RS56912B1 - Herbicidna jedinjenja - Google Patents

Herbicidna jedinjenja

Info

Publication number
RS56912B1
RS56912B1 RS20180184A RSP20180184A RS56912B1 RS 56912 B1 RS56912 B1 RS 56912B1 RS 20180184 A RS20180184 A RS 20180184A RS P20180184 A RSP20180184 A RS P20180184A RS 56912 B1 RS56912 B1 RS 56912B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
c6alkyl
c6alkoxy
formula
compound
group
Prior art date
Application number
RS20180184A
Other languages
English (en)
Inventor
Alison Clare Elliott
Glynn Mitchell
Original Assignee
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB201122137A external-priority patent/GB201122137D0/en
Priority claimed from GBGB1204724.7A external-priority patent/GB201204724D0/en
Application filed by Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Ltd
Publication of RS56912B1 publication Critical patent/RS56912B1/sr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Predmetni pronalazak se odnosi na nove derivate aminotetrazol karboksamida, postupke za njihovu pripremu, na herbicidne sastave koji sadrže nove derivat, kao i na upotrebu derivata aminotetrazola karboksamida kao herbicida za kontrolu korova, posebno u kulturama korisnih biljaka ili za inhibiranje rasta biljke.
WO2004/101532 opisuje supstituisana jedinjenja triazol karboksamid kao herbicid.
Stoga, prema predmetnom pronalasku pružen je postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (I):
ili njegovu agronomski prihvatljivu so, gde:-
R<1>je izabran iz grupe koju čine vodonik, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkil i C1-C6alkoksi-C1-C3alkil;
R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil -, C1-C6haloalkil -, C1-C6alkoksi -C1-C6alkil -, C1-C3alkoksi-C2-C3alkoksi-C1-C3alkil -, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil -S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
X je CR<3>ili N;
R<3>is je izabran iz grupe koju čine vodonik, halogen, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi, C1-C6alkilamino, C1-C6dialkilamino-, piperidino, morfolino, cijano, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
R<4>i R<5>zajedno obrazuju 5- ili 6-očlani aromatski prsten, koji opciono sadrži heteroatom azota, 5- ili 6-očlani aromatski prsten koji je opciono supstituisan sa jednim ili više R<6>;
R<6>je izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C6alkoksi i C1-C6haloalkoksi; i
p = 0, 1 ili 2.
Takođe je objavljen postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (Ia):
ili njegovu agronomski prihvatljivu so,
gde:-
R<1>je vodonik ili C1-C6alkil;
R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
X je CR<3>ili N;
R<3>je izabran iz grupe koju čine vodonik, halogen, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi, C1-C6alkilamino, C1-C6dialkilamino-, piperidino, morpholino, cijano, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
R<4>je izabran iz grupe koju čine vodonik, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
ili R<3>i R<4>zajedno obrazuju zasićen 5- ili 6-očlani prsten, koji opciono sadrži kiseonik ili S(O)pheteroatom, 5- ili 6-očlani prsten koji je opciono supstituisan sa jednim ili više R<6>,
R<5>je vodonik ili C1-C6alkil;
ili R<4>i R<5>zajedno obrazuju 5- ili 6-očlani aromatski prsten, koji opciono sadrži heteroatom azota, 5- ili 6-očlani aromatski prsten koji je opciono supstituisan sa jednim ili više R<6>;
R<6>je izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C6alkoksi i C1-C6haloalkoksi; i
p = 0, 1 ili 2.
Sledeće preferencije postoje u odnosu na jedinjenje Formule (I) i Formule (Ia).
Poželjno, R<1>is metil.
Poželjno, R<2>je izabran iz grupe koju čine metil, fluoro, hloro, trifluorometil i metil -S(O)2-.
Halogen (ili halo) ) obuhvata fluorin, hlorin, bromin ili jod. Isto se primenjuje na halogen u kontekstu drugih definicija, kao što su haloalkil ili halofenil.
Haloalkil grupe koje imaju lanac dužine od 1 do 6 atoma ugljenika su, na primer, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, hlorometil, dihlorometil, trihlorometil, 2,2,2-trifluoroetil, 2-fluoroetil, 2-hloroetil, pentafluoroetil, 1,1-difluoro-2,2,2-trihloroetil, 2,2,3,3-tetrafluoroetil i 2,2,2-trihloroetil, heptafluoro-n-propil i perfluoro-n-heksil.
Alkoksi grupe poželjno imaju dužinu lanca od 1 do 6 atoma ugljenika Alkoksi je, na primer, metoksi, etoksi, propoksi, izopropoksi, n-butoksi, izobutoksi, sek-butoksi ili terc-butoksi ili pentiloksi ili heksiloksi izomer, poželjno metoksi i etoksi. Takođe bi trebalo podrazumevati da dva alkoksi supstituente prisutna na istom atomu ugljenika mogu da se spoje da formiraju spiro grupu Stoga, metil grupe prisutne kod dva metoksi supstituenta mogu se spojiti da formiraju spiro 1,3 dioksolan supstituent, na primer. Takva mogućnost je unutar opsega predmetnog pronalaska
Haloalkoksi je, na primer, fluorometoksi, difluorometoksi, trifluorometoksi, 2,2,2-trifluoroetoksi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoksi, 2-fluoroetoksi, 2-hloroetoksi, 2,2-difluoroetoksi ili 2,2,2-trihloroetoksi, poželjno difluorometoksi, 2-hloroetoksi ili trifluorometoksi.
C1-C6alkil-S- (alkiltio) je, na primer, metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, n-butiltio, izobutiltio, sek-butiltio ili terc-butiltio, poželjno metiltio ili etiltio.
C1-C6alkil- S(O)- (alkilsulfinil) je, na primer, metilsulfinil, etilsulfinil, propilsulfinil, izopropilsulfinil, n-butilsulfinil, izobutilsulfinil, sek-butilsulfinil ili terc-butilsulfinil, poželjno metilsulfinil ili etilsulfinil.
C1-C6alkil-S(O)2- (alkilsulfonil) je, na primer, metilsulfonil, etilsulfonil, propilsulfonil, izopropilsulfonil, n-butilsulfonil, izobutilsulfonil, sek-butilsulfonil ili terc-butilsulfonil, poželjno metilsulfonil ili etilsulfonil.
Alkilamino je, na primer, metilamino, etilamino, n-propilamino, izopropilamino ili butilamino izomer. Dialkilamino je, na primer, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, npropilmetilamino, dibutilamino ili diisopropilamino. Prednost se daje alkilamino grupama koje imaju lanac dužine od 1 do 4 atoma ugljenika.
Alkoksialkil grupe poželjno imaju od 1 do 6 atoma ugljenika. Alkoksialkil je, na primer, metoksimetil, metoksietil, etoksimetil, etoksietil, n-propoksimetil, n-propoksietil, izopropoksimetil ili izopropoksietil.
Takođe je objavljen postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (Ib):-
ili njegovu agronomski prihvatljivu so,
gde:-
R<1>je izabran iz grupe koju čine vodonik, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil i C1-C6alkoksi-C1-C3alkil (poželjnije izabran iz grupe koju čine vodonik I C1-C6alkil, najpoželjnije metil);
R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C3alkoksi-C2-C3alkoksi-C1-C3alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p- (poželjnije R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-, još poželjnije R<2>je izabran iz grupe koju čine metil, fluoro, hloro, trifluorometil i metil-S(O)2-);
X je CR<3>ili N (poželjnije CR<3>);
R<3>je izabran iz grupe koju čine vodonik, halogen, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi, C1-C6alkilamino, C1-C6dialkilamino-, piperidino, morfolino, cijano, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
R<5>je izabran iz grupe koju čine, vodonik, halogen, C1-C6alkil i C1-C6haloalkil (alternativno vodonik ili C1-C6alkil, alternativno vodonik ili metil, i
p = 0, 1 ili 2.
