ES2200527T3 - Mezclas herbicidas con efecto sinergico. - Google Patents

Mezclas herbicidas con efecto sinergico.

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ES2200527T3 ES99929190T ES99929190T ES2200527T3 ES 2200527 T3 ES2200527 T3 ES 2200527T3 ES 99929190 T ES99929190 T ES 99929190T ES 99929190 T ES99929190 T ES 99929190T ES 2200527 T3 ES2200527 T3 ES 2200527T3
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Max Landes
Elmar Kibler
Wolfgang Von Deyn
Helmut Walter
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Herve Vantieghem
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Abstract

Mezcla herbicida sinérgica. El cometido de la invención es elevar la acción herbicida selectiva de los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I contra plantas nocivas no deseadas. De acuerdo con ello, se han encontrado las mezclas definidas al principio. Por otro lado, se han encontrado agentes herbicidas, que contienen estas mezclas, así como procedimientos para su producción y procedimientos para combatir el crecimiento no deseado de plantas. En los últimos procedimientos mencionados no tiene importancia si los com-puestos efectivos herbicidas de los componentes A) y B) son formulados y expresados en común o por separado y la secuencia en la que se realiza la aplicación en el caso de expresión separada. Las mezclas según la invención muestran un efecto sinérgico; en este caso se mantiene, en general, la compatibilidad de los compuestos de acción herbicida de los componentes A) y B) para determinadas plantas de cultivo. Como componentes B se contemplan como inhibidores acetilCoA-carboxilasa (ACC).

Description

Mezclas herbicidas con efecto sinérgico.
La presente invención se refiere a una mezcla herbicida sinérgica, que contiene:
A) al menos un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I
1
en la que las variables tienen el siguiente significado:
R^{1}, R^{3} significan hidrógeno, halógeno, alquilo de C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{6}, alcoxi de C_{1}-C_{6}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{6}, alquiltio de C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6}, o alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6};
R^{2} significa un resto heterociclo seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los seis restos mencionados pueden estar substituidos una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4},o alquiltio de C_{1}-C_{4};
R^{4} significa hidrógeno, halógeno o alquilo de C_{1}-C_{6};
R^{5} significa alquilo de C_{1}-C_{6};
R^{6} significa o alquilo de C_{1}-C_{6};
o una de sus sales compatibles con el medio ambiente; y
B) una cantidad efectiva sinérgica al menos de un compuesto herbicida del grupo de los
B1 Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC), por ejemplo
- ciclohexenonoximether, como aloxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, setoxidim, tralkoxodim, butroxidim, clefoxidim o tepraloxydim;
- ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico, como clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet), cihalofop-butilo, ciclofopmetilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentiapropetilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, isoxaprifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo o quizalofop-tefurilo; o
- ácidos arilaminopropiónicos, como flamprop-metilo o flamprop-isopropilo;
B2 Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS), por ejemplo
- imidazolinonas, como imazapir, imazaquina, imazametabenzmetilo (imazamas), imazamoc, imazapic, imazetapir o imazametapir;
- pirimidiléter, como ácido piritiobac, sodio piritiobac, sodio bispiribac, KIH-6127 o piribenzoxim;
- sulfonamidas, como florasulam, flumetsulam o metosulam; o
- urea sulfonilo, como amidosulfurona, azimsulfurona, Bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, clorosulfurona, inosulfurona, ciclosulfamurona, etametsulfuron-metilo, etoxisulfurona, flazasulfurona, halosulfuron-metilo, imazosulfurona, metsulfuron-metilo, nicosulfurona, primisulfuron-metilo, prosulfurona, pirazosulfuron-etilo, rimsulfurona, sulfometuron-metilo, tifensulfuron-metilo, triasulfurona, tribenuron-metilo, triflusulfuron-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(tri-
fluorometilo)-1, 3, 5-triazin-2-il]amino]carbonilo]-2-((trifluorometilo)- bencenosulfonamidas, sulfosulfurona o idosulfurona;
\newpage
B3 Amidas, por ejemplo
- alidocloro (CDAA), benzoilprop-etilo, bromobutidas, clorotiamida, difenamida, etobenzanida (benzclomet), flutiamidas, fosamina o monalidas;
B4 Herbicidas de auxina, por ejemplo
- ácidos piridincarboxílicos, como clopiralida o picloram; o
- 2, 4-D o benazolina;
B5 Inhibidores del transporte de auxina, por ejemplo
- naptalamas o diflufenzopir;
B6 Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides, por ejemplo
- benzofenap, clomazonas (dimetazonas), diflufenican, fluorocloridonas, fluridonas, pirazolinatos, pirazoxifeno, isoxaflutolas, isoxaclortolas, mesotrionas, sulcotrionas (cloromesulonas), cetospiradox, flurtamonas, norflurazona o Amitrol;
B7 Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS)
- glifosatos o sulfosatos
B8 Inhibidores de glutamina sintetasa, por ejemplo
- bilanafos (bialafos) o glufosinatos-amonio;
B9 Inhibidores de la biosíntesis de lípidos, por ejemplo
- anilidas, como anilofos o mefenacet;
- cloroacetanilidas, como dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, alacloro, butacloro, butenacloro, dietatiletilo, dimetacloro, metazacloro, metolacloro, S- metolacloro, pretilacloro, propacloro, prinacloro, terbucloro, tenilcloro o xila cloro;
- tioureas, como butilatos, cicloatos, ci-alatos, cimepiperatos, EPTC, esprocarb, molinatos, pebulatos, prosulfocarb, tiobencarb (bentiocarb), tri-alatos o vernolatos; o
- benfuresatos o perfluidonas;
B10 Inhibidores de la mitosis, por ejemplo
- carbamatos, como asulam, carbetamida, cloroprofam, orbencarb, pronamida (propizamida), profam o tiocarbazil;
- dinitroanilinas, como benefina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiaminas o trifluralina;
- pridinas, como ditiopir o tiazopir; o
- butamifos, clortal-dimetilo (DCPA) o hidrazidas maleicas;
B11 Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa, por ejemplo
- difeniléteres, como acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, bifenox, floronitrofen (CNP), etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, furiloxifen, lactofen, nitrofen, nitrofluorofen u oxifluorofen;
- oxadiazolas, como oxadiargil u oxadiazona;
- imidas cíclicas, como azafenidina, butafenacil, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, flumicorac-pentilo, flumioxacina, flumipropina, flupropacil, flutiacet-metilo, sulfentrazonas o tidiazimina; o
- pirazoles, como ET-751, JV 485 o nipiraclofeno;
\newpage
B12 Inhibidores de fotosíntesis, por ejemplo
- propanilo, piridatos o piridafol;
- benzotiadiazinonas, como bentazona;
- dinitropelonas, como bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetato, dinoterb o DNOC;
- dipiridilenos, como ciperquat-cloruro, difenzoquat-metilo-sulfato, diquat o araquat-dicloruro;
- ureas, como clorobromurona, clorotolurona, difenoxurona, dimefurona, diurona, etidimurona, fenurona, fluometurona, isoproturona, isourona, linurona, metabenztiazurona, metazoles, metobenzurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona o tebutiurona;
- fenoles, como bromoxinil o ionoxinil;
- cloridazona;
- triazinas, como ametrina, atrazina, cianazinas, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutrina, terbutilazina o trietazina;
- triazinonas, como metamitrona o metribuzina;
- uracilos, como bromacilo, lenacilo o terbacilo; o
- biscarbamatos, como desmedifam o fenmedifam;
B13 Sinérgicos, por ejemplo
- oxiranos, como tridifanos;
B14 Substancias de crecimiento, por ejemplo
- ácidos ariloxialcánicos, como 2,4-DB, clomeprop, dicloprop, dicloprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P o triclopir;
- ácidos benzoicos, como cloramben o dicamba; o
- ácidos quinolincarbóxílicos, como quinclorac o quinmerac;
B15 Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo
- isoxaben o diclobenil;
B16 Otros diferentes herbicidas, por ejemplo
- ácidos dicloropropiónicos, como dalapon;
- dihidrobenzofuranos, como etofumesatas;
- ácidos fenilacéticos, como clorofenac (Fenac); o
- aziprotrina, barban, bensulidas, benztiazurona, benzoflúor, buminafos, butidazoless, buturona, cafenstroles, clorobufam, clorofenprop-metilo, cloroxurona, cinmetilina, cumilurona, ciclurona, ciprazinas, ciprazoles, dibenzilurona, dipropetrina, dimrona, eglinazin-etilo, endothall, etiozina, flucabazonas, fluorbentranil, flupoxam, isocarbamida, isopropalina, carbutilato, mefluididas, monurona, napropamidas, napropaminilidas, nitralina, oxaciclomefonas, fenisofam, piperofos, prociazinas, profluralina, piributicarb, secbumeton, sulfallatos (CDEC), terbucarb, triaziflam, triazofenamida o trimeturona;
o sus sales compatibles con el medio ambiente.
Además, la invención se refiere a agentes herbicidas, que contienen una cantidad efectiva herbicida de una mezcla herbicida sinérgica, como se ha definido anteriormente, así como al menos una substancia portadora líquida y/o sólida y, si se desea, al menos una substancia tensioactiva.
Por otro lado, la invención se refiere a procedimientos para la producción de estos agentes y procedimientos para combatir el crecimiento no deseado de las plantas.
En los agentes de protección de las plantas es deseable en principio elevar la acción específica de una substancia activa y la seguridad de la acción. Por lo tanto, la invención tenía el cometido de elevar la acción de derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo efectivos herbicidas conocidos de la fórmula I.
El cometido de la invención era ahora elevar la acción herbicida selectiva de los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I contra plantas nocivas no deseadas.
De acuerdo con ello, se han encontrado las mezclas definidas al principio. Por otro lado, se han encontrado agentes herbicidas, que contienen estas mezclas, así como procedimientos para su producción y procedimientos para combatir el crecimiento no deseado de plantas. En los últimos procedimientos mencionados no tiene importancia si los compuestos efectivos herbicidas de los componentes A) y B) son formulados y expresados en común o por separado y la secuencia en la que se realiza la aplicación en el caso de expresión separada.
Las mezclas según la invención muestran un efecto sinérgico; en este caso se mantiene, en general, la compatibilidad de los compuestos de acción herbicida de los componentes A) y B) para determinadas plantas de cultivo.
Como componentes B se contemplan como inhibidores acetilCoA-carboxilasa (ACC), por ejemplo, ciclohexenonoximether, ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico o ácidos arilalaminopropiónicos. A los inhibidores de acetolactatosintasa (ALS) pertenecen, entre otros, imidazolinona, pirimidiléter, sulfonamidas o sulfonilurea. En los herbicidas de auxina tienen relevancia, entre otros, los ácidos piridincarboxílicos, 2,4-D o benazolina. Como inhibidores de la biosíntesis de lípidos se utilizan, entre otros, anilidas, cloroacetanilidas, tioureas, benfuresatos o perfluidonas. En los inhibidores de la mitosis se contemplan, entre otros, carbamatos, dinitroanilinas, piridinas, butamifos, clortal-dimetilo (DCPA) o hidrazidas maleicas. Como ejemplos de inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa se contemplan, entre otros, propanil, piridatos, piridafol, benzotiadiazinonas, dinitrofenoles, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazona, triazinas, triazinonas, uracilos o bis-carbamatos. A los sinérgicos pertenecen, entre otros, oxiranos. Entre las substancias de crecimiento se contemplan, por ejemplo, ácidos ariloxialcánicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolincarboxílicos. Bajo en grupo "otros diferentes herbicidas" se entienden, entre otros, las clases de substancias de ácidos dicloropropiónicos, dihidrobenzofuranos, ácidos fenilacéticos así como herbicidas individuales, como se indica más adelante, cuyo mecanismo de actuación no se conoce (exactamente).
Además, se contemplan como componente B substancias activas del grupo de las amidas, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de la biosíntesis de carotinoides, inhibidores de enolpiruvil-Shikimat-3-fosfato-sintasa (ESPS), inhibidores de sintetasa de glutamina e inhibidores de síntesis de pared celular.
De especial importancia son los siguientes herbicidas, que se pueden utilizar en combinación de los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I según la presente invención:
B1 Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC), por ejemplo
- ciclohexenonoximether, como aloxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, setoxidim, tralkoxodim, butroxidim, clefoxidim o tepraloxydim;
- ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico, como clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet), cihalofop-butilo, ciclofopmetilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentiapropetilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, isoxaprifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo o quizalofop-tefurilo; o
- ácidos arilaminopropiónicos, como flamprop-metilo o flamprop-isopropilo;
B2 Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS), por ejemplo
- imidazolinonas, como imazapir, imazaquina, imazametabenzmetilo (imazamas), imazamoc, imazapic, imazetapir o imazametapir;
- pirimidiléter, como ácido piritiobac, sodio piritiobac, sodio bispiribac, KIH-6127 o piribenzoxim;
- sulfonamidas, como flumetsulam o metosulam; o
- urea sulfonilo, como amidosulfurona, azimsulfurona, Bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, clorosulfurona, inosulfurona, ciclosulfamurona, etametsulfuron-metilo, etoxisulfurona, flazasulfurona, halosulfuron-metilo, imazosulfurona, metsulfuron-metilo, nicosulfurona, primisulfuron-metilo, prosulfurona, pirazosulfuron-etilo, rimsulfurona, sulfometuron-metilo, tifensulfuron-metilo, triasulfurona, tribenuron-metilo, triflusulfuron-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(tri-
fluorometilo)-1, 3, 5-triazin-2-il]amino]carbonilo]-2- ((trifluorometilo)-bencenosulfonamidas, sulfosulfurona o idosulfurona;
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B3 Amidas, por ejemplo
- alidocloro (CDAA), benzoilprop-etilo, bromobutidas, clorotiamida, difenamida, etobenzanida (benzclomet), flutiamidas, fosamina o monalidas;
B4 Herbicidas de auxina, por ejemplo
- ácidos piridincarboxílicos, como clopiralida o picloram; o
- 2, 4-D o benazolina;
B5 Inhibidores del transporte de auxina, por ejemplo
- naptalamas o diflufenzopir;
B6 Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides, por ejemplo
- benzofenap, clomazonas (dimetazonas), diflufenican, fluorocloridonas, fluridonas, pirazolinatos, pirazoxifeno, isoxaflutolas, isoxaclortolas, mesotrionas, sulcotrionas (cloromesulonas), cetospiradox, clurtamonas, norflurazona o Amitrol;
B7 Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS)
- glifosatos o sulfosatos
B8 Inhibidores de glutamina sintetasa, por ejemplo
- bilanafos (bialafos) o glufosinatos-amonio;
B9 Inhibidores de la biosíntesis de lípidos, por ejemplo
- anilidas, como anilofos o mefenacet;
- cloroacetanilidas, como dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, alacloro, butacloro, butenacloro, dietatiletilo, dimetacloro, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, pretilacloro, propacloro, prinacloro, terbucloro, tenilcloro o xila cloro;
- tioureas, como butilatos, cicloatos, ci-alatos, cimepiperatos, EPTC, esprocarb, molinatos, pebulatos, prosulfocarb, tiobencarb (bentiocarb), tri-alatos o vernolatos; o
- benfuresatos o perfluidonas;
B10 Inhibidores de la mitosis, por ejemplo
- carbamatos, como asulam, carbetamida, cloroprofam, orbencarb, pronamida (propizamida), profam o tiocarbazil;
- dinitroanilinas, como benefina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiaminas o trifluralina;
- pridinas, como ditiopir o tiazopir; o
- butamifos, clortal-dimetilo (DCPA) o hidrazidas maleicas;
B11 Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa, por ejemplo
- difeniléteres, como acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, bifenox, floronitrofen (CNP), etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, furiloxifen, lactofen, nitrofen, nitrofluorofen u oxifluorofen;
- oxadiazolas, como oxadiargil u oxadiazona;
- imidas cíclicas, como azafenidina, butafenacil, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, flumicorac-pentilo, flumioxacina, flumipropina, flupropacil, flutiacet-metilo, sulfentrazonas o tidiazimina; o
- pirazoles, como ET-751, JV 485 o nipiraclofeno;
B12 Inhibidores de fotosíntesis, por ejemplo
- propanilo, piridatos o piridafol;
- benzotiadiazinonas, como bentazona;
- dinitropelonas, como bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetato, dinoterb o DNOC;
- dipiridilenos, como ciperquat-cloruro, difenzoquat-metilo-sulfato, diquat o araquat-dicloruro;
- ureas, como clorobromurona, clorotolurona, difenoxurona, dimefurona, diurona, etidimurona, fenurona, fluometurona, isoproturona, isourona, linurona, metabenztiazurona, metazoles, metobenzurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona o tebutiurona;
- fenoles, como bromoxinil o ionoxinil;
- cloridazona;
- triazinas, como ametrina, atrazina, cianazinas, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutrina, terbutilazina o trietazina;
- triazinonas, como metamitrona o metribuzina;
- uracilos, como bromacilo, lenacilo o terbacilo; o
- biscarbamatos, como desmedifam o fenmedifam;
B13 Sinérgicos, por ejemplo
- oxiranos, como tridifanos;
B14 Substancias de crecimiento, por ejemplo
- ácidos ariloxialcánicos, como 2,4-DB, clomeprop, dicloprop, dicloprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P o triclopir;
- ácidos benzoicos, como cloramben o dicamba; o
- ácidos quinolincarbóxílicos, como quinclorac o quinmerac;
B15 Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo
- isoxaben o diclobenil;
B16 Otros diferentes herbicidas, por ejemplo
- ácidos dicloropropiónicos, como dalapon;
- dihidrobenzofuranos, como etofumesatas;
- ácidos fenilacéticos, como clorofenac (Fenac); o
- aziprotrina, barban, bensulidas, benztiazurona, benzoflúor, buminafos, butidazoless, buturona, cafenstroles, clorobufam, clorofenprop-metilo, cloroxurona, cinmetilina, cumilurona, ciclurona, ciprazinas, ciprazoles, dibenzilurona, dipropetrina, dimrona, eglinazin-etilo, endothall, etiozina, flucabazonas, fluorbentranil, flupoxam, isocarbamida, isopropalina, carbutilato, mefluididas, monurona, napropamidas, napropaminilidas, nitralina, oxaciclomefonas, fenisofam, piperofos, prociazinas, profluralina, piributicarb, secbumeton, sulfallatos (CDEC), terbucarb, triaziflam, triazofenamida o trimeturona;
o sus sales compatibles con el medio ambiente.
