RU2007105231A - Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 - Google Patents
Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007105231A RU2007105231A RU2007105231/04A RU2007105231A RU2007105231A RU 2007105231 A RU2007105231 A RU 2007105231A RU 2007105231/04 A RU2007105231/04 A RU 2007105231/04A RU 2007105231 A RU2007105231 A RU 2007105231A RU 2007105231 A RU2007105231 A RU 2007105231A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- formula
- group
- base
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 102100037611 Lysophospholipase Human genes 0.000 title 1
- 101150093295 Pla2g4a gene Proteins 0.000 title 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 alkali metal bicarbonate Chemical class 0.000 claims 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 4
- WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L disulfite Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])(=O)=O WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/14—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/12—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
- C07C311/13—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (39)
1. Способ получения соединения формулы 1:
причем указанный способ включает стадии:
а) проведения реакции соединений формул 2 и 3:
с получением соединения формулы 4:
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -NO2, - C1-6-алкил, - C1-6-алкокси, -NH2, -NH(C1-6-алкил), -N(C1-6-алкил)2, и -NHC(O)-C1-6-алкил; и
R5 выбирают из группы, включающей Н и -С(O)O-C1-6-алкил;
причем указанная реакция протекает в присутствии основания, палладиевого катализатора и медного катализатора; и
б) преобразование соединения формулы 4 в соединение формулы 1.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CF3 и - C1-6- алкил.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 представляет собой Н, R2 представляет собой Cl, R3 представляет собой Cl, и R4 представляет собой Н.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 представляет собой -CF3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, и R4 представляет собой Н.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии по меньшей мере примерно 2 эквивалентов основания.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии примерно 2-4 эквивалентов основания.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что основание выбирают из группы, включающей триалкиламин, карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, карбонат щелочно-земельных металлов, и бикарбонаты щелочно-земельных металлов.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что основание представляет собой диизопропилэтиламин, триэтиламин или их комбинацию.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии примерно 0.5 мол.% до примерно 1.5 мол.% палладиевого катализатора.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии по меньшей мере примерно 5 мол.% медного катализатора.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии примерно от 5 мол.% до примерно 15 мол.% медного катализатора.
12. Способ по любому из пп.9-11, отличающийся тем, что стадия б) включает стадию реакции соединения формулы 4 с иодидом меди с образованием соединения формулы 5:
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что стадия б) дополнительно включает стадию реакции соединения формулы 5 с соединением формулы 6:
с образованием соединения формулы 7:
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что соединение формулы 6 очищают путем:
а) обработки соединения формулы 6 водным раствором метабисульфита с образованием соли метабисульфита формулы 6а:
в которой М представляет собой Na или К, и
б) обработки соли метабисульфита формулы 6а основанием с образованием соединения формулы 6.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что стадия б) дополнительно включает стадию реакции соединения формулы 7 с основанием с целью удаления эфирной C1-6-алкильной группы.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что соединение формулы 7 не выделяют перед проведением реакции с основанием.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что соединение формулы 7 выделяют путем кристаллизации перед проведением реакции с основанием.
18. Способ по любому из пп.13-14, 16-17, отличающийся тем, что дополнительно включает стадию перекристаллизации соединения формулы 1 из растворителя, содержащего спирт.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что спирт представляет собой этанол.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что соединение формулы 2 получают в результате реакции 2-йод-4-хлоранилина с бензгидролом в присутствии кислоты.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что соединение формулы 3 получают в результате реакции соединения формулы 8 с соединением формулы 9:
в присутствии основания, где R5 является -C(O)O-C1-6-алкилом.
22. Соединение формулы 3:
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -ОН, -NO2, -C1-6-алкил, -C1-6-алкокси, -NH2, -NH(C1-6алкил), -N(С1-6-алкил)2, и -NHC(O)-C1-6-алкил; и R5 выбирают из группы, включающей Н и -С(O)O-C1-6алкил.
23. Соединение по п.22, отличающееся тем, что R1, R2, R3, и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CF3 и -С1-6алкил.
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R1 представляет собой Н, R2 представляет собой Cl, R3 представляет собой Cl, и R4 представляет собой Н.
25. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R1 представляет собой -CF3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, и R4 представляет собой Н.
26. Соединение по п.22, отличающееся тем, что его выбирают из группы, включающей:
N-бут-3-инил-С-(2,6-диметилфенил)метансульфонамид,
N-бут-3-инил-С-(3,4-дихлорфенил)метансульфонамид, и
N-бут-3-инил-С-(2-[трифторметил]фенил)метансульфонамид.
27. Способ получения соединения формулы 4:
включающий стадию реакции соединений формул 2 и 3:
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включащей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -NO2, -C1-6-алкил, C1-6-алкокси, -NH2, -NH(C1-6алкил), -N(C1-6алкил)2, and -NHC(O)-C1-6алкил; и
R5 выбирают из группы, включающей Н и -С(O)O-С1-6алкил,
причем указанная реакция протекает в присутствии основания, палладиевого катализатора и медного катализатора.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, содержащей Н и галоген.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что R1 представляет собой Н, R2 представляет собой Cl, R3 представляет собой Cl и R4 представляет собой Н.
30. Способ по п.28, отличающийся тем, что R1 представляет собой -CF3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, и R4 представляет собой Н.
31. Способ по любому из пп.27-30, отличающийся тем, что участвует по меньшей мере 2 эквивалента основания.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что основание выбирают из группы, включающей триалкиламин, карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, карбонат щелочно-земельного металла и бикарбонат щелочно-земельного металла.
33. Способ по п.32, отличающийся тем, что основание представляет собой диизопропилэтиламин, триэтиламин или их комбинацию.
34. Способ по п.33, отличающийся тем, что участвует от примерно 0.5 мол.% до примерно 1.5 мол.% палладиевого катализатора.
35. Способ по п.33, отличающийся ятем, что участвует от примерно 5 мол.% до примерно 15 мол.% медного катализатора.
36. Соединение формулы 4:
где:
R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, CF3, -OCF3, -ОН, -NO2, -C1-6-алкил, C1-6-алкокси, -NH2, -NH(C1-6-алкил), -N(C1-6-алкил)2 и -NHC(O)-C1-6алкил; и
R5 выбирают из группы, включающей Н и -С(O)O-C1-6-алкил.
37. Соединение по п.36, отличающееся тем, что R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CF3 и -C1-6-алкил.
38. Соединение по п.37, отличающееся тем, что R1 представляет собой Н, R2 представляет собой Cl, R3 представляет собой Cl, и R4 представляет собой Н.
39. Соединение по п.37, отличающееся тем, что R1 представляет собой -CF3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, и R4 представляет собой Н.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60312404P | 2004-08-19 | 2004-08-19 | |
| US60/603,124 | 2004-08-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007105231A true RU2007105231A (ru) | 2008-09-27 |
| RU2401829C2 RU2401829C2 (ru) | 2010-10-20 |
Family
ID=35219553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007105231/04A RU2401829C2 (ru) | 2004-08-19 | 2005-08-18 | Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7582772B2 (ru) |
| EP (1) | EP1778629B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008510707A (ru) |
| KR (1) | KR20070043036A (ru) |
| CN (2) | CN101830837A (ru) |
| AR (1) | AR053410A1 (ru) |
| AT (1) | ATE517084T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005277392A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0514431A (ru) |
| CA (1) | CA2576008A1 (ru) |
| CR (1) | CR8936A (ru) |
| EC (1) | ECSP077244A (ru) |
| GT (1) | GT200500224A (ru) |
| HN (1) | HN2005000474A (ru) |
| IL (1) | IL181364A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007002042A (ru) |
| NO (1) | NO20071253L (ru) |
| PE (1) | PE20060628A1 (ru) |
| RU (1) | RU2401829C2 (ru) |
| SG (1) | SG155214A1 (ru) |
