RU2003103100A - Тримеризация олефинов с использованием катализатора, включающего источник хрома, молибдена или вольфрама и лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной (гетеро)гидрокарбильной группой - Google Patents
Тримеризация олефинов с использованием катализатора, включающего источник хрома, молибдена или вольфрама и лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной (гетеро)гидрокарбильной группойInfo
- Publication number
- RU2003103100A RU2003103100A RU2003103100/04A RU2003103100A RU2003103100A RU 2003103100 A RU2003103100 A RU 2003103100A RU 2003103100/04 A RU2003103100/04 A RU 2003103100/04A RU 2003103100 A RU2003103100 A RU 2003103100A RU 2003103100 A RU2003103100 A RU 2003103100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- methoxyphenyl
- trimerization
- phenyl
- olefin
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 46
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 title claims 19
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 title claims 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 title claims 3
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims 32
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 18
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 11
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 6
- 239000005922 Phosphane Substances 0.000 claims 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims 6
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 5
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N stibane Chemical group [SbH3] OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 3
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 3
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005808 2,4,6-trimethoxyphenyl group Chemical group [H][#6]-1=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6](-*)=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6]([H])=[#6]-1-[#8]C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N phenoxyboronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC=C1 OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000005469 ethylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910001494 silver tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 229910000067 stibane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical compound CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTRZZCAJUPBUHD-UHFFFAOYSA-N tris[2-(methoxymethoxy)phenyl]phosphane Chemical compound COCOC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OCOC)C1=CC=CC=C1OCOC BTRZZCAJUPBUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (45)
1. Катализатор, включающий (а) источник хрома, молибдена или вольфрама, (б) лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной гидрокарбильной или гетерогидрокарбильной группой, у которой имеется полярный заместитель, за исключением случая, когда всеми такими полярными заместителями являются фосфановые, арсановые или стибановые группы, и, необязательно, (в) активатор.
2. Катализатор по п.1, в котором катализатор нанесен на носитель.
3. Катализатор на носителе, обладающий производительностью на моль катализатора по меньшей мере 50%, предпочтительно по меньшей мере 70% его производительности, когда он не нанесен на носитель, причем в предпочтительном варианте этот катализатор включает (а) источник переходного металла групп с 3 по 10, (б) лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной гидрокарбильной или гетерогидрокарбильной группой, у которой имеется полярный заместитель, за исключением случая, когда всеми полярными заместителями являются фосфановые, арсановые или стибановые группы, и, необязательно, (в) активатор.
4. Катализатор по п.3, производительность которого относится к тримеризации олефинов.
5. Катализатор по п.3 или 4, в котором носитель выбирают из диоксида кремния, оксида алюминия, MgCl2, диоксида циркония, полиэтилена, полипропилена, полистирола и полиаминостирола.
6. Катализатор по пп.3, 4 или 5, в котором компонент (а) представляет собой источник хрома, молибдена или вольфрама.
7. Катализатор по любому предыдущему пункту, в котором компонент (а) представляет собой источник хрома.
8. Катализатор по любому предыдущему пункту, в котором лиганд компонента (б) отвечает формуле
(R1)(R2)X-Y-X(R3)(R4) или
X(Rl)(R2)(R3)б,
в которых Х обозначает атом фосфора, мышьяка или сурьмы;
Y обозначает соединительную группу;
а каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначает гидрокарбильную, замещенную гидрокарбильную, гетерогидрокарбильную или замещенную гетерогидрокарбильную группу, по меньшей мере у одной из которых в каждой из формул имеется полярный заместитель, который не является фосфановой, арсановой или стибановой группой, и любые из групп R1 по R4 могут быть независимо связаны с одной или несколькими из других групп или с мостиковой группой Y с образованием циклической структуры вместе с Х или с Х и Y.
9. Катализатор по любому предыдущему пункту, в котором Х обозначает атом фосфора.
10. Катализатор по п.8 или 9, в котором необязательно замещенные гидрокарбильные или гетерогидрокарбильные группы радикалов R1, R2, R3 и R4 независимо выбирают из метила, этила, этиленила, пропила, бутила, циклогексила, бензила, фенила, толила, ксилила, мезитила, дифенила, нафтила, антраценила, метокси, этокси, фенокси (т.е. -ОС6Н5), толилокси [т.е. -ОС6Н4(СН3)], ксилилокси, мезитилокси, диметиламино-, диэтиламино-, метилэтиламиногрупп, тиометила, тиофенила, триметилсилила и диметилгидразила.
11. Катализатор по любому из пп.8-10, где каждый из радикалов с R1 по R4, у которых имеются полярные заместители, независимо представляет собой замещенную фенильную, замещенную нафтильную или замещенную антраценильную группы.
12. Катализатор по п.11, в котором полярные заместители независимо выбирают из метокси, этокси, изопропокси, С3-С20алкокси, фенокси, пентафторфенокси, триметилсилокси, диметиламиногруппы, метилсульфанила, тозила, метоксиметила, метилтиометила, 1,3-оксазолила, метоксиметокси, гидроксила, амино-, сульфатной, нитрогруппы, фосфана, арсана и стибана.
13. Катализатор по п.12, в котором каждый из радикалов с R1 по R4, имеющий полярные заместители, независимо представляет собой о-метоксифенил или о-метоксиметоксифенил.
14. Катализатор по любому из пп.8-13, в котором каждый из радикалов с R1 по R4 независимо содержит полярный заместитель, который не является фосфановой, арсановой или стибановой группой.
15. Катализатор по любому из пп.8-14, в котором Y обозначает гидрокарбильную, замещенную гидрокарбильную, гетерогидрокарбильную или замещенную гидрокарбильную или замещенную гетерогидрокарбильную мостиковую группу или неорганическую мостиковую группу.