Takođe je objavljen postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (Ic):-
ili njegovu agronomski prihvatljivu so,
gde:-
R<1>je izabran iz grupe koju čine vodonik, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil i C1-C6alkoksi-C1-C3alkil (poželjnije izabran iz grupe koju čine vodonik i C1-C6alkil, najpoželjnije metil);
R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C3alkoksi-C2-C3alkoksi-C1-C3alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p- (poželjnije R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-, još poželjnije R<2>je izabran iz grupe koju čine metil, fluoro, hloro, trifluorometil i metil-S(O)2-);
X je CR<3>ili N (poželjnije CR<3>);
R<3>je izabran iz grupe koju čine vodonik, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi, C1-C6alkilamino, C1-C6dialkilamino-, piperidino, morfolino, cijano, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
R<4>je izabran iz grupe koju čine vodonik, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, halo, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p- (poželjnije R<4>je izabran iz grupe koju čine vodonik, trifluorometil i metil-S(O)2-);
ili R<3>i R<4>zajedno obrazuju zasićen 5- ili 6-očlani prsten, koji opciono sadrži kiseonik ili S(O)pheteroatom, 5- ili 6-očlani prsten koji je opciono supstituisan sa jednim ili više R<6>,
R<5>je izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil i C1-C6haloalkil (poželjnije, R<5>je izabran iz grupe koju čine halogen (poželjno fluorin ili hlorin), C1-C6alkil i C1-C6haloalkil, poželjnije R<5>je izabran iz grupe koju čine hlorin, fluorin i metil. Alternativno,
R<5>je C1-C6alkil, poželjno metil);
R<6>je izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C6alkoksi i C1-C6haloalkoksi; i
p = 0, 1 ili 2.
U drugom otelotvorenju predmetnog pronalaska, pružen je postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (Id):
ili njegovu agronomski prihvatljivu so, gde:-
R<1>je vodonik ili C1-C6alkil (poželjno metil);
R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, halo, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p- (poželjnije R<2>je izabran iz grupe koju čine metil, fluoro, hloro, trifluorometil i metil-S(O)2-);
X je CR<3>ili N;
R<3>je izabran iz grupe koju čine vodonik, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi, C1-C6alkilamino, C1-C6dialkilamino-, piperidino, morfolino, cijano, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-;
R<4>i R<5>zajedno obrazuju a 5- ili 6- očlani aromatski prsten, koji opciono sadrži heteroatom azota, 5- ili 6-očlani aromatski prsten koji je opciono supstituisan sa jednim ili više R<6>;
R<6>je izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C6alkoksi i C1-C6haloalkoksi; i
p = 0, 1 ili 2.
U drugom otelotvorenju predmetnog pronalaska, pružen je postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (Ie):-
ili njegovu agronomski prihvatljivu so,
gde:-
R<1>je vodonik ili C1-C6alkil (poželjno metil);
R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p- (poželjnije R<2>je izabran iz grupe koju čine metil, fluoro, hloro, trifluorometil i metil-S(O)2-);
R<6>je nezavisno izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C6alkoksi i C1-C6haloalkoksi; i
n = 0,1,2 ili 3 (poželjno 1 ili 2); i
p = 0, 1 ili 2.
Takođe je objavljeno jedinjenje Formule (Ic'):-
1
ili njegova agronomski prihvatljiva so,
gde:-
R<1>je metil;
R<2>je izabran iz grupe koju čine metil, fluoro, hloro, trifluorometil i metil-S (O)2-;
X je CH;
R<4>je izabran iz grupe koju čine vodonik, trifluorometil i metil-S(O)2-; i
R<5>je izabran iz grupe koju čine hlorin, fluorin i metil.
U drugom otelotvorenju predmetnog pronalaska, pruženo je jedinjenje Formule (Ie) kako je definisano iznad.
Jedinjenja Formule I itd. mogu sadržati asimetrične centre i mogu biti prisutna kao pojedinačni enantiomer, parovi enantiomera u bilo kojoj proporciji ili, gde je prisutno više asimetričnih centara, da sadrže dijastereoizomere u svim mogućim odnosima.
Obično jedan od enantiomera ima povećanu biološku aktivnost u odnosu na druge mogućnosti.
Slično tome, tamo gde postoje disupstituisani alkeni, oni mogu biti prisutni u obliku E ili Z ili kao mešavine oba u bilo kojoj proporciji.
Pored toga, jedinjenja Formule I itd mogu biti u ravnoteži sa alternativnim hidroksil tautomernim oblicima. Treba uvažiti da su svi tautomerni oblici (pojedinačni tautomer ili njihove mešavine), racemske smeše i pojedinačni izomeri uključeni u okviru ovog pronalaska.
Predmetni pronalazak takođe uključuje agronomski prihvatljive soli u kojima se jedinjenja Formule I mogu formirati sa aminima (na primer amonijakom, dimetilaminom i trietilaminom), alkalnim metalima i bazama alkalijskih metala ili kvaternarnim amonijumskim bazama. Među hidroksidima alkalnog i alkalnog metala, oksidi, alkoksidi i hidrogenkarbonati i karbonati koji se koriste kao soli, naglasak treba dati hidroksidima, alkoksidima, oksidima i karbonatima litijuma, natrijuma, kalijuma, magnezijuma i kalcijuma, ali posebno one od natrijuma, magnezijuma i kalcijuma. Takođe se može koristiti odgovarajuća trimetilsulfonijum sol.
Jedinjenja Formule (I) itd. prema pronalasku mogu se sama koristiti kao herbicidi, ali se generalno formulišu u herbicidne sastave koristeći adjuvante za formulaciju, kao što su nosači, rastvarači i površinski aktivni agensi (SFA). Prema tome, predmetni pronalazak dalje pruža herbicidni sastav koji sadrži herbicidno jedinjenje prema bilo kom od prethodnih zahteva i agronomski prihvatljiv formulacioni adjuvant. Sastav može biti u vidu koncentrata koji su razblaženi pre upotrebe, iako se mogu napraviti i spremni za upotrebu. Konačno razređivanje se obično pravi sa vodom, ali se može napraviti umesto ili pored vode, sa, na primer, tečnim đubrivima, mikronutrijentima, biološkim organizmima, uljima ili rastvaračima.
Herbicidni sastave uglavnom sadrže od 0,1 do 99 % težine, posebno od 0,1 do 95 % težine, jedinjenja Formule I i od 1 do 99,9 % težine adjuvanta za formulaciju koja poželjno uključuje od 0 do 25 % težine površinski aktivne supstance.
Sastavi mogu biti izabrane od više vrsta formulacija, od kojih su mnoge poznati iz Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999. Ovo uključuje prašinaste praškove (DP), rastvorljive praškove (SP), granule rastvorljive u vodi (SG), granule dispezibilne u vodi (WG), vlažni praškovi (WP), granule (GR) (sporo ili brzo oslobađanje), rastvorljive koncentrate (SL), tečnosti koje se mešaju sa uljima (OL), tečnosti ultra niske zapremine (UL), emulzivne koncentrate (EC), disperzivne koncentrate (DC), emulzije (ulje u vodi (EW) i voda u ulju (EO)), mikro-emulzije (ME), suspenzione koncentrate (SC), aerosoli, suspenzije kapsula (CS) i formulacije za tretman semena. Tip formulacije izabran u bilo kom slučaju zavisiće od određenog razmatranog cilja i od fizičkih, hemijskih i bioloških osobina jedinjenja Formule (I).
