JPH10204066A - １−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用 - Google Patents

１−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用

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JPH10204066A
JPH10204066A JP9027300A JP2730097A JPH10204066A JP H10204066 A JPH10204066 A JP H10204066A JP 9027300 A JP9027300 A JP 9027300A JP 2730097 A JP2730097 A JP 2730097A JP H10204066 A JPH10204066 A JP H10204066A
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alkyl
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carbonyl
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フリツツ・マウラー
Kaori Kido
かおり 城戸
Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Haruko Sawada
治子 沢田
Keiko Tanaka
桂子 田中
Yuichi Otsu
悠一 大津
Yumi Hattori
ゆみ 服部
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Takehisa Abe
剛久 阿部
Toshio Goto
敏男 五島
Hitoshi Ito
整志 伊藤
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 農薬の有効成分として優れた活性を示す１−
フェニル−５−アニリノテトラゾール類を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 （式中、R1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-4ア
ルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4ハロアルコキシまたは
C1-4ハロアルキルチオを示し；R2はシアノ、ニトロ、C
1-4ハロアルキル、C1-4アルキルスルフォニル、C1-4ハ
ロアルキルスルフォニル、C1-4アルコキシ−カルボニ
ル、アミノカルボニルまたはアミノチオカルボニルを示
し；R3はハロゲン、C1-4ハロアルキル又はC1-4ハロアル
コキシを示し；R4は水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4
アルキル-カルボニル、C1-4アルコキシ-カルボニル、C
1-4アルキルスルフォニル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキ
ル-カルボニル、ニトロ置換されていてもよいフェノキ
シカルボニル又はハロゲン置換されていてもよいピリジ
ルカルボニルを示し；nは１、２または３を示し、そし
て、mは１または２を示す）で表される１−フェニル−
５−アニリノテトラゾール類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１−フェニ
ル−５−アニリノテトラゾール類、その製造方法及び農
薬としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】Collection of Czechoslovak
Chemical Communications (1992), 57(5), 1065-71; S
ynthetic Communications (1990), 20(2), 217-26; Syn
thesis(1987), (9), 823-4; Monatschefte fuer Chemie
(1983), 114(1), 65-70; Journal of Organic Chemist
ry (1980), 45(25)、 5130-6、 同(1977), 42(23), 3709-
13; Journal of Chemical Society, Perkin Transactio
n 1(1977), (11), 1241-3; Chem. Zvesti (1979), 33
(4), 521-7 等には、ある種の１−フェニル−５−アニ
リノテトラゾール類について記載されている。しかし、
これらの文献には農薬用途については何ら開示されてな
い。
【０００３】本発明者等は、優れた農薬を開発するため
に長年にわたり研究を続けており、より高い効果とより
高い安全性を有した化合物を創製すべく、多くの化合物
を合成しその特性を検討してきた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、今回、優れた
活性を持つ下記式（I）で表される新規な１−フェニル
−５−アニリノテトラゾール類が見出された。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、R1は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4ハロアルコ
キシ又はC1-4ハロアルキルチオを示し、R2はシアノ、ニ
トロ、C1-4ハロアルキル、C1-4アルキルスルフォニル、
C1-4ハロアルキルスルフォニル、C1-4アルコキシ−カル
ボニル、アミノカルボニル又はアミノチオカルボニルを
示し、R3はハロゲン、C1-4ハロアルキル又はC1-4ハロア
ルコキシを示し、R4は水素、シアノ、C1-4アルキル、C
1-4アルキル-カルボニル、C1-4アルコキシ-カルボニ
ル、C1-4アルキルスルフォニル、C1-4アルコキシ-C1-4
アルキル-カルボニル、ニトロ-置換されていてもよいフ
ェノキシカルボニル又はハロゲン-置換されていてもよ
いピリジルカルボニルを示し、nは１、２又は３を示
し、nが２又は３を示す場合、２又は３個のR1は同一で
あっても異なっていてもよく、そして、mは１又は２を
示し、mが２を示す場合、２個のR3は同一であっても異
なっていてもよい。
【０００７】本発明の上記式（I）の化合物は、例えば
下記の方法（a）〜（e）のいずれかによって製造するこ
とができる。
【０００８】製法（a） R4が水素を示す場合： 式
【０００９】
【化３】
【００１０】式中、R1及びnは前記と同義であり、そし
てXはハロゲン又はメチルスルフォニル、好ましくは塩
素又は臭素を示す、で表される化合物を式
【００１１】
【化４】
【００１２】式中、R2、R3及びmは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる。
【００１３】製法（b）R4がC1-4アルキル又はC1-4アル
コキシ-カルボニルを示す場合： 式
【００１４】
【化５】
【００１５】式中、R1、R2、R3、m及びnは前記と同義で
あり、そしてR5はC1-4アルキルまたはC1-4アルコキシ−
カルボニル、好ましくはC1-3アルキル又はＣ1-3アルコ
キシ−カルボニルを示す、で表される化合物をナトリウ
ムアジドと反応させる。
【００１６】製法（c）R4が水素を示す場合： 式
【００１７】
【化６】
【００１８】式中、R1、R2、R3、n及びmは前記と同義で
あり、そしてR6はC1-4アルキルまたはニトロ-置換され
ていてもよいフェニル、好ましくはC1-3アルキル、フエ
ニル又は４−ニトロフエニルを示す、で表される化合物
を加水分解する。
【００１９】製法（ｄ）R4が水素及びC1-4アルキル以外
のR4に対して定義された基を示す場合： 式
【００２０】
【化７】
【００２１】式中、R1、R2、R3、n及びmは前記と同義で
ある、で表される化合物を式 Ｒ7−Ｙ （Ｖ） 式中、R7は水素及びC1-4アルキル以外のR4に対して定義
された基、好ましくはシアノ、C1-3アルキル−カルボニ
ル、C1-3アルコキシ−カルボニル、C1-3アルキルスルフ
ォニル、ニトロ-置換されていてもよいフェノキシカル
ボニル又はクロロ-置換されていてもよいピリジルカル
ボニルを示し、そしてYはハロゲン、好ましくは塩素又
は臭素を示す、で表わされる化合物と反応させる。
【００２２】製法（e）R4がC1-4アルキル-カルボニル又
はC1-4アルコキシ-C1-4アルキル-カルボニルを示す場
合：前記式（Ia）の化合物を式
【００２３】
【化８】
【００２４】式中、R8はC1-4アルキル−カルボニル又は
C1-4アルコキシ−C1-4アルキル−カルボニル、好ましく
はC1-3アルコキシ−カルボニル又はC1-2アルコキシ-C
1-2アルキル−カルボニルを示す、で表わされる化合物
と反応させる。
【００２５】本発明の式（I）の１−フェニル−５−ア
ニリノテトラゾール類は殺虫作用、殺菌作用及び／又は
除草作用を示す。
【００２６】本発明により提供される式（I）の１−フ
ェニル−５−アニリノテトラゾール類は、前記の先行技
術文献に記載の化合物に比較して、強力な殺虫作用、殺
菌作用及び／又は除草作用を示す。
【００２７】本明細書において、「ハロゲン」並びに
「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」におけるハロ
ゲンは、フルオル、クロル、ブロムまたはヨードを示
し、好ましくはフルオル、クロルまたはブロムを示す。
【００２８】「アルキル」は直鎖状または分岐鎖状であ
ることができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、n-、iso-、sec-もしくはtert-ブチル等が
挙げられる。
【００２９】「アルコキシ」は直鎖状または分岐鎖状で
あることができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、n-、iso-、sec-もしくはtert-
ブトキシ等が挙げられる。
【００３０】「ハロアルキル」は直鎖状または分岐鎖状