16. Катализатор по п.15, в котором Y обозначает метилен, 1,2-этан, 1,2-фенилен, 1,3-пропан, 1,2-катехин, 1,2-диметилгидразин, -N(R5)-, где R5 обозначает водородный атом, гидрокарбил или замещенный гидрокарбил.
17. Катализатор по п.16, в котором Y обозначает -N(R5)-, а R5 обозначает водородный атом, C1-С6алкил или фенил.
18. Катализатор по любому предыдущему пункту, где компонент (б) выбирают из следующих соединений:
(2-метоксифенил)(фенил)PN(Me)P(фенил)2,
(2-метоксифенил)2PN(Ме)Р(фенил)2,
(2-метоксифенил)(фенил)PN(Ме)Р(2-метоксифенил)(фенил),
(2-метоксифенил)2PN(Ме)Р(2-метоксифенил)2,
(2-этоксифенил)2PN(Ме)Р(2-этоксифенил)2,
(2-изопропоксифенил)2PN(Me)P(2-изопропоксифенил)2,
(2-гидроксифенил)2PN(Ме)Р(2-гидроксифенил)2,
(2-нитрофенил)2PN(Ме)Р(2-нитрофенил)2,
(2,3-диметоксифенил)2PN(Ме)Р(2,3-диметоксифенил)2,
(2,4-диметоксифенил)2PN(Me)P(2,4-диметоксифенил)2,
(2,6-диметоксифенил)2PN(Ме)Р(2,6-диметоксифенил)2,
(2,4,6-триметоксифенил)2PN(Me)P(2,4,6-триметоскифенил)2,
(2-диметоксифенил)(2-метилфенил)РН(Ме)Р(2-метоксифенил)2,
[2-(диметиламино)фенил]2PN(Me)P[2-(диметиламино)фенил]2,
(2-метоксиметоксифенил)2PN(Ме)Р(2-метоксиметоксифенил)2,
(2-метоксифенил)2PN(этил)P(2-метоксифенил)2,
(2-метоксифенил)2PNфенил)Р(2-метоксифенил)2,
(2-метоксифенил)2PN(Ме)N(Ме)Р(2-метоксифенил)2,
(2-метоксифенил)2РСН2Р(2-метоксифенил)2,
(2-метоксифенил)2РСН2СН2Р(2-метоксифенил)2,
три(2-метоксиметоксифенил)фосфан, т.е.
три(2-метоксифенил)фосфан.
19. Катализатор по любому предыдущему пункту, в котором компонент (в) выбирают из триметилалюминия (ТМА), триэтилалюминия (ТЭА), триизобутилалюминия (ТИБА), три-н-октилалюминия, метилалюминийдихлорида, этилалюминийдихлорида, диметилалюминийхлорида, диэтилалюминийхлорида, этилалюминийсесквихлорида, метилалюминийсесквихлорида, алюмоксанов, эфирата тетрафторборной кислоты, тетрафторбората серебра, гексафторантимоната натрия, бороксинов, NaBH4, триметилбора, триэтилбора, диметилфениламмонийтетра(фенил)бората, тритилтетра(фенил)бората, трифенилбора, диметилфениламмонийтетра(пентафторфенил)бората, тетракис[(бис-3,5-трифторметил)фенил]бората натрия, Н+(OEt2)2[(бис-3,5-трифторметил)фенил]бората, тритилтетра(пентафторфенил)бората, трис(пентафторфенил)бора и их смесей.
20. Катализатор тримеризации и полимеризации 1-олефинов, далее включающий один или несколько катализаторов (г), приемлемых для полимеризации, олигомеризации или других химических превращений олефинов.
21. Катализатор по п.20, в котором катализатор (г) выбирают из катализаторов циглера-натта, металлоценовых катализаторов, моноциклопентадиенильных катализаторов или катализаторов "с затрудненной геометрией", активируемых нагреванием хромоксидных катализаторов на носителях, недавно созданных катализаторов с переходными металлами и катализаторов полимеризации с единственным участком.
22. Катализатор по любому предыдущему пункту, производительность по тримеризации которого составляет по меньшей мере 15000 г продукта на миллимоль катализатора в час, предпочтительно по меньшей мере 30000 г продукта на миллимоль катализатора в час, при температуре 110°С или меньше и парциальном давлении этилена 21 бар или меньше.
23. Катализатор тримеризации олефинов, в котором производительность понижается со скоростью меньше 10%/ч.
24. Катализатор тримеризации этилена, в котором производительность по тримеризации составляет по меньшей мере 15000 г продукта на миллимоль катализатора в час, предпочтительно по меньшей мере 30000 г продукта на миллимоль катализатора в час, при температуре 110°С или меньше и парциальном давлении этилена 21 бар или меньше.
25. Катализатор по любому из пп.22-24, который наносят на носитель, предпочтительно на носитель, выбранный из диоксида кремния, оксида алюминия, MgCl2, диоксида циркония, полиэтилена, полипропилена, полистирола и полиаминостирола.
26. Способ тримеризации олефинов, включающий введение мономерного олефина или смеси олефинов в условиях тримеризации в контакт с катализатором, который включает (а) источник переходного металла групп с 3 по 10, (б) лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной гидрокарбильной или гетерогидрокарбильной группой, у которой имеется полярный заместитель, за исключением случая, когда всеми такими полярными заместителями являются фосфановые, арсановые или стибановые группы, и, необязательно, (в) активатор.
27. Способ по п.26, в котором катализатор представляет собой катализатор по любому из пп.1-25.
28. Способ по п.26 или 27, в котором олефин или смесь олефинов дополнительно вводят в контакт с другим катализатором, приемлемым для полимеризации, олигомеризации или других химических превращений олефинов, в результате чего продукты тримеризации внедряют в полимер более высокой молекулярной массы или другой химический продукт.
29. Способ по любому из пп.26-28, в котором мономерный олефин представляет собой этилен.
30. Способ по любому из пп.26-28, в котором смесь олефинов включает этилен и один или несколько С3-С36моноолефинов.
