US-A 4,808,750),

2-(4-(2,4-dihlorbenzil)fenoksi)metilester propionske kiseline (DE-A 24 17 487),

4-(4-(4-trifluormetilfenoksi)fenoksi)etil ester pent-2-en kiseline, 2-(4-(4-trifluormetilfenoksi)fenoksi metilester propionske kiseline (DE-A 24 33 067);

(R)-2- [4-(4-ciano-2-fluorfenoksi)fenoksi] butilester propionske kiseline

(cihalofop-butil)

A2) „jednojezgreni" drivati heteroariloksifenoksi-alkankarbonske kiseline, na pr.

2-(4-(3,5-dihlorpiridil-2-oksi)fenoksi)etilester propionske kiseline (EP-A 0 002 925), 2-(4-(3,5-dihlorpiridil-2-oksi)fenoksi)propargilester propionske kiseline

(EP-A 0 003 114)

(RS)- ili (R)-2-(4-(3-hlor-5-trifluormetil-2-piridiloksi)fenoksi)metilesterpropionske kiseline (haloksifop-metil odn. haloksifop-P-metil),

2-(4-(3-hlor-5-trifluormetil-2-piridiloksi)fenoksi)etilester propionske kiseline(EP-A 0 003 890)

2-(4-(5-hlor-3-fluor-2-piridiloksi)fenoksi)propargilester propionske kiseline (Clodinafop-propargil),

(RS)-ili (R)-2-(4-(5-trifluormetil-2-piridiloksi-2-piridiloksi)fenoksi)butilester propionske kiseline (fluazifop-butil odn. fluazifop-P-butil);

(R)-2- [4-(3-hloro-5-trifluormetil-2-piridiloksi)fenoksi] propionic acid

A3) „dvojezgreni" derivati heteroariloksifenoksi-alkan karbonske kiseline, na pr. (RS)-ili (R)-2-(4-(6-hlor-2-hinoksaliloksi)fenoksi)metilester propionske kiseline i etilester (Quizalofop-metil i etil odn. Quizalofop-P-metil i P-etil),

2-(4-(6-fluor-2-hinoksaliloksi)fenoksi) metilester propionske kiseline (v. J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985),

(R)-2-(4-(6-hlor-2-hinoksaliloksi)fenoksi)etilester propionske kiseline - 2-izopropilidenaminooksi (propaquizafop),

(RS)- ili (R)-2-(4-(6-hlorbenzooksazol-2-il-oksi)fenoksi)etilester propionske kiseline (Fenoksaprop-etil odn. fenoksaprop-P-etil), 2-(4-(6-hlorbenztiazol-2-iloksi)fenoksi)etilester propionske kisleine (DE-A-26 40 730),

(RS)- ili (R)-2-(4-(6-hlorhinoksaliloksi)fenoksi)furilmetilester propionske kiseline-tetrahidro-2-(EP-A-0 323 727)

B) Herbicidi iz serije sulfonil karbamida, kao što su sulfamidi pirimidina ili triazinilaminokarbonil-[benzol-, piridin, pirazol, tiofen i alkilsulfonil)-alkilamino-] . Prednost imaju kao supstituenti na prstenu pirimidina ili triazina alkoksi, alkil, haloalkoksi, haloalkil, halogen ili dimetilamino, pri čemu se svi supstituenti nezavisno mogu medjusobno kombinovati, Prednost u delu benzola, piridina, pirazola, tiopena ili (alkilsulfonil) alkilamino imaju alkil, alkoksi, halogen, nitro, alkoksikarbonil, aminokarbonil, alkilaminokarbonil, dialkilaminokarbonil, alkoksiaminokarbonil, halogenalkoksi, halogenalkil, alkilkarbonil, alkoksialkil, (alkansulfonil)alkilamino. Takvi podeni sulfonil karbamidi su

na primer

B1) Fenil-i benzilsulfonilkarbamidi i primenjena jedinjenja na pr.

1-(2-hlorfenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)karbamid

(hlorsulfuron)

1-(2-etoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4-hlor-6-metoksipirimidin-2-il)karbamid (hlorimuron-etil)

1-(2-metiksifenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)karbamid(metsulfuron-metil),

1-(2-hloretoksifenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-1-il)karbamid (Triasulfuron)

1-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)karbamid

(sulfumeturon-metil)

1-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-rrietil-1,3,5-triazin-2-il)-3-metilkarbamid (tribenuron-metil)

1(2-metoksikarbonilbenzilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipiYimidin-2-il)karbamid (Bensulfuron-metil),

1- (2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-difluormetoksi)pirimidin-2-il)- • karbamid (Primisulfuron-metil)

3-(4-etil-6-metoksi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-diokso-2-metilbenzo[b]tiofen-7-sulfonil)karbamid (EP-A 0 796 83), 3-(4-etoksi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1 -(2,3-dihidro-1,1 -diokso-2-metilbenzo[b]tiofen-7-sulfonil)karbamid (EP-A 0 796 83), 3- (4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2-metoksikarbonil-5-jod-fenil-sulfonil)karbamid (WO 92/13845),

2- [-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluorpetoksi)-1,3,5-triazin-2-ilkarbamoilsulfamoil] -3-metil-metilesterbenzoeve kiseline (DPX-66037, trisulfuron-metil),

2-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-karbomoilsulfamoil] oksetanbenzoeve kiseline-3-ilester (CGA-277476, oksasulfuron),

4- lod-2- [3-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil] -metilester benzoeve kisleine, natrijumova so (lodosulfuron-metil-natrijum) 2-[3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metansulfonilamino metil-metilester benzoeve kiseline (mesosulfuron-metil, WO 95/10507), N,N-dimetil-2- [3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-formilaminobenzamid (foramsulfuron, WO 95/01344); 1- (4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-2-il)-3-[2-(2-metoksietoksi)fenilsulfonil] karbamid (Cinosulfuron);

2- [(4-etoksi-6-metilamino-1,3,5-triazin-2-

il)karbamoilsulfamoil] metilester benzoeve kiseline (etametsulfuron-metil); 1 -(metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-3- [2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil] karbamid (Prosulfuron); 2-(4,6-dimetilpirimidin-2-ilkarbamoilsulfamoil)metilester benzoeve kiseline (sulfometuron-metil); 1 -(4-metoksi-6-trifluormetil-1,3,5-triazin-2-il)-3-(2-trifluormetilbenzolsulfonil)-karbamid (tritosulfuron;

B2) Tienilsulfonilkarbamidi na pr.

1-(2-metoksikarboniltiofen-3-il)-3-(4-metoksi-6-metil-1-3-5-triazin-2-il)karbamid (tifensulfuron-metil);

B3) Pirazolilsulfonilkarbamidi, na pr.