であることができ、例えば、トリフルオロメチル、2，
2，2-トリフルオロエチル、クロロエチル等が挙げられ
る。
【００３１】「ハロアルコキシ」は直鎖状または分岐鎖
状であることができ、例えば、トリフルオロメトキシ、
2，2，2-トリフルオロエトキシ等が挙げられる。
【００３２】「ハロアルキルチオ」は直鎖状または分岐
鎖状であることができ、例えば、トリフルオロメチルチ
オ、2，2，2-トリフルオロエチルチオ等が挙げられる。
【００３３】「アルキルスルフォニル」は直鎖状または
分岐鎖状であることができ、例えば、メチルスルフォニ
ル、エチルスルフォニル、プロピルスルフォニル、イソ
プロピルスルフォニル等が挙げられる。
【００３４】「ハロアルキルスルフォニル」は直鎖状ま
たは分岐鎖状であることができ、例えば、トリフルオロ
メチルスルフォニル、2，2，2-トリフルオロエチルスル
フォニル等が挙げられる。
【００３５】前記式（I）の化合物において、好ましく
は、R1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-3アルキ
ル、C1-3フルオロアルキル、C1-3フルオロアルコキシ又
はC1-3フルオロアルキルチオを示し、R2はシアノ、ニト
ロ、C1-3ハロアルキル、C1-3アルキルスルフォニル、C
1-3ハロアルキルスルフォニル、C1-3アルコキシ−カル
ボニル、アミノカルボニル又はアミノチオカルボニルを
示し、R3はハロゲン、C1-3フルオロアルキル又はC1-3フ
ルオロアルコキシを示し、R4は水素、シアノ、C1-3アル
キル、C1-3アルキル-カルボニル、C1-3アルコキシ-カル
ボニル、C1-3アルキルスルフォニル、C1-2アルコキシ-C
1-2アルキル-カルボニル、ニトロ-置換されていてもよ
いフェノキシカルボニル又はクロロ-置換されていても
よいピリジルカルボニルを示し、nは１又は２を示し、n
が２を示す場合、２個のR1は同一であっても異なってい
てもよく、そして、mは１又は２を示し、mが２を示す場
合、２個のR3は同一であっても異なっていてもよい。
【００３６】前記式（I）の化合物において、更に好ま
しくは、R1は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ又はトリフルオロメチルチオを示し、R2はシアノ、ニ
トロ、トリフオロメチル、メチルスルフォニル、エチル
スルフォニル、トリフルオロメチルスルフォニル、メト
キシ−カルボニル、エトキシカルボニル、アミノカルボ
ニル又はアミノチオカルボニルを示し、R3はフッ素、塩
素、臭素、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキ
シを示し、R4は水素、シアノ、メチル、メチルカルボニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
スルフォニル、メトキシメチルカルボニル、フェノキシ
カルボニル、4-ニトロフェノキシカルボニル又は2,6-ジ
クロロ-4-ピリジルカルボニルを示し、nは１又は２を示
し、nが２を示す場合、２個のR1は同一であっても異な
っていてもよく、そして、mは１又は２を示し、mが２を
示す場合、２個のR3は同一であっても異なっていてもよ
い。
【００３７】本発明の式（I）の化合物の具体例とし
て、後記第１表に記載の化合物を挙げることができる。
【００３８】前記製法（a）は、原料として、例えば、
５−クロロ−１−フェニルテトラゾールと４−アミノ−
３−トリフルオロメチルベンゾニトリルとを用いる場
合、下記の反応式Ａで表される。
【００３９】
【化９】
【００４０】前記製法（b）は、原料として、例えば、
Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−シアノ−
２,５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−クロロホ
ルムアミジンとナトリウムアジドを用いる場合、下記の
反応式Ｂで表される。
【００４１】
【化１０】
【００４２】前記製法（c）は、原料として、例えば、
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−メトキシカルボ
ニル−アニリノ）テトラゾールを加水分解する場合、下
記の反応式Ｃで表される。
【００４３】
【化１１】
【００４４】前記製法（d）は、原料として、例えば、
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−
シアノ−２，５−ジフルオロアニリノ）テトラゾールと
メタンスルフォニルクロライドとを用いる場合、下記の
反応式Ｄで表される。
【００４５】
【化１２】
【００４６】前記製法（e）は、原料として、例えば、
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（４
−シアノ−２，５−ジフルオロアニリノ）テトラゾール
と無水酢酸とを用いる場合、下記の反応式Ｅで表され
る。
【００４７】
【化１３】
【００４８】上記製法（a）において、原料として用い
られる式（II）の化合物の例としては、５−クロロ−１
−フェニルテトラゾール、５−クロロ−１−（４−フル
オロフェニル）テトラゾール、５−クロロ−１−（４−
クロロフェニル）テトラゾール、５−クロロ−１−（４
−ブロモフェニル）テトラゾール、５−クロロ−１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾール、５
−クロロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
テトラゾール、５−クロロ−１−（３−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）テトラゾール、５−メチル
スルフォニル−１−（３−フルオロフェニル）テトラゾ
ール等を挙げることができる。
【００４９】式（II）の化合物は、例えば、特開昭５６
−８６１７５号公報、ＤＥ−Ａ−１２５１３２７及びＧ
Ｂ−Ａ−１１２８０２５に製造方法と共に記載された化
合物であるか、あるいはこれらの文献に記載の方法に準
じて合成することができる。
【００５０】上記製法（a）において、出発原料として
用いられる式（III）の化合物は、有機化学の分野でよ
く知られたものであり、その例としては、４−アミノ−
３−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル、４−アミノ
−２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル、２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−アニリン、２−クロロ−４−
トリフルオロメチルスルフォニルアニリン、２−クロロ
−４−メチルスルフォニルアニリン等を挙げることがで
きる。
【００５１】上記製法（b）において、出発原料として
用いられる式（IV）の化合物の例としては、Ｎ’−（４
−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−シアノ−２,５−ジ
フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−クロロホルムアミジ
ン、Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−
（４−シアノ−２,５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メ
チル−クロロホルムアミジン、Ｎ’−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−Ｎ−メチル−クロロホルムアミ
ジン等を挙げることができる。
【００５２】式（IV）の化合物は、例えば、Jounal of
Organic Chemistry, (1977), 42(23), 3709-3713等
に記載された方法により製造することができ、例えば、
【００５３】
【化１４】
【００５４】式中、R1及びnは前記と同義である、で表
わされる化合物を式
【００５５】
【化１５】
【００５６】式中、R2、R3、mおよびR5は前記と同義で
ある、で表わされる化合物と反応させることにより合成
することができる。
【００５７】上記式（VII）及び式（VIII）で表わされ
る化合物は、既知化合物であるかあるいは既知化合物と
同様の製造方法により得ることができる。
【００５８】上記製法（c）において、出発原料として
用いられる式（Ib）の化合物は、前記製法（b）によっ
て合成することができる本発明の化合物であり、その具
体例としては、１−（４−フルオロフェニル）−５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−メトキシ
カルボニル−アニリノ）テトラゾール、１−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチル−Ｎ−メトキシカルボニル−アニリ
ノ）テトラゾール、１−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−Ｎ−メトキシカルボニル−アニリノ）テトラゾール等
を挙げることができる。
【００５９】上記製法（d）及び（e）において、出発原
料として用いられる式（Ia）の化合物は、前記製法
（a）あるいは製法（c）によって製造することができる
本発明の化合物である。
【００６０】式（Ia）の化合物の具体例としては、１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−シア
ノ−２，５−ジフルオロメチルアニリノ）テトラゾー
ル、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−
（４−シアノ−２，５−ジフルオロメチルアニリノ）テ
トラゾール等を挙げることができる。
【００６１】上記製法（d）において、出発原料として
用いられる式（V）の化合物は、有機化学の分野でよく
知られたものであり、その例としては、塩化アセチル、
塩化プロピオニル、メトキシアセチルクロライド、クロ
ロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、臭化シアン、メタン
スルフォニルクロライド等を挙げることができる。
【００６２】上記製法（e）において、出発原料として
用いられる式（VI）の化合物は、有機化学の分野でよく
知られたものであり、その例としては、無水酢酸を挙げ
ることができる。
【００６３】上記製法（ａ）は、適当な希釈剤中で実施
することができ、その際に使用しうる希釈剤の例として
は、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エ
チルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ
−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ
−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル
類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミ
ド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリ
ドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、ス
ルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、
スルホラン等を挙げることができる。
【００６４】製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、無機塩
基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコキシド等、例え
ば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、ナトリウムtert-ブトキシ
ド、カリウムtert-ブトキシド等；無機アルカリ金属ア
ミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミド等；そして有機塩基として、アルコラー
ト、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及び
ピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テト
ラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニ
リン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルア
ミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オク
タン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-
エン(DBU)等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリ
チウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert
-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ
−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム
シクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロ
ヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリ
チウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDA等を挙げることが
できる。
【００６５】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−２０〜約１
００℃、好ましくは約−５〜約８０℃の間の温度を用い
ることができる。また、該反応は常圧下で行うことが望
ましいが、場合により加圧下または減圧下で操作するこ
ともできる。
【００６６】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（II）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテト
ラヒドロフラン中で、１〜１．１モル量の式（III）の
化合物を、酸結合剤の存在下に反応させることにより目
的化合物を得ることができる。
【００６７】上記製法（ｂ）は、適当な希釈剤中で実施
することができ、その際に使用しうる希釈剤の例として
は、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例
えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イ
ソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタ
ノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、
エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホル
ムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチル
ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキ
サメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホ
ン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(D
MSO)、スルホラン等を挙げることができる。
【００６８】製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約０〜約１２０
℃、好ましくは約２０〜約１００℃の間の温度を用いる
ことができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作する
こともできる。
【００６９】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（IV）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばアセ
トン水混合溶媒中で、１〜１．５モル量のナトリウムア
ジドを反応させることにより目的化合物を得ることがで
きる。
【００７０】上記製法（ｃ）は適当な希釈剤中で実施す
ることができ、その際に使用しうる好ましい希釈剤とし
ては、水あるいはアルコール類、例えば、メタノ−ル、
エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレン
グリコ−ルを挙げることができる。しかしながら、他の
希釈剤も用いることができ、その例としては、脂肪族、
環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素
化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジク
ロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テ
ル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブ
チルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、
テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、
メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミ
ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチル
フォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ス
ルホラン等を挙げることができる。
【００７１】製法（ｃ）は好ましくは無機塩基の存在下
で行うことができ、その際に使用しうる無機塩基として
は、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウムを例示することができる。
【００７２】製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約０〜約１５０
℃、好ましくは約２０〜約１００℃の間の温度を用いる
ことができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作する
こともできる。
【００７３】製法（ｃ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（Ib）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばメタ
ノール中で、１〜３モル量の塩基の存在下で加水分解す
ることにより目的化合物を得ることができる。
【００７４】上記製法（ｄ）は、適当な希釈剤中で実施
することができ、その際に使用しうる希釈剤の例として
は、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エ
チルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ
−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ
−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル
類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミ
ド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリ
ドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、ス
ルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、
スルホラン等を挙げることができる。
【００７５】製法（ｄ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、無機塩
基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等；金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム
等；そして有機塩基として、アルコキシド、第３級アミ
ン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例
えば、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブト
キシド、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチ
レンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン
(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、
1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；
有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチ
ルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、
n-ブチルリチウム・TMEDA等を挙げることができる。
【００７６】製法（ｄ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約０〜約１２０
℃、好ましくは約１０〜約１００℃の間の温度を用いる
ことができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作する
こともできる。
【００７７】製法（ｄ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（Ia）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテト
ラヒドロフラン中で、１〜１．５モル量の式（V）の化
合物を、酸結合剤の存在下で反応させることにより目的
化合物を得ることができる。
【００７８】上記製法（ｅ）は、希釈剤を用いることな
く、あるいは適当な希釈剤中で実施することができ、そ
の際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メ
チルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ
−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラ
ヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ
−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチル
エチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、
イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル
等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；
酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-
ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフ
ォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン
等を挙げることができる。
【００７９】製法（ｅ）は酸触媒の存在下で行うことが
でき、その際に使用しうる酸触媒の例としては、鉱酸
類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水
素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン
塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩
酸塩等を挙げることができる。
【００８０】製法（ｅ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約０〜約１５０
℃、好ましくは約２０〜約１２０℃の間の温度を用いる
ことができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作する
こともできる。
【００８１】製法（ｅ）を実施するに当たって、例え
ば、溶媒を兼ねた過剰量の式（VI）の化合物を酸触媒の
存在下に式（Ia）の化合物と反応させることにより目的
化合物を得ることができる。
【００８２】本発明の式（I）の化合物は、強力な、殺
菌作用、殺虫作用及び／又は除草作用を示す。そして、
本発明の式（I）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害
を与えることなく、有害生物に対し的確な防除効果を発
揮する。従って、それらは農薬として使用することがで
きる。
【００８３】本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。
【００８４】本発明の活性化合物は、一般には、殺菌
(カビ)剤として、プラスモデイオホロミセテス(Plasmod
iophoromycetes)、 オ−ミセテス(Oomycetes)、 キトリデ
ィオミセテス(Chytridiomycetes)、 ジゴミセテス(Zygom
ycetes)、 アスコミセテス(Ascomycetes)、 バシジオミセ
テス(Basidiomycetes) 及びドイテロミセテス(Deuterom
ycetes) による種々の植物病害に対して使用することが
でき、また、殺菌(バクテリア)剤として、シュ−ドモナ
ス科(Pseudomonadaceae)、 リゾビウム科(Rhizobiacea
e)、 エンテロバクテリア科(Enterobacteriaceae)、 コリ
ネバクテリウム科(Corynebacteriaceae) 及びストレプ
トミセス科(Streptomycetaceae) による種々の植物病害
に対して使用することもできる。本発明の活性化合物
は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度に
おいて、植物体に対し良好な和合性を示すため、使用に
際しては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及
び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能であ
る。
【００８５】また、本発明の化合物は広範な種々の害
虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫、土壌害虫およびその他
の植物寄生害虫、貯穀害虫、衛生害虫等の防除のために
使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用す
ることができる。
【００８６】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、 鞘翅目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus
chinensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、
コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、オオニジ
ュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculat
a）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicolli
s）、ドウガネブイブイ（Anomala rufocuprea）、コロ
ラドポテトビ−トル（Leptinotarsa decemlineata）、
ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカ
ミキリ（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、ヒラタキクイムシ（L
yctus bruneus）； 鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Lymantria dispa
r）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、アオムシ
（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litur
a）、ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチュウ
（Chilo suppressalis）、アワノメイガ（Pyrausta nub
ilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia cautella）、
コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、コドリンガ
（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ（Agrotis fuco
sa）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、コナガ
（Plutella xylostella）、ヘリオティス（Heliothis v
