RS51052B - Herbicidne smeše koje deluju sinergetski - Google Patents

Herbicidne smeše koje deluju sinergetski

Info

Publication number
RS51052B
RS51052B YUP-2005/0036A YUP20050036A RS51052B RS 51052 B RS51052 B RS 51052B YU P20050036 A YUP20050036 A YU P20050036A RS 51052 B RS51052 B RS 51052B
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
component
methyl
compound
dihydroisoxazol
formula
Prior art date
Application number
YUP-2005/0036A
Other languages
English (en)
Inventor
Matthias Witschel
Elmar Kibler
William B. O'neal
Dan E. Westberg
Herve R. Vantieghem
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of RS20050036A publication Critical patent/RS20050036A/sr
Publication of RS51052B publication Critical patent/RS51052B/sr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Sinergetska herbicidna smeša naznačena time što sadržiA) najmanje jedan 3-heterociklil-supstituisan benzoil-derivat formule Iu kojoj promenljive imaju sledeća značenja:R1, R3 označavaju halogen, C1-C6-alkil, C1-C6-halogenalkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-halogenalkoksi, C1-C6-alkiltio, C1-C6-alkilsulfinil ili C1-C6-alkilsulf onil;R2 označava heterociklični radikal koji je odabran iz grupe koja se sastoji od izoksazol-3-ila, izoksazol-4-ila, izoksazol-5-ila, 4,5-dihidroizoksazol-3-ila, 4,5- dihidroizoksazol-4-ila i 4,5-dihidroizoksazol-5-ila, pri čemu je moguće da su 6 gore pomenutih radikala nesupstituisani ili mono- ili polisupstituisani halogenom, C1-C4alkilom, C1-C4-alkoksi-grupom, C1-C4-halogenalkilom, C1-C4-halogenalkoksi-grupom ili C1-C4-alkiltio-grupom;R4 je vodonik, halogen ili C1-C6-alkil;R5 je C1-C6-alkil;R6 je vodonik ili C1-C6-alkil;ili jednu od njegovih ekološki kompatibilnih soli; iB) jedinjenje formule IIili jednu od njegovih ekološki komaptibilnih soli; iC) najmanje jedno herbicidno jedinjenje odabrano iz grupe inhibitora fotosinteze. Prijava sadrži još 25 patentnih zahteva.

Description

HERBICIDNE SMEŠE KOJE DELUJUSINERGETSKI
Ovaj pronalazak se odnosi na sinergetsku herbicidnu smešu koja sadrži
A) najmanje jedan 3-heterociklil-supstituisan benzoil-derivat formule I
u kojoj promenljive imaju sledeća značenja:
R<1>,R<3>označavaju halogen, Ci-C€-alkil, Ci-C6- halogenalkil, Ci-C6-alkoksi, C1-C6-halogenalkoksi, Ci-C6-alkiltio, C1-C6-alkilsulfinil ili Ci-C6-alkilsulfonil;
R<2>označava heterociklični radikal koji je odabran iz grupe koja se sastoji od izoksazol-3-ila, izoksazol-4-ila, izoksazol-5-ila, 4,5-dihidroizoksazol-3-ila, 4,5-dihidroizoksazol-4-ila i 4,5-dihidroizoksazol-5-ila, pri čemu je moguće da su 6 gore pomenutih radikala nesupstituisani ili mono- ili polisupstituisani halogenom, C1-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, Ci-C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili C1-C4-alkiltio-grupom;
R<4>označava vodonik, halogen ili d-C6-alkil;
R<5>označava Ci-C6-alkil;
R<6>označava vodonik ili Ci~C6-alkil;
ili jednu od njegovih ekološki kompatibilnih soli;
i
B) jedinjenje formule II
ili jednu od njegovih ekološki kompatibilnih soli;
i
C) najmanje jedno herbicidno jedinjenje odabrano iz qrupe inhibitora fotosinteze C3;
u sinergetski efikasnoj količini.
Ovaj pronalazak se dalje odnosi na herbicidne smeše koje sadrže herbicidno aktivnu količinu gore definisane sinergetske herbicidne smeše i najmanje jedan tečni i/ili čvrsti nosač i, ako se to želi, najmanje jednu površinski aktivnu materiju.
Osim toga, ovaj pronalazak se odnosi na postupke za proizvodnju ovih smeša i na postupak kontrolisanja (suzbijanja) neželjene vegetacije.
WO-A 99/65314 opisuje sinergističke herbicidne smeše koje sadrže najmanje jedan 3-heterociklil supstituisani benzoil derivat formule I i sinergistički efikasnu količinu najmanje jednog herbicidnog jedinjenja, na primer inhibitora fotosinteze. Ovaj dokument ne otkriva trostruke mešavine koje sadrže jedinjenje formule II.
U proizvodima za zaštitu useva je uvek poželjno da
se poveća specifična aktivnost aktivnog sastojka i pouzdanost dejstva. Jedan cilj ovog pronalaska je da poveća aktivnost i/ili selektivnost hercibicidno aktivnih 3-heterociklil-supstituisanih benzoil-derivata formule I protiv neželjenih štetnih biljaka.
Mi smo našli da se ovaj cilj postiže sa smešama koje su definisane upočetku. Mi smo dalje pronašli herbicidne smeše koje sadrže (obuhvataju) ove smeše, zatim postupke za njihovu proizvodnju i postupke kontrolisanja neželjene vegetacije. U ovim zadnje pomenutim slučajevima, irelevantno je da li su herbicidno aktivna jedinjenja komponenata A), B) i C) formulisana i primenjena zajedno ili odvojeno i u kojem redosledu su primenjena u slučaju odvojene primene.
Smeše prema ovom pronalasku pokazuju sinergetski efekat pri čemu je uopšte zadržana kompatibilnost herbicidno aktivnih jedinjenja komponenata A), B) i C) za neke kulture (usevne biljke).
Prikladni inhibitori fotosinteze (3) su, između ostalog, propanil, piridat, piridafol, benzotiadiazinoni, dinitrofenoli, dipiridileni, uree, fenoli, kloridazon, triazin, triazinon, uracili ili biskarbamati.
