RU2011123777A - Бифенилацетамидные производные - Google Patents
Бифенилацетамидные производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011123777A RU2011123777A RU2011123777/04A RU2011123777A RU2011123777A RU 2011123777 A RU2011123777 A RU 2011123777A RU 2011123777/04 A RU2011123777/04 A RU 2011123777/04A RU 2011123777 A RU2011123777 A RU 2011123777A RU 2011123777 A RU2011123777 A RU 2011123777A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetamide
- fluorobiphenyl
- atom
- alkyl
- biphenyl
- Prior art date
Links
- RMXBPZNRJHINPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical class NC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMXBPZNRJHINPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 43
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 12
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 11
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- AAWYWYGFZUQIBR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F AAWYWYGFZUQIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XAPHQRIGNKEUHX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XAPHQRIGNKEUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims 2
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims 2
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- HPQNQSFYHKBFQS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n-methylcyclopropane-1-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)F)C=1C1(C(=O)NC)CC1 HPQNQSFYHKBFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJAZIDDLOQJOEO-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-fluorophenyl)phenyl]-n-methylcyclopropane-1-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C=1C1(C(=O)NC)CC1 HJAZIDDLOQJOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRBMEBWOETVKOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluoro-6-phenylphenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=C(F)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 YRBMEBWOETVKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBSZFVXKNSLGRZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenyl)propanamide Chemical compound NC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 MBSZFVXKNSLGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDHQUOCYPFZKPD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-phenylphenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1C1=CC=CC=C1 XDHQUOCYPFZKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGMNZGPLOPWCLX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-2-phenylphenyl)-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=C(F)C=C1C1=CC=CC=C1 XGMNZGPLOPWCLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNFQWWYGVDQVQS-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoro-2-phenylphenyl)-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNFQWWYGVDQVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFDXDJWXWRJEPN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoro-2-phenylphenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PFDXDJWXWRJEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOPUDJAIKKTYMO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,3,5-trichlorophenyl)phenyl]acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1Cl VOPUDJAIKKTYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUKVKDCIDWXYKH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-chloro-5-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC(F)=CC=C1Cl ZUKVKDCIDWXYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXAGQNWXVCLFJO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-chlorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1Cl VXAGQNWXVCLFJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCENIMFEGIRSCY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-2-methoxy-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F FCENIMFEGIRSCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFRQBBMXOWBHIK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-2-methoxy-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F GFRQBBMXOWBHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKIHOURVTDHCJU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F VKIHOURVTDHCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZOIZPSJYPWZKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F WZOIZPSJYPWZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGVXTMJHOCAMP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F IJGVXTMJHOCAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKAMTEKZIGCKPL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n-methylpropanamide Chemical compound CNC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F UKAMTEKZIGCKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWAPNZXZUGCADE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F MWAPNZXZUGCADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVQGZXXKPDZXGK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,5-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=C(F)C=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IVQGZXXKPDZXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZVHTORKFIEMAO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,5-dichlorophenyl)-5-fluorophenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC(F)=CC=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UZVHTORKFIEMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZRQZBBSPXUNCQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,5-dichlorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IZRQZBBSPXUNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMIXFQJXNVJOEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-chloro-5-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 WMIXFQJXNVJOEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZTIPJVNNCSHPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-chlorophenyl)phenyl]-2,2-difluoroacetamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 HZTIPJVNNCSHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWUWTQRBRYLLRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-chlorophenyl)phenyl]-2-fluoroacetamide Chemical compound NC(=O)C(F)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 YWUWTQRBRYLLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXFPJBOEZHLLDN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-chlorophenyl)phenyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 SXFPJBOEZHLLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYQWCJZSZWXKFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1 BYQWCJZSZWXKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTYNBMGZXIJYDO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1 QTYNBMGZXIJYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEEQMRXJTKAUFW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-bromophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 OEEQMRXJTKAUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOTPSKQDXXJNKN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-bromophenyl)phenyl]acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 DOTPSKQDXXJNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDHFJBABRUKCHV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-methoxy-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 RDHFJBABRUKCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFSZEVUNIPSPQA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 NFSZEVUNIPSPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGKATHHGLYCWOV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 BGKATHHGLYCWOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSIDNZWKYAIUSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-chloro-2-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C1=CC(Cl)=CC=C1F YSIDNZWKYAIUSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAXYOPMJOHAZRH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1C1=CC=CC=C1F DAXYOPMJOHAZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLWIQQGZSYUBTH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-fluoro-2-(3-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=C(F)C=C1C1=CC=CC(F)=C1 DLWIQQGZSYUBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXHWLXREZZLMCV-UHFFFAOYSA-N 2-[5-fluoro-2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1F NXHWLXREZZLMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMKCGRZGXMSEFO-UHFFFAOYSA-N 2-[5-fluoro-2-(3-fluorophenyl)phenyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1 ZMKCGRZGXMSEFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOILRKYUBJBBNK-UHFFFAOYSA-N 2-[5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 VOILRKYUBJBBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNKDVIYRVVBCHJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical compound NC(=O)C(F)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZNKDVIYRVVBCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKGFTDOOGBQSRZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(F)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F GKGFTDOOGBQSRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVOXXKQFOCYQLE-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(F)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 VVOXXKQFOCYQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVKNNXUJWGYKRX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical compound COC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HVKNNXUJWGYKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVOSCHUTFSXBON-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n,n-dimethyl-2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HVOSCHUTFSXBON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRALPOXGADVCMV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-methyl-2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KRALPOXGADVCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims 1
- BATIOEZTHXJWSZ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-(2-phenylphenyl)acetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 BATIOEZTHXJWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUBIJFWYRSDFNM-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-(2-phenylphenyl)propanamide Chemical compound CNC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RUBIJFWYRSDFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 C1-6alkyl-S (O) - Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение следующей формулы (А)или его гидрат или сольват, гдеR, R, R, Rи Rкаждый связан с любым одним различным атомом углерода, имеющим способный к замещению атом водорода, в бензольном кольце, к которому они присоединены, и независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома, Cалкила, Cалкокси, замещенных 1-3 атомами фтора, Cалкил-S(O)- и цианогруппы, где указанный алкил и алкил-S(O)- могут быть замещены 1-5 атомами фтора, при условии, что когда любые два из R, R, R, Rи Rкаждый представляют собой 2'-метил и 3'-метил, по меньшей мере один из других заместителей отличен от атома водорода,R, R, Rи Rкаждый связан с любым одним различным атомом углерода, имеющим способный к замещению атом водорода, в бензольном кольце, к которому они присоединены, и независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, Cалкила, Cалкокси, замещенных 1-3 атомами фтора, Cалкил-S(O)-, циано- и нитрогруппы, где указанный алкил и алкил -S(O)- могут быть замещены 1-5 атомами фтора,Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, метила, этила, гидроксигруппы и Cалкокси, при условии, что, когда один из Rи Rпредставляет собой гидроксигруппу, другой не является атомом фтора, гидроксигруппой или Cалкокси, или Rи Rмогут быть объединены с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием Сциклоалкила, где указанные метил, этил, алкокси и циклоалкил могут быть замещены 1-5 атомами фтора,Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, Cалкила, Сциклоалкил-Салкила и Сциклоалкила, где указанные алкил, циклоалкил-алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-5 атомами фтора,n п
Claims (25)
1. Соединение следующей формулы (А)
или его гидрат или сольват, где
R1, R2, R3, Ra и Rb каждый связан с любым одним различным атомом углерода, имеющим способный к замещению атом водорода, в бензольном кольце, к которому они присоединены, и независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома, C1-6 алкила, C1-6 алкокси, замещенных 1-3 атомами фтора, C1-6 алкил-S(O)n- и цианогруппы, где указанный алкил и алкил-S(O)n- могут быть замещены 1-5 атомами фтора, при условии, что когда любые два из R1, R2, R3, Ra и Rb каждый представляют собой 2'-метил и 3'-метил, по меньшей мере один из других заместителей отличен от атома водорода,
R4, R5, Rc и Rd каждый связан с любым одним различным атомом углерода, имеющим способный к замещению атом водорода, в бензольном кольце, к которому они присоединены, и независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, C1-6 алкила, C1-6 алкокси, замещенных 1-3 атомами фтора, C1-6 алкил-S(O)n-, циано- и нитрогруппы, где указанный алкил и алкил -S(O)n- могут быть замещены 1-5 атомами фтора,
R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, метила, этила, гидроксигруппы и C1-6 алкокси, при условии, что, когда один из R6 и R7 представляет собой гидроксигруппу, другой не является атомом фтора, гидроксигруппой или C1-6 алкокси, или R6 и R7 могут быть объединены с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием С3-6 циклоалкила, где указанные метил, этил, алкокси и циклоалкил могут быть замещены 1-5 атомами фтора,
R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, C1-6 алкила, С3-7 циклоалкил-С1-3 алкила и С3-6 циклоалкила, где указанные алкил, циклоалкил-алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-5 атомами фтора,
n представляет собой целое число от 0 до 2,
при условии, что когда R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, Rc и Rd все представляют собой атомы водорода, и R6 и R7 оба представляют собой атомы водорода, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой атом водорода, и
когда R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, Rc и Rd все представляют собой атомы водорода, и по меньшей мере, один из R6 и R7 представляет собой алкокси, R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, С1-3 алкила, С3-7 циклоалкил-С1-3 алкила и С3-6 циклоалкила.