1- (4-etoksikarbonil-1-metilpirazol-5-il-sulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2- il)karbamid (pirazosulfuron-etil);

3- hlor-5-(4,6-dmetoksipirimidin-2-ilkarbamoilsulfamoil)-1-metil-pirazol-4-metilester karbonske kiseline (halosulfuron-metil);

5-(4.6-dimetilpirimidin-2-il-karbamoilsulfamoil)-1-(2-piridil)-pirazol-4-metilester karbonske kiseline (NC-330, vidi Brighton Crop Prot. Conference „VVeeds" 1991, vol. 1, str. 45 ff.) 1-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil] karbamid (DPX-A8947, azimsulfuron);

B4) Derivati sulfondiamida, na pr.

3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-1-(N-metil-N-metilsulfonilaminosulfonil)-karbamid (amidosulfuron) i njegovi strukturalni analozi (EP-A 0 131 258 i O biljnim bolestima, zaštita, specijalna sveska XII, 489-497 (1990));

B5) Piridilsulfonil karbamidi, na pr.

1-(3-N,N-dimetilaminokarbonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)karbamid (Nicosulfuron), 1- (3-etilsulfonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)karbamid (Rimsulfuron),

2- [3-(4.6-dimetoksipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-6-trifluormetil-3-piridin-metilester karbonske kiseline, natrijumova so (DPX-KE 459, flupirsulfuron-mvvetil-natrijum),

3- (4,6-dimetoksipirimidinil-2-il)-1-(3-N-metilsulfonil-N-metil-aminoširidin-2-il)- sulfonilkarbamid ili njegove soli (DE-A 40 00 503 i DE-A 40 30 577);

1-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-3-(3-trifluormetil-2-piridilsulfonil)karbamid (Flazasulfuron);

1-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-3-[3-(2,2,2-trifluoroetoksi)-2-piridilsulfonil] karbamid-natrijumova so (trifloksisulfuron-natrijum);

B6) Alkoksifenoksisulfonil karbamidi,

3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-1 -(2-etoksifenoksi)-sulfonilkarbamid ili njegove soli (etoksisulfuron);

B7) Imidazolilsulfonvlkarbamidi, na pr.

1-(4,6-demetoksipirimidin-2-il)-3-(2-etilsulfonilimidazo [1,2-a] piridin-3-il)sulfonilkarbamid (MON 37500, sulfosulfuron);

1-(2-hloroimidazo [1,2-a] piridin-3-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)karbamid (imazosulfuron)

B8) Fenilaminosulfonilkarbamid, na pr.

1-[2-(ciklopropilkarbonil)fenilaminosulfonil]-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)karbamid (ciklosulfamuron);

C) Hloracetanilidi, na pr.

Acetohlor, alahlor, butahlor, dimetahlor, dimetenamid, metazahlor, metolahlor, S-metolahlor, petoksamid, pretilahlor, propahlor, propisohlor i tenilhlor;

D) Tiokarbonati, na pr.

S-etil-N,N-dipropiltiokarbamat (EPTC),

S-etil-N,Ndiidobutiltiokarbamat (butilati);

cikloati, dimepiperati, esprokarb, molinati, orbenkarb, pebulati, prosulfokarb, tiobenkarb, tiokarbazil i tri-alati;

E) Cikloheksandionoksimi, na pr.

aloksidim, butroksidim, kletodim, kloproksidim, cikloksidim, protoksidim, setoksidim, tepraloksidim i tralkoksidim;

F) Imidazolinoni, na pr.

5 Imazametabenz-metil- imazapic, imazamoks, imazapir, imazaquin i imazetapir;

G) Derivati Triazolopirimidinsulfonamida, na pr.

Hloransulam-metil, diklosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam i

penoksulam; 10 H) Benzoilcikloheksandioni, na pr. 2-(2-hlor-4-metilsulfonilbenzoil)-cikloheksan-1,3-dion (SC-0051, sulcotrione),

2-(2-nitrobenzoil-4,4-dimetil-cikloheksan-1,3-dion (EP-A 0 274 634),

2-(2-nitro - 3-metilsulfonilbenzoil)-4,4-dimetilcikloheksan-1,3-dion (WO 15 91/13548); 2- [4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil] -1,3-cikloheksanedion (Mesotrione)

I) Benzoilizoksazoli, na pr.

5-ciklopropil-[2-(metilsulfonil)-4-(trifluorometil)benzoil] -izoksazol

(izoksaflutoli)

20

J) Benzoilpirazoli, na pr.

2-(4-(2,4-dihlor-m-toluol)-1,3-dimetilpirazol-5-iloksi] -4 1 -metilacetofenon (Benzofenap);

4-(2,4-dihlorbenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-il tolueni-4-sulfonati (pirazolinati);

2- [4-(2,4-dihlorbenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloksi] acetofenoni

25 (pirazoksifen);

K) Sulfonilaminokarboniltriazolinoni, na pr.

4,5-dihidro-3-metoksi-4-metil-5-okso-N-(2-trifluorometoksifenilsulfonil)-1H-1,2,4-triazoli-1-karboksamidi natrijumova so (flukarbazoni-natrijum);

2-(4,5-dihidro-4-metil-5-okso—3-propoksi-1 H-1,2,4-triazol-1-il)-

30 karboksamidosulfonil benzoeve kiseline - metilester-natrijumova so (propoksikarbazoni-Na);

L) triazolinoni, na pr.

4-amino-N-tert-butil-4,5-dihidro—3-izopropil-5-okso-1,2,4-1 H-triazoli-1 - karboksamid (Amikarbazoni);

2- (2,4-dihlor-5-prop-2-iniloksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro,1,2,4-triazol[4,3-a]piridinoni-3(2H) (Azafenidin): (RS)-2-hlor-3-[2-hloro-5-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-1H-1,2,4-triazol-1 -il)-4-fluorofenil] etilester propionske kiseline (karfentrazon-etil);

2',4'-dihlor-5' -(4-difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-metanesulfonanilid (sulfentrazoni);

M) Fosfinska kiselina i derivati, na pr.

4-[hidroksi(metil)fosfinoil] -L-homoalanil-L-alanil-L-alanin-(Bilanafos); DL-homoalanin-4-il(metil)fosfinska kiselina-amonijumova so (glufosinat-amonijum).

N) Derivati glicina, na pr.