31. Способ по п.30, в котором С3-С36моноолефин представляет собой С4-С20моноолефин.
32. Способ по п.31, в котором С4-С20моноолефин включает бутен, гексен, децен, С12олефин или С14олефин.
33. Способ по любому из пп.26-32, в котором по меньшей мере 85 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 90 мас.%, продукта реакции тримеризации приходится на долю одного из следующих соединений: 1-гексен, 1-октен, 1-децен, С12олефин, С14олефин, С16олефин или С18олефин.
34. Способ по любому из пп.26-33, в котором реакционная температура составляет меньше 100°С и/или абсолютное реакционное давление меньше 30 бар.
35. Способ по любому из пп.26-34, в котором продолжительность пребывания в полимеризационном реакторе составляет меньше 4 ч, предпочтительно меньше 3 ч.
36. Способ по любому из пп.26-35, в котором реакционными условиями являются условия растворной фазы, суспензионной фазы или газовой фазы.
37. Способ по п.36, в котором реакцию проводят в условиях газовой фазы в псевдоожиженном слое.
38. Способ по п.28, в котором реактор тримеризации размещен в технологической линии перед или после по меньшей мере одного реактора полимеризации или олигомеризации.
39. Способ по п.28, в котором реактор тримеризации включен в реакционный контур по меньшей мере одного реактора полимеризации или олигомеризации.
40. Способ по п.39, в котором реактор тримеризации включен в боковой поток, отводимый из реакционного контура.
41. Способ по п.28, в котором продукт реакции тримеризации получают или вводят в по меньшей мере один реактор полимеризации или олигомеризации.
42. Способ по любому из пп.28 и 38-40, в котором по меньшей мере один продукт реакции тримеризации перед (повторным) вводом в реактор полимеризации или олигомеризации отделяют от остальных продуктов реакции тримеризации.
43. Способ по любому из пп.26-42, в котором реакцию тримеризации проводят в присутствии водорода и/или источника галогенида.
44. Применение смеси компонентов (а), (б), необязательно (в) и, необязательно, (г), как они представлены в пп.1-25, в качестве катализатора тримеризации олефинов.
45. Применение смеси компонентов (а), (б), (г) и, необязательно, (в), как они представлены в пп.1-25, в качестве катализатора гомополимеризации этилена с получением полиэтилена, обладающего плотностью 960 г/см или меньше, предпочтительно 940 г/см или меньше, а более предпочтительно 920 г/см или меньше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0016895.5 | 2000-07-11 | ||
| GBGB0016895.5A GB0016895D0 (en) | 2000-07-11 | 2000-07-11 | Olefin oligomerisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003103100A true RU2003103100A (ru) | 2004-08-10 |
| RU2299096C2 RU2299096C2 (ru) | 2007-05-20 |
Family
ID=9895353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003103100/04A RU2299096C2 (ru) | 2000-07-11 | 2001-07-04 | Тримеризация и олигомеризация олефинов с использованием катализатора, включающего источник хрома, молибдена или вольфрама и лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной (гетеро)углеводородной группой |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6800702B2 (ru) |
| EP (1) | EP1299189B1 (ru) |
| JP (1) | JP5507781B2 (ru) |
| KR (1) | KR100845444B1 (ru) |
| CN (1) | CN100402152C (ru) |
| AR (1) | AR028795A1 (ru) |
| AU (1) | AU2001267743A1 (ru) |
| BG (1) | BG107539A (ru) |
| BR (1) | BR0112470B1 (ru) |
| CA (1) | CA2412990C (ru) |
| EG (1) | EG22912A (ru) |
| ES (1) | ES2662900T3 (ru) |
| GB (1) | GB0016895D0 (ru) |
| HU (1) | HUP0400497A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA03000301A (ru) |
| MY (1) | MY128288A (ru) |
| NO (1) | NO20030108L (ru) |
| PL (1) | PL358746A1 (ru) |
| RU (1) | RU2299096C2 (ru) |
| SK (1) | SK172003A3 (ru) |
| TW (1) | TW562696B (ru) |
| WO (1) | WO2002004119A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200210392B (ru) |
Families Citing this family (174)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4266827B2 (ja) | 2001-12-20 | 2009-05-20 | サソル テクノロジー （ピーティーワイ）リミテッド | クロムを主成分とした触媒を使用したオレフィン類の三量化およびオリゴマー化 |
| CA2470885C (en) | 2001-12-20 | 2011-05-24 | Sasol Technology (Pty) Ltd | Trimerisation and oligomerisation of olefins using a chromium based catalyst |
| KR20060002742A (ko) | 2002-12-20 | 2006-01-09 | 사솔 테크날러지 (프로프라이어터리) 리미티드 | 올레핀의 사량체화 |
| US20040144690A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-29 | Lloyd David Hugh | Diesel fuel compositions |
| US7525009B2 (en) | 2002-12-20 | 2009-04-28 | Sasol Technology (Pty) Limited | Trimerisation of olefins |
| CA2509700A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Sasol Technology (Pty) Limited | Tandem tetramerisation-polymerisation of olefins |
| US7297832B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-11-20 | Sasol Technology (Pty) Limited | Tetramerization of olefins |
| US7273959B2 (en) * | 2003-10-10 | 2007-09-25 | Shell Oil Company | Catalytic trimerization of olefinic monomers |
| US20050187418A1 (en) | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Small Brooke L. | Olefin oligomerization |
| US20050187098A1 (en) | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Knudsen Ronald D. | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US7384886B2 (en) | 2004-02-20 | 2008-06-10 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US9550841B2 (en) | 2004-02-20 | 2017-01-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US20070043181A1 (en) | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Knudsen Ronald D | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US7285607B2 (en) * | 2004-05-18 | 2007-10-23 | Sasol, Chemical Industries, Limited | Polymerisation of olefinic compounds |
