RU2007148018A - Способ получения замещенных тетрафторбензиланилиновых соединений и их фармацевтически приемлемых солей - Google Patents
Способ получения замещенных тетрафторбензиланилиновых соединений и их фармацевтически приемлемых солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007148018A RU2007148018A RU2007148018/04A RU2007148018A RU2007148018A RU 2007148018 A RU2007148018 A RU 2007148018A RU 2007148018/04 A RU2007148018/04 A RU 2007148018/04A RU 2007148018 A RU2007148018 A RU 2007148018A RU 2007148018 A RU2007148018 A RU 2007148018A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- aminosalicylic acid
- acid derivative
- tetrafluorobenzyl
- tetrafluoro
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UPJHEKIKCNDMEX-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC(C=O)=C(F)C(F)=C1F UPJHEKIKCNDMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C229/64—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Psychology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты формулы I и его фармацевтически приемлемой соли ! формула I ! ! где М+ представляет литий, натрий или калий; и R1, R2 и R3 независимо друг от друга, могут быть водородом или галогеном, включающий: ! а) окисление тетрафторбензилового спирта формулы 1 ! формула 1 ! ! до тетрафторбензальдегида формулы 2 ! формула 2 ! ! b) превращение тетрафторбензальдегида в производное тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты формулы II ! формула II ! ! реакцией дегидратации-конденсации между тетрафторбензальдегидом и 5-аминосалициловой кислотой формулы 3 ! формула 3 ! ! и с) гидрирование производного тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты до производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты формулы I. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что тетрафторбензальдегид и 5-аминосалициловую кислоту подвергают реакции дегидратации-конденсации в присутствии растворителя метиленхлорида при комнатной температуре с использованием молекулярных сит, с образованием производного тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты формулы II. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что производное тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты гидрируют для восстановления иминогруппы, и соли производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты могут быть получены непосредственной кристаллизацией или лиофилизацией с использованием неорганического реагента, такого как гидроксид лития, гидроксид натрия или гидроксид калия в присутствии спирта, ацетона, ацетонитрила и других органических растворителей. ! 4. 2-Гидрокси-5-[(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензилидин)-амино]
Claims (11)
1. Способ получения производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты формулы I и его фармацевтически приемлемой соли
формула I
где М+ представляет литий, натрий или калий; и R1, R2 и R3 независимо друг от друга, могут быть водородом или галогеном, включающий:
а) окисление тетрафторбензилового спирта формулы 1
формула 1
до тетрафторбензальдегида формулы 2
формула 2
b) превращение тетрафторбензальдегида в производное тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты формулы II
формула II
реакцией дегидратации-конденсации между тетрафторбензальдегидом и 5-аминосалициловой кислотой формулы 3
формула 3
и с) гидрирование производного тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты до производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты формулы I.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что тетрафторбензальдегид и 5-аминосалициловую кислоту подвергают реакции дегидратации-конденсации в присутствии растворителя метиленхлорида при комнатной температуре с использованием молекулярных сит, с образованием производного тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты формулы II.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что производное тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты гидрируют для восстановления иминогруппы, и соли производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты могут быть получены непосредственной кристаллизацией или лиофилизацией с использованием неорганического реагента, такого как гидроксид лития, гидроксид натрия или гидроксид калия в присутствии спирта, ацетона, ацетонитрила и других органических растворителей.
4. 2-Гидрокси-5-[(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензилидин)-амино]бензойная кислота.
5. 2-Гидрокси-5-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензиламино)бензоат калия.
6. 2-Гидрокси-5-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензиламино)бензоат лития.
7. 2-Гидрокси-5-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензиламино)бензоат натрия.
8. Лекарственный препарат для перорального приема, содержащий 2-гидрокси-5-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензиламино)бензоат калия.
9. Лекарственный препарат для перорального приема, содержащий 2-гидрокси-5-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензиламино)бензоат лития.
10. Лекарственный препарат для перорального приема, содержащий 2-гидроки-5-(2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметилбензиламино)бензоат натрия.
