RU2012106896A - Гидроксилированные жирные кислоты и их применение для лечения и диагностики заболеваний - Google Patents

Гидроксилированные жирные кислоты и их применение для лечения и диагностики заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2012106896A
RU2012106896A RU2012106896/04A RU2012106896A RU2012106896A RU 2012106896 A RU2012106896 A RU 2012106896A RU 2012106896/04 A RU2012106896/04 A RU 2012106896/04A RU 2012106896 A RU2012106896 A RU 2012106896A RU 2012106896 A RU2012106896 A RU 2012106896A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
subject
formula
amount
sample
Prior art date
Application number
RU2012106896/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Шон Ритчи
Даян ГУДЕНАУ
М. Амин ХАН
Пирсон В.К. АХАЙЯХОНУ
Original Assignee
Феноменом Дискавериз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Феноменом Дискавериз Инк. filed Critical Феноменом Дискавериз Инк.
Publication of RU2012106896A publication Critical patent/RU2012106896A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/04—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon triple bonds
    • C07C33/048—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon triple bonds with double and triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/303—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C67/347—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/606—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom having only or additionally carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation in the carboxylic acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/575—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for cancer
    • G01N33/57535—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for cancer of the large intestine, e.g. colon, rectum or anus
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/575—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for cancer
    • G01N33/57557—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for cancer of other specific parts of the body, e.g. brain
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6893—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids related to diseases not provided for elsewhere
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2800/00—Detection or diagnosis of diseases
    • G01N2800/24—Immunology or allergic disorders

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):где R представляет собой гидроксизамещенную C-Cлинейную алифатическую группу, содержащую по меньшей мере одну двойную связь в углеродной цепи; и по меньшей мере при одном углеродном атоме цепи в качестве заместителя имеется гидроксильная группа; предпочтительно где R обозначает C-Cалифатическую группу; предпочтительно отличающееся тем, что 2, 3 или 4 углеродных атома в цепи имеют в качестве заместителя гидроксильную группу.2. Соединение по п.1, имеющее структуру, выбранную из нижеприведенной группы:,,,,,и.3. Способ диагностики состояния здоровья или изменения состояния здоровья у больного CRC или диагностики CRC или повышенного риска заболевания CRC у субъекта, включающий стадии:а) анализ образца, полученного от субъекта, с целью определения в указанном образце количества соединения формулы (I) по определению в п.1 или 2;б) сравнение этого измеренного количества соединения в образце, полученном от субъекта, с соответствующим количеством соединения в одном или более эталонных образцов с целью определения наличия или отсутствия увеличения или уменьшения количества соединения в образце, полученном от субъекта; ив) применение указанного увеличения или уменьшения для диагностики состояния здоровья или изменения состояния здоровья у больного CRC или диагностики CRC или повышенного риска заболевания CRC у субъекта.4. Способ диагностики нарушения- дефицита hPULCFA-(hPDD) у субъекта, включающий:а) анализ образца, полученного от субъекта, с целью определения в образце количества соединения формулы (I) по определению в п.1 или 2;б) сравнение определенного количества соединения в образце, полученном от субъекта, с соотв

