RU2010142655A - Соединение, пригодное для лечения болезней и нарушений центральной нервной системы, и способ его получения - Google Patents

Соединение, пригодное для лечения болезней и нарушений центральной нервной системы, и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2010142655A
RU2010142655A RU2010142655/04A RU2010142655A RU2010142655A RU 2010142655 A RU2010142655 A RU 2010142655A RU 2010142655/04 A RU2010142655/04 A RU 2010142655/04A RU 2010142655 A RU2010142655 A RU 2010142655A RU 2010142655 A RU2010142655 A RU 2010142655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
subject
following groups
substituted
unsubstituted
treating
Prior art date
Application number
RU2010142655/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эмир ПЕСИАН (US)
Эмир ПЕСИАН
Мануэль Ф. БАЛАНДРИН (US)
Мануэль Ф. БАЛАНДРИН
Original Assignee
Ауриммед Фарма, Инк. (Us)
Ауриммед Фарма, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ауриммед Фарма, Инк. (Us), Ауриммед Фарма, Инк. filed Critical Ауриммед Фарма, Инк. (Us)
Publication of RU2010142655A publication Critical patent/RU2010142655A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
    • A61K31/36—Compounds containing methylenedioxyphenyl groups, e.g. sesamin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/28—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by unsaturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

1. ЦНС-активное соединение формулы I: ! формула I ! ! где Ar - это замещенный или незамещенный фенил, замещенный или незамещенный нафтил, замещенный или незамещенный тетрагидронафтил, замещенный или незамещенный индан или замещенный или незамещенный гетероциклический арил; число заместителей Ar может составлять до 5, и каждый заместитель независимо выбирается из следующих групп: водород, алкил, циклоалкил, галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксиалкил, сульфоналкил, алкилендиоксил, галогеналкил, галогеналкоксил, OH, CH2OH, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, бензил, бензилоксил, α,α-диметилбензил, NO2, CHO, CH3CH(OH), ацетил, OCH2COOH и замещенная или незамещенная ароматическая система; ! упомянутая замещенная или незамещенная ароматическая система может выбираться из числа следующих групп: фенил, феноксил и гетероциклический арил, в которых могут присутствовать до 5 заместителей и каждый заместитель независимо выбирается из числа следующих групп: водород, алкил, циклоалкил, галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксил, сульфоналкил, алкилендиоксил, галогеналкил, OH, CH2OH, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, NO2, CHO, CH3CH(OH), ацетил и OCH2COOH; ! каждый из R1 и R2 независимо выбирается из числа следующих групп: водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил и замещенный или незамещенный CW2фенил, где каждый из W независимо выбирается из числа следующих групп: водород, метил, этил, при условии, что оба W не являются этилом одновременно, а число заместителей может составлять до 5 в фениле или циклоалкиле, и каждый заместитель независимо выбирается из числа следующих групп: галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксиалкил, сульфонилалкил, галоген

Claims (16)

1. ЦНС-активное соединение формулы I:
формула I
Figure 00000001
где Ar - это замещенный или незамещенный фенил, замещенный или незамещенный нафтил, замещенный или незамещенный тетрагидронафтил, замещенный или незамещенный индан или замещенный или незамещенный гетероциклический арил; число заместителей Ar может составлять до 5, и каждый заместитель независимо выбирается из следующих групп: водород, алкил, циклоалкил, галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксиалкил, сульфоналкил, алкилендиоксил, галогеналкил, галогеналкоксил, OH, CH2OH, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, бензил, бензилоксил, α,α-диметилбензил, NO2, CHO, CH3CH(OH), ацетил, OCH2COOH и замещенная или незамещенная ароматическая система;
упомянутая замещенная или незамещенная ароматическая система может выбираться из числа следующих групп: фенил, феноксил и гетероциклический арил, в которых могут присутствовать до 5 заместителей и каждый заместитель независимо выбирается из числа следующих групп: водород, алкил, циклоалкил, галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксил, сульфоналкил, алкилендиоксил, галогеналкил, OH, CH2OH, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, NO2, CHO, CH3CH(OH), ацетил и OCH2COOH;
каждый из R1 и R2 независимо выбирается из числа следующих групп: водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил и замещенный или незамещенный CW2фенил, где каждый из W независимо выбирается из числа следующих групп: водород, метил, этил, при условии, что оба W не являются этилом одновременно, а число заместителей может составлять до 5 в фениле или циклоалкиле, и каждый заместитель независимо выбирается из числа следующих групп: галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксиалкил, сульфонилалкил, галогеналкил, галогеналкоксил, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, NO2 и ацетил; если один из R1 и R2 является H, другой R1 или R2 является (CH2)2SO3H или CHZCOOH, где Z - это одна из следующих групп: H, CH3, CH(CH3)2, CH2C6H5, CH2CH(CH3)2 и CH(CH3)CH2CH3; или оба R1 и R2 являются циклоалкилами;
R3 может быть одной из следующих групп: гидроксил, алкил, циклоалкил или одновременно с R4 циклоалкил при условии, что, если один из R3 и R4 является OH, другой радикал (R3 или R4) не является этилом;
R4 выбирается из следующих групп: алкил, циклоалкил или одновременно с R3 циклоалкил;
X - это либо ничего, либо одна из следующих групп: метилен, кетон, CHOH, кислород, NR1, сера, сульфон или сульфоксид.