Prašinasti praškovi(DP) mogu biti pripremljeni mešanjem jedinjenja Formule (I) sa jednim ili više čvrstih razblaživača (na primer prirodne gline, kaolin, pirofilit, bentonit, glinice, montmorilonit, kieselgur, kreda, dijatomejska zemljišta, kalcijum fosfati, kalcijum i magnezijum karbonati, sumpor, kreč, brašno, talk i drugi organski i neorganski čvrsti nosači) i mehaničkim mlevenjem smeše do finog praha.
Rastvorljivi prahovi (SP) mogu se pripremiti mešanjem jedinjenja Formule (I) sa jednom ili više neorganskom soli rastvorljivom u vodi (kao što je natrijum bikarbonat, natrijum karbonat ili magnezijum sulfat) ili jednom ili više organskih čvrstih materija rastvorljivih u vodi (kao što je polisaharid) i, opciono, jednim ili više agensom za vlaženje, jednim ili više agensom za dispergovanje ili mešavinom navedenih agenasa radi poboljšanja disperzibilnosti vode/rastvorljivosti. Smeša se onda melje do finog praha. Slični sastavi takođe mogu biti granulisani kako bi se formirale granule rastvorljive u vodi (SG).
Vlažni praškovi (WP) mogu se pripremiti mešanjem jedinjenja Formule (I) sa jednim ili više čvrstih razblaživača ili nosača, jednim ili više agensom za vlaženje i, poželjno, jednim ili više agensom za dispergovanje i, opciono, jednim ili više suspendujućim agensom kako bi se olakšala disperziju u tečnostima. Smeša se onda melje do finog praha. Slične sastave mogu takođe biti granulisane kako bi se formirale granule sa vodom (WG).
Granule (GR) se mogu formirati bilo granuliranjem smeše jedinjenja Formule (I) i jednog ili više praškastih čvrstog razblaživača ili nosača ili od prethodno formiranih praznih granula apsorbovanjem jedinjenja Formule (I) (ili rastvora u odgovarajućem agensu) u poroznom granulisanom materijalu (kao što je pumika, atapulgitna glina, fulerova zemlja, kieselguhr, dijatomejska zemlja ili mleveni kukuruz) ili adsorbovanjem jedinjenja Formule (I) (ili njegovog rastvora, u pogodan agens) na tvrdom jezgru (kao što su pesak, silikati, mineralni karbonati, sulfati ili fosfati) i sušenje ako je potrebno. Agensi koji se najčešće koriste za apsorpciju ili adsorpciju uključuju rastvarače (kao što su alifatski i aromatični rastvarači naftnih derivata, alkoholi, etri, ketoni i estri) i agensi za lepljenje (kao što su polivinilacetati,
1
polivinil alkoholi, dekstrini, šećeri i biljna ulja). Jedan ili više od drugih aditiva takođe se mogu uključiti u granule (na primer emulgirajući agens, agens za vlaženje ili agens za disperziju).
Disperzivni koncentrati (DC) mogu biti pripremljeni rastvaranjem jedinjenja Formule (I) u vodi ili organskom rastvaraču, kao što su keton, alkohol ili glikol eter. Ove rešenja mogu sadržati površinski aktivan agens (na primer, kako bi se poboljšalo razređivanje vode ili sprečila kristalizacija u rezervoaru za prskanje).
Emulzivni koncentrati (EC) ili emulzije ulja u vodi (EW) mogu se dobiti rastvaranjem jedinjenja Formule (I) u organskom rastvaraču (koji opciono sadrži jedan ili više agensa za vlaženje, jedan ili više agens za emulgovanje ili mešavinu pomenutih agenasa). Pogodni organski rastvarači za upotrebu u EC uključuju aromatične ugljovodonike (kao što su alkilbenzeni ili alkilnaftaleni, na primer SOLVEsO 100, SOLVEsO 150 i SOLVEsO 200, SOLVEsO je registrovana trgovačka marka), ketoni (kao što je cikloheksanon ili metilcikloheksanon) i alkoholi (kao što je benzil alkohol, furfuril alkohol ili butanol), N-alkilpirolidoni (kao što je N-metilpirolidon ili N-oktilpirolidon), dimetil amidi masnih kiselina (kao što je dimetilamid C8-C10masnih kiselina) i hlorirani ugljovodonici. Proizvod EC može spontano emulgovati uz dodatak vode, kako bi se proizvela emulzija sa dovoljno stabilnošću kako bi se omogućilo nanošenje sprejom pomoću odgovarajuće opreme.
Priprema EW podrazumeva dobijanje jedinjenja Formule (I) ili kao tečnost (ako nije tečnost na sobnoj temperaturi, može se rastopiti na razumnoj temperaturi, obično ispod 70<o>C) ) ili u rastvoru (rastvaranjem u odgovarajućem rastvaraču), i zatim se emulguje rezultujuća tečnost ili rastvor u vodi koja sadrži jednu ili više SFA, pod visokim cepanjem, kako bi se proizvela emulzija. Pogodni rastvarači za upotrebu u EW uključuju biljna ulja, hlorirane ugljovodonike (kao što su hlorobenzeni), aromatične rastvarače (kao što su alkilbenzeni ili alkilnaftaleni) i druge odgovarajuće organske rastvarače koji imaju nisku rastvorljivost u vodi.
Mikroemulzije (ME) se mogu pripremiti mešanjem vode sa mešavinom jednog ili više rastvarača sa jednim ili više SFA, kako bi spontano proizvela termodinamički stabilna izotropna tečna formulacija. Jedinjenje Formule (I) prisutno je u početku bilo u vodi ili u rastvaraču/SFA mešavini. Odgovarajući rastvarači za upotrebu u ME uključuju one koji su prethodno opisani za upotrebu u EC ili EW. ME može biti ili ulje-u-vodi ili voda-u-ulju sistem (koji sistem je prisutan može se odrediti merenjem provodnosti) i može biti pogodan za mešanje pesticida rastvorljivih u vodi i rastvorljivih u ulju u istoj formulaciji. ME je pogodan za razblaživanje u vodi, bilo da ostane kao mikroemulzija ili formira da konvencionalnu emulziju ulje-u-vodi.
Koncentrati suspenzije (SC) mogu sadržati vodene ili ne-vodene suspenzije fino podeljenih nerastvorljivih čvrstih čestica jedinjenja Formule (I). SC mogu biti pripremljeni kugličnim ili loptastim mlevenjem čvrstog jedinjenja Formule (I) u pogodnom medijumu, opciono sa jednim ili više agensa za dispergovanje, kako bi se dobila suspenzija finih čestica jedinjenja. U sastav može biti uključen jedan ili više agens za vlaženje, a agens za suspendovanje može biti uključeno kako bi se smanjila brzina na kojoj se čestice smiruju. Alternativno, jedinjenje Formule (I) može biti suvo mleveno i dodato u vodu, koja sadrži agense koji su prethodno opisani, kako bi se dobio željeni krajnji proizvod. SC mogu biti pripremljeni kugličnim ili loptastim mlevenjem čvrstog jedinjenja Formule (I) u pogodnom medijumu, opciono sa jednim ili više agensa za dispergovanje, kako bi se dobila suspenzija finih čestica jedinjenja. U sastav može biti uključen jedan ili više agens za vlaženje, a agens za suspendovanje može biti uključeno kako bi se smanjila brzina na kojoj se čestice smiruju. Alternativno, jedinjenje Formule (I) može biti suvo mleveno i dodato u vodu, koja sadrži agense koji su prethodno opisani, kako bi se dobio željeni krajnji proizvod.
Aerosolne formulacije sadrže jedinjenje Formule (I) i pogodan propelant (na primer n-butan). Jedinjenje Formule (I) takođe može biti rastvoreno ili dispergovano u odgovarajućem medijumu (na primer voda ili tečnost koja se može mešati sa vodom, kao što je n-propanol) kako bi se pružili sastavi za upotrebu u pumpama za raspršivanje sa ručnim aktiviranjem bez pritiska.