N-(fosfonometil)glicin i njegove soli (glifozati i soli, na pr. natrijumova so ili izopropil-amonijumova so);

N-(fosfonometil)glicin -trimeziumova so (sulfozati)

O) Derivati pirimidiniloksi-piridin karbonske kiseline odn.

derivati pirimidiniloksi benzoeve kisleine, na pr. 3- (4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-oksi-piridin-2-ester karbonske kiseline (EP-A 0 249 707),

3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-oksi-piridin-2-metilester karbonske kiseline (EP-A 0 249 707),

2,6-Bis [(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-oksi]-benzoeva kiselina-1-(etoksikarbonil-oksietil)-ester (EP-A 0 472 113);

2,6-Bis [(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-oksi] -benzoeva kiselina-(Bispiribak-natrijum), piribenzoksim, piriftalid, piriminobak-metil i piritiobak-natrijum;

P) S-(N-aril-N-alkil-karbamoilmetil)-ester ditiofosfonske kisleine, kao

što je S- [N-(4-hlorfenil)-N-izopropil-karbomoilmetil]-0,0-dimetil-ditiofosfat (Anilofos)

Q) Triazinoni

3- cikloheksil-6-dimetilamino-1-metil-1,3,5-triazini-2,4-(1H,3H)-dion (heksazinoni);

4- amino-4,5-dihidro-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5-on (metamitron);

4-amino—6-tert-butil-4,5-dihidro-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-on (meribuzin).

R) Piridin karbonska kiselina, na pr.

Klopiralid, fluoroksipur, pikloram i triklopir;

S) Piridini, na pr.

Ditiopir i tiazopir;

T) Piridinkarboksamidi, na pr.

Difluencian i pikolinafen;

U) 1,3,5-triazini, na pr.

Ametrin, atrazini, cianazini, dimetametrini, prometoni, prometrini, propazini, simazini, simetrini, terbumetoni, terbutilazini, terbutrin i trietazini;

V) Regulatori rasta biljaka, na pr.

Forhlorfenuron i tidiazuron,

Herbicidi grupa A do V su na primer poznati iz napred navedenih spisa i iz „The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, T3th Edition, 2003, orthe e-Pesticide Manual, version 3.0, British Crop Protection Council 2003.

Fungicidne aktivne materije, koje s emogu koristiti u kombinaciji sa jedinjenjima za zaštitu korisnih biljaka po ovom pronalasku (I), su prevashodno na tržištu uobičajene aktivne materije, na pr. (jedinjenja su analogna herbicidima po pravilu označena u formi njihovih „common Names" po engleskom pravopisu);

vorzugsvveise handelsubliche VVirkstoffe, beispielsvveise (die Verbindungen sind analog den Herbiziden in der Regel in Form ihrer "Common Names" in englischer Schreibvveise bezeichnet): 2-Pheny!phenol; 8-Hydroxychinolinsulfat; acibenzolar-S-methyl; actinovate; aldimorph; amidoflumet; ampropylfos; ampropylfos-potassium; andoprim;.anilazine; azaconazole; azoxystrobin; benalaxyl; benodanii; benomyl; benthiavalicarb-isopropyl; benzamacril; benzamacril-isobutyl; binapacryl; biphenyl; bitertanol; blasticidin-S; boscalid; bromuconazole; bupirimate; buthiobate; butylamine; calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvone; chinomethionat; chlobenthiazone; chlorfenazole; chioroneb; chlorothalonil; chlozolinate; cis-1 -(4-chlorophenyl)-2-(1 H-1,2,4-triazole-1 -yl)-cycloheptanol; clozylacon; cvazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dich]ofluanjd; dichlone; dichlorophen; diclocymet; diclomezine; dicloran; diethofencarb; difenoconazole; diflumetorim; dimethirimol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; diniconazole-M; dinocap; diphenylamine; dipyrithione; ditalimfos; dithianon; dodine; drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; famoxadone; fenamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazole; fenfuram; fenhexamid; fenitropan; fenoxaniI; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetyl-AI; fosetyl-sodium; fuberidazole; furaiaxyl; furametpyr; furcarbanil; furmecyclox; guazatine; hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazoI; imazalil; imibenconazole; iminoctadine triacetate; iminoctadine tris(albesilate); iodocarb; ipconazole; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamycin; isoprothiolane; isovaledione; kasugamycin; kresoxim-methyI; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; metalaxyl-M; metconazole; methasulfocarb; methfuroxam; methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl)-1 H-imidazole-5-carboxyIate; methyi 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxymethylene)- benzeneacetate; methyl 2-[2-[3-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl]-phenyl]-3-methoxy-acrylate; metiram; metominostrobin; metrafenone; metsulfovax; mildiomycin; monopotassium carbonate; myclobutanII;

mvclozolin; N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hyd benzamide; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyc!opropanecarboxamide; N-butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; natamycin; nitrothal-isopropyl; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orysastrobin; oxadixyl; oxolinic acid; oxpoconazole; oxycarboxin; oxyfenthiin; paclobutrazol; pefurazoate; penconazole; pencycuron; penthiopyrad; phosdiphen; phthalide; picobenzamid; picoxystrobin; piperalin; polyoxins; polyoxorim; probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; propanosine-sodium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; pyrazophos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; pyroxyfur; pyrrolnitrine; quinconazole; quinoxyfen; quintozene; silthiofam; simeconazole; sodium tetrathiocarbonate; spiroxamine; sulfur; tebuconazole; tecloftalam; tecnazene; tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; thicyofen; thifluzamide; thiophanate-methy!; thiram; tiadinil; tioxymid; tolclofos-methyl; tolylfluanid; triadimefon; tnadimenol"; triazbutil; triazoxide; tricycramide; tricyclazo!e; tridemorph; trifloxystrobin; triflumizole; triforine; triticonazole; uniconazole; validamycin A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methy!- 2-[(methyisulfonyl)amino]-butanamide; 1 -(1 -naphthalenyl)-1 H-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachIoro-4-(methyisulfonyl)-pyridine; 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluorornethyl)-phenyl]-ethylidene]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1,2,3-triazol-3-on; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid; 2-Chloro-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1 H-inden-4-yi)-3-pyridincarboxamid; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril; 3-[(3-Bromo-6-fluor-2-methyl-1H-indoi-1-yl)sulfonyl]-N,N-dimethyl-1H-1,2,44riazol-1-sulfo Kupfersalze und Kupferzubereitungen wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfer-naphthenat; Kupfer-oxychlorid; Kupfersulfat; cufraneb; Kupfer-(l)-oxid; Mancopper; oxine-copper.

