RU2010119528A - Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях - Google Patents

Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях Download PDF

Info

Publication number
RU2010119528A
RU2010119528A RU2010119528/04A RU2010119528A RU2010119528A RU 2010119528 A RU2010119528 A RU 2010119528A RU 2010119528/04 A RU2010119528/04 A RU 2010119528/04A RU 2010119528 A RU2010119528 A RU 2010119528A RU 2010119528 A RU2010119528 A RU 2010119528A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenyl
bipyrrolidinyl
amide
carboxylic acid
Prior art date
Application number
RU2010119528/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2477720C2 (ru
Inventor
Вернгард ЧЕХТИЗКИЙ (DE)
Вернгард ЧЕХТИЗКИЙ
Чжунли ГАО (US)
Чжунли Гао
Уилльям Дж. ХЕРСТ (US)
Уилльям Дж. ХЕРСТ
Лотар ШВИНК (DE)
Лотар ШВИНК
Зигфрид ШТЕНГЕЛИН (DE)
Зигфрид ШТЕНГЕЛИН
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2010119528A publication Critical patent/RU2010119528A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2477720C2 publication Critical patent/RU2477720C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение с формулой (I): ! ! где R, R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из водорода, (C1-C4)-алкила или CF3; ! R4 выбирается из группы, содержащей циклопропил, циклопентил, циклогексил, бицикло[2,2,1]гептил, циклопентилметил, тетрагидропиранил, фуранил, оксазолил, изоксазолил и пиразолил; где указанный R4 необязательно один или более раз замещен заместителем, выбираемым из группы, содержащей галоген, метил, этил, пиридинил, 2-оксо-2H-пиридин-1-ил и CF3; или ! их фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер. ! 2. Соединение по п.1, где ! R означает метил; ! R2 означает водород, метил или CF3; ! R1 и R3 означает водород или метил; и ! R4 выбирается из группы, содержащей циклопропил, циклопентил, циклогексил или бицикло[2,2,1]гептан, которые необязательно один или более раз замещены метилом, или ! R4 означает тетрагидропиранил; или ! R4 выбирается из группы, содержащей фуранил, оксазолил, изоксазолил и пиразолил, которые необязательно один или более раз замещены метилом; или ! R4 выбирается из группы, содержащей изоксазолил или изоксазолил, который необязательно один или более раз замещен метилом. ! 3. Соединение по п.1, выбранное из группы, в которую входят: ![2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты; ! [4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-2-трифторметил-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты; ! [4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты; ! [3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты; ! [2-метил-4-(2(S)-метил-[1,3'(S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбо

Claims (10)

