RU2012107465A - Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012107465A RU2012107465A RU2012107465/04A RU2012107465A RU2012107465A RU 2012107465 A RU2012107465 A RU 2012107465A RU 2012107465/04 A RU2012107465/04 A RU 2012107465/04A RU 2012107465 A RU2012107465 A RU 2012107465A RU 2012107465 A RU2012107465 A RU 2012107465A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- alkyl
- carbon atoms
- linear
- ester
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 7
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- -1 benzyloxycarbonylamino Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- VADWLPNSBZOBFC-UHFFFAOYSA-N (2-phenylazepan-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NCCCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 VADWLPNSBZOBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POFWBPSOOXYXJH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylpiperidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NCCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 POFWBPSOOXYXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRRBIALEWIKXRX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylpyrrolidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NRRBIALEWIKXRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBLDXEHBJSQYOK-UHFFFAOYSA-N (4,4-dimethyl-2-phenylazetidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)(C)C2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HBLDXEHBJSQYOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZREQQOSDGKIABL-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-2-phenylazetidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)C2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZREQQOSDGKIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMINYIPRIDIUGI-UHFFFAOYSA-N (5,5-dimethyl-2-phenylpyrrolidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)(C)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UMINYIPRIDIUGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHXUMWTVLZXTFC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenylpyrrolidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GHXUMWTVLZXTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGILODLLQIBYKU-UHFFFAOYSA-N (6,6-dimethyl-2-phenylpiperidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)(C)CCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 RGILODLLQIBYKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANROVKNJIMHWAF-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-2-phenylpiperidin-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)CCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ANROVKNJIMHWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTPYPQUVPYNABD-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-phenylazepan-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)(C)CCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 RTPYPQUVPYNABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCSCIBDUPRCGCC-UHFFFAOYSA-N (7-methyl-2-phenylazepan-2-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)OCC2(NC(C)CCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 FCSCIBDUPRCGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола общей формулыгдеRсовместно с Rи атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, необязательно замещенный по α-положению относительно атома азота одним или двумя фрагментами Rи R, которые, независимо друг от друга, могут представлять собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, иRявляется атомом водорода или представляет собой фрагмент -CO-O-CHR-OCOR, где Rозначает атом водорода или линейный или разветвленный алкильный заместитель, содержащий 1-4 атома C, и Rозначает алкильный фрагмент, необязательно замещенный бензилоксикарбониламино, ациламино или остатком аминокислоты, или представляет собой гетероциклический остаток, или жеRозначает алкильный остаток с линейной или разветвленной цепью, включающий 1-4 атома C, алкильный остаток, содержащий 2-4 атома C, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, алкильные остатки которого вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-и или 6-членный гетероцикл, причем предполагается, что упомянутый замещенный 2-4C алкильный остаток имеет линейную или разветвленную цепь и включает, по меньшей мере, два атома углерода, находящиеся между атомом азота, несущим R, и заместителем,где алкильные и ацильные фрагменты, если не указано иное, являются линейными или разветвленными и содержат от 1 до 7 атомов углерода,в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.2. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по п.1, отличающееся тем, что Rсовместн
Claims (6)
1. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола общей формулы
где
R1 совместно с R3 и атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, необязательно замещенный по α-положению относительно атома азота одним или двумя фрагментами Ra и Rb, которые, независимо друг от друга, могут представлять собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, и
R2 является атомом водорода или представляет собой фрагмент -CO-O-CHR4-OCOR5, где R4 означает атом водорода или линейный или разветвленный алкильный заместитель, содержащий 1-4 атома C, и R5 означает алкильный фрагмент, необязательно замещенный бензилоксикарбониламино, ациламино или остатком аминокислоты, или представляет собой гетероциклический остаток, или же
R2 означает алкильный остаток с линейной или разветвленной цепью, включающий 1-4 атома C, алкильный остаток, содержащий 2-4 атома C, замещенный гидрокси, алкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, алкильные остатки которого вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-и или 6-членный гетероцикл, причем предполагается, что упомянутый замещенный 2-4C алкильный остаток имеет линейную или разветвленную цепь и включает, по меньшей мере, два атома углерода, находящиеся между атомом азота, несущим R2, и заместителем,
где алкильные и ацильные фрагменты, если не указано иное, являются линейными или разветвленными и содержат от 1 до 7 атомов углерода,
в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.
2. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по п.1, отличающееся тем, что R1 совместно с R3 и атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, необязательно замещенный по α-положению относительно атома азота одним или двумя фрагментами Ra и Rb, которые, независимо друг от друга, могут представлять собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, и R2 является атомом водорода, в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.
3. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по одному из п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 совместно с R3 и атомами азота и углерода, к которым они, соответственно, присоединены, образуют 4-7 членный гетероцикл, и R2 является атомом водорода, в виде R или S формы или их смесей, а также его фармацевтически приемлемые соли, если они существуют.
4. Сложноэфирное производное 2-амино-2-фенилалканола по одному из п.1 или 2, отличающееся тем, что оно соответствует одной из перечисленных ниже структур:
2-фенилазетидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
4-метил-2-фенилазетидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
4,4-диметил-2-фенилазетидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
2-фенилпирролидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
5-метил-2-фенилпирролидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
5,5-диметил-2-фенилпирролидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
2-фенилпиперидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
6-метил-2-фенилпиперидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
6,6-диметил-2-фенилпиперидин-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
2-фенилазепан-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
7-метил-2-фенилазепан-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты;
7,7-диметил-2-фенилазепан-2-илметиловый эфир 3,4,5-триметоксибензойной кислоты.
5. Способ получения производного по п.1, отличающийся тем, что соединение общей формулы:
где Z означает атом галогена, гидроксильную группу или остаток реакционноспособного сложного эфира, вводят во взаимодействие с производным 2-амино-2-фенилалканола общей формулы
где R1 и R3 соответствуют определению, данному в п.1, и R2 соответствует данному выше определению, и затем, если это целесообразно, если R2 означает атом водорода, осуществляют замещение в аминогруппе полученного производного 2-амино-2-фенилалканола общей формулы
где R1 и R3 соответствуют данным выше определениям,
либо, если желательно получить производные в которых R2 представляет собой -CO-O-CHR4-OCOR5, действием хлоралкилхлорформиата, с последующим взаимодействием полученного продукта с солью соответствующей кислоты R5COOH и щелочных металлов, а также с солью серебра или с четвертичной аммониевой солью этой кислоты,
либо, если желательно получить производные, в которых R2 является замещенным алкилом, ацилированием с помощью галогенангидрида или реакционноспособного эфира кислоты структуры
где R2 соответствует данному выше определению, и Z является атомом галогена или остатком реакционноспособного эфира, с последующим восстановлением амидного фрагмента до амина,
после чего необязательно превращают полученный продукт в фармацевтически приемлемую соль, если она существует.
6. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, один продукт по п.1, в чистом виде или в форме композиции с одним или несколькими совместимыми и фармацевтически приемлемыми разбавителями или адъювантами.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0903750A FR2948660B1 (fr) | 2009-07-30 | 2009-07-30 | Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR09/03750 | 2009-07-30 | ||
| PCT/FR2010/051598 WO2011012810A1 (fr) | 2009-07-30 | 2010-07-28 | Derives de 2-amino-2-phényl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012107465A true RU2012107465A (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=41600791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012107465/04A RU2012107465A (ru) | 2009-07-30 | 2010-07-28 | Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8436192B2 (ru) |
| EP (1) | EP2459530B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013500320A (ru) |
| KR (1) | KR20120052256A (ru) |
| CN (1) | CN102471259A (ru) |
| AU (1) | AU2010277400B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012002042A2 (ru) |
| CA (1) | CA2767285A1 (ru) |
| FR (1) | FR2948660B1 (ru) |
| IL (1) | IL217351A (ru) |
| MA (1) | MA33458B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012001378A (ru) |
| MY (1) | MY156335A (ru) |
| NZ (1) | NZ597861A (ru) |
| RU (1) | RU2012107465A (ru) |
| TW (1) | TW201105630A (ru) |
| UA (1) | UA106992C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011012810A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201200165B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012007439A1 (de) | 2012-04-13 | 2013-10-17 | Compositence Gmbh | Legekopf und Vorrichtung und Verfahren zum Aufbau eines dreidimensionalen Vorformlings für ein Bauteil aus einem Faserverbundwerkstoff |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1434826A (en) * | 1973-11-14 | 1976-05-05 | Gallardo Antonio Sa | Esters and carbamates of aminoalkanols |
| FR2669333B1 (fr) | 1990-11-16 | 1993-03-19 | Univ Rouen | Procede de separation des enantiomeres des 5-aryl-5-alkylhydantouines. |
| US5587372A (en) | 1991-12-12 | 1996-12-24 | Roussel Uclaf | Cephalosporins |
| FR2684994B1 (fr) | 1991-12-12 | 1995-03-03 | Roussel Uclaf | Nouvelles cephalosporines comportant en position 7, un radical benzyloxyimino substitue, leur procede de preparation et leur application comme medicaments. |
| ES2149770T3 (es) | 1991-12-12 | 2000-11-16 | Hoechst Marion Roussel Inc | Cefalosporinas antibioticos que comprenden en posicion 7 un radical benzoiloxiimino sustituido. |
| EP0628562A1 (fr) | 1993-06-10 | 1994-12-14 | Roussel Uclaf | Céphalosporines comportant en position 7 un radical oxymino substitué, leurs intermédiaires, leurs procédé de préparation et leur application comme médicaments |
| FR2765218B1 (fr) | 1997-06-30 | 1999-08-13 | Jouveinal Inst Rech | Le (s) 3,4,5-trimethoxybenzoate de 2-methylamino-2-phenyl-n- butyle, son application au traitement des douleurs chroniques |
| EP1110549A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-06-27 | Warner-Lambert Company | Use of trimebutine for treating pain |
| CA2407697A1 (en) | 2000-05-05 | 2001-11-15 | University Of Virginia Patent Foundation | Felbamate derived compounds |
| TW200524868A (en) * | 2003-07-31 | 2005-08-01 | Zeria Pharm Co Ltd | Benzylamine derivatives |
| TWI354664B (en) * | 2003-08-21 | 2011-12-21 | Bristol Myers Squibb Co | Cyclic derivatives as modulators of chemokine rece |
| ES2374629T3 (es) * | 2004-03-17 | 2012-02-20 | Pfizer Products Incorporated | Nuevos derivados de bencil(iden)-lactama. |
| CN1956952B (zh) * | 2004-06-02 | 2013-12-11 | 伊莱利利公司 | 组胺h3受体药剂、制备和治疗学用途 |
| ATE498358T1 (de) | 2005-06-29 | 2011-03-15 | Compumedics Ltd | Sensoranordnung mit leitfähiger brücke |
| FR2927076B1 (fr) * | 2008-01-31 | 2010-03-26 | Oroxcell | Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
-
2009
- 2009-07-30 FR FR0903750A patent/FR2948660B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-07-26 TW TW099124488A patent/TW201105630A/zh unknown
- 2010-07-28 NZ NZ597861A patent/NZ597861A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-07-28 RU RU2012107465/04A patent/RU2012107465A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-07-28 AU AU2010277400A patent/AU2010277400B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-28 JP JP2012522224A patent/JP2013500320A/ja active Pending