Insekticidne i akaricidne aktivne materije su na primer (oznaka sledi analogno herbicidima i fungicidima po mogućnosti kaoo „Common names" po engleskom pravopisu);

alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran

carbosulfan, cloethocarb, dimetilan, Ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomvl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, acephate, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl). butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), coumaphos, cyanofenphos, cvanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphon, dialifos, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos/DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethvlvinphos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fensulfothion, fenthion, flupyrazofos, fonofos, formothion, fosmethilan, fosthiazate, heptenophos, iodofenphos, iprobenfos, isazofos, isofenphos, isopropyl 0-salicylate, isoxathion, malathion, mecarbam, methacrifos, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyT, parathion (-methyl/-ethyl), phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phosphocarb, phoxim, pirimiphos (-methyl/-ethyl), profenofos, propaphos, propetamphos, prothiofos, prothoate, pyraclofos, pyridaphenthion, pyridathion, quinalphos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, triclorfon, vamidothion, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocythrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, fenfluthrin, fenpropathrin, fenpyrithrin, fenvalerate, fiubrocvthrinate, flucvthrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, fubfenprox, gamma-cyhalothrin, imiprothrin, kadethrin, Lambda-cyhalothrin, metofluthrin, permethrin (cis-, trans-), phenothrin (1R-trans isomer), prallethrin, profluthrin, protrifenbute, pyresmethrin, resmethrin, RU 15525, silafluofen, Tau-fluvalinate, tefluthrin, terallethrin, tetramethrin (-1R- isomer), tralomethrin, transfluthrin, ZXI 8901, pyrethrins (pyrethrum), DDT, indoxacarb, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, nicotine, bensultap, cartap, camphechlor, chlordane, Endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor spinosad, acetoprole, Ethiprole, fipronil, vaniliprole, avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, ivermectin, milbemycin, diofenolan, Epofenonane, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxifen, triprene, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, bistrifluron, chlofluazuron, diflubenzuron, fluazuron,. flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cyromazine, diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin-oxide, chlorfenapyr, binapacyrl, dinobuton, dinocap, DNOC, fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, hydramethylnon, dicofol, rotenone, acequinocyl, fluacrypyrim)Bacillus thuringiensis strains, spirodiclofen, spiromesifen, [3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl]-[ethyl]-carbonate (alias: carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl. ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyi)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1), flonicamid, amitraz, propargite, N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamid (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium, azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, thuringiensin, Verticiliium spec, aluminium phosphide, methyl bromide, sulfuryl fluoride, cryolite, flonicamid, pymetrozine, clofentezine, Etoxazole, hexythiazox, amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, buprofezin, chinomethionat, chlordimeform, chlorobenzilate, chloropicrin, clothiazoben, cycloprene, dicyclanii, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimine, flufenerim, flutenzin, gossyplure, hydramethyInone,<:>japonilure, metoxadiazone, petroleum, piperonyl butoxide, potassium oleate, pyridalyl, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarathene, verbutin.

Insekticidi, koji sami ili zajedno sa herbicidima mogu da prouzrokuju oštećenja biljaka, su na primer sledeći: Organofosfati na pr. Terbufos (Counter®), Fonofos (Dyfonati®), Forati (Thimet®), Hlorfirifos (Reldan®), Karbamati kao što su karbofuran (Furadan®), piretroid-insekticidi, kao što su teflutrin (Force®), deltametrin (Decis®) i tralometrin (Scout®) kao i druga insekticidna sredstva sa drugačijim mehaniznom delovanja.

Jedinjenja opšte formule (I) i njenih kombinacija sa jednim ili više navedenih

pesticida mogu u zavisnosti od unapred zadatih hemijsko-fizikalnih i bioloških parametara da se formulišu na razne načine. Kao načini formulacije podesni • su na primer: Koncentrati koji se mogu emulgovati, koji se proizvode rastvaranjem ektivnih materija u organskom sredstvu za rastvaranje, na pr. butanol. cikloheksanon, dimetilformamid, ksilol ili i ugljovodonici sa višom tačkom ključanja ili smeše organskih sradstava za rastvaranje uz dodatak jednog ili više tenzida jonske i/ili nejonske vrste (emulgatori). Podesni emulgatori su na primer kalcijumove soli alkilaril sulfonske kiseline, poliglikol ester masne kiseline, poliglikol eter alkilarila, poliglikol eter masnih alkohola, produkti kondenzacije propilen oksid-etilen oksida, alkilpolieter, sorbitan ester i ester polioksietilen sorbitanske masne kiseline;

Sredstva za rasprašivanje, koja se dobijaju mlevenjem aktivnih materija sa fino podeljenim čvrstim anorganskim ili organskim materijama, na pr. talkom, prirodnom glinom, kao đto su kaolin, bentonit i pirofilit, dijatomejska zemlja ili brašna. Koncentrati za suspenzije koji se baziraju na vodi ili ulju, koji se mogu proizvoditi na primer mokrim mlevenjem pomoću mlinova;

praškovi koji se tope u vodi;

koncentrati koji s etope u vodi;

granulati, kao što su u vodi rastopivi granulati, granulati koji s emogu dispergovati u vodi kao i granulati za aplikaciju po zemljištu i za posipanje; praškovi za prskanje, koji pored aktivne materije sadrže još i inertne materije ili materije za razrdejivanje i tenside.;

suspenzije u kapsulama i mikrokapsulama;

Ultra-Low-Volume-formulacije.

Napred navedene vrste formulacija su poznate svakom stručnjaku i opisane su na primer u K: Martens, ,,Spray Drying Handbook", 3.izdanje, G.Goodvvin Ltd,., London,

1979; W. van Valkenburg, „Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; VVinnaker-Kuechler, „Chemische Technologie", sveska 7, C. Hanser Verlag Minhen, 4. izdanje 1986: ,,Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. izdanje MxGraw-Hill, N.Y. 1973. strana 8-57.

Potrebna pomoćna sredstva za formulacije kao što su inertni materijali, tensidi, sredstva za rastvaranje i drugi dodatni materijali takodje su poznati i opisani su na primer u: McCutcheon1 s „Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgevvood N.J.; C. Marsden, „Solvents Guide", 2.izdanje Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2. izdanje, J.Wiley & Sons, N.Y.; Schoenfeldt, „Etilenoksisasukti sa aktivnošću na graničnim površinama", VViss. Verlagsgesellschaft, Štutgart 1976.; Sisley and VVood, ,,Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964.; VVatkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. izdanje, Darland Books, Caldvvell N.J.; VVinnacker-Kuechler, „Chemische Technology", sveska 7, C. Hanser Verlag Minhen, 4. izdanje 1986.

Osim napred navedenih pomoćnih sredstava za formulacije mogu sredstva za zaštitu korisnih biljaka u datim okolnostima da sadrže uobičajene materije za prijanjanje, umrežavanje, dispergovanje, penetraciju, emulgovanje, konzerviranje, zaštitu od mraza, punioce, nosioce i bofe, sredstva za sprečavanje pene, sredstva za sprečavanje isparavanje kao i sredstva koja utiču na pH-vrednost ili viskozitet.