1. Соединение с формулой (I):
Figure 00000001
где R, R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из водорода, (C1-C4)-алкила или CF3;
R4 выбирается из группы, содержащей циклопропил, циклопентил, циклогексил, бицикло[2,2,1]гептил, циклопентилметил, тетрагидропиранил, фуранил, оксазолил, изоксазолил и пиразолил; где указанный R4 необязательно один или более раз замещен заместителем, выбираемым из группы, содержащей галоген, метил, этил, пиридинил, 2-оксо-2H-пиридин-1-ил и CF3; или
их фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер.
2. Соединение по п.1, где
R означает метил;
R2 означает водород, метил или CF3;
R1 и R3 означает водород или метил; и
R4 выбирается из группы, содержащей циклопропил, циклопентил, циклогексил или бицикло[2,2,1]гептан, которые необязательно один или более раз замещены метилом, или
R4 означает тетрагидропиранил; или
R4 выбирается из группы, содержащей фуранил, оксазолил, изоксазолил и пиразолил, которые необязательно один или более раз замещены метилом; или
R4 выбирается из группы, содержащей изоксазолил или изоксазолил, который необязательно один или более раз замещен метилом.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, в которую входят:
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-2-трифторметил-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(S)-метил-[1,3'(S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(S)-метил-[1,3'(S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклопентанкарбоновой кислоты;
[2-метил-1-4-(2S-метил-[1,3'S]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид циклогексанкарбоновой кислоты;
2-циклопентил-N-[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-ацетамид;
2-циклопентил-N-[2-метил-4-(2(S)-метил-[1,3'(S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-ацетамид;
2-циклопентил-N-[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-ацетамид;
2-циклопентил-N-[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-ацетамид;
[2-метил-4-(2S-метил-[1,3'S]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид (1S,4R)-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид (1S,4R)-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид (1S,4R)-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид тетрагидропиран-4-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид тетрагидропиран-4-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид тетрагидропиран-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид тетрагидропиран-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2S-метил-[1,3'S]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид фуран-3-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(S)-метил-[1,3'(S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид фуран-2-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 5-(2-оксо-2H-пиридин-1-ил)-фуран-2-карбоновой кислоты
[2-метил-4-(2(S)-метил-[1,3'(S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2S-метил-[1,3'S]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3-метилизоксазол-5-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3,5-диметилизоксазол-4-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3,5-диметилизоксазол-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3,5-диметилизоксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3,5-диметилизоксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-2-трифторметил-фенил]-амид 5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1,5-диметил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты; и
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 5-пиридин-4-ил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты;
или их фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, которое соответствует формуле (II):
Figure 00000002
где R, R1, R2 R3 и R4 представлены согласно п.1.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-4, или его фармацевтически приемлемую соль, или его энантиомер, или стереоизомер, в сочетании с не менее чем одним фармацевтически приемлемым наполнителем, растворителем или носителем.
6. Применение соединения с формулой (I) по любому из пп.1-4, необязательно, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем, для приготовления фармацевтической композиции для лечения заболевания, выбираемого из группы, включающей нарушение, связанное с расстройством сна, деменцию, болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, когнитивное расстройство, синдром гиперактивности с дефицитом внимания и депрессию.
7. Применение по п.6, где расстройство сна выбирается из группы, включающей нарколепсию, нарушение циркадного ритма сна, обструктивное сонное апноэ, синдром периодических движений конечностей и синдром беспокойных ног, чрезмерную сонливость и дремоту, вызванные побочным эффектом лекарственного препарата.
8. Применение по п.6, при котором заболеванием является когнитивное расстройство.
9. Применение по п.6, при котором заболеванием является болезнь Альцгеймера.
10. Применение по п.6, при котором заболеванием является депрессия или деменция.
RU2010119528/04A 2007-10-17 2008-10-14 Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях RU2477720C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US98059907P 2007-10-17 2007-10-17
US60/980,599 2007-10-17
PCT/US2008/079757 WO2009052062A1 (en) 2007-10-17 2008-10-14 Substituted n-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and therapeutic use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010119528A true RU2010119528A (ru) 2011-11-27
RU2477720C2 RU2477720C2 (ru) 2013-03-20

Family

ID=40247942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119528/04A RU2477720C2 (ru) 2007-10-17 2008-10-14 Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях

Country Status (25)