Suspenzije kapsule (CS) mogu biti pripremljene na način sličan pripremi EW formulacija, ali sa dodatnom fazom polimerizacije tako da se dobije vodena disperzija kapljica ulja, u kojoj je svaka uljna kapljica inkapsulirana polimernom školjkom i sadrži jedinjenje Formule (I) i, opciono, nosioca ili razblaživača za njega. Polimerna ljuska može se proizvesti bilo interakcionom reakcijom polikondenzacije ili postupkom koacervacije. Sastavi mogu pružiti kontrolisano oslobađanje jedinjenja Formule (I) i mogu se koristiti za tretman semena.
Jedinjenje Formule (I) takođe može biti formulisano u biorazgradivoj polimernoj matrici kako bi se pružilo sporo, kontrolisano oslobađanje jedinjenja.
1
Sastav može obuhvatiti jedan ili više aditiv za poboljšanje bioloških performansi sastave, na primer poboljšanje vlaženja, zadržavanja ili distribucije na površinama; otpornost na kišu na tretiranim površinama; ili uzimanje ili pokretljivost jedinjenja Formule (I). Takvi aditivi uključuju površinski aktivne agense (SFA), aditive za prskanje na bazi ulja, na primer određena mineralna ulja ili prirodna biljna ulja (kao što su ulje sojinog zrna i oljušteno seme) i njihove mešavine sa drugim adjuvantima koji poboljšavaju biološko svojstvo (sastojci koji mogu pomoći ili modifikovati delovanja jedinjenja Formule (I)).
Agensi za vlaženje, agensi za disperziju i agensi za emulziju mogu biti SFA katjonskog, anjonskog, amfoternog ili nejonskog tipa.
Odgovarajući SFA katjonskog tipa uključuju kvaterarna jedinjenja amonijaka (na primer cetiltrimetil amonijum bromid), imidazoline i aminske soli.
Pogodni anjonski SFA su alkalne soli masnih kiselina, soli alifatskih monoestera sumporne kiseline (na primer natrijum lauril sulfat), soli sulfoniranih aromatičnih jedinjenja (na primer natrijum dodecilbenzensulfonat, kalcijum dodecilbenzensulfonat, butilnaftalen sulfonat i smeše natrijum di-isopropil- i tri-isopropil- naftalen sulfonatia), eter sulfati, alkoholni eter sulfati (na primer natrijum lauret-3-sulfat), eter karboksilati (na primer natrijum lauret-3-karboksilat), estri fosfata (proizvodi iz reakcije između jednog ili više masnih alkohola i fosforne kiseline (pretežno monoestri) ili fosforni pentoksid (pretežno diestri), na primer reakcija između lauril alkohola i tetrafosforne kiseline, dodatno ti proizvodi mogu biti etoksilovani), sulfosukcinamati, parafinski ili olefin sulfonati, taurati i lignosulfonati.
Pogodni SFA amfoterni tip uključuju betane, propionate i glikinate.
Pogodni SFA nejonski tip uključuje proizvode kondenzacije alkilen oksida, kao što su etilenoksid, propilen oksid, butilen oksid ili njihove smeše, sa masnim alkoholima (kao što je oleil alkohol ili cetil alkohol) ili sa alkilfenolima (kao što su oktilfenol, nonilfenol ili oktilrezol); delimični estri dobijeni iz masnih kiselina dugih lanaca ili heksitolnih anhidrida; proizvodi kondenzacije pomenutih parcijalnih estara sa etilen oksidom; blokovi polimeri (koji sadrže etilen oksid i propilen oksid); alkanolamidi; jednostavni estri (na primer estri polietilen glikolnih masnih kiselina); amin oksidi (na primer lauril dimetil amin oksid); i lecitini.
1
Pogodni agensi za suspendovanje uključuju hidrofilne koloide (kao što su polisaharidi, polivinilpirolidon ili natrijum karboksimetilceluloza) i gline za otapanje (kao što je bentonit ili atapulgit).
Sastav predmetnog pronalaska može dalje da obuhvata barem jedan dodatni pesticid. Na primer, jedinjenja prema pronalasku takođe se mogu koristiti u kombinaciji sa drugim herbicidima ili regulatorima rasta biljaka U poželjnom otelotvorenju dodati pesticid je herbicid i/ili poboljšavač herbicida. Primeri takvih smeša su (gde ‘I' predstavlja jedinjenje Formule I, Ia, Ib, Ic, Ic', Id, Ie). I acetohlor, I acifluorfen, I acifluorfen-natrijum, I aklonifen, I akrolein, I alahlor, I aloksidim, I ametrin, I amikarbazon, I amidosulfuron, I aminopiralid, I amitrol, I anilofos, I asulam, I atrazin, I azafenidin, I azimsulfuron, I BCPC, I beflubutamid, I benazolin, I benkarbazon, I benfluralin, I benfuresat, I bensulfuron, I bensulfuron-metil, I bensulid, I bentazon, I benzfendizon, I benzobiciclon, I benzofenap, I biciklopiron, I bifenoks, I bilanafos, I bispiribac, I bispiribac-natrijum, I boraks, I bromacil, I bromobutid, I bromoksinil, I butahlor, I butamifos, I butralin, I butroksidim, I butilat, I kakodilinska kiselina, I kalcijum hlorat, I kafenstrol, I karbetamid, I karfentrazon, I karfentrazon-etil, I hlorflurenol, I hlorflurenol-metil, I hloridazon, I hlorimuron, I hlorimuron-etil, I hlorosirćetna kiselina, I hlorotoluron, I hlorprofam, I hlorsulfuron, I hlortal, I hlortal-dimetil, I cinidon-etil, I cinmetilin, I cinosulfuron, I cisanilid, I kletodim, I klodinafop, I klodinafop-propargil, I klomazon, I klomeprop, I klopiralid, I kloransulam, I kloransulam-metil, I cianazin, I cikloat, I ciklosulfamuron, I cikloksidim, I cihalofop, I cihalofop-butil,, I 2,4-D, I daimuron, I dalapon, I dazomet, I 2,4-DB, I I desmedifam, I dikamba, I diklobenil, I diklorprop, I diklorprop-P, I dikofop, I dikofop-metil, I diklosulam, I difenzokvat, I difenzokvat metilsulfat, I diflufenikan, I diflufenzopir, I dimefuron, I dimepiperat, I dimetahlor, I dimetametrin, I dimetenamid, I dimetenamid-P, I dimetipin, I dimetilarsenatna kiselina, I dinitramin, I dinoterb, I diphenamid, I dipropetrin, I dikvat, I dikvat dibromid, I ditiopir, I diuron, I endotal, I EPTC, I esprokarb, I etalfluralin, I etametsulfuron, I etametsulfuron-metil, I etefon, I etofumesat, I etoksifen, I etoksisulfuron, I etobenzanid, I fenoksaprop-P, I fenoksaprop-P-etil, I fentrazamid, I gvožđe sulfat, I flamprop-M, I flazasulfuron, I florasulam, I fluazifop, I fluazifop-butil, I fluazifop-P, I fluazifop-P-butil, I fluazolat, I
1
