RU2004114277A - Производные 5-метокси-8-арил-[1.2.4]триазол[1.5-а]пиридина в качестве антагонистов рецепторов аденозина - Google Patents
Производные 5-метокси-8-арил-[1.2.4]триазол[1.5-а]пиридина в качестве антагонистов рецепторов аденозина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004114277A RU2004114277A RU2004114277/04A RU2004114277A RU2004114277A RU 2004114277 A RU2004114277 A RU 2004114277A RU 2004114277/04 A RU2004114277/04 A RU 2004114277/04A RU 2004114277 A RU2004114277 A RU 2004114277A RU 2004114277 A RU2004114277 A RU 2004114277A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- methoxy
- compounds
- triazolo
- Prior art date
Links
- 229940121359 adenosine receptor antagonist Drugs 0.000 title 1
- 239000000296 purinergic P1 receptor antagonist Substances 0.000 title 1
- LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N tributyl([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)stannane Chemical class C1=C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)C=CC2=NC=NN21 LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- YVTQHZDUDUCGRD-UHFFFAOYSA-N 5-bromofuran-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)O1 YVTQHZDUDUCGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000009346 Adenosine receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108050000203 Adenosine receptors Proteins 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- -1 triazolo [1.5-a] pyridin-2-yl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=S BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Immunology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (15)
1. Соединение общей формулы
в которой R1 означает водород, галоген или (низш.)алкокси;
R2 означает водород, или -С(O)-(низш.)алкил, или -С(O)-фенил, в котором кольцо не замещено или замещено одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (низш.)алкила, (низш.)алкокси или трифторметила, или означает -С(O)-фуранил или -С(O)-тиофенил, в которых кольца не замещены или замещены галогеном,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, в котором R2 означает -С(O)-фенил, замещенный галогеном.
3. Соединение формулы I по п.2, в котором соединение представляет собой
4-фторо-N-(5-метокси-8-фенил-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил)бензамид,
4-бромо-N-(5-метокси-8-фенил-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил)бензамид,
4-бромо-N-[5-метокси-8-(3-метоксифенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил]бензамид,
4-фторо-N-[8-(4-фторфенил)-5-метокси-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил]бензамид или
4-фторо-N-[5-метокси-8-(3-метоксифенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил]бензамид.
4. Соединение формулы I по п.1, в котором R2 означает -С(O)-фуранил, замещенный галогеном.
5. Соединение формулы I по п.4, в котором соединение представляет собой [8-(3-фторфенил)-5-метокси-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил]амид 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты или
[5-метокси-8-(3-метоксифенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил]амид 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты.
6. Соединение формулы I по п.1, в котором R2 означает -С(O)-тиофенил.
7. Соединение формулы I по п.6, в котором соединение представляет собой [5-метокси-8-(3-метоксифенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиридин-2-ил]амид тиофен-2-карбоновой кислоты.
8. Соединение формулы I по п.1, в котором R2 означает водород.
9. Соединение формулы I по п.1, в котором R2 означает -С(O)-(низш.)алкил.
10. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений формулы I по одному из пп.1-9 и фармацевтически приемлемые наполнители.
11. Лекарственное средство по п.10 для лечения заболеваний, связанных с рецептором аденозина.
12. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает
а) взаимодействие соединения формулы
с этоксикарбонилизотиоцианатом с получением соединения формулы
и циклизацию соединения формулы III в присутствии гидроксиламина с получением соединения формулы
в котором R1 имеет значения, приведенные выше, или
б) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
R2Cl
с получением соединения формулы
в котором R1 и R2 являются такими, как определено выше,
и, если необходимо, превращение полученных соединений в их фармацевтически приемлемые соли - продукты присоединения кислоты.
13. Соединение по одному из пп.1-9, полученное способом по п.12 или эквивалентным способом.
14. Применение соединения по одному из пп.1-9 для лечения заболеваний.
