RU2007123712A - КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ МОДИФИКАЦИИ N-α-(2,4,6-ТРИИЗОПРОПИЛФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)-3-ГИДРОКСИАМИДИНО-(L)-ФЕНИЛАЛАНИН-4-ЭТОКСИКАРБОНИЛПИПЕРАЗИДА И/ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ - Google Patents
КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ МОДИФИКАЦИИ N-α-(2,4,6-ТРИИЗОПРОПИЛФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)-3-ГИДРОКСИАМИДИНО-(L)-ФЕНИЛАЛАНИН-4-ЭТОКСИКАРБОНИЛПИПЕРАЗИДА И/ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007123712A RU2007123712A RU2007123712/04A RU2007123712A RU2007123712A RU 2007123712 A RU2007123712 A RU 2007123712A RU 2007123712/04 A RU2007123712/04 A RU 2007123712/04A RU 2007123712 A RU2007123712 A RU 2007123712A RU 2007123712 A RU2007123712 A RU 2007123712A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxyamidino
- phenylalanine
- triisopropylphenylsulfonyl
- ethoxycarbonylpiperazide
- crystalline modification
- Prior art date
Links
- 238000012986 modification Methods 0.000 title claims 32
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 31
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 4
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- -1 sulfate anions Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 102000003990 Urokinase-type plasminogen activator Human genes 0.000 claims 2
- 108090000435 Urokinase-type plasminogen activator Proteins 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 229960005356 urokinase Drugs 0.000 claims 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (32)
1. Кристаллическая модификация N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида и/ли его соли.
2. Кристаллическая модификация по п.1, отличающаяся тем, что она включает кристаллическую модификацию сульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида.
3. Кристаллическая модификация по п.2, отличающаяся тем, что она включает сульфат N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в виде монокристалла.
4. Кристаллическая модификация сульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что она при рентгенодифрактометрическом анализе обнаруживает в основном следующие пики:
3,7
10,3
12,1
13,8
16,4
19,2
22,2
5. Кристаллическая модификации сульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что она при рентгенодиффрактометрическом анализе обнаруживает в основном отображенные на фиг.5 пики.
6. Кристаллическая модификация по одному из пп.1-3, отличающаяся тем, что она включает кристаллическую модификацию кислого сульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида.
7. Кристаллическая модификация по п.6, отличающаяся тем, что она включает кислый сульфат N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в форме монокристалла.
8. Кристаллическая модификация гидрогенсульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида по п.1, отличающаяся тем, что она при рентгенодифрактометрическом анализе обнаруживает в основном следующие пики:
4,3
10,1
20,2
21,4
24,0
9. Кристаллическая модификация гидрогенсульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида по п.1, отличающаяся тем, что она при рентгенодифрактометрическом анализе обнаруживает в основном отображенные на фиг.13 пики.
10. Кристаллическая модификация гидрогенсульфата N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида по п.1, отличающаяся тем, что она разлагается при температурах выше 175°C-195°C (DSC, скорость нагрева 2 Кмин-1).
11. Кристаллическая модификация по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что она включает кристаллическую модификацию N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в виде свободного основания.
12. Кристаллическая модификация по п.11, отличающаяся тем, что она включает кристаллическую модификацию N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в виде свободного основания в форме монокристалла.
13. Кристаллическая модификация N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в качестве свободного основания по п.1, отличающаяся тем, что она при рентгенодифрактометрическом анализе обнаруживает в основном следующие пики:
3,2
6,4
10,2
19,7
14. Кристаллическая модификация N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в качестве свободного основания по из п.1, отличающаяся тем, что она при рентгенодифрактометрическом анализе обнаруживает в основном отображенные на фиг.19 пики.
15. Кристаллическая модификация по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что содержит N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазид и сульфатные анионы при мольном соотношении 1,5-2,5:1.
16. Кристаллическая модификация по п.15, отличающаяся тем, что содержит N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазид и сульфатные анионы при мольном соотношении 2:1.
17. Кристаллическая модификация по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что содержит N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазид и сульфатные анионы при мольном соотношении от 0,5 до 1,5:1.
18. Кристаллическая модификация по п.17, отличающаяся тем, что содержит N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазид и кислые сульфатные анионы при мольном соотношении 1:1.