Claims (16)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R представляет собой гидроксизамещенную C24-C40 линейную алифатическую группу, содержащую по меньшей мере одну двойную связь в углеродной цепи; и по меньшей мере при одном углеродном атоме цепи в качестве заместителя имеется гидроксильная группа; предпочтительно где R обозначает C28-C36 алифатическую группу; предпочтительно отличающееся тем, что 2, 3 или 4 углеродных атома в цепи имеют в качестве заместителя гидроксильную группу.
2. Соединение по п.1, имеющее структуру, выбранную из нижеприведенной группы:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
и
Figure 00000008
.
3. Способ диагностики состояния здоровья или изменения состояния здоровья у больного CRC или диагностики CRC или повышенного риска заболевания CRC у субъекта, включающий стадии:
а) анализ образца, полученного от субъекта, с целью определения в указанном образце количества соединения формулы (I) по определению в п.1 или 2;
б) сравнение этого измеренного количества соединения в образце, полученном от субъекта, с соответствующим количеством соединения в одном или более эталонных образцов с целью определения наличия или отсутствия увеличения или уменьшения количества соединения в образце, полученном от субъекта; и
в) применение указанного увеличения или уменьшения для диагностики состояния здоровья или изменения состояния здоровья у больного CRC или диагностики CRC или повышенного риска заболевания CRC у субъекта.
4. Способ диагностики нарушения- дефицита hPULCFA-(hPDD) у субъекта, включающий:
а) анализ образца, полученного от субъекта, с целью определения в образце количества соединения формулы (I) по определению в п.1 или 2;
б) сравнение определенного количества соединения в образце, полученном от субъекта, с соответствующим количеством соединения в одном или более эталонных образцов с целью определения наличия или отсутствия увеличения или уменьшения количества указанного соединения в образце, полученном от субъекта; и
в) использование указанного увеличения или уменьшения для диагностики hPDD у субъекта.
5. Способ диагностики воспаления или воспалительного заболевания у субъекта, включающий:
а) анализ образца, полученного от субъекта, с целью определения в образце количества соединения формулы (I) по определению в п.1 или 2;
б) сравнение определенного количества соединения в образце, полученном от субъекта, с соответствующим количеством соединения в одном или более эталонных образцов с целью определения наличия или отсутствия увеличения или уменьшения количества указанного соединения в образце, полученном от субъекта; и
в) использование указанного увеличения или уменьшения для диагностики воспаления или воспалительного заболевания у субъекта.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что воспаление вызвано нарушением ЖКТ или воспалительное заболевание включает нарушение ЖКТ, которое выбирается из воспалительного заболевания кишечника (IBD), болезни Крона и/или колита.
7. Способ мониторинга эффекта противовоспалительного лекарства, включающий:
а) анализ образца, полученного от субъекта, пролеченного указанным противовоспалительным лекарством, такого как субъект, у которого наблюдается воспаление и/или воспалительное заболевание или состояние, с целью определения в образце количества соединения формулы (I) по определению в п.1 или 2; и
б) сравнение определенного количества соединения в образце, полученном от субъекта, с соответствующим количеством соединения в одном или более эталонных образцов с целью определения наличия или отсутствия увеличения или уменьшения количества указанного соединения в образце, полученном от субъекта;
отличающийся тем, что увеличение или уменьшение количества соединения в образце, полученном от субъекта, указывает на эффект, вызываемый противовоспалительным лекарством у субъекта.
8. Способ по любому из пп.3-7, отличающийся тем, что
(а) образец представляет собой пробу крови указанного субъекта и анализируется на стадии а) с помощью масс-спектрометрии с целью получения точных значений интенсивности массовых пиков для указанного соединения, которые сравнивают на стадии б) с соответствующими точными значениями интенсивности массовых пиков в масс-спектре одного или более контрольных образцов с целью определения увеличения или уменьшения точных значений интенсивностей массовых пиков, или
(б) указанный образец представляет собой пробу крови указанного субъекта и анализируется на стадии а) методами тандемной масс-спектрометрии, ЯМР или ИФА (ELISA).
9. Соединение по п.1 или 2, меченное детектирующим агентом.
10. Эталон, представляющий собой соединение по п.1 или 2 или смесь любых двух или более указанных соединений, меченных детектирующим агентом, таким как стабильный изотоп или радиоизотоп, фермент или белок, который делает возможной детекцию in vitro или in vivo.
11. Набор, содержащий эталон по п.10 и инструкции для квалификации аналита или проведения диагностического теста.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по п.1 или 2, и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
13. Комбинация, содержащая два или более соединений формулы (I) по п.1 или 2, такая как фармацевтическая комбинация, пищевая добавка, нутрицевтик или функциональные продукты питания.
14. Соединение формулы (I) по п.1 или 2 для лечения или предупреждения колоректального рака (CRC) у субъекта, для ингибирования роста опухоли у субъекта, для лечения или предупреждения гастроинтестинального (ЖКТ, GI) нарушения у субъекта, для лечения или предупреждения воспаления и/или обусловленного воспалением нарушения у субъекта, для лечения или предупреждения нарушения - дефицита гидроксилированных полиненасыщенных сверхдлинных жирных кислот (hPULCFA) (hPDD) у субъекта, или для повышения или восстановления уровней hPULCFA у субъекта.
15. Соединение или интермедиат в синтезе соединения D046-124, выбранный из группы, состоящей из соединений:
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
и
Figure 00000017
.
16. Способ получения соединения D046-124
Figure 00000008
включающий:
(i) реакцию соединения формулы (II):
Figure 00000018
с соединением формулы (III):
Figure 00000019
(III) в условиях, в которых образуется соединение формулы (IV):
Figure 00000020
,
(ii) снятие TBDPS группы с образованием соединения формулы (V):
Figure 00000021
(iii) реакцию соединения формулы (V) с соединением формулы (VI):
Figure 00000022
в условиях, в которых образуется соединение формулы (VII):
Figure 00000023
(iv) реакцию соединения формулы (VII) в присутствии катализатора в условиях, в которых образуется соединение формулы (VIII):
Figure 00000024
.
необязательно, отличающуюся тем, что катализатор представляет собой Pd катализатор, и, кроме того, необязательно, в присутствии карбоната кальция под давлением водорода 1 Атм с целью селективного превращения тройных связей в двойные связи и тем самым образования соединения формулы (VIII).
(v) гидролиз концевой сложноэфирной функциональной группы в соединении формулы (VIII) до карбоновой кислоты, тем самым получение титульного соединения, и
необязательно, включающий одну или более стадий очистки для выделения титульного соединения.
RU2012106896/04A 2009-07-29 2010-07-29 Гидроксилированные жирные кислоты и их применение для лечения и диагностики заболеваний RU2012106896A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22956609P 2009-07-29 2009-07-29
US61/229,566 2009-07-29
PCT/CA2010/001179 WO2011011882A1 (en) 2009-07-29 2010-07-29 Hydroxy fatty acid compounds and uses thereof for disease treatment and diagnosis