Primeri herbicida koji se mogu koristiti u kombinaciji s 3-heterociklil-supstituiranim benzoil derivatima formule I i spojem formule II u skladu sa ovim pronalaskom su inhibitori fotosinteze C3izborno u smeši sa jedinjenjem iz grupe Ciili C2:
Cl inhibitori acetolaktatne sintaze (ALS), na primer,
- imidazolinoni, kao što su imazapir, imazakuin, imazametabenz-metil (imazam), imazamoks, imazapik, imazetapir ili imazametapir; - pirimidil-etri, kao što su piritiobakna kiselina, natrijum-piritiobak, natrijum-bispiribak, KIH-6127 ili piribenzoksim;
sulfonamidi, kao što su florasulam, flumetsulam
ili metosulam; ili
sulfoniluree, kao što su amidosulfuron,
azimsulfuron, bensulfuron-metil, hlorimuron-etil, hlorsulfuron, cinosulfuron, ciklosulfamuron, etametsulfuron-metil, etoksisulfuron,
flazasulfuron, halosulfuron-metil, imazosulfuron, metsulfuron-metil, primisulfuron-metil, prosulfuron, pirazosulfuron-etil, rimsulfuron, sulfometuron-metil, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil, triflusulfuron-metil,N- [[[4-metoksi-6-(trifluormetil)-1,3,5-triazin-2-il]-amino]-karbonil]-2-(trifluormetil)-benzensulfonamid, sulfosulfuron ili jodsulfuron;
C2 inhibitori biosinteze lipida, na primer,
- anilidi, kao što su anilofos ili mefenacet; - hloracetanilidi, kao što su dimetenamid,S-dimetenamid, acetohlor, alahlor, butahlor, butenahlor, dietatil-etil, dimetahlor, metazahlor, metolahlor, 5-metolahlor, pretilahlor, propahlor, prinahlor, terbuhlor, tenilhlor ili ksilahlor; - tiouree, kao što su butilat, cikloat, di-alat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, molinat, pebulat, prosulfokarb, tiobenkarb (bentiokarb), tri-alat ili vernolat; ili - benfuresat ili perfluidon;
C3 inhibitori fotosinteze, na primer,
- propanil, piridat ili piridafol; - benzotiadiazinoni, kao što je bentazon; - dinitrofenoli, na primer, bromofenoksim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb ili DNOC; dipiridileni, kao što su ciperkuat-hlorid, difenzokuat-metilsulfat, dikuat ili parakuat-dihlorid; - uree, kao što su hlorbromuron, hlorotoluron, difenoksuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, izoproturon, izouron, linuron, metabenztiazuron, metazol, metobenzuron,
metoksuron, monolinuron, neburon, siduron ili tebutiuron; - fenoli, kao što su bromoksinil ili ioksinil; hloridazon; - triazini, kao što su ametrin, atrazin, cianazin, desmetrin, dimetametrin, heksazinon, prometon, prometrin, propazin, simazin, simetrin, terbumeton, terbutrin, terbutilazin ili trietazin; - triazinoni, kao što su metamitron ili metribuzin; - uracili, kao što su bromacil, lenacil ili terbacil; ili
biskarbamati, kao što su desmedifam ili
fenmedifara;
ili njihove ekološki kompatibilne soli.
3-Heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I su obelodanjeni u W0 96/26206, WO 97/41116, W0 97/41117, WO 97/41118 i W0 98/31681.
Jedinjenje formule II (uobičajeno ime nikosulfuron) je obelodanjeno u US 4,789,393.
Herbicidno aktivna jedinjenja iz grupa Cl do C3 su opisana, na primer, u - «Herbizide [Herbicides]», Hock, Fedtke, Schmidt, l<st>edition, Thieme 1995 (videti «molinate» str. 32, «butachlor» str. 32, «mefenacet» str. 32, «dimepiperate» str. 32, «bensulfuron-methyl» str. 31, «pyrazosulfuron-ethyl» str. 31, «cinosulfuron» str. 31, «benfuresate» str. 233, «dimethyametryn» str. 118, «esprocarb» str. 229, «propanil» str.
32, «bentazon» str. 30, «azimsulfuron (DPX-A-
8947)» str. 175, «metosulam» str. 33, «ethamet-sulfuron-methyl» str. 36, «thifensulfuron-methyl» str. 35, «pyrithiobac acid» str. 181); - «Agricultural Chemicals», Book II Herbicides, 1993 (videti «thiobencarb» str. 85, «imazosulfuron (TH-913)» str. 150, «dimethenamid» str. 48, «anilofos» str. 241, «bromofenoxim» str. 228, «prosulfocarb» str. 84, «metazachlor» str. 64, «imazamethabenz-methyl» str. 153, «pyrithiobac-sodium» str. 266, «flumetsulam» str. 227, «amidosulfuron» str. 151,
«halosulfuron-methyl» str. 148, «rimsulfuron»
str. 138, «tribenuron-methyl» str. 139, «triflusulfuron-methyl» str. 137, «primisulfuron»-methyl» str. 147); - «Agricultural Chemicals», Book II Herbicides, 13<th>Edition (videti «sulfosulfuron» str. 145, «ethoxy-sulfuron» str. 14 9, «pyribenzoxym» str. 279, «imazapic» str. 160, «butenachlor» str. 54);
«Short Review of Herbicides & PGRs» 1991, Hodogaya Chemicals (videti «thenylchlorid (NSK-850)» str. 52, «butylate» str. 106, «cycloate» str. 108, «desmedipham» str. 104, «desmetryne» str. 200,
«di-allate» str. 106, «EPTC» str. 108, «pebulate» str. 106, «phenmedipham» str. 104, «tri-allate» str. 108, «vernolate» str. 108, «acetochlor» str. 48, «alachlor» str. 46, «difenoxuron» str. 76, «diethathyl-ethyl» str. 48, «dimethachlor» str. 50, «metolachlor» str. 46, «propachlor» str. 44, «pyrnachlor» str. 44, «terbuchlor» str. 48,
«xylachlor» str. 52, «dinoseb» str. 128, «dinoseb-acetate» str. 128, «dinoterb» str. 128, «DNOC»
str. 126, «cyperquat-chloride» str. 158, «difenzoquat-methylsulfate» str. 160, «diquat» str. 158, «paraquat-dichloride» str. 158, «chlorbromuron» str. 72, «chlorotoluron» str. 74,
«dimefuron» str. 88, «diuron» str. 70,
«ethidirauron» str. 8 6, «fenuron» str. 64,
«fluometuron» str. 68, «isoproturon» str. 80,
«isouron» str. 88, «linuron» str. 72,
«methabenzthiazuron» str. 82, «metoxuron» str. 72,
«monolinuron» str. 66, «neburon» str. 72,
«siduron» str. 68, «tebuthiuron» str. 86,
«imazamethapyr» str. 172, «imazapyr» str. 170,
«imazaquin» str. 170, «imazethapyr» str. 172,
«methazole» str. 162, «bromoxynil» str. 148,
«ioxynil» str. 14 8, «chloridazon» str. 174,
«pyridate» str. 174, «chlorimuron-ethyl» str. 92,
«chlorsulfuron» str. 92, «flazasulfuron» str.96,
«metsulfuron-methyl» str. 92, «nicosulfuron» str. 96, «sulfometuron-methyl» str. 92, «tria-sulfuron» str. 94, «ametryn» str. 198, «atrazine» str. 188, «cyanazine» str. 192, «hexazinone» str. 208,
«prometone» str. 196, «prometryn» str. 196,
«propazine» str. 188, «simazine» str. 188,
«simetryn» str. 196, «terbumeton» str. 204,
«terbutryn» str. 198, «terbutylazine» str. 190,
«trietazine» str. 188, «metamitron» str. 206,
«metribuzin» str. 202, «bromacil» str. 180,
«lenacil» str. 180, «terbacil» str. 180,
«perfluidone» str. 260); - «The Pesticide Manual», 12<th>Edition, 2000 (videti «bispyribac-sodium» str. 97, «florasulam» str. 420, «cyclosulfamuron» str. 217, «pretilachlor» str. 755).