15. Применение соединения по одному из пп.1-9 для изготовления соответствующих лекарственных средств для лечения заболеваний, связанных с A2A рецептором аденозина.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01123949 | 2001-10-08 | ||
| EP01123949.8 | 2001-10-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004114277A true RU2004114277A (ru) | 2006-01-10 |
| RU2298009C2 RU2298009C2 (ru) | 2007-04-27 |
Family
ID=8178877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004114277/04A RU2298009C2 (ru) | 2001-10-08 | 2002-09-28 | ПРОИЗВОДНОЕ 5-МЕТОКСИ-8-АРИЛ-[1,2,4]ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИДИНА, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО НА ЕГО ОСНОВЕ |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6693116B2 (ru) |
| EP (1) | EP1436292B1 (ru) |
| JP (1) | JP4101756B2 (ru) |
| KR (1) | KR100604407B1 (ru) |
| CN (1) | CN1254475C (ru) |
| AR (1) | AR036735A1 (ru) |
| AT (1) | ATE338043T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002338827B2 (ru) |
| BR (1) | BR0213177A (ru) |
| CA (1) | CA2462801A1 (ru) |
| DE (1) | DE60214408T2 (ru) |
| ES (1) | ES2269772T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04003278A (ru) |
| PL (1) | PL370565A1 (ru) |
| RU (1) | RU2298009C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003031445A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2638537C2 (ru) * | 2012-07-12 | 2017-12-14 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Ингибирование ферментов |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1830978B (zh) * | 2005-03-07 | 2010-06-16 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮化合物、其制备方法及其应用 |
| WO2009017954A1 (en) * | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Phenomix Corporation | Inhibitors of jak2 kinase |
| GB0719803D0 (en) * | 2007-10-10 | 2007-11-21 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
| AU2009259853A1 (en) | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Genentech, Inc. | Triazolopyridine JAK inhibitor compounds and methods |
| PE20110063A1 (es) | 2008-06-20 | 2011-02-16 | Genentech Inc | DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK |
| PL2379548T3 (pl) | 2008-12-19 | 2016-08-31 | Leo Pharma As | Triazolopirydyny jako inhibitory fosfodiesterazy do leczenia chorób skórnych |
| WO2010141796A2 (en) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Cephalon, Inc. | PREPARATION AND USES OF 1,2,4-TRIAZOLO [1,5a] PYRIDINE DERIVATIVES |
| UA112096C2 (uk) * | 2011-12-12 | 2016-07-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Заміщені триазолопіридини та їх застосування як інгібіторів ttk |
| JP6284942B2 (ja) * | 2012-09-14 | 2018-02-28 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | ４−アミノ−２，５−ジメトキシピリミジンから２−アミノ−５，８−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを調製するための改善された方法 |
| JP6472803B2 (ja) | 2013-09-05 | 2019-02-20 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | トリアゾロピリジン化合物、その組成物及び使用方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE287262C (ru) * | ||||
| US6355653B1 (en) | 1999-09-06 | 2002-03-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Amino-triazolopyridine derivatives |
| US6514989B1 (en) * | 2001-07-20 | 2003-02-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aromatic and heteroaromatic substituted 1,2,4-triazolo pyridine derivatives |
-
2002
- 2002-09-18 US US10/246,551 patent/US6693116B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-28 CA CA002462801A patent/CA2462801A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-28 PL PL02370565A patent/PL370565A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-09-28 RU RU2004114277/04A patent/RU2298009C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-28 ES ES02777254T patent/ES2269772T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-28 JP JP2003534428A patent/JP4101756B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-28 CN CNB028199138A patent/CN1254475C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-28 AU AU2002338827A patent/AU2002338827B2/en not_active Ceased