flucarbazon, I flucarbazon- natrijum, I flucetosulfuron, I fluhloralin, I flufenacet, I flufenpyr, I flufenpir-etil, I flumetralin, I flumetsulam, I flumiclorac, I flumicloracpentil, I flumioksazin, I flumipropin, I fluometuron, I fluoroglikofen, I fluoroglkoofen-etil, I fluoksaprop, I flupoksam, I flupropacil, I flupropanat, I flupirsulfuron, I flupirsulfuron-metil-natrijum, I flurenol, I fluridon, I flurohloridon, I fluroksipir, I flurtamon, I fluthiacet, I fluthiacet-metil, I fomesafen, I foramsulfuron, I fosamine, I glufosinat, I glufosinat-amonijum, I glifosate, I halosulfuron, I halosulfuron-metil, I haloksifop, I haloksifop-P, I heksazinone, I imazametabenz, I imazametabenz-metil, I imazamoks, I imazapik, I imazapir, I imazakin, I imazetapir, I imazosulfuron, I indanofan, I indaziflam, I jodometane, I jodosulfuron, I jodosulfuron-metil-natrijum, I ioksinil, I izoproturon, I izouron, I izoksaben, I izoksahlortol, I izoksaflutol, I izoksapirifop, I karbutilat, I laktofen, I lenacil, I linuron, I mekoprop, I mekoprop-P, I mefenacet, I mefluidide, I mesosulfuron, I mezosulfuron-metil, I mezotrion, I metam, I metamifop, I metamitron, I metazahlor, I metabenztiazuron, I metazol, I metilarsonska kiselina, I metildimron, I metil izotiocijanat, I metolahlor, I S-metolahlor, I metosulam, I metoksuron, I metribuzin, I metsulfuron, I metsulfuron-metil, I molinat, I monolinuron, I naproanilid, I napropamid, I naptalam, I neburon, I nikosulfuron, I n-metil glifosat, I nonanska kiselina, I norflurazon, I oleinska kiselina (masne kiseline), I orbenkarb, I ortosulfamuron, I orizalin, I oksadiargil, I oksadiazon, I oksasulfuron, I oksaviklomefone, I oksifluorfen, I parakvat, I parakvat dihlorid, I pebulat, I pendimetalin, I penoksulam, I pentahlorofenol, I pentanohlor, I pentoksazon, I petoksamid, I phenmedifam, I picloram, I pikolinafen, I pinoksaden, I piperofos, I pretilahlor, I primisulfuron, I primisulfuron-metil, I prodiamin, I profoksidim, I proheksadion-kalcijum, I prometon, I prometrin, I propahlor, I propanil, I propakvizafop, I propazin, I propham, I propisohlor, I propoksicarbazon, I propoksicarbazon-natrijum, I propizamid, I prosulfokarb, I prosulfuron, I piraklonil, I piraflufen, I piraflufen-etil, I pirasulfotol, I pirazolinat, I pirazosulfuron, I pirazosulfuron-etil, I pirazoksifen, I piribenzoksim, I piributikarb, I piridafol, I piridat, I piriftalid, I piriminobak, I piriminobak-metil, I pirimisulfan, I pirithiobak, I pirithiobak-natrijum, I piroksasulfon, I piroksulam, I hinklorak, I hinmerak, I hinoklamine, I hizalofop, I huizalofop-P, I rimsulfuron, I saflufenacil, I setoksidim, I siduron, I simazin, I simetrin, I natrijum hlorat, I sulcotrione, I sulfentrazon, I sulfometuron, I sulfometuron-metil, I sulfosat, I
1
sulfosulfuron, I sumporna kiselina, I tebutiuron, I tefuriltrion, I tembotrion, I tepraloksidim, I terbacil, I terbumeton, I terbutilazin, I terbutrin, I tenilhlor, I tiazopir, I tifensulfuron, I tienkarbazon, I tifensulfuron-metil, I tiobenkarb, I topramezon, I tralkoksidim, I tri-alat, I triasulfuron, I triaziflam, I tribenuron, I tribenuron-metil, I triclopir, I trietazin, I trifloksisulfuron, I trifloksisulfuronnatrijum, I trifluralin, I triflusulfuron, I triflusulfuron-metil, I trihidroksitriazin, I trineksapac-etil, I tritosulfuron, I [33-[2-hloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-diokso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoksi]-2-piridiloksi]sirćetna kiselina etil ester (CAS RN 353292-31-6). Jedinjenja predmetnog pronalaska mogu se takođe kombinovati sa herbicidnim jedinjenjima objavljenim u WO06/024820 i/ili WO07/096576.
Partneri za mešanje jedinjenja Formule I takođe mogu biti u obliku estara ili soli, kao što je pomenuto npr. u The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, British Crop Protection Council, 2006.
Jedinjenje Formule I takođe se može koristiti u mešavinama sa drugim agrohemikalijama kao što su fungicidi, nematicidi ili insekticidi, čiji primeri su navedeni u The Pesticide Manual.
Odnos mešanja jedinjenja Formule I sa partnerom za mešanje je poželjno od 1: 100 do 1000:1.
Smeše se mogu povoljno koristiti u gore navedenim formulacijama (u kom slučaju se „aktivni sastojak“ odnosi na odgovarajuću smešu jedinjenja Formule I sa partnerom za mešanje).
Jedinjenja Formule I itd. prema pronalasku mogu se takođe koristiti u kombinaciji sa jednim ili više zaštitnika. Takođe, smeše jedinjenja Formule I prema pronalasku sa jednim ili više drugih herbicida mogu se takođe koristiti u kombinaciji sa jednim ili više zaštitnika..
Zaštitnici mogu biti AD 67 (MON 4660), benokacor, clokuintocet-mekil, ciprosulfamid (CAS RN 221667-31-8), dihlormid, fenhlorazol-etil, fenclorim, fluksofenim, furilazol i odgovarajući R izomer, izoksadifen-etil, mefenpir -dietil, oksabetrinil, N-izopropil-4 (2-metoksi-benzoilsulfamoil)-benzamid (CAS RN 221668-34-4). Druge mogućnosti uključuju zaštitna jedinjenja objavljena u, na primer, EP0365484 npr. N- (2-metoksibenzoil)-4-[(metilaminokarbonil)amino] benzensulfonamid. Posebno poželjne su mešavine jedinjenja
1
Formule I sa ciprosulfamidom, izoksadifenom-etilom, klokuintocet-meksilom i/ili N- (2-metoksibenzoil)-4-[(metil-aminokarbonil)amino]benzensulfonamidom.
Zaštitnici jedinjenja Formule I takođe mogu biti u obliku estera ili soli, kao što je pomenuto npr. u The Pesticide Manual, 14<th>Edition (BCPC), 2006. Upućivanje na klokuintocet-meksil se takođe odnosi na litijum, natrijum, kalijum, kalcijum, magnezijum, aluminijum, gvožđe, amonijum, kvaternarni amonijum, sulfonijum ili fosfonijum so, kako je obelodanjeno u WO 02/34048, a za fenhlorazol-etil se odnosi i na fenhlorazol itd.
Poželjno, odnos mešanja jedinjenja Formule I sa zaštitom je od 100:1 do 1:10, posebno od 20:1 do 1:1.
Smeše se mogu povoljno koristiti u gore navedenim formulacijama (u kom slučaju se „aktivni sastojak“ odnosi se na odgovarajuću smešu jedinjenja Formule I sa zaštitom).
Sadašnji pronalazak dalje pruža postupak selektivne kontrole korova na lokalitetu koji obuhvata biljke i korove, pri čemu postupak obuhvata primenu na lokalitetu količine sastava za kontrolu korova u skladu sa ovim pronalaskom. „Kontrolisanje“ znači ubijanje, smanjenje ili zaustavljanje rasta ili sprečavanje ili smanjenje klijanja. Generalno, biljke koje treba kontrolisati su neželjene biljke (korovi). „Lokalitet” označava područje u kojem biljke rastu ili će rasti.
Stope primene jedinjenja Formule I itd. mogu se razlikovati u širokim granicama i zavise od prirode tla, načina nanošenja (pre ili posle nastanka; obrade semena; nanošenje semena u brazdu; bez obrade itd.), biljne kulture, korova koji treba kontrolisati, preovlađujućih klimatskih uslova, i drugih faktora koji se regulišu postupkom primene, vremenom primene i ciljanim kulturama. Jedinjenja Formule I prema pronalasku generalno se primenjuju stopom od 10 do 2000 g/ha, posebno od 50 do 1000 g/ha.