Country Link
US (2) US8088808B2 (ru)
EP (1) EP2212283B1 (ru)
JP (1) JP5377503B2 (ru)
KR (1) KR20100072077A (ru)
CN (1) CN101903340B (ru)
AT (1) ATE525351T1 (ru)
AU (1) AU2008312635B2 (ru)
BR (1) BRPI0818581A2 (ru)
CA (1) CA2702467C (ru)
CY (1) CY1112083T1 (ru)
DK (1) DK2212283T3 (ru)
ES (1) ES2372332T3 (ru)
HR (1) HRP20110762T1 (ru)
IL (1) IL205001A (ru)
MA (1) MA31858B1 (ru)
MX (1) MX2010003949A (ru)
MY (1) MY151348A (ru)
NZ (1) NZ584690A (ru)
PL (1) PL2212283T3 (ru)
PT (1) PT2212283E (ru)
RS (1) RS52235B (ru)
RU (1) RU2477720C2 (ru)
SI (1) SI2212283T1 (ru)
WO (1) WO2009052062A1 (ru)
ZA (1) ZA201002115B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI2212282T1 (sl) * 2007-10-17 2012-01-31 Sanofi Sa Substituirani n-fenil-bipirolidin karboksamidi in njihova terapevtska uporaba
SI2215058T1 (sl) 2007-10-17 2012-03-30 Sanofi Sa Substituirane N fenil bipirolidin sečnine in njihova terapevtska uporaba
EP2205558B1 (en) 2007-10-17 2012-07-25 Sanofi Substituted n-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and therapeutic use thereof as histamine h3 receptor modulators
ES2372332T3 (es) * 2007-10-17 2012-01-18 Sanofi N-fenil-bipirrolidina carboxamidas sustituidas y su uso terapéutico.
AR074466A1 (es) 2008-12-05 2011-01-19 Sanofi Aventis Piperidina espiro pirrolidinona y piperidinona sustituidas y su uso terapeutico en enfermedades mediadas por la modulacion de los receptores h3.
AR074467A1 (es) * 2008-12-05 2011-01-19 Sanofi Aventis Tetrahidropiran espiro pirrolidinonas y piperidinonas sustituidas, composiciones farmaceuticas que las contienen y uso de las mismas en el tratamiento y/o prevencion de enfermedades del snc ,tales como alzheimer y parkinson, entre otras.
SA110310332B1 (ar) 2009-05-01 2013-12-10 Astrazeneca Ab مركبات ميثانون (3 استبدال -ازيتيدين -1-يل )(5- فينيل -1، 3، 4- أوكساديازول -2-يل )
WO2011143148A1 (en) * 2010-05-11 2011-11-17 Sanofi Substituted n-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines, preparation and therapeutic use thereof
TW201206444A (en) * 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted N-heteroaryl tetrahydro-isoquinoline derivatives, preparation and therapeutic use thereof
EP2569280B1 (en) 2010-05-11 2015-02-25 Sanofi Substituted phenyl cycloalkyl pyrrolidine (piperidine) spirolactams and amides, preparation and therapeutic use thereof
TW201206898A (en) * 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted N-phenyl spirolactam bipyrrolidines, preparation and therapeutic use thereof
EP2569294B1 (en) * 2010-05-11 2015-03-11 Sanofi Substituted n-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides, preparation and therapeutic use thereof
AR081498A1 (es) 2010-05-11 2012-09-19 Sanofi Aventis Derivados de n-alquil -y n-acil-tetrahidroisoquinolina sustituidos, preparacion y su uso terapeutico de los mismos
EP2569297A1 (en) 2010-05-11 2013-03-20 Sanofi Substituted n-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
AU2011275547B2 (en) * 2010-07-06 2015-10-29 Astrazeneca Ab Therapeutic agents 976
UY34194A (es) 2011-07-15 2013-02-28 Astrazeneca Ab ?(3-(4-(espiroheterocíclico)metil)fenoxi)azetidin-1-il)(5-(fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)metanona en el tratamiento de la obesidad?
JP2013232564A (ja) * 2012-04-27 2013-11-14 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 半導体装置および半導体装置の製造方法
CN108250128A (zh) * 2012-09-27 2018-07-06 江苏先声药业有限公司 作为钾通道调节剂的化合物
KR20150103752A (ko) 2013-01-10 2015-09-11 그뤼넨탈 게엠베하 Crac 채널 억제제로서의 피라졸릴계 카복스아미드 ⅱ
AR094412A1 (es) 2013-01-10 2015-07-29 Gruenenthal Gmbh Carboxamidas basadas en pirazolilo i
EP3366683A1 (en) 2017-02-28 2018-08-29 Acousia Therapeutics GmbH Cyclic amides, acteamides and ureas useful as potassium channel openers