Osim toga, ostala jedinjenja su poznata iz «Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993» (videti «KIH-6127» str. 47, «prosulfuron» str. 53, «metobenzuron» str. 67). JedinjenjeN-[[[4-metoksi-6-(trifluormetil)-1,3,5-triazin-2-il]-amino]-karbonil]-2-(trifluormetil)-benzensulfonamid je opisano u PCT/EP 96/03996.
Pripisivanje aktivnih sastojaka respektivnim mehanizmima delovanja se bazira na sadašnjem saznanju. Ako se nekoliko mehanizama delovanja primenjuje na jedan aktivni sastojak, ova supstanca je pripisana samo jednom načinu delovanja (dejstva).
3-Heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I mogu postojati, ili biti primenjeni, u obliku čistih enantiomera a takođe i u obliku racemata ili diastereomernih smeša.
3-Heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I i/ili jedinjenje formule II i/ili herbicidno aktivna jedinjenja iz grupa Cl do C3 takođe mogu postojati u obliku njihovih ekološki kompatibilnih soli. Pogodne soli su, uopšte, soli onih katjona, ili kiselinske adicione soli onih kiselina, čiji katjoni odnosno anjoni ne utiču štetno na herbicidno dejstvo ovih aktivnih sastojaka.
Pogodni katjoni su, naročito, joni alkalnih metala, pogodno litijuma, natrijuma i kalijuma, zatim zemno-alkalnih metala, pogodno kalcijuma i magnezijuma, i prelaznih metala, pogodno mangana, bakra, cinka i gvožđa, a takođe i amonijuma, pri čemu je moguće u ovom slučaju, ako se to želi, da se 1-4 atoma vodonika zamene sa C1-C4-alkilom, hidroksi-Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-Ci-C4-alkilom, hidroksi-Ci-C4-alkoksi-Ci-C4-alkilom, fenilom ili benzilom, prvenstveno amonijum-joni, dimetilamonijum-joni, diizopropilamonijum-, tetrametilamonijum-, tetrabutil-amonijum-, 2-(2-hidroksiet-l-oksi)-et-l-il-amonijum-, di(2-hidroksiet-l-il)-amonijum-, trimetilbenzilamonijum-joni, dalje fosfonijum-joni, sulfonijum-joni, pogodno tri (Ci-C4-alkil)sulfonijum- i sulfoksonijum-joni, pogodno tri (Ci-C4-alkil) - sulfoksonijum-joni.
Anjoni pogodnih kiselinskih adicionih soli su uglavnom hlorid, bromid, fluorid, hidrogen-sulfat, sulfat, dihidrogen-fosfat, hidrogen-fosfat, nitrat, hidrogen-karbonat (bikarbonat), karbonat, heksafluor-silikat, heksafluorfosfat, benzoat i anjoni Ci-C4-alkanskih kiselina, pogodno formijat, acetat, propionat i butirat.
U pogledu sinergetskog herbicidnog dejstva smeša prema ovom pronalasku pogodni su oni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I u kojima promenljive imaju sledeća značenja, bilo sami ili u kombinacij i: R<1>označava halogen kao što su hlor ili brom, Ci-C6- alkil kao što su metil ili etil ili Ci-C6~alkilsulfonil kao što je metilsulfonil ili etilsulfonil;
naročito pogodno hlor, metil ili metilsulfonil;
R<2>označava heterociklični radikal koji je odabran iz grupe koja se sastoji od izoksazol-3-ila, izoksazol-5-ila i 4,5-dihidroizoksazol-3-ila, pri čemu je moguće da su 3 gore pomenuta radikala nesupstituisani ili monosupstituisani ili polisupstituisani halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, Ci-C4-halogenalkilom, Ci~C4-halogenalkoksi-grupom ili C1-C6-alkiltio-grupom; naročito pogodno izoksazol-5-il, 3-metil-izoksazol 5-il, 4,5-dihidroizoksazol-3-il, 5-metil-4,5-dihidroizoksazol-3-il, 5-etil-4,5-dihidro-izoksazol-3-il ili 4,5-dimetil-4,5-dihidro-izoksazol-3-il;
R<3>označava halogen kao što su hlor ili brom ili Ci-C6-alkilsulfonil kao što je metilsulfonil ili etilsulfonil;
naročito pogodno hlorrmetilsulfonil ili etilsulfonil;
R<4>označava vodonik ili metil;
naročito pogodno vodonik;
R<5>označava Ci-Ce-alkil, kao što su metil, etil, propil,
1-metiletil, butil, 1-metilpropil ili 2-metilpropil;
naročito pogodno metil, etil ili 1-metiletil;
R<6>označava vodonik ili Ci-Cg-alkil, kao što je metil ili etil;
naročito pogodno vodonik ili metil.
Sasvim naročito su pogodni oni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule Ia, naročito jedinjenja Ia.l do Ia.47, koja su navedena u sledećoj Tabeli 1:
Takođe su sasvim naročito pogodna jedinjenja lb, naročito jedinjenja lb.l-lb.47, koja se razlikuju od jedinjenja Ia.l-Ia.47 samo u činjenici da su prisutna u obliku natrijumove soli:
Takođe su sasvim naročito pogodna jedinjenja Ic, naročito jedinjenja lc.l-lc.47, koja se razlikuju od jedinjenja Ia.l-Ia.47 samo u činjenici da su prisutna u obliku litijumove soli:
Takođe su sasvim naročito pogodna jedinjenja Id, naročito jedinjenja ld.l-ld.47, koja se razlikuju od jedinjenja Ia.l-Ia.47 samo u činjenici da su prisutna u obliku kalijumove soli:
Takođe su sasvim naročito pogodna jedinjenja Ie, naročito jedinjenja le.l-le.47, koja se razlikuju od jedinjenja Ia.l-Ia.47 samo u činjenici da su prisutna u obliku amonijumove soli:
Sasvim naročito su pogodna jedinjenja Ia, naročito jedinjenja la.l-la.47.
Osim toga, sasvim naročito su pogodni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<4>označava vodonik.
Osim toga, sasvim naročito su pogodni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<2>označava heterociklični radikal koji je odabran iz grupe koja se sastoji od izoksazol-3-ila, izoksazol-4-ila i izoksazol-5-ila, pri čemu je moguće da ova tri pomenuta radikala budu nesupstituisani ili mono-ili polisupstituisani halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, Ci-C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili Ci-C4-alkiltio-grupom.
Sasvim naročito su pogodni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<2>označava izoksazol-3-il koji može biti nesupstituisan ili mono- ili polisupstituisan halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, C1-C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili C3.-C4-alkiltio-grupom;
R<4>označava vodonik.
Takođe su sasvim naročito pogodni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<2>označava izoksazol-5-il koji može biti nesupstituisan ili mono- ili polisupstituisan halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, C1-C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili C1-C4-alkiltio-grupom;
R<4>označava vodonik.