2. ЦНС-активное соединение формулы II:
формула II
Figure 00000002
где каждый из R1 и R2 должен быть хотя бы одной из числа следующих групп: водород, алкил, циклоалкил и CW2фенил, где каждый из W независимо выбирается из числа следующих групп: водород, метил, этил, при условии, что оба W не являются этилом одновременно, а число заместителей может составлять до 5 в фениле или циклоалкиле, и каждый заместитель независимо выбирается из числа следующих групп: галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксиалкил, сульфонилалкил, галогеналкил, галогеналкоксил, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, NO2 и ацетил; если один из R1 и R2 является H, другой R1 или R2 является (CH2)2SO3H или CHZCOOH, где Z - это одна из следующих групп: H, CH3, CH(CH3)2, CH2C6H5, CH2CH(CH3)2 и CH(CH3)CH2CH3; или оба R1 и R2 являются циклоалкилами;
R4 и R5 являются каждый независимо один от другого замещенным или незамещенным фенилом или замещенным или незамещенным гетероциклическим арилом; количество заместителей может быть до 5; каждый заместитель независимо выбирается из числа следующих групп: галоген, алкоксил, тиоалкил, сульфоксиалкил, сульфонилалкил, галогеналкил, галогеналкоксил, CH2OH, CONH2, CN, ацетоксил, N(алкил)2, NO2, ацетил и OCH2COOH;
Y - это либо ничего, либо метилен.
3. ЦНС-активное соединение формул 1-9:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
где R1 - это одна из следующих групп: H, CH3, C2H5, (CH2)2SO3H, или CHZCOOH;
Z - это одна из следующих групп: H, CH3, CH(CH3)2, CH2C6H5, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3;
R2 и R3 независимо друг от друга являются H или CH3;
R4 - это одна из следующих групп: H, CH3, OH или OCH3;
R5 - это одна из следующих групп: H, Cl, F, CF3, CN, C1-C5 алкил, C1-C5 алкоксил, OCF3 или CONR1R2;
n=1-5;
Q=О, NR2, C=O, S, SO, или SO2;
X=O, NR2, ничего, C=O, S, SO или SO2.
4. ЦНС-активное соединение формул A-BA:
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
5. Лекарственные средства для модулирования активности ЦНС, состоящие из фармацевтически приемлемого носителя и ЦНС-активного соединения по одному из пп.1-4.
6. Лекарственное средство по п.5, дополнительно включающее связующее.
7. Лекарственное средство по п.5, описываемое в формуле 5, в котором ЦНС-активное соединение присутствует в терапевтически эффективном количестве, необходимом для модулирования активности ЦНС.
8. Лекарственное средство по п.7, в котором присутствует терапевтически эффективное количество ЦНС-активного соединения, которое достаточно для выполнения хотя бы одной из следующих задач:
оказание на субъекта противосудорожного действия;
лечение и/или предупреждение припадков у субъекта;
лечение и/или предупреждение судорог субъекта;
лечение и/или предупреждение спастичности у субъекта;
лечение и/или предупреждение аффективных нарушений у субъекта;
лечение и/или предупреждение биполярных аффективных нарушений у субъекта;
лечение и/или предупреждение хронических головных болей у субъекта;
лечение и/или предупреждение приступообразных головных болей у субъекта;
лечение и/или предупреждение мигреней у субъекта;
лечение и/или предупреждение синдромов беспокойства субъекта;
лечение и/или предупреждение невропатических болей у субъекта;
лечение и/или предупреждение двигательных нарушений у субъекта.