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012106896A true RU2012106896A (ru) 2013-09-10

Family

ID=43528670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012106896/04A RU2012106896A (ru) 2009-07-29 2010-07-29 Гидроксилированные жирные кислоты и их применение для лечения и диагностики заболеваний

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20120136057A1 (ru)
EP (1) EP2459510A4 (ru)
JP (1) JP2013500275A (ru)
KR (1) KR20120046754A (ru)
AU (1) AU2010278641A1 (ru)
CA (1) CA2768086A1 (ru)
RU (1) RU2012106896A (ru)
WO (1) WO2011011882A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009017802A1 (en) 2007-08-01 2009-02-05 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Nitro-fattyacid modulation of type ii diabetes
JP2011519373A (ja) 2008-05-01 2011-07-07 コンプレクザ インコーポレイテッド ビニル置換脂肪酸
EP2299997A4 (en) 2008-06-19 2012-01-11 Univ Utah Res Found USE OF NITRATED LIPIDS FOR THE TREATMENT OF SIDE EFFECTS OF TOXIC MEDICAL THERAPIES
US20140024713A1 (en) 2008-06-19 2014-01-23 University Of Utah Research Foundation Use of nitrated lipids for treatment of side effects of toxic medical therapies
EP3045167A1 (en) 2009-07-31 2016-07-20 University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education Keto fatty acids as anti-inflammatory agents
EP3124980A1 (en) 2009-10-01 2017-02-01 Phenomenome Discoveries Inc. Mass spectrophotometric method to diagnose pancreatic cancer
EP2483233A4 (en) 2009-10-02 2013-08-14 Complexa Inc HETEROATOMA CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS
WO2013028501A1 (en) 2011-08-19 2013-02-28 The University Of Utah Research Foundation Combination therapy with nitrated lipids and inhibitors of the renin-angiotensin-aldosterone system
US20140336397A1 (en) * 2011-11-17 2014-11-13 Phenomenome Discoveries Inc. Methods for the synthesis of 13c labeled dha and use as a reference standard
WO2013116753A1 (en) * 2012-02-03 2013-08-08 University Of Pittsburgh-Of The Commonwelth System Of Higher Education Fatty acids as anti-inflammatory agents
PT3865484T (pt) 2015-07-07 2024-01-30 H Lundbeck As Inibidor da pde9 com esqueleto de imidazo pirazinona para tratamento de doenças periféricas
WO2017059451A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Complexa, Inc. Prevention, treatment and reversal of disease using therapeutically effective amounts of activated fatty acids
US10006925B2 (en) 2016-05-30 2018-06-26 Universal Diagnostics, S. L. Methods and systems for metabolite and/or lipid-based detection of colorectal cancer and/or adenomatous polyps
US20180092874A1 (en) * 2016-10-03 2018-04-05 Lincoln Memorial University Identification and use of very long chain dicarboxylic acids for disease diagnosis, chemoprevention, and treatment
US11073522B2 (en) 2016-10-03 2021-07-27 Lincoln Memorial University Structural validation of very long chain dicarboxylic acids
US20220034895A1 (en) * 2016-10-03 2022-02-03 Lincoln Memorial University Method of Determining Disease State Risk
KR20200020801A (ko) * 2017-06-15 2020-02-26 메드-라이프 디스커버리즈 엘피 바이오시편에서의 수준을 정량화하기 위한 표준으로서의 디카르복실 지방산 이량체 및 이의 유도체
EP3792351A4 (en) 2018-04-16 2022-01-19 Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology Method for producing multi-hydroxy derivatives of polyunsaturated fatty acids
CA3100988A1 (en) 2018-05-25 2019-11-28 Imara Inc. Monohydrate and crystalline forms of 6-[(3s,4s)-4-methyl-1-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]-3-tetrahydropyran-4-yl-7h-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one
CA3110680A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Imara Inc. Pde9 inhibitors for treating sickle cell disease
JPWO2023100938A1 (ru) * 2021-12-03 2023-06-08
LU504848B1 (en) * 2023-08-02 2025-02-03 Siience in vitro method and kit for detecting and quantifying at least one vitamin and/or at least one micronutrient contained in a sample of a determined amount of saliva