Los derivados de benzoilo substituidos con 3-eterociclico de la fórmula I se conocen a partir de WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 y WO 97/41118.
Pueden estar presentes y se pueden utilizar, respectivamente, en forma de los enantiómeros puros así como también como racematos o mezclas de diastereómeros. Los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I así como los compuestos efectivos herbicidas de los grupos B1 a B16 pueden estar presentes también en forma de sus sales compatibles con el medio ambiente. En general, se contemplan las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos, cuyos cationes, o bien aniones, no influyen negativamente sobre la acción herbicida de las substancias activas.
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Se contemplan como cationes, especialmente iones de los metales alcalinos, con preferencia litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, con preferencia calcio y magnesio, y de los metales de transición, con preferencia manganeso, cobre, cinc y hierro, así como amonio, pudiendo estar substituidos, si se desea, de uno a cuatro átomos de hidrógeno por alquilo de C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, C_{1}-C_{4}-alcoxi-C_{1}-C_{4}-alquilo, hidroxi-C_{1}-C_{4}-alcoxi-C_{1}-C_{4}-alquilo, fenilo o bencilo, con preferencia amonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-hidroxi-et-1-oxi)et-1-ilamonio, di(2-hidroxiet-1-il) amonio, trimetilbencilamonio, además de iones de fosfonio, iones de sulfonio, con preferencia tri(alquilo de C_{1}-C_{4}) sulfonio y iones de sulfoxonio, con preferencia tri(alquilo de C_{1}-C_{4})-sulfoxonio.
Aniones de sales de adición de ácido útiles son en primer término cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, nitrato, carbonato de hidrógeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato así como los aniones de ácidos alcánicos de C_{1}-C_{4}, como formiato, acetato, propionato y butirato.
Los compuestos con acción herbicida de los grupos B1 a B16 se describen, por ejemplo, en
- "Herbizide", Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Auflage, Thieme 1995 (ver "Quinclorac" P. 238, "Molinat" P. 32, "Butachlor" P. 32, "Pretilachlor" P. 32, "Dithiopyr" P. 32, "Mefenacet" P. 32, "Fenoxapropethyl" P. 216, "Dimepiperate" P. 32, "Pyrazolynate" P. 146, "Pyrazoxyfen" P. 146, "Bensulforonmetil" P. 31, "Pyrazosulfuron-etil" P. 31, "Cinosulfuron" P. 31, "Benfuresate" P. 233, "Bromobutide" P. 243, "Dymron" P. 243, "Dimethyametryn" P. 118, "Esprocarb" P. 229, "Pyributicarb" P. 32, "Cinemthylin" P. 32, "Propanil" P. 32, "2,4-D" P. 30, "Bentazon" P. 30, "Azimsulfuron (DPX-A-8947)" P. 175, "Mecoprop-P" P. 237, "Chlorpropham" P. 205, "Ethoxyfen" P. 30, "Haloxyfop-P-metil" P. 38, "Haloxyfop-ethoxyethyl" P. 38, "Flumiclorac-pentyl" P. 35, "Flupropacil" P. 143, "Nipyraclofen" P. 145, "Metosulam" P. 33, "Ethametsulfuron-methyl" P. 36, "Thifensulfuron-methyl" P. 35, "Pyrithiobac-säure" P.181);
- "Agricultural Chemicals", Libro II Herbicides, 1993 (ver "Thiobencarb" P. 85, "Benzofenap" P. 221, "Napropanilid" P. 49, "Piperophos" P. 102, "Anilofos" P. 241, "Imazosulfuron" (TH-913) " P. 150, "Etobenzamid" (HW-52) " P. 54, "Sulcotrione (ICIA-0051)" P. 268, "Poast" P. 253, "Focus" P. 222, "Dimethenamid" P. 48, "Sulfosate" P. 236, "2,4-DB" P. 10, "Dichlorprop-P" P. 6, "Flupoxam" P. 44, "Prosulfocarb" P. 84, "Quinmerac" P. 233, "Metazachlor" P. 64, "Flurtamone" P. 265, "Bromofenoxim" P. 228, "Fomesafen" P. 248, "Imazamethabenzmethyl" P. 153, "Clodinafop-propargyl" P. 214, "Fenoxaprop-P-ethyl" P. 208, "Fluazifop-P-butyl" P. 207, "Quizalofop-P-ethyl" P. 210, "Quizalofop-terfuryl" P. 211, "Flumioxazin" P. 43, "Flumipropyn" P. 267, "Sulfentrazone" P. 261, "Thiazopyr" P. 226, "Pyrithiobac-sodium" P. 266, "Flumetsulam" P. 227, "Amidosulfuron" P. 151, "Halosulfuron-metil" P. 148, "Rimsulfuron" P. 138, "Tribenuron-methyl" P. 139, "Triflusulfuron-methyl" P. 137, "Primisulfuron-methyl" P. 147);
- "Agricultural Chemicals", Libro II Herbicides, 13ª edición (ver "Carfenstole" P. 284, "Sulfosulfuron" P. 145, "Ethoxysulfuron" P. 149, "Pyribenzoxym" P. 279, "Diflufenzopyr" P. 90, "ET-751" P. 278, "Carfentrazone-ethyl" P. 267, "Fluthiacet-methyl" P. 277, "Imazapic" P. 160, "Butenachlor" P. 54, "Tiocarbazil" P. 84, "Fluthiamide" P. 62, "Isoxaflutole" P. 283, "Butroxydim" P. 259,)
- "Short Review of Herbicides" & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals (ver "Furyloxyfen" P. 142, "Triazofenamid" P. 268, "Thenylchlorid (NSK-850)" P. 52, "Cumyluron (JC-940)" P. 90, "Pendimethalin (AC-92553)" P. 58, "Buthidazole" P. 88, "Cyprazole" P. 38, "Allidochlor" P. 48, "Benzoylprop-ethyl" P. 38, "Chlorthiamid" P. 150, "Diphenamid" P. 34, "Flamprop-methyl" P. 40, "Fosamin" P. 232, "Isoxaben" P. 42, "Monalide" P. 32, "Naptalam" P. 36, "Pronamid" P. 34, "Bialaphos" P. 234, "Glufosinate-ammonium" P. 234, "Glyphosate" P. 232, "Amitrol" P. 254, "Clomeprop 20, "Dichlorprop" P. 6, "Fenoprop" P. 8, "Fluroxypyr" P. 156, "MCPA" P. 4, "MCPB" P. 8, "Mecoprop" P. 6, "Napropamide" P. 16, "Triclopyr" P. 154, "Chloramben" P. 28, "Dicamba" P. 26, "Clomazone" P. 268, "Diflufenican" P. 42, "Fluorochloridone" P. 266, "Fluridone" P. 156, "Asulam" P. 112, "Barban" P. 100, "Butylate" P. 106, "Carbetamide" P. 36, "Chlorobufam" P. 100, "Cycloate" P. 108, "Desmedipham" P. 104, "Di-allate P. 106, "EPTC" P. 108, "Orbencarb" P. 112, "Pebulate" P. 106, "Phenisopham" P. 118, "Phenmedipham" P. 104, "Propham" P. 100, "Sulfallate" P. 110, "Terbucarb" P. 102, "Tri-allate" P. 108, "Vernolate" P. 108, "Acetochlor" P. 48, "Alachlor" P. 46, "Diethathyl-ethyl" P. 48, "Dimethachlor" P. 50, "Metolachlor" P. 46, "Propachlor" P. 44, "Pyrnachlor" P. 44, "Terbuchlor" P. 48, "Xylachlor" P. 52, "Alloxydim" P. 260, "Clethodim" P. 270, "Cloproxydim" P. 268, "Tralkoxydim" P. 270, "Dalapon" P. 212, "Ethofumesate" P. 124, "Benefin" P. 54, "Butralin" P. 58, "Dinitramin" P. 56, "Ethalfluralin" P. 60, "Fluchloralin" P. 54, "Isopropalin" P. 58, "Nitralin" P. 58, "Oryzalin" P. 60, "Prodiamine" P. 62, "Profluralin" P. 54, "Trifluralin" P. 54, "Dinoseb" P. 128, "Dinoseb-Acetat" P. 128, "Dinoterb" P. 128, "DNOC" P. 126, "Acifluorfen-sodium" P. 142, "Aclonifen" P. 146, "Bifenox" P. 140, "Chlornitrofen" P. 138, "Difenoxuron" P. 76, "Fluorodifen" P. 138, "Fluoroglycofenethyl" P. 146, "Lactofen" P. 144, "Nitrofen" P. 136, "Nitrofluorfen" P. 140, "Oxyfluorfen" P. 140, "Cyperquat-chlorid" P. 158, "Difenzoquat-methyl sulfat" P. 160, "Diquat" P. 158, "Paraquat-dichlorid" P. 158, "Benzthiazuron" P. 82, "Buturon" P. 66, "Chlorbromuron" P. 72, "Chloroxuron" P. 76, "Chlorotoluron" P. 74, "Cycluron" P. 84, "Dimefuron" P. 88, "Diuron" P. 70, "Ethidimuron" P. 86, "Fenuron" P. 64, "Fluometuron" P. 68, "Isoproturon" P. 80, "Isouron" P. 88, "Karbutilat" P. 76, "Linuron" P. 72, "Methabenzthiazuron" S. 82, "Metoxuron" P. 72, "Monolinuron" P. 66, "Monuron" P. 64, "Neburon" P. 72, "Siduron" P. 68, "Tebuthiuron" P. 86, "Trimeturon" P. 64, "Isocarbamid" P. 168, "Imazamethapyr" P. 172, "Imazapyr" P. 170, "Imazaquin" P. 170, "Imazethapyr" P. 172, "Methazole" P. 162, "Oxadiazon" P. 162, "Tridiphane" P. 266, "Bromoxynil" P. 148, "Ioxynil" P. 148, "Diclofop-methyl" P. 16, "Fenthiaprop-ethyl" P. 20, "Fluazifop-butyl" P. 18, "Haloxyfop-methyl" P. 18, "Isoxapyrifop" P. 22, "Propaquizafop" P. 24, "Quizalofop-ethyl" P. 20, "Chlorfenac" P. 258, "Chlorophenprop-methyl" P. 258, "Chloridazon" P. 174, "Maleic hydrazide" P. 162, "Norflurazon" P. 174, "Pyridate" P. 176, "Clopyralid" P. 154, "Picloram" P. 154, "Chlorimuron-ethyl" P. 92, "Chlorsulfuron" P. 92, "Flazasulfuron" P. 96, "Metsulfuron-methyl" P. 92, "Nicosulfuron" P. 96, "Sulfometuronmethyl" P. 92, "Triasulfuron" P. 94, "Ametryn" P. 198, "Atrazin" P. 188, "Aziprotryne" P. 206, "Cyanazine" P. 192, "Cyprazine" P. 192, "Desmetryne" P. 200, "Dipropetryn" P. 202, "Eglinazin-ethyl" P. 208, "Hexazinon" P. 208, "Procyazine" P. 192, "Prometone" P. 196, "Prometryn" P. 196, "Propazin" P. 188, "Secbumeton" P. 196, "Simazine" P. 188, "Simetryn" P. 196, "Terbumeton" P. 204, "Terbutryn" P. 198, "Terbutylazin" P. 190, "Trietazine" P. 188, "Ethiozin" P. 210, "Metamitron" P. 206, "Metribuzin" P. 202, "Bromacil" P. 180, "Lenacil" P. 180, "Terbacil" P. 180, "Benazolin" P. 262, "Bensulide" P. 228, "Benzofluor" P. 266, "Butamifos" P. 228, "DCPA" P. 28, "Dichlobenil" P. 148, "Endothal" P. 264, "Mefluidide" P. 306, "Perfluidone" P. 260, "Terbuchlor" P. 48);
- "Global Herbicide Directory", primera edición, 1994 (ver "Oxadiargyl", P. 96);
- European Duirectory of Agrochemical Products" Volumen 2-Herbicides" 4ª edición (ver "Buminafos" P. 255):
Además, se conoce el compuesto "DEH-112" a partir de la solicitud de patente europea EP-A 302 203. El compuesto "Tepraloxydim" se describe en el documento DE-A 33 36 140; el compuesto "Cinidonetil" se describe en el documento DE-A 36 03 789 y el compuesto "Fluorobentranil" se describe en el documento EP-A 84 893. Otros compuestos se conocen a partir de "Brighton crop Protection" conference - Weeds - 1993 (ver "Thidiazimin", página 29, "AC-322140" página 41, "KIH-6127" página 47, "Prosulfuron" página 53, "KIH-2023" página 61, "Metobenzuron" página 67). El compuesto "Carfenstrole (CH-900)" se menciona en el documento EP-A 332 133 y el compuesto
N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino]carbonil]-2- (trifluorometil)-bencenosulfon-amida se describe en el dopcumento PCT/EP 96/03996.
La asociación de las substancias activas a los mecanismos efectivos respectivos se basa en el estado actual de los conocimientos. En el caso de que se contemplen varios mecanismos activos para una substancia activa, entonces se asocia esta substancia solamente a un modo de actuación.
