RU2012108164A - Производное аминопиразола - Google Patents

Производное аминопиразола Download PDF

Info

Publication number
RU2012108164A
RU2012108164A RU2012108164/04A RU2012108164A RU2012108164A RU 2012108164 A RU2012108164 A RU 2012108164A RU 2012108164/04 A RU2012108164/04 A RU 2012108164/04A RU 2012108164 A RU2012108164 A RU 2012108164A RU 2012108164 A RU2012108164 A RU 2012108164A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
amino
benzimidazol
pyrazol
methanone
Prior art date
Application number
RU2012108164/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2580543C2 (ru
RU2580543C9 (ru
Inventor
Наоки ТАКА
Масаюки ОМОРИ
Кёко ТАКАМИ
Масаюки МАТСУШИТА
Хаясе ТАДАКАТСУ
Икуме ХЁДО
Масами КОЧИ
Хироки НИШИИ
Хиросато ЭБИИКЕ
Йошито НАКАНИШИ
Тошиюки МИО
Лиша ВАН
Вэйли ЧЖАО
Original Assignee
Чугаи Сеияку Кабушики Каиша
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43544423&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012108164(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Чугаи Сеияку Кабушики Каиша, Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Чугаи Сеияку Кабушики Каиша
Publication of RU2012108164A publication Critical patent/RU2012108164A/ru
Publication of RU2580543C2 publication Critical patent/RU2580543C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2580543C9 publication Critical patent/RU2580543C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Соединение, изображаемое следующей общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:где R, R, R, и Rкаждый независимо означает группу, перечисленную ниже:Rозначает водород, гидрокси, галоген, циано, нитро, Cгалоалкил, Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cциклоалкил, Cарил Cалкил, -OR, -NRR, -(CRR)Z,-C(O)NRR, -SR, -SOR, -SOR, -NRSOR, COOH, Cарил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы P, 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q, -COR, -COOR, -OC(O)R, -NRC(O)R, -NRC(S)R, -C(S)NRR,-SONRR, -OSOR, -SOR, или -Si(R);Rозначает водород, гидрокси, галоген, циано, нитро, Cгалоалкил, Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cциклоалкил, Cарил Cалкил, -OR, -NRR, -(CRR)Z,-C(O)NRR, -SR, -SOR, -SOR, -NRSOR, COOH, Cарил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы P, 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q, -COR, -COOR, -OC(O)R, -NRC(O)R, -NRC(S)R, -C(S)NRR,-SONRR, -OSOR, -SOR, или -Si(R); илиRи R, вместе с атомом, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где гетероциклил или гетероарил необязательно замещен галогеном;Rозначает водород, Cалкил, Cарил Cалкил, или Cгалоалкил;Rозначает водород, галоген, Cалкил, Cгалоалкил, гидрокси, циано, нитро, Cалкокси, -(CH)Z, -NRR, -OR, -C(O)NRR, -SR, -SOR, -SOR, NRSOR, COOH, -COR, -COOR, -OC(O)R, -NRC(O)R, -NRC(S)R, -C(S)NRR,-SONRR, -OSOR, -SOR, или -Si(R);А означает 5-10-членное гетероарильное кольцо или Cарильное кольцо;Rозначает Cалкил, Cциклоалкил, Cциклоалкил Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cгалоалкил, Cалкокси Cалкил, Cалкокси Cалкокси Cалкил, Cаминоалкил, Cалкила�

Claims (12)

1. Соединение, изображаемое следующей общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где R1, R2, R3, и R4 каждый независимо означает группу, перечисленную ниже:
R1 означает водород, гидрокси, галоген, циано, нитро, C1-4 галоалкил, C1-6 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C3-7 циклоалкил, C6-10 арил C1-4 алкил, -OR5, -NR6R7, -(CR8R9)nZ1,
-C(O)NR12R13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -NR17SO2R18, COOH, C6-10 арил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы P, 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q, -COR19, -COOR20, -OC(O)R21, -NR22C(O)R23, -NR24C(S)R25, -C(S)NR26R27,
-SO2NR28R29, -OSO2R30, -SO3R31, или -Si(R32)3;
R2 означает водород, гидрокси, галоген, циано, нитро, C1-4 галоалкил, C1-6 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C3-7 циклоалкил, C6-10 арил C1-4 алкил, -OR5, -NR6R7, -(CR8R9)nZ1,
-C(O)NR12R13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -NR17SO2R18, COOH, C6-10 арил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы P, 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q, -COR19, -COOR20, -OC(O)R21, -NR22C(O)R23, -NR24C(S)R25, -C(S)NR26R27,
-SO2NR28R29, -OSO2R30, -SO3R31, или -Si(R32)3; или
R1 и R2, вместе с атомом, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где гетероциклил или гетероарил необязательно замещен галогеном;
R3 означает водород, C1-5 алкил, C6-10 арил C1-6 алкил, или C1-4 галоалкил;
R4 означает водород, галоген, C1-3 алкил, C1-4 галоалкил, гидрокси, циано, нитро, C1-4 алкокси, -(CH2)nZ1, -NR6R7, -OR5, -C(O)NR12R13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, NR17SO2R18, COOH, -COR19, -COOR20, -OC(O)R21, -NR22C(O)R23, -NR24C(S)R25, -C(S)NR26R27,
-SO2NR28R29, -OSO2R30, -SO3R31, или -Si(R32)3;
А означает 5-10-членное гетероарильное кольцо или C6-10 арильное кольцо;
R5 означает C1-5 алкил, C3-7 циклоалкил, C3-7 циклоалкил C1-3 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C1-3 алкокси C1-4 алкил, C1-3 алкокси C1-4 алкокси C1-4 алкил, C1-4 аминоалкил, C1-4 алкиламино C1-4 алкил, ди(C1-4 алкил)амино C1-4 алкил, C6-10 арил, C6-10 арил C1-3 алкил, или 3-10-членный гетероциклил C1-3 алкил, 3-10-членный гетероциклил, 5-10-членный гетероарил, 5-10-членный гетероарил C1-3 алкил, C1-6 моногидрокси алкил, C1-6 дигидрокси алкил, или C1-6 тригидрокси алкил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R6 и R7 являются одинаковыми или разными и каждый означает водород, C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C1-3 алкокси C1-4 алкил, C6-10 арил C1-3 алкил, 3-10-членный гетероциклил C1-3 алкил, 5-10-членный гетероарил C1-3 алкил, C1-6 моногидрокси алкил, C1-6 дигидрокси алкил, C1-6 тригидрокси алкил, 3-10-членный гетероциклил, C1-4 аминоалкил, C1-4 алкиламино C1-4 алкил, ди(C1-4 алкил)амино C1-4 алкил, или циано(C1-3 алкил); или R6 и R7, вместе с атомом азота, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил;
n принимает значение 1-3;
R8 и R9 являются одинаковыми или разными и каждый означает водород, C1-4 алкил, или галоген; или альтернативно, R8 и R9, вместе с атомом углерода, соединенным с ними, образуют циклоалифатическое кольцо;
Z1 означает водород, NR10R11, -OH, или 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R10 и R11 являются одинаковыми или разными и каждый означает C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C1-3 алкокси C1-4 алкил, циано(C1-3 алкил), или C1-3 алкилсульфонил C1-4 алкил; или альтернативно, R10 и R11, вместе с атомом азота, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и каждый означает водород, C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C1-3 алкокси C1-4 алкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, 3-10-членный гетероциклил, C6-10 арил C1-4 алкил, 3-10-членный гетероциклил C1-3 алкил, 5-10-членный гетероарил C1-3 алкил, циано(C1-3 алкил),