| WO2005123884A2 (en) * | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Sasol Technology (Pty) Limited | Oligomerisation in the presence of both a tetramerisation catalyst and a further oligomerisation catalyst |
| CN101052605B (zh) * | 2004-06-18 | 2011-12-21 | Sasol技术股份有限公司 | 烯属化合物在脂族介质中的低聚 |
| JP4982952B2 (ja) * | 2005-02-14 | 2012-07-25 | 住友化学株式会社 | エチレンの三量化触媒およびその触媒を用いたエチレンの三量化方法 |
| JP2006218437A (ja) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オレフィンの三量化触媒およびその触媒を用いたオレフィンの三量化方法 |
| US7414006B2 (en) | 2005-03-09 | 2008-08-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methods for oligomerizing olefins |
| JP4991691B2 (ja) * | 2005-03-09 | 2012-08-01 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | オレフィンのオリゴマー化 |
| US7259123B2 (en) * | 2005-04-08 | 2007-08-21 | Shell Oil Company | Catalytic trimerization and tetramerization of olefinic monomers |
| JP2007039641A (ja) * | 2005-06-28 | 2007-02-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
| US7323611B2 (en) | 2005-06-28 | 2008-01-29 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing olefin oligomer |
| US8461406B2 (en) | 2005-07-12 | 2013-06-11 | Sasol Technology (Pty) Limited | Oligomerisation of olefinic compounds in the presence of a diluted metal containing activator |
| US7550639B2 (en) | 2005-07-27 | 2009-06-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing olefin oligomer |
| JP2007056002A (ja) * | 2005-07-27 | 2007-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
| ATE454214T1 (de) * | 2005-11-21 | 2010-01-15 | Shell Int Research | Katalytische oligomerisierung von olefinischen monomeren |
| JP5443762B2 (ja) * | 2005-11-21 | 2014-03-19 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | オレフィンモノマーのオリゴマー化のための接触プロセス |
| US7858833B2 (en) * | 2006-02-03 | 2010-12-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for generating linear alpha olefin comonomers |
| US8076524B2 (en) * | 2006-02-03 | 2011-12-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for generating alpha olefin comonomers |
| US8003839B2 (en) * | 2006-02-03 | 2011-08-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for generating linear apha olefin comonomers |
| CN104353493A (zh) * | 2006-02-03 | 2015-02-18 | 英力士销售（英国）有限公司 | 过渡金属催化剂 |
| US7982085B2 (en) * | 2006-02-03 | 2011-07-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | In-line process for generating comonomer |
| US7687672B2 (en) * | 2006-02-03 | 2010-03-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | In-line process for generating comonomer |
| KR100784118B1 (ko) * | 2006-02-09 | 2007-12-12 | 한국화학연구원 | 올레핀의 삼량체 제조방법 및 그를 이용한고비점알킬레이트 제조 방법 |
| US7378537B2 (en) | 2006-07-25 | 2008-05-27 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization catalysts and methods of using same |
| US8404915B2 (en) * | 2006-08-30 | 2013-03-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phosphine ligand-metal compositions, complexes, and catalysts for ethylene trimerizations |
| WO2008077908A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Ligands and catalyst systems thereof for the catalytic oligomerization of olefinic monomers |
| WO2008077911A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Ligands and catalyst systems for the oligomerization of olefinic monomers |
| CA2672385C (en) | 2006-12-28 | 2014-10-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for production of .alpha.-olefin low polymers using chromium catalyst |
| US8138348B2 (en) | 2007-01-08 | 2012-03-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methods for oligomerizing olefins with chromium pyridine mono-oxazoline catalysts |
| US8067609B2 (en) | 2007-01-08 | 2011-11-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methods for oligomerizing olefins with chromium pyridine thioether catalysts |
| EP2114974A1 (en) | 2007-01-08 | 2009-11-11 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Methods for oligomerizing olefins with chromium pyridine ether catalysts |
| KR101074202B1 (ko) | 2007-01-18 | 2011-10-14 | 에스케이종합화학 주식회사 | 에틸렌 사량체화 촉매계 및 이를 이용한 1-옥텐의 제조방법 |
| KR101095796B1 (ko) * | 2007-02-08 | 2011-12-21 | 에스케이종합화학 주식회사 | 담지용 에틸렌 사량체화 촉매계 및 이를 이용한 에틸렌 사량체화 방법 |
| CA2583007C (en) | 2007-03-29 | 2015-03-31 | Nova Chemicals Corporation | Amino phosphine |
| CA2687259C (en) * | 2007-05-28 | 2014-04-15 | Sasol Technology (Pty) Limited | Two stage activation of oligomerisation catalyst and oligomerisation of olefinic compounds in the presence of an oligomerisation catalyst so activated |
| JP5158726B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2013-03-06 | リンデ アーゲー | エチレンの二、三および／または四量体化のための触媒組成物およびプロセス |
| KR101057576B1 (ko) * | 2007-08-16 | 2011-08-17 | 에스케이종합화학 주식회사 | 선택적 에틸렌 올리머고화 촉매계 |
| MY156622A (en) * | 2007-11-07 | 2016-03-15 | Sasol Tech Pty Ltd | Process for polymerising or oligomerising a hydrocarbon |
| MY150515A (en) * | 2007-11-28 | 2014-01-30 | Linde Ag | Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene |
| US7902415B2 (en) | 2007-12-21 | 2011-03-08 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processes for dimerizing or isomerizing olefins |