Con respecto a la acción herbicida sinérgica de las mezclas según la invención se prefieren los derivados de benceno substituidos con 3-heterocicliclo de la fórmula I, en los que las variables tienen el siguiente significado, y en particular por sí sola o en combinación:
R^{1} halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alquiltio de C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6}, o alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6}; siendo especialmente preferido halógeno, como cloro o bromo, alquilo de C_{1}-C_{6}, como metilo o etielo, o alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6}, cmo metilsulfonilo o etilsulfonilo; siendo extraordinariamente preferidos cloro, metilo o metilsulfonilo;
R^{2} un resto heterocíclico seleccionado del grupo; 4,5- dihidroisoxazol-3-il, donde el resto mencionado puede estar substituido, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, alquilo de halógeno de C_{1}-C_{4}, alcoxi de halógeno de C_{1}-C_{4}, o alquiltio de C_{1}-C_{4}; siendo especialmente preferidos 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-metil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-etil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo o 4,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo; igualmente preferido es un resto heterocíclico seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo, y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los seis restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno; alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, alquilo de halógeno de C_{1}-C_{4}, alcoxi de halógeno de C_{1}-C_{4}, o alquiltio de C_{1}-C_{4},;
R^{3} halógeno, alquilo de C_{1}-C_{6}, alquiltio de C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6}, o alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6}; se prefiere especialmente halógeno, como cloro o bromo, alquiltio de C_{1}-C_{6}, como metilito o etiltio, alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6}, como metilsulfinilo o etilsulfinilo, o alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6}, como metilsulfinilo o etilsulfinilo; se prefiere de una manera extraordinaria cloro, metilsulfonilo o etilsulfonilo;
R^{4} hidrógeno o metilo; de manera especialmente preferida hidrógeno;
R^{5} alquilo de C_{1}-C_{6}, como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-m etilpropilo o 2-metilpropilo; de manera especialmente preferida metilo, etilo o 1-metiletilo;
R^{6} hidrógeno o alquilo de C_{1}-C_{6}, como metilo o etilo; de manera especialmente preferida hidrógeno o metilo;
Son extraordinariamente preferidos los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula Ia, especialmente los compuestos Ia.1 a Ia.51, que se indican en la Tabla 1 siguiente:
TABLA 1
1
Nr. R^{1} R^{2} R^{3} R^{4} R^{5} R^{6}
Ia.1 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} CH_{3}
Ia.2 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo Cl H CH_{3} CH_{3}
Ia.3 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.4 Cl 4,5-Dihidro-5-metilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.5 Cl 4,5-Dihidro-5,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.6 Cl 4,5-Dihidro-5-etilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.7 Cl 4,5-Dihidro-5,5-dietilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.8 Cl 4,5-Dihidro-5-clorometilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.9 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SCH_{3} H CH_{3} H
Ia.10 Cl 4,5-Dihidro-5-etoxiisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.11 Cl 4,5-Dihidro-5-metoxiisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.12 Cl 4,5-Dihidro-4,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.13 Cl 4,5-Dihidro-5-tioetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.14 Cl 4,5-Dihidro-5-trifluorometilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.15 SCH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SCH_{3} H CH_{3} H
Ia.16 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.17 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo Cl H C_{2}H_{5} H
Ia.18 Cl 4,5-Dihidro-5-metilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.19 Cl 4,5-Dihidro-5,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.20 Cl 4,5-Dihidro-5-etilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.21 Cl 4,5-Dihidro-5,5-dietilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.22 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SCH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.23 Cl 4,5-Dihidro-5-clorometilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.24 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SOCH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.25 Cl 4,5-Dihidro-5-etoxiisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
TABLA 1 (continuación)
Nr. R^{1} R^{2} R^{3} R^{4} R^{5} R^{6}
Ia.26 Cl 4,5-Dihidro-4,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.27 Cl 4,5-Dihidro-5-tioetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.28 Cl 4,5-Dihidro-5-trifluorometilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.29 SCH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SCH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.30 Cl 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H i-C_{4}H_{9} H
Ia.31 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} CH_{3}
Ia.32 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo Cl H CH_{3} CH_{3}
Ia.33 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.34 CH_{3} 4,5-Dihidro-5-metilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.35 CH_{3} 4,5-Dihidro-5,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.36 CH_{3} 4,5-Dihidro-5-etilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.37 CH_{3} 4,5-Dihidro-5,5-dietilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.38 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.39 CH_{3} 4,5-Dihidro-4,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.40 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.41 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo Cl H C_{2}H_{5} H
Ia.42 CH_{3} 4,5-Dihidro-5-metilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.43 CH_{3} 4,5-Dihidro-5,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.44 CH_{3} 4,5-Dihidro-5-etilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.45 CH_{3} 4,5-Dihidro-5,5-dietilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.46 CH_{3} 4,5-Dihidro-4,5-dimetilisoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.47 CH_{3} 4,5-Dihidro-isoxazol-3-ilo SO_{2}CH_{3} H i- C_{4}H_{9} H
Ia.48 Cl 2-Tiazolilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} CH_{3}
Ia.49 Cl 2-Tiazolilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} H
Ia.50 Cl 2-Tiazolilo SO_{2}CH_{3} H C_{2}H_{5} H
Ia.51 CH_{3} 2-Tiazolilo SO_{2}CH_{3} H CH_{3} CH_{3}
\newpage
\bullet De la misma manera son extraordinariamente preferidos los compuestos Ib, especialmente los compuestos Ib.1 a Ib.51, que solamente se diferencian de los compuestos Ia.1 a Ia.51 porque están presentes como sal sódica.
2
\bullet De la misma manera son extraordinariamente preferidos los compuestos Ic, especialmente los compuestos Ic.1 a Ic.51, que solamente se diferencian de los compuestos Ia.1 a Ia.51 porque están presentes como sal de litio:
3
\bullet De la misma manera son extraordinariamente preferidos los compuestos Id, especialmente los compuestos Id.1 a Id.51, que solamente se diferencian de los compuestos Ia.1 a Ia.51 porque están presentes como sal potásica:
4
\bullet De la misma manera son extraordinariamente preferidos los compuestos Ie, especialmente los compuestos Ie.1 a Ie.51, que solamente se diferencian de los compuestos Ia.1 a Ia.51 porque están presentes como sal amónica:
5
\bullet En particular, son extraordinariamente preferidos los compuestos Ia, especialmente los compuestos Ia.1 a Ia.51.
\bullet Además, son extraordinariamente preferidos los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I, donde
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo y tiazol-5-ilo, donde los tres restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4}, o alquiltio de C_{1}-C_{4}.
\newpage
Se prefieren de una manera especialmente extraordinaria en este caso los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que R^{4} significa hidrógeno.
\bullet Además, son extraordinariamente preferidos los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidropisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidro-isoxazol-5-ilo, donde los tres restos mencionados anteriormente pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4}.
En este caso, son muy extraordinariamente preferidos los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I, donde
R^{2} significa 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, que puede estar substituid, dado el caso, una o varias veces, por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4};
R^{4} significa hidrógeno.
En este caso, son muy extraordinariamente preferidos los derivados de benzoilo substituidos con 3-heterociclilo de la fórmula I, donde
R^{1} significa halógeno o alquilo de C_{1}-C_{6};
R^{3} significa alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6}.
Es muy extraordinariamente preferido 4-[2-clor-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il]-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5- hidroxi-1H-pirazol.
De la misma manera es muy extraordinariamente preferido 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5- hidroxi-1H-pirazol.
Con respecto al efecto herbicida sinérgico de las mezclas según la invención se prefieren como componente B) compuestos de los grupos B1 a B4 o B16, con preferencia de los grupos B1 a B14.
Son especialmente preferidos compuestos de las clases de substancias activas mencionadas a continuación, o bien son extraordinariamente preferidos los siguientes compuestos:
B1 Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
- ciclohexenonoximether, en particular cicloxidim, setoxidim o tralkoxodim, con preferencia setoxidim o tralkoxodim; o
- ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico, en particular clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet), fenoxaprop-etilo o fenoxaprop-P-etilo, con preferencia clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet), o fenoxaprop-p-etilo;
B2 Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
- imidazolinonas, en particular imazapir, imazaquina, imazametabenz, imazetapir o imazamoc, con preferencia imazapir;
- pirimidiléter, en particular piritiobac-sodio;
- sulfonamidas, en particular florasulam, flumetsulam o metosulam, con preferencia metosulam; o
- ureas de sulfonilo, en particular halosulfuron-metilo, nicosulfurona, primisulfuron-metilo, prosulfurona, rimsulfurona, tifensulfuron-metilo, tribenuron-metilo, N-[[[4- metoxi-6-(trifluorometilo)-1,3, 5-triazin-2-il] amino]carbonilo]-2- ((trifluorometilo)-bencenosulfonamidas o sulfo-sulfurona;
B3 Amidas:
- flutiamidas;
B4 Herbicidas de auxina:
- ácidos piridincarboxílicos, en particular clopiralida o
- 2, 4-D;
B5 Inhibidores del transporte de auxina:
- diflufenzopir;
B6 Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides:
- isoxaflutolas, mesotrionas, isoxacloruros, cetospiradox o sulcotrionas (cloromesulonas), en particular ixosaflutolas o sulcotrionas;
B7 Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS):
- glifosatos o sulfosatos
B8 Inhibidores de glutamina sintetasa:
- glufosinatos-amonio;
B9 Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
- cloroacetanilidas, en particular dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, metolacloro, S-metolacloro;
- tioureas, en particular bentiocarb;
B10 Inhibidores de la mitosis:
- dinitroanilinas, en particular pendimetalina;
B11 Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
- difeniléteres, en particular acifluorfen o acifluorfen-sodio;
- oxadiazolas, en particular oxadiargil; o
- imidas cíclicas, en particular butafenacil, carfentrazona-etilo, cinidon- etilo, o flumicorac-pentilo, con preferencia carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, o flumicorac-pentilo;
- pirazoles, en particular JV 485;
B12 Inhibidores de fotosíntesis:
- piridatos o piridafol, en particular piridatos;
- benzotiadiazinonas, en particular bentazona;
- dipiridilenos, en particular paraquat-dicloruro;
- ureas, en particular diurona o isoproturona, con preferencia diurona;
- fenoles, en particular bromoxinil;
- cloridazona;
- triazinas, en particular atrazina o terbutilazina; o;
- triazinonas, en particular metribuzina;
B13 Sinérgicos:
- oxiranos, en particular tridifanos;
B14 Substancias de crecimiento:
- ácidos ariloxialcánicos, en particular fluoroxipir, MCPA o mecoprop-P;
- ácidos benzoicos, en particular dicamba; o
- ácidos quinolincarbóxílicos, en particular quinclorac;
B16 Otros diferentes herbicidas.
- triaziflam;
De la misma manera, como componente B) se prefieren compuestos de los grupos B1, B2, B4 a B12 y B14.
Son especialmente preferidos compuestos de las clases de substancias activas mencionadas a continuación o bien son extraordinariamente preferidos los siguientes compuestos:
B1 Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
- ciclohexenonoximether, en particular cicloxidim o setoxidim;
- ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico, en particular clodinafop- propargilo (y dado el caso cloquintocet), fenoxaprop-etilo o fenoxaprop-P-etilo, con preferencia clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet);
B2 Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
- imidazolinonas, en particular imazapir, imazaquina, imazametabenz, o imazetapir, con preferencia imazapir;
- pirimidiléter, en particular sodio piritiobac-sodio;
- sulfonamidas, en particular florasulam o metosulam, con preferencia metosulam; o
- ureas de sulfonilo, en particular halosulfuron-metilo, nicosulfurona, o N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometilo)-1, 3, 5-triazin-2-il] amino]carbonilo]-2- (trifluorometilo)-benceno sulfonamidas;
B4 Herbicidas de auxina:
- 2, 4-D;
B5 Inhibidores del transporte de auxina:
- diflufenzopir;
B6 Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides:
- isoxaflutolas o sulcotrionas, en particular ixosaflutolas;
B7 Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS):
- glifosatos;
B8 Inhibidores de glutamina sintetasa:
- glufosinatos-amonio;
B9 Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
- cloroacetanilidas, en particular dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, metolacloro, S-metolacloro;
- tioureas, en particular bentiocarb;
B10 Inhibidores de la mitosis:
- dinitroanilinas, en particular pendimetalina;
B11 Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
- difeniléteres, en particular acifluorfen;
- imidas cíclicas, en particular carfentrazona-etilo o cinidon-etilo, con preferencia carfentrazona-etilo;
B12 Inhibidores de fotosíntesis:
- piridatos;
- benzotiadiazinonas, en particular bentazona;
- dipiridilenos, en particular paraquat-dicloruro;
- ureas, en particular diurona o isoproturona, con preferencia diurona;
- fenoles, en particular bromoxinil;
- cloridazona;
- triazinas, en particular atrazina o terbutilazina; o;
- triazinonas, en particular metribuzina;
B14 Substancias de crecimiento:
- ácidos ariloxialcánicos, en particular MCPA;
- ácidos benzoicos, en particular dicamba; o
- ácidos quinolincarbóxílicos, en particular quinclorac;
Con respecto al efecto herbicida sinérgico de las mezclas según la invención son especialmente preferidas las siguientes formas de realización:
\bullet En una forma de realización especial, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, donde el resto mencionado puede estar substituido, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4}, especialmente 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-metil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-etil-4,5-dihidroisosaxol-3-ilo o 4,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo; y
como componente B) se emplea al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B12 y B14; especialmente clodinafop (y dado el caso cloquintocet), diflufenzopyr, imazetapyr, flumetsulam, piritiobac-sodio, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfonamida, clopyralida, 2,4-D, isoxaflutoles, glifosatos, glufosinatos-amonio, dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, metolacloro, S-metolacloro, pendimetalina, carfentrazona-etilo, piridatos, bentanona, diurona, bromoxinil, atracina, terbutylacina, metribucina o dicamba.
En este caso son extraordinariamente preferidas mezclas que contienen como componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxasol-3-ilo)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5- hidroxi-1H-pirazol.
En este caso son igualmente extraordinariamente preferidas mezclas que contienen como componente A) 4-[2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxasol-3-ilo)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5- hidroxi-1H-pirazol.
\bullet En otra forma de realización especial, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los cinco restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4}, y
como componente B) se emplea al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B12 y B14; especialmente clodinafop (y dado el caso cloquintocet), diflufenzopyr, imazetapyr, flumetsulam, piritiobac-sodio, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfonamida, clopyralida, 2,4-D, isoxaflutoles, glifosatos, glufosinatos-amonio, dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, metolacloro, S-metolacloro, pendimetalina, carfentrazona-etilo, piridatos, bentanona, diurona, bromoxinil, atracina, terbutylacina, metribucina o dicamba.
\bullet En otra forma de realización especial, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los tres restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4}, y
como componente B) se emplea al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B12 y B14;
- De manera preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos siguientes:
B1
Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
ciclohexenonoximether o ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico;
B2
Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
imidazolinonas, pirimidiléter, sulfonamidas o ureas de sulfonilo;
B4
Herbicidas de auxina:
ácidos piridincarboxílicos o 2,4-D;
B5
Inhibidores del transporte de auxina:
B6
Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides;
B7
Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa;
B8
Inhibidores de glutamina sintetasa;
B9
Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
cloroacetanilidas, tioureas;
B10
Inhibidores de la mitosis:
dinitroanilinas;
B11
Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
difeniléteres, oxadiazoles, imidas cíclicas o pirazoles;
B12
Inhibidores de fotosíntesis:
piridatos, piridafol, benzotiadiazinonas, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazona, triacinas o triacinonas, en particular piridatos, benzotindiazinonas, dipiridilenos, ureas, fenoles, cleridazona, triacinas o triacinonas:
B14
Substancias de crecimiento:
ácidos ariloxialcánicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolincarbóxílicos
En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo:
cicloxidim, setoxidim, clodinafop (y dado el caso cloquintocet), fenoxaprop- etilo, fenoxaprop-P-etilo, imazopyr, imazaquina, imazametabenz, imazetapyr, piritiobac-sodio, metosulam, halosulfurona-metilo, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-benceno-sulfonamida, flufenacet, 2,4-D, diflufenzopyr, isoxaflutoles, sulcotrionas, glifosatos, glufosinatos-amonio, dimetenamida, S-metolacloro, bentiocarb, pendimetalina, asifluorofeno, carfentrazonas-etilo, cinidona-etilo, piridatos, bentazona, paraquat-dicloruro, diurona, isoproturona, bromoxinil, cloridazona, atracina, metribucina, MCPA, dicamba y quinclorac.
- De manera igualmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B11 y B14.
En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene al menos un compuesto herbicida de los grupos siguientes:
B1
Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
ciclohexenonoximether o ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico;
\newpage
B2
Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
imidazolinonas, pirimidiléter, sulfonamidas o ureas de sulfonilo;
B4
Herbicidas de auxina:
2,4-D;
B5
Inhibidores del transporte de auxina:
B6
Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides;
B7
Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa;
B8
Inhibidores de glutamina sintetasa;
B9
Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
cloroacetanilidas, tioureas;
B10
Inhibidores de la mitosis:
dinitroanilinas;
B11
Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
difeniléteres, oxadiazoles, imidas cíclicas o pirazoles;
B14
Substancias de crecimiento:
ácidos ariloxialcánicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolincarbóxílicos
En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo:
cicloxidim, setoxidim, clodinafop (y dado el caso cloquintocet), fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, imazopyr, imazaquina, imazametabenz, imazetapyr, piritiobac-sodio, metosulam, halosulfurona-metilo, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-benceno-sulfonamida, flufenacet, 2,4-D, diflufenzopyr, isoxaflutoles, sulcotrionas, glifosatos, glufosinatos-amonio, dimetenamida, S-metolacloro, bentiocarb, pendimetalina, asifluorofeno, carfentrazonas-etilo, cinidona-etilo, MCPA, dicamba y quinclorac.
- De manera igualmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo B12. En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene al menos un compuesto herbicida del grupo: propanil, piridatos, benzotiadiacinonas, dinitrofenoles, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazona, triacinas, triacinonas, uracilos y biscarbamatos.
