RU2003103706A - Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману - Google Patents
Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003103706A RU2003103706A RU2003103706/04A RU2003103706A RU2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706/04 A RU2003103706/04 A RU 2003103706/04A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- alkylene
- equiv
- contacting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Executing Machine-Instructions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (29)
1. Способ получения соединения формулы (III)
включающий контактирование анилина формулы IV с азолом формулы V в присутствии Cu(I)X1 и бидентатного лиганда
где в формуле IV 0-1 атома углерода замещены азотом;
в формуле V 0-3 атома углерода замещены азотом, или соединение формулы V представляет собой бензоконденсированное соединение и 0-2 атома углерода пятичленного кольца замещены азотом;
X1 выбран из Cl, Br, I и SCN;
X2 выбран из Br или I;
R1 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4лкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(C1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R2 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранные из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R3 выбран из Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2 и NO2;
r=1 или 2,
бидентатный лиганд является гидролитически стабильным лигандом, известным как лигирующий с Cu(I), который содержит два гетероатома, выбранные из N и О.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что бидентатный лиганд выбирают из тетраметилэтилендиамина (TMED), 2,2’-дипиридила (DPD), 8-гидроксихино-лина (HQL) и 1,10-фенантролина (PNT) и его количество составляет 0,01-0,2 экв. в расчете на мольное количество анилина.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) или 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,01-0,20 экв. в расчете на мольное количество анилина.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05-0,15 экв.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05 экв.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,15 экв.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в присутствии 1,0-2,0 мол. экв. основания в расчете на мольное количество анилина.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,0-1,2 экв. К2СО3.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,05 экв. К2СО3.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют 1-1,5 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используют 1,1-1,3 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что используют около 1,2 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном растворителе.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном апротонном растворителе.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что контактирование проводят в диметилсульфоксиде.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 100°С до температуры кипения растворителя с обратным холодильником в течение 4-24 ч.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 110 до 140°С в течение 8-15 ч.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 120 до 130°С.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что X1 обозначает I или SCN.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает I.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает SCN.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой имидазол или соединение формулы V является бензоконден-сированным имидазолом, R1 выбран из Н, Cl, F, метила, этила, изопропила, метокси и метоксиметилена, R2 выбран из Н, метила, изопропила, NH2, CH2NH2, СН2N(СН3)2 и фенила и r=1.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы IV выбрано из
и соединение формулы V выбрано из
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что соединение формулы IV представляет собой
и соединение формулы V является
28. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22093200P | 2000-07-26 | 2000-07-26 | |
| US60/220,932 | 2000-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003103706A true RU2003103706A (ru) | 2004-08-10 |
Family
ID=22825611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003103706/04A RU2003103706A (ru) | 2000-07-26 | 2001-07-26 | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6541639B2 (ru) |
| EP (1) | EP1307431B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004504384A (ru) |
| KR (1) | KR20030060872A (ru) |
| CN (1) | CN1444565A (ru) |
| AT (1) | ATE307804T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001280813A1 (ru) |
| BR (1) | BR0112746A (ru) |
| CA (1) | CA2417426A1 (ru) |
| DE (1) | DE60114424T2 (ru) |
| EC (1) | ECSP034453A (ru) |
| ES (1) | ES2251501T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0301699A3 (ru) |
| IL (1) | IL153547A0 (ru) |
| IS (1) | IS6695A (ru) |
| MX (1) | MXPA03000686A (ru) |
| NO (1) | NO20030393L (ru) |
| NZ (1) | NZ523271A (ru) |
| PL (1) | PL361233A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003103706A (ru) |