| ATE510619T1 (de) * | 2008-04-04 | 2011-06-15 | Saudi Basic Ind Corp | Katalysator für die oligomerisierung von ethylen, methode zu seiner darstellung und oligomerisationsprozess in seiner gegenwart |
| US8592543B2 (en) | 2008-09-04 | 2013-11-26 | Derek James McPhee | Polyfarnesenes |
| US8048976B2 (en) * | 2008-09-04 | 2011-11-01 | Amyris, Inc. | Polyfarnesenes |
| CA2639870A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-03-29 | Nova Chemicals Corporation | Trimerization |
| CA2639882C (en) * | 2008-09-29 | 2016-07-12 | Nova Chemicals Corporation | Tetramerization |
| US8436111B2 (en) * | 2008-10-01 | 2013-05-07 | Bridgestone Corporation | Nickel catalyst system for the preparation of high CIS polybutadiene |
| US20100094070A1 (en) * | 2008-10-15 | 2010-04-15 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Ethylene trimerization using a supported chromium-tantalum catalyst |
| US8084659B2 (en) * | 2008-10-22 | 2011-12-27 | Lummus Technology, Inc. | Hexene upgrading |
| KR101065596B1 (ko) * | 2009-01-29 | 2011-09-19 | 에스케이종합화학 주식회사 | 고활성과 고선택적인 에틸렌 올리머고화 촉매 및 이를 이용한 헥센 또는 옥텐의 제조방법 |
| US9035119B2 (en) | 2009-02-16 | 2015-05-19 | Sasol Technology (Pty) Limited | Oligomerisation of olefinic compounds in the presence of an activated oligomerisation catalyst |
| ES2371218T3 (es) | 2009-04-09 | 2011-12-28 | Saudi Basic Industries Corporation | Composición de catalizador y procedimiento para la oligomerización de etileno. |
| MY149647A (en) * | 2009-10-19 | 2013-09-30 | Sasol Tech Pty Ltd | Oligomerisation of olefinic compounds with reduced polymer formation |
| CN102107146B (zh) * | 2009-12-29 | 2013-10-16 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种用于乙烯三聚合成己烯-1的催化剂及其应用 |
| CN106083927B (zh) | 2009-12-31 | 2018-10-26 | 切弗朗菲利浦化学公司 | 膦基脒化合物、金属络合物、催化剂系统以及它们低聚或聚合烯烃的用途 |
| WO2011085951A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Basell Polyolefine Gmbh | Oligomerization of olefins |
| RU2430116C1 (ru) * | 2010-01-29 | 2011-09-27 | Закрытое Акционерное Общество "Сибур Холдинг" | Способ полимеризации и сополимеризации олефиновых олигомеров |
| US20120309997A1 (en) | 2010-02-12 | 2012-12-06 | Enantia, S.L. | Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis |
| SG174116A1 (en) | 2010-03-03 | 2011-10-28 | Sk Innovation Co Ltd | Highly active and selective ethylene oligomerization catalyst and method of preparing hexene or octene using the same |
| SG183230A1 (en) | 2010-03-09 | 2012-09-27 | Exxonmobil Chem Patents Inc | System and method for selective trimerization |
| CA2703435C (en) * | 2010-05-12 | 2017-05-02 | Nova Chemicals Corporation | Oligomerization process using a chromium p-n-p catalyst with added alkyl zinc |
| CN103118777B (zh) | 2010-05-24 | 2016-06-29 | 希路瑞亚技术公司 | 纳米线催化剂 |
| CA2716714C (en) | 2010-10-06 | 2017-05-16 | Nova Chemicals Corporation | Tetramerization ligands |
| CA2718455C (en) * | 2010-10-22 | 2017-08-22 | Nova Chemicals Corporation | Ethylene oligomerization using partially hydrolyzed tma in a non-aromatic solvent |
| WO2012055943A2 (en) | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Basell Polyolefine Gmbh | Oligomerization of olefins |
| WO2012062469A1 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Stichting Dutch Polymer Institute | Ethylene oligomerization catalyst |
| CA2723515C (en) * | 2010-12-01 | 2018-05-15 | Nova Chemicals Corporation | Heat management in ethylene oligomerization |
| US20120172645A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin Oligomerization catalysts and Methods of Making and Using Same |
| CA2737713C (en) * | 2011-04-20 | 2018-10-30 | Nova Chemicals Corporation | Activation for oligomerization |
| CN103764276B (zh) | 2011-05-24 | 2017-11-07 | 希路瑞亚技术公司 | 用于甲烷氧化偶合的催化剂 |
| KR101471156B1 (ko) * | 2011-06-14 | 2014-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 선택적 에틸렌 올리고머화 촉매계 |
| US20130158322A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-06-20 | Siluria Technologies, Inc. | Polymer templated nanowire catalysts |
| US9956548B2 (en) * | 2011-12-12 | 2018-05-01 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US8957235B2 (en) | 2011-12-12 | 2015-02-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Preparation of transition metal carboxylates |
| US9586872B2 (en) | 2011-12-30 | 2017-03-07 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization methods |
| CA3092028C (en) | 2012-01-13 | 2022-08-30 | Lummus Technology Llc | Process for separating hydrocarbon compounds |
| CA2765429C (en) | 2012-01-25 | 2019-12-31 | Nova Chemicals Corporation | P-n-p ligand |
| US9446397B2 (en) | 2012-02-03 | 2016-09-20 | Siluria Technologies, Inc. | Method for isolation of nanomaterials |
| KR101846031B1 (ko) | 2012-03-16 | 2018-04-05 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 에틸렌으로부터 1-헥센 및/또는 1-옥텐을 제조하기 위한 촉매계 |
| US8524972B1 (en) | 2012-04-18 | 2013-09-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low temperature steam stripping for byproduct polymer and solvent recovery from an ethylene oligomerization process |
| IN2014DN10415A (ru) | 2012-05-09 | 2015-08-14 | Sasol Tech Pty Ltd | |
| EP2855005A2 (en) | 2012-05-24 | 2015-04-08 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane systems and methods |
| CA2874043C (en) | 2012-05-24 | 2021-09-14 | Siluria Technologies, Inc. | Catalytic forms and formulations |
| FR2992962B1 (fr) * | 2012-07-04 | 2015-06-26 | Axens | Procede de separation de l'hexene-1 a partir d'un melange de produits issus d'une zone de trimerisation de l'ethylene |