irescens）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrel
la）； 半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Nephotettix c
incticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、
クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ヤ
ノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モモアカア
ブラムシ（Myzuspersicae）、リンゴアブラムシ（Aphis
pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダ
イコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ナシグンバイ
（Stephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara sp
p.）、トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコ
ナジミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psy
lla spp.）； 直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ（Blattela ger
manica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta american
a）、ケラ（Gryllotalpa africana）、バツタ （Locust
a migratoria migratoriodes）； 等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Deucotermes sp
eratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）； 双翅目害虫、例えば、イエバエ（Musca domestica）、
ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemia
platura）、アカイエカ（Culex pipiens）、シナハマ
ダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Cu
lex tritaeniorhynchus） 等を挙げることができる。
【００８７】また、ダニ類としては、例えば、カンザワ
ハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetran
ychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citr
i）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ホコリダ
ニ（Tarsonemus spp.）等を挙げることができる。
【００８８】センチュウ類としては、例えば、サツマイ
モネコブセンチュウ（Meloidogyneincognita）、マツノ
ザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）、イネ
シンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、ダイ
ズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ネグサ
レセンチュウ（Pratylenchus spp.）等を挙げることが
できる。
【００８９】更に、本発明の活性化合物は、獣医学の医
薬分野において、種々の有害な動物寄生虫（内部および
外部寄生虫）、例えば、昆虫類および蠕虫を防除するた
めに使用することができる。
【００９０】このような動物寄生虫の例としては、以下
の如き害虫を例示することができる。
【００９１】昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Gast
rophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ハジラ
ミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（Rhodnius sp
p.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等を挙げる
ことができる。
【００９２】ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Or
nithodoros spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、オウシマ
ダニ（Boophilus spp.）等を挙げることができる。
【００９３】本明細書では、これらすべてを包含する害
虫類に対する殺虫作用を有する物質を総称して殺虫剤と
呼ぶことがある。
【００９４】本発明の活性化合物のあるものは、除草剤
としても使用することができる。
【００９５】雑草とは広義には、望ましくない場所に生
育するすべての植物を意味する。
【００９６】本発明の化合物は、使用濃度によって非選
択性または選択性除草剤として作用する。
【００９７】本発明の活性化合物は、例えば、下記の植
物との間で使用できる。
【００９８】双子葉雑草の属：カラシ（Sinapis)、 マメ
グンバイナズナ（Lepidium)、 ヤエムグラ キヌタソウ
（Galium)、 ハコベ（Stellaria)、 アカザ・アリタソウ
（Chenopodium)、 イラクサ(Urtica)、 ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio)、 ヒユ・ハゲイトウ（Amaran
thus)、 スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、 オナモ
ミ（Xanthium)、 アサガオ (Ipomoea)、 ミチヤナギ（Pol
ygonum)、 ブタクサ（Ambrosia)、 ノアザミ・フジアザミ
（Cirsium)、 ノゲシ（Sonchus)、 ナス・ジャガイモ（Sol
anum)、 イヌガラシ（Rorippa)、 オドリコソウ（Lamiu
m)、 クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、 チョウセ
ンアサガオ(Datura)、 スミレ パンジ−（Viola)、チシマ
オドロ（Galeopsis)、 ケシ（Papaver)、 ヤグルマギク
（Centaurea)、 ハキダメギク（Galinsoga)、 キカシグサ
（Rotala)、 アゼナ(Lindernia) 等々。
【００９９】双子葉栽培植物の属：ワタ（Gossypium)、
ダイズ（Glycine)、 フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a)、 ニンジン（Daucus)、 インゲンマメ・アオイマダ（P
haseolus)、 エンドウ(Pisum)、 ナス・ジャガイモ（Sola
num)、 アマ（Linum)、 サツマイモ・アサガオ（Ipomoe
a)、 ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、 タバコ（Nicoti
ana)、 トマト（Lycopersicon)、 ナンキンマメ（Arachi
s)、 アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassic
a)、 アキノノゲシ（Lactuca)、 キュウリ・メロン（Cucu
mis)、 カボチャ（Cucurbita) 等々。 単子葉雑草の属：ヒエ（Echinochloa)、 エノコロ・アワ
（Setaria)、 キビ（Panicum)、 メヒシバ（Digitaria)、
アワガエリ・チモシ−（Phleum)、 イチゴツナギ・スズ
メノカタビラ（Poa)、 ウシノケグザ・トボシガラ（Fest
uca)、 オヒシバ・シコクビエ（Eleusine)、 ドクムギ（L
olium)、 キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、カラスムギ・
オ−トムギ（エンバク)(Avena)、 カヤツリグサ・パピル
ス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus)、 モロコシ(Sorgh
um)、 カモジグザ（Agropyron)、コナギ（Monochoria)、
テンツキ（Fimbristylis)、 オモダカ・クワイ（Sagitta
ria)、 ハリイ・クログワイ（Eleocharis)、 ホタルイ・
ウキヤグラ・フトイ（Scirpus)、 スズメノヒエ（Paspal
um)、 カモノハシ（Ischaemum)、 ヌカボ（Agrostis)、 ス
ズメノテッポウ（Alopecurus)、 ギョウギシバ（Cynodo
n) 等々。 単子葉栽培植物の属：イネ（Oryza)、 トウモロコシ・ホ
ップコ−ン（Zea)、 コムギ(Triticum)、 オオムギ（Hord
eum)、 カラスムギ・オ−トムギ（エンバク)(Avena)、 ラ
イムギ（Secale)、 モロコシ（Sorghum)、 キビ（Panicu
m)、 サトウキビ・ワセオバナ（Saccharum)、 パイナップ
ル（Ananas)、 アスパラガス（Asparagus)、ネギ・ニラ
（Allium) 等々。 本発明の化合物の使用は、上記の植物に限定されること
はなく、他の植物に対しても同様に適用され得る。ま
た、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的
に防除することができ、例えば、工場等の産業用地、鉄
道軌道、道路、植林地、非植林地等において使用するこ
とができる。
【０１００】更に、本発明の活性化合物は、多年性植物
栽培において、雑草防除のために使用することができ、