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20020507A1 (es) * 2000-10-17 2002-06-25 Schering Corp Compuestos no-imidazoles como antagonistas del receptor histamina h3
EP1556046A1 (en) * 2002-10-23 2005-07-27 Janssen Pharmaceutica N.V. Phenylpiperidines and phenylpyrrolidines as histamine h3 receptor modulators
DE10306250A1 (de) * 2003-02-14 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte N-Arylheterozyklen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7223788B2 (en) * 2003-02-14 2007-05-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
BRPI0608523A2 (pt) 2005-03-17 2010-11-16 Lilly Co Eli composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, métodos para inibir receptor de histamina h3 em um mamìfero, para tratar ou prevenir um distúrbio do sistema nervoso, para tratar ou prevenir obesidade e para tratar ou prevenir um distúrbio ou doença, e, uso de um composto ou um sal do mesmo
AU2006232871B9 (en) * 2005-04-01 2011-11-24 Eli Lilly And Company Histamine H3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
MX2007016216A (es) * 2005-07-01 2008-03-11 Lilly Co Eli Agenes del receptor de histamina h3, preparacion y usos terapeuticos.
CA2627234A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for making them, and their uses
WO2007093364A1 (en) * 2006-02-15 2007-08-23 Sanofi-Aventis Azacyclyl-substituted aryldihydroisoquinolinones, process for their preparation and their use as medicaments
SI2212282T1 (sl) * 2007-10-17 2012-01-31 Sanofi Sa Substituirani n-fenil-bipirolidin karboksamidi in njihova terapevtska uporaba
ES2372332T3 (es) * 2007-10-17 2012-01-18 Sanofi N-fenil-bipirrolidina carboxamidas sustituidas y su uso terapéutico.
EP2205558B1 (en) 2007-10-17 2012-07-25 Sanofi Substituted n-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and therapeutic use thereof as histamine h3 receptor modulators
SI2215058T1 (sl) 2007-10-17 2012-03-30 Sanofi Sa Substituirane N fenil bipirolidin sečnine in njihova terapevtska uporaba

Also Published As

Publication number Publication date
MY151348A (en) 2014-05-15
JP5377503B2 (ja) 2013-12-25
CA2702467A1 (en) 2009-04-23
CN101903340B (zh) 2013-03-27
US20120065234A1 (en) 2012-03-15
IL205001A (en) 2014-06-30
NZ584690A (en) 2011-09-30
CA2702467C (en) 2012-11-27
RS52235B (sr) 2012-10-31
DK2212283T3 (da) 2011-12-19
JP2011500693A (ja) 2011-01-06
IL205001A0 (en) 2010-11-30
KR20100072077A (ko) 2010-06-29
MX2010003949A (es) 2010-04-30
US8252824B2 (en) 2012-08-28
PL2212283T3 (pl) 2012-01-31
PT2212283E (pt) 2011-11-03
BRPI0818581A2 (pt) 2015-07-21
EP2212283B1 (en) 2011-09-21
CY1112083T1 (el) 2015-11-04
EP2212283A1 (en) 2010-08-04
ZA201002115B (en) 2010-12-29
HK1146053A1 (en) 2011-05-13
HRP20110762T1 (hr) 2011-11-30
WO2009052062A1 (en) 2009-04-23
ES2372332T3 (es) 2012-01-18
US20100173949A1 (en) 2010-07-08
AU2008312635A1 (en) 2009-04-23
SI2212283T1 (sl) 2011-12-30
CN101903340A (zh) 2010-12-01
US8088808B2 (en) 2012-01-03
ATE525351T1 (de) 2011-10-15
RU2477720C2 (ru) 2013-03-20
MA31858B1 (fr) 2010-11-01
AU2008312635B2 (en) 2013-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010119528A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях
JP2011500693A5 (ru)
RU2010119554A (ru) Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение
CA2702482A1 (en) Substituted n-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and therapeutic use thereof
JP6321825B2 (ja) 神経形成を刺激することができるｎ−フェニル−ラクタム誘導体及び神経障害の処置におけるそれらの使用
NZ705710A (en) Bicyclo[3.2.1]octyl amide derivatives and uses of same
RU2010119530A (ru) Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина
RU2019131111A (ru) ПРОИЗВОДНОЕ ГЕТЕРОАРИЛ[4,3-с]ПИРИМИДИН-5-АМИНА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО МЕДИЦИНСКИЕ ПРИМЕНЕНИЯ
JP2005526723A5 (ru)
RU2009143104A (ru) Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии
JP2010529081A5 (ru)
RU2006116887A (ru) Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии
CO6531470A2 (es) Derivados benzamida sustituidos
JP2011500697A5 (ru)
JP2003507366A5 (ru)
JP2002523506A5 (ru)
RU2008107733A (ru) Ингибиторы gsk-3
JP2015531764A5 (ru)
JP2019513755A5 (ru)
NO20065814L (no) Thiendopyridinon forbindelser og fremgangsmater for behandling
JP2015521642A5 (ru)
JP2019535825A5 (ru)
RU2018140250A (ru) Пролекарство производного аминокислоты
JP2011518858A5 (ru)
MY168937A (en) Ethynyl derivatives as modulators of mglur5 receptor activity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151015