Zavisno od vrste formulacije sredstva za zaštitu korisnih biljaka po pravilu sadrže 0,1 do 99 težinskih procenata, naročito 0,2 do 95 težinskih % jednog ili više sejfenera po opštoj formuli (I) ili kombinaciju sejfenera i pesticida. Osim toga, oni sadrže 1 do 99,9, naročito 4 do 99,5 težinskih %, jedne ili više čvrstih dodatnih materija i 0 do 25, naročito 0,1 do 25 težinskih % jednog tensida. U koncentratima koji se mogu emulgovati iznosi koncentracij aaktivne materije, tj. koncentracija sejfenera i/ili pesticida, po pravilu 1 do 90, naročito 5 do 80 težinskih procenata, praškasta sredstva sadrže obično 1 do 30, odnosno 5 do 20 težinskih % aktivne materije. U prašku za rasprskavanje iznosi koncentracija aktivne materije po pravilu 10 do 90 težinskih %.Kod granulata koji se mogu dospergovati u vodu, sadržaj aktivne materije je na primer izmedju 1 i 95 težinskih procenata, odnosno izmedju 10 i 80 težinskih %.

Za primenu se formulacije koje se dobijaju na tržištu razredjuju na uobičajeni način, na pr. kod praškova za prskanje, koncentrata koji se mogu emulgovati, disperzija i granulata koji s edisperguju u vodi, sa vodom. Praškasti pripravci, granulati kao i rastvori za prskanje se obično pre primene više ne razredjuju sa drugim inertnim sredstvima. S obzirom na spoljašnje uslove kao što su temperatura, vlaga, vrsta primenjenog herbicida i si. varira potrebna količina primene sejfenera.

U niže navedenim primerima, koji obkašnjavaju pronalazak ali ga ne limitiraju, podaci o količinama se odnose na težinu, ako nije drugačije definisano.

A) Hemijski primeri

U tabelama koje slede, sabrani su primeri za jedinjenja po ovom pronalasku (I); u tabeli 1 znače:

Verb. = jedinjenje

c = cyclo

i = iso

n = normal (ravnolančani)

s = sekundarni

t = tercijarni

Ac = acetil

Bu = n-butil

n-Bu = n-butil

Et = etil

Me = metil

n-Pr = n-propil

i-Pr = izopropil

c-Pr = ciklopropil

i-Pen = izopentil

R = supstituent u 5 ili 6 poziciji na prstenu fenila

R = 5-Me znači metil u 5 poziciji na prstenu fenila

(vidi numeraciju na atomima prstena u formuli (la)

R = H = samo vodonik kao supstituenti u poziciji 5 i 6 na fenilu.

B. Primeri formulacija

a) Praškasta sredstva se dobijaju tako što se meša 10 težinskih delova jedinjenja po formuli (I) ili kombinacija jedinjenja (I) sa pesticidom i 90 težinskih delova

talka kao inertnog materijala i usitne se u mlinu.

b) Prašak koji se lako disperguje u vodi i koji se može umrežavati dobija se tako, što se 25 težinskih delova jedinjenja po formuli (I) ili kombinacija jedinjenja (I)

sa pesticidom, 64 težinskih delova kvarca u kome ima kaolina kao inertni materijal, 10 težinskih delova lignin-sulfonskog kalijuma i 1 težinski deo oleometil-taurin kiselog natrijuma kao sredstva za umrežavanje i dispergovanje mešaju i samelju u mlinu.

c) Koncentrat za disperziju koji se može lako dispergovati u vodi dobija se tako što se 20 težinskih delova jedinjenja po formuli (I) ili kombinacija jedinjenja (I)

sa pesticidom pomeša sa 6 težinskih delova alkilfenopoliglikol eterom (®Triton X 207), 3-težinska dela izotridekanolpoliglikol-etera (8 EO) i 71 težinskim delom

parafinisanog mineralnog ulja (područje ključanja na pr. ca. 255 do preko 277° C) i melje se u mlinu sa frikcionom kuglicom na finoću od ispod 5 mikrona.

d) Koncentrat koji se može emučgovati dobija se od 15 težinskih delova jedinjenja po formuli (I) ili kombinacijom jedinjenja (I) sa pesticidom, 75 delova

cikloheksana kao sredstva za rastvaranje i 10 težinskih delova oksetilisanog nonilfenola kao emulgatora.

e) Granulat koji se može dispergovati u vodi dobija se tako, što se 75

težinskih delova jedinjenja po formuli (I) ili kombinacija jedinjenja (I) sa jednim

pesticidom, 10 težinskih delova ligninsulfokiselog kalcijuma i, 5 težinskih delova natrijumkaurisulfata,, 3 težinska dela polivinil-alkohola i 7 težinskih delova kaolina pomeša, samelje na mlinu i prašak se u vibracionom sloju granulira prskanjem vodom kao tećnošću za granuliranje.

f) Granulat koji se može dispergovati u vodi dobija se takodje tako što se 25 težinskih delova jedinjenja po formuli (I) ili kombinacija jedinjenja (I)

sa jednim pesticidom, 5 težinskih delova 2,2'dinaftil metan kiselog natrijuma, 1 težinski deo polivinilalkohola, 17 težinskih delova kalcijum ' karbonata i 50 težinskih procenata vode homogenizuje i usitni na koloidnom mlinu, na kraju se samelje i tako dobijena suspenzija se rasprska pomoću dizne za jednu materiju i osuši se.

C) Biološki primeri

C1) Herbicid i sejfener u mešavini u rezervoaru kao aplikacija za prskanje C1.1 Herbicid i sejfener za primenu u periodu pre nicanja postupkom mešanja u rezervoaru

Seme raznih biljnih kultura i vrsta korova zaseju se u okrugle plastične lonce prečnika 13 cm u poskovitu zemlju i pokriju se zemljom u sloju debljine 1 cm. Herbicidi i sejfeneri u formi (na pr. koncentrati za emulziju) ili suvih (na pr. prašak koji se može dispergovati u vodi) tečnih formulacija) formulacija razrede se na potrebnim koncentracijama sa dejonizovanom vodom i aoliciraju prskalicom uz korišćenje količine vode od 300 litara po hektaru po površini zemlje. U dalje prikazanom opitu koriste se sejfeneri kao 20%-ni prašak koji se može dispergovati u vodi, herbicid izoksaflutoli kao vodeni koncentrat za suspenziju (vidi tabelu 1.1.1).

Lonci su postavljeni u staklenik pod povoljnim uslovima za rast. Optička analiza herbicidnog delovanja sprovedena je četiri nedelje posle aplikacije herbicida. Analiza je usledila na procentualnoj bazi u poredjenju sa neobradjenim kontrolnim biljkama (0% = nema vidljivog delovanja u poredjenju sa neobradjenim biljkama, 100% = obradjena biljka umire).