例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキ
ツ果樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コ−ヒ−栽培
場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、
ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培地に適用するこ
とができ、また、一年性植物栽培において、選択的雑草
防除のために適用することもできる。
【０１０１】本発明の活性化合物は、農薬として使用す
る場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。製
剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、粒剤、エ
アゾ−ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（燃焼
装置としては、例えば、くん蒸及び煙霧カ−トリッジ、
かん及びにコイル）、そしてＵＬＶ［コ−ルドミスト
（cold mist）、ウオ−ムミスト（warm mist）］等を挙
げることができる。
【０１０２】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤または
担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／
または分散剤及び／または泡沫形成剤等と混合すること
によって製造することができる。
【０１０３】液体希釈剤または担体としては、一般に
は、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル
化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化
エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例
えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留
分等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ
−ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）及び水を挙げることができる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用
することもできる。
【０１０４】液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧で
ガス状の物質を液化したものであり、その例としては、
例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、及
びハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル噴射剤を挙
げることができる。
【０１０５】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。
【０１０６】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
【０１０７】乳化剤及び／または泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−ル
エ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ
−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等
を挙げることができる。
【０１０８】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液及びメチルセルロ−スが包含される。
【０１０９】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポ
リマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルアセテ−ト等）等を挙げることができ
る。
【０１１０】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブル−等）、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及び
それらの金属の塩のような微量要素を挙げることができ
る。
【０１１１】該製剤は、一般に、前記活性成分を0.1〜9
5重量％、好ましくは0.5〜90重量％の範囲内で含有する
ことができる。
【０１１２】本発明の式（I）の活性化合物は、それら
の商業上有用な製剤形態またはそれらの製剤から調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤、除草剤等との混合剤として存在することもで
きる。ここで、混合可能な殺虫剤としては、例えば、有
機リン剤、カ−バメ−ト剤、カ−ボキシレ−ト系薬剤、
クロル化炭化水素系薬剤、微生物が生産する殺虫性物質
等を挙げることができる。
【０１１３】除草剤と混合する場合には、例えば、下記
の公知の除草剤を例示することができる。
【０１１４】禾穀類栽培における雑草防除に対して、4-
アミノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3-エチルチオ−1,2,4-
トリアジン-5(4H)-オン、1-アミノ-6-エチルチオ-3-(2,
2-ジメチルプロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジ
オン、又はＮ-(2-ベンゾチアゾリル)-Ｎ,Ｎ'-ジメチル
ウレア等々；さとうきび栽培における雑草防除に対し
て、4-アミノ-3-メチル-6-フェニル-1,2,4-トリアジン-
5(4H)-オン等々；大豆栽培における雑草防除に対して、
4-アミノ-6-(1,1-ジメチルエチル)-3-メチルチオ-1,2,4
-トリアジン-5(4H)-オン等を挙げることができる。
【０１１５】更に、本発明の式（I）の活性化合物は、
共力剤との混合剤としても存在することができる。該共
力剤は、それ自体は活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅するような化合物である。
【０１１６】本発明の式（I）の活性化合物の商業上有
用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えるこ
とができ、例えば、0.0000001〜l00重量％、好ましく
は、0.00001〜１重量％の範囲内とすることができる。
【０１１７】本発明の式（I）の化合物は、害虫に対し
て使用形態に適合した通常の方法で使用することができ
る。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際し
て、本発明の活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対
する安定性並びに木材及び土壌における残効性に極めて
優れている。
【０１１８】本発明の活性化合物を除草剤として利用す
る場合、植物の発芽前及び発芽後のいずれにおいても使
用することができる。また、それらは播種前に、土壌中
に取り込ませることもできる。
【０１１９】活性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変
えることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て基本的に異なるが、除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタ−ル当り、活性化合物
として約０．００１〜約５kg、好ましくは約０．１〜約
２kgの範囲内を例示することができる。
【０１２０】
【実施例】次に実施例により本発明の内容をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。
【０１２１】合成例１
【０１２２】
【化１６】
【０１２３】水素化ナトリウム（０．５ｇ ６０％in
oil）のテトラヒドロフラン溶液（２５ｍｌ）に、４−
アミノ−３−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル
（０．９ｇ）を室温で加えた。水素の発生がやむまで、
約１０分間室温で撹拌した。次に、５−クロロ−１−フ
ェニルテトラゾール（０．９ｇ）を加え２時間撹拌し
た。反応液を１００ｍｌの氷水にあけ有機層を減圧留去
した。水層に活性炭を加えて濾過した後、濃塩酸でｐＨ
を２〜３に調製した。析出した結晶を濾取し、水とヘキ
サンで洗浄しすると１−フェニル−５−（４−シアノ−
２−トリフルオロメチルアニリノ）テトラゾール（１．
５ｇ）が得られた。
【０１２４】融点 １５４−１５６℃ 合成例２
【０１２５】
【化１７】
【０１２６】水素化ナトリウム（０．４ｇ ６０％ in
Oil）のテトラヒドロフラン溶液（２５ｍｌ）に、４−
メチルアミノ−２，５−ジフルオロベンゾニトリルを０
〜５℃で加えた。水素ガスの発生がやむまで約１０分
間、０〜５℃を保ちながら撹袢を続けた。次いで、４−
フルオロフェニル−イソシアニド−ジクロライドを加
え、室温で３時間攪拌を続け、反応液に活性炭を加えて
濾過し、濾液を減圧下に留去し、得られた残渣をアセト
ン（３０ｍｌ）に溶解した。ナトリウムアジド（０．６
ｇ）の水溶液（６ｍｌ）を加え、３時間加熱還流した。
反応終了後、水（８０ｍｌ）を加え有機溶媒を減圧留去
した。析出した結晶を濾取し水、ヘキサンで洗浄すると
１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−シアノ−
２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−アニリノ）テトラゾ
ール（２．３ｇ）が得られた。
【０１２７】融点 １６２．５℃ 合成例３
【０１２８】
【化１８】