De manera especialmente preferida, la mezcla herbicida sinégica según la invención contiene al menos un compuesto herbicida del grupo: piridatos, bentazona, paraquat-dicloruro, diurona, isoproturona, bromoxinil, cloridazona, atracina o metribucina.
Igualmente, en particular, la mezcla herbicida según la invención contiene al menos un compuesto herbicida del grupo: propanil, piridatos, dinitrofenoles, dipiridilenos, cloridazona, triacinonas, uracilos y biscarbamatos.
De manera especialmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene al menos un compuesto del grupo: piridatos, paraquat-dicloruro, cloridazona o metribucina.
\bullet En otra forma de realización especial, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3- heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo y tiazol-5-ilo, donde los tres restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4}, y
como componente B) se emplea al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B12 y B14.
- De manera preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos siguientes:
B1
Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
ciclohexenonoximether o ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico;
B2
Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
imidazolinonas, pirimidiléter, sulfonamidas o ureas de sulfonilo;
B4
Herbicidas de auxina:
ácidos piridincarboxílicos o 2,4-D;
B5
Inhibidores del transporte de auxina:
B6
Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides;
B7
Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa;
B8
Inhibidores de glutamina sintetasa;
B9
Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
cloroacetanilidas, tioureas;
B10
Inhibidores de la mitosis:
dinitroanilinas;
B11
Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
difeniléteres, oxadiazoles, imidas cíclicas o pirazoles;
B12
Inhibidores de fotosíntesis:
piridatos, piridafol, benzotiadiazinonas, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazona, triacinas o triacinonas, en particular piridatos, benzotindiazinonas, dipiridilenos, ureas, fenoles, cleridazona, triacinas o triacinonas:
B14
Substancias de crecimiento:
ácidos ariloxialcánicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolincarbóxílicos
En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo:
cicloxidim, setoxidim, clodinafop (y dado el caso cloquintocet), fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, imazopyr, imazaquina, imazametabenz, imazetapyr, piritiobac-sodio, metosulam, halosulfurona-metilo, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-benceno-sulfonamida, flufenacet, 2,4-D, diflufenzopyr, isoxaflutoles, sulcotrionas, glifosatos, glufosinatos-amonio, dimetenamida, S-metolacloro, bentiocarb, pendimetalina, asifluorofeno, carfentrazonas-etilo, cinidona-etilo, piridatos, bentazona, paraquat-dicloruro, diurona, isoproturona, bromoxinil, cloridazona, atracina, metribucina, MCPA, dicamba y quinclorac.
- De manera igualmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B11 y B14.
En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene al menos un compuesto herbicida de los grupos siguientes:
B1
Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
ciclohexenonoximether o ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico;
B2
Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
imidazolinonas, pirimidiléter, sulfonamidas o ureas de sulfonilo;
B4
Herbicidas de auxina:
2,4-D;
B5
Inhibidores del transporte de auxina:
B6
Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides;
B7
Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa;
B8
Inhibidores de glutamina sintetasa;
B9
Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
cloroacetanilidas, tioureas;
B10
Inhibidores de la mitosis:
dinitroanilinas;
B11
Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
difeniléteres, oxadiazoles, imidas cíclicas o pirazoles;
B14
Substancias de crecimiento:
ácidos ariloxialcánicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolincarbóxílicos
En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo:
cicloxidim, setoxidim, clodinafop (y dado el caso cloquintocet), fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, imazopyr, imazaquina, imazametabenz, imazetapyr, piritiobac-sodio, metosulam, halosulfurona-metilo, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-benceno-sulfonamida, flufenacet, 2,4-D, diflufenzopyr, isoxaflutoles, sulcotrionas, glifosatos, glufosinatos-amonio, dimetenamida, S-metolacloro, bentiocarb, pendimetalina, asifluorofeno, carfentrazonas-etilo, cinidona-etilo, MCPA, dicamba y quinclorac.
- De manera igualmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo B12. En particular, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene al menos un compuesto herbicida del grupo: propanil, piridatos, benzotiadiacinonas, dinitrofenoles, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazona, triacinas, triacinonas, uracilos y biscarbamatos.
De manera especialmente preferida, la mezcla herbicida sinégica según la invención contiene al menos un compuesto herbicida del grupo: piridatos, bentazona, paraquat- dicloruro, diurona, isoproturona, bromoxinil, cloridazona, atracina o metribucina.
Igualmente, en particular, la mezcla herbicida según la invención contiene al menos un compuesto herbicida del grupo: propanil, piridatos, dinitrofenoles, dipiridilenos, cloridazona, triacinonas, uracilos y biscarbamatos.
De manera especialmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica según la invención contiene al menos un compuesto del grupo: piridatos, paraquat-dicloruro, cloridazona o metribucina.
\bullet
En otra forma de realización especial, la mezcla herbicida sinérgica contiene como componente A un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y como componente B un compuesto herbicida. Para formas de realización especialmente preferidas se aplicam de manera similar las preferencias descritas anteriormente.
\bullet
En otra forma de realización especial, la mezcla herbicida sinérgica contiene como componente A un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y como componente B dos compuestos herbicidas.
Para formas de realización especialmente preferida se aplican de manera similar las preferencias descritas anteriormente.
En otra forma de realización especialmente preferida, la mezcla herbicida sinérgica contiene como componente B un compuesto herbicida, donde con respecto a las configuraciones preferidas se aplican las preferencias indicadas anteriormente, y un compuesto herbicida de los grupos B12 y B14.
La presente invención se refiere también a agentes herbicidas, que contienen una cantidad herbicida efectiva de una mezcla herbicida sinértgica (que contienen los componentes A) y B) como se han descrito anteriormente), al menos una substancia portadora líquida y/o sólida y, si se desea, al menos una substancia tensioactiva.
\newpage
Las mezclas herbicidas sinérgicas según la invención y los agentes herbicidas según la invención pueden combatir muy bien maíz, cereales, arroz y soja, malas hierbas y malezas, sin dañar la planta de cultivo; un efecto se aparece sobre todo también con bajas cantidades de aplicación.
Teniendo en cuenta la variedad de los métodos de aplicación, las mezclas herbicidas sinérgicas según la invención y los agentes herbicidas según la invención se pueden emplerar en un amplio número de plantas de cultivo para la eliminación de las plantas no deseadas. Se contemplan, por ejemplo, los siguientes cultivos: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulfaris spp. Altísima, beta vulgaris spp. Rapa, Btassica napus var. napus, brassica napus var. napobrassica, Nrassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinopinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Voffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativuis, Cynodon dactylon, daucus carota, Elaeis quineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopesicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communic, Ribes silvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicilos (s. Vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera y Zea mays.
Además, las mezclas herbicidas sinérgicas según la invención y los agentes herbicidas según la invención se pueden emplear también en cultivos, que a través del cultivo, incluidos los métodos de técnica genética, son tolerantes contra la acción de herbicidas.
Las mezclas según la invención o bien los agentes herbicidas que las contienen se pueden aplicar, por ejemplo, en forma de soluciopnes acuosas que pueden ser pulverizadas directamente, en forma de polvos, suspensiones, también suspensiones o dispersones acuosas, oleosas u otras de alto porcentaje, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, agentes en polvo, agentes dispersantes o ganulados a través de pulverización, nebulización, atomización, dispersión o vertido.
Las formas de aplicación de ajustan a los fines de la utilización; en cualquier caso, deben garantizar la distribución más fina posible de las substancias activas según la invención.
Como substancias adicionales inertes se contemplan fracciones de aceite minera de punto de ebullición medio a alto, como querosina o aceite Diesel, además de aceites de alquitrán de carbono así como aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alif'ñaticos, cíclicos o atomáticos, por ejemplo parafina, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas o sus derivados, bencenos alquilados o sus derivados, alcohole como metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, cetonas como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, como N-metilpirrolidona o agua.
Las formas acuosas de aplicación se pueden preparar a partir de concentrados en emulsión, suspensiones, pastas, polvos reticulables, o granulados dispersables en agua a través de la adición de agua. Para la preparación de emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogenear los substratos, como tales o disueltos en un aceite o disolvente, con la ayuda de agentes reticulantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes en agua. Pero también se pueden preparar a partir de substancia activa, agentes reticulantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes y eventualmente concentrados que están constituidos por disolvente o aceite, que son adecuados para la dilución con agua.
Como substancias tensioactivas se contemplan sales alcalinas, sales alcalinotérreas, sales de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido ligninsulfónico, ácido fenolsulfónico y ácido dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo, y sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfatos de lauriléter y sulfatos de alcohol graso, así como sales de hexadecalones, heptadecanoles y octadecanoles sulfatados así como de glicoléter de alcohol graso, productos de condensación de naftalkina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de la naftalina o bien de los ácidos neftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenilpoliglicoléter, tributilfenil poliglicoléter, alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol de isotridecilo, condensados de óxido de etileno de alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, alquiléter de polioxietileno o alquiléter de polioxipropileno, poliglicoleteracetato de alcohol laurílico, éster de sorbito, lejias del sulfito lignina o metilcelulosa.
Los agentes de polvo, agentes dispersantes y agente pulverulentos se pueden preparar a través de meacla o trituración común de la mezcla herbicida sinérgica o bien de las substancias activas individuales con una substancia portadora sólida.
Los granulados, por ejemplo granulados de encoltura, granulados de impregnación o granulados homogéneos se pueden producir a través de la adhesión de las substancias activas a substancias portadoras sólidas. Las substancias portadoras sólidas son tierras minerales como ácidos silícicos, bolus, yacimiento diluvial de carga arcillosa, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de margesio, plásticos triturados, fertilizantes, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y productos vegetales como harina de trigo, harina de cortezas de árboles, serrín o harina de cáscaras de nueces, polvo de celulosa y otras substancias portadoras sólidas.
Las concentraciones de las mezclas según la invención en las preparaciones listas para la aplicación se pueden variar en ambos márgenes. En general, las formulaciones contienen de 0,01 a 95% en peso, con preferencia de 0,5 a 90% en peso, de la mezcla según la invención.
Las substancias activas de los componentes A) y B) se pueden formular en común, pero también se pueden formular por separado y/o se pueden aplicar en común o por separado sobre las plantas, su espacio vital y/o semillas. Con preferencia, las substancias activas se aplican al mismo tiempo. Pero también es posible aplicarlas por separado.
Además, puede ser útil aplicar las mezclas herbicidas sinérgicas según la invención o bien los agentes herbicidas según la invención todavía en común con otros agentes protectores de las plantas o de forma separada de ellos, por ejemplo con agentes para combatir malas hierbas o bien hongos o bacterias fitopatógenos. Además, es interesante la miscibilidad con soluciones de sales minerales, que se pueden emplear para solventar las deficiencias de elementos nutrientes y de elementos trazas. También se pueden añadir aceites y concentrados de aceite no fitotóxicos.
La aplicación de las mezclas y agentes herbicidas según la invención se puede realizar en el procedimiento antes del crecimienbto o en el procedimiento después del crecimiento. Si las substancias activas son menos conpatibles con ciertas plantas de cultivo, entonces se pueden emplear técnicas de aplicación, en las que los agentes herbicidas son pulverizados con la ayuda de aparatos pulverizadores, de tal manera que, a ser posible, no se vean afectadas las hojas de las plantas de cultivo sensibles, mientras que las substancias activas llegan sobre las hojas de plantas no deseadas que crecen debajo o llegan a la superficie del suelo no cubierta (post-directed, lay-by).
Los agentes herbicidas según la invención son alimentados a las plantas, en el caso del tratamiento después del crecimiento, presumiblemente a través de pulverización de las hojas. En este caso, la aplicación se puede realizar, por ejemplo, con agua como substancia portadora a través de técnicas habituales de pulverización con cantidades de caldo de pulverización de aproximadamente 100 a 1000 l/ha. Es posible una aplicación de los agentes en el procedimiento llamado "Low Volumen" y "Ultra-low-Volumen" de la misma manera que su aplicación en forma de los llamados granulados.
Las mezclas herbicidas sinérgicas contienen, en general, los componentes A) y B) en porcentales en peso tales que se produce el efecto sinérgico. Con preferencia, las relaciones de mezcla del componente A) y del componente B) están en el intermedio de 1:0,002 a 1:800, con preferencia de 1:0,003 a 1:160, de manera especialmente preferida de 1:0,02 a 1:160.
\bullet En particular, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituico con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B1 (inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC)) en la relacion en peso de 1:0,1 a 1:80, con preferencia de 1:0,17 a 1:16.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los ciclohexenonoximéteres, con preferencia ciclodixim, setoxidim o tralcoxidim, especialmente setoxidim o tralcoxidim, en la relación en peso de 1:0,4 a 1:80, con preferencia de 1:0,67 a 1:16.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico, en la relación en peso de 1:0,1 a 1:60, con preferencia de 1:017, a 1:12.
De manera extraordinariamente preferida, éstos contienen clodinafop- propargilo como componente B) en la relación en peso de 1:0,1 a 1:20, con preferencia de 1:0,17 a 1:4.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen fenoxa- prop-etilo como componente B) en la relación en peso de 1:0,2 a 1:60, con preferencia de 1:0,34 a 1:12.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen fenoxa- prop-etilo como componente B) en la relación en peso de 1:0,1 a 1:30, con preferencia de 1:0,16 a 1:6.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B2 (inhibidores de acetolactatosintasa) en la relación en peso de 1:0,004 a 1:160, con preferencia de 1:0,006 a 1:32.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las imidazolinonas, en la relación en peso de 1:0,08 a 1:60, con preferencia de 1:0,13 a 1:32.
De manera extraordinariamente preferida, éstos contienen imazapyr como componente B) en la relación en peso de 1:0,12 a 1:80, con preferencia de 1:0,02 a 1:16.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen imazaquina como componente B) en la relación en peso de 1:0,2 a 1:60, con preferencia de 1:0,33 a 1:12.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen imazametabenz como componente B) en la relación en peso de 1:0,4 a 1:60, con preferencia de 1:0,66 a 1:32.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen imazetapyr como componente B) en la relación en peso de 1:0,12 a 1:30, con preferencia de 1:0,2 a 1:6.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los pirimidiléteres, especialmente piritiobac-sodio, en la relación en peso de 1:0,08 a 1:24, con preferencia de 1:0,013 a 1:4,8.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las sulfonamidas, en la relación en peso de 1:0,004 a 1:45, con preferencia de 1:0,006 a 1:9.
De manera extraordinariamente preferida, éstos contienen flumetsulam como componente B) en la relación en peso de 1:0,1 a 1:45, con preferencia de 1:0,17 a 1:9.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen metosulam como componente B) en la relación en peso de 1:0,004 a 1:12, con preferencia de 1:0,006 a 1:2,4.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las sulfonilureas, en la relación en peso de 1:0,004 a 1:24, con preferencia de 1:0,006 a 1:4,8.
De manera extraordinariamente preferida, éstos contienen halorulfuronmetilo, rimsulfurona o N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino]carbonil]-2- (trifluorometil)-bencenosulfon-amida como componente B) en la relación en peso de 1:0,01 a 1:24, con preferencia de 1:0,03 a 1:4,8.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen como componente B) nicolsulfurona en la relación en peso de 1:0,2 a 1:24, con preferencia de 1:0,3 a 1:4,8.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen como componente B) primisulfuron-metilo o prosulfurona en la relación en peso de 1:0,4 a 1:24, con preferencia de 1:0,6 a 1:4,8.
También de manera extraordinariamente preferida, éstos contienen tifensulfuron-metilo, tribenuron-metilo o sulfosulfurona como componente B) en la relación en peso de 1:0,04 a 1:12, con preferencia de 1:0,06 a 1:2,4.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B3 (amidas), especialmente flutiamidas, en la relación en peso de 1:1 a 1:400, con preferencia de 1:0,6 a 1:80.
\bullet También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B4 (herbicidas de auxina), en la relación en peso de 1:0,1 a 1:150, con preferencia de 1:0,67 a 1:30.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los ácidos piridincarboxílicos, especialmente clopiralido, en la relación en peso de 1:0,1 a 1:150, con preferencia de 1:0,67 a 1:30.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y 2,4-D, en la relación en peso de 1:0,2 a 1:150, con preferencia de 1:0,33 a 1:30.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B5 (inhidores del transporte de auxina), con preferencia diflufenzopyr, en la relación en peso de 1:0,6 a 1:20, con preferencia de 1:0,1 a 1:4.
