RU2010125902A - Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина - Google Patents
Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010125902A RU2010125902A RU2010125902/04A RU2010125902A RU2010125902A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A RU 2010125902/04 A RU2010125902/04 A RU 2010125902/04A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- atom
- alkoxy
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 10
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (I): ! ! включающий введение в реакцию соединения, представленного следующей формулой (III): ! !и соединения, представленного следующей формулой (II): ! ! в растворителе и в присутствии катализатора на основе палладия и основания, !причем R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил; ! R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино; ! один из X и Y представляет атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода; ! Q обозначает удаляемую группу; !кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы; ! Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-; ! R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, если обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо; ! R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и ! R4 обозначает атом водорода или атом галогена; ! при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3
Claims (14)
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (I):
включающий введение в реакцию соединения, представленного следующей формулой (III):
и соединения, представленного следующей формулой (II):
в растворителе и в присутствии катализатора на основе палладия и основания,
причем R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y представляет атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
Q обозначает удаляемую группу;
кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-;
R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, если обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо;
R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена;
при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3 обозначает атом водорода, тогда R1, R2 и R4 не могут одновременно обозначать атом водорода,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
2. Способ получения по п.1, в которой Q в указанной формуле (III) обозначает атом галогена или замещенную сульфонилоксигруппу.
3. Способ получения по п.1 или 2, в котором частичная структура, представленная:
в указанной формуле (I) представляет собой следующую частичную структуру:
4. Способ получения по п.1 или 2, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, способ дополнительно включает удаление защитной группы.
5. Способ получения по п.1 или 2, в котором соединение, представленное следующей формулой (III):
получают способом получения, включающим стадии
введения соединения, представленного следующей формулой (VI):
в реакцию циклизации;
осуществления реакции восстановления; и
осуществления галогенирования,
(причем R1, R2, R4, X, Y и Q имеют значения, определенные выше,
R10 обозначает атом водорода или C1-6 алкил, и
R13 обозначает атом водорода или C1-6 алкил).
6. Способ получения по п.5, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, имеющую защитную группу, способ дополнительно включает удаление защитной группы после реакции восстановления.
7. Способ получения по п.5, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, способ дополнительно включает защиту аминогруппы.
8. Соединение, представленное следующей формулой (VII), или его соль:
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
R4 обозначает атом водорода или атом галогена; и
R10 обозначает атом водорода или C1-6 алкил,
при условии, что соединения, где все R1 и R2 одновременно являются водородами, исключены.
9. Соединение или его соль по п.8, в котором частичная структура, представленная:
в указанной формуле (VII) представляет собой следующую частичную структуру:
10. Соединение, представленное следующей формулой (X), или его соль:
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
W обозначает гидроксильную группу, атом галогена или замещенную сульфонилоксигруппу; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена,
при условии, что соединения, где все R1 и R2 одновременно являются водородами, исключены.
11. Соединение или его соль по п.10, в котором частичная структура, представленная:
в указанной формуле (X) представляет собой следующую частичную структуру:
12. Соединение, представленное следующей формулой (XI), или его соль:
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R14 обозначает аминогруппу, защищенную защитной группой;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-;
R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена;
при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3 обозначает атом водорода, тогда R1 и R4 не могут одновременно обозначать атомы водорода,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
13. Соединение или его соль по п.12, в котором частичная структура, представленная:
в указанной формуле (XI) представляет собой следующую частичную структуру:
14. Соединение, представленное следующей формулой (XII), или его соль:
в которой
кольцо B представляет собой бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
U обозначает -CH2O-;