【０１２９】水素化ナトリウム（０．４ｇ ６０％ in
Oil）のテトラヒドロフラン溶液（２５ｍｌ）に、メチ
ル−Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）カルバメート（２．０ｇ）を０〜５℃で加えた。水
素ガスの発生がやむまで約１０分間、０〜５℃に保ちな
がら攪拌を続けた。次いで、４−トリフルオロメチルフ
ェニル−イソシアニド−ジクロライド（１．９ｇ）を加
え、室温で３時間攪拌を続けた、反応液に活性炭を加え
て濾過し、濾液を減圧下に留去し、得られた残渣をアセ
トン（３０ｍｌ）に溶解した。ナトリウムアジド（０．
６５ｇ）の水（７ｍｌ）溶液を加え、３時間加熱還流し
た。反応終了後、水（８０ｍｌ）を加えジクロロメタン
で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ジクロ
ロメタンを減圧留去した。得られた残渣をエタノール
（１５ｍｌ）に溶解し、次いで、ヘキサン（３０ｍｌ）
を加えた。析出した結晶を濾取しエタノール：ヘキサン
（１：２）の混合液で洗浄すると１−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−Ｎ−メトキシカルボニル−アニリノ）テト
ラゾール（１．８ｇ）が得られた。
【０１３０】融点 １１１−１１２℃ 合成例４
【０１３１】
【化１９】
【０１３２】１−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−メ
トキシカルボニル−アニリノ）テトラゾール（１．２
ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）と水酸化カリウム（０．
４ｇ）の混合液を室温で３時間撹拌した。反応終了後、
塩酸（５％ ８０ｍｌ）を加え、析出した結晶を濾取
し、水で洗浄すると１−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルア
ニリノ）テトラゾール（１．０ｇ）を得た。
【０１３３】融点 １１５．５−１１６．５℃ 合成例５
【０１３４】
【化２０】
【０１３５】水素化ナトリウム（０．２ｇ ６０％ in
Oil）のテトラヒドロフラン溶液（２５ｍｌ）に、１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−シア
ノ−２，５−ジフルオロフェニルアミノ）テトラゾール
（１．５ｇ）を室温下で加えた。水素ガスの発生がやむ
まで約５分間、室温下で攪拌を続けた。次いで、メタン
スルフォニルクロライド（０．５ｇ）を加え、一昼夜、
室温で撹袢を続けた、反応終了後、溶媒を減圧留去し、
得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去した。得られた残渣を熱エタノールに溶解した。エ
タノール冷却後析出した結晶を濾取し、冷エタノールと
ヘキサンで順次洗浄すると１−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ
−Ｎ−メチルスルフォニル−アニリノ）テトラゾール
（１．ｇ）が得られた。
【０１３６】融点 １２９．５−１３０．５℃ 合成例６
【０１３７】
【化２１】
【０１３８】無水酢酸（１５ml）、１−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−５−（４−シアノ−２，５−
ジフルオロアニリノ）テトラゾール（１．５ｇ）及び濃
硫酸（１ml）の混合液を７０−８０℃で１時間撹拌し
た。未反応の無水酢酸を減圧下に留去した後、残渣を
水、ヘキサンで洗浄すると１−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−５−（４−シアノ−２，５−ジフルオ
ロ−Ｎ−アセチルアニリノ）テトラゾール（１．５５
ｇ）が得られた。
【０１３９】融点 １０８−１１０．５℃ 上記合成例１〜６と同様にして得られた化合物例を、合
成例１〜６の化合物と共に下記第１表に示す。
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
【表２】
【０１４２】
【表３】
【０１４３】
【表４】
【０１４４】
【表５】
【０１４５】
【表６】
【０１４６】殺菌試験例１ （培地上における抗菌活
性） 試験方法：本試験には以下の病原菌を用いた。
【０１４７】 植物病原糸状菌：イネいもち病菌（Pyricularia oryzae)、 キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea) インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiolum) 植物病原細菌： イネ白葉枯病菌（Xanthomonas campestris pv. oryzae) 動物病原細菌： 黄色ブドウ状球菌（Staphylococcus aureus) 糸状菌の前培養および試験にはジャガイモーブドウ糖寒
天培地、そして細菌の前培養および試験にはジャガイモ
半合成培地を用いた。試験化合物は少量のメタノールに
溶解したのち蒸留水に懸濁し、各培地に10ppmの濃度と
なるように添加した。化合物を添加した培地を直径9cm
のペトリ皿に15mlずつ流し込み、固化させた後、供試菌
を培養した。糸状菌については、前培養した菌叢を直径
4mmのコルクボーラーで打ち抜き、試験培地上に置床し
て培養した。細菌については、少量の菌体を白金耳で画
線培養した。イネいもち病菌は培養7日後、その他の病
原菌は培養2日後に菌叢直径（糸状菌）または菌体生育
程度（細菌）を測定し、培地上における生育阻害率を求
めた。
【０１４８】結果：イネいもち病菌に対しては、化合物
番号９、１１、１２、１４、１６、２０、２３、２７及
び３６の本発明化合物が、キュウリ灰色かび病菌に対し
ては、化合物番号９、１１、１２、１４、１６、２０、
２３、２７、３６及び３９の本発明化合物が、インゲン
菌核病菌に対しては、化合物番号９、１６、２０、２３
及び３６の本発明化合物が、イネ白葉枯病菌に対しては
化合物番号９、１６、２０、２３、２７、３６及び３９
の本発明化合物が、そして黄色ブドウ状球菌に対して
は、化合物番号９、１６、２０、２３、３６及び３９の
本発明化合物がそれぞれ９９％以上の抗菌活性を示し
た。
【０１４９】殺菌試験例２ （灰色カビ病に対するシャ
ーレ試験） 活性化合物の調製： 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）、５５重
量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テ
ル、５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して
水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
【０１５０】試験方法：インゲン（品種：セリーナ）を
直径７ｃｍのビニールポットにおよそ３粒播種し、温室
内（１５〜２５℃）で育苗した。初生葉に達した小苗に
上記のように調製した供試化合物を所定濃度に稀釈し、
３ポットあたり２５ｍｌ散布した。あらかじめ培養した
灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の菌叢をコルクボー
ラーを用いて培地ごと打ち抜き接種用菌叢ディスクを作
った。散布１日後、菌叢ディスクを処理植物に接種し、
２０℃の湿温室に保った。接種４日後、ポットごとの罹
病度を下記の基準で類別評価し、防除価を算出した。結
果は３ポットの平均である。
【０１５１】罹病度 病斑面積歩合い（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上 防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度｝）×１００ 結果：化合物番号９、１６、２０、２３及び２８の本発
明化合物は濃度２５０ｐｐｍで９５％以上の防除価を示
した。
【０１５２】殺虫試験例１ （ハスモンヨトウ幼虫に対
する試験） 供試薬剤の調製方法： 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで稀釈した。
【０１５３】試験方法：キャベツの葉を活性化合物の所
定濃度の水溶液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍの
シャーレに入れてハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放
ち、２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫
率を算出した。試験は２連で行い、殺虫率はその平均で
ある。
【０１５４】結果：化合物番号１〜５、７〜２４、２６
〜３９、４１〜５２、６０、６３、６５〜６７、９６〜
７５、７７〜８１、８４〜８６、８８〜１０６、１１８
〜１３１の本発明化合物は濃度１０００ｐｐｍで１００
％の殺虫率を示した。
【０１５５】殺虫試験例２ （ウリハムシ幼虫に対する
試験） 試験方法：キュウリの葉を活性化合物の所定濃度の水溶
液に浸漬する。薬液を風乾後、キュウリの葉を直径９ｃ
ｍのシャーレに入れてウリハムシ２令幼虫を１０頭放
つ。２５℃の定温温室に置き、７日後に死虫数を調べて
殺虫率を算出した。試験は２連で行い、殺虫率はその平
均である。
【０１５６】結果：化合物番号１〜５、７〜４０、４１
〜４４、４７〜４９、５１、６０〜６２、６６、６９〜
７５、７７、７８、８１、８３〜９０、９３〜１０６、
１１８〜１３１の本発明化合物は濃度１０００ｐｐｍで
１００％の殺虫率を示した。
【０１５７】除草試験例１ （水田雑草に対する除草効
果試験） 活性物質の調製： 担体（アセトン）：５重量部 乳化剤（ベンジルオキシポリグリコ−ルエ−テル）：１
重量部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と上記の分
量の担体及び乳化剤とを混合し乳剤として得られる。そ
の調合剤の所定薬量を水で希釈して薬液とする。
【０１５８】試験方法：温室内において、水田土壌を詰
めた1/2000ア−ル(25×20×9cm)ポットに、２．５葉期
