RU2012103237A - Способ получения полиуретанового полимера, содержащий сложные полиэфирполиолы, имеющие концевые вторичные гидроксильные группы - Google Patents
Способ получения полиуретанового полимера, содержащий сложные полиэфирполиолы, имеющие концевые вторичные гидроксильные группы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012103237A RU2012103237A RU2012103237/04A RU2012103237A RU2012103237A RU 2012103237 A RU2012103237 A RU 2012103237A RU 2012103237/04 A RU2012103237/04 A RU 2012103237/04A RU 2012103237 A RU2012103237 A RU 2012103237A RU 2012103237 A RU2012103237 A RU 2012103237A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- carboxyl groups
- general formula
- polyester polyol
- terminal carboxyl
- Prior art date
Links
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 title claims abstract 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract 7
- -1 HYDROXYL GROUPS Chemical group 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract 9
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims abstract 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-b]diazepine Chemical compound C1CCCNN2CCCC=C21 SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOFLTGDAZLWRMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,1-diol Chemical compound CC(C)C(O)O QOFLTGDAZLWRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 abstract 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4291—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from polyester forming components containing monoepoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4241—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols from dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4261—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups prepared by oxyalkylation of polyesterpolyols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4263—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
1. Способ получения полиуретанового полимера, включающий стадию реакцииA) сложных полиэфирполиолов, имеющих концевые вторичные гидроксильные группы, которые могут получаться по реакции сложных полиэфиров, содержащих концевые карбоксильные группы, с эпоксидом общей формулы (1):причем R1 представляет собой алкильный остаток или арильный остаток, и причем сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, имеет кислотное число от ≥25 мг КОН/г до ≤400 мг КОН/г и гидроксильное число ≥5 мг КОН/гсB1) полиизоцианатами, которые выбираются из группы, включающей толуилендиизоцианат, дифенилметандиизоцианат, полимерный дифенилметандиизоцианат, ксилилендиизоцианат, нафтилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, диизоцианатодициклогексилметан и/или изофорондиизоцианат;B2) форполимерами полиизоцианатов, указанных в B1);B3) аллофанатами, мочевинами, биуретами, изоциануратами, уретдионами и/или карбодиимидами полиизоцианатов, указанных в B1); и/илиB4) карбодиимид/уретониминовыми производными полиизоцианатов, указанных в B1).2. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, получают путем того, что на каждый моль гидроксильных групп спирта используют от ≥1,03 моль до ≤1,90 моль карбоксильных групп или эквивалента карбоксильных групп кислотного компонента.3. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, получается непосредственно перед реакцией с эпоксидом общей формулы (1).4. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) сложный полиэфир, содержащий концевые карбок
Claims (15)
1. Способ получения полиуретанового полимера, включающий стадию реакции
A) сложных полиэфирполиолов, имеющих концевые вторичные гидроксильные группы, которые могут получаться по реакции сложных полиэфиров, содержащих концевые карбоксильные группы, с эпоксидом общей формулы (1):
причем R1 представляет собой алкильный остаток или арильный остаток, и причем сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, имеет кислотное число от ≥25 мг КОН/г до ≤400 мг КОН/г и гидроксильное число ≥5 мг КОН/г
с
B1) полиизоцианатами, которые выбираются из группы, включающей толуилендиизоцианат, дифенилметандиизоцианат, полимерный дифенилметандиизоцианат, ксилилендиизоцианат, нафтилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, диизоцианатодициклогексилметан и/или изофорондиизоцианат;
B2) форполимерами полиизоцианатов, указанных в B1);
B3) аллофанатами, мочевинами, биуретами, изоциануратами, уретдионами и/или карбодиимидами полиизоцианатов, указанных в B1); и/или
B4) карбодиимид/уретониминовыми производными полиизоцианатов, указанных в B1).
2. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, получают путем того, что на каждый моль гидроксильных групп спирта используют от ≥1,03 моль до ≤1,90 моль карбоксильных групп или эквивалента карбоксильных групп кислотного компонента.
3. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, получается непосредственно перед реакцией с эпоксидом общей формулы (1).
4. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) сложный полиэфир, содержащий концевые карбоксильные группы, может быть получен по реакции
этиленгликоля и диэтиленгликоля, а также их более высокомолекулярных гомологов, 1,3-пропандиола, 1,4-бутандиола, 1,6-гександиола, 1,8-октандиола, 1,10-декандиола, 1,12-додекандиола, 2-метилпропандиола-1,3, неопентилгликоля, 3-метилпентандиола-1,5, глицерина, пентаэритрита и/или 1,1,1-триметилолпропана
с
янтарной кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, ангидридом малеиновой кислоты, глутаровой кислотой, адипиновой кислотой, себациновой кислотой, 1,10-декандикарбоновой кислотой, 1,12-додекандикарбоновой кислотой, фталевой кислотой, ангидридом фталевой кислоты, изофталевой кислотой, терефталевой кислотой, пиромеллитовой кислотой, тримеллитовой кислотой и/или капролактоном.
5. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) заместитель R1 в эпоксиде общей формулы (1) представлет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, вторбутил, изобутил, третбутил, циклогексил или фенил.
6. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) реакция с эпоксидом общей формулы (1) происходит при температуре от ≥70°C до ≤150°C.
7. Способ по п.1, где мольная доля вторичных гидроксильных групп в сложном полиэфирполиоле A) составляет от ≥50% мольн. до ≤100% мольн.
8. Способ по п.1, где при получении сложного полиэфирполиола A) реакция сложного полиэфира, имеющего концевые карбоксильные группы, с эпоксидом общей формулы (1) проводится в присутствии катализатора, который содержит по меньшей мере один атом азота на одну молекулу.
9. Способ по п.8, где этот катализатор выбирается из группы, включающей:
- амины общей формулы (2):
причем со следующими значениями:
R2 и R3 независимо друг от друга являются атомами водорода, алкилом или арилом; или
R2 и R3 вместе с несущим их атомом азота образуют алифатический, ненасыщенный или ароматический гетероцикл;
n представляет собой целое число от 1 до 10;
R4 является атомом водорода, алкилом или арилом; или
R4 представляет собой -(CH2)x-N(R41)(R42), причем со следующими значениями:
R41 и R42 независимо друг от друга являются атомами водорода, алкилом или арилом; или
R41 и R42 вместе с несущим их атомом азота образуют алифатический, ненасыщенный или ароматический гетероцикл;
х представляет собой целое число от 1 до 10;
- амины общей формулы (3):
причем со следующими значениями:
R5 является атомом водорода, алкилом или арилом;
R6 и R7 независимо друг от друга являются атомами водорода, алкилом или арилом;
m и o независимо друг от друга представляют собой целое число от 1 до 10;
и/или:
- диазабицикло[2.2.2]октан, диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, диалкилбензиламин, диметилпиперазин, простой 2,2'-диморфолинилдиэтиловый эфир и/или пиридин.
10. Способ по п.9, где в амине общей формулы (2) R2 и R3 являются метилами, R4 является атомом водорода, а n=2 или же R2 и R3 являются метилами, R4 представляет собой -(CH2)2-N(CH3)2, а n=2.
11. Способ по п.9, где в амине общей формулы (3) R5 представляет собой метил, R6 и R7 являются атомами водорода, m=2, и о=2.
12. Способ по п.1, где при получении полиуретанового полимера используются катализаторы, содержащие олово, которые имеют долю от ≥5% массовых до ≤99% массовых от всего количества катализатора, использованного в общей сложности при получении полиуретанового полимера.
13. Способ по п.1, где полиизоцианат B) представляет собой толуилендиизоцианат с долей 2,4-изомера от ≥75% массовых до ≤100% массовых.
14. Полиуретановый полимер, который может быть получен с помощью способа по одному из пп.1-13.