Primena se uglavnom vrši raspršivanjem sastava, obično pomoću prskalice za veće površine za velike površine, ali se mogu koristiti i drugi postupci poput prašenja (za praškove), kapanja ili potapanja.
2
Korisne biljke kod kojih se može upotrebiti sastav prema pronalasku uključuju useve poput žitarica, na primer ječma i pšenice, pamuka, uljane repice, suncokreta, kukuruza, pirinča, soje, šećerne repe, šećerne trske i trave.
Uzgoj biljaka može uključivati i drveće, kao što su voće, palme, kokosovo drveće ili druge orasi. Takođe su uključene i vinove loze kao što su grožđe, voćna grmlja, voće i povrće. Smatra se da biljne kulture uključuju i one biljne kulture koje su tolerantne na herbicide ili klase herbicida (npr. ALS-, GS-, EPSPS-, PPO-, ACCase- i HPPD-inhibitori) konvencionalnim postupcima oplemenjivanja ili genetskim inženjeringom. Primer biljnih kultura koji je bio tolerantan na imidazolinon, npr. imazamok, konvencionalnim postupcima oplemenjivanja je Clearfield® letnja repica (kanola). Primeri biljnih kultura koji su postali tolerantni prema herbicidima postupcima genetskog inženjeringa uključuju npr. Sorte kukuruza otporne na glifosat i glufosinat koji su komercijalno dostupni pod nazivima RoundupReady® i LibertyLink®.
Smatra se da su biljne kulture takođe one koje su postale otporne na štetne insekte postupkom genetskog inženjeringa, na primer Bt kukuruz (otporan na evropskog kukuruznog moljca), Bt pamuk (otporan na pamučnog žižka) i Bt krompire (otporan na Kolorado žižka). Primeri Bt kukuruza su Bt 176 hibridi kukuruza NK® (Syngenta Seeds). Bt toksin je protein koji prirodno formira Bacillus thuringiensis bakterija koja živi u tlu. Primeri toksina ili transgenih biljaka sposobnih da sintetišu takve toksine su opisani u EP-A-451 878, EP-A-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 i EP-A-427 529. Primeri transgenih biljaka koji sadrže jedan ili više gen koji kodira insekticidnu rezistenciju i eksprimiraju jedan ili više toksina su KnockOut® (kukuruz), Yield Gard® (kukuruz), NuCOTIN33B ® (pamuk), Bollgard ® (pamuk), NewLeaf ® (krompir), NatureGard ® i Protexcta ®. Uzgoj biljaka ili semenski materijal od njih može biti otporan na herbicide i istovremeno otporan na insekte („složeni“ transgeni događaji). Na primer, seme može imati sposobnost da izrazi insekticidni Cri3 protein dok je istovremeno tolerantan za glifosat.
Smatra se da su biljne kulture takođe one koje se dobijaju konvencionalnim postupcima gajenja ili genetskog inženjeringa i sadrže tzv. izlazne osobine (npr. poboljšana stabilnost u skladištenju, veća nutritivna vrednost i poboljšani ukus).
Druge korisne biljke obuhvataju travnjake, na primer za golf terene, dvorišta, parkove i puteve, ili se proizvode komercijalno za travnjake i ukrasne biljke kao što su cveće ili grmlje.
Sastavi se mogu koristiti za kontrolu neželjenih biljaka (kolektivno, „korovi“). Korovi koji se kontrolišu mogu biti monokotilne vrste, na primer Agrostis, Alopecurus, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleusine, Lolium, Monochoria, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria i Sorghum, i diokotilne vrste, na primer Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Chenopodium, Chrysanthemum, Conyza, Galium, Ipomoea, Nasturtium, Sida, Sinapis, Solanum, Stellaria, Veronica, Viola i Xanthium. Korovi mogu takođe uključiti biljke koje se mogu smatrati biljnim kulturama, ali koje rastu izvan područja useva („begunci“), ili koja rastu iz semena preostalih od prethodnog uzgajanja drugih biljnih kultura („volonteri“). Takvi volonteri ili begunci mogu biti tolerantni prema određenim drugim herbicidima.
Ovo obelodanjenje dalje pruža primenu jedinjenja izabranog iz grupe koju čine Formula (I), Formula (Ia), Formula (Ib), Formula (Ic), Formula (Ic'), Formula (Id), i Formula (Ie) kao herbicid.
Jedinjenja predmetnog obelodanjenja mogu se pripremiti u skladu sa narednim šemama.
Šema 1:- Reakcija aktivirane karboksilne kiseline sa 1-alkil-5-aminotetrazolom:
Šema 2:- Reakcija aktivirane karboksilne kiseline sa 5-(alkilamino)tetrazolom:
U svakom slučaju, DMAP = 4-dimetilaminopiridin, PPAA = 1-propanfosfonska kiselina ciklični anhidrid, i rastvarač je ne-protički organski rastvara kao što je etil acetat.
Primeri
Primer 1:- Sinteza jedinjenja 1.001 (pogledati Tabelu 1 ispod).
U bocu sa okruglim dnom koja sadrži magnetnu mešalicu uneti su 2- hloro-4-metilsulfonil-3-(2,2,2-trifluoroetoksimetil)benzojeva kiselina (A, 1,05 ekvivalent, 0,3674 g, 1,0596 mmol) i 1- metiltetrazol-5-amin (B, 100 mg, 0,1 g, 1,0091 mmol) zatim etil acetat (10 mL). Mešanoj beloj suspenziji je zatim dodat DMAP N,N-dimetilaminopiridin (2 ekvivalent, 0,2491 g, 2,0182 mmol) i to je mešano tokom 1 sata pre dodavanja kapanjem 50% rastvora PPAA u EtOAc: 1-propanfosfonska kiselina ciklični anhidrid (50 mas%) u EtOAc (2 ekvivalent, 1,28431 g, 2,0182 mmol).
Ovo je mešano na sobnoj temperaturi tokom pet dana i zatim je tretirano dodavanjem vode i EtOAc. Organska faza je odvojena, oprana sa 2N vodenim rastvorom NaOH nekoliko puta i zatim je oprana sa zasićenim rastvorom NH4Cl do pH vodene kiseline (pH 5-6). Organska materija je zatim osušena preko MgSO4, filtrirana i isparena kako bi se dobilo posle visokog vakuuma 257 mg bele kristalne čvrste supstance (prinos = 59%).
2
Primer 2:- Sinteza jedinjenja 1.005 (pogledati Tabelu 1 ispod).
U bocu sa okruglim dnom koja sadrži magnetnu mešalicu uneti su N-metil-1H-tetrazol-5-amin (B, 25 mg, 0,025 g, 0,2523 mmol) i 2- metilsulfonil-4-(trifluorometil)benzojeva kiselina (A, 1,1 ekvivalent, 0,07443 g, 0,2775 mmol) praćeno sa 2 ml EtOAc. ). Fina bela čvrsta supstanca se formira brzo. Mešanoj beloj suspenziji je zatim dodat DMAP (2 ekvivalent, 0,06226 g, 0,5045 mmol). Nakon mešanja od 15 minuta, 50% rastvora PPAA u EtOAc: 1-propanfosfonska kiselina ciklični anhidrid (50 mas%) u EtOAc (1,5 ekvivalent, 0,2408 g, 0,3784 mmol) je dodato kapanjem na sobnoj temperaturi. Tokom dodavanja, celo se pretvorilo u rastvor. Ovo je mešano na sobnoj temperaturi tokom 2 dana (ili dok nije ostala samo mala količina SM) i zatim je tretirano dodavanjem vode i EtOAc. Vodeni jeo je ekstrakovan još dvaput sa EtOAc. Organski delovi su kombinovani, oprani sa zasićenim rastvorom NaHCO3zatim rasolom. To je zatim osušeno preko MgSO4, filtrirano i rastvarač je isparen kako bi se dobilo 36 mg bele čvrste supstance. Pročišćeno je hromatografijom koristeći CombiFlash Rf sistem pročišćavanja od Presearch na 4 g Redisep unapred pripremljenom i čvrstom kertridžu. Gradijent EtOAc/izo-heksan je korišćen tokom 25 minuta sa UV detektovanjem na 254 nm. Proizvod je izolovan kao bela čvrsta supstanca (13 mg, prinos = 7%).
