RU2012102462A - Способ диссоциации органоборан-аминного комплекса - Google Patents
Способ диссоциации органоборан-аминного комплекса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012102462A RU2012102462A RU2012102462/05A RU2012102462A RU2012102462A RU 2012102462 A RU2012102462 A RU 2012102462A RU 2012102462/05 A RU2012102462/05 A RU 2012102462/05A RU 2012102462 A RU2012102462 A RU 2012102462A RU 2012102462 A RU2012102462 A RU 2012102462A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- organoborane
- amine
- optionally
- amine complex
- carbon dioxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 24
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 title claims abstract 4
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 title claims abstract 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 28
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract 14
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/10—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by other chemical means
- B05D3/107—Post-treatment of applied coatings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ формирования композиции для покрытия, причем указанный способ содержит стадии:А. введения органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и необязательно амина на подложку для формирования композиции для покрытия;В. введения диоксида углерода в композицию для покрытия в молярном отношении, по меньшей мере, 1:1 диоксида углерода к свободным аминогруппам, присутствующим в композиции для покрытия;С. реакции диоксида углерода со свободными аминогруппами для формирования in-situ карбаминового цвиттериона и диссоциации органоборан-аминного комплекса, тем самым формируя радикал; иD. полимеризации радикально полимеризуемого соединения с применением радикала, необязательно в отсутствие внешнего нагрева или необязательно при температуре от 20°C до 30°C.2. Способ по п.1, в котором подложка представляет собой комплектующую автомобиля и стадия полимеризации осуществляется путем полимеризации для отверждения композиции для покрытия на комплектующей автомобиля, и необязательно, в котором способ дополнительно содержит стадию нанесения гальванического покрытия из первой композиции на комплектующую автомобиля, где композиция для покрытия наносится на первую композицию на комплектующей автомобиля.3. Способ по п.1 или 2, в котором молярное отношение свободных аминогрупп к амину органоборан-аминного комплекса составляет около 1:1, необязательно от около 0,5:1 до 1:1, либо необязательно менее чем около 1:1.4. Способ по п.1 или 2, в котором стадия реакции осуществляется путем реакции карбаминового цвиттериона со связанным амином органоборан-аминного комплекса, тем самым диссоциируя органоборан-аминный
Claims (15)
1. Способ формирования композиции для покрытия, причем указанный способ содержит стадии:
А. введения органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и необязательно амина на подложку для формирования композиции для покрытия;
В. введения диоксида углерода в композицию для покрытия в молярном отношении, по меньшей мере, 1:1 диоксида углерода к свободным аминогруппам, присутствующим в композиции для покрытия;
С. реакции диоксида углерода со свободными аминогруппами для формирования in-situ карбаминового цвиттериона и диссоциации органоборан-аминного комплекса, тем самым формируя радикал; и
D. полимеризации радикально полимеризуемого соединения с применением радикала, необязательно в отсутствие внешнего нагрева или необязательно при температуре от 20°C до 30°C.
2. Способ по п.1, в котором подложка представляет собой комплектующую автомобиля и стадия полимеризации осуществляется путем полимеризации для отверждения композиции для покрытия на комплектующей автомобиля, и необязательно, в котором способ дополнительно содержит стадию нанесения гальванического покрытия из первой композиции на комплектующую автомобиля, где композиция для покрытия наносится на первую композицию на комплектующей автомобиля.
3. Способ по п.1 или 2, в котором молярное отношение свободных аминогрупп к амину органоборан-аминного комплекса составляет около 1:1, необязательно от около 0,5:1 до 1:1, либо необязательно менее чем около 1:1.
4. Способ по п.1 или 2, в котором стадия реакции осуществляется путем реакции карбаминового цвиттериона со связанным амином органоборан-аминного комплекса, тем самым диссоциируя органоборан-аминный комплекс на органоборановый инициатор и продукт реакции амина и карбаминового цвиттериона.
5. Способ по п.1 или 2, в котором композиция для покрытия дополнительно содержит воду, и стадия реакции осуществляется путем переноса протона от карбаминового цвиттериона к воде для образования кислотного соединения, которое протонирует связанный амин органоборан-аминного комплекса, вызывая диссоциацию органоборан-аминного комплекса.