| SV (1) | SV2006002200A (ru) |
| TW (1) | TW200609214A (ru) |
| UA (1) | UA85428C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006023611A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7605156B2 (en) * | 2001-12-03 | 2009-10-20 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
| US7713964B2 (en) * | 2001-12-03 | 2010-05-11 | Wyeth Llc | Methods for treating asthmatic conditions |
| US7342119B2 (en) * | 2003-09-30 | 2008-03-11 | Wyeth Holdings Corporation | Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor |
| HN2004000536A (es) | 2003-12-16 | 2009-02-18 | Wyeth Corp | Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles |
| TW200718687A (en) | 2005-05-27 | 2007-05-16 | Wyeth Corp | Inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
| US20100093725A1 (en) * | 2006-10-31 | 2010-04-15 | Wyeth | Semi-solid formulations of phospholipase enzyme inhibitors |
| US20100113443A1 (en) * | 2006-10-31 | 2010-05-06 | Wyeth | Liquid formulations of phospholipase enzyme inhibitors |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115157A (ja) * | 1988-10-24 | 1990-04-27 | Hokko Chem Ind Co Ltd | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 |
| HRP20020498A2 (en) * | 1999-12-09 | 2005-04-30 | Aventis Cropscience Gmbh | Nitro-sulfobenzamides |
| US6984735B2 (en) | 2001-12-03 | 2006-01-10 | Wyeth | Process for making an aldehyde |
| US6635771B2 (en) | 2001-12-03 | 2003-10-21 | Wyeth | N-benzhydryl indole compounds |
| US7605156B2 (en) | 2001-12-03 | 2009-10-20 | Wyeth | Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
| US7101875B2 (en) | 2001-12-03 | 2006-09-05 | Wyeth | Methods for treating arthritic disorders |
| TWI334778B (en) * | 2001-12-03 | 2010-12-21 | Wyeth Corp | Inhibitors of cytosolic phospholipase a2 |
| US7713964B2 (en) | 2001-12-03 | 2010-05-11 | Wyeth Llc | Methods for treating asthmatic conditions |
| US6797708B2 (en) | 2001-12-03 | 2004-09-28 | Wyeth | Inhibitors of cytosolic phospholipase A2 |
| TW200510305A (en) | 2003-07-25 | 2005-03-16 | Wyeth Corp | Process for the preparation of CPLA2 inhibitors |
| KR20060059977A (ko) | 2003-07-29 | 2006-06-02 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 3-아릴-2-시아노-3-히드록시-아크릴산 유도체 |
| US7582771B2 (en) | 2003-09-03 | 2009-09-01 | Wyeth | Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors |
| US7342119B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-03-11 | Wyeth Holdings Corporation | Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor |
| HN2004000536A (es) | 2003-12-16 | 2009-02-18 | Wyeth Corp | Un procediemiento de sintesis para la alquilacion reductiva de la posicon c-3 de indoles |
-
2005
- 2005-08-16 AR ARP050103452A patent/AR053410A1/es unknown
- 2005-08-18 WO PCT/US2005/029338 patent/WO2006023611A1/en not_active Ceased
- 2005-08-18 PE PE2005000959A patent/PE20060628A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-08-18 SV SV2005002200A patent/SV2006002200A/es unknown
- 2005-08-18 CA CA002576008A patent/CA2576008A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-18 GT GT200500224A patent/GT200500224A/es unknown
- 2005-08-18 RU RU2007105231/04A patent/RU2401829C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-08-18 SG SG200905383-6A patent/SG155214A1/en unknown
- 2005-08-18 AU AU2005277392A patent/AU2005277392A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-18 MX MX2007002042A patent/MX2007002042A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-08-18 KR KR1020077005610A patent/KR20070043036A/ko not_active Ceased
- 2005-08-18 CN CN201010200760A patent/CN101830837A/zh active Pending
- 2005-08-18 BR BRPI0514431-0A patent/BRPI0514431A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-08-18 TW TW094128146A patent/TW200609214A/zh unknown
- 2005-08-18 JP JP2007527996A patent/JP2008510707A/ja not_active Ceased