9. Способ модулирования активности ЦНС, включающий введение субъекту ЦНС-активного соединения по одному из пп.1-4.
10. Способ по п.9, в котором ЦНС-активное соединение смешано с фармацевтически приемлемым носителем.
11 Способ по п.9, в котором ЦНС-активное соединение вводится субъекту в терапевтически эффективном для модулирования активности ЦНС количестве.
12. Способ по п.11, в котором терапевтически эффективное количество ЦНС-активного соединения достаточно для выполнения хотя бы одной из следующих задач:
оказание на субъекта противосудорожного действия;
лечение и/или предупреждение судорог субъекта;
лечение и/или предупреждение судорог субъекта;
лечение и/или предупреждение спастичности у субъекта;
лечение и/или предупреждение аффективных нарушений у субъекта;
лечение и/или предупреждение биполярных аффективных нарушений у субъекта;
лечение и/или предупреждение хронических головных болей у субъекта;
лечение и/или предупреждение приступообразных головных болей у субъекта;
лечение и/или предупреждение мигреней у субъекта; лечение и/или предупреждение синдромов беспокойства субъекта;
лечение и/или предупреждение невропатических болей у субъекта;
лечение и/или предупреждение двигательных нарушений у субъекта.
13. Способ по п.11, в котором терапевтически эффективное количество достаточно для лечения и/или предупреждения симптомов хотя бы одного из следующих заболеваний или состояний: беспокойство, депрессия, бессонница, мигрень, шизофрения, болезнь Паркинсона, спастичность, болезнь Альцгеймера, биполярные нарушения, хроническая или невропатическая боль, инсульт, хронические нейродегенеративные заболевания, болезнь Хантингтона, травмы головного и спинного мозга, status epilepticus.
14. Способ по п.11, в котором терапевтически эффективное количество достаточно для химиотерапевтической профилактики.
15. Способ синтеза ЦНС-активного соединения [3-(4-цианофенокси)бутирамид] по следующей схеме:
Figure 00000066
Figure 00000067
16. Способ по п.15, и включающий:
нагревание с обратным холодильником 4-цианофенола в щелочном растворе;
добавление β-бутиролактона к нагреваемому с обратным холодильником раствору;
охлаждение раствора до комнатной температуры;
приготовление двухфазной смеси добавлением к раствору воды и диэтилового эфира;
удаление слоя диэтилового эфира после того, как смесь отстоится;
подкисление водной фазы после ее отделения добавлением раствора HCl (pH~2);
экстрагирование подкисленного водного раствора этилацетатом;
высушивание этилацетатного раствора с получением 3-(4-цианофенокси)-масляной кислоты;
приготовление раствора 3-(4-цианофенокси)масляной кислоты в органическом растворителе;
обработка раствора оксалилхлоридом с получением 3-(4-цианофенокси)бутирилхлорида;
продувание аммиака через раствор 3-(4-цианофенокси)бутирилхлорида;
выделение из раствора 3-(4-цианофенокси)бутирамида.