C1.2) Primena u periodu posle nicanja za herbicid i sejfener u postupku

mešanja u rezervoaru

Seme raznih biljnih kultura i korova se zaseje u okrugle plastične saksije prečnika 13 cm i pokrije se slojem zemlje debljine 1 cm. Saksije su ostavljene u stakleniku pod povoljnim uslovima za rast biljaka u vremenskom periodu od oko dve do tri nedelje, tako da su biljke dostigle stadijum rasta od 2 do 4 listića. Herbicidi u formi tečnih (na pr. koncentrata za emulziju) ili suvih (na pr. prašak koji se može dispergovati u vodi) pomešani su sa standardnim aditivom, razredjeni na potrebne koncentracije sa dejonizovanom vodom i pomoću prskalice uz primenu količine vode od 300 litara po hektaru apliciraju se po zelenim delovima biljke i po nepokrivenom delupovršine zemljišta. U niže navedenom opitu su sejfeneri i herbicid foramsulfuron korišćeni kao 20%-

ni prašak koji se može dispergovati u vodi (rezultate vidi u tabeli 1.2.1).

Lonci su postavljeni u staklenik pod povoljnim uslovima za rast biljaka, optička analiza herbicidnog delovanja sprovedena je četiri nedelje posle aplikacije herbicida. Analiza je usledila na procentualnoj bazi u poredjenju sa neobradjenim kontrolnim biljkama (0%% = nema vidljivog delovanja u poredjenju sa neobradjenom biljkom, 100% = obradjena biljka umire). Seme raznih biljnih kultura i korova je posejano u okrugle plastične sasksije prečnika 13 cm i pokriveno slojem zemlje od ca. 1 cm. Lonci su ostavljeni u stakleniku pod povoljnim uslovima za rast biljaka u trajanju od otprilike dve do tri nedelje, tako da su biljke dostigle stadijum rasta od 2 do 4 listića. Herbicidi u formi tečnih (na pr. vopdeni rastvori, koncentrati za emulzije) ili suvi (na pr. praškovi koji se mogu dispergovati u vodi) razredjeni su na potrebne koncentracije sa dejonizovanom vodom i pomoću prskalice se aplicira uz korišćenje količine vode od 300 litara po hektaru po zelenim delovima biljke i po nepokrivenom delu zemlje. U niže navedenom opitu su korišćeni sejfeneri kao 20 procentni prašak koji se može dispergovati u vodi, herbicid glufosinate-amonijum kao 20 procentni vodeni rastvor koji sadrži tensid i koji je uobičajen na tržištu (rezultate vidi u tabeli 1.2.2).

Lonci su ostavljeni u stakleniku pod povoljnim uslovima za rast biljaka. Optička analiza herbicidnog delovanja sprovedena je četiri nedelje posle apliciranja herbicida. Analiza je usledila na procentualnoj bazi u poredjenju sa neobradjenom biljnom kluturom (0% = nema vidljivog delovanja u poredjenju sa neobradjenom biljkom, 100% = obradjena biljka umire.

C2) Sejfeneri kao bajc za seme praćen aplokacijom prskanjem herbicidom C.21) Obrada semena

Broj semenki biljnih kultura , koje su potrebne za količinu korišćenja sejfenera, je izračunat. Dovoljno semena je odmereno u staklene bočice koje imaju zatvarač sa lozom. Staklene flašice su imale otprilike dvostruku zapreminu u' odnosu na izmereno seme.

Sejfeneri su formulisani kao 20%-ni prašak koji se može dispergovati u vodi. Ove formulacije su odmerene, tako da su postignute potrebne količine primene (g.a.i./kg semena). Probe su stavljene sa semenom u staklenu posudu, na kraju je dodato dovoljno vode da bi se stvorila podesna tečnost za bajcovanje. Staklene bočice su zatvorene i onda stavljene u naopačke u vibrator (on je okretao bočice srednjom brzinom u perioduu do otprilike 1 sat), tako da su zrnca semena bila ravnomerno prekrivena tečnošću za bajcovanje. Bočice su otvorene i seme je moglo da se koristi za opit u periodu pre ili posle nicanja, kako je dalje u tekstu opisano.

C2.2) Aplikacija u periodu pre nicanja za herbicide posle bajcovanja semena

sejfenerima

Seme koje je obradjeno sejfenerima i neobradjeno seme kao kontrole je posejano u okrugle plastične lonce prečnika 13 cm u peskovitu zemlju i pokriveno slojem zemlje debljine ca. 1 cm. Herbicidi u formi tečnih (na pr. koncentrati za emulzije) ili suvih (na pr. prašak koji se može dispergovati) formulacija razredjeni su na potrebne koncentracije sa dejonizovanom vodom i aplicirani pomoću prskalice uz primenu količine vode od 300 litara po hektaru, po površini zemlje. U oba niže opisana opita (rezultate vidi u tabelama 2.2.1 i

2.2.2) korišćenje herbicid izoksaflutol kao vodeni koncentrat za suspenziju.

Lonci su ostavljeni u stakleniku pod povoljnim uslovima za rast biljaka. Optička analiza herbicidnog delovanja sprovedene je četiri nedelje posle aplikacije herbicida. Analiza je usledila na procentualnoj bazi u poredjenju sa neobradjenim kontrolnim biljkama (0% = nema vidljivog delovanja u poredjenju sa neobradjenom biljkom, 100% = obradjena biljka umire).

C2.3) Aplikacija u periodu posle nicanja za herbicide posle bajcovanja semena sejfenerima

Seme koje je obradjeno sejfenerima i neobradjeno seme stavljeno je u plastične saksije prečnika 13 cm u peskovitu zemlju i pokriveno zemljom u debljini sloja od ca. 1 cm. Lonci su ostavljeni u stakleniku pod dobrim uslovima za rast biljaka optprilike dve do tri nedelje, tako da su biljke dostigle stadijum rasta od 2 do 4 listića. Herbicidi u formi tečnih (na primer koncentrati za emulzije) ili suvih (na primer prašak koji se može dispergovati u vodi) formulacija pomešani su sa standardnim aditivom (na bazi metilestera repinog ulja), razredjeni na potrebne koncentracije sa dejonizovanom vodom i pomoću prskalice uz primenu količine vode od 300 litara po hektaru aplicirani po zelenim delovima biljke i po nepokrivenom delu zemlje. U niže navedenom opitu korišćen je herbicid foramsulfuron kao 20 procentni prašak koji se može dispergovati (rezultate vidi u tabeli 2.3.1).

Lonci su ostavljeni u stakleniku pod dobrim uslovima za rast biljaka, optička kontrola herbicidnog delovanja sprovedena je četiri nedelje posle aplikacije herbicida. Procena je usledila na procentualnoj bazi u poredjenju sa neobradjenom kontrolnom biljkom (=% = nema vidljivog delovanja u poredjenju sa neobradjenom biljkom, 100% = obradjena biljka umire).