- 2005-08-18 US US11/207,072 patent/US7582772B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-18 EP EP05788529A patent/EP1778629B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-08-18 AT AT05788529T patent/ATE517084T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-08-18 CN CN2005800280209A patent/CN101006048B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-18 UA UAA200701724A patent/UA85428C2/ru unknown
- 2005-08-24 HN HN2005000474A patent/HN2005000474A/es unknown
-
2007
- 2007-02-13 EC EC2007007244A patent/ECSP077244A/es unknown
- 2007-02-15 IL IL181364A patent/IL181364A0/en unknown
- 2007-02-19 CR CR8936A patent/CR8936A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-07 NO NO20071253A patent/NO20071253L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-08-18 US US12/542,914 patent/US7842837B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-11-11 US US12/943,958 patent/US8034960B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE517084T1 (de) | 2011-08-15 |
| EP1778629B1 (en) | 2011-07-20 |
| KR20070043036A (ko) | 2007-04-24 |
| US8034960B2 (en) | 2011-10-11 |
| CN101006048B (zh) | 2011-07-06 |
| US7842837B2 (en) | 2010-11-30 |
| AU2005277392A1 (en) | 2006-03-02 |
| SG155214A1 (en) | 2009-09-30 |
| CA2576008A1 (en) | 2006-03-02 |
| MX2007002042A (es) | 2007-03-29 |
| UA85428C2 (ru) | 2009-01-26 |
| PE20060628A1 (es) | 2006-08-14 |
| GT200500224A (es) | 2006-03-21 |
| US20090306428A1 (en) | 2009-12-10 |
| US7582772B2 (en) | 2009-09-01 |
| BRPI0514431A (pt) | 2008-06-10 |
| NO20071253L (no) | 2007-05-15 |
| CN101006048A (zh) | 2007-07-25 |
| ECSP077244A (es) | 2007-03-29 |
| IL181364A0 (en) | 2007-07-04 |
| EP1778629A1 (en) | 2007-05-02 |
| CN101830837A (zh) | 2010-09-15 |
| JP2008510707A (ja) | 2008-04-10 |
| WO2006023611A1 (en) | 2006-03-02 |
| US20060041005A1 (en) | 2006-02-23 |
| AR053410A1 (es) | 2007-05-09 |
| CR8936A (es) | 2007-04-26 |
| SV2006002200A (es) | 2006-05-09 |
| HN2005000474A (es) | 2009-04-07 |
| RU2401829C2 (ru) | 2010-10-20 |
| US20110054189A1 (en) | 2011-03-03 |
| TW200609214A (en) | 2006-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135596A (ru) | Новые триазолопиримидиновые соединения | |
| SU795452A3 (ru) | Способ получени полифтораллилокси-СОЕдиНЕНий | |
| EA001467B1 (ru) | Способ получения бензиловых эфиров | |
| RU2001120697A (ru) | Способ синтеза нитроксиметилфениловых эфиров производных аспирина | |
| EP2269997A2 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
| RU2006146967A (ru) | Способ получения энтекавира и промежуточные продукты для его получения | |
| AU2004218187A1 (en) | Methods for producing cyclic benzamidine derivatives | |
| JPS62212354A (ja) | 環状中間体を用いたフエノ−ルエ−テルの製法 | |
| US7199258B2 (en) | Process for preparing nitrooxyderivatives of naproxen | |
| JP2020530016A5 (ru) | ||
| JP5712481B2 (ja) | 芳香族ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 | |
| ES2245915T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de fenetilaminas y nuevos compuestos quimicos. | |
| US7332621B2 (en) | Process for preparing Tamsulosin | |
| JPH0517214B2 (ru) | ||
| JP5556078B2 (ja) | キラル化合物の製造方法および製造中間体 | |
| RU2005115881A (ru) | Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов | |
| JP2015071547A (ja) | ジフルオロメチレン化合物の製造方法 | |
| WO2005021465A1 (ja) | 芳香族不飽和化合物の製造方法 | |
| KR100466079B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| KR20070043036A (ko) | ｃＰＬＡ2 저해제로서 유용한 합성 Ｃ―２, Ｃ―３ 치환Ｎ-알킬화 인돌의 제조 방법 | |
| RU2002123289A (ru) | Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединений | |
| RU2005125044A (ru) | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| RU2010127348A (ru) | Новый способ синтеза могуистеина | |
| JP2008174464A (ja) | 含フッ素エーテル化合物の製造方法および新規な含フッ素エーテル化合物 | |
| JP2710837B2 (ja) | 光学活性β―ヒドロキシチオエステルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120819 |