\bullet También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B6 (inhibidores de la biosíntesis de carotinoide), en la relación en peso de 1:0,1 a 1:120, con preferencia de 1:0,17 a 1:24.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I e usoxaflutoles o isoxaclorotoles, en la relación en peso de 1:0,1 a 1:40, con preferencia de 1:0,17 a 1:8.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y mesotrionas o cetospiradox, en la relación en peso de 1:0,1 a 1:60, con preferencia de 1:0,16 a 1:12.
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- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de bezoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y sulcotrionas, en la relación en peso de 1:0,4 a 1:120, con preferencia de 1:0,66 a 1:24.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B7 (inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS)), con preferencia glifosatos o sulfosatos, en la relación en peso de 1:1,4 a 1:216, con preferencia de 1:2,4 a 1:43,2.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B8 (inhibidores de glutamina-sintetasa), con preferencia glufosinatos-amonio, en la relación en peso de 1:0,04 a 1:120, con preferencia de 1:0,06 a 1:24.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B9 (inhibidores de biosíntesis de lípidos), en la relación en peso de 1:0,24 a 1:800, con preferencia de 1:040 a 1:160.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los cloracetanilidos, en la relación en peso de 1:0,24 a 1:800, con preferencia de 1:0,4 a 1:160.
De manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y dimetenamida o S-dimetenamida, en la relación en peso de 1:0,24 a 1:400, con preferencia de 1:0,4 a 1:80.
También de manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y acetocloro, en la relación en peso de 1:0,1 a 1:800, con preferencia de 1:1,67 a 1:160.
También de manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y metalocloro, en la relación en peso de 1:0,24 a 1:800, con preferencia de 1:0,40 a 1:160.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las tioureas, en la relación en peso de 1:0,4 a 1:800, con preferencia de 1:1,66 a 1:160.
De manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y bentiocarb, en la relación en peso de 1:4 a 1:800, con preferencia de 1:6,6 a 1:160.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B10 (inhibidores de mitosis), con preferencia dinitroanilina, especialmente pendimetalina, en la relación en peso de 1:1,5 a 1:600, con preferencia de 1:2,5 a 1:120.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B11 (inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa), en la relación en peso de 1:0,002 a 1:120, con preferencia de 1:0,003 a 1:24.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los difeniléteres, especialmente acifluorofewno o acifluorofeno-sodio, en la relación en peso de 1:0,2 a 1:60, con preferencia de 1:0,33 a 1:12.
- De manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo oxadiazoles, especialmente oxadiargilo, en la relación en peso de 1:0,2 a 1:120, con preferencia de 1:0,33 a 1:24.
- También de manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las imidas cíclicas, en la relación en peso de 1:0,002 a 1:60, con preferencia de 1:0,003 a 1:12.
De manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y carfentrazona-etilo, en la relación en peso de 1:0,002 a 1:7, con preferencia de 1:0,003 a 1:1,4.
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También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y dinidon-etilo o flumicloracpentilo, en la relación en peso de 1:0,012 a 1:7, con preferencia de 1:0,02 a 1:1,4.
También de manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y butafenacil, en la relación en peso de 1:0,02 a 1:60, con preferencia de 1:0,03 a 1:12.
También de manera extraordinariamente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y JV 485, en la relación en peso de 1:0,2 a 1:60, con preferencia de 1:0,3 a 1:12.
\bullet Especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B12 (inhibidores de la fotosíntesis), en la relación en peso de 1:0,12 a 1:800, con preferencia de 1:0,2 a 1:160.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y piridatos o piridafol en la relación en peso de 1:1 a 1:300, con preferencia de 1:1,67 a 1:60.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las benzotiadiacinonas, especialmente bentazona, en la relación en peso de 1:1,92 a 1:288, con preferencia de 1:3,2 a 1:57,6.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los dipiridilenos, especialmente paraquat-dicloruro, en una relación en peso de 1:0,4 a 1:160, con preferencia de 1:0,66 a 1:32.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las ureas, especialmente diurona o isoprotuyrona, en la relación en peso de 1:1 a 1:320, con preferencia de 1:1,67 a 1:64.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los fenoles, especialmente bromoxinil, en la relación en peso de 1:0,4 a 1:140, con preferencia de 1:0,67 a 1:28.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y cloridazona, en una relación en peso de 1:2 a 1:800, con preferencia de 1:3,3 a 1:160.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las triacinas, especialmente atracina o terbutilacina, en la relación en peso de 1:1 a 1:800, con preferencia de 1:1,67 a 1:160.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de las triacinonas, especialmente metribucina, en la relación en peso de 1:0,12 a 1:60, con preferencia de 1:0,2 a 1:12.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B13 (sinérgicos), con preferencia oxirano, especialmente tridifanos, en la relación en peso de 1:2 a 1:300, con preferencia de 1:3,33 a 1:60.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B14 (substancias de crecimiento), en la relación en peso de 1:0,1 a 1:240, con preferencia de 1:0,167 a 1:48.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los ácidos ariloxialcánicos, en la relación en peso de 1:0,2 a 1:240, con preferencia de 1:0,33 a 1:48.
De manera extraordinariamente preferida, las mezclas contienen fluoroxipyr como componente B), en la relación en peso de 1:0,2 a 1:80, con preferencia de 1:0,33 a 1:16.
También de manera extraordinariamente preferida, las mezclas contienen MCPA o mecoprop-P como componente B), en la relación en peso de 1:1,6 a 1:240, con preferencia de 1:2,67 a 1:48.
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- También especialmente, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los ácidos benzoicos, especialmente dicamba, en la relación en peso de 1:0,3 a 1:160, con preferencia de 1:0,5 a 1:32.
- También de manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo de los ácidos quinolincarboxílicos, especialmente quinclorac, en la relación en peso de 1:0,1 a 1:120, con preferencia de 1:0,16 a 1:24.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y un compuesto herbicida del grupo B16 (otros diferentes herbicidas), especialmente Triaziflam, en una relación en peso de 1:0,2 a 1:150, con preferencia de 1:0,3 a 1:30.
\bullet También especialmente las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y dos compuestos herbicidas de los grupos B1 a B16, donde la relación en peso del derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I con respecto al componente herbicida de B) individual en cada caso está en los intervalos, que han sido descritos anteriormente.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, un compuesto herbicida del grupo B2 y un compuesto herbicida del grupo B14, en una relación en peso de 1:0,004:0,1 a 1:160:240, con preferencia de 1:0,006:0,16 a 1:32:48.
- De manera especialmente preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, un compuesto herbicida del grupo B5 y un compuesto herbicida del grupo B14, en una relación en peso de 1:0,06:0,1 a 1:20:240, con preferencia de 1:0,1:0,16 a 1:4:48.
- También de manera preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, un compuesto herbicida del grupo B9 y un compuesto herbicida del grupo B12, en una relación en peso de 1:0,24:0,12 a 1:80:800, con preferencia de 1:0,48:0,2 a 1:16:160.
- Tambien de manera preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, un compuesto herbicida del grupo B12 y un compuesto herbicida igualmente del grupo B12, en una relación en peso de 1:0,12:0,12 a 1:800:800, con preferencia de 1:0,2:0,2 a 1:160:160.
- También de manera preferida, las mezclas según la invención contienen un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, un compuesto herbicida del grupo B12 y un compuesto herbicida del grupo B14, en una relación en peso de 1:0,12:0,1 a 1:800:240, con preferencia de 1:0,2:0,16 a 1:160:48.
La cantidad de aplicación de mezcla herbicida sinérgica pura, es decir, sin agentes auxiliares de la formulación es según el objetivo a combatir, laépoca del año, las plantas objetivo y la fase de crecimiento de 2 a 5000 g/ha, con preferencia de 2 a 4500 g/h, especialmente de 8 a 4500 g/ha de substancia activa (S. a.).
La cantidad de aplicación del derivado de benzoilo substituido con 3- heterociclilo de la fórmula I es de 0,1 a 250 g/ha, en general de 5 a 250 g/ha, con preferencia de 25 a 150 g/ha de substancia activa (S. a.).
Las cantidades de aplicación preferidas de las clases de substancias activas individuales o bien de las substancias activas del compopnente B están resumidas en la Tabla 2.
TABLA 2
Componente B Clase de substancia Substancia activa Cantidad de
aplicación
(g/ha)
B1 Inhibidores de las 25-400
AcetylCoA-Carboxilasas
Ciclohexenonoximéter 100-400
Cicloxidim 100-400
Setoxidim 100-400
Tralkoxidim 100-400
TABLA 2 (continuación)
Componente B Clase de substancia Substancia activa Cantidad de
aplicación
(g/ha)
Éster del ácido 25-300
fenoxifenoxipropiónico
Clodinafpop-P-propargilo^{a} 25-100
Fenoxaprop-etilo 50-300
Fenoxaprop-P-etilo 25-150
B2 Inhibidores de las 1-800
Acetolactatosintasas (ALS)
Imidazolinonas 20-800
Imazapyr 30-400
Imazaquina 50-300
Imazametabenz 100-800
Imazaetopyr 30-150
Imazamox 20-120
Pirimidiléter 2-120
Pritiobac-sodio 2-120
Sulfonamidas 1-225
Florasulam 1-20
Flumetsulam 25-225
Metosulam 1-60
Ureas de sulfonilo 1-120
Halosulfuron-metilo 5-120
Nicosulfurona 1-120
Primisulfuron-metilo 10-120
Prosulfuron 10-120
Rimsulfuron 5-120
Tifensulfuron-metilo 10-60
Tribenuron-metilo 10-60
N-[[[4-methoxy-6-(trifluorometilo)-
1,3,5-triazin-2-y1]amino] 5-120
carbonilo]-2- (trifluoro-metilo)
-bencenosulfonamidas
TABLA 2 (continuación)
Componente B Clase de substancia Substancia activa Cantidad de
aplicación
(g/ha)
Sulfosulfurona 10-60
B3 Amidas 250-2000
- Flutiamidas 250-2000
B4 Herbicidas de auxina 25-750
Ácido piridincarboxílico 25-750
Clopiralido 25-750
- 2,4-D 50-750
B5 Transport- 15-100
Hemmer de Auxina
- Diflufenzopyr 15-100
B6 Inhibidores de las 25-600
Carotinoid-Biosintasas
- Isoxaflutolas 25-200
- Sulcotrionas 100-600
- Mesotrionas 25-300
- Isoxaclortolas 25-200
- Cetospiradox 25-300
B7 Inhibidores de las 360-1080
enolpiruvil-shikimat-3-
fosfato-sintasas (ESPS)
- Glfosatos 360-1080
- Sulfosatos 360-1080
B8 Inhibidores de las 10-600
Glutamin-Sintetasas
- Glufosinatos- amonio 10-600
B9 Inhibidores de la 60-4000
biosíntesis de lípidos
Cloracetanilidas 60-4000
Dimetenamida 60-2000
S-Dimetenamida 60-2000
Acetocloro 250-4000
TABLA 2 (continuación)
Componente B Clase de substancia Substancia activa Cantidad de
aplicación
(g/ha)
S-Dimetenamida 60-2000
Acetocloro 250-4000
Metolacloro 60-4000
S- Metolacloro 60-4000
Tioureas 100-4000
Bentiocarb 1000-4000
B10 Inhibidores de la mitosis 375-3000
Dinitroanilinas 375-3000
Pendimetalin 375-3000
B11 Inhibidores de las 0,5-600
protoforfirinogen-IX-oxidasas
Difeniléter 50-300
Acifluorfen 50-300
Acifluorfen-sodio 50-300
Oxadiazoles 50-600
Oxadiargilo 50-600
Imidas cíclicas 0,5-300
Carfentrazona-etilo 0,5-35
Cinidon-etilo 3-35
Flumiclorac-pentilo 3-35
Butafenacil 5-300
JV 485 50-300
B12 Inhibidores de la 30-4000
fotosíntesis
- Pridatos 250-1500
Pridafol 250-1500
Benzotiadiazinonas 480-1440
Bentazona 480-1440
Dipiridilenos 100-800
Paraquat-dicloruro 100-800
TABLA 2 (continuación)
Componente B Clase de substancia Substancia activa Cantidad de
aplicación
(g/ha)
Ureas 250-1600
Diurona 250-1600
Isoprotorona 250-1600
Fenoles 100-700
Bromoxinil 100-700
Cloridazona - 500-4000
Triazinas 250-4000
Atracina 250-4000
Terbutilacina 250-4000
Triazinonas 30-300
Metribucina 30-300
B13 Synergisten 500-1500
Oxiranos 500-1500
Tridifanos 500-1500
B14 Wuchsstoffe 25-1200
Ácido Ariloxialcánico. 50-1200
Fluoroxipyr 50-400
MCPA 400-1200
Mecropop-P 400-1200
Ácido benzoico 75-800
Dicamba 75-800
Ácido 25-600
quinolincarboxílico
Quinclorac 25-600
B16 Otros diversos - Triaziflam 50-750
herbicidas
a Dado el caso, se pueden añadir todavía de 10 a 50 g/ha de Cloquintocet.
Ejemplos de aplicación
La aplicación de las mezclas según la invención se llevó a cabo en el procedimiento antes del crecimiento o en el procedimiento después del crecimiento (tratamiento de las hojas). Los compuestos herbicidas del componente B fueron esparcidos en la formulación, en la que están presentes como producto comercia.
\newpage
Se trataba, en parte, de ensayos en el invernadero y, en parte, en ensayos al aire libre sobre parcelas pequeñas (en un lugar con fango arenoso (pH 7,2 a 7,0) o bien con arcilla arenosa (pH 5,0 a 6,7) como suelo).
Las plantas nocivas tenían diferentes tamaños y fases de desarrollo, por término medio tenía de 5 a 20 cm según la forma de crecimiento.
Los compuestos herbicidas efectivos de los componentes A) y B) fueron esparcidos de forma sucesiva o en común, en el último caso, en parte como mezcla en el depósito, en parte en formulación acabada. Y en particular en forma de emulsiones, soluciones o suspensiones acuosas, sirviendo el agua como agente de distribución (300 - 400 l/ha). En los ensayos al aire libre, la dispersión se realizó con la ayuda de una máquina de pulverización de parcelas desplazable.
El periodo de ensayo se extendió durante 3 a 8 semanas, siendo observados los periodos también todavía en tiempos posteriores.
El daño causado a través de los agentes herbicidas fue evaluado con la ayuda de una escala de 0% a 100% en comparación con parcelas de control no tratadas. En este caso, 0 significa que no se ha producido ningún daño y 100 significa una destrucción completa de las plantas.
En los ejemplos siguientes se muestra el efecto de los agentes herbicidas utilizables según la invención, sin excluir la posibilidad de otras aplicaciones.
En estos ejemplos, se calculó el valor E, que es previsible en el caso de una acción sólo aditiva de las substancias activas individuales, según el método de S. R. Colby (Calculating sygergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15, página 20 y siguientes (1967).
El cálculo se realiza según
E = X + Y - \frac{XY}{100}
en la que significan
X = porcentaje del efecto herbicida del componente A con una cantidad de aplicación a;
Y = porcentaje del efecto herbicida del componente B) con una cantidad de aplicación b;
E = efecto herbicida previsible de los componentes A) + B) con cantidades de aplicación a + b (en %).
Si el valor observado es mayor que el valor E calculado según Colby, entonces existe un efecto sinérgico.
Las mezclas herbicidas según la invención tienen un efecto herbicida más alto que el que sería previsible según Colby en virtud de los efectos observados de los componentes individuales en el caso de aplicación separada.