R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, и когда обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо; и
R15 обозначает атом водорода или атом галогена, или пиридиновое кольцо, которое может иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1679107P | 2007-12-26 | 2007-12-26 | |
| US61/016,791 | 2007-12-26 | ||
| PCT/JP2008/073545 WO2009081970A1 (ja) | 2007-12-26 | 2008-12-25 | ヘテロ環置換ピリジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010125902A true RU2010125902A (ru) | 2012-02-10 |
| RU2474581C2 RU2474581C2 (ru) | 2013-02-10 |
Family
ID=40801269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010125902/04A RU2474581C2 (ru) | 2007-12-26 | 2008-12-25 | Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8410277B2 (ru) |
| EP (1) | EP2226320A4 (ru) |
| JP (1) | JPWO2009081970A1 (ru) |
| CN (1) | CN101910159B (ru) |
| BR (1) | BRPI0821689A2 (ru) |
| CA (1) | CA2709664A1 (ru) |
| IL (1) | IL206391A0 (ru) |
| RU (1) | RU2474581C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009081970A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005033079A1 (ja) | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Eisai Co., Ltd. | ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤 |
| JP4874958B2 (ja) | 2005-03-30 | 2012-02-15 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピリジン誘導体を含有する抗真菌剤 |
| TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
| EP2065377B1 (en) | 2006-09-21 | 2011-11-23 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyridine derivative substituted by heteroaryl ring, and antifungal agent comprising the same |
| TW200841879A (en) | 2007-04-27 | 2008-11-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and phosphonoamino group, and anti-fungal agent containing same |
| WO2008136279A1 (ja) | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | ヘテロ環置換ピリジン誘導体の塩またはその結晶 |
| US8513287B2 (en) | 2007-12-27 | 2013-08-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same |
| WO2010032874A1 (ja) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | 住友化学株式会社 | 農業用組成物 |
| US8188119B2 (en) | 2008-10-24 | 2012-05-29 | Eisai R&D Management Co., Ltd | Pyridine derivatives substituted with heterocyclic ring and γ-glutamylamino group, and antifungal agents containing same |
| WO2011051198A2 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Bayer Cropscience Ag | Pyridin-derivate als pflanzenschutzmittel |
| US9234112B2 (en) * | 2013-06-05 | 2016-01-12 | Korea Institute Of Machinery & Materials | Metal precursor powder, method of manufacturing conductive metal layer or pattern, and device including the same |
| JP2016164126A (ja) * | 2013-07-02 | 2016-09-08 | 日本曹達株式会社 | アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| CN109721640B (zh) * | 2017-10-31 | 2025-01-14 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种卡泊芬净中间体及其合成方法 |
| PL3720438T3 (pl) | 2017-12-07 | 2024-03-18 | Amplyx Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyklicznie podstawione pochodne pirydyny jako środki przeciwgrzybicze |
| CN112638371A (zh) | 2018-06-25 | 2021-04-09 | 安普利克斯制药公司 | 被杂环和氨基取代的吡啶衍生物 |
| WO2020113094A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3844227A1 (de) | 1988-12-29 | 1990-07-05 | Basf Ag | 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| GB2276161A (en) * | 1993-03-17 | 1994-09-21 | Glaxo Group Ltd | Aniline and benzanilide derivatives |
| US5444050A (en) * | 1994-04-29 | 1995-08-22 | Texas Biotechnology Corporation | Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewisx or sialyl-Lewisa |
| FR2737721B1 (fr) | 1995-08-08 | 1997-09-05 | Roussel Uclaf | Nouveaux composes biphenyles, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP0986562B1 (en) * | 1997-05-08 | 2002-08-07 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Substituted 1,2,4-triazolo 3,4-a]phthalazine derivatives as gaba alpha 5 ligands |
| DE19917979A1 (de) | 1999-04-21 | 2000-10-26 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenyl-boronsäuren |
| NZ548265A (en) | 2000-07-07 | 2008-06-30 | Eisai R&D Man Co Ltd | Antifungal compounds and agents able to inhibit transport of the GPI-anchored protein to the cell wall |
| AU2002253432B2 (en) | 2001-04-05 | 2005-03-24 | Torrent Pharmaceuticals Ltd. | Heterocyclic compounds for aging-related and diabetic vascular complications |
| EP1404330B1 (en) * | 2001-06-27 | 2005-06-01 | Merck Frosst Canada & Co. | Substituted 8-arylquinoline pde4 inhibitors |
| US20050118209A1 (en) | 2002-01-18 | 2005-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Cosmetic or dermatological preparations for preventing damages to skin caused by peroxides |
| HRP20041220A2 (hr) | 2002-05-28 | 2006-04-30 | 3-Dimensional Pharmaceuticals | Novi tiofen amidini, njihovi pripravci i postupci liječenja komplementom posredovanih bolesti i stanja |
| CN1675204A (zh) | 2002-06-10 | 2005-09-28 | 拜耳医药保健股份公司 | 2－杂芳基甲酰胺 |
| EP1517895B1 (en) | 2002-06-25 | 2007-03-14 | Merck Frosst Canada Ltd. | 8-(biaryl) quinoline pde4 inhibitors |
| CA2523718A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-18 | The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc | Substituted amino carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b |
| EP1620094A4 (en) | 2003-05-06 | 2010-04-28 | Glaxosmithkline Llc | NEW CHEMICAL COMPOUNDS |