19. Кристаллическая модификация по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что она включает структурные единицы, состоящие примерно из примерно двух молекул N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида и одного сульфатного аниона.
20. Кристаллическая модификация по п.19, отличающаяся тем, что эти две молекулы N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида в структурной единице представлены в различных конформациях.
21. Кристаллическая модификация под любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что в ней на каждый моль соли приходится примерно три моля воды.
22. Способ производства в основном кристаллической модификации молекулы N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида и/или его соли, состоящий из этапов
(a) приготовление соединения N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазид или одной из его солей,
(b) растворение и/или суспензирование этих же соединения или соли из этапа а) в пригодном для образования кристаллической модификации растворителе,
(c) отделение кристаллической модификации.
23. Способ по п.22, включающий дополнительный этап:
(d) перекристаллизация кристаллической модификации из этапа (с) из пригодных для этой цели растворителя или смеси растворителей.
24. Способ по п.22 или 23, при котором на этапе (а) приготовляется кислый сульфат N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида.
25. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего вещества кристаллическую модификацию по любому из пп.1-21, при необходимости с фармацевтически совместимым носителем или/и вспомогательным веществом.
26. Лекарственное средство по п.25, отличающееся тем, что является орально, назально, ингаляторно, ректально или/и парентерально применяемым средством.
27. Применение кристаллической модификации гидрогенсульфат N-α-(2,4,6-триизопропилфенилсульфонил)-3-гидроксиамидино-(L)-фенилаланин-4-этоксикарбонилпиперазида и/или его соли для производства фармацевтического средства для борьбы с болезнями, которые ассоциированы с патологической сверхэкспрессией урокиназы и/или рецептора урокиназы.
28. Применение по п.27 для лечения и/или профилактики раковых опухолей.
29. Применение по п.28. для лечения или профилактики метастазирования.
30. Применение по п.28 для лечения первичных раковых опухолей.
31. Применение по пп.27-30, для производства орально применяемого средства.
32. Применение по п.31 для производства средства в форме таблеток, драже, капсул, гранул, порошка, суппозиториев, растворов, сиропа, эмульсий, липосом или/и суспензий.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004057195A DE102004057195A1 (de) | 2004-11-26 | 2004-11-26 | Kristalline Modifikationen von N-Alpha-(2,4,6-Triisopropylphenylsulfonyl)-3-hydroxyamidino-(L)-phenylalanin-4-ethoxycarbonylpiperazid und/oder Salzen davon |
| DE102004057195.3 | 2004-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007123712A true RU2007123712A (ru) | 2009-01-10 |
| RU2388754C2 RU2388754C2 (ru) | 2010-05-10 |
Family
ID=35811673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007123712/04A RU2388754C2 (ru) | 2004-11-26 | 2005-11-24 | КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ МОДИФИКАЦИИ N-α-(2,4,6-ТРИИЗОПРОПИЛФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)-3-ГИДРОКСИАМИДИНО-(L)-ФЕНИЛАЛАНИН-4-ЭТОКСИКАРБОНИЛПИПЕРАЗИДА И/ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7713980B2 (ru) |
| EP (1) | EP1833810B1 (ru) |
| JP (1) | JP5054538B2 (ru) |
| KR (2) | KR101455788B1 (ru) |
| CN (1) | CN1989118B (ru) |