| WO (1) | WO2002008199A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200300039B (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1266112C (zh) * | 2001-04-24 | 2006-07-26 | 麻省理工学院 | 铜－催化的碳－杂原子键和碳－碳键的形成 |
| EP1482931B1 (en) | 2002-03-05 | 2011-10-19 | TransTech Pharma, Inc. | Mono- and bicyclic azole derivatives that inhibit the interaction of ligands with rage |
| CA2487475A1 (fr) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Rhodia Chimie | Procede de formation d'une liaison carbone-carbone ou carbone-heteroatome |
| CN1684944A (zh) | 2002-08-02 | 2005-10-19 | 麻省理工学院 | 铜催化形成碳－杂原子和碳－碳键的方法 |
| AU2003270861A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel combination of a factor xa inhibitor and clopidogrel |
| CN1805743A (zh) * | 2003-05-20 | 2006-07-19 | 特兰斯泰克制药公司 | 用作逆转淀粉样变性及其他与之相关疾病的rage拮抗剂 |
| WO2006009431A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the preparation of an (hetero)arylamine |
| CA2679754C (en) | 2007-03-12 | 2018-08-07 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines synthesis |
| CA2772797C (en) | 2009-09-30 | 2018-09-25 | Transtech Pharma, Inc. | Substituted imidazole derivatives |
| JP2015514135A (ja) | 2012-04-14 | 2015-05-18 | イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． | 新規組成物および方法 |
| DK2968320T3 (da) | 2013-03-15 | 2021-02-01 | Intra Cellular Therapies Inc | Organiske forbindelser |
| CA3148303C (en) | 2013-12-03 | 2024-02-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Heterocycle fused gamma-carboline compounds for use in treatment of bipolar disorders |
| CA2944755A1 (en) | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| CA2944512C (en) | 2014-04-04 | 2018-04-24 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders |
| WO2015171951A1 (en) * | 2014-05-07 | 2015-11-12 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | 2-(4-aryl-1h-imidazol-1-yl)aniline compounds |
| PT3407888T (pt) | 2016-01-26 | 2021-03-19 | Intra Cellular Therapies Inc | Compostos de piridopirroloquinoxalina, suas composições e utilizações |
| SI3407889T1 (sl) | 2016-03-25 | 2021-09-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organske spojine in njihova uporaba v zdravljenju ali preprečevanju motenj centralnega živčnega sistema |
| EP3436455A4 (en) | 2016-03-28 | 2019-09-04 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | NOVEL SALTS AND CRYSTALS |
| US10682354B2 (en) | 2016-03-28 | 2020-06-16 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Compositions and methods |
| EP3436016B1 (en) | 2016-03-28 | 2022-04-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel co-crystals |
| JP7013454B2 (ja) | 2016-10-12 | 2022-02-15 | イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | アモルファス固体分散体 |
| WO2018126140A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| WO2018126143A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| IL304026B2 (en) | 2017-03-24 | 2024-11-01 | Intra Cellular Therapies Inc | A pharmaceutical preparation containing 1-(4-fluoro-phenyl)-4-((Sa10,Rb6)-3-D2-2,2-methyl-2, 3, a10, 10, 9, b6- hexahydro-H7, H1- Pyrido[3',4',:4,5]pyrrolo[3,2,1-de]quioxalin-8-yl)-butan-1-one and its uses |
| JP7223742B2 (ja) | 2017-07-26 | 2023-02-16 | イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 有機化合物 |
| US11427587B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-08-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| MD3762368T2 (ro) | 2018-03-08 | 2022-07-31 | Incyte Corp | Compuși diol aminopirazină ca inhibitori ai PI3K-Y |
| IL277504B1 (en) | 2018-03-23 | 2026-02-01 | Intra Cellular Therapies Inc | Deuterium-converted ((sa10,rb6)-8-(3-(4-fluorophenoxy)propyl 6b, 7, 8, 9, 10, 10a-hexahydro-1h-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-82(h3)-one compounds, pharmaceutical composition containing them and their uses |
| JP7476115B2 (ja) | 2018-06-06 | 2024-04-30 | イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 新規の塩および結晶 |
| WO2019237037A1 (en) | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| DK3609891T3 (da) | 2018-06-11 | 2026-02-23 | Intra Cellular Therapies Inc | Syntese af substituerede heterocykliske fusionerede gamma-carboliner |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| US12144808B2 (en) | 2018-08-29 | 2024-11-19 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Compositions and methods |
| AU2019328528B2 (en) | 2018-08-31 | 2025-01-23 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| MX2021002321A (es) | 2018-08-31 | 2021-04-28 | Intra Cellular Therapies Inc | Nuevos metodos. |
| EP3886854A4 (en) | 2018-11-30 | 2022-07-06 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
| ES3047409T3 (en) | 2018-12-17 | 2025-12-03 | Intra Cellular Therapies Inc | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines synthesis |
| EP3898580A4 (en) | 2018-12-17 | 2022-08-10 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | SYNTHESIS OF CONDENSED GAMMA-CARBOLINES WITH SUBSTITUTED HETEROCYCLE |
| CN114072150A (zh) | 2019-07-07 | 2022-02-18 | 细胞内治疗公司 | 新方法 |