Los resultados de los ensayos están indicados en las Tablas 3 a 80 siguientes:
En estas investigaciones se utilizaron las plantas siguientes:
Nombre latino Nombre español
Abutilon theopharsti Malva bonita
Alopecuros myocuroides Alopecuro campestre
Amaranthus retroflexus Alopecuro encorvado
Anthemis mixta Manzanilla hedionda
Bidens pilosa Bidental pilosa
Brachiaria plantaginea Braquiaria plantaginácea
Chenopodium album Quenopodio blanco
Cyperus iria Cípero iris
Cyperus species Especie de cípero
TABLA (continuación)
Nombre latino Nombre español
Digitaria adscendens Mijo dactilado
Digitaria sanguinalis Mijo sanguinario
Echonochloa cruz-galli Mijo gallináceo
Galium aparine Amor de hortelano
Geranium carolinianum Geranio
Ipomoea acuminata Enredadera de hoja puntiaguda
Ipomoea lacunosa Enredadera de laguna
Ipomoea purpúrea var. diversifolia Enredadera purpúrea multihojas
Ipomoea ssp. Tipos de enredadera
Lilium perenne Lirio perenne
Panicum miliaceum Mijo panícula
Phalaris espec. -
Richardia brasiliensis -
Setaria faberi Almorejo
Setaria viridis Almorejo verde
Sorghum bicolor Sorgo bicolor
Sorghum halepense Sorgo barbado
Stellaria media Álsine
Triticum aestivum Trigo de invierno
Verónica ssp. Tipos de verónica
Zea Mays Maíz
TABLA 3 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Cicloxidim" (B1) sobre Chenopodium album al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Cicloxidim
50 --- 92 ---
--- 100 0 ---
50 100 98 92
TABLA 4 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Cicloxidim" (B1) sobre Digitaria sanguinalis al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Cicloxidim
50 --- 57 ---
--- 100 81 ---
50 100 98 92
TABLA 5 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Setoxidim" (B1) sobre Abutilon theophristi al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Setoxydim
50 --- 85 ---
--- 160 0 ---
50 160 94 85
TABLA 6 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Setoxidim" (B1) sobre Setaria viridis al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Setoxydim
100 --- 75 ---
--- 160 93 ---
100 160 99 98
TABLA 7 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Clodinafop-propargilo + Cloiquintocet" (B1) sobre Alopecurus myocuroides al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Clodinafop-propargilo
+ Cloquintocet
7,5 --- 10 ---
--- 40 63 ---
75 40 94 67
TABLA 8 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Fenoxapropetilo" (B1) sobre Alopecurus myosuroides al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Fenoxapropetilo
75 --- 10 ---
--- 83 82 ---
75 83 94 84
TABLA 9 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Fenoxapropetilo" (B1) sobre Galium aparine al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Fenoxapropetilo
75 --- 63 ---
--- 83 0 ---
75 83 75 63
TABLA 10 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Fenoxaprop-P-etilo" (B1) sobre Amaranthus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Fenoxapropetilo
15,6 --- 80 ---
--- 31,2 0 ---
15,6 31,2 95 80
TABLA 11 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Imazapyr" (B2) sobre Alopecurus myosuroides en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Imazapyr
15,6 --- 40 ---
--- 250 90 ---
15,6 250 95 94
TABLA 12 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Imazapyr" (B2) sobre Ipomoiea ssp. En el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Imazapyr
3,9 --- 50 ---
--- 62,5 85 ---
3,9 62,5 95 93
TABLA 13 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Imazaquin" (B2) sobre Bidens pilosa al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Imazaquin
75 --- 30 ---
--- 150 45 ---
75 150 95 62
TABLA 14 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Imazametabenz" (B2) sobre Stellaria media al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Imazametabenz
75 --- 91 ---
--- 525 0 ---
75 525 99 91
TABLA 15 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Imazatapyr" (B2) sobre Ipomoea acuminata al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Imazetapyr
75 --- 25 ---
--- 70 33 ---
75 70 95 50
TABLA 16 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Imazetapyr" (B2) sobre Ipomoea purpurea var. diversifolia al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Imazetapyr
75 --- 93 ---
--- 70 58 ---
75 70 99 97
TABLA 17 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Piritiobac-sodio" (B2) sobre Echinocloa crus-galli en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Piritiobac sodio
1,9 --- 55 ---
--- 7,8 10 ---
1,9 7,8 75 59
TABLA 18 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Metosulam" (B2) sobre Veronica ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Metosulam
62,5 --- 20 ---
--- 1,9 40 ---
62,5 1,9 75 52
TABLA 19 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Halosulfuron-metilo" (B2) sobre Alopecurus myosuroides en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Halosulfuron metilo
62,5 --- 40 ---
--- 31,2 45 ---
62,5 31,2 85 67
TABLA 20 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Halosulfuron-metilo" (B2) sobre Amarantus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Halosulfuron metilo
7,8 --- 70 ---
--- 7,8 80 ---
7,8 7,8 98 94
TABLA 21 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Nicosulfuron" (B2) sobre Ipomoea lacunosa al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Nicosulfuron
75 --- 69 ---
--- 35 39 ---
75 35 90 81
TABLA 22 Acción herbicida del compuesto Ia.50 y "Nicosulfuron" (B2) sobre Amarantus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.50 Nicosulfuron
3,9 --- 10 ---
--- 1,9 65 ---
3,9 1,9 80 69
TABLA 23 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "N-[[[4-Metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5- triazin-2-il]-amino]carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfonamida" (B2) sobre Setaria faberi al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 N-[[[4-Metoxi-6-(trifluorometil)-
1,3,5- triazin-2-il]-amino]
carbonil]-2-(trifluorometil)-
bencenosulfonamida
75 --- 65 ---
--- 50 0 ---
75 50 73 65
TABLA 24 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "2,4-D" (B4) sobre Abutilon theophrasti en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 2,4-D
15,6 --- 70 ---
--- 62,5 40 ---
15,6 62,5 85 82
TABLA 25 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "2,4-D" (B4) sobre Amarantus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 2,4-D
15,6 --- 55 ---
--- 62,5 20 ---
15,6 62,5 70 64
TABLA 26 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "2,4-D" (B4) sobre Phalaris spec. al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 2,4-D
75 --- 20 ---
--- 500 20 ---
75 500 43 36
TABLA 27 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Isoxaflutole" (B6) sobre Ipomoea ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Isoxaflutole
31,2 --- 75 ---
--- 62,5 55 ---
31,2 62,5 90 89
TABLA 28 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Isoxaflutole" (B6) sobre Setaria viridis en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Isoxaflutole
15,6 --- 80 ---
--- 31,2 30 ---
15,6 31,2 90 86
TABLA 29 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Sulcotrione" (B6) sobre Ipomoea acuminataen el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Sulcotrione
75 --- 25 ---
--- 300 86 ---
75 300 98 90
TABLA 30 Acción herbicida del compuesto Ia.50 y "Sulcotrione" (B6) sobre Amarantus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.50 Sulcotrione
31,2 --- 60 ---
--- 250 45 ---
31,2 250 80 78
TABLA 31 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Glyphosate" (B7) sobre Geranioum carolinianum al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Glyphosate
150 --- 30 ---
--- 840 97 ---
150 840 100 98
TABLA 32 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Glyphosate" (B7) sobre Sorghum halepense en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Glyphosate
75 --- 78 ---
--- 840 74 ---
75 840 97 94
TABLA 33 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Glufosinate-amonio" (B8) sobre Digitariua adscendens al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Glufosinate amonio
75 --- 90 ---
--- 400 75 ---
75 400 100 98
TABLA 34 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Glufosinate-amonio" (B8) sobre Echnochloa crus-galli en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Glufosinate amonio
15,6 --- 90 ---
--- 15,6 0 ---
15,6 15,6 98 90
TABLA 35 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Glufosinate-amonio" (B8) sobre Ipomoea acuminata al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Glufosinate amonio
75 --- 25 ---
--- 400 75 ---
75 400 98 81
TABLA 36 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Glufosinate amonio" (B8) sobre Setaria faberi en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Glufosinate amonio
7,8 --- 90 ---
--- 31,2 65 ---
7,8 31,2 98 96
TABLA 37 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Flufenacet" (B3) sobre Digitariua adscendens al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Flufenacet
75 --- 90 ---
--- 600 58 ---
75 600 100 96
TABLA 38 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Dimetenamida" (B9) sobre Amarantus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Dimetenamida
31,2 --- 40 ---
--- 125 80 ---
31,2 125 100 88
TABLA 39 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Dimeteamida" (B9) sobre Cyperus iria en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Dimetenamida
31,2 --- 50 ---
--- 62,5 95 ---
31,2 62,5 100 98
TABLA 40 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Dimetenamida" (B9) sobre Digitaria sanguinalis en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Dimetenamida
62,5 --- 60 ---
--- 125 80 ---
62,5 125 98 92
TABLA 41 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Dimetenamida" (B9) sobre Panicum miliaceum al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Dimetenamida
50 --- 87 ---
--- 841 23 ---
50 841 94 90
TABLA 42 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Dimetenamida" (B9) sobre Sorghuum halepense al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Dimetenamida
75 --- 78 ---
--- 1120 7 ---
75 1120 90 80
TABLA 43 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Dimetenamida" (B9) sobre Verónica ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Dimetenamida
15,6 --- 60 ---
--- 500 70 ---
15,6 500 90 88
TABLA 44 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Acetocloro" (B9) sobre Abutilon theophrasti en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Acetochlor
7,8 --- 90 ---
--- 31,2 0 ---
7,8 31,2 100 90
TABLA 45 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "S-Metolacloro" (B9) sobre Digitaria sanguinalis. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 S-Metolachlor
62,5 --- 60 ---
--- 125 50 ---
62,5 125 85 80
TABLA 46 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "S-Metolacloro" (B9) sobre Echinochloa crus-galli en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 S-Metolachlor
62,5 --- 60 ---
--- 62,5 65 ---
62,5 62,5 98 86
TABLA 47 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "S-Metolacloro" (B9) sobre Setaria viridis en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 S-Metolacloro
15.6 --- 20 ---
--- 62,5 70 ---
15.6 62,5 85 76
TABLA 48 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "S-metolacloro" (B9) sobre Ipomoea ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 S-Metolacloro
62,5 --- 80 ---
--- 62,5 0 ---
62,5 62,5 90 80
TABLA 49 Acción herbicida del compuesto Ia.16 y "Bentiocarb" (B9) sobre Veronica ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 S-Metolacloro
62,5 --- 80 ---
--- 125 0 ---
62,5 125 98 80
TABLA 50 Acción herbicida del compuesto Ia.16 y "Bentiocarb" (B9) sobre Cyperus iria al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.16 Bentiocarb
75 --- 60 ---
--- 3000 50 ---
75 3000 92 80
TABLA 51 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Pendimetalina" (B10) sobre Brachiaria plantaginea al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Pendimetalina
75 --- 96 ---
--- 990 0 ---
75 990 98 96
TABLA 52 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Acifluorofeno" (B11) sobre Galium aparine al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Acifluorfen
75 --- 60 ---
--- 100 48 ---
75 100 95 79
TABLA 53 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Carfentrazone-etilo" (B11) sobre Amarantgus retroflexus en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Carfentrazone etilo
1,9 --- 30 ---
--- 0,9 60 ---
1,9 0,9 90 72
TABLA 54 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Carfentrazone-etilo" (B11) sobre Anthemis mixta en al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Carfentrazona etilo
75 --- 68 ---
--- 30 0 ---
75 30 91 68
TABLA 55 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Cinidon-etilo" (B11) sobre Galium aparine al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Cinidon-etilo
1,9 --- 20 ---
--- 7,8 90 ---
1,9 7,8 100 92
TABLA 56 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Pyridate" (B12) sobre Bidens pilosa al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Pyridate
75 --- 25 ---
--- 450 25 ---
75 450 96 44
TABLA 57 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Pyridate" (B12) sobre Setaria faberi al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Pyridate
75 --- 99 ---
--- 450 0 ---
75 450 100 99
TABLA 58 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Bentanoza" (B9) sobre Richardia brasiliensis al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Bentazona
75 --- 70 ---
--- 1440 77 ---
75 1440 99 93
TABLA 59 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Dicloruro de Paraquat" (B12) sobre Loleum perenne al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Dicloruro de Paraquat
75 --- 10 ---
--- 400 97 ---
75 400 100 97
TABLA 60 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Diurona" (B12) sobre Alopecurus myocuroides en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Diurona
625 --- 40 ---
--- 250 80 ---
62.5 250 95 88
TABLA 61 Acción herbicida del compuesto Ia.3 e "Isoproturona" (B9) sobre Stellaria media al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Isoproturona
75 --- 91 ---
--- 1000 94 ---
75 1000 100 99
TABLA 62 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Bromoxinil" (B12) sobre Galium aparine al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Bromoxynil
75 --- 60 ---
--- 470 84 ---
75 470 98 94
TABLA 63 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Cloridazona" (B12) sobre Ipomoea purpurea var. diversifolia al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Cloridazona
75 --- 94 ---
--- 1720 40 ---
75 1720 100 96
TABLA 64 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Atracina" (B12) sobre Sorghum bicolor al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Atracina
75 --- 85 ---
--- 1120 32 ---
75 1120 96 90
TABLA 65 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Atracina" (B12) sobre Setaria faberi al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Atracina
75 --- 95 ---
--- 1120 20 ---
75 1120 99 96
TABLA 66 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Atracina" (B12) sobre Sorghum bicolor al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Atracina
75 --- 78 ---
--- 840 27 ---
75 840 90 84
TABLA 67 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Metribucina" (B12) sobre Bidens pilosa al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Metribuzin
75 --- 25 ---
--- 200 38 ---
75 200 73 54
TABLA 68 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Metribucina" (B12) sobre Cyperus species al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Metribucina
75 --- 5 ---
--- 200 50 ---
75 200 75 53
TABLA 69 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "MCPA" (B14) sobre Cyperus species al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 MCPA
75 --- 0 ---
--- 600 5 ---
75 600 48 5
TABLA 70 Acción herbicida del compuesto Ia.16 y "Dicamba" (B14) sobre Amaranthus retroflexus al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.16 Dicamba
100 --- 96 ---
--- 280 25 ---
100 280 100 97
TABLA 71 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Dicamba" (B14) sobre Sorghum bicolor al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Dicamba
75 --- 78 ---
--- 560 17 ---
75 560 89 81
TABLA 72 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Quinclorac" (B14) sobre Ipomoea ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Quinclorac
31,2 --- 75 ---
--- 250 70 ---
31,2 250 100 93
TABLA 73 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Quinclorac" (B14) sobre Verónica ssp. en el invernadero (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Quinclorac
31,2 --- 80 ---
--- 500 80 ---
31,2 500 100 96
TABLA 74 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Nicosulfurona" (B2) y "Dicamba"(B14) sobre Ipomoea acuminata al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Nicosulfurona +
Dicamba
75 --- 23 ---
--- 20 + 192 89 ---
75 20 + 192 97 92
TABLA 75 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Diflufenzopyr" (B5) y "Dicamba" (B14) sobre Echinochloa crus-galli al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Diflufenzopyr +
Dicamba
75 --- 98 ---
--- 56 + 140 5 ---
75 56 + 140 99 98
TABLA 76 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Diflufenzopyr" (B5) y "Dicamba" (B14) sobre Sorghum halepense al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Diflufenzopyr +
Dicamba
75 --- 78 ---
--- 60 + 150 27 ---
75 60 + 150 90 84
TABLA 77 Acción herbicida del compuesto Ia.33 y "Dimetenamida" (B9) y "Atracina" (B12) sobre Sorghum halepense al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Dimetenamida +
Atracina
75 --- 78 ---
--- 840 + 960 5 ---
75 840 + 960 97 79
TABLA 78 Acción herbicida del compuesto Ia.3 y "Bentazona" (B12) y Atracina (B12) sobre Brachiaria plantaginea al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.3 Bentazona + Atracina
75 --- 95 ---
--- 800 + 800 25 ---
75 800 + 800 98 96
TABLA 79 Acción herbicida del compuesto Ia.33, "Atracina" (B12) y "Dicamba" (B14) sobre Iponoea lacunosa al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Atracina + Dicamba
75 --- 69 ---
--- 920 + 480 83 ---
75 920 + 480 99 95
TABLA 80 Acción herbicida del compuesto Ia.33, "Atracina" (B12) y "Dicamba" (B12) sobre Setaria faberi al aire libre (tratamiento después del crecimiento)
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Daño (%) Valor Colby E
Ia.33 Atracina + Dicamba
75 --- 65 ---
--- 367 + 193 20 ---
75 367 + 193 89 72
Otros ensayos mostraron que las mezclas según la invención muestran selectividad para las plantas de cultivo (Tabla 81).
TABLA 81 Fitotoxicidad del compuesto Ia.33 y "S-Metolacloro" (B9) sobre Zea mays en el invernadero (tratamiento después del crecimiento).