Claims (13)

1. Primena jedinjenja po formuli (I) ili njihovih soli gde su R<1>Karboksi ili derivat karboksil-grupe, odnosno ostatak po formuli u kojoj R predstavlja vodonik ili ostatak vodonika, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ili heterociklički ostatak, koji je nesupstituisan ili supstituisan, ili acil i R ' R" uvek nezavisan jedan od drugoga vodonik, (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil ili (C1-C6)alkanoil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka u delu alkila nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi, ili su zajedno direktno vezani jedan sa drugim i divalentna grupa po formuli -CH2CH2-ili -CH2CH2CH2-ili -CH2CH2CH2CH2CH2-, pri čemu je svaka od poslednje 3 navedene grupe nesupstituisana ili je supstituisana sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkil, (C1-C6)haloalkil, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi, X divalentna grupa po formuli O, S ili NR<a>ili N-NR<a>R<b>, pri čemu su R<a>iR<b>definisani kao dole, X<1>X" uvek nezavisno jedan od drugoga divalentna grupa po formuli 0, S ili NR<0>, pri čemu je za vodonik (C1-C6)alkil, (C1-C6)haloalkil, (C1-C6)hidroalkil, (C1-C4)alkoksi-(C1-C4)alkil, (C2-C6)alkenil ili (C2-C6)alkinil., Y direktna veza ili grupa po formuli 0,S NR<C>ili NR<c->NR<d>R<e>, pri čemu su R<c>, Rd i R<e>definisani kao dole a R<a>,R<b>,R<c>, Rd iR<e>znače u ostacima X i Y nezavisno jedan od drugoga i nezavisno od ostatka R kako je definisano za R ili znače po formuli - OR<*>, pri čemu je R<*>nezavisno definisan kao za R R2.R3 znači uvek nezavisno jedan od drugoga i u slučaju, da n = 2,3,4,5 ili 6, uvek nezavisno od drugih ostataka R2 i R3 vodonik, halogen, (C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C2-C4)alkinil, (C1-C4)alkoksi, (C1-C5)alkanoiloksi ili (C1-C5)alkanoil, pri čemu je svaki od poslednjih 6 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi, (R<4>)mm ostaci R4, pri čemu je svaki od ostataka R4 nezavisno jedan od drugoga iz grupe znače halogen, SCN, CN, ostatak ugljovodonika, koji je nesupstituisan ili supstituisan, heterociklički ostatak, koji je nesupstituisan ili supstituisan, i ostatke po formuli -Z<*>, odabran je -A, pri čemu Z* je grupa po formuli 0 ili S(0)x, pri čemu x=0,1 ili je 2, a A znači vodonik ili ostatak ugljovodonika, koji je nesupstituisan ili je supstituisan, ili heterociklički ostatak, koji je nesupstituisan ili je supstituisan, ili je ostatak acila, pod pretpostavkom da Z<*>u slučaju da A = acil, može biti samo O ili S, a m = ceo broj 0,1,2,3,4 ili 5, n znači ceo broj 1,2,3,4,5 ili 6, kao sejfeneri za biljne kulture ili korisne biljke protiv fitotoksičnih delovanja agrohemikalija na tim biljkama, pri čemu se mogu koristiti jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli, gde su R<1>karboksi R<2>,R<3>uvek vodonik (R<4>)mostatak hidroksi (m=1) u bilo kojoj poziciji ili dva ostatka R4 (m=2) u bilo kojoj poziciji, pri čemu je u poslednjem slučaju jedan ostatak hidroksi grupa a drugi ostatak znači hidroksi ili metoksi, a n znači broj 1, kao sejfeneri za biljne kulture ili korisne biljke protiv fitotoksičnih delovanja drugih agrohemikalija kao glifozati.

2. Primena prema zahtevu 1, karakteristična po tome, što su R vodonik, (C1-C18)alkil, (C2-C18)alkenil, (C2-C18)alkinil, (C3- C9)cikloalkil, (C5-C9)cikloalkenil, (C3-C9)cikloalkil-(C1-C12)alkil, fenil, fenil-(C1-C12)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C12)alkil, pri čemu je svaki od poslednjih 10 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsilfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, mono[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil, ili (C1-C6)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka u prstenu fenila nesupstituisan ili je supstituisan, aminokarbonil, Mono [(C1-C4)alkilamino] -karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino] - karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil, pri čemu R uključujući supstituente ima 1 do 30 atoma C, a R' R" uvek nezavisno jedan od drugoga (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil ili (C1-C6)alkanoil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi, ili su zajedno direktno vezani jedan sa drugim i divalentna grupa po formuli -CH1CH2-ili -CH2CH2CH2- ili - CH1CH2CH2CH2-, pri čemu je svakia od poslednje 3 navedene grupe nesupstituisana ili je supstituisana sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi (C1-C4)alkil, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)alkoksi i (C1-C4)haloalkoksi, X divalentna grupa po formuli G\S ili NRa ili N-NRaRb, pri čemu su Ra i Rb definisani kao dole, XI ,X" uvek nezavisno jedan od drugoga divalentna grupa po formuli O, 5 ili NRO, pri čemu se uzima R0 za vodonik, (C1-C4)alkil, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)hidroksialkil, (C1-C4)alkoksi-(C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil ili (C2-C4)alkinil, Y direktna veza ili divalentna grupa po formuli 0, S, NRC ili NR<C-> NRdR<e>, pri čemu su Rc,R<d>iR<e>definisani kao dole, a R<a>, R<b>,Rc,R<d>iR<e>u ostacima X i Y uvek je definisan nezavisno jedan od drugoga i od ostatka R ili je ostatak po formuli -OR<*>, pri čemu je R<*>definisan nezavisno od R kao za R. R2, R3, uvek nezavisan jedan od drugoga i u slučaju kada je n = 2,3,4,5 ili 6, uvek nezavisno od drugih ostataka R2 i R3 vodonik, (C1-C2)alkil, (C1-C2)alkoksi ili (C1-C3)alkanoiloksi, pri čemu je svaki od poslednja 3 navedena ostatka u delu alkila nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C6)alkoksi i (C1-C6)haloalkoksi, (R4)m, m ostaci R4, pri čemu svaki je od ostataka R4 nezavisno jedan od drugoga iz grupe halogena, SCN, CN i (C1-C18)alkil, (C2-C18)alkenil, (C2-C18)alkinil, (C3-C9)cikloalkil, (C5-C9)cikloalkenil, (C3-C9)cikloalkil-(C1-C12)alkil, fenil, fenil-(C1-C12)alkil, heterociklil i heterociklil-(C1-C12)alkil, pri čemu je svaki od podlednjih 10 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C1-C4), alkoksi (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, Mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, Mono([(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil), a ostaci po formuli -Z<*>, izabran je -A pri čemu je Z<*>vodonik ili (C1-C18)alkil, (C2-C18)alkenil, (C2-C18)alkinil, (C3-C9)cikloalkil, (C5-C9)cikloalkenil, (C3-C9)cikloalkil-(C1-C12)alkil, fenil, fenil-(C1-C12)alkil, heterociklil i heterociklil-(C1-C12)alkil, pri čemu je svaki od podlednjih 10 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C1-C4)alkoksi (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, Mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, Mono([(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino] -karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil), ili ostatak acila, pod pretpostavkom da Z<*>u slučaju da je A=acil, može da bude samo O ili S m je ceo broj 0,1,2,3,4 ili 5 a n ceo broj 1,2,3,4,5 ili 6,