RU2010142655/04A 2008-03-19 2009-03-18 Соединение, пригодное для лечения болезней и нарушений центральной нервной системы, и способ его получения RU2010142655A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3798608P 2008-03-19 2008-03-19
US61/037,986 2008-03-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010142655A true RU2010142655A (ru) 2012-04-27

Family

ID=43570200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010142655/04A RU2010142655A (ru) 2008-03-19 2009-03-18 Соединение, пригодное для лечения болезней и нарушений центральной нервной системы, и способ его получения

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9206143B2 (ru)
EP (1) EP2268140B1 (ru)
JP (4) JP5746612B2 (ru)
KR (2) KR101922949B1 (ru)
CN (1) CN102164488B (ru)
AU (1) AU2009225647C1 (ru)
CA (1) CA2718723C (ru)
IL (1) IL208180B (ru)
RU (1) RU2010142655A (ru)
WO (1) WO2009117515A2 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5746612B2 (ja) * 2008-03-19 2015-07-08 オーリムメッド・ファルマ・インコーポレーテッド 中枢神経系疾患および障害の治療に有効な新規化合物
US10793515B2 (en) 2008-03-19 2020-10-06 Aurimmed Pharma, Inc. Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
US20210130285A1 (en) 2008-03-19 2021-05-06 Aurimmed Pharma, Inc. Novel compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
US9212155B2 (en) 2008-03-19 2015-12-15 Aurimmed Pharma, Inc. Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
WO2010043721A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Oryzon Genomics, S.A. Oxidase inhibitors and their use
US8993808B2 (en) 2009-01-21 2015-03-31 Oryzon Genomics, S.A. Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use
WO2011035941A1 (en) 2009-09-25 2011-03-31 Oryzon Genomics S.A. Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
US8946296B2 (en) 2009-10-09 2015-02-03 Oryzon Genomics S.A. Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use
WO2011106106A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with hepadnaviridae
WO2011106574A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Inhibitors for antiviral use
RS55348B1 (sr) 2010-04-19 2017-03-31 Oryzon Gnomics S A Inhibitori lizin specifične demetilaze-1 i njihova upotreba
DK2598482T3 (en) 2010-07-29 2018-06-14 Oryzon Genomics Sa ARYLCYCLOPROPYLAMINE-BASED DEMETHYLASE INHIBITORS OF LSD1 AND THEIR MEDICAL USE
EP2598480B1 (en) 2010-07-29 2019-04-24 Oryzon Genomics, S.A. Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors
WO2012045883A1 (en) 2010-10-08 2012-04-12 Oryzon Genomics S.A. Cyclopropylamine inhibitors of oxidases
WO2012072713A2 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae
EP2712315B1 (en) 2011-02-08 2021-11-24 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders
US9469597B2 (en) 2011-10-20 2016-10-18 Oryzon Genomics S.A. (Hetero)aryl cyclopropylamine compounds as LSD1 inhibitors
AU2012324803B9 (en) 2011-10-20 2017-08-24 Oryzon Genomics, S.A. (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as LSD1 inhibitors
WO2019099760A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 University Of Houston System Aryl-substituted acetamide and pyrrolidin-2-one derivatives and their use for the treatment of seizures
US12624011B2 (en) * 2020-03-17 2026-05-12 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Oxadiazole derivative
CN114249652B (zh) * 2020-09-25 2026-05-01 天地恒一制药股份有限公司 苯酚衍生物及其在医药上的应用
EP4349822A4 (en) * 2021-05-28 2025-05-28 Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. Antidepressant and anxiolytic substituted cinnamamide compound

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2341507A1 (de) * 1973-08-16 1975-02-27 Thomae Gmbh Dr K Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung
ZA821577B (en) * 1981-04-06 1983-03-30 Boots Co Plc Therapeutic agents
US5187157A (en) 1987-06-05 1993-02-16 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Peptide boronic acid inhibitors of trypsin-like proteases
EP0315574A3 (de) 1987-11-05 1990-08-22 Hoechst Aktiengesellschaft Renin-Inhibitoren
IL94466A (en) 1989-05-25 1995-01-24 Erba Carlo Spa Pharmaceutical preparations containing the history of A-amino carboxamide N-phenylalkyl are converted into such new compounds and their preparation
US5463125A (en) 1991-09-06 1995-10-31 Sandoval; Guillermo C. Phenyl alcohol amides having anticonvulsant activity