15. Полиуретановый полимер по п.14, имеющий форму мягкого пенополиуретана.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102009031218 | 2009-07-01 | ||
| DE102009031218.8 | 2009-07-01 | ||
| PCT/EP2010/003935 WO2011000546A1 (de) | 2009-07-01 | 2010-06-29 | Verfahren zur herstellung eines polyurethan-polymers mit sekundären hydroxyl-endgruppen umfassenden polyesterpolyolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012103237A true RU2012103237A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2543383C2 RU2543383C2 (ru) | 2015-02-27 |
Family
ID=42493120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012103237/04A RU2543383C2 (ru) | 2009-07-01 | 2010-06-29 | Способ получения полиуретанового полимера, содержащего сложные полиэфирполиолы, имеющие концевые вторичные гидроксильные группы |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9139685B2 (ru) |
| EP (1) | EP2448987B1 (ru) |
| JP (1) | JP5540093B2 (ru) |
| CN (1) | CN102471444B (ru) |
| BR (1) | BRPI1015039A2 (ru) |
| MX (1) | MX2011013703A (ru) |
| PL (1) | PL2448987T3 (ru) |
| RU (1) | RU2543383C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011000546A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108836B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013024108A1 (de) | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung eines polyurethan-polyisocyanurat-hartschaums |
| EP2744839B1 (de) | 2011-08-16 | 2016-02-24 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyurethan-polyisocyanurat-hartschaums |
| DE202013004202U1 (de) * | 2013-04-26 | 2014-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Geschäumter Formkörper |
| BR112016021535A8 (pt) | 2014-03-20 | 2021-07-20 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | kit compreendendo formulações de aripiprazol tendo velocidades de injeção aumentadas útil para o tratamento de uma desordem do sistema nervoso central e uso |
| EP3121547A1 (en) | 2015-07-22 | 2017-01-25 | ETH Zurich | System and method for storing and releasing heat |
| WO2018058016A1 (en) * | 2016-09-25 | 2018-03-29 | Myriant Corporation | Biorenewable high performance polyester polyols |
| EP3613787A1 (de) * | 2018-08-24 | 2020-02-26 | Covestro Deutschland AG | Polyurethane mit verbesserter härte |
| PL3719046T3 (pl) * | 2019-04-03 | 2023-08-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Krystaliczny poliol poliestrowy |
| CN112745492B (zh) * | 2021-01-15 | 2023-07-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种用于聚氨酯热熔胶的聚酯多元醇及其制备方法和应用 |
| CN116333285B (zh) * | 2022-12-09 | 2025-04-01 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种低反应活性聚酯多元醇及其制备方法和应用 |
| CN116284716B (zh) * | 2023-03-27 | 2025-11-25 | 旭川化学（苏州）有限公司 | 一种聚酯及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE663892A (ru) | 1964-05-13 | |||
| US3454530A (en) | 1966-03-07 | 1969-07-08 | Leslie C Case | Novel polyols which are reaction products of a monoepoxide and a cyclic monoanhydride |
| US4144395A (en) | 1977-12-05 | 1979-03-13 | Basf Wyandotte Corporation | Process for the preparation of polyether-ester polyols |
| NL164082C (nl) | 1978-10-31 | 1980-11-17 | Unilever Nv | Poederlak. |
| US4379906A (en) * | 1981-12-28 | 1983-04-12 | Ford Motor Company | High solids urethane coatings prepared from a polylisocyanate _ and a polyhydroxy oligmer |
| EP0086309B1 (en) | 1981-12-28 | 1986-07-30 | Ford Motor Company Limited | Coating compositions and polyhydroxy oligomer precursor therefor |
| US4647595A (en) * | 1985-10-17 | 1987-03-03 | Asahi Glass Company, Ltd. | Process for producing a urethane-modified polyisocyanurate foam |
| DE3613875A1 (de) | 1986-04-24 | 1987-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyester-polyolen |
| NL9201868A (nl) | 1992-10-28 | 1994-05-16 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling voor poederverven op basis van een hydroxyl functioneel polymeer als bindmiddel en een isocyanaat groepen bevattende verbinding als crosslinker. |
| DE4400300A1 (de) | 1994-01-07 | 1995-07-13 | Akzo Nobel Nv | Verfahren zur Herstellung von film- und faserbildenden Polyestern und Copolyestern |