| US9969660B2 (en) | 2012-07-09 | 2018-05-15 | Siluria Technologies, Inc. | Natural gas processing and systems |
| NL1039868C2 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-06 | Stichting Dutch Polymer Inst | Process for producing an oligo(alpha-olefin) and the use of a particular form of methylaluminoxane in such process. |
| KR101483248B1 (ko) | 2012-11-15 | 2015-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기크롬 화합물, 에틸렌 올리고머화용 촉매계, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머화 방법 |
| WO2014089479A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Siluria Technologies, Inc. | Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products |
| CA2800268C (en) | 2012-12-21 | 2020-02-25 | Nova Chemicals Corporation | Continuous ethylene tetramerization process |
| EP2764913A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-13 | Linde AG | Method for purifying a crude PNPNH compound |
| ES2624430T3 (es) | 2013-02-11 | 2017-07-14 | Linde Ag | Método de purificación de un compuesto crudo de PNPNH |
| EP2764914A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-13 | Linde AG | Metalated PNPNH ligand, catalyst composition and use thereof in the oligomerization of ethylene |
| EP2962756A4 (en) | 2013-02-27 | 2016-11-02 | Mitsui Chemicals Inc | CATALYST FOR OLEFIN MULTIMERIZATION AND METHOD FOR PRODUCING AN OLEFIN MULTIMER IN THE PRESENCE OF A CATALYST FOR OLEFIN MULTIMERIZATION |
| WO2014143880A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Siluria Technologies, Inc. | Catalysts for petrochemical catalysis |
| RU2525118C1 (ru) * | 2013-03-28 | 2014-08-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Каталитическая система процесса тримеризации этилена в альфа-олефины |
| WO2014181247A1 (en) | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Oligomerisation of ethylene to mixtures of 1-hexene and 1-octene |
| KR102663266B1 (ko) | 2013-05-09 | 2024-05-03 | 사솔 테크날러지 (프로프라이어터리) 리미티드 | 에틸렌의 1-헥센 및 1-옥텐의 혼합물로의 올리고머화 방법 |
| CN105263890B (zh) | 2013-05-09 | 2017-12-05 | 沙索技术有限公司 | 乙烯的四聚方法 |
| EP2832445A1 (en) * | 2013-07-29 | 2015-02-04 | Linde AG | Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene |
| US10047020B2 (en) | 2013-11-27 | 2018-08-14 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| CA2835683C (en) | 2013-12-05 | 2021-07-06 | Nova Chemicals Corporation | Ethylene oligomerization with mixed ligands |
| CA2837590C (en) | 2013-12-23 | 2020-12-15 | Nova Chemicals Corporation | Continuous ethylene oligomerization with in-situ catalyst preparation |
| EP3092074A2 (en) * | 2014-01-06 | 2016-11-16 | Saudi Basic Industries Corporation | Modified preformation method for catalyst activation in ethylene reactions |
| EP3092286A4 (en) | 2014-01-08 | 2017-08-09 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US10377682B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-08-13 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| CA2935946C (en) | 2014-01-09 | 2022-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production |
| WO2015168601A2 (en) | 2014-05-02 | 2015-11-05 | Siluria Technologies, Inc. | Heterogeneous catalysts |
| GB201408616D0 (en) * | 2014-05-15 | 2014-06-25 | Scg Chemicals Co Ltd | Solid-supported catalyst, use of the same and process for producing polymers |
| CN106164103B (zh) | 2014-06-18 | 2018-05-25 | 株式会社Lg化学 | 配体化合物、有机铬化合物、用于烯烃低聚的催化剂体系以及使用所述催化剂体系的用于烯烃低聚的方法 |
| WO2015194801A1 (ko) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | 주식회사 엘지화학 | 올레핀 올리고머의 제조 방법 |
| KR101607214B1 (ko) * | 2014-06-18 | 2016-03-29 | 주식회사 엘지화학 | 올레핀 올리고머의 제조 방법 |
| ES2676354T3 (es) | 2014-07-24 | 2018-07-18 | Sabic Global Technologies B.V. | Composición de catalizador y proceso para la oligomerización de etileno para producir 1-hexeno y/o 1-octeno |
| HUE054014T2 (hu) | 2014-09-17 | 2021-08-30 | Lummus Technology Inc | Katalizátorok metán oxidatív csatolására és etán oxidatív dehidrogenálására |
| CN105481662B (zh) * | 2014-09-18 | 2017-10-24 | 江苏和成新材料有限公司 | 制备用于生产含二氟甲氧基液晶化合物的中间体的方法 |
| KR101757369B1 (ko) | 2014-12-11 | 2017-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기크롬 화합물, 올레핀 올리고머화용 촉매 시스템, 및 이를 이용한 올레핀의 올리고머화 방법 |
| KR101679515B1 (ko) | 2015-02-12 | 2016-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머화 촉매계의 제조방법 및 이에 의해 제조된 올리고머화 촉매계 |
| WO2016129845A1 (ko) * | 2015-02-12 | 2016-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 비활성화제 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화의 부산물 저감 방법 |
| US9334204B1 (en) | 2015-03-17 | 2016-05-10 | Siluria Technologies, Inc. | Efficient oxidative coupling of methane processes and systems |
| US10793490B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-10-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane methods and systems |
| US20160289143A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Siluria Technologies, Inc. | Advanced oxidative coupling of methane |
| WO2016186282A1 (ko) * | 2015-05-15 | 2016-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 촉매 조성물 및 이를 이용한 폴리올레핀의 제조방법 |
| KR101768194B1 (ko) | 2015-05-15 | 2017-08-16 | 주식회사 엘지화학 | 촉매 조성물 및 이를 이용한 폴리올레핀의 제조방법 |
| KR101757835B1 (ko) * | 2015-06-12 | 2017-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물, 올레핀 올리고머화용 촉매 시스템, 및 이를 이용한 올레핀의 올리고머화 방법 |