- 2010-07-28 MA MA34570A patent/MA33458B1/fr unknown
- 2010-07-28 UA UAA201202431A patent/UA106992C2/ru unknown
- 2010-07-28 CA CA2767285A patent/CA2767285A1/fr not_active Abandoned
- 2010-07-28 MY MYPI2012000014A patent/MY156335A/en unknown
- 2010-07-28 KR KR1020127002562A patent/KR20120052256A/ko not_active Withdrawn
- 2010-07-28 WO PCT/FR2010/051598 patent/WO2011012810A1/fr not_active Ceased
- 2010-07-28 US US13/387,462 patent/US8436192B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-28 MX MX2012001378A patent/MX2012001378A/es active IP Right Grant
- 2010-07-28 BR BR112012002042-0A patent/BR112012002042A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-07-28 EP EP10752885.3A patent/EP2459530B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-07-28 CN CN2010800339523A patent/CN102471259A/zh active Pending
-
2012
- 2012-01-03 IL IL217351A patent/IL217351A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-01-09 ZA ZA2012/00165A patent/ZA201200165B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201105630A (en) | 2011-02-16 |
| MY156335A (en) | 2016-02-15 |
| MA33458B1 (fr) | 2012-07-03 |
| FR2948660B1 (fr) | 2011-08-19 |
| US20120129909A1 (en) | 2012-05-24 |
| KR20120052256A (ko) | 2012-05-23 |
| US8436192B2 (en) | 2013-05-07 |
| EP2459530B1 (fr) | 2013-06-26 |
| EP2459530A1 (fr) | 2012-06-06 |
| IL217351A0 (en) | 2012-02-29 |
| FR2948660A1 (fr) | 2011-02-04 |
| IL217351A (en) | 2014-01-30 |
| CA2767285A1 (fr) | 2011-02-03 |
| MX2012001378A (es) | 2012-03-14 |
| BR112012002042A2 (pt) | 2018-04-10 |
| WO2011012810A1 (fr) | 2011-02-03 |
| AU2010277400B2 (en) | 2014-11-27 |
| NZ597861A (en) | 2013-08-30 |
| CN102471259A (zh) | 2012-05-23 |
| ZA201200165B (en) | 2013-04-24 |
| UA106992C2 (ru) | 2014-11-10 |
| JP2013500320A (ja) | 2013-01-07 |
| AU2010277400A1 (en) | 2012-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| CY1123817T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη ενωσεων που ειναι χρησιμες ως αναστολεις sglt | |
| AU2015221439B2 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| CO5580746A2 (es) | Derivados de fenil-piperazina como inhibidores de la reabsorcion de la serotonina | |
| RU2013124812A (ru) | Зонд, визуализирующий белок тау | |
| RU2010133903A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты | |
| CY1113873T1 (el) | Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90 | |
| CY1109220T1 (el) | Παραγωγα ν-ακυλαμινοβενζολιου ως εκλεκτικοι αναστολεις της οξειδασης μονοαμινης β | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| UA105786C2 (ru) | Аддитивные соли аминов, которые содержат гидроксильные и/или карбоксильные группы, с производными аминоникотиновой кислоты как ингибиторы dhodh | |
| AR071548A1 (es) | Amidas de acido 3-substituido-4-oxo-3, 4-dihidro-imidazo[5, 1-d]1, 2, 3, 5-tetracina-8-carboxilico, un metodo para su preparacion e intermediarios de su sintesis, una composicion farmaceutica que las comprende y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de diversos tipos de cancer | |
| IN2012DN01104A (ru) | ||
| WO2009154754A3 (en) | Synthesis of deuterated morpholine derivatives | |
| RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
| RU2011144851A (ru) | Соли 6'-сиалиллактозы и способ их синтеза и синтеза других а-сиалилолигосахаридов | |
| EA201001087A1 (ru) | Новые дигидроиндолоновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| RU2012136457A (ru) | Новые композиции для уменьшения аb 42 синтеза и их применение в лечении болезни альцгеймера (ad) | |
| EA201290156A1 (ru) | Комплексы вилдаглиптина с неорганической солью | |
| RU2010136307A (ru) | Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| MXPA05007217A (es) | Proceso para la preparacion de derivados de imidazol sustituidos y los productos intermedios usados en este proceso. | |
| EA200500716A1 (ru) | Новые соединения 2,3-дигидро-4-(1h)-пиридона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| Zhivotova et al. | Synthesis and structure of some imidazolidine-2-thiones. | |
| MX2020009004A (es) | Derivados de acido nucleico bloqueado-acido dicarboxilico y proceso para su preparacion. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20141113 |