| AU (1) | AU2005308977B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0514823A (ru) |
| CA (1) | CA2581959C (ru) |
| DE (1) | DE102004057195A1 (ru) |
| DK (1) | DK1833810T3 (ru) |
| ES (1) | ES2645567T3 (ru) |
| HU (1) | HUE037259T2 (ru) |
| MX (1) | MX2007001420A (ru) |
| PL (1) | PL1833810T3 (ru) |
| PT (1) | PT1833810T (ru) |
| RU (1) | RU2388754C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006056448A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103040815B (zh) * | 2011-10-13 | 2014-12-10 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类2，4，6-三异丙基苯类化合物在制备治疗糖尿病的药物中的用途 |
| CN105566327A (zh) * | 2014-10-09 | 2016-05-11 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种jak激酶抑制剂的硫酸氢盐的i型结晶及其制备方法 |
| CA2997671A1 (en) * | 2015-10-06 | 2017-04-13 | Redhill Biopharma Ltd. | Combination therapies for treating cancer |
| GEP20237494B (en) * | 2018-10-31 | 2023-04-10 | Servier Lab | Novel salt of a bcl-2 inhibitor, related crystalline form, method for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same |
| US11052073B1 (en) | 2020-03-10 | 2021-07-06 | Redhill Biopharma Ltd. | Sphingosine kinase 2 inhibitor for treating coronavirus infection |
| US11471448B2 (en) | 2020-12-15 | 2022-10-18 | Redhill Biopharma Ltd. | Sphingosine kinase 2 inhibitor for treating coronavirus infection in moderately severe patients with pneumonia |
| EP4347593A4 (en) * | 2021-06-04 | 2025-10-01 | Repare Therapeutics Inc | CRYSTALLINE FORMS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND METHODS OF USE THEREOF |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791196A (en) * | 1986-09-26 | 1988-12-13 | Sankyo Company Limited | Crystalline cephem carboxylic acid addition salt |
| RU2171811C2 (ru) * | 1989-05-29 | 2001-08-10 | Такара Сузо Ко., Лтд., (Jp), Ниппон Каяку Кабусики Кайся | КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ТРИГИДРОХЛОРИД ДЕОКСИСПЕРГУАЛИНА В β-ФОРМЕ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
| NZ273129A (en) * | 1993-08-19 | 1996-08-27 | Merck & Co Inc | 4"-deoxy-4"-epi-methylamino avermectin b1a/b1b benzoic acid salt hemihydrate; pesticidal compositions |
| JP4414652B2 (ja) * | 2001-03-21 | 2010-02-10 | ヴィレックス アクチェンゲゼルシャフト | ウロキナーゼ阻害剤 |
| SI21137A (sl) | 2002-01-24 | 2003-08-31 | LEK, tovarna farmacevtskih in kemičnih izdelkov, d.d. | Derivati azafenilalanina |
| CH695999A5 (de) | 2002-02-28 | 2006-11-15 | Wilex Ag | Verfahren zur Herstellung von 3- Amidinophenylalanin-Derivaten. |
| WO2004011449A2 (de) | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Wilex Ag | Verfahren zur herstellung von phenylalanin-derivaten |
| DE10323898A1 (de) * | 2003-05-26 | 2004-12-23 | Wilex Ag | Hydroxyamidin- und Hydroxyguanidin-Verbindungen als Urokinase-Hemmstoffe |
| DE102004045720A1 (de) * | 2004-09-21 | 2006-03-23 | Wilex Ag | Stabile Dosierungsform von Phenylalanin-Derivaten |
-
2004
- 2004-11-26 DE DE102004057195A patent/DE102004057195A1/de not_active Ceased
-
2005
- 2005-11-24 EP EP05808401.3A patent/EP1833810B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-24 KR KR1020137011330A patent/KR101455788B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-24 MX MX2007001420A patent/MX2007001420A/es active IP Right Grant
- 2005-11-24 RU RU2007123712/04A patent/RU2388754C2/ru active
- 2005-11-24 CN CN2005800249441A patent/CN1989118B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-24 BR BRPI0514823-5A patent/BRPI0514823A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-11-24 JP JP2007541847A patent/JP5054538B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-24 HU HUE05808401A patent/HUE037259T2/hu unknown