Najpogodniji je 4-[2-hlor-3-(3-metil-izoksazol-5-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-ltf-pirazol.
Takođe je najpogodniji 4-[2-metil-3-(3-metil-izoksazol-5-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lE-pirazol.
Osim toga, sasvim naročito su pogodni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<2>označava heterociklični radikal koji je odabran iz grupe koja se sastoji od 4,5-dihidroizoksazol-3-ila, 4,5-dihidroizoksazol-4-ila i 4,5-dihidroizoksazol-5-ila, pri čemu je moguće da ova tri pomenuta radikala budu nesupstituisani ili mono-ili polisupstituisani halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, Ci-C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili Ci-C4-alkiltio-grupom.
Sasvim naročito su pogodni 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<2>označava 4,5-dihidroizoksazol-3-il koji može biti nesupstituisan ili mono- ili polisupstituisan halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, Ci~C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili Ci~C4-alkiltio-grupom;
R<4>označava vodonik.
Najpogodniji su 3-heterociklil-supstituisani benzoil-derivati formule I, u kojoj
R<1>označava halogen ili Ci-Ce-alkil; i
R<2>označava 4,5-dihidroizoksazol-3-il koji može biti nesupstituisan ili mono- ili polisupstituisan halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, Ci~C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili Ci-C4-alkiltio-grupom;
R<3>označava Ci-C6~alkilsulfonil;
R<4>označava vodonik.
Najpogodniji je 4-[2-hlor-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol.
Takođe je najpogodniji 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroksi-lH-pirazol.
Naročito su pogodna jedinjenja odabrana iz dole pomenutih klasa aktivnih sastojaka ili su sasvim naročito pogodna sledeća jedinjenja:
Cl inhibitori acetolaktatne sintaze (ALS):
- imidazolinoni, naročito imazapir, imazakuin, imazametabenz, imazetapir ili imazamoks, pogodno imazapir; - pirimidil-etri, naročito natrijum-piritiobak; - sulfonamidi, naročito florasulam, flumetsulam ili metosulam; pogodno metosulam; ili sulfoniluree, naročito halosulfuron-metil,
primisulfuron-metil, prosulfuron, rimsulfuron, tifensulfuron-metil, tribenuron-metil, W-[[[4-metoksi-6-(trifluormetil)-1,3, 5-triazin-2-il]-amino]karbonil]-2-(trifluormetil)-benzensulfonamid ili sulfosulfuron;
C2 inhibitori biosinteze lipida:
- anilidi, kao što su anilofos ili mefenacet; - hloracetanilidi, kao što su dimetenamid,S-dimetenamid, acetohlor, alahlor, butahlor, butenahlor, dietatil-etil, dimetahlor, metazahlor, metolahlor, S-metolahlor, pretilahlor, propahlor, prinahlor, terbuhlor, tenilhlor ili ksilahlor;
naročito dimetenamid, S-dimetenamid, acetohlor, metolahlor ili S-metolahlor;
C3 inhibitori fotosinteze:
- piridat ili piridafol, naročito piridat; - benzotiadiazinoni, naročito bentazon;
- dipiridileni, naročito parakuat-dihlorid,
uree, naročito diuron ili izoproturon, pogodno
diuron;
fenoli, naročito bromoksinil; - hloridazon; - triazini, naročito atrazin ili terbutilazin; ili triazinoni, naročito metribuzin.
Naročito su pogodna jedinjenja odabrana iz dole navedenih klasa aktivnih sastojaka, ili su vrlo pogodna sledeća jedinjenja.
Cl sulfoniluree:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, hlorimuron-etil, hlorsulfuron, cinosulfuron, ciklosulfamuron, etametsulfuron-metil, etoksi-sulfuron, flazasulfuron, halosulfuron-metil, imazosulfuron, metsulfuron-metil, primisulfuron-metil, prosulfuron, pirazosulfuron-etil rimsulfuron, sulfometuron-metil, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil, triflusulfuron-metil,N- [[[4-metoksi-6-(trifluormetil)-1,3,5-triazin-2-il]-amino]karbonil]-2-(trifluormetil)-benzensulfonamid, sulfosulfuron ili jodosulfuron, naročito rimsulfuron;
C2 inhibitori biosinteze lipida, na primer,
- hloracetanilidi, naročito dimetenamid,S-dimetenamid, acetohlor, metolahlor ili 5-metolahlor; naročito dimetenamid iliS-dimetenamid;
C3 inhibitori fotosinteze:
- piridat; - benzotiadiazinoni, naročito bentazon;
dipiridileni, naročito parakuat-dihlorid,
- uree, naročito diuron ili izoproturon, pogodno diuron; fenoli, naročito bromoksinil; - hloridazon; - triazini, naročito atrazin ili terbutilazin; ili
- triazinoni, naročito metribuzin.
Takođe su naročito pogodne sinergetske herbicidne smeše koje sadrže kao komponentu A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroksi-lff-pirazol, kao komponentu B jedinjenje formule II i kao komponentu C jedan triazin, naročito atrazin.
Takođe su naročito pogodne sinergetske herbicidne smeše koje sadrže kao komponentu A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B jedinjenje formule II i kao komponentu C jedan benzotiadiazinon, naročito bentazon. '
Takođe su naročito pogodne sinergetske herbicidne smeše koje sadrže kao komponentu A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B jedinjenje formule II i kao komponentu C jedan inhibitor acetolaktatne sintaze, naročito jednu sulfonilureu, i jedan inhibitor fotosinteze, naročito jedan triazin.
Izvanredno su pogodne sinergetske herbicidne smeše koje sadrže kao komponentu A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidro-izoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B jedinjenje formule II i kao komponentu C rimsulfuron i atrazin.
Takođe su naročito pogodne sinergetske herbicidne smeše koje sadrže kao komponentu A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroksi-ljff-pirazol, kao komponentu B jedinjenje formule II i kao komponentu C jedan inhibitor biosinteze lipida, naročito jedan hloracetanilid i jedan inhibitor fotosinteze, naročito jedan triazin.
Izvanredno su pogodne sinergetske herbicidne smeše koje sadrže kao komponentu A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidro-izoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B jedinjenje formule II i kao komponentu C dimetenamid i atrazin, iliS-dimetenamid i atrazin.
Ovaj pronalazak se takođe proširuje na herbicidne smeše koje sadrže herbicidno aktivnu količinu jedne sinergetske herbicidne smeše (koja sadrži komponente A), B) i C) kao što je gore opisano), najmanje jedan tečni i/ili čvrsti nosač i, ako se to želi, najmanje jednu površinski aktivnu materiju.
Herbicidne smeše i sinergetske herbicidne smeše prema ovom pronalasku mogu ostvariti vrlo dobru kontrolu (suzbijanje) široko lisnatih korova i travnih korova u usevima (kulturama) kao što su kukuruz, žitarice, pirinač i soja bez oštećenja usevnih biljaka (kultura), što predstavlja efekat koji je primećen naročito čak i pri malim količinama primene.