C1-3 алкилсульфонил C1-4 алкил, 3-10-членное циклоалифатическое кольцо, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил; или альтернативно, R12 и R13, вместе с атомом азота, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R14 означает C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Р, или 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R15 означает C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Р, или 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R16 означает C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Р, или 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R17 означает водород или C1-4 алкил;
R18 означает C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Р, или 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R19 означает водород, C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, или 5-10-членный гетероарил или 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из группы Q;
R20 означает C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил;
R21 означает C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил;
R22 означает водород, C1-4 алкил, или C1-4 галоалкил;
R23 означает водород, C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил;
R24 означает водород, C1-4 алкил, или C1-4 галоалкил;
R25 означает C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил;
R26 и R27 являются одинаковыми или разными и каждый означает водород, C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C1-3 алкоксил C1-4 алкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, 3-10-членный гетероциклил, C6-10 арил C1-4 алкил, 3-10-членный гетероциклил C1-3 алкил, 5-10-членный гетероарил C1-3 алкил, циано(C1-3 алкил), C1-3 алкилсульфонил C1-4 алкил, или 3-10-членное циклоалифатическое кольцо; или альтернативно, R26 и R27, вместе с атомом азота, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил;
R28 и R29 являются одинаковыми или разными и каждый означает водород, C1-4 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-4 галоалкил, C1-3 алкоксил C1-4 алкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, 3-10-членный гетероциклил, C6-10 арил C1-4 алкил, 3-10-членный гетероциклил C1-3 алкил, 5-10-членный гетероарил C1-3 алкил, циано(C1-3 алкил), C1-3 алкилсульфонил C1-4 алкил, или 3-10-членное циклоалифатическое кольцо; или альтернативно, R28 и R29, вместе с атомом азота, соединенным с ними, образуют 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил;
R30 означает C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил;
R31 означает C1-4 алкил, C3-7 циклоалкил, C1-4 галоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, или 3-10-членный гетероциклил;
R32 означает C1-4 алкил или C6-10 арил;
<группа P>
галоген, C1-4 алкил, C1-4 галоалкил, -OH, C1-3 алкокси, C1-3 галоалкокси, 3-10-членный гетероциклиламино, -SO2R16, -CN, -NO2, и 3-10-членный гетероциклил;
<группа Q>
галоген, C1-4 алкил, C1-4 галоалкил, -OH, C1-3 алкокси, C1-6 моногидрокси алкил, C1-6 дигидрокси алкил, C1-6 тригидрокси алкил, 3-10-членный гетероциклиламин, -SO2R16, -CN, -NO2, C3-7 циклоалкил, -COR19, и 3-10-членный гетероциклил, который необязательно замещен C1-4 алкилом.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где А означает бензол, индол, азаиндол, бензофуран, бензотиофен, бензотиазол, хинолин или пиррол.
3. Соединение по п.1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 означает водород, C1-4 алкил, C6-10 арил C1-4 алкил, или C1-3 перфторалкил.
4. Соединение по п.1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 означает водород, галоген, C1-3 алкил, C1-3 перфторалкил, циано, метансульфонил, гидроксил, алкокси, или амино.
5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, которое выбрано из группы, состоящей из:
(1) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-индол-2-ил)-метанона;
(2) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-пирролидин-1-илметил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(3) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-гидрокси-пиперидин-1-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(4) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-ил)-метанона;
(5) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-пиперазин-1-илметил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(6) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-морфолин-4-ил-этокси)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(7) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(тетрагидро-пиран-4-илокси)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(8) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-хлор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(9) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-бром-1H-индол-2-ил)-метанона;
(10) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-йод-1H-индол-2-ил)-метанона;
(11) 2-[5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-5-карбонитрила;
(12) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-бром-5-фтор-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(13) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-этинил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(14) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-фтор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(15) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-фтор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(16) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-фтор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(17) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-хлор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(18) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-хлор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(19) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-хлор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(20) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-трифторметил-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(21) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-трифторметил-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(22) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-трифторметил-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(23) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-бром-1H-индол-2-ил)-метанона;
(24) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-фтор-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(25) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-метил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(26) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(4,4-дифтор-пиперидин-1-карбонил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(27) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3,3-дифтор-пиперидин-1-карбонил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(28) (2,2,2-трифтор-этил)-амида 2-[5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(29) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-трифторметил-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(30) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(6-трифторметил-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(31) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-хлор-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(32) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-метил-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(33) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-хлор-4-фтор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(34) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-трифторметил-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(35) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-трифторметил-пиридин-2-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(36) [5-амино-1-(6-фтор-2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-индол-2-ил)-метанона;