| DE4409043A1 (de) | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls zellförmigen Polyurethanen |
| EP0692507A1 (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Basf Corporation | Flexible open-cell polyurethane foam |
| DE19618392A1 (de) | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von elastischen Polyurethan-Formkörpern mit kompakter Oberfläche und zelligem Kern |
| DE19949091A1 (de) | 1999-10-12 | 2001-04-26 | Basf Ag | Polyester-Polyetherblockcopolymere |
| US6562880B1 (en) | 2002-04-17 | 2003-05-13 | Bayer Corporation | Polyurethane or polyisocyanurate foams blown with hydrofluorocarbons and carbon atoms |
| RU2413738C2 (ru) * | 2005-04-29 | 2011-03-10 | Дау Глобал Текнолоджиз, Инк. | Сложные полиэфирполиолы, имеющие вторичные спиртовые группы, и их применение при получении полиуретанов, таких как гибкие пенополиуретаны |
-
2010
- 2010-06-29 WO PCT/EP2010/003935 patent/WO2011000546A1/de not_active Ceased
- 2010-06-29 MX MX2011013703A patent/MX2011013703A/es active IP Right Grant
- 2010-06-29 CN CN201080029612.3A patent/CN102471444B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-29 EP EP10729812.7A patent/EP2448987B1/de not_active Not-in-force
- 2010-06-29 PL PL10729812T patent/PL2448987T3/pl unknown
- 2010-06-29 BR BRPI1015039A patent/BRPI1015039A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-06-29 RU RU2012103237/04A patent/RU2543383C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-29 JP JP2012518793A patent/JP5540093B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-29 US US13/381,139 patent/US9139685B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-12-01 ZA ZA2011/08836A patent/ZA201108836B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA201108836B (en) | 2015-05-27 |
| WO2011000546A1 (de) | 2011-01-06 |
| EP2448987A1 (de) | 2012-05-09 |
| MX2011013703A (es) | 2012-02-22 |
| CN102471444B (zh) | 2014-05-28 |
| PL2448987T3 (pl) | 2017-08-31 |
| RU2543383C2 (ru) | 2015-02-27 |
| EP2448987B1 (de) | 2016-03-23 |
| BRPI1015039A2 (pt) | 2016-04-12 |
| US9139685B2 (en) | 2015-09-22 |
| US20120123008A1 (en) | 2012-05-17 |
| CN102471444A (zh) | 2012-05-23 |
| JP5540093B2 (ja) | 2014-07-02 |
| JP2012531505A (ja) | 2012-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012103237A (ru) | Способ получения полиуретанового полимера, содержащий сложные полиэфирполиолы, имеющие концевые вторичные гидроксильные группы | |
| JP2012531505A5 (ru) | ||
| US5147897A (en) | Method for producing non-yellowing polyurethane urea foam | |
| US9193822B2 (en) | Process for producing polyester polyols having secondary OH end groups | |
| AU2003243487B2 (en) | Process for preparing polyurethane foam | |
| JP2012526161A5 (ru) | ||
| KR20190076963A (ko) | 바이오 재생 가능 고성능 폴리에스테르 폴리올 | |
| JP2020111666A (ja) | ポリカーボネートポリオール及びその製造方法 | |
| MX2008006557A (es) | Sistemas de poliuretano que contienen poliol de poliester que tienen estabilidad hidrolitica mejorada. | |
| JPH0144733B2 (ru) | ||
| JP6563528B2 (ja) | セシウム塩が添加された高分子カルボジイミドの合成方法、高分子カルボジイミド、それらの使用 | |
| US6420446B1 (en) | Polyurethane prepared from sorbitol-branched polyesters | |
| EP2450394A1 (en) | A process for the preparation of a supramolecular polymer | |
| KR101362010B1 (ko) | 이소시아네이트와 알코올 사이의 반응을 위한 신규한 촉매 | |
| US8957177B2 (en) | Compositions comprising an amide moiety containing polyol | |
| JP2022151503A (ja) | イソシアネート組成物、２液型ウレタン樹脂形成性組成物、およびウレタン樹脂 | |
| JPH10251369A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| CN107556451B (zh) | 大分子型聚天门冬氨酸酯及其制备方法 | |
| WO2005066235A1 (ja) | 熱硬化性ポリアミド発泡体およびその用途、ならびに熱硬化性ポリアミドの製造方法 | |
| RU2771386C1 (ru) | Форполимер, содержащий оксазолидиндионовые концевые группы | |
| ES2575652T3 (es) | Procedimiento para la preparación de un polímero de poliuretano con poliolésteres que comprenden grupos terminales hidroxilo secundarios | |
| JPH09263622A (ja) | ポリウレタンウレアおよびその製造方法 | |
| JP2003335838A (ja) | ポリエステルカーボネートウレタン | |
| JP3632967B2 (ja) | ポリウレタンウレア製造用ポリオールの製造方法 | |
| JP2011219535A (ja) | ポリウレタン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160630 |