| WO2005033079A1 (ja) | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Eisai Co., Ltd. | ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤 |
| JP2006248938A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 含ホウ素キナゾリン誘導体 |
| TW200726765A (en) * | 2005-06-17 | 2007-07-16 | Bristol Myers Squibb Co | Triazolopyridine cannabinoid receptor 1 antagonists |
| TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
| RU2380365C1 (ru) * | 2005-10-31 | 2010-01-27 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Гетероциклические замещенные производные пиримидина и содержащий их противогрибковый агент |
| NZ567191A (en) | 2005-10-31 | 2010-06-25 | Eisai R&D Man Co Ltd | Heterocyclic substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same |
| PE20080403A1 (es) * | 2006-07-14 | 2008-04-25 | Amgen Inc | Derivados heterociclicos fusionados y metodos de uso |
| US9259426B2 (en) | 2006-07-20 | 2016-02-16 | Gilead Sciences, Inc. | 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections |
| US8884020B2 (en) * | 2006-08-07 | 2014-11-11 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Indole compounds |
| WO2008023248A2 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Wockhardt Research Centre | Novel macrolides and ketolides having antimicrobial activity |
| AU2008219166B2 (en) | 2007-02-16 | 2013-05-16 | Amgen Inc. | Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and their use as c-Met inhibitors |
| WO2008136279A1 (ja) | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | ヘテロ環置換ピリジン誘導体の塩またはその結晶 |
| JP5210375B2 (ja) | 2007-05-11 | 2013-06-12 | イーライ リリー アンド カンパニー | ５−ｈｔ７受容体拮抗薬としての２−［４−（ピラゾール−４−イルアルキル）ピペラジン−１−イル］−３−フェニルピラジンおよびピリジンならびに３−［４−（ピラゾール−４−イルアルキル）ピペラジン−１−イル］−２−フェニルピリジン |
| US20090197880A1 (en) | 2007-07-13 | 2009-08-06 | Genelabs Technologies, Inc. | Anti-viral compounds, compositions, and methods of use |
| PE20091258A1 (es) | 2007-12-03 | 2009-09-12 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de piridina como activadores de la guanilato ciclasa soluble |
-
2008
- 2008-12-25 US US12/809,011 patent/US8410277B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-25 CA CA2709664A patent/CA2709664A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-25 CN CN2008801230268A patent/CN101910159B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-25 BR BRPI0821689-4A patent/BRPI0821689A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-25 EP EP08863620A patent/EP2226320A4/en not_active Withdrawn
- 2008-12-25 WO PCT/JP2008/073545 patent/WO2009081970A1/ja not_active Ceased
- 2008-12-25 RU RU2010125902/04A patent/RU2474581C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-25 JP JP2009547127A patent/JPWO2009081970A1/ja active Pending
-
2010
- 2010-06-15 IL IL206391A patent/IL206391A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009081970A1 (ja) | 2009-07-02 |
| US8410277B2 (en) | 2013-04-02 |
| EP2226320A4 (en) | 2012-07-11 |
| CA2709664A1 (en) | 2009-07-02 |
| EP2226320A1 (en) | 2010-09-08 |
| JPWO2009081970A1 (ja) | 2011-05-06 |
| US20110263845A1 (en) | 2011-10-27 |
| IL206391A0 (en) | 2010-12-30 |
| RU2474581C2 (ru) | 2013-02-10 |
| BRPI0821689A2 (pt) | 2015-06-16 |
| CN101910159A (zh) | 2010-12-08 |
| CN101910159B (zh) | 2013-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010125902A (ru) | Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2012108629A (ru) | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с | |
| RU2009140324A (ru) | Получение фталоцианинов кремния и германия и родственных субстанций | |
| JO2925B1 (en) | New pyridine derivatives and pyrimidine derivatives (3) | |
| EA201071113A1 (ru) | ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ГЕТЕРОАРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-α] ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| NO331165B1 (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme for fremstilling av medikamenter | |
| CY1113246T1 (el) | Μεθοδος παραγωγης ενωσεων αμινοφαινολης | |
| WO2008155668A3 (en) | Heteroarylamide pyrimidone compounds | |
| EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
| RU2009118963A (ru) | Пурины в качестве ингибиторов ркс-тета | |
| ATE422200T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester | |
| RU2008134424A (ru) | Способ получения производных рапамицина | |
| RU2011141209A (ru) | Усовершенствованный способ получения ингибиторов дипептидиллептизады-iv и промежуточного соединения | |
| RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения | |
| RU2015114721A (ru) | Фторзамещенные циклические аминосоединения и способы их получения, фармацевтические композиции и их применения | |
| RU2013150969A (ru) | Промежуточное соединение для синтеза каспофунгина и способ его получения | |
| JP2008540333A5 (ru) | ||
| JP2004502773A5 (ru) | ||
| RU2013130244A (ru) | Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов | |
| JP5315335B2 (ja) | トポテカンの製造方法 | |
| AR056418A1 (es) | Derivados de bencimidazol como 5-ht6, 5-ht2a, metodo para la obtencion del compuesto y el uso para la fabricacion de un mediicamento | |
| EA201000666A1 (ru) | Производные 5-замещенных индол-3-карбоновой кислоты, обладающие противовирусной активностью, способ их получения и применение | |
| IL314902A (en) | Synthesis of bruton's tyrosine kinase inhibitors | |
| KR930005979A (ko) | 4-치환된-1,4-디하이드로피리딘의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131226 |