6. Способ по п.1 или 2, в котором стадия реакции осуществляется путем переноса протона от атома азота карбаминового цвиттериона к атому кислорода карбаминового цвиттериона, тем самым формируя нестабильное соединение карбаминовокислотного типа, которое протонирует связанный амин органоборан-аминного комплекса, вызывая диссоциацию органоборан-аминного комплекса.
7. Способ по п.1 или 2, который дополнительно содержит стадию ограничения количества кислорода, вводимого в композицию для покрытия, необязательно в молярном отношении от 1:1 до 5:1 к органоборану органоборан-аминного комплекса, или необязательно в количестве от 0,5 до 5 массовых долей кислорода на 100 массовых долей диоксида углерода, присутствующего в композиции для покрытия.
8. Способ по п.1 или 2, в котором стадия введения органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и необязательно амина осуществляется распылением органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединения и необязательно амина на подложку.
9. Способ по п.1 или 2, в котором стадия введения диоксида углерода осуществляется распылением диоксида углерода из сопла пистолета-распылителя и необязательно в котором стадия распыления диоксида углерода осуществляется путем формирования органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединение и необязательно амина с диоксидом углерода, по мере того как органоборан-аминный комплекс, радикально полимеризуемое соединение и необязательно амин распыляются.
10. Способ по п.1 или 2, который дополнительно содержит стадию введения второго газа к композиции для покрытия, где вторым газом является диоксид серы.
11. Способ по п.1 или 2, в котором органоборан-аминный комплекс имеет следующую формулу:
где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбирается из группы атома водорода, алкильной группы, алкоксигруппы, арилалкильной группы, алкиленовой группы, их галоидированных гомологов и их комбинаций, и, по меньшей мере, один из R4, R5 и R6 является необязательно азот- или сера-функциональными.
12. Способ по п.1 или 2, в котором радикально полимеризуемое соединение выбирается из группы ненасыщенных акриловых и метакриловых эфирных смол, функциональных акриловых и метакриловых эфирных мономеров и их комбинаций.
13. Способ по п.1 или 2, в котором радикально полимеризуемое соединение присутствует в количестве от 50 до 80 массовых долей на 100 массовых долей композиции для покрытия и органоборан-аминный комплекс присутствует в количестве от 2 до 5 массовых долей на 100 массовых долей композиции для покрытия.
14. Способ по п.1 или 2, в котором стадия введения органоборан-аминного комплекса, радикально полимеризуемого соединение и необязательно амина проводится до или одновременно со стадией введения диоксида углерода.
15. Способ по п.1 или 2, в котором стадия введения диоксида углерода осуществляется путем подвергания композиции для покрытия действию атмосферы диоксида углерода в газовом вместилище.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22087609P | 2009-06-26 | 2009-06-26 | |
| US61/220876 | 2009-06-26 | ||
| PCT/EP2010/059005 WO2010149742A1 (en) | 2009-06-26 | 2010-06-24 | Method of dissociating an organoborane-amine complex |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012102462A true RU2012102462A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2538866C2 RU2538866C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=42719251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012102462/05A RU2538866C2 (ru) | 2009-06-26 | 2010-06-24 | Способ диссоциации органоборан-аминного комплекса |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8647716B2 (ru) |
| EP (1) | EP2445654B1 (ru) |
| JP (1) | JP5587408B2 (ru) |
| KR (1) | KR101812816B1 (ru) |
| CN (1) | CN102802815B (ru) |
| AU (1) | AU2010264685B9 (ru) |