の（草丈15cm）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当
たり１株３本植えとし２ヶ所移植した。次いで、タマガ
ヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、メゾ
ハコベ、ヒメミゾハギ、アブノメ等）、ホタルイを播種
し、約2-3cm潅水した。水稲移植７日後、前記調製法に
従って調製した各活性化合物を含む薬液で水面処理し
た。処理後、３ｃｍの潅水状態を保ち 散布３週間後に
除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除草
効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効
果なし又は薬害無しとした。
【０１５９】結果：本試験において、例えば、化合物番
号５、６、９、１１、１２、１６、２６、２７、４８及
び６６の本発明化合物は、薬量０．５ｋｇ／ｈａでタマ
ガヤツリ、コナギ、広葉雑草及びホタルイに対し９０％
以上の除草率を示した。
【０１６０】除草試験例２ （畑地雑草に対する発芽前
土壌処理試験） 試験方法：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
2ポットの表層に、イヌタデ及びイヌビユの各種子を播
種覆土し、除草試験例１と同様にして調製した所定量の
薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布
４週間後に除草効果を調査した。
【０１６１】結果：本試験において、例えば、化合物番
号５、６、１６、２７、２８、４８及び６６の本発明化
合物は、薬量０．５ｋｇ／ｈａでイヌタデ及びイヌビユ
に対し１００％の除草率を示した。
【０１６２】除草試験例３ （畑地雑草に対する発芽後
茎葉処理試験） 試験方法：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
2ポットにイヌタデ及びイヌビユの種子を播き覆土し
た。播種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期）に除草試
験例１と同様にして調製した所定量の薬液を各試験ポッ
トの供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後
に除草効果を調査した。
【０１６３】結果：本試験において、例えば、化合物番
号５、２８、４８及び６６の本発明化合物は、薬量０．
５ｋｇ／ｈａでヒエ及びイヌビユに対し９０％以上の除
草率を示した。
【０１６４】製剤例１（粒剤） 本発明化合物No.３（１０部）、ベントナイト（モンモ
リトナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及
びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５
部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１
０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して
粒剤とする。
【０１６５】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．１（５部）を噴霧し均等に湿らせた
後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１６６】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．３（３０部）、キシレン（５部）、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）
及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を
混合攪拌して乳剤とする。
【０１６７】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．５（１５部）、ホワイトカーボン
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤とする。
【０１６８】製剤例 （水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．２（２０部）、リグニンスルホン酸
ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼
成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
【０１６９】
【発明の効果】本発明の新規１−フェニル−５−アニリ
ノテトラゾール類は、上記生物試験例に示したように優
れた殺菌活性・殺虫活性・除草活性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 桂子 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 大津 悠一 栃木県小山市駅南町１−５−７ (72)発明者 服部 ゆみ 茨城県結城市結城12397−４ (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県河内郡南河内町緑６−14−４ (72)発明者 阿部 剛久 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 (72)発明者 伊藤 整志 栃木県小山市城東２−12−33

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、 R1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-4アルキル、
    C1-4ハロアルキル、C1-4ハロアルコキシ又はC1-4ハロア
    ルキルチオを示し、 R2はシアノ、ニトロ、C1-4ハロアルキル、C1-4アルキル
    スルフォニル、C1-4ハロアルキルスルフォニル、C1-4ア
    ルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はアミノチ
    オカルボニルを示し、 R3はハロゲン、C1-4ハロアルキル又はC1-4ハロアルコキ
    シを示し、 R4は水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4アルキル-カル
    ボニル、C1-4アルコキシ-カルボニル、C1-4アルキルス
    ルフォニル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル-カルボニ
    ル、ニトロ-置換されていてもよいフェノキシカルボニ
    ル又はハロゲン−置換されていてもよいピリジルカルボ
    ニルを示し、 nは１、２又は３を示し、nが２又は３を示す場合、２又
    は３個のR1は同一であっても異なっていてもよく、そし
    て、 mは１又は２を示し、mが２を示す場合、２個のR3は同一
    であっても異なっていてもよい、で表わされる１−フェ
    ニル−５−アニリノテトラゾール類。
  2. 【請求項２】R1が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C
    1-3アルキル、C1-3フルオロアルキル、C1-3フルオロア
    ルコキシ又はC1-3フルオロアルキルチオを示し、 Ｒ2がシアノ、ニトロ、C1-3ハロアルキル、C1-3アルキ
    ルスルフォニル、C1-3ハロアルキルスルフォニル、C1-3
    アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はアミノ
    チオカルボニルを示し、 R3がハロゲン、C1-3フルオロアルキル又はC1-3フルオロ
    アルコキシを示し、 R4が水素、シアノ、C1-3アルキル、C1-3アルキル-カル
    ボニル、C1-3アルコキシ-カルボニル、C1-3アルキルス
    ルフォニル、C1-2アルコキシ-C1-2アルキル-カルボニ
    ル、ニトロ-置換されていてもよいフェノキシカルボニ
    ル又はクロロ-置換されていてもよいピリジルカルボニ
    ルを示し、 nが１又は２を示し、nが２を示す場合、２個のR1は同一
    であっても異なっていてもよく、そして、 mが１又は２を示し、mが２を示す場合、２個のR3は同一
    であっても異なっていてもよい請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
    ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
    トキシ又はトリフルオロメチルチオを示し、 R2がシアノ、ニトロ、トリフオロメチル、メチルスルフ
    ォニル、エチルスルフォニル、トリフルオロメチルスル
    フォニル、メトキシ−カルボニル、エトキシカルボニ
    ル、アミノカルボニル又はアミノチオカルボニルを示
    し、 R3がフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はトリ
    フルオロメトキシを示し、 R4が水素、シアノ、メチル、メチルカルボニル、メトキ
    シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルフォニ
    ル、メトキシメチルカルボニル、フェノキシカルボニ
    ル、4-ニトロフェノキシカルボニル又は2,6-ジクロロ-4
    -ピリジルカルボニルを示し、 nが１又は２を示し、nが２を示す場合、２個のR1は同一
    であっても異なっていてもよく、そして、 mが１又は２を示し、mが２を示す場合、２個のR3は同一
    であっても異なっていてもよい請求項１〜２記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の化
    合物を有効成分として含有する農薬。
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