(37) 2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(38) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-гидроксиметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(39) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-{6-[2-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этокси]-1Н-индол-2-ил}-метанона;
(40) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(3-метил-оксетан-3-илметокси)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(41) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(3-фтор-пиперидин-1-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(42) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-{[бис(2-метокси-этил)амино]-метил}-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(43) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-{6-[(метил-проп-2-инил-амино)метил]-1Н-индол-2-ил}-метанона;
(44) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3,3-дифтор-пирролидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(45) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2,5-диметил-пирролидин-1-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(46) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3,3-дифтор-пиперидин-1-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(47) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-((8)-3-метил-морфолин-4-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(48) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-бром-1H-индол-2-ил)-метанона;
(49) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-йод-1H-индол-2-ил)-метанона;
(50) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил)-метанона;
(51) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-бром-6-трифторметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(52) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-йод-1H-индол-2-ил)-метанона;
(53) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-метил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(54) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-изопропил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(55) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(2-фтор-фенил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(56) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-бензил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(57) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(2-трифторметил-фенил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(58) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3-фторфенил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(59) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3-трифторметил-фенил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(60) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-этинил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(61) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5Н-[1,3]диоксоло[4,5-f]индол-6-ил)-метанона;
(62) [5-амино-1-(7-фтор-2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-индол-2-ил)-метанона;
(63) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(4-трифторметил-фенил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(64) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-бутокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(65) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(1-метил-пиперидин-4-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(66) N-{2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-6-ил}-метансульфонамида;
(67) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(6-морфолин-4-ил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(68) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-бутил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(69) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(70) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(71) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(72) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-циклопропил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(73) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(2-метокси-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(74) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-фенил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(75) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-метансульфонил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(76) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-изопропил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(77) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-пиридин-2-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(78) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-циклопропил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(79) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-пиридазин-3-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(80) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-изопропокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(81) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(2-метокси-этокси)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(82) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-циклопропилметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(83) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(2,2-дифтор-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-Г]индол-6-ил)-метанона;
(84) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-хлор-пиридин-2-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(85) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-фтор-пиридин-2-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(86) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(6-морфолин-4-ил-пиридазин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(87) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-хлор-6-циклопропилметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(88) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(2,4-дифтор-фенил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(89) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-пиридазин-4-ил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(90) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(3-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(91) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(1-изопропил-пиперидин-4-ил)-6-трифторметил-1H-индол-2-ил]-метанона;