- 2002-09-28 BR BR0213177-3A patent/BR0213177A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-28 AT AT02777254T patent/ATE338043T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-09-28 MX MXPA04003278A patent/MXPA04003278A/es active IP Right Grant
- 2002-09-28 WO PCT/EP2002/010917 patent/WO2003031445A1/en not_active Ceased
- 2002-09-28 EP EP02777254A patent/EP1436292B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-28 KR KR1020047005097A patent/KR100604407B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-28 DE DE60214408T patent/DE60214408T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-04 AR ARP020103750A patent/AR036735A1/es unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2638537C2 (ru) * | 2012-07-12 | 2017-12-14 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Ингибирование ферментов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030134873A1 (en) | 2003-07-17 |
| AR036735A1 (es) | 2004-09-29 |
| CA2462801A1 (en) | 2003-04-17 |
| MXPA04003278A (es) | 2004-07-23 |
| DE60214408D1 (de) | 2006-10-12 |
| CN1254475C (zh) | 2006-05-03 |
| AU2002338827B2 (en) | 2007-09-06 |
| JP4101756B2 (ja) | 2008-06-18 |
| ES2269772T3 (es) | 2007-04-01 |
| JP2005508954A (ja) | 2005-04-07 |
| WO2003031445A1 (en) | 2003-04-17 |
| KR20040044196A (ko) | 2004-05-27 |
| PL370565A1 (en) | 2005-05-30 |
| BR0213177A (pt) | 2004-09-14 |
| EP1436292A1 (en) | 2004-07-14 |
| DE60214408T2 (de) | 2007-03-08 |
| US6693116B2 (en) | 2004-02-17 |
| ATE338043T1 (de) | 2006-09-15 |
| EP1436292B1 (en) | 2006-08-30 |
| KR100604407B1 (ko) | 2006-07-25 |
| RU2298009C2 (ru) | 2007-04-27 |
| CN1564821A (zh) | 2005-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6648137B2 (ja) | ヘテロ環式誘導体およびその使用 | |
| JP6951406B2 (ja) | フラバグリン誘導体 | |
| JP2005535586A5 (ru) | ||
| HUP9701048A2 (hu) | Új eljárás sildenafil előállítására és a felhasznált új köztitermékek | |
| RU2003136078A (ru) | Имидазо[1,5-а] пиримидо[5,4-d][1] бензазепиновые производные в качестве модулято ров рецептора gaba a | |
| JPH0474351B2 (ru) | ||
| EP0640606A1 (en) | Thienopyrimidine derivatives, their production and use | |
| JP6965478B2 (ja) | ２−アミノキナゾリノン誘導体 | |
| WO2014117676A1 (zh) | 一种具有dhodh抑制活性的含n、s杂环化合物及其制备和用途 | |
| RU2318822C2 (ru) | Производные пиразола с конденсированным циклом | |
| JP6838045B2 (ja) | 化合物 | |
| US3042671A (en) | Benzopyridocolines | |
| RU2006118367A (ru) | Оксазольные производные тетрациклинов | |
| JP2005508954A5 (ru) | ||
| RU2004114278A (ru) | Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты | |
| JP3811196B2 (ja) | エンドセリン拮抗剤、チエノピリミジン誘導体およびその製造法 | |
| AR036735A1 (es) | Derivados de 5-metoxi-8-aril-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina | |
| RU2005125636A (ru) | Производные бензоксазола и их применение в качестве лигандов рецептора аденозина | |
| Brown et al. | The discovery of N-cyclopropyl-4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3 (4H)-yl] benzamide (AZD6703), a clinical p38α MAP kinase inhibitor for the treatment of inflammatory diseases | |
| Fernández et al. | Isoxazole mediated synthesis of 4-(1 H) pyridones: Improved preparation of antimalarial candidate GSK932121 | |
| US11352366B2 (en) | 2-aminoquinazolinone derivative | |
| JPS5877816A (ja) | 抗菌剤 | |
| Kakuno et al. | Utilization of Chlobenthiazone and Benazolin-ethyl as 4-Substituted 2 (3H)-Benzothiazol-2-one Scaffolds | |
| CN108473438A (zh) | Glucosepane的全合成和由此获得的化合物 | |
| CA2704649C (en) | Tetracyclic dipyrano-coumarin compounds with anti-hiv and anti-mycobacterium tuberculosis activities |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090929 |