RU2003103706A - Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману - Google Patents
Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003103706A RU2003103706A RU2003103706/04A RU2003103706A RU2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706/04 A RU2003103706/04 A RU 2003103706/04A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A RU 2003103706 A RU2003103706 A RU 2003103706A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- alkylene
- equiv
- contacting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Executing Machine-Instructions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Способ получения соединения формулы (III)
включающий контактирование анилина формулы IV с азолом формулы V в присутствии Cu(I)X1 и бидентатного лиганда
где в формуле IV 0-1 атома углерода замещены азотом;
в формуле V 0-3 атома углерода замещены азотом, или соединение формулы V представляет собой бензоконденсированное соединение и 0-2 атома углерода пятичленного кольца замещены азотом;
X1 выбран из Cl, Br, I и SCN;
X2 выбран из Br или I;
R1 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4лкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(C1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R2 выбран из Н, Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2, С3-10карбо-цикла, замещенного 0-2R3, 5-6-членного гетероцикла, содержащего атомы углерода и 1-4 гетероатома, выбранные из N, О и S и замещенных 0-2R3;
R3 выбран из Cl, F, Br, I, С1-4алкила, С1-4алкокси, С1-4алкилен-О-С1-4алкила, NH2, NH(С1-4алкила), N(С1-4алкила)2, С1-4алкилен-NH2, С1-4алкилен-NH(С1-4алкила), С1-4алкилен-N(С1-4алкила)2 и NO2;
r=1 или 2,
бидентатный лиганд является гидролитически стабильным лигандом, известным как лигирующий с Cu(I), который содержит два гетероатома, выбранные из N и О.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что бидентатный лиганд выбирают из тетраметилэтилендиамина (TMED), 2,2’-дипиридила (DPD), 8-гидроксихино-лина (HQL) и 1,10-фенантролина (PNT) и его количество составляет 0,01-0,2 экв. в расчете на мольное количество анилина.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) или 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 8-гидроксихинолин (HQL) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что бидентатный лиганд представляет собой 1,10-фенантролин (PNT) и его количество составляет 0,05-0,15 экв.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,01-0,20 экв. в расчете на мольное количество анилина.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05-0,15 экв.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,05 экв.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что количество Cu(I)X1 составляет 0,15 экв.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в присутствии 1,0-2,0 мол. экв. основания в расчете на мольное количество анилина.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,0-1,2 экв. К2СО3.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что контактирование осуществляют в присутствии 1,05 экв. К2СО3.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют 1-1,5 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используют 1,1-1,3 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что используют около 1,2 мол. экв. азола в расчете на мольное количество анилина.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном растворителе.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что контактирование проводят в полярном апротонном растворителе.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что контактирование проводят в диметилсульфоксиде.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 100°С до температуры кипения растворителя с обратным холодильником в течение 4-24 ч.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 110 до 140°С в течение 8-15 ч.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что контактирование проводят при температуре от 120 до 130°С.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что X1 обозначает I или SCN.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает I.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что X1 обозначает SCN.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой имидазол или соединение формулы V является бензоконден-сированным имидазолом, R1 выбран из Н, Cl, F, метила, этила, изопропила, метокси и метоксиметилена, R2 выбран из Н, метила, изопропила, NH2, CH2NH2, СН2N(СН3)2 и фенила и r=1.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы IV выбрано из
и соединение формулы V выбрано из
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что соединение формулы IV представляет собой
и соединение формулы V является
28. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы V представляет собой
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22093200P | 2000-07-26 | 2000-07-26 | |
| US60/220,932 | 2000-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003103706A true RU2003103706A (ru) | 2004-08-10 |
Family
ID=22825611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003103706/04A RU2003103706A (ru) | 2000-07-26 | 2001-07-26 | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6541639B2 (ru) |
| EP (1) | EP1307431B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004504384A (ru) |
| KR (1) | KR20030060872A (ru) |
| CN (1) | CN1444565A (ru) |
| AT (1) | ATE307804T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001280813A1 (ru) |