US5576187A (en) 1993-09-28 1996-11-19 Ohmicron Technology, Inc. Standards for phosphorothioate insecticide immunoassays
IL111175A0 (en) * 1993-10-07 1994-12-29 Du Pont Merck Pharma Electrophilic peptide analogs as inhibitors of trypsin-like serine proteases and pharmaceutical compositions containing them
US6589994B1 (en) 1996-08-30 2003-07-08 Nps Pharmaceuticals, Inc. Treating a variety of pathological conditions, including spasticity and convulsions, by effecting a modulation of CNS activity with isovaleramide, isovaleric acid, or a related compound
EP1042275B1 (en) * 1997-12-10 2005-11-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Anticonvulsant and central nervous system-active bis(fluorophenyl)alkylamides
WO1999041229A1 (es) 1998-02-11 1999-08-19 Guillermo Carvajal Sandoval Fenil alcohol amidas halogenadas (ligandos del receptor gabab) que presentan actividad anticonvulsionante
GB9823871D0 (en) * 1998-10-30 1998-12-23 Pharmacia & Upjohn Spa 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents
US6172262B1 (en) * 1999-01-27 2001-01-09 Wisconsin Alumni Research Foundation Amphiphilic agents for membrane protein solubilization
US6200860B1 (en) 1999-05-03 2001-03-13 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Process for preventing the reverse tunneling during programming in split gate flash
DE19931116A1 (de) * 1999-07-06 2001-01-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phenethylaminen und neue chemische Verbindungen
US20010041700A1 (en) * 1999-07-30 2001-11-15 Younes Bekkali Novel succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
DE60028045T2 (de) 1999-07-30 2007-02-15 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Ridgefield Neue bernsteinsäure derivative als cysteine-protease-inhibitoren
JP4517454B2 (ja) 2000-06-01 2010-08-04 宇部興産株式会社 ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4378854B2 (ja) 2000-06-05 2009-12-09 宇部興産株式会社 ３−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4378855B2 (ja) 2000-06-05 2009-12-09 宇部興産株式会社 ５−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
US7105544B2 (en) * 2001-07-05 2006-09-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation Substituted alkyl amido piperidines
JP4150183B2 (ja) 2001-09-12 2008-09-17 三菱レイヨン株式会社 光学活性β−アリールアミドの合成法
AU2002363250A1 (en) 2001-11-01 2003-05-12 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and-sulfonamides
WO2003065983A2 (en) * 2002-02-01 2003-08-14 Merck & Co., Inc. 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
MXPA02004180A (es) 2002-04-26 2003-10-31 Sergio Enrique Meza Toledo Metodos de sintesis de dl-hidroxi-alquil-fenil amidas.
UA77814C2 (en) * 2002-07-03 2007-01-15 Lundbeck & Co As H Spirocyclic piperidines as antagonists of mch1 and use thereof
US20040209858A1 (en) 2002-10-22 2004-10-21 Bennani Youssef L. Cycloalkylamides and their therapeutic applications
MXPA04002072A (es) 2004-03-03 2005-09-08 Enrique Meza Toledo Sergio Metodos de obtencion de dl-hidroxibencenamidas.
AU2005228150A1 (en) * 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
JP2007530579A (ja) * 2004-06-10 2007-11-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アミド置換イミダゾピリジン、イミダゾキノリン、およびイミダゾナフチリジン
US20060025477A1 (en) * 2004-07-22 2006-02-02 Artman Linda D Analogs of isovaleramide, a pharmaceutical composition including the same, and a method of treating central nervous system conditions or diseases
WO2006008193A1 (en) 2004-07-23 2006-01-26 Bayer Cropscience Sa 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides
WO2006008194A1 (en) 2004-07-23 2006-01-26 Bayer Cropscience Sa 3-pyridinylethylcarboxamide derivatives as fungicides
US20090203750A1 (en) 2005-08-24 2009-08-13 Alan Kozikowski 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
EP1787981A1 (en) 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
EP1792901A1 (en) 2005-11-22 2007-06-06 Bayer CropScience S.A. N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
US7615556B2 (en) 2006-01-27 2009-11-10 Bristol-Myers Squibb Company Piperazinyl derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US20110207771A1 (en) * 2006-06-08 2011-08-25 Syngenta Crop Protection, Inc. N-(l-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