Primer 3:- Sinteza jedinjenja 1.009 (pogledati Tabelu 1 ispod).
Oksalil hlorid (0,576 ml, 6,67 mmol) je dodat kapanjem rastvoru 5-hloro 2-trifluorometil benzojeve kiseline (500 mg, 2,23 mmol) u HPLC spremnom DCM(10 ml), koji sadrži DMAP. Reakciona smeša je zatim zagrejana do 50<0>C tokom 40 minuta. Reakciona masa je zatim ohlađena do sobne temperature i rastvarač je isparen do sušenja pod atmosferom azota kako bi se dobio sirov 5-hloro 2- trifluorometil benzoil hlorid. Sirova masa je rastvorena u 10ml HPLC spremnom DCM; N-metil tetrazol amin (220 mg, 2,23 mmol) je dodat reakcionoj smeši na 0<0>C. Reakcionoj smeši je dopušteno da se meša na sobnoj temperaturi tokom 10 minuta. Trietilamin(0,470 ml, 3,36 mmol) je dodat reakcionoj smeši i mešanje je nastavljeno još dva sata. Reakciona masa je razređena sa 50ml DCM i oprana sa vodom (2x20 ml), rasolom (1x10 ml). Organska faza je odvojena, osušena preko Na2SO4i konačno isparena kako bi se dobio sirov materijal, koji je pročišćen koristeći etil acetat-heksan kako bi se dobilo 150mg čistog proizvoda kao bela čvrsta supstanca.
Primer 4:- Sinteza jedinjenja 1,010 (pogledati Tabelu 1 ispod).
Oksalil hlorid (1,23 ml, 14,24 mmol) je dodat kapanjem rastvoru 5-fluoro 2-trifluorometil benzojeve kiseline (1 gm, 4,81 mmol) u HPLC spremnom DCM(15 ml), koji sadrži DMAP. Reakciona smeša je zagrejana do 50<0>C tokom 40 minuta. Reakciona masa je ohlađena do sobne temperature i rastvarač je isparen do sušenja pod atmosferom azota kako bi se dobio sirov 5-fluoro 2- trifluorometil benzoil hlorid.
Sirova masa je rastvorena u 15 ml HPLC spremnom DCM; N-metil tetrazol amin (476 mg, 4,81 mmol) je dodat reakcionoj smeši na 0<0>C. Reakcionoj smeši je dopušteno da se meša na sobnoj temperaturi tokom 10 minuta. Trietilamin (1 ml, 7,22 mmol) je dodat reakcionoj smeši i mešanje je nastavljeno još 3 sata. Reakciona masa je razređena sa 70 ml DCM i oprana sa vodom (2x20 ml), rasolom (1x10 ml). Organska faza je odvojena, osušena preko Na2SO4i konačno isparena kako bi se dobio sirov materijal, koji je pročišćen koristeći etil acetat-heksan kako bi se dobilo 170 mg čistog proizvoda kao bela čvrsta supstanca.
Primer 5:- Sinteza jedinjenja 2,002 (pogledati Tabelu 2 ispod).
U bocu sa okruglim dnom koja sadrži magnetnu mešalicu uneti su 6-fluoro-7-metil-2-(trifluorometil)-1,8-naftyridin-3-karboksilna kiselina (1,1 ekvivalent, 0,07608 g, 0,2775 mmol) i N-metil-1H-tetrazol-5-amin (25 mg, 0,025 g, 0,2523 mmol). Rastvarač je zatim dodat: 2 ml EtOAc (2 mL) i smeša je mešana. Fina bela čvrsta supstanca se formirala brzo. Suspenziji je zatim dodat DMAP (2 ekvivalent, 0,06226 g, 0,5045 mmol) i bela čvrsta supstanca je taložena. Ovoj mešanoj suspenziji je zatim dodat kapanjem 50% rastvor PPAA u EtOAc 1-propanfosfonska kiselina ciklični anhidrid (50 mas%) u EtOAc (2 ekvivalent, 0,3211 g, 0,5045 mmol) ima 643 µl. Voda i EtOAc su dodati reakcionoj smeši, koja je zatim premeštena u levak za odvajanje zatim je vodeni sloj ekstrakovan još dvaput sa EtOAc (vodeni pH = 2). Organski delovi su kombinovani, oprani sa zasićenim rastvorom NaHCO3(vodeni pH = 8) zatim rasolom. To je zatim osušeno preko MgSO4, filtrirano i rastvarač je isparen kako bi se dobilo 82 mg žute čvrste supstance koja je proverena sa NMR.
TABELA C1 – Primeri herbicidnih jedinjenja.
2
2
2
TABELA C2 – Primeri herbicidnih jedinjenja predmetnog pronalaska.
2
2
Biološki primeri
Semena raznih testiranih vrsta sejana su u standardnom tlu u posudama (Alopecurus myosuroides (ALOMY), Setaria faberi (SETFA), Stellaria media (STEME), Echinohloa crus-galli (ECHCG), Solanum nigrum (SOLNI), Amaranthus retoflexus (AMARE), Ipomoea hederacea (IPOHE), Lolium perenne (LOLPE). Posle kultivacije od jedanog dana (pre klijanja) ili nakon 8 dana kultivacije (nakon klijanja) pod kontrolisanim uslovima u stakleniku (na 24/16<o>C, dan/noć, 14 sati svetlosti i 65% vlažnosti), biljke se prskaju vodenim rastvorom u spreju koji se dobija iz formulacije tehnički aktivnog sastojka u rastvoru aceton/voda (50:50) koji sadrži 0,5% Tween 20 (polioksiethelen sorbitan monolaurat, CAS RN 9005-64-5). Jedinjenja se primenjuju na 1000 g/h. Biljke za testiranje se zatim uzgajaju u stakleniku pod kontrolisanim uslovima u stakleniku (na 24/16<o>C, dan/noć, 14 sati svetlosti i 65% vlažnosti) i zalivaju dva puta dnevno. Nakon 13 dana pre i nakon klijanja, test se procenjuje za procenaz oštećenja koje je naneto biljci. Biološke aktivnosti su prikazane u sledećoj tabeli u skali od pet tačaka (5 = 80-100%; 4 = 60-79%; 3=40-59%; 2=20-39%; 1=0-19%).
Tabela B1
Tabela B2
1

Claims (3)

  1. Patentni zahtevi 1. Postupak kontrolisanja korova na lokalitetu, gde navedeni postupak obuhvata primenu na lokalitetu korova kontrolišuće količine herbicidnog sastava koji obuhvata jedinjenje Formule (I).
    ili njegovu agronomski prihvatljivu so, gde:-R<1>je izabran iz grupe koju čine vodonik, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil i C1-C6alkoksi-C1-C3alkil; R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C3alkoksi-C2-C3alkoksi-C1-C3alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-; X je CR<3>ili N; R<3>je izabran iz grupe koju čine vodonik, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi, C1-C6alkilamino, C1-C6dialkilamino-, piperidino, morfolino, cijano, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-; R<4>i R<5>zajedno obrazuju 5- ili 6-očlani aromatski prsten, koji opciono sadrži heteroatom azota, 5- ili 6-očlani aromatski prsten koji je opciono supstituisan sa jednim ili više R<6>; R<6>je izabran iz grupe koju čine halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil, C1-C6haloalkoksi-C1-C6alkil, C1-C6alkoksi-C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, C1-C6alkoksi i C1-C6haloalkoksi; i p = 0, 1 ili 2.