Uzimajući u razmatranje raznovrsnost postupka primene koji je u pitanju, herbicidne smeše i sinergetske herbicidne smeše prema ovom pronalasku dopunski se mogu koristiti u daljem broju usevnih biljaka (kultura) za eliminisanje neželjenih biljaka. Primeri pogodnih useva (kultura) su sledeći: Allium čepa, Ananas comosus, Arachis hvpogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris ssp. altissima, Beta vulgaris ssp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cvnodon dactvlon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glvcine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera i Zea mays.
Osim toga, herbicidne smeše i sinergetske herbicidne smeše prema ovom pronalasku takođe se mogu primeniti u usevima (kulturama) koji tolerišu dejstvo herbicida koje treba da se pripiše razmnožavanju, uključujući postupke (metode) genetskog inžinjeringa.
Smeše prema ovom pronalasku, ili herbicidne smeše koje ih sadrže, mogu se koristiti, na primer, u obliku vodenih rastvora koji se direktno mogu prskati (raspršivati), praškova, suspenzija, takođe visoko koncentrovanih vodenih, uljnih ili drugih suspenzija ili disperzija, emulzija, uljnih disperzija, pasta, prašina, materijala za širenje ili granula, pomoću raspršivanja, atomiziranja, zaprašivanja, širenja ili sipanja.
Oblici primene zavise od nameravanih svrha; u svakom slučaju, oni bi trebali da garantuju najfiniju moguću raspodelu aktivnih sastojaka prema ovom pronalasku.
Pogodna inertna pomoćna sredstva su frakcije mineralnog ulja (nafte) od srednje do visoke tačke ključanja kao što su kerozin i dizel-ulje, dalje ulja iz katrana kamenog uglja i ulja biljnog ili životinjskog porekla, alifatični, ciklični i aromatični ugljovodonici, npr., parafini, tetrahidronaftalen, alkilovani naftaleni i njihovi derivati, alkilovani benzeni i njihovi derivati, alkoholi kao što su metanol, etanol, propanol, butanol i cikloheksanol, ketoni kao što je cikloheksanon, jako polarni rastvarači, kao što su W-metilpirolidon i voda.
Vodeni oblici primene mogu se proizvesti iz emulzionih koncentrata, suspenzija, pasta, kvašljivih praškova (prahova) ili granula koje se mogu dispergovati u vodi dodavanjem vode. Da se proizvedu emulzije, paste ili uljne disperzije, ove supstance, kao takve ili rastvorene u nekom ulju ili rastvaraču, mogu biti homogenizovane u vodi pomoću sredstva za kvašenje, sredstva za prilepljivanje (spajanje), disperzanta ili emulgatora. Međutim, takođe je moguće da se proizvedu koncentrati koji se sastoje od aktivne supstance, sredstva za kvašenje, sredstva za prilepljivanje (spajanje), disperzanta ili emulgatora i, ako je prikladan, rastvarača ili ulja, i ovi koncentrati su pogodni za razblaživanje sa vodom.
Pogodne površinski aktivne materije su alkalno-metalne, zemnoalkalnometalne i amonijumove soli aromatičnih sulfonskih kiselina, npr., lignofenol-, naftalen- i dibutilnaftalensulfonske kiseline, i masnih kiselina, alkil- i alkilaril-sulfonata, alkil-sulfata, lauril-etar-sulfata i masni-alkohol-sulfata, i soli sulfatiranih heksa-, hepta- i oktadekanola, i masni-alkohol-glikol-etra, kondenzati sulfonovanog naftalena i njegovi derivati sa formaldehidom, kondenzati naftalena ili naftalensulfonskih kiselina sa fenolom i formaldehidom, zatim polioksietilen-oktilfenil-etri, etoksilovani izooktil-, oktil- ili nonilfenol, alkilfenil- i tributilfenil-poliglikol-etri, alkilaril-polietar-alkoholi, izotridecil-alkohol, kondenzati masnih alkohola i etilenoksida, etoksilovano ricinusovo ulje. polioksietilen-alkil-etri ili polioksipropilen-alkil-etri, lauril-alkohol-poliglikol-etar-acetat, estri sorbitola, otpadne tečnosti lignin-sulfita ili metilceluloza.
Praškovi, materijali za širenje i prašine mogu se proizvesti mešanjem ili istovremenim mlevenjem sinergetske herbicidne smeše ili pojedinačnih aktivnih sastojaka sa čvrstim nosačem.
Granule, npr., prevučene granule, impregnisane granule i homogene granule, mogu se proizvesti vezivanjem aktivnih sastojaka za čvrste nosače. Čvrsti nosači su mineralne zemlje kao što su silicijum-dioksidi, silicijum-dioksidni gelovi, silikati, talk, kaolin, krečnjak, kreč, kreda, bolus, les, glina, dolomit, dijatomejska zemlja, kalcijum-sulfat, magnezijum-sulfat, magnezijum-oksid, samleveni sintetički materijal, đubriva kao što su amonijum-sulfat, amonijum-fosfat, amoni jurn-nitrat, uree i proizvodi biljnog porekla kao što su brašno žitarica, brašno kore drveta, brašno (strugotina) šumskog drveta i brašno orahove ljuske, praškovi celuloze ili drugi čvrsti nosači.
Koncentracije smeša prema ovom pronalasku u proizvodima gotovim za primenu mogu varirati u širokim opsezima. Uopšte, ove formulacije sadrže od 0,01 do 95 tež. %, pogodno od 0,5 do 90 tež. % smeše prema ovom pronalasku.
Komponente A) i B) i C) mogu biti formulisane zajedno, ali takođe i odvojeno, i/ili primenjene na biljke, njihovu okolinu i/ili semena zajedno ili odvojeno. Pogodno je primeniti aktivne sastojke simultano. Međutim, takođe je moguće da se oni primene odvojeno.
Osim toga, može biti pogodno da se primene herbicidne smeše i sinergetske herbicidne smeše prema ovom pronalasku, zajedno ili odvojeno, sa dodatnim drugim sredstvima za zaštitu biljaka, na primer, sa daljim herbicidima i/ili obezbeđivačima i/ili pesticidima ili sredstvima za kontrolisanje (suzbijanje) fitopatogenih gljiva ili bakterija. Takođe je značajna mešljivost sa rastvorima mineralnih soli koji se koriste za tretiranje (lečenje) nutricionih i deficijencija (nedostataka) elemenata u tragovima. Takođe se mogu dodati ulja i uljni koncentrati koja nisu fitotoksični. Ovaj dopunski herbicid može biti odabran iz grupe koja se sastoji od inhibitora acetil-CoA karboksilaze (ACC), inhibitora acetolaktatne sintaze (ALS), amida, auksinskih (oksinskih) herbicida, inhibitora transporta auksina (oksina), inhibitora biosinteze karotenoida, inhibitora enolpiruvilšikimat-3-fosfatne sintaze (EPSPS), inhibitora glutaminske sintetaze, inhibitora biosinteze lipida, inhibitora mitoze, inhibitora protoporfirinogen IX oksidaze, inhibitora fotosinteze, sinergetika, supstanci rasta, inhibitora biosinteze ćelijskog zida i različitih drugih herbicida.