| US9328297B1 (en) | 2015-06-16 | 2016-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| WO2016205411A2 (en) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| EP3786138A1 (en) | 2015-10-16 | 2021-03-03 | Lummus Technology LLC | Oxidative coupling of methane |
| KR101982789B1 (ko) | 2015-12-04 | 2019-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물, 올레핀 올리고머화용 촉매 시스템, 및 이를 이용한 올레핀의 올리고머화 방법 |
| EP3429747A2 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Siluria Technologies, Inc. | Catalysts and methods for natural gas processes |
| EP4071131A1 (en) | 2016-04-13 | 2022-10-12 | Lummus Technology LLC | Apparatus and method for exchanging heat |
| US10414699B2 (en) | 2016-05-27 | 2019-09-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Process improvements in selective ethylene oligomerizations |
| KR102545533B1 (ko) | 2016-05-27 | 2023-06-21 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 올리고머화 촉매 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머의 제조방법 |
| US10414698B2 (en) | 2016-05-27 | 2019-09-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Reduced polymer formation for selective ethylene oligomerizations |
| US10329212B2 (en) | 2016-05-27 | 2019-06-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Reduced polymer formation for selective ethylene oligomerizations |
| CN109328200B (zh) * | 2016-06-23 | 2022-08-19 | 博里利斯股份公司 | 催化剂失活的方法 |
| KR102428767B1 (ko) | 2016-07-14 | 2022-08-04 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 에틸렌의 올리고머화 방법 |
| WO2018012792A1 (en) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Sk Innovation Co., Ltd. | Oligomerization of ethylene |
| JP6871358B2 (ja) * | 2016-07-15 | 2021-05-12 | パブリック・ジョイント・ストック・カンパニー・“シブール・ホールディング” | オレフィンのオリゴマー化法 |
| KR102563683B1 (ko) | 2016-07-18 | 2023-08-07 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 올레핀의 올리고머화 방법 |
| WO2018118105A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Siluria Technologies, Inc. | Methods and systems for performing chemical separations |
| KR20200034961A (ko) | 2017-05-23 | 2020-04-01 | 루머스 테크놀로지 엘엘씨 | 메탄의 산화적 커플링 공정의 통합 |
| US10232339B2 (en) | 2017-06-06 | 2019-03-19 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Fouling protection for an oligomerization reactor inlet |
| KR102450815B1 (ko) | 2017-06-16 | 2022-10-05 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 헤테로원자 리간드, 이를 포함하는 올리고머화 촉매 및 올리고머 제조방법 |
| EP3649097A4 (en) | 2017-07-07 | 2021-03-24 | Lummus Technology LLC | SYSTEMS AND PROCESSES FOR THE OXIDATIVE COUPLING OF METHANE |
| US10183960B1 (en) | 2017-09-22 | 2019-01-22 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Perfluorohydrocarbyl-N2-phosphinyl amidine compounds, chromium salt complexes, catalyst systems, and their use to oligomerize ethylene |
| US10493442B2 (en) | 2017-09-22 | 2019-12-03 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Fluorinated N2-phosphinyl amidine compounds, chromium salt complexes, catalyst systems, and their use to oligomerize ethylene |
| US10294171B2 (en) | 2017-09-22 | 2019-05-21 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Carbonyl-containing perfluorohydrocarbyl-N2-phosphinyl amidine compounds, chromium salt complexes and their use to oligomerize ethylene |
| US10464862B2 (en) | 2017-09-28 | 2019-11-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Oligomerization reactions using aluminoxanes |
| KR102605188B1 (ko) | 2018-02-27 | 2023-11-24 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 리간드, 이를 포함하는 올리고머화 촉매 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머의 제조방법 |
| WO2019168249A1 (ko) | 2018-02-27 | 2019-09-06 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 리간드, 이를 포함하는 올리고머화 촉매 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머의 제조방법 |
| KR20200004501A (ko) * | 2018-07-04 | 2020-01-14 | 한국화학연구원 | 전환율 및 선택도가 향상된 올레핀 제조용 촉매 및 그 제조방법 |
| WO2020147372A1 (zh) | 2019-01-15 | 2020-07-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 含卤素化合物及其作为催化剂配体在乙烯齐聚中的用途 |
| CA3127339A1 (en) | 2019-01-30 | 2020-08-06 | Lummus Technology Llc | Catalysts for oxidative coupling of methane |
| JP7710286B2 (ja) * | 2019-03-26 | 2025-07-18 | 三井化学株式会社 | オレフィン多量化用触媒およびその触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
| US12227466B2 (en) | 2021-08-31 | 2025-02-18 | Lummus Technology Llc | Methods and systems for performing oxidative coupling of methane |
| US11492305B1 (en) | 2021-11-08 | 2022-11-08 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Chromium phosphinyl hydroisoindole amidine complexes for tetramerization of ethylene |
| US11505513B1 (en) | 2021-11-08 | 2022-11-22 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Chromium bicyclic phosphinyl amidine complexes for tetramerization of ethylene |
| US11583843B1 (en) | 2021-11-08 | 2023-02-21 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Chromium phosphinyl isoindole amidine complexes for tetramerization of ethylene |
| CN114509517A (zh) * | 2022-02-21 | 2022-05-17 | 祁国庆 | 利用气相色谱-质谱联用仪分析工业乙烯、丙烯中砷烷、膦烷的方法 |
| KR20240148499A (ko) * | 2023-04-04 | 2024-10-11 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물 및 이를 포함하는 촉매 조성물 |
| KR20240154821A (ko) * | 2023-04-19 | 2024-10-28 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물 및 이를 포함하는 촉매 조성물 |
| KR20240154822A (ko) * | 2023-04-19 | 2024-10-28 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물 및 이를 포함하는 촉매 조성물 |
| EP4720021A1 (en) | 2023-05-26 | 2026-04-08 | Lummus Technology LLC | Catalysts on hibonite-type supports for catalytic oxidative coupling of methane |