11. Способ получения производного тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты формулы I и его фармацевтически приемлемой соли
формула I
где М+ представляет литий, натрий или калий; и R1, R2 и R3, независимо друг от друга, могут быть водородом или галогеном,
при котором производное тетрафторбензил-5-аминосалициловой кислоты получают гидрированием производного тетрафторбензилидин-5-аминосалициловой кислоты формулы II
формула II
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2005-0044298 | 2005-05-25 | ||
| KR20050044298 | 2005-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007148018A true RU2007148018A (ru) | 2009-06-27 |
| RU2413715C2 RU2413715C2 (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=37452224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007148018/04A RU2413715C2 (ru) | 2005-05-25 | 2006-05-25 | Способ получения замещенных тетрафторбензиланилиновых соединений и их фармацевтически приемлемых солей |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7495126B2 (ru) |
| EP (1) | EP1883619B8 (ru) |
| JP (1) | JP5006311B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060121768A (ru) |
| CN (1) | CN101180263B (ru) |
| AU (1) | AU2006250207B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0611484A2 (ru) |
| CA (1) | CA2608553C (ru) |
| MX (1) | MX2007014797A (ru) |
| RU (1) | RU2413715C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006126846A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100852962B1 (ko) * | 2007-11-12 | 2008-08-20 | 주식회사 뉴로테크 | 2-하이드록시-5-페닐알킬아미노벤조산 유도체 및 이의 염의제조방법 |
| CN102617383A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-01 | 横店集团家园化工有限公司 | 索法地尔晶型、制备方法及包含索法地尔晶体的无菌粉末 |
| CN104042598B (zh) * | 2013-03-15 | 2018-01-16 | 江苏先声药业有限公司 | 一种药物组合物及其在制备治疗烫伤药物中的应用 |
| EP3468550A4 (en) | 2016-06-13 | 2020-02-12 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | USE OF LITHIUM BENZOATE FOR TREATING DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM |
| CN106831462B (zh) * | 2016-12-30 | 2018-08-21 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 索法地尔杂质b及其制备方法和应用 |
| TWI626043B (zh) * | 2017-06-13 | 2018-06-11 | 心悅生醫股份有限公司 | 苯甲酸鋰用於治療中樞神經系統疾病的用途 |
| CN108164431B (zh) * | 2018-01-12 | 2021-10-08 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 2-羟基-5-(2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苄氨基)苯甲酸及其制备方法 |
| CN115515573A (zh) | 2020-03-11 | 2022-12-23 | Gnt制药有限公司 | 用于治疗再通疗法之后再灌注损伤或出血的组合物和方法 |
| CN113995723B (zh) | 2020-07-27 | 2025-02-18 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 一种索法地尔冻干粉针剂的制备方法及其产品和用途 |
| WO2025147111A1 (ko) * | 2024-01-02 | 2025-07-10 | 주식회사 지엔티파마 | 테트라플루오로벤질 유도체와 저체온 병용치료로 뇌 손상, 장애, 및/또는 사망을 줄이기 위한 조성물 및 방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4185115A (en) * | 1975-03-12 | 1980-01-22 | American Cyanamid Company | Antilipidemic para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]-benzoic acid derivatives |
| FR2688138B1 (fr) | 1992-03-06 | 1995-05-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Application de l'amino-2 trifluoromethoxy-6 benzothiazole pour obtenir un medicament destine au traitement de la sclerose laterale amyotrophique. |
| BR9810385A (pt) * | 1997-07-01 | 2000-09-05 | Warner Lambert Co | Derivados de ácido benzóico 2-(4-bromo ou 4-iodo fenilamino) e sua utilização como inibidores de mek |
| JP2000212141A (ja) * | 1999-01-13 | 2000-08-02 | Warner Lambert Co | ジアリ―ルアミン |
| JP2000273041A (ja) * | 1999-01-19 | 2000-10-03 | Sankyo Co Ltd | グルタミン酸細胞毒性による神経細胞死の阻害剤 |
| EP1551793B1 (en) * | 2002-06-19 | 2016-01-20 | AmKor Pharma, Inc. | Tetrafluorobenzyl derivatives and pharmaceutical composition for preventing and treating acute and chronic neurodegenerative diseases in central nervous system containing the same |