| CA (1) | CA2765133C (ru) |
| ES (1) | ES2562104T3 (ru) |
| RU (1) | RU2538866C2 (ru) |
| SG (1) | SG176752A1 (ru) |
| TW (1) | TWI480346B (ru) |
| WO (1) | WO2010149742A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8653183B2 (en) * | 2009-06-26 | 2014-02-18 | Basf Se | Method of curing a coating composition comprising a radical curable compound and an organoborane-amine complex |
| KR20120110164A (ko) | 2009-06-26 | 2012-10-09 | 바스프 에스이 | 자동차 부품상에 경화된 코팅 조성물을 형성하는 방법 |
| EP2834314A1 (en) | 2012-04-06 | 2015-02-11 | Ips Corporation | Adhesive composition for bonding low surface energy polyolefin substrates |
| EP3013868B1 (en) * | 2013-06-28 | 2017-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Acid-modified nanoparticles, dual part polymerizable compositions, and methods |
| WO2016028783A1 (en) | 2014-08-18 | 2016-02-25 | Lord Corporation | Method for low temperature bonding of elastomers |
| EP3113245A1 (en) | 2015-07-03 | 2017-01-04 | Basf Se | Process for producing modified polyolefin membranes for lithium ion batteries |
| US10913876B2 (en) | 2016-05-27 | 2021-02-09 | Ips Corporation | Polyurea-poly(meth)acrylate interpenetrating polymer network adhesive compositions and methods of using the same |
| JP2019518119A (ja) * | 2016-06-01 | 2019-06-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アルキルボランを使用することで表面改質を改善する方法 |
| CN106479582B (zh) * | 2016-10-25 | 2018-01-02 | 上海交通大学 | 具有低温燃烧特性的液态碳氢燃料 |
| JP7045329B2 (ja) * | 2016-12-16 | 2022-03-31 | デンカ株式会社 | 組成物 |
| US20210062858A1 (en) * | 2017-09-26 | 2021-03-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable sealant compositions, seal cap, and methods of making and using the same |
| EP3808785A4 (en) | 2018-06-15 | 2021-08-25 | Denka Company Limited | COMPOSITION |
| CN113993620B (zh) * | 2019-06-04 | 2023-08-04 | 美国陶氏有机硅公司 | 作为用于Si-H和α-β不饱和酯之间的反应的热触发剂的桥联受阻路易斯对 |
| EP3980426B1 (en) * | 2019-06-04 | 2023-04-19 | Dow Silicones Corporation | Bridged frustrated lewis pairs as thermal trigger for reactions between si-h and si-o-si |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791205A (fr) * | 1971-11-12 | 1973-05-10 | Exxon Research Engineering Co | Revetements anticorrosifs autodurcissants |
| US4389433A (en) | 1980-12-04 | 1983-06-21 | Rca Corporation | Sulfur dioxide cured coatings |
| CA1169305A (en) | 1982-03-03 | 1984-06-19 | Gordon A.D. Reed | Catalytic curing of coatings |
| US4517222A (en) * | 1983-03-10 | 1985-05-14 | Ashland Oil, Inc. | Vaporous amine catalyst spray method of applying a film to a substrate |
| TW370554B (en) * | 1997-01-31 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | A method for improving the chargeability of a powder coating composition |
| US5919741A (en) * | 1998-01-20 | 1999-07-06 | The Lubrizol Corporation | Overbased carboxylate gels |
| US6806330B1 (en) * | 1999-12-17 | 2004-10-19 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
| WO2002022746A1 (en) * | 2000-09-13 | 2002-03-21 | Akzo Nobel N.V. | Primer coating of steel |
| WO2003089536A2 (en) | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Loctite (R & D) Limited | Polymerisation initiators based on ammonium tetraalkyl boranes, polymerisable compositions, and uses thereof for bonding low surface energy substrates |
| WO2005000980A2 (en) | 2003-06-18 | 2005-01-06 | Dow Global Technologies Inc. | Paint formulation for a low surface energy substrate |
| JP2005028209A (ja) * | 2003-07-07 | 2005-02-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 抗菌性、防かび性を有する硬化皮膜及びその形成方法 |
| DE102004030674A1 (de) | 2004-06-24 | 2006-01-19 | Basf Ag | Vorrichtung und Verfahren zum Härten mit energiereicher Strahlung unter Inertgasatmosphäre |
| US7850870B2 (en) | 2004-10-28 | 2010-12-14 | Dow Corning Corporation | Conductive curable compositions |