3. Primena po zahtevu 1 ili 2, karakteristična po tome, što je R1 znači ostatak po formuli -C(X=)-Y-R ili -C(X' R' )(X"R")-Y-R gde je R vodonik, (C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, (C2-C12)alkinil, (C3- C9)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkenil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil i heterociklil-(C1-C4)alkil, pri čemu je svaki od podlednjih 10 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4) alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, Mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, Mono([(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino]-karbonil i u slučaju cikličkih ostataka i (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil), ili (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi]karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil [fenil-(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi] karbonil, aminokarbonil,Mono([(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil ili (C1-C4)haloalkilsulfonil, X divalentna grupa po formuli 0,S ili NRa ili N-NRaRb, pri čemu su Ra i Rb definisani kao dole X' ,X" uvek nezavisno jedan od drugoga divalentna grupa po formuli O, S ili NRO, pri čemu je RO uzeto za vodonik, (C1-C4)alkil, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)hidroksialkil, (C2-C4)alkenil ili (C2-C4)alkinil, Y je direktna veza ili divalentna grupa po formuli O, S, NRC ili NR<C-> NRdR<e>, pri čemu suRc, R<d>iR<e>definisani kao dole, aR<a>,R<b>,R<c>, Rd i R<e>uostacima X i Y uvek su nezavisno jedan od drugoga i od ostatka R kako je definisano za R ili ostatak po formuli -OR<*>, pri čemu je R<*>nezavisno od R definisan kao za R, (R<4>)mm ostaci R4, pri čemu svaki od ostataka R4 nezavisno jedan od drugoga iz grupe halogena, SCN, CN i (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C3-C6)cikloalkil-(C1-C4)alkil, fenil, fenil-(C1-C4)alkil, heterociklil i heterociklil-(C1-C4)alkil, pri čemu je svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, ciano, nitro, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinii, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, Mono(C1-4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4) haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, Mono[(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino]-karbonil i u slučaju cikličnih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil a ostaci po formuli -Z<*>izabran je -A pri čemu je Z<*>grupa po formuli O ili S(0)x, pri čemu je x = 0,1 ili 2, a A je vodonik ili (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C5-C8)cikloalkenil-(C3-C6)cikloalkil-(C1-C6)alkil, fenil, fenil-(C1-C6)alkil, heterociklil ili heterociklil-(C1-C6)alkil, pri čemu je svaki od poslednjih 10 navedenih ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino,ciano, tiociano (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C2-C4)alkeniloksi, (C2-C4)haloalkeniloksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)haloalkilsulfinil, (C1-C4)haloalkilsulfonil, Mono(C1-C4)alkilamino, Di(C1-C4)alkilamino, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, aminokarbonil, Mono [(C1-C4)alkilamino]-karbonil, Di [(C1-C4)alkilamino] -karbonil i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil, ili znače, pod pretpostavkom da Z<*>u slučaju da je A=acil, može biti samo O ili S, ostatak acila iz grupe, koja se sastoji od ostataka (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(C1-C4)alkil]-karbonil, [fenil-(C1-C4)alkoksi]-karbonil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostatka u prstenu fenila nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogen, (C1-C4)alkil, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkil, (C1-C4)haloalkoksi i (C1-C4)alkiltio.

4. Primena prema jednom od zahteva 1 do 3, karakteristična po tome, što se kao jedinjenja po formuli (I) jedinjenja po formulama (1-1) ili njihove soli primenjuju gde su R1, R2, R3, R4 i m definisani kao u formuli (I).

5. Primena prema jednom od zahteva 1 do 4, karakteristična po tome, što je svaki od ostataka R4, nrzavisno jedan od drugoga iz grupe ostataka halogena i (C1-C4)alkil, koji je nesupstituisan ili je supstituisn sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi i (C1-C4)haloalkoksi a ostaci po formuli -Z<*>, izabran je -A, pri čemu su Z<*>grupa po formuli O ili S, a A vodonik ili (C1-C4)alkil, (C2-C4)alkenil, (C2-C4)alkinil ili (C3-C6)cikloalkil, pri čemu je svaki od poslednja 4 navedena ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, (C1-C4)alkoksi, (C1-C4)haloalkoksi, (C1-C4)alkiltio, (C1-C4)alkilsulfinil, (C1-C4)alkilsulfonil, (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil i u slučaju cikličkih ostataka takodje (C1-C4)alkil i (C1-C4)haloalkil, ili ostatak acila iz grupe, koja se sastoji od ostataka (C1-C4)alkanoil, (C1-C4)haloalkanoil, [(C1-C4)alkoksi] karbonil, [(C1-C4)haloalkoksi] karbonil.

6. Primena prema jednom od zahteva 1-5, karakteristična po tome, što se primenjuju jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli kao sejfeneri protiv fitotoksičnih delovanja agrohemikalija na ovim biljkama.

7. Primena prema zahtevu 6, karakteristična po tome, što se primenjuju jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli kao sejfeneri protiv fitotoksičnih delovanja pesticida iz grupe herbicida, insekticida, akaricida, nematicida i fungicida.

8. Postupak za zaštitu korisnih biljaka ili biljnih kultura od fitotoksičnih pratećih delovanja agrohemikalija, karakterističan po tome, što se efikasna količina jednog ili više jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli, kako su definisani, aplicira pre, posle ili istovremeno sa ili jednom ili više agrohemikalija po biljkama, delovima biljke ili biljnom semenu .

9. Postupak prema zahtevu 8, karakterističan po tome, što se aplikacija vrši postupkom u periodu posle nicanja.

10. Postupak prema zahtevu 8, karakterističan po tome, što se aplikacija vrši obradom semena biljke .

11. Postupak prema zahtevu 8, karakterističan po tome, što se aplikacija vrši postupkom u periodu pre nicanja.

12. Sredstva za zaštitu bilja, karakteristična po tome, što jedinjenja po formuli (I) ili njihove soli, kako su definisane prema nekom od zahteva 1 do 5, sadrže pomoćna sredstva za formulacije.

13. Sredstvo za zaštitu bilja prema zahtevu 12, karakteristično po tome, što dodatno sadrži jednu ili više agrohemikalija.