2. Соединение по п.1 или его гидрат или сольват, в котором Ra, Rb, Rc и Rd все представляют собой атомы водорода.
3. Соединение по п.2 или его гидрат или сольват, в котором R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, С1-3 алкила, С3-7 циклоалкил-С1-3 алкила и С3-6 циклоалкила, где указанные алкил, циклоалкил-алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-5 атомами фтора, при условии, что когда R1, R2, R3, R4 и R5 все представляют собой атомы водорода, по меньшей мере, один из R8 и R9 представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п.3, или его гидрат или сольват, где R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома, трифторметила, трифторметокси, С1-3 алкил-S(O)n- и цианогруппы, где указанный алкил-S(O)n- может быть замещен 1-5 атомами фтора.
5. Соединение по п.3, или его гидрат или сольват, где R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома, трифторметила и трифторметокси.
6. Соединение по п.2 или его гидрат или сольват, где R9 представляет собой атом водорода.
7. Соединение по п.3 или его гидрат или сольват, где R9 представляет собой атом водорода.
8. Соединение по п.4 или его гидрат или сольват, где R9 представляет собой атом водорода.
9. Соединение по п.5 или его гидрат или сольват, где R9 представляет собой атом водорода.
10. Соединение по п.2 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, С1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
11. Соединение по п.3 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, С1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
12. Соединение по п.4 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, C1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
13. Соединение по п.5 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, C1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
14. Соединение по п.6 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, С1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
15. Соединение по п.7 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, С1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
16. Соединение по п.9 или его гидрат или сольват, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, С1-3 алкила, трифторметила и трифторметокси.
17. Соединение по любому из пп.2-16 или его гидрат или сольват, где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, метила, этила, гидроксигруппы и C1-3 алкокси, при условии, что когда один из R6 и R7 представляет собой гидроксигруппу, другой не является гидроксигруппой или С1-3 алкокси.
18. Соединение по п.2 или его гидрат или сольват, где
R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома, трифторметила и трифторметокси,
R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, трифторметила и трифторметокси,
R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из атом водорода, метила, гидроксигруппы и метокси, при условии, что когда один из R6 и R7 представляет собой гидроксигруппу, другой не является гидроксигруппой или метокси,
R8 представляет собой атом водорода, метил или этил, и
R9 представляет собой атом водорода.
19. Соединение по п.2 или 18, или его гидрат или сольват, где R1, R2, R3, R4 и R5 не являются все одновременно атомами водорода.
20. Соединение по п.2 или его гидрат или сольват, которое выбрано из следующих:
N,N-диметил-2-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[3'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
N-метил-2-[3'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
N-метил-2-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
N-этил-2-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(3',4'-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4'-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(3'-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-N,N-диметилацетамид,
N-метил-2-(3'-метилбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(5-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(2',4-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2',4-дифторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(3'-хлор-4-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4'-бромбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(бифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3'-бромбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4'-бромбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(бифенил-2-ил)пропанамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-N-метилпропанамид,
2-(бифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-2-метоксиацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-2-метокси-N-метилацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-2-метокси-N,N-диметилацетамид,
2-(2',3',5'-трихлорбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4'-хлор-2'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-[3'-фтор-4-(трифторметокси)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[3'-фтор-5'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[4'-хлор-3'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[4'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(2',4'-дихлорбифенил-2-ил)ацетамид,
2-[3'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[2'-фтор-5'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[2'-хлор-4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(2'-хлор-3'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(5'-хлор-2'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2',3',4'-трифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-[2'-фтор-5'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(2',5'-дихлорбифенил-2-ил)ацетамид,
N-метил-2-[3'-(трифторметокси)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(2'-фтор-5-нитробифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(5-хлорбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(5-хлор-2'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(5-хлор-2'-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-[4-хлор-4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-[3'-фтор-5-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(3',5'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3',5'-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
1-(2'-фторбифенил-2-ил)-N-метил-циклопропан-карбоксамид,
1-(3'-фторбифенил-2-ил)-N-метил-циклопропан-карбоксамид,
2-фтор-2-(3'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-фтор-2-(2'-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-фтор-2-(4'-фторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(3'-хлорбифенил-2-ил)-2-фторацетамид,
2,2-дифтор-2-(3'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3'-хлорбифенил-2-ил)-2,2-дифторацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-2'2-дифторацетамид,
2-(3'-фторбифенил-2-ил)пропанамид,
2-(5-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(3',5-дифторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(3',5'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(3',4-дифторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(3',5'-дихлор-4-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(5'-хлор-2'-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-2-метоксиацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-2-метокси-N-метилацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-2-метокси-N,N-диметилацетамид,
2-(4'-фторбифенил-2-ил)-2-метоксиацетамид,
2-(4'-фторбифенил-2-ил)-2-метокси-N,N-диметилацетамид, или
2-(3'-хлорбифенил-2-ил)-2-метоксиацетамид.