| KR100522188B1 (ko) | 2003-01-20 | 2005-10-18 | 주식회사 뉴로테크 | 뉴로트로핀에 의해 유도되는 세포괴사 억제 방법 |
-
2006
- 2006-05-25 EP EP06768635.2A patent/EP1883619B8/en not_active Not-in-force
- 2006-05-25 BR BRPI0611484-9A patent/BRPI0611484A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-25 MX MX2007014797A patent/MX2007014797A/es active IP Right Grant
- 2006-05-25 RU RU2007148018/04A patent/RU2413715C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-25 KR KR1020060047284A patent/KR20060121768A/ko not_active Abandoned
- 2006-05-25 AU AU2006250207A patent/AU2006250207B2/en not_active Ceased
- 2006-05-25 JP JP2008513376A patent/JP5006311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-25 WO PCT/KR2006/001993 patent/WO2006126846A1/en not_active Ceased
- 2006-05-25 CA CA2608553A patent/CA2608553C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-25 CN CN2006800179208A patent/CN101180263B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-25 US US11/915,180 patent/US7495126B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006126846A1 (en) | 2006-11-30 |
| CN101180263B (zh) | 2011-11-02 |
| RU2413715C2 (ru) | 2011-03-10 |
| CA2608553A1 (en) | 2006-11-30 |
| BRPI0611484A2 (pt) | 2010-09-08 |
| KR20060121768A (ko) | 2006-11-29 |
| AU2006250207B2 (en) | 2011-09-01 |
| CA2608553C (en) | 2012-04-24 |
| JP5006311B2 (ja) | 2012-08-22 |
| EP1883619B1 (en) | 2013-03-20 |
| US7495126B2 (en) | 2009-02-24 |
| CN101180263A (zh) | 2008-05-14 |
| EP1883619A1 (en) | 2008-02-06 |
| MX2007014797A (es) | 2008-02-15 |
| US20080167492A1 (en) | 2008-07-10 |
| EP1883619A4 (en) | 2010-05-12 |
| JP2008546642A (ja) | 2008-12-25 |
| AU2006250207A1 (en) | 2006-11-30 |
| EP1883619B8 (en) | 2013-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009126767A (ru) | Производное 1-фенил-1-тио-d-глюцитола | |
| RU2007148018A (ru) | Способ получения замещенных тетрафторбензиланилиновых соединений и их фармацевтически приемлемых солей | |
| ES8502683A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de r- y s-carbazol | |
| UA109774C2 (uk) | Кристалічні форми саксагліптину та процес його одержання (варіанти) | |
| PE20091582A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de dihidropteridinonas | |
| RU2009102832A (ru) | С-фенил-1-тилоглюцитолы | |
| BRPI0409809A (pt) | formulação farmacêutica do sal de sódio de telmisartano | |
| JP2010524947A5 (ru) | ||
| RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| CA2689136A1 (en) | 3',4',5-trimethoxy flavone derivatives as stimulant of mucus secretion, method of the same, and pharmaceutical composition comprising the same | |
| CN103709120B (zh) | 一种盐酸阿考替胺三水合物的制备方法 | |
| RU2013137223A (ru) | Органические аминные соли азилсартана, способ их получения и применение | |
| RU2005135331A (ru) | Способ получения n-амещенных 2-цианопирролидинов | |
| AR065297A1 (es) | Formulaciones biodisponibles de compuestos heterociclicos | |
| RU2010116779A (ru) | Производное амида индазолакриловой кислоты | |
| RU2008152751A (ru) | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина | |
| RU2004101229A (ru) | Дейтерированные n-и альфа-замещенные аминоалкилэфиры дифенилакоксиуксуной кислоты, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
| AR040652A1 (es) | Pseudopolimeros rombicos de 9-desoxo-9 a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicina a | |
| JPH0380792B2 (ru) | ||
| RU2387642C2 (ru) | Производные 5-замещенных индол-3-карбоновой кислоты, обладающие противовирусной активностью, способ их получения и применение | |
| RU2006122472A (ru) | Амлодипина гентизат и способ его получения | |
| MXPA05006730A (es) | Farmacos para dolor cronico. | |
| RU2009104060A (ru) | Новые оптически активные соединения фенилэтаноламинов и способ их получнеия |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130526 |