| US12414948B2 (en) | 2022-05-18 | 2025-09-16 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Methods |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372658A (ja) | 1986-09-17 | 1988-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ニトロジフエニルアミン類の製造方法 |
| US5705697A (en) | 1997-01-30 | 1998-01-06 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
| ZA985247B (en) | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
-
2001
- 2001-07-25 US US09/912,950 patent/US6541639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 WO PCT/US2001/023541 patent/WO2002008199A2/en not_active Ceased
- 2001-07-26 CN CN01813378A patent/CN1444565A/zh active Pending
- 2001-07-26 EP EP01959231A patent/EP1307431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 RU RU2003103706/04A patent/RU2003103706A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 PL PL36123301A patent/PL361233A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 CA CA002417426A patent/CA2417426A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 BR BR0112746-2A patent/BR0112746A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 AT AT01959231T patent/ATE307804T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 IL IL15354701A patent/IL153547A0/xx unknown
- 2001-07-26 NZ NZ523271A patent/NZ523271A/en unknown
- 2001-07-26 ES ES01959231T patent/ES2251501T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 KR KR10-2003-7001155A patent/KR20030060872A/ko not_active Withdrawn
- 2001-07-26 HU HU0301699A patent/HUP0301699A3/hu unknown
- 2001-07-26 AU AU2001280813A patent/AU2001280813A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 MX MXPA03000686A patent/MXPA03000686A/es unknown
- 2001-07-26 JP JP2002514105A patent/JP2004504384A/ja active Pending
- 2001-07-26 DE DE60114424T patent/DE60114424T2/de not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300039A patent/ZA200300039B/en unknown
- 2003-01-22 IS IS6695A patent/IS6695A/is unknown
- 2003-01-24 EC EC2003004453A patent/ECSP034453A/es unknown
- 2003-01-24 NO NO20030393A patent/NO20030393L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1307431A2 (en) | 2003-05-07 |
| WO2002008199A2 (en) | 2002-01-31 |
| BR0112746A (pt) | 2003-09-09 |
| EP1307431B1 (en) | 2005-10-26 |
| IS6695A (is) | 2003-01-22 |
| US6541639B2 (en) | 2003-04-01 |
| JP2004504384A (ja) | 2004-02-12 |
| HUP0301699A2 (hu) | 2003-12-29 |
| WO2002008199A3 (en) | 2002-06-13 |
| ZA200300039B (en) | 2004-04-02 |
| MXPA03000686A (es) | 2003-06-06 |
| PL361233A1 (en) | 2004-10-04 |
| CA2417426A1 (en) | 2002-01-31 |
| DE60114424D1 (de) | 2005-12-01 |
| ATE307804T1 (de) | 2005-11-15 |
| US20020099225A1 (en) | 2002-07-25 |
| AU2001280813A1 (en) | 2002-02-05 |
| CN1444565A (zh) | 2003-09-24 |
| NZ523271A (en) | 2005-01-28 |
| HUP0301699A3 (en) | 2004-03-29 |
| KR20030060872A (ko) | 2003-07-16 |
| ES2251501T3 (es) | 2006-05-01 |
| ECSP034453A (es) | 2003-03-31 |
| DE60114424T2 (de) | 2006-07-27 |
| NO20030393D0 (no) | 2003-01-24 |
| IL153547A0 (en) | 2003-07-06 |
| NO20030393L (no) | 2003-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007521269A5 (ru) | ||
| RU98119523A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| SU589914A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-ди- окиси 1,2,4-бензтриазина | |
| JP2001514171A5 (ru) | ||
| CA2628349A1 (en) | Cost effective method for synthesis of triarylamine compounds | |
| JPH07242627A (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| Reitz et al. | Reaction of 2, 5‐bis (trifluoromethyl)‐1, 3, 4‐oxadiazole with primary amines. Synthesis of 4‐substituted‐3, 5‐bis (trifluoromethyl)‐4H‐1, 2, 4‐triazoles | |
| RU2006114667A (ru) | Способ получения n-аминозамещенных гетероциклических соединений | |
| CA2425165A1 (en) | A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| CA2559488A1 (en) | Method of producing aminophenol compounds | |
| GB1530568A (en) | 1-azolyl-4-hydroxy-butane derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| WO2004046151A3 (en) | Porphyrin derivatives | |
| KR930021635A (ko) | 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체 | |
| Atwood et al. | Polydentate tertiary amine aluminium hydride adducts: monomeric versus polymeric species | |
| EP0357404A3 (en) | Process for the preparation of cyclopentane derivatives | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| RU2000126750A (ru) | Способы получения промежуточных соединений | |
| EP0395174A3 (en) | Thiazole derivatives | |
| NO20053928L (no) | Fremgangsmate for a fremstille ondansetron og intermediater derav. | |
| ATE390393T1 (de) | Verfahren zu einer homogen katalisierten cc- kupplungsreaktion | |
| Sapozhnikov et al. | Consecutive substitution for three nitro groups in 1, 3, 5-trinitrobenzene under the action of benzotriazole and other nucleophiles | |
| ES8506605A1 (es) | Procedimiento de preparacion de eteres oximas basicos y de sus sales de adicion acidas | |
| EA200000803A3 (ru) | Способ получения ингибиторов 5-липоксигеназы с различными гетероциклическими кольцевыми системами | |
| CA1281032C (en) | Process for the preparation of benzylidene compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20051020 |