| CN101120026B (zh) * | 2005-02-16 | 2011-08-03 | 陶氏康宁公司 | 使用有机基硼烷胺络合物的聚合物颗粒和包封的组合物 |
| US7682663B2 (en) | 2006-02-23 | 2010-03-23 | Bowling Green State University | Remote curing of polymer coating by gaseous, vaporous or aerosol initiating agent |
| WO2008085234A1 (en) | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Dow Corning Corporation | Process for forming films and films formed by the process |
| US8377852B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-02-19 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a substrate with a composition including an organoborane initiator |
| US8293836B2 (en) | 2009-05-20 | 2012-10-23 | Basf Coatings Gmbh | Curable coating composition containing a compound having a uretdione group and a different functional group and cured coatings |
| US8629231B2 (en) | 2009-05-20 | 2014-01-14 | Basf Coatings Gmbh | Methods of making oligomers, coating compositions containing them, and coated articles |
| PT2445653E (pt) | 2009-06-26 | 2016-03-28 | Basf Se | Sistema de revestimento à base de tinta e método de produção de revestimento de tinta multicamada |
| KR20120110164A (ko) | 2009-06-26 | 2012-10-09 | 바스프 에스이 | 자동차 부품상에 경화된 코팅 조성물을 형성하는 방법 |
| WO2010149733A1 (en) | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Basf Se | System and method for curing a composition |
| US8653183B2 (en) | 2009-06-26 | 2014-02-18 | Basf Se | Method of curing a coating composition comprising a radical curable compound and an organoborane-amine complex |
-
2010
- 2010-06-24 KR KR1020127000752A patent/KR101812816B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 SG SG2011091113A patent/SG176752A1/en unknown
- 2010-06-24 EP EP10726101.8A patent/EP2445654B1/en not_active Not-in-force
- 2010-06-24 ES ES10726101.8T patent/ES2562104T3/es active Active
- 2010-06-24 JP JP2012516744A patent/JP5587408B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 US US13/379,377 patent/US8647716B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 AU AU2010264685A patent/AU2010264685B9/en not_active Ceased
- 2010-06-24 CN CN201080028408.XA patent/CN102802815B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 RU RU2012102462/05A patent/RU2538866C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-24 CA CA2765133A patent/CA2765133C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-24 WO PCT/EP2010/059005 patent/WO2010149742A1/en not_active Ceased
- 2010-06-25 TW TW099120929A patent/TWI480346B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101812816B1 (ko) | 2017-12-27 |
| TWI480346B (zh) | 2015-04-11 |
| CA2765133A1 (en) | 2010-12-29 |
| ES2562104T3 (es) | 2016-03-02 |
| US8647716B2 (en) | 2014-02-11 |
| CA2765133C (en) | 2018-10-23 |
| KR20120107910A (ko) | 2012-10-04 |
| AU2010264685A1 (en) | 2012-02-02 |
| CN102802815B (zh) | 2014-12-10 |
| CN102802815A (zh) | 2012-11-28 |
| AU2010264685B2 (en) | 2015-10-01 |
| JP2012530601A (ja) | 2012-12-06 |
| TW201111455A (en) | 2011-04-01 |
| EP2445654A1 (en) | 2012-05-02 |
| EP2445654B1 (en) | 2015-11-25 |
| RU2538866C2 (ru) | 2015-01-10 |
| WO2010149742A1 (en) | 2010-12-29 |
| AU2010264685B9 (en) | 2015-10-22 |
| US20120100293A1 (en) | 2012-04-26 |
| JP5587408B2 (ja) | 2014-09-10 |
| SG176752A1 (en) | 2012-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012102462A (ru) | Способ диссоциации органоборан-аминного комплекса | |
| CN102458691B (zh) | 于汽车组件上形成固化涂料组合物的方法 | |
| JP5698230B2 (ja) | ラジカル重合可能な化合物および有機ボラン−アミン錯体を含む被覆組成物の硬化方法 | |
| KR101957476B1 (ko) | 이중 경화가 가능한 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 | |
| US6762259B2 (en) | Process for the production of living (co)polymers and use of the (co)polymers | |
| JP2000355606A (ja) | ポリマーの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about inventors | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180625 |