| BR (1) | BR0112746A (ru) |
| CA (1) | CA2417426A1 (ru) |
| DE (1) | DE60114424T2 (ru) |
| EC (1) | ECSP034453A (ru) |
| ES (1) | ES2251501T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0301699A3 (ru) |
| IL (1) | IL153547A0 (ru) |
| IS (1) | IS6695A (ru) |
| MX (1) | MXPA03000686A (ru) |
| NO (1) | NO20030393L (ru) |
| NZ (1) | NZ523271A (ru) |
| PL (1) | PL361233A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003103706A (ru) |
| WO (1) | WO2002008199A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200300039B (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6759554B2 (en) * | 2001-04-24 | 2004-07-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
| JP4481011B2 (ja) | 2002-03-05 | 2010-06-16 | トランス テック ファーマ，インコーポレイテッド | リガンドのｒａｇｅとの相互作用を阻害する単環式および二環式アゾール誘導体 |
| EP1509502A1 (fr) * | 2002-05-31 | 2005-03-02 | Rhodia Chimie | Procede de formation d une liaison carbone-carbone ou carbone-heteroatome |
| KR20050032107A (ko) | 2002-08-02 | 2005-04-06 | 메사추세츠 인스티튜트 오브 테크놀로지 | 구리를 촉매로 한 탄소-헤테로원자 결합 및 탄소-탄소결합 형성방법 |
| AU2003270861A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel combination of a factor xa inhibitor and clopidogrel |
| EP1635823A1 (en) * | 2003-05-20 | 2006-03-22 | TransTech Pharma Inc. | Rage antagonists as agents to reverse amyloidosis and diseases associated therewith |
| CN1984872A (zh) * | 2004-07-16 | 2007-06-20 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 制备（杂）芳胺的方法 |
| KR102065319B1 (ko) | 2007-03-12 | 2020-01-10 | 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. | 치환된 헤테로환 융합 감마-카르볼린 합성 |
| ES2467923T3 (es) | 2009-09-30 | 2014-06-13 | Transtech Pharma, Llc | Derivados de imidazol substituidos para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer |
| WO2013155504A1 (en) | 2012-04-14 | 2013-10-17 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| HUE053159T2 (hu) | 2013-03-15 | 2021-06-28 | Intra Cellular Therapies Inc | Szerves vegyületek |
| IL305990B2 (en) | 2013-12-03 | 2025-12-01 | Intra Cellular Therapies Inc | Long-acting injectable composition comprising polymeric microspheres of heterocycle fused gamma-carboline compounds or a pharmaceutical composition for sustained or delayed release comprising the compounds and their use in the treatment of bipolar disorder i and/or bipolar ii disorder |
| RU2016143091A (ru) | 2014-04-04 | 2018-05-08 | Интра-Селлулар Терапиз, Инк. | Органические соединения |
| MX365969B (es) | 2014-04-04 | 2019-06-21 | Intra Cellular Therapies Inc | Gamma-carbolinas fusionadas con heterociclos sustituidas con deuterio. |
| WO2015171951A1 (en) * | 2014-05-07 | 2015-11-12 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | 2-(4-aryl-1h-imidazol-1-yl)aniline compounds |
| CN108883111B (zh) | 2016-01-26 | 2021-10-08 | 细胞内治疗公司 | 有机化合物 |
| PL3407889T3 (pl) | 2016-03-25 | 2021-11-22 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Związki organiczne i ich zastosowanie w leczeniu lub zapobieganiu zaburzeniom ośrodkowego układu nerwowego |
| US11014925B2 (en) | 2016-03-28 | 2021-05-25 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Co-crystals of 1-(4-fluoro-phenyl)-4-((6bR,1OaS)-3-methyl-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-1H,7H- pyrido[3′,4′:4,51_pyrrolo [1,2,3-delqcuinoxalin-8-yl)-butan-1-one with nicotinamide or isonicotinamide |
| EP3436083A4 (en) | 2016-03-28 | 2019-11-27 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | NOVEL COMPOSITIONS AND METHOD |
| JP2019513143A (ja) | 2016-03-28 | 2019-05-23 | イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． | 新規塩類および結晶 |
| US11331316B2 (en) | 2016-10-12 | 2022-05-17 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Amorphous solid dispersions |
| US10906906B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-02-02 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| US10961245B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-03-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders |
| IL268970B2 (en) | 2017-03-24 | 2023-12-01 | Intra Cellular Therapies Inc | Oral transmucosal formulations of substituted heterocycle fused gamma carbolines |
| JP7224333B2 (ja) | 2017-07-26 | 2023-02-17 | イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 有機化合物 |
| JP7223742B2 (ja) | 2017-07-26 | 2023-02-16 | イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 有機化合物 |
| BR112020018094A2 (pt) | 2018-03-08 | 2020-12-22 | Incyte Corporation | Compostos de aminopirazina diol como inibidores de pi3k-¿ |
| AU2019240226B2 (en) | 2018-03-23 | 2024-11-28 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| IL321985A (en) | 2018-06-06 | 2025-09-01 | Intra Cellular Therapies Inc | New salts and crystals |
| WO2019237037A1 (en) | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| CA3106447A1 (en) | 2018-06-11 | 2019-12-19 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines synthesis |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| EP3843729A4 (en) | 2018-08-29 | 2022-06-01 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | NOVEL COMPOSITIONS AND PROCESSES |
| CA3108558A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
| CN112584837A (zh) | 2018-08-31 | 2021-03-30 | 细胞内治疗公司 | 新方法 |
| WO2020113094A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
| EP3898580A4 (en) | 2018-12-17 | 2022-08-10 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | SYNTHESIS OF CONDENSED GAMMA-CARBOLINES WITH SUBSTITUTED HETEROCYCLE |