Smeše prema ovom pronalasku i ove herbicidne smeše mogu se primeniti pre ili posle nicanja. Ako su ovi aktivni sastojci manje dobro podnošljivi od strane nekih usevnih biljaka (kultura), mogu se primeniti aplikacione tehnike u kojima se herbicidne smeše raspršuju pomoću aparata za raspršivanje, na takav način da dolaze u što je mogući manji dodir (kontakt) sa lišćem osetljivih usevnih biljaka (kultura) dok dostižu lišće neželjenih biljaka koje rastu ispod ovih, ili se raspršuju na golo zemljište (post-dirigovano raspršivanje, pričuvano raspršivanje).
U slučaju tretiranja posle nicanja biljaka, herbicidne smeše prema ovom pronalasku se pogodno apliciraju aplikacijom (primenom) na lišće. Aplikacija se može izvršiti, na primer, pomoću uobičajenih tehnika raspršivanja sa vodom kao nosačem, primenjujući količine smeše za raspršivanje od približno 100 do 1000 l/ha. Ove smeše se takođe mogu aplicirati pomoću takozvanih «malo-zapreminskih» i «ultra-malo-zapreminskih» postupaka, ili u obliku takozvanih granula.
Po pravilu, sinergetske herbicidne smeše sadrže komponente A, B) i C) u takvim težinskim odnosima da se vrši sinergetski efekat.
Odnosi komponenata A) i B) u smeši pogodno su u opsegu od 1:0,001 do 1:500, pogodno od 1:0,01 do 1:100, naročito pogodno od 1:0,1 do 1:50.
Odnosi komponenata A) i C) u smeši pogodno su u opsegu od 1:0,002 do 1:800, pogodno od 1:0,003 do 1:250, naročito pogodno od 1:0,003 do 1:160, specijalno pogodno od 1:0,02 do 1:250, izvanredno pogodno od 1:0,02 do 1:160.
Količina primene čiste sinergetske herbicidne smeše, tj. bez pomoćnih sredstava formulacije, iznosi do 0,2 do 5000 g/ha, pogodno 2 do 2000 g/ha, naročito 8 do 1000 g/ha, aktivne supstance (a.s.), u zavisnosti od nameravanog cilja, sezone, ciljnih biljaka i stupnja razvoja (rasta).
Količina primene 3-heterociklil-supstituisanih benzoil-derivata formule I je 0,1 do 250 g/ha, po pravilu 5 do 250 g/ha, pogodno 10 do 150 g/ha, aktivne supstance (a.s.).
Pogodna količina primene jedinjenja formule II je 0,1 do 250 g/ha, po pravilu 1 do 120 g/ha, pogodno 10 do 100 g/ha, aktivne supstance (a.s.).
Pogodne količine primene aktivnih sastojaka opcione komponente C su sakupljene u Tabeli 2.
Primeri primene
Smeše prema ovom pronalasku su aplicirane (primenjene) pre i/ili posle nicanja (tretiranje lišća). Herbicidna jedinjenja komponente B) i komponente C) su primenjena (aplicirana) u formulaciji u kojoj su ona prisutna kao komercijalno raspoloživ proizvod.
Herbicidno aktivna jedinjenja komponenata A), B) i C) primenjena (aplicirana) su sukcesivno ili udruženo, pri čemu u ovom poslednjem slučaju u nekim slučajevima kao mešavina u rezervoaru i u nekim slučajevima kao mešavina gotova za primenu, u obliku emulzija, vodenih rastvora ili suspenzija, pri čemu je prenosnik voda (300 - 400 l/ha). U slučaju proba na polju, primena (aplikacija) je izvršena pomoću pokretnog raspršivača za zemljište (njive).
Period testiranja je proširen na 3-8 nedelja i stanja su takođe posmatrana u kasnijim tačkama vremena.
Oštećenje od strane herbicidnih smeša je procenjeno na bazi referentne skale od 0% do 100% u poređenju sa netretiranim kontrolnim njivama. 0 označava da nema oštećenja a 100 označava potpunu destrukciju (razgradnju) biljaka.
Sledeći primeri će pokazati dejstvo herbicidnih smeša koje se mogu primeniti prema ovom pronalasku, bez isključivanja mogućnosti drugih primena.
U ovim primerima, vrednost E pri kojoj treba očekivati samo aditivni efekat pojedinačnih aktivnih sastojaka je izračunata pomoću postupka S. R. Colby-a
(Calculating svnergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds15 (1967) str. 20).
Ovo je urađeno uz primenu formule
pri čemu su
X = procenat herbicidnog dejstva komponente X) pri
količini primene x;
Y = procenat herbicidnog dejstva komponente Y) pri
količini primene y;
E = očekivano herbicidno dejstvo komponenata X) + Y)
pri količinama primene x + y (u %) .
Ako posmatrana vrednost prelazi vrednost E koja je izračunata prema Colby-jevoj formuli, tada je prisutan sinergizam.
Herbicidne smeše prema ovom pronalasku ispoljavaju veće herbicidno dejstvo nego što bi se trebalo očekivati prema Colby-ju na bazi primećenih efekata pojedinačnih komponenata kada su primenjene same.
Dobiveni rezultati testova su prikazani u donjim Tabelama 3-4.
U ovim proučavanjima su upotrebijene sledeće biljke:

Claims (26)

1. Sinergetska herbicidna smeša naznačena time što sadrži A) najmanje jedan 3-heterociklil-supstituisan benzoil-derivat formule I u kojoj promenljive imaju sledeća značenja: R<1>,R<3>označavaju halogen, Ci-C6-alkil, Ci-C6-halogenalkil, Ci-C6-alkoksi, Ci-C6-halogenalkoksi, Ci-C6-alkiltio, Ci-Ce-alkilsulfinil ili Ci-C6-alkilsulfonil; R<2>označava heterociklični radikal koji je odabran iz grupe koja se sastoji od izoksazol-3-ila, izoksazol-4-ila, izoksazol-5-ila, 4, 5-dihidroizoksazol-3-ila, 4,5-dihidroizoksazol-4-ila i 4,5-dihidroizoksazol-5-ila, pri čemu je moguće da su 6 gore pomenutih radikala nesupstituisani ili mono- ili polisupstituisani halogenom, Ci-C4-alkilom, Ci-C4-alkoksi-grupom, C1-C4-halogenalkilom, Ci-C4-halogenalkoksi-grupom ili C1-C4-alkiltio-grupom; R<4>je vodonik, halogen ili Ci-C6-alkil; R<5>je Cx-C6-alkil; R<6>je vodonik ili Ci-Ce-alkil; ili jednu od njegovih ekološki komaptibilnih soli; i B) jedinjenje formule II ili jednu od njegovih ekološki kompatibilnih soli; i C) najmanje jedno herbicidno jedinjenje odabrano iz grupe inhibitora fotosinteze.
2, Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 1, naznačena time što sadrži, kao komponentu A), 3-heterociklil-supstituisani benzoil derivat formule I, u kojoj jeR4vodonik.
3. Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 2, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) , 3-heterociklil-supstituisani benzoil derivat formule I, u kojoj R<1>je halogen, Ci-Cg-alkil ili Ci-C6-alkilsulfonil; R<3>je halogen ili Ci-C5-alkilsulfonil.
4. Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) , 3-heterociklil-supstituisani benzoil derivat formule I, u kojoj R<2>je heterociklični radikal izabran iz grupe koju čine: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il and 4,5-dihidroizoksazol-3-il, pri čemu je moguće da tri navedena radikala budu nesupstituisani ili mono- ili polisupstituisani halogenom, Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksi, C1-C4-haloalkil, Ci-C4-haloalkoksi ili Ci-C4-alkiltio.
5. Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 4, naznačena time što sadrži, kao komponentu A), 3-heterociklil-supstituisani benzoil derivat formule I, u kojoj R<2>je izoksazol-5-il, 3-metil-izoksazol-5-il, 4,5-dihidro-izoksazol-3-il, 5-metil-4,5-dihidroizoksazol-3-il, 5-etil-4,5-dihidroizoksazol-3-il ili 4,5-dimetil-4,5-dihidroizoksazol-3-il.
6. Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 5, naznačena time što sadrži, kao komponentu A), 4-[2-hloro-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol.
7. Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 5, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol.
8. Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 7, naznačena time što sadrži, najmanje tri aktivna sastojka, 3-heterociklil-supstituisani benzoil derivat formule I (komponenta A) prema patentnim zahtevima 1 do 7, jedinjenje formule II (komponenta B) i C) najmanje jedno herbicidno jedinjenje iz grupe C3 inhibitora fotosinteze: propanil, piridat, piridafol, benzotiadiazinoni, dinitrofenoli, dipiridileni, uree, fenoli, hloridazon, triazini, triazinoni, uracili ili biskarbamati; ili njihove ekološki kompatibilne soli.
9.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnim zahtevima 1 ili 8, naznačena time što sadrži, kao komponentu C) , najmanje jedno herbicidno jedinjenje iz grupe C3: C3 inhibitori fotosinteze: - propanil, piridat ili piridafol; - benzotiadiazinoni: bentazon; dinitrofenoli: bromofenoksim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb ili DNOC; - dipiridileni: ciperkvat-hlorid, difenzokvat-metilsulfat, dikvat ili parakvat-dihlorid; - uree: hlorbromuron, hlorotoluron, difenoksuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, izoproturon, izouron, linuron, metabenztiazuron, metazol, metobenzuron, metoksuron, monolinuron, neburon, siduron ili tebutiuron; - fenoli: bromoksinil ili ioksinil; - hloridazon; - triazini: ametrin, atrazin, cijanazin, desmetrin, dimetametrin, heksazinon, prometon, prometrin, propazin, simazin, simetrin, terbumeton, terbutrin, terbutilazin ili trietazin; - triazinoni: metamitron ili metribuzin; - uracili: bromacil, lenacil ili terbacil; ili - biskarbamati: desmeđifam ili fenmedifam ili njihove ekološki kompatibilne soli.
10.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4, 5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) herbicidno jedinjenje iz grupe C3.
11.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 10, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4, 5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) triazin iz grupe C3.
12.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 10, naznačena time što sadrži kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) atrazin.
13.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 10, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) benzotiadiazionon iz grupe C3.
14.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 10, naznačena time što sadrži kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4, 5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) bentazon.
15.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) herbicidno jedinjenje iz grupe Cl inhibitora acetolaktat sintaze (ALS): imidazolinoni, pirimidil etri, sulfonamidi ili sulfoniluree; i herbicidno jedinjenje iz grupe C3.
16.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-(2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil ] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) herbicidno jedinjenje iz grupe Cl inhibitora acetolaktat sintaze (ALS): - imidazolinoni: imazapir, imazakvin, imazametabenz-metil (imazam), imazamoks, imazapik, imazetapir ili imazametapir; - pirimidil etri: piritiobak-kiselina, piritiobak-natrijum, bispiribak-natrijum, KIH-6127 ili piribenzoksim; - sulfonamidi: florasulam, flumetsulam ili metosulam; ili - sulfoniluree: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, hlorimuron-etil, hlorsulfuron, cinosulfuron, ciklosulfamuron, etametsulfuron-metil, etoksi-sulfuron, flazasulfuron, halosulfuron-metil, imazosulfuron, metsulfuron-metil, primisulfuron-metil, prosulfuron, pirazosulfuron-etil, rimsulfuron, sulfometuron-metil, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil, triflusulfuron-metil, N-[[[4-metoksi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il] amino] -karbonil] -2- (trifluorometil) - benzensulfonamid, sulfosulfuron ili idosulfuron; i herbicidno jedinjenje iz grupe C3.
17. Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil- benzoil]-l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) rimsulfuron i atrazin.
18.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) herbicidno jedinjenje iz grupe C2 inhibitora biosinteze lipida: anilidi, hloroacetanilidi, tiouree, benfuresat ili perfluidon; i herbicidno jedinjenje iz grupe C3.
19.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži, kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol , kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) herbicidno jedinjenje iz grupe C2 inhibitora biosinteze lipida: - anilidi: anilofos ili mefenacet; - hloroacetanilidi: dimetenamid, S-dimetenamid, acetohlor, alahlor, butahlor, butenahlor, dietatil-etil, dimethahlor, metazahlor, metolahlor, S-metolahlor, pretilahlor, propahlor, prinahlor, terbuhlor, tenilhlor ili ksilahlor; - tiouree: butilat, cikloat, di-alat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, molinat, pebulat, prosulfokarb, tiobenkarb (bentiokarb), tri-alat ili vernolat; ili - benfuresat ili perfluidon; i herbicidno jedininjenje iz grupe C3.
20.Sinergetska herbicidna smeša prema patentnom zahtevu 9, naznačena time što sadrži kao komponentu A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroizoksazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil] -l-metil-5-hidroksi-lH-pirazol, kao komponentu B) jedinjenje formule II i kao komponentu C) dimetenamid i atrazin ili S-dimetenamid i atrazin.
21.Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 20, naznačena time što su komponenta A) i B) prisutne u težinskom odnosu od 1:0.001 do 1:500.
22.Sinergetska herbicidna smeša prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 21, naznačena time što su komponenta A) i komponenta C) prisutne u težinskom odnosu od 1:0.002 do 1:800.
23.Herbicidna kompozicija naznačena time što sadrži herbicidno aktivnu količinu sinergetske herbicidne smeše prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 22, najmanje jedan inertni tečan i/ili čvrsti nosač i, ako je potrebno, najmanje jedno površinski aktivno sredstvo.