| KR20250110054A (ko) * | 2024-01-11 | 2025-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물 및 이를 포함하는 촉매 조성물 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3300458A (en) * | 1963-08-19 | 1967-01-24 | Union Carbide Corp | Continuous processes for the production of ethylene polymers and catalysts suitable therefor |
| SU599835A1 (ru) * | 1975-01-13 | 1978-03-30 | Икрутский Государственный Университет Им.А.А.Жданова | Способ получени катализатора дл димеризации олефинов |
| SU1001671A1 (ru) * | 1981-06-04 | 1992-02-23 | Предприятие П/Я В-8415 | Способ получени полибутадиена с высоким содержанием 1,2-звеньев и регулируемым молекул рно-массовым распределением |
| US4472525A (en) | 1983-06-06 | 1984-09-18 | Shell Oil Company | Ethylene oligomerization process |
| US4668838A (en) * | 1986-03-14 | 1987-05-26 | Union Carbide Corporation | Process for trimerization |
| US4689437A (en) * | 1986-07-21 | 1987-08-25 | Union Carbide Corporation | Oligomerization to alpha-olefins |
| US5198563A (en) * | 1989-08-10 | 1993-03-30 | Phillips Petroleum Company | Chromium compounds and uses thereof |
| US5811618A (en) * | 1991-10-16 | 1998-09-22 | Amoco Corporation | Ethylene trimerization |
| CA2115639C (en) * | 1993-03-03 | 2004-10-19 | Feng-Jung Wu | Ethylene trimerization |
| JPH08283405A (ja) | 1995-03-22 | 1996-10-29 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物との共重合化方法 |
| JPH09143228A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | エチレン−α−オレフィン共重合体の製造方法 |
| EP0850105B1 (en) * | 1996-04-04 | 2004-02-04 | BP Chemicals Limited | A compound which is usable in a catalytic composition |
| GB9918635D0 (en) | 1999-08-06 | 1999-10-13 | Bp Chem Int Ltd | Polymerisation process |
| KR101057576B1 (ko) * | 2007-08-16 | 2011-08-17 | 에스케이종합화학 주식회사 | 선택적 에틸렌 올리머고화 촉매계 |
-
2000
- 2000-07-11 GB GBGB0016895.5A patent/GB0016895D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-07-04 RU RU2003103100/04A patent/RU2299096C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-04 BR BRPI0112470-6A patent/BR0112470B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-04 HU HU0400497A patent/HUP0400497A2/hu unknown
- 2001-07-04 CA CA2412990A patent/CA2412990C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-04 JP JP2002508567A patent/JP5507781B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-04 AU AU2001267743A patent/AU2001267743A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-04 US US10/332,584 patent/US6800702B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-04 ES ES01945529.4T patent/ES2662900T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-04 CN CNB018154662A patent/CN100402152C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-04 KR KR1020037000415A patent/KR100845444B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-04 PL PL01358746A patent/PL358746A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-04 WO PCT/GB2001/003006 patent/WO2002004119A1/en not_active Ceased
- 2001-07-04 SK SK17-2003A patent/SK172003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-07-04 EP EP01945529.4A patent/EP1299189B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-04 MX MXPA03000301A patent/MXPA03000301A/es active IP Right Grant
- 2001-07-09 EG EG20010756A patent/EG22912A/xx active
- 2001-07-10 AR ARP010103276A patent/AR028795A1/es active IP Right Grant
- 2001-07-10 MY MYPI20013277A patent/MY128288A/en unknown
- 2001-08-13 TW TW090116855A patent/TW562696B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-12-20 ZA ZA200210392A patent/ZA200210392B/en unknown
-
2003
- 2003-01-09 NO NO20030108A patent/NO20030108L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-02-07 BG BG107539A patent/BG107539A/bg unknown
-
2004
- 2004-08-18 US US10/920,262 patent/US7141633B2/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003103100A (ru) | Тримеризация олефинов с использованием катализатора, включающего источник хрома, молибдена или вольфрама и лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной (гетеро)гидрокарбильной группой | |
| RU2299096C2 (ru) | Тримеризация и олигомеризация олефинов с использованием катализатора, включающего источник хрома, молибдена или вольфрама и лиганд, содержащий по меньшей мере один атом фосфора, мышьяка или сурьмы, связанный с по меньшей мере одной (гетеро)углеводородной группой | |
| KR101074202B1 (ko) | 에틸렌 사량체화 촉매계 및 이를 이용한 1-옥텐의 제조방법 | |
| US7361623B2 (en) | Trimerisation and oligomerisation of olefins using a chromium based catalyst | |
| US7525009B2 (en) | Trimerisation of olefins | |
| CN100540514C (zh) | 烯烃的三聚 | |
| KR102280005B1 (ko) | 리간드 기재 크롬 촉매 및 에틸렌 올리고머화를 촉매하는 데 있어서의 이의 용도 | |
| CN101291734B (zh) | 烯烃单体的催化三聚和四聚 | |
| KR102605188B1 (ko) | 리간드, 이를 포함하는 올리고머화 촉매 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머의 제조방법 | |
| KR20120004985A (ko) | 촉매 조성물 및 에틸렌의 올리고머화를 위한 공정 | |
| US5932670A (en) | Polymerization catalysts and processes therefor | |
| US7285607B2 (en) | Polymerisation of olefinic compounds | |
| KR101074223B1 (ko) | 에틸렌 삼량체화 촉매계 및 이를 이용한 1-헥센의 제조방법 | |
| CN107207545A (zh) | 配体化合物，低聚催化剂体系及使用其的烯烃低聚方法 | |
| JP2006511625A (ja) | オレフィンの四量体化 | |
| WO2012062469A1 (en) | Ethylene oligomerization catalyst | |
| KR101809652B1 (ko) | 올레핀 올리고머화용 촉매계, 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화 방법 | |
| CN114835748A (zh) | 一种有机配体、其制备方法和一种乙烯选择性齐聚用催化剂 | |
| CN119039355A (zh) | 三中心铬金属催化剂及其制备方法与应用 |