| IL283963B2 (en) | 2018-12-17 | 2025-01-01 | Intra Cellular Therapies Inc | Synthesis of condensed gamma-carbolines and converted heterocycles |
| JP7673040B2 (ja) | 2019-07-07 | 2025-05-08 | イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 新規方法 |
| US12414948B2 (en) | 2022-05-18 | 2025-09-16 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Methods |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372658A (ja) | 1986-09-17 | 1988-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ニトロジフエニルアミン類の製造方法 |
| US5705697A (en) | 1997-01-30 | 1998-01-06 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
| ZA985247B (en) | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
-
2001
- 2001-07-25 US US09/912,950 patent/US6541639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 ES ES01959231T patent/ES2251501T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 AT AT01959231T patent/ATE307804T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 JP JP2002514105A patent/JP2004504384A/ja active Pending
- 2001-07-26 DE DE60114424T patent/DE60114424T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 AU AU2001280813A patent/AU2001280813A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 RU RU2003103706/04A patent/RU2003103706A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 KR KR10-2003-7001155A patent/KR20030060872A/ko not_active Withdrawn
- 2001-07-26 WO PCT/US2001/023541 patent/WO2002008199A2/en not_active Ceased
- 2001-07-26 MX MXPA03000686A patent/MXPA03000686A/es unknown
- 2001-07-26 NZ NZ523271A patent/NZ523271A/en unknown
- 2001-07-26 HU HU0301699A patent/HUP0301699A3/hu unknown
- 2001-07-26 BR BR0112746-2A patent/BR0112746A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-26 CA CA002417426A patent/CA2417426A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-26 EP EP01959231A patent/EP1307431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-26 CN CN01813378A patent/CN1444565A/zh active Pending
- 2001-07-26 PL PL36123301A patent/PL361233A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-26 IL IL15354701A patent/IL153547A0/xx unknown
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300039A patent/ZA200300039B/en unknown
- 2003-01-22 IS IS6695A patent/IS6695A/is unknown
- 2003-01-24 NO NO20030393A patent/NO20030393L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-01-24 EC EC2003004453A patent/ECSP034453A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL153547A0 (en) | 2003-07-06 |
| NO20030393L (no) | 2003-03-24 |
| AU2001280813A1 (en) | 2002-02-05 |
| HUP0301699A3 (en) | 2004-03-29 |
| MXPA03000686A (es) | 2003-06-06 |
| ECSP034453A (es) | 2003-03-31 |
| PL361233A1 (en) | 2004-10-04 |
| DE60114424T2 (de) | 2006-07-27 |
| ATE307804T1 (de) | 2005-11-15 |
| JP2004504384A (ja) | 2004-02-12 |
| US20020099225A1 (en) | 2002-07-25 |
| EP1307431B1 (en) | 2005-10-26 |
| DE60114424D1 (de) | 2005-12-01 |
| NO20030393D0 (no) | 2003-01-24 |
| KR20030060872A (ko) | 2003-07-16 |
| WO2002008199A3 (en) | 2002-06-13 |
| EP1307431A2 (en) | 2003-05-07 |
| BR0112746A (pt) | 2003-09-09 |
| US6541639B2 (en) | 2003-04-01 |
| HUP0301699A2 (hu) | 2003-12-29 |
| CN1444565A (zh) | 2003-09-24 |
| IS6695A (is) | 2003-01-22 |
| CA2417426A1 (en) | 2002-01-31 |
| ZA200300039B (en) | 2004-04-02 |
| ES2251501T3 (es) | 2006-05-01 |
| WO2002008199A2 (en) | 2002-01-31 |
| NZ523271A (en) | 2005-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003103706A (ru) | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману | |
| JP2007521269A5 (ru) | ||
| RU98119523A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| RU2004118056A (ru) | Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидная композиция, содержащая эти производные | |
| DE60124411D1 (de) | Ionische flüssigkeiten und ihre verwendung als lösungsmittel | |
| CA2037630A1 (en) | Nitrogen-containing heterocylic compounds, their production and use | |
| CA2494047A1 (en) | Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1h-pyrazoles | |
| SU589914A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-ди- окиси 1,2,4-бензтриазина | |
| JP2001514171A5 (ru) | ||
| CN102153580A (zh) | 苯并或萘并三氮唑衍生物及其合成方法 | |
| CA2628349A1 (en) | Cost effective method for synthesis of triarylamine compounds | |
| JPH07242627A (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| RU2006114667A (ru) | Способ получения n-аминозамещенных гетероциклических соединений | |
| CA2425165A1 (en) | A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| CA2559488A1 (en) | Method of producing aminophenol compounds | |
| GB1530568A (en) | 1-azolyl-4-hydroxy-butane derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| WO2004046151A3 (en) | Porphyrin derivatives | |
| KR930021635A (ko) | 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체 | |
| Atwood et al. | Polydentate tertiary amine aluminium hydride adducts: monomeric versus polymeric species | |
| EP0357404A3 (en) | Process for the preparation of cyclopentane derivatives | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| NO20053928L (no) | Fremgangsmate for a fremstille ondansetron og intermediater derav. | |
| KR850000409A (ko) | 신규 1-아세토닐-2-(페닐아미노)-이미다졸린 유도체의 제조방법 | |
| EP0707003B1 (en) | Manufacture of 4-aryl-2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from arylglycine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20051020 |