24.Postupak za pripremu herbicidnih kompozicija prema patentnom zahtevu 23, naznačen time što se mešaju komponenta A), komponenta B) i komponenta C), najmanje jedan inertan tečan i/ili čvrst nosač i, ako je pogodno, površinski aktivno sredstvo.
25.Postupak za kontrolu neželjene vegetacije, naznačen time što sadrži primenu sinergetske herbicidne smeše prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 22 pre, u toku i/ili posle nicanja neželjenih biljaka, pri čemu je moguće da se herbicidno aktivna jedinjenja komponenti A), B) i C) primenjuju istovremeno ili uzastopno.
26.Postupak za kontrolu neželjene vegetacije prema patentnom zahtevu 25, naznačen time što se tretiraju listovi kulturnih biljaka i neželjenih biljaka.
YUP-2005/0036A 2002-07-22 2003-07-22 Herbicidne smeše koje deluju sinergetski RS51052B (sr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39702302P 2002-07-22 2002-07-22
PCT/EP2003/007992 WO2004008849A2 (en) 2002-07-22 2003-07-22 Synergistically acting herbicidal mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RS20050036A RS20050036A (sr) 2007-09-21
RS51052B true RS51052B (sr) 2010-10-31

Family

ID=30770976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
YUP-2005/0036A RS51052B (sr) 2002-07-22 2003-07-22 Herbicidne smeše koje deluju sinergetski

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7521395B2 (sr)
EP (2) EP1538909B1 (sr)
JP (1) JP4737988B2 (sr)
KR (1) KR101006675B1 (sr)
CN (1) CN1312998C (sr)
AR (1) AR040659A1 (sr)
AT (1) ATE373425T1 (sr)
AU (1) AU2003252534A1 (sr)
BR (1) BR0312833A (sr)
CA (1) CA2493206C (sr)
DE (1) DE60316453T2 (sr)
EA (1) EA011503B1 (sr)
ES (1) ES2291692T3 (sr)
HR (1) HRP20050171B1 (sr)
ME (1) ME00063B (sr)
MX (1) MXPA05000315A (sr)
PL (1) PL206960B1 (sr)
PT (1) PT1538909E (sr)
RS (1) RS51052B (sr)
TW (1) TW200403969A (sr)
UA (1) UA81913C2 (sr)
WO (1) WO2004008849A2 (sr)
ZA (1) ZA200501497B (sr)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05005700A (es) * 2002-11-28 2005-08-16 Suven Life Sciences Ltd N-arilsulfonil-3-aminoalcoxiindoles.
EA016612B1 (ru) * 2006-08-04 2012-06-29 Басф Се Неводные или водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием, их применение и способ борьбы с нежелательным ростом растений
JP2010510972A (ja) * 2006-11-27 2010-04-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1h−ピラゾールの1価塩を含む、除草活性組成物
US20100255994A1 (en) * 2007-11-12 2010-10-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2064953A1 (de) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
KR101298234B1 (ko) 2010-03-19 2013-08-22 엘지디스플레이 주식회사 터치인식 횡전계형 액정표시장치 및 이의 제조 방법
UA115430C2 (uk) * 2011-09-13 2017-11-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Спосіб боротьби з паразитними бур'янами за допомогою сумішей, що включають гербіцидні інгібітори ацетолактатсинтази й регулятори росту рослин
CN102334484A (zh) * 2011-11-07 2012-02-01 河北博嘉农业有限公司 除草剂组合物
US8921270B2 (en) * 2011-11-08 2014-12-30 Amvac Chemical Corporation Method for pre-emergent weed control using triazine-based herbicide
WO2013147225A1 (ja) 2012-03-30 2013-10-03 石原産業株式会社 除草組成物
CN104012559A (zh) * 2014-05-07 2014-09-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氯吡嘧磺隆的除草组合物
CN105594711A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与西玛津的混合除草剂及其应用
CN105454253B (zh) * 2015-12-21 2017-12-19 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与扑草津的混合除草剂及其应用
RU2760474C1 (ru) * 2020-10-01 2021-11-25 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная синергетическая композиция

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4789393A (en) * 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
DK0811007T3 (da) * 1995-02-24 2006-02-06 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzoylderivater og deres anvendelse som herbicider
AU1670997A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041116A1 (en) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
CN1147897A (zh) 1996-09-13 1997-04-23 张保民 玉米田茎叶除草剂
PT958291E (pt) * 1997-01-17 2009-02-11 Basf Se Derivados de benzoílo 3-heterociclil-substituídos
US5939360A (en) * 1997-07-08 1999-08-17 Nippon Soda Co., Ltd. Compound and herbicidal composition for weed control
CN1593133B (zh) * 1998-06-16 2010-12-08 巴斯福股份公司 具有增效效果的除草混合物
CN1320376A (zh) * 2001-04-17 2001-11-07 丹东市红泽农化有限公司 农用除草剂莠·烟合剂

Also Published As

Publication number Publication date
PL206960B1 (pl) 2010-10-29
AU2003252534A1 (en) 2004-02-09
KR101006675B1 (ko) 2011-01-10
AU2003252534A8 (en) 2004-02-09
EP1538909A2 (en) 2005-06-15
BR0312833A (pt) 2005-04-26
EA200500130A1 (ru) 2005-06-30
WO2004008849A2 (en) 2004-01-29
ATE373425T1 (de) 2007-10-15
DE60316453D1 (de) 2007-10-31
KR20050029274A (ko) 2005-03-24
ZA200501497B (en) 2006-04-26
CA2493206A1 (en) 2004-01-29
EP1813153A2 (en) 2007-08-01
CA2493206C (en) 2011-09-13
CN1312998C (zh) 2007-05-02
HRP20050171B1 (hr) 2013-11-22
ME00063B (me) 2010-10-10
PT1538909E (pt) 2007-11-08
WO2004008849A3 (en) 2004-05-13
EP1813153A3 (en) 2007-12-26
PL375264A1 (en) 2005-11-28
MXPA05000315A (es) 2005-03-31
EP1538909B1 (en) 2007-09-19
US20050256002A1 (en) 2005-11-17
HRP20050171A2 (en) 2005-04-30
DE60316453T2 (de) 2008-01-17
JP2005533844A (ja) 2005-11-10
MEP17508A (en) 2010-06-10
US7521395B2 (en) 2009-04-21
JP4737988B2 (ja) 2011-08-03
RS20050036A (sr) 2007-09-21
EA011503B1 (ru) 2009-04-28
CN1668196A (zh) 2005-09-14
AR040659A1 (es) 2005-04-13
TW200403969A (en) 2004-03-16
UA81913C2 (uk) 2008-02-25
ES2291692T3 (es) 2008-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2493030C (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
KR100616040B1 (ko) 상승 효과를 갖는 제초제 혼합물
RS51052B (sr) Herbicidne smeše koje deluju sinergetski
ES2316824T3 (es) Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente.
CA2490499C (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
KR20050114651A (ko) 상승작용 제초제 혼합물
KR20050114649A (ko) 독성완화제를 포함하는 제초제 혼합물
KR20050017100A (ko) 상승작용적 활성 제초제 혼합물