US7727978B2 (en) * 2006-08-24 2010-06-01 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
JP5746612B2 (ja) 2008-03-19 2015-07-08 オーリムメッド・ファルマ・インコーポレーテッド 中枢神経系疾患および障害の治療に有効な新規化合物
SG188916A1 (en) 2008-03-19 2013-04-30 Aurimmed Pharma Inc Novel compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
US9212155B2 (en) 2008-03-19 2015-12-15 Aurimmed Pharma, Inc. Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
AU2009316019A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Heterocyclically substituted aryl compounds as HIF inhibitors
EP2224045A1 (en) 2009-02-27 2010-09-01 Basf Se Process for producing carbon nanofibres and/or carbon nanotubes

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015166370A (ja) 2015-09-24
KR101922949B1 (ko) 2018-11-28
AU2009225647A1 (en) 2009-09-24
AU2009225647A2 (en) 2010-12-23
US20110046138A1 (en) 2011-02-24
WO2009117515A8 (en) 2010-10-28
WO2009117515A2 (en) 2009-09-24
JP2020055824A (ja) 2020-04-09
EP2268140A2 (en) 2011-01-05
KR20160129112A (ko) 2016-11-08
AU2009225647C1 (en) 2015-11-19
CN102164488B (zh) 2015-02-25
JP2017214399A (ja) 2017-12-07
EP2268140B1 (en) 2020-11-11
CA2718723A1 (en) 2009-09-24
EP2268140A4 (en) 2012-03-21
KR101672884B1 (ko) 2016-11-04
IL208180B (en) 2020-07-30
AU2009225647B2 (en) 2015-01-29
KR20110025734A (ko) 2011-03-11
US9206143B2 (en) 2015-12-08
JP2011529022A (ja) 2011-12-01
CN102164488A (zh) 2011-08-24
CA2718723C (en) 2018-05-08
JP5746612B2 (ja) 2015-07-08
WO2009117515A3 (en) 2010-03-04
IL208180A0 (en) 2010-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2544856C2 (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
RU2391346C2 (ru) 39-дезметокси производные рапамицина
KR101922949B1 (ko) 중추신경계 질환 및 질병 치료에 유효한 신규 화합물
SK6262000A3 (en) Therapeutically active compounds based on indazole bioisostere replacement of catechol in pde4 inhibitors
Ohkawa et al. 5-Aminocoumarans: dual inhibitors of lipid peroxidation and dopamine release with protective effects against central nervous system trauma and ischemia
EP3129354B1 (en) Inhibitors of fatty acid amide hydrolase (faah) enzyme with improved oral bioavailability and their use as medicaments
CN1452610A (zh) 预防中枢神经系统急慢性损伤中神经变性的化合物,组合物和方法
CN103172612A (zh) 一种二苯并碘鎓盐及其抗癌应用
Chen et al. Discovery of new cinnamic derivatives as anti‐inflammatory agents for treating acute lung injury in mice
UA73507C2 (en) Indole derivatives, compositions (variants) and their use
MX2008012393A (es) Material cristalino mejorado.
EP0125195A1 (fr) Nouveaux acides flavonecarboxyliques-4', leur méthode de préparation et leur application thérapeutique
CN113717133B (zh) 3-酰胺基-n-芳基苯甲酰胺类化合物及应用
Gür et al. Novel piperazine amides of cinnamic acid derivatives as tyrosinase inhibitors
BR112018005619B1 (pt) Método para produzir um composto, composto e uso de um composto
CA2456426A1 (en) New mandelic acid derivatives and their use as thrombin inhibitors
BRPI0716345A2 (pt) Composto, composição farmacêutica, método para prevenir ou para tratar doenças causadas por dislipidemina ou obesidade, medicamento para o tratamento e/ou redução da dislipidemia ou obesidade e uso do composto
RU2007109780A (ru) Новые биароматические соединения, которые активируют рецепторы типа ppar, и их применение в космических или фармацевтических композициях
RU2005136431A (ru) 4-, 6-или 7-гидроксииндолы с n-оксидными группами и их применение в качестве терапевтических средств
CN113521038A (zh) 一种麻醉药物组合物及其应用
Fisher et al. Quinoxaline studies. XVI. Unequivocal synthesis of (S)-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoxaline
CN109415285B (zh) 苯双酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
US8399691B2 (en) Method for resolution of a mixture of pinocembrin optical isomers, especially a pinocembrin racemate
RU2009117716A (ru) ПОЛИМОРФНАЯ МОДИФИКАЦИЯ В N-{5-[3-(ТИОФЕН-2-КАРБОНИЛ)-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛ]-2-ФТОР-ФЕНИЛ}-N-МЕТИЛ-АЦЕТАМИДА (ВАРИАНТЫ), СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УКАЗАННОЙ ПОЛИМОРФНОЙ МОДИФИКАЦИИ В (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ НЕРВНЫХ РАССТРОЙСТВ
FR2635524A1 (fr) Nouveaux derives de benzopyrrolidinone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130910