- 2005-11-24 DK DK05808401.3T patent/DK1833810T3/da active
- 2005-11-24 PL PL05808401T patent/PL1833810T3/pl unknown
- 2005-11-24 AU AU2005308977A patent/AU2005308977B2/en not_active Expired
- 2005-11-24 ES ES05808401.3T patent/ES2645567T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-24 US US11/664,266 patent/US7713980B2/en active Active
- 2005-11-24 KR KR1020077004417A patent/KR101311329B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-24 PT PT58084013T patent/PT1833810T/pt unknown
- 2005-11-24 WO PCT/EP2005/012589 patent/WO2006056448A1/de not_active Ceased
- 2005-11-24 CA CA2581959A patent/CA2581959C/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-03-29 US US12/749,140 patent/US8492385B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102004057195A1 (de) | 2006-06-01 |
| JP5054538B2 (ja) | 2012-10-24 |
| MX2007001420A (es) | 2007-04-19 |
| KR20130066700A (ko) | 2013-06-20 |
| HUE037259T2 (hu) | 2018-08-28 |
| ES2645567T3 (es) | 2017-12-05 |
| CA2581959A1 (en) | 2006-06-01 |
| US20100266679A1 (en) | 2010-10-21 |
| CN1989118B (zh) | 2012-11-14 |
| US8492385B2 (en) | 2013-07-23 |
| RU2388754C2 (ru) | 2010-05-10 |
| BRPI0514823A (pt) | 2008-06-24 |
| PL1833810T3 (pl) | 2018-01-31 |
| EP1833810A1 (de) | 2007-09-19 |
| EP1833810B1 (de) | 2017-08-30 |
| PT1833810T (pt) | 2017-12-11 |
| KR101455788B1 (ko) | 2014-11-04 |
| KR20070083507A (ko) | 2007-08-24 |
| US20080058346A1 (en) | 2008-03-06 |
| WO2006056448A1 (de) | 2006-06-01 |
| AU2005308977A1 (en) | 2006-06-01 |
| CA2581959C (en) | 2013-08-06 |
| DK1833810T3 (da) | 2017-12-04 |
| KR101311329B1 (ko) | 2013-09-25 |
| CN1989118A (zh) | 2007-06-27 |
| US7713980B2 (en) | 2010-05-11 |
| JP2008521764A (ja) | 2008-06-26 |
| AU2005308977B2 (en) | 2011-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104736526B (zh) | 沃替西汀盐及其晶体、它们的制备方法、药物组合物和用途 | |
| ES2382806T3 (es) | Compuesto ácido ciclohexanocarboxílico | |
| CN103827083A (zh) | N1-环胺-n5-取代苯基双胍衍生物及其制备方法和含有该衍生物的药物组合物 | |
| KR101486865B1 (ko) | Ｎ1-고리아민-ｎ5-치환된 바이구아나이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학 조성물 | |
| CA2887540A1 (en) | Multicomponent crystalline system comprising nilotinib and selected co-crystal formers | |
| CN105073740B (zh) | 一种化合物的盐及晶型或无定型物、其制备方法、含有它们的药物组合物和用途 | |
| CN113831338B (zh) | 一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用 | |
| WO2016155670A1 (zh) | 一种cdk抑制剂和mek抑制剂的共晶及其制备方法 | |
| CN110218184A (zh) | 诺德司他共晶及其制备方法 | |
| WO2021143927A1 (zh) | 作为bcr-abl抑制剂的化合物 | |
| CN106995397A (zh) | R‑氨磺必利药用盐、制备方法、晶型及其用途 | |
| CN104540822B (zh) | 达拉菲尼甲磺酸盐的晶型及其制备方法 | |
| MX2013010702A (es) | Nueva forma cristalina vii de la agomelatina, sus metodos de preparacion, aplicaciones y composiciones farmaceuticas que la contienen. | |
| JP2022553833A (ja) | エストロゲン受容体調節薬の塩及び形態 | |
| CN105229001B (zh) | 一种噁唑烷酮类抗生素的晶型及制备方法、组合物和用途 | |
| MX2013010634A (es) | Cristal mixto de agomelatina (forma-viii), sus metodos de preparacion y aplicaciones y composiciones farmaceuticas que le contienen. | |
| US9409857B2 (en) | Agomelatine sulfuric acid complex, and preparation method and application thereof | |
| CN101993417A (zh) | 磷酸二甲啡烷的稳定新晶型 | |
| WO2010040315A1 (zh) | 1-丁基-2-羟基芳烷哌嗪衍生物及作为抗抑郁剂的应用 | |
| WO2020083188A1 (zh) | 一种酪氨酸激酶抑制剂的一马来酸盐的晶型及其制备方法 | |
| CN104496994A (zh) | 一种炔类杂芳基化合物的新晶型 | |
| CN105461650A (zh) | 一种噁二唑化合物的溶剂化物及其制备方法 | |
| CN104936947B (zh) | 氯卡色林盐及其晶体、其制备方法和用途 | |
| CN105228988B (zh) | 曲格列汀半琥珀酸盐的晶体及其制备方法和药物组合物 | |
| CN115536654A (zh) | 小檗碱橙皮素盐晶型及其制备方法和其组合物与应用 |