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1529431A (fr) * 1966-07-01 1968-06-14 Battelle Development Corp Composition photosensible
JPS597118A (ja) * 1982-06-16 1984-01-14 ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ 化粧用組成物
GB9003201D0 (en) * 1990-02-13 1990-04-11 Unilever Plc Cosmetic composition
JP2005529945A (ja) * 2002-06-17 2005-10-06 リソルヴィックス ファーマシューティカルズ オメガ−３ｐｕｆａ由来の脂質メディエーターの類似体及び使用方法
GB0425658D0 (en) * 2004-11-22 2004-12-22 Stanford Rook Ltd Immunotherapeutic agent
WO2008145384A1 (en) * 2007-05-31 2008-12-04 Biocrates Life Sciences Ag Inflammation and oxidative stress level assay

Also Published As

Publication number Publication date
CA2768086A1 (en) 2011-02-03
EP2459510A4 (en) 2013-08-07
US20120136057A1 (en) 2012-05-31
EP2459510A1 (en) 2012-06-06
JP2013500275A (ja) 2013-01-07
WO2011011882A8 (en) 2012-04-05
AU2010278641A1 (en) 2012-02-09
KR20120046754A (ko) 2012-05-10
WO2011011882A1 (en) 2011-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012106896A (ru) Гидроксилированные жирные кислоты и их применение для лечения и диагностики заболеваний
CN111205280A (zh) 一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用
Han et al. Novel BODIPY-based NIR fluorescent probe with appropriate Stokes shift for diagnosis and treatment evaluation of epilepsy via imaging ONOO− fluctuation
Li et al. An endoplasmic reticulum-targeted near-infrared probe for monitoring HClO fluctuation in diabetic mice and human blood
JP6507101B2 (ja) Ｍｒにおける代謝マーカーとしての過分極エステル
CN105372217A (zh) 一种甲醛荧光探针及其制备方法、应用
Wu et al. A facile near-infrared xanthene fluorescence probe for visualizing of hypochlorous acid in vitro and in vivo
Yuan et al. Neo-construction of a SO2-tunable near-infrared ratiometric fluorescent probe for high-fidelity diagnosis and evaluation hazards of Cd2+-induced liver injury
CN115710299B (zh) 肝靶向的早期药物性肝炎和自身免疫性肝炎的荧光/光声双模态探针
GB2568876A (en) Detection of biomarkers
CN114181204A (zh) 一种检测粘度的近红外荧光探针及其制备和应用
JP4348452B2 (ja) 酸化ストレスマーカー及びその測定法
JP5857503B2 (ja) ストレス性疾患のバイオマーカー
Feng et al. Development of a novel fluorescent probe for the Selective and sequential imaging of fluoride and hypochlorite
CN110963995A (zh) 一种双色荧光探针及其合成方法与应用
Ali et al. Sensitive fluorescent probe for monitoring and bioimaging biothiols in living systems
WO2015106466A1 (zh) 一种基于核苷等生物分子的原位快速合成金银荧光纳米材料及其制备方法和应用
CN116178355B (zh) 一种检测硫醇的化学发光试剂、合成方法及应用
CN117126125B (zh) 用于超高灵敏检测氮氧化物(no)的单分子荧光探针及其制备方法和应用
CN117777018B (zh) 一种双通道检测粘度和pH的荧光探针及其制备方法和应用
AU2011358606A1 (en) Methods of analyzing plaque
JP4863204B2 (ja) 腎症関連疾患の診断方法及び診断キット
CN115477641A (zh) 一种谷氨酰转肽酶荧光/光声探针及其制备方法和应用
CN111068073B (zh) 近红外二区荧光造影剂及其制备方法和应用
JP5224536B2 (ja) 尿路系腫瘍の判定システム