21. Соединение по п.2 или его гидрат или сольват, которое выбрано из следующих:
2-(2'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
N-метил-2-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(3'-хлорбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2'-хлорбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2',3'-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2',5-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-N-метилпропанамид,
2-(бифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(2'-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(2',3',5'-трифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3',5'-дихлорбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3'-хлор-5'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2'-хлор-5'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3',4',5'-трифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-[5'-хлор-2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]ацетамид,
2-(4,4'-дихлорбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4,4'-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(4,4'-дифторбифенил-2-ил)-N-метилацетамид,
2-(3,3'-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(2',5'-дифторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(бифенил-2-ил)-2-фторацетамид,
2-фтор-2-(2'-фторбифенил-2-ил)ацетамид,
2-(3'-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(3',5'-дихлорбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(2'-хлор-5'-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(4-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(2'-хлорбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид,
2-(3'-хлор-5'-фторбифенил-2-ил)-2-гидроксиацетамид, или
2-гидрокси-2-(3',4',5'-трифторбифенил-2-ил)ацетамид.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-21 или его гидрат или сольват, и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Противоэпилептическое лекарственное средство, содержащее соединение по любому из пп.1-21 или его гидрат или сольват в качестве действующего вещества.
24. Нормотимическое лекарственное средство против биполярного расстройства, содержащее соединение по любому из пп.1-21 или его гидрат или сольват в качестве действующего вещества.
25. Применение соединения по любому из пп.1-21 или его гидрата или сольвата для приготовления противоэпилептического лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-292682 | 2008-11-14 | ||
| JP2008292682 | 2008-11-14 | ||
| PCT/JP2009/069355 WO2010055911A1 (ja) | 2008-11-14 | 2009-11-13 | ビフェニルアセトアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011123777A true RU2011123777A (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=42170041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011123777/04A RU2011123777A (ru) | 2008-11-14 | 2009-11-13 | Бифенилацетамидные производные |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20110224304A1 (ru) |
| EP (1) | EP2374790A4 (ru) |
| JP (1) | JPWO2010055911A1 (ru) |
| KR (1) | KR20110086152A (ru) |
| CN (1) | CN102282124A (ru) |
| AU (1) | AU2009314879A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0921059A2 (ru) |
| CA (1) | CA2742679A1 (ru) |
| IL (1) | IL212683A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011005098A (ru) |
| RU (1) | RU2011123777A (ru) |
| TW (1) | TW201023854A (ru) |
| WO (1) | WO2010055911A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2511273B8 (en) * | 2011-04-15 | 2019-06-26 | Hivih | Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses |
| US9199959B2 (en) * | 2011-10-25 | 2015-12-01 | Shionogi & Co., Ltd. | HIV replication inhibitor |
| KR101475115B1 (ko) * | 2012-06-15 | 2014-12-23 | 중앙대학교 산학협력단 | 탐식작용 억제 효과를 가지는 자가 면역질환의 예방 또는 치료용 화합물 |
| EP2821104A1 (en) | 2013-07-05 | 2015-01-07 | Laboratoire Biodim | Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses |
| US12624011B2 (en) * | 2020-03-17 | 2026-05-12 | Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Oxadiazole derivative |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3049564A (en) * | 1958-07-23 | 1962-08-14 | Ici Ltd | 2-phenylbenzamide derivatives and procedures for making same |
| US4277471A (en) | 1979-03-12 | 1981-07-07 | Eli Lilly And Company | 1,1-Biphenyl-2-yl alkylamines, formulations and antiarrhythmic treatment |
| EP1042275B1 (en) * | 1997-12-10 | 2005-11-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Anticonvulsant and central nervous system-active bis(fluorophenyl)alkylamides |
| US7550474B2 (en) | 2003-04-10 | 2009-06-23 | Johnson & Johnson Pharmaceuticals Research & Development, L.L.C. | Substituted phenyl acetamides and their use as protease inhibitors |
| EP1704856A4 (en) * | 2003-12-26 | 2009-08-19 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | PROTEIN INHIBITOR OF THE HSP90 FAMILY |
| JP5220359B2 (ja) | 2007-07-23 | 2013-06-26 | Ｎｔｎ株式会社 | 動圧軸受装置 |
-
2009
- 2009-11-13 US US13/129,394 patent/US20110224304A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-13 RU RU2011123777/04A patent/RU2011123777A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-11-13 AU AU2009314879A patent/AU2009314879A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-13 CN CN2009801545934A patent/CN102282124A/zh active Pending
- 2009-11-13 MX MX2011005098A patent/MX2011005098A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-11-13 TW TW098138567A patent/TW201023854A/zh unknown
- 2009-11-13 JP JP2010537814A patent/JPWO2010055911A1/ja active Pending
- 2009-11-13 WO PCT/JP2009/069355 patent/WO2010055911A1/ja not_active Ceased
- 2009-11-13 CA CA2742679A patent/CA2742679A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-13 KR KR1020117013390A patent/KR20110086152A/ko not_active Withdrawn
- 2009-11-13 EP EP09826157A patent/EP2374790A4/en not_active Withdrawn
- 2009-11-13 BR BRPI0921059-8A patent/BRPI0921059A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-05-04 IL IL212683A patent/IL212683A0/en unknown
-
2012
- 2012-02-07 US US13/368,325 patent/US20120142771A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110224304A1 (en) | 2011-09-15 |
| KR20110086152A (ko) | 2011-07-27 |
| US20120142771A1 (en) | 2012-06-07 |
| BRPI0921059A2 (pt) | 2018-10-16 |
| CN102282124A (zh) | 2011-12-14 |
| WO2010055911A1 (ja) | 2010-05-20 |
| MX2011005098A (es) | 2011-05-31 |
| AU2009314879A1 (en) | 2011-06-30 |
| EP2374790A1 (en) | 2011-10-12 |
| TW201023854A (en) | 2010-07-01 |
| JPWO2010055911A1 (ja) | 2012-04-12 |
| EP2374790A4 (en) | 2012-05-30 |
| CA2742679A1 (en) | 2010-05-20 |
| IL212683A0 (en) | 2011-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010530847A5 (ru) | ||
| JP2014051526A5 (ru) | ||
| NZ603594A (en) | Certain amino-pyrimidines, compositions thereof, and methods for their use | |
| JP2010523476A5 (ru) | ||
| Takagi et al. | Discovery of metaflumizone, a novel semicarbazone insecticide | |
| JP2009531277A5 (ru) | ||
| RU2009149465A (ru) | Замещенные бензоиламиноиндан-2-карбоновые кислоты и родственные соединения | |
| JP2017535559A5 (ru) | ||
| RU2007106039A (ru) | Производные бифенилоксиуксусной кислоты для лечения респираторного заболевания | |
| RU2005136529A (ru) | Новые производные бензимидазола | |
| JP2011519910A5 (ru) | ||
| JP2010526025A5 (ru) | ||
| JP2012521429A5 (ru) | ||
| JP2011504903A5 (ru) | ||
| AR083148A1 (es) | Composicion pesticida y su uso para el control de plagas | |
| JP2022510736A5 (ru) | ||
| BRPI0913457B8 (pt) | Composto e composição farmacêutica | |
| JP2014518212A5 (ja) | 化合物及び組成物 | |
| JP2024517807A5 (ru) | ||
| RU2013140163A (ru) | Местное противогрибковое средство | |
| JP2012518648A5 (ru) | ||
| JP2006500353A5 (ru) | ||
| PE20070247A1 (es) | Derivados dimetilamino como agentes inhibidores de la recaptacion doble de serotonina y norepinefrina con alta selectividad | |
| JP2013507327A5 (ru) | ||
| CA2464807A1 (en) | Phenyl-propargylether derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140109 |