(92) 2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-6-карбонитрила;
(93) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(1,2,3,6-тетрагидро-пиридин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(94) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-пиперидин-4-ил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(95) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-((R)-3-фтор-пирролидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(96) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-фтор-5-пиперидин-4-ил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(97) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-фтор-5-(1-метил-пиперидин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(98) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(1-изопропил-пиперидин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(99) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-фтор-5-(1-изопропил-пиперидин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(100) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-пиридин-3-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(101) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(6-морфолин-4-ил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(102) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-пиридин-3-ил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(103) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(6-пиперазин-1-ил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(104) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(6-гидрокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(105) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-фтор-5-(4-метил-пиперазин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(106) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-фтор-5-пирролидин-1-илметил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(107) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(1-метил-пиперидин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(108) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-морфолин-4-ил-фенил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(109) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридин-5'-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(110) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(6-пиперазин-1-ил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(111) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(6-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(112) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-((S)-3-метил-морфолин-4-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(113) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-((R)-3-фтор-пирролидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(114) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(2,5-диметил-пирролидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(115) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3-фтор-пиперидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(116) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3,3-дифтор-пиперидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(117) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-{6-[2-(4-метил-пиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1H-индол-2-ил}-метанона;
(118) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-пиридин-4-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(119) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(4-фторпиперидин-1-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(120) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(4,4-дифтор-пиперидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(121) [5-амино-1-(2-дифторметил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(1-метил-пиперидин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(122) [5-амино-1-(2-дифторметил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1H-индол-2-ил)-метанона;
(123) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3,3-дифтор-пирролидин-1-илметил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(124) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(1-циклопентил-пиперидин-4-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(125) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-(1-циклогексил-пиперидин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(126) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-бром-1H-пиррол-2-ил)-метанона;
(127) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-пиррол-2-ил)-метанона;
(128) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-фенил-1H-пиррол-2-ил)-метанона;
(129) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(3-хлор-фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-метанона;
(130) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[4-(4-фтор-фенил)-1H-пиррол-2-ил]-метанона;
(131) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[4-(3-фтор-фенил)-1H-пиррол-2-ил]-метанона;
(132) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-морфолин-4-илметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(133) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(2-морфолин-4-ил-этиламино)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(134) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(135) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-морфолин-4-ил-этиламино)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(136) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(пиперазин-1-карбонил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(137) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(2-метокси-этиламино)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(138) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-этиламино)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(139) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(2-пиридин-4-ил-этиламино)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(140) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-метокси-этиламино)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(141) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-морфолин-4-ил-1H-индол-2-ия)-метанона;
(142) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-морфолин-4-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(143) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-морфолин-4-илметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(144) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-морфолин-4-илметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(145) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(морфолин-4-карбонил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(146) [5-амино-1-(2-изопропил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-индол-2-ил)-метанона;
(147) [5-амино-1-(2-пропил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1H-индол-2-ил)-метанона;
(148) [5-амино-1-(1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-индол-2-ил)-метанона;
(149) [5-амино-1-