Cantidad de aplicación (g / ha a. S.) Fitotoxicidad
Ia.33 S-Metolacloro
62,5 --- 0
--- 125 0
62,5 125 0

Claims (28)

1. Mezcla herbicida sinérgica, que contiene:
A) al menos un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I
1
en la que las variables tienen el siguiente significado:
R^{1}, R^{3} significan hidrógeno, halógeno, alquilo de C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{6}, alcoxi de C_{1}-C_{6}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{6}, alquiltio de C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6}, o alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6};
R^{2} significa un resto heterociclo seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los seis restos mencionados pueden estar substituidos una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4},o alquiltio de C_{1}-C_{4};
R^{4} significa hidrógeno, halógeno o alquilo de C_{1}-C_{6};
R^{5} significa alquilo de C_{1}-C_{6};
R^{6} significa o alquilo de C_{1}-C_{6};
o una de sus sales compatibles con el medio ambiente; y
B) una cantidad efectiva sinérgica al menos de un compuesto herbicida de los grupos B1 a B16:
B1 Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
- ciclohexenonoximether: aloxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, setoxidim, tralkoxodim, butroxidim, clefoxidim o tepraloxydim;
- ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico: clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet), cihalofop-butilo, ciclofopmetilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentiapropetilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, isoxaprifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo o quizalofop-tefurilo; o
- ácidos arilaminopropiónicos: flamprop-metilo o flamprop-isopropilo;
B2 Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
- imidazolinonas: imazapir, imazaquina, imazametabenzmetilo (imazamas), imazamoc, imazapic, imazetapir o imazametapir;
- pirimidiléteres: ácido piritiobac, sodio piritiobac, sodio bispiribac, KIH-6127 o piribenzoxim;
- sulfonamidas: florasulam, flumetsulam o metosulam; o
- urea sulfonilo: amidosulfurona, azimsulfurona, Bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, clorosulfurona, inosulfurona, ciclosulfamurona, etametsulfuron-metilo, etoxisulfurona, flazasulfurona, halosulfuron-metilo, imazosulfurona, metsulfuron-metilo, nicosulfurona, primisulfuron-metilo, prosulfurona, pirazosulfuron-etilo, rimsulfurona, sulfometuron-metilo, tifensulfuron-metilo, triasulfurona, tribenuron-metilo, triflusulfuron-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(tri-
fluorometilo)-1, 3, 5-triazin-2-il]amino]carbonilo]-2- ((trifluorometilo)-bencenosulfonamidas, sulfosulfurona o idosulfurona;
B3 Amidas:
- alidocloro (CDAA), benzoilprop-etilo, bromobutidas, clorotiamida, difenamida, etobenzanida (benzclomet), flutiamidas, fosamina o monalidas;
B4 Herbicidas de auxina:
- ácidos piridincarboxílicos: clopiralida o picloram; o
- 2, 4-D o benazolina;
B5 Inhibidores del transporte de auxina:
- naptalamas o diflufenzopir;
B6 Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides:
- benzofenap, clomazonas (dimetazonas), diflufenican, fluorocloridonas, fluridonas, pirazolinatos, pirazoxifeno, isoxaflutolas, isoxaclortolas, mesotrionas, Sulcotrionas (Cloromesulonas), Ketospiradox, Flurtamonas, norflurazona o Amitrol;
B7 Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS):
- glifosatos o sulfosatos
B8 Inhibidores de glutamina sintetasa:
- bilanafos (bialafos) o glufosinatos-amonio;
B9 Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
- anilidas, como anilofos o mefenacet;
- cloroacetanilidas: dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, alacloro, butacloro, butenacloro, dietatiletilo, dimetacloro, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, pretilacloro, propacloro, prinacloro, terbucloro, tenilcloro o xila cloro;
- tioureas: butilatos, cicloatos, ci-alatos, cimepiperatos, EPTC, esprocarb, molinatos, pebulatos, prosulfocarb, tiobencarb (tentiocarb), tri-alatos o vernolatos; o
- Benfuresatos o perfluidonas;
B10 Inhibidores de la mitosi:
- carbamatos, como asulam, carbetamida, cloroprofam, orbencarb, pronamida (propizamida), profam o tiocarbazil;
- dinitroanilinas: benefina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiaminas o trifluralina;
- piridinas: ditiopir o tiazopir; o
- butamifos, clortal-dimetilo (DCPA) o hidrazidas maleicas;
B11 Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
- dipeniléteres: acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, bifenox, floronitrofen (CNP), etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, furiloxifen, lactofen, nitrofen, nitrofluorofen u oxifluorofen;
- oxadiazolas: oxadiargil u oxadiazona;
- imidas cíclicas: azafenidina, butafenacil, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, flumicorac-pentilo, flumioxacina, flumipropina, flupropacil, flutiacet-metilo, sulfentrazonas o tidiazimina; o
- pirazoles: ET-751, JV 485 o nipiraclofeno;
B12 Inhibidores de fotosíntesis:
- propanilo, piridatos o piridafol;
- benzotiadiazinonas: bentazona;
- dinitropelonas: bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetato, dinoterb o DNOC;
- dipiridilenos: ciperquat-cloruro, difenzoquat-metilo-sulfato, diquat o araquat-dicloruro;
- ureas: clorobromurona, clorotolurona, difenoxurona, dimefurona, diurona, etidimurona, fenurona, fluometurona, isoproturona, isourona, linurona, metabenztiazurona, metazoles, metobenzurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona o tebutiurona;
- fenoles: bromoxinil o ionoxinil;
- cloridazona;
- triazinas: ametrina, atrazina, cianazinas, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutrina, terbutilazina o trietazina;
- triazinonas; metamitrona o metribuzina;
- uracilos: bromacilo, lenacilo o terbacilo; o
- biscarbamatos: desmedifam o fenmedifam;
B13 Sinérgicos:
- oxiranos: tridifanos;
B14 Substancias de crecimiento:
- ácidos ariloxialcánicos: 2,4-DB, clomeprop, dicloprop, dicloprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P o triclopir;
- ácidos benzoicos: cloramben o dicamba; o
- ácidos quinolincarbóxílicos: quinclorac o quinmerac;
B15 Inhibidores de la síntesis de la pared celular:
- isoxaben o diclobenil;
B16 Otros diferentes herbicidas, por ejemplo
- ácidos dicloropropiónicos: dalapon;
- dihidrobenzofuranos: etofumesatas;
- ácidos fenilacéticos: chorfenac (Fenac); o
- aziprotrina, barban, bensulidas, benztiazurona, benzoflúor, buminafos, butidazoless, buturona, cafenstroles, clorobufam, clorofenprop-metilo, cloroxurona, cinmetilina, cumilurona, ciclurona, ciprazinas, ciprazoles, dibenzilurona, dipropetrina, dimrona, eglinazin-etilo, endothall, etiozina, flucabazonas, fluorbentranil, flupoxam, isocarbamida, isopropalina, carbutilato, mefluididas, monurona, napropamidas, napropaminilidas, nitralina, oxaciclomefonas, fenisofam, piperofos, prociazinas, profluralina, piributicarb, secbumeton, sulfallatos (CDEC), terbucarb, triaziflam, triazofenamida o trimeturona;
o sus sales compatibles con el medio ambiente.
2. Mezcla herbicida sinérgica según la reivindicación 1, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que R^{4} significa hidrógeno.
3. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 2, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{1}, R^{3} significa halógeno, alquilo de C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo de C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo de C_{1}-C_{6};
4. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 3, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, que puede estar substituido una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4} o alquiltio de C_{1}-C_{4}.
\newpage
5. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 4, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-metil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-etil-4,5-dihiodroisoxazol-3-ilo, o 4,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
6. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 5, que contiene como componente A) 4-[2-cloro-3-(4,5-dijidroisoxazol-3-ilo)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5- hidroxi-1H-pirazol.
7. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 5, que contiene como componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5- hidroxi-1H-pirazol.
8. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 3, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico seleccionado del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo, y 4,5- dihidroisoxazol-5-ilo, en la que los cinco restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}- C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4},o alquiltio de C_{1}-C_{4}.
9. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 8, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B12 o B14, como se define en la reivindicación 1.
10. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 9, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos siguientes:
B1 Inhibidores de acetilCoA-carboxilasa (ACC):
- ciclohexenonoximether: aloxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, setoxidim, tralkoxodim, butroxidim, clefoxidim o tepraloxydim;
- ésteres del ácido fenoxifenoxipropiónico: clodinafop-propargilo (y dado el caso cloquintocet), cihalofop-butilo, diclofopmetilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentiapropetilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, isoxaprifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo o quizalofop-tefurilo;
- ácidos arilaminopropiónicos: flamprop-metilo o flamprop-isopropilo;
B2 Inhibidores de acetolactatosintasa (ALS):
- imidazolinonas: imazapir, imazaquina, imazametabenzmetilo (imazamas), imazamoc, imazapic, imazetapir o imazametapir;
- pirimidiléteres: ácido piritiobac, sodio piritiobac, sodio bispiribac, KIH-6127 o piribenzoxim;
- sulfonamidas: florasulam, flumetsulam o metosulam; o
- urea sulfonilo: amidosulfurona, azimsulfurona, Bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, clorosulfurona, inosulfurona, ciclosulfamurona, etametsulfuron-metilo, etoxisulfurona, flazasulfurona, halosulfuron-metilo, imazosulfurona, metsulfuron-metilo, nicosulfurona, primisulfuron-metilo, prosulfurona, pirazosulfuron-etilo, rimsulfurona, sulfometuron-metilo, tifensulfuron-metilo, triasulfurona, tribenuron-metilo, triflusulfuron-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(tri-
fluorometilo)-1, 3, 5-triazin-2-il]amino]carbonilo]-2- ((trifluorometilo)-bencenosulfonamidas, sulfosulfurona o idosulfurona;
B3 Amidas:
- alidocloro (CDAA), benzoilprop-etilo, bromobutidas, clorotiamida, difenamida, etobenzanida (benzclomet), flutiamidas, fosamina o monalidas;
B4 Herbicidas de auxina:
- ácidos piridincarboxílicos: clopiralida o picloram; o
- 2, 4-D o benazolina;
B5 Inhibidores del transporte de auxina:
- naptalamas o diflufenzopir;
B6 Inhibidores de la biosíntesis de carotinoides:
- benzofenap, clomazonas (dimetazonas), diflufenican, fluorocloridonas, fluridonas, pirazolinatos, pirazoxifeno, isoxaflutolas, isoxaclortolas, mesotrionas, Sulcotrionas (Cloromesulonas), Ketospiradox, Flurtamonas, norflurazona o Amitrol;
B7 Inhibidores de enolpiruvil-shikimat-fosfato-sintasa (ESPS):
- glifosatos o sulfosatos
B8 Inhibidores de glutamina sintetasa:
- bilanafos (bialafos) o glufosinatos-amonio;
B9 Inhibidores de la biosíntesis de lípidos:
- anilidas, como anilofos o mefenacet;
- cloroacetanilidas: dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, alacloro, butacloro, butenacloro, dietatiletilo, dimetacloro, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, pretilacloro, propacloro, prinacloro, terbucloro, tenilcloro o xila cloro;
- tioureas: butilatos, cicloatos, ci-alatos, cimepiperatos, EPTC, esprocarb, molinatos, pebulatos, prosulfocarb, tiobencarb (tentiocarb), tri-alatos o vernolatos; o
- Benfuresatos o perfluidonas;
B10 Inhibidores de la mitosi:
- carbamatos, como asulam, carbetamida, cloroprofam, orbencarb, pronamida (propizamida), profam o tiocarbazil;
- dinitroanilinas: benefina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiaminas o trifluralina;
- piridinas: ditiopir o tiazopir; o
- butamifos, clortal-dimetilo (DCPA) o hidrazidas maleicas;
B11 Inhibidores de protoporfirinógeno-IX-oxidasa:
- dipeniléteres: acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, bifenox, floronitrofen (CNP), etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, furiloxifen, lactofen, nitrofen, nitrofluorofen u oxifluorofen;
- oxadiazolas: oxadiargil u oxadiazona;
- imidas cíclicas: azafenidina, butafenacil, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, flumicorac-pentilo, flumioxacina, flumipropina, flupropacil, flutiacet-metilo, sulfentrazonas o tidiazimina; o
- pirazoles: ET-751, JV 485 o nipiraclofeno;
B12 Inhibidores de fotosíntesis:
- propanilo, piridatos o piridafol;
- benzotiadiazinonas: bentazona;
- dinitropelonas: bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetato, dinoterb o DNOC;
- dipiridilenos: ciperquat-cloruro, difenzoquat-metilo-sulfato, diquat o araquat-dicloruro;
- ureas: clorobromurona, clorotolurona, difenoxurona, dimefurona, diurona, etidimurona, fenurona, fluometurona, isoproturona, isourona, linurona, metabenztiazurona, metazoles, metobenzurona, metoxurona, monolinurona, neburona, sidurona o tebutiurona;
- fenoles: bromoxinil o ionoxinil;
- cloridazona;
- triazinas: ametrina, atrazina, cianazinas, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutrina, terbutilazina o trietazina;
- triazinonas; metamitrona o metribuzina;
- uracilos: bromacilo, lenacilo o terbacilo; o
- biscarbamatos: desmedifam o fenmedifam;
B14 Substancias de crecimiento:
- ácidos ariloxialcánicos: 2,4-DB, clomeprop, dicloprop, dicloprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P o triclopir;
- ácidos benzoicos: cloramben o dicamba; o
- ácidos quinolincarbóxílicos: quinclorac o quinmerac;
11. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 10, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los siguientes grupos:
cicloxidim. Setoxidim, clodinafop (y, dado el caso, cloquintocet), fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, imazopir, imazaquina, imazametabenz, imazetapir, piritiobac-sodio, metosulam, halosulfurona-metil, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino]carbonil]-2- (trifluorometil)-bencenosulfonamidas, flufenacet, 2,4-D, diflufenzopir, isoxaflutoles, sulcotrionas, glifosatos, glufosinatos - amonio, dimetenamida, S-metolachlor, bentiocarb, pendimetalina, acifluorofeno, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, piridatos, bentazona, paraquat-dicloruro, diurona, isoproturona, bromoxinilo, cloridazona, atrazina, metribuzina, MCPA, dicamba, y quinclorac.
12. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 11, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los siguientes grupos:
clodinatop (y, dado el caso, cloquintocet), diflufenzopir, flumetsulam, piritiobac-sodio, nicosulfurona, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino]-carbonil]-2- (trifluorometil)-bencenosulfonamidas, clopiralida, 2,4-D, isoxaflutoles, glifosatos, glufosinaros - amonio, dimetenamida, S-dimetenamida, acetocloro, metolacloro, S-metolacloro, pendimetalina, carfentrazonas - etilo, piridatos, bentazona, biurona, bromoxinilo, atrazina, terbutilazina, metribuzina y dicamba.
13. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 3, 9 a 12, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico del grupo: 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisozacol-4-ilo, donde los tres restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4},o alquiltio de C_{1}-C_{4}.
14. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 3, 9 a 12, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I, en la que
R^{2} significa un resto heterocíclico del grupo: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo y tiazol-4-ilo, donde los tres restos mencionados pueden estar substituidos, dado el caso, una o varias veces por halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo de C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi de C_{1}-C_{4},o alquiltio de C_{1}-C_{4};
15. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 13 a 14, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos B1, B2, B4 a B11 o B14 como se define en la reivindicación 1.
16. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 13 a 14, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida de los grupos B11, como se define en la reivindicación 1.
17. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 13 a 14, que contiene como componente B) al menos un compuesto herbicida del grupo siguiente: propanil, piridatos, piridafol, dinitrofenoles, dipiridilenos, triazinonas, uracilos o biscabamatos.
18. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 17, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y como componente B) un compuesto herbicida como se define en las reivindicaciones 1 a 17.
19. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 17, que contiene como componente A) un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y como componente B) dos compuestos herbicidas como se definen en las reivindicaciones 1 a 17.
20. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 10, que contiene un derivado de benzoilo substituido con 3-heterociclilo de la fórmula I y como componente B) un compuesto herbicida como se define en las reivindicaciones 1 a 10 y un compuesto herbicida de los grupos B12 y B14.
21. Mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 12, caracterizada porque el componente A) y el componente B) están presentes en una relación en peso de 1:0,002 a 1:800.
22. Mezcla herbicida sinérgica según la reivindicación 21, caracterizada porque el componente A) y el componente B) están presentes en una relación en peso de 1:0,003 a 1:160.
23. Agente herbicida, que contiene una cantidad herbicida efectiva de una mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 20, al menos una substancia de soporte líquida y/o sólida inerte y, dado el caso, al menos una substancia tensioactiva.
24. Agente herbicida según la reivindicación 23, caracterizado porque el componente A) y el componente B) están presentes en una relación en peso de 1:0,002 a 1:800.
25. Agente herbicida según la reivindicación 24, caracterizado porque el componente A) y el componente B) están presentes en una relación en peso de 1:0,002 a 1:600.
26. Procedimiento para la producción de agentes herbicidas según la reivindicación 23, caracterizado porque se mezclan el componente A, el componente B, al menos una substancia de soporte líquida y/o sólida inerte y, dado el caso, una substancia tensioactiva.
27. Procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas, caracterizado porque se aplica una mezcla herbicida sinérgica según las reivindicaciones 1 a 20 antes, durante y/o después de la aparición de plantas no deseadas, pudiendo aplicarse los compuestos herbicidas efectivos de los componentes A) y B) al mismo tiempo o uno detrás de otro.
28. Procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas según la reivindicación 27, caracterizado porque se tratan las hojas de las plantas de cultivo y de las plantas no deseadas.
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Families Citing this family (143)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1593133B (zh) * 1998-06-16 2010-12-08 巴斯福股份公司 具有增效效果的除草混合物
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
AU7659000A (en) 1999-09-08 2001-04-10 Aventis Cropscience Uk Limited New herbicidal compositions
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
US6214769B1 (en) * 2000-05-09 2001-04-10 Basf Corporation Herbicidal N-[(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzenesulfonamides
HUP0302950A3 (en) 2000-08-25 2009-01-28 Basf Ag Synergistic herbicidal composition and a process for its use
DE10112104A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-26 Bayer Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
AU2002257798A1 (en) 2001-04-27 2002-11-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2002344163B2 (en) * 2001-05-30 2007-09-13 Basf Aktiengesellschaft Compositions and methods for synergistic weed control
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
JP4839558B2 (ja) * 2001-09-26 2011-12-21 住友化学株式会社 顆粒状水和剤
DE10157339A1 (de) * 2001-11-22 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
ATE357851T1 (de) * 2002-07-08 2007-04-15 Basf Ag Synergistisch-wirkende herbizide mischungen
ATE373425T1 (de) * 2002-07-22 2007-10-15 Basf Ag Synergistiche herbizide zusammensetzungen
BR0312825A (pt) * 2002-07-23 2005-04-19 Basf Ag Mistura herbicida sinérgica, composição herbicida, processo para a preparação da mesma, e, método de controle de vegetação indesejada
ATE395828T1 (de) * 2002-07-24 2008-06-15 Basf Se Synergistische herbizide mischungen
EP1917857A1 (en) * 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
UA78071C2 (en) 2002-08-07 2007-02-15 Kumiai Chemical Industry Co Herbicidal composition
WO2004082382A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Syngenta Participations Ag Synergistic herbicidal composition comprising a herbicidally active compound in combination with an insecticide
BRPI0416159A (pt) * 2003-11-03 2007-01-16 Bayer Cropscience Gmbh agente de eficácia herbicida
US20070060478A1 (en) 2005-09-13 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
GB0405760D0 (en) * 2004-03-15 2004-04-21 Syngenta Participations Ag Agrochemical formulation
JP5176221B2 (ja) * 2004-11-04 2013-04-03 丸和バイオケミカル株式会社 アセトラクテート合成阻害剤を含有する微粒剤。
US12570965B2 (en) 2005-03-02 2026-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
CA2543972C (en) * 2005-04-26 2013-09-24 Sumitomo Chemical Company, Limited A combination comprising flumioxazin and imazosulfuron to control weeds
BRPI0615087A2 (pt) 2005-08-24 2011-05-03 Pioneer Hi Bred Int métodos e composições para a expressão de um polinucleotìdeo de interesse
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
KR20080081979A (ko) * 2005-12-23 2008-09-10 바스프 에스이 수생 잡초의 억제 방법
WO2007147828A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 Basf Se Herbicidal compositions comprising a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl compound
TWI444137B (zh) * 2006-07-19 2014-07-11 Syngenta Participations Ag 除草組成物及其使用方法
JP5041753B2 (ja) * 2006-07-28 2012-10-03 バイエルクロップサイエンス株式会社 アサガオ類の選択的防除方法
EA016612B1 (ru) 2006-08-04 2012-06-29 Басф Се Неводные или водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием, их применение и способ борьбы с нежелательным ростом растений
UA89599C2 (uk) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин
JP2010510972A (ja) * 2006-11-27 2010-04-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1h−ピラゾールの1価塩を含む、除草活性組成物
UA108733C2 (uk) 2006-12-12 2015-06-10 Толерантна до гербіциду рослина соняшника
US8110530B2 (en) * 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
WO2008092615A2 (en) * 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
JP5416354B2 (ja) * 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
US10017827B2 (en) 2007-04-04 2018-07-10 Nidera S.A. Herbicide-resistant sunflower plants with multiple herbicide resistant alleles of AHASL1 and methods of use
EP2164320A4 (en) * 2007-05-30 2010-08-11 Syngenta Participations Ag CYTOCHROME P450 GENES CONFERRING HERBICIDE RESISTANCE
CN101687862B (zh) * 2007-07-06 2012-11-21 巴斯夫欧洲公司 [3-(4,5-二氢-3-异*唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基]-(5-羟基-1-甲基-1h-吡唑-4-基)甲酮的晶形
AU2008285441B2 (en) * 2007-08-06 2014-01-16 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP2052615A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
US20100255994A1 (en) * 2007-11-12 2010-10-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2064953A1 (de) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
MY158047A (en) * 2008-10-02 2016-08-30 Korea Res Inst Chem Tech Uracil compounds and a herebicide comprising the same
BRPI1005314B1 (pt) * 2009-02-02 2019-03-19 Basf Se Método para controlar vegetação indesejável
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2011025924A2 (en) * 2009-08-28 2011-03-03 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
WO2011082963A1 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
JP2011157334A (ja) * 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
US8183177B1 (en) 2010-08-27 2012-05-22 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
PL2627183T5 (pl) * 2010-10-15 2024-02-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS
CN102017962B (zh) * 2010-12-14 2013-09-11 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯唑草酮和嗪草酸甲酯的除草剂组合物
US20120178626A1 (en) * 2011-01-10 2012-07-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin
US8822377B2 (en) * 2011-02-11 2014-09-02 Basf Se Herbicidal compositions comprising topramezone and pinoxaden
CN102326573B (zh) * 2011-06-23 2014-04-02 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含砜嘧磺隆的除草组合物
CN102273479A (zh) * 2011-09-06 2011-12-14 合肥星宇化学有限责任公司 一种含酰嘧磺隆与苯唑草酮的除草组合物
CN102388901A (zh) * 2011-10-11 2012-03-28 合肥星宇化学有限责任公司 一种玉米田除草组合物及其制剂
CN103444751A (zh) * 2011-11-07 2013-12-18 河北博嘉农业有限公司 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
CN102405910B (zh) * 2011-11-21 2013-06-26 广东中迅农科股份有限公司 一种具有协同增效作用的除草组合物
WO2013090501A1 (en) * 2011-12-15 2013-06-20 Dow Agrosciences Llc High load aqueous suspension concentrate of an active ingredient
CN103181391A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 山东滨农科技有限公司 含有苯唑草酮和莠去津的除草剂组合物
MX363619B (es) 2012-05-28 2019-03-28 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida.
US20150313228A1 (en) * 2012-08-30 2015-11-05 Monsanto Technology Llc Synergistic herbicidal combinations and methods of use
CN103004783A (zh) * 2012-11-26 2013-04-03 安徽省丰臣农化有限公司 一种含有氟噻草胺和苯唑草酮的复配农药组合物及其制剂
US9149037B2 (en) * 2012-12-12 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and 2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)
CN103271043A (zh) * 2013-05-22 2013-09-04 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有苯唑草酮与氰草津的除草组合物
CN105165871A (zh) * 2013-07-03 2015-12-23 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN103408376B (zh) * 2013-08-21 2014-09-03 桂林劲乐生物化工有限公司 兼具肥效的高效低毒杀梢剂
AU2014311984B2 (en) * 2013-08-30 2017-09-21 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of a lenacil compound and flurochloridone for dry film protection
CN103503884B (zh) * 2013-10-12 2015-04-01 河北省农林科学院粮油作物研究所 一种苯唑草酮·二氯吡啶酸复配玉米田除草剂
CR20160224A (es) * 2013-10-17 2016-09-22 Basf Se Composición herbicida que comprende inhibidores ACC
CN103636647A (zh) * 2013-10-30 2014-03-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有苯唑草酮和砜嘧磺隆的除草组合物
CN104604872B (zh) * 2013-11-04 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与吡草胺的除草组合物及其应用
CN103651481A (zh) * 2013-12-28 2014-03-26 山东康乔生物科技有限公司 一种含有砜嘧磺隆的除草组合物
EP3091834B1 (en) * 2014-01-08 2019-01-02 BASF Agrochemical Products B.V. Herbicidal mixture comprising imazethapyr and cycloxydim
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
CN103858914B (zh) * 2014-02-27 2016-03-02 山东滨农科技有限公司 一种小麦田除草剂组合物
CA2939807A1 (en) * 2014-03-25 2015-10-01 Basf Se Emulsifiable concentrates comprising topamezone, bromoxynil and a safener
TW201620384A (zh) 2014-04-28 2016-06-16 陶氏農業科學公司 由施用合氯氟(haloxyfop)及als抑制劑除草劑之協同性雜草控制
CN104012561A (zh) * 2014-05-07 2014-09-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有三酮类除草剂的农药组合物
PL3151669T3 (pl) * 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
CN104094945A (zh) * 2014-06-25 2014-10-15 广东中迅农科股份有限公司 一种玉米田除草剂
CN104094953A (zh) * 2014-07-24 2014-10-15 江苏神禾农业科技发展有限公司 一种江浙地区水直播稻田杂草水稻除草剂及其应用
CN104094956A (zh) * 2014-07-24 2014-10-15 江苏神禾农业科技发展有限公司 一种江浙地区旱直播稻田杂草水稻除草剂及其应用
CN104186491B (zh) * 2014-08-27 2016-03-16 四川农业大学 一种柴胡田除草组合物及其药物制剂
CA2973915C (en) 2015-01-22 2024-01-16 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
CN106135235B (zh) * 2015-04-24 2019-03-15 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN106135233B (zh) * 2015-04-24 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN104886101A (zh) * 2015-06-17 2015-09-09 广东中迅农科股份有限公司 含有甲酰胺磺隆和苯吡唑草酮以及碘甲磺隆的除草组合物
WO2017009061A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
JP6875368B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物
DK3319434T3 (da) 2015-07-10 2019-07-29 Basf Agro Bv Herbicidsammensætning, der omfatter cinmethylin og pethoxamid
EP3319436B1 (en) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and quinmerac
US12336536B2 (en) 2015-07-10 2025-06-24 BASF Agro B.V. Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
WO2017009090A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
AU2016292399B2 (en) * 2015-07-10 2020-06-25 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
WO2017009142A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
CN105052946B (zh) * 2015-07-27 2018-01-02 河南远见农业科技有限公司 一种含唑草酮和苯唑草酮的除草组合物
CN105360140B (zh) * 2015-11-25 2018-02-27 山东滨农科技有限公司 一种含苯唑草酮的玉米田除草剂组合物
CN105394053A (zh) * 2015-11-25 2016-03-16 山东滨农科技有限公司 一种含苯唑草酮的玉米田除草剂组合物
CN105494365A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用
CN105519546A (zh) * 2015-12-21 2016-04-27 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与异丙甲草胺的混合除草剂及其应用
CN105532701A (zh) * 2015-12-21 2016-05-04 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与砜嘧磺隆的混合除草剂及其应用
CN105432628A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与磺草酮的混合除草剂及其应用
CN105594711A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与西玛津的混合除草剂及其应用
CN105494366A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN105432627A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种含苯唑草酮与乙氧氟草醚的混合除草剂
CN105454253B (zh) * 2015-12-21 2017-12-19 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与扑草津的混合除草剂及其应用
CN105494395A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与三氟甲磺隆的混合除草剂及其应用
CN105494374A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与磺草唑胺的混合除草剂及其应用
CN105475318A (zh) * 2015-12-21 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与氟吡草腙的混合除草剂及其应用
CN105432626A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与烯草胺的混合除草剂及其应用
CN105594710A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与麦草畏的混合除草剂及其应用
CN105475296B (zh) * 2015-12-21 2018-01-26 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与吡草醚的混合除草剂及其应用
CN106417339A (zh) * 2016-08-25 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种三元除草组合物
CN106417342A (zh) * 2016-09-06 2017-02-22 广东中迅农科股份有限公司 一种含有苯唑草酮和氟唑磺隆的除草组合物
CN106665622A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 黄之喜 一种增效除草混合物及其制备方法
CN107279144A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮的除草组合物
BR122023021519A2 (pt) 2017-08-09 2024-01-09 Basf Se Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação
CN107517977A (zh) * 2017-10-13 2017-12-29 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和异噁草松的除草组合物
CN113142217B (zh) * 2018-07-21 2022-04-22 青岛清原化合物有限公司 包含hppd抑制剂类除草剂的三元除草组合物及其应用
CN109006853A (zh) * 2018-07-30 2018-12-18 江苏常丰农化有限公司 一种含2,4-d除草组合物的制备工艺
MX2022004514A (es) * 2019-10-24 2022-07-04 Oms Invest Inc Composiciones herbicidas y metodos para formular y usar las mismas.
CN111226943A (zh) * 2020-03-17 2020-06-05 安徽美程化工有限公司 一种含二氯喹啉酸、苯唑草酮和特丁津的除草组合物
CN113527224B (zh) * 2020-04-21 2023-07-04 宁夏苏融达化工有限公司 噻唑类衍生物及其在农业中的应用
CN111436444A (zh) * 2020-05-29 2020-07-24 京博农化科技有限公司 一种苯唑草酮、氟噻草胺及莠去津的农药组合物
CN113632801A (zh) * 2020-07-10 2021-11-12 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用以及农用混合剂
CN115215885A (zh) * 2022-08-17 2022-10-21 扬州工业职业技术学院 一种苯并噻二嗪酮类化合物、制备方法及应用
CN115413668A (zh) * 2022-08-30 2022-12-02 安徽圣丰生化有限公司 一种包含苯唑草酮和草甘膦的除草组合物
CN116354953B (zh) * 2022-12-31 2024-07-16 西北农林科技大学 含苯并噻唑类化合物的除草组合物
WO2025209887A1 (en) 2024-04-05 2025-10-09 Basf Se Herbicidal compositions comprising topramezone

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
JPH02211610A (ja) 1989-02-13 1990-08-22 Fuji Electric Co Ltd 高周波リアクトル
JPH0551304A (ja) * 1991-06-10 1993-03-02 Nippon Bayeragrochem Kk 除草剤組成物
JPH06211610A (ja) * 1993-04-01 1994-08-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 水田除草用組成物及び錠剤
BR9407123A (pt) * 1993-07-13 1996-09-10 Rhone Poulenc Agrochimie Composição herbicida
DK0811007T3 (da) 1995-02-24 2006-02-06 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzoylderivater og deres anvendelse som herbicider
DE59605056D1 (de) * 1995-02-24 2000-05-31 Basf Ag Phenyldiketon-derivate als herbizide
DE19525900C1 (de) * 1995-07-15 1996-12-12 Max Planck Gesellschaft Leberspezifischer Adenovirus-Expressionsvektor
WO1997023135A1 (fr) * 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
US5948917A (en) 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
JPH107673A (ja) * 1996-04-26 1998-01-13 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
AU1671097A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041116A1 (en) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU1670997A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1998028981A1 (en) * 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Herbicidal composition
PT958291E (pt) 1997-01-17 2009-02-11 Basf Se Derivados de benzoílo 3-heterociclil-substituídos
US6147031A (en) * 1997-10-30 2000-11-14 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole compounds, intermediate preparing therefor and herbicides
CN1593133B (zh) * 1998-06-16 2010-12-08 巴斯福股份公司 具有增效效果的除草混合物

Also Published As

Publication number Publication date
NZ508546A (en) 2003-11-28
US6908883B2 (en) 2005-06-21
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US7842646B2 (en) 2010-11-30
DE59905756D1 (de) 2003-07-03
KR100616040B1 (ko) 2006-08-28
ATE241271T1 (de) 2003-06-15
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CA2334955A1 (en) 1999-12-23
DK1087664T3 (da) 2003-09-22
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HUP0103418A3 (en) 2002-04-29
CN1305346A (zh) 2001-07-25
EP1087664B1 (de) 2003-05-28
EP1087664A1 (de) 2001-04-04
CZ20004641A3 (en) 2001-06-13
JP4646403B2 (ja) 2011-03-09
US20050239653A1 (en) 2005-10-27
KR20010052963A (ko) 2001-06-25
SI1087664T1 (en) 2003-10-31
AR019683A1 (es) 2002-03-13

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