  2. 2. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde R<1>je vodonik ili C1-C6alkil i R<2>je izabran iz grupe koju čine C1-C6alkil-, C1-C6haloalkil-, C1-C6alkoksi-C1-C6alkil-, halogen, cijano, nitro, C1-C6alkil-S(O)p- i C1-C6haloalkil-S(O)p-.
  3. 3. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, gde X je CR<3>. 2 4. Jedinjenje Formule (I) kako je definisano u patentnom zahtevu 1. 5. Jedinjenje patentnog zahteva 4, koje je Formule (Ie)
    gde su R<1>, R<2>i R<6>kako je definisano u patentnom zahtevu 1 ili patentnom zahtevu 2, i n = 0,1,2 ili 3. 6. Herbicidni sastav koji obuhvata jedinjenje prema patentnom zahtevu 4 ili patentnom zahtevu 5 i poljoprivredno prihvatljiv formulacioni adjuvant. 7. Herbicidni sastav prema patentnom zahtevu 6, gde herbicidni sastav dalje obuhvata barem jedan dodatni pesticid. 8. Herbicidni sastav prema patentnom zahtevu 7, gde je dodatni pesticid herbicid i/ili zaštitnik herbicida. 9. Postupak prema bilo kom patentnom zahtevu od 1 do 3, gde herbicidni sastav dalje obuhvata barem jedan dodatni pesticid. 10. Postupak prema patentnom zahtevu 9, gde je dodatni pesticid herbicid i/ili zaštitnik herbicida. 11. Upotreba jedinjenja formule (I) kao herbicid kako je definisano u patentnom zahtevu 1. Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
RS20180184A 2011-12-21 2012-12-20 Herbicidna jedinjenja RS56912B1 (sr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB201122137A GB201122137D0 (en) 2011-12-21 2011-12-21 Herbicidal compounds
GBGB1204724.7A GB201204724D0 (en) 2012-03-16 2012-03-16 Herbicidal compounds
PCT/EP2012/076339 WO2013092834A1 (en) 2011-12-21 2012-12-20 Herbicidal compounds
EP12809812.6A EP2793589B1 (en) 2011-12-21 2012-12-20 Herbicidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS56912B1 true RS56912B1 (sr) 2018-05-31

Family

ID=47501260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20180184A RS56912B1 (sr) 2011-12-21 2012-12-20 Herbicidna jedinjenja

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9375012B2 (sr)
EP (1) EP2793589B1 (sr)
DK (1) DK2793589T3 (sr)
ES (1) ES2659553T3 (sr)
HU (1) HUE035672T2 (sr)
PL (1) PL2793589T3 (sr)
RS (1) RS56912B1 (sr)
WO (1) WO2013092834A1 (sr)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY34686A (es) * 2012-03-20 2013-10-31 Syngenta Ltd ?compuestos herbicidas, sus usos, composiciones que los contienen y método para controlar malezas?.
WO2014184074A1 (en) * 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)hetarylcarboxamide compounds and their use as herbicides
MY172600A (en) 2013-05-31 2019-12-05 Nissan Chemical Ind Ltd Heterocyclic amide compound
GB201314602D0 (en) * 2013-08-15 2013-10-02 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
EP2907807A1 (en) 2014-02-18 2015-08-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
AR101230A1 (es) * 2014-07-28 2016-11-30 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido arilcarboxílico bicíclicas y su uso como herbicidas
GB201416111D0 (en) 2014-09-12 2014-10-29 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
BR112018004779A8 (pt) 2015-09-11 2022-08-09 Bayer Cropscience Lp Variantes de hppd e métodos de uso
CN105218449B (zh) * 2015-11-06 2017-08-11 青岛清原化合物有限公司 吡唑酮类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CA3006838A1 (en) 2015-12-17 2017-06-22 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
GB201615622D0 (en) * 2016-09-14 2016-10-26 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
GB201810047D0 (en) * 2018-06-19 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
KR102632628B1 (ko) * 2019-10-21 2024-02-01 한국화학연구원 니코틴아마이드 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제 조성물
WO2021209383A1 (en) * 2020-04-17 2021-10-21 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147694A (en) * 1977-02-07 1979-04-03 Riker Laboratories, Inc. 8-(1H-Tetrazol-5-yl-carbamoyl)quinoline compounds
US4432986A (en) * 1979-06-18 1984-02-21 Riker Laboratories, Inc. Tetrazoles bonded to certain polycyclic aromatic systems and anti-allergic use thereof
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4767776A (en) * 1987-02-20 1988-08-30 Warner-Lambert Company N-1H-tetrazol-5-yl-2-naphthalene carboxamides and their use as antiallergy and antiinflammatory agents
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
ATE198584T1 (de) 1995-10-06 2001-01-15 Fmc Corp Fördersystem mit kabelantrieb
JPH10204066A (ja) 1997-01-28 1998-08-04 Nippon Bayer Agrochem Kk １−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
CN1548425A (zh) * 2003-05-13 2004-11-24 拜尔农作物科学股份公司 取代的三唑甲酰胺
DE602005019752D1 (de) 2004-09-03 2010-04-15 Syngenta Ltd Isoxazolinderivate und deren verwendung als herbizide
GB0603891D0 (en) 2006-02-27 2006-04-05 Syngenta Ltd Novel herbicides
MY162780A (en) 2010-09-01 2017-07-14 Bayer Ip Gmbh N-(Tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
US9035067B2 (en) * 2011-03-15 2015-05-19 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(1,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)bicycloarylcarboxamides and their use as herbicides
DE102011080229B4 (de) 2011-08-01 2017-07-27 Ifm Electronic Gmbh Verfahren zur Überprüfung der Funktion eines Drucksensors
CN103717581B (zh) * 2011-08-03 2016-04-06 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
MX339021B (es) 2011-11-03 2016-05-05 Bayer Ip Gmbh Benzoilamidas sustituidas con eter de oxima de actividad herbicida.
EP2589598A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
ES2659553T3 (es) 2018-03-16
US20160249618A1 (en) 2016-09-01
US9686986B2 (en) 2017-06-27
EP2793589B1 (en) 2017-12-20
EP2793589A1 (en) 2014-10-29
HUE035672T2 (en) 2018-05-28
WO2013092834A1 (en) 2013-06-27
US20140371067A1 (en) 2014-12-18
PL2793589T3 (pl) 2018-05-30
DK2793589T3 (en) 2018-03-05
US9375012B2 (en) 2016-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2793589B1 (en) Herbicidal compounds
US9439428B2 (en) Herbicidal compounds
CA2865264A1 (en) 1,2,4-triazole derivatives as herbicidals
US9402398B2 (en) Herbicidal compounds
AU2013241824B2 (en) Herbicidal compounds
BR112017004998B1 (pt) Compostos quinolinas, composição herbicida, método de controle de plantas daninhas e uso do referido composto
EP3237421A1 (en) Thiazolopyridinones as herbicides
CA2926552A1 (en) Herbicidal 3-(2-benzyloxyphenyl)-2,4-dihydroxy-1,8-naphthyridine derivatives
EP3110809B1 (en) Herbicidal compounds
WO2014154828A1 (en) Pyridazinone derivatives as herbicides
EP3262043B1 (en) Triazolotriazinone derivatives having activity as herbicides
WO2014154882A1 (en) Herbicidal compounds
EP3317267B1 (en) Pyridazinones as herbicidal compounds
WO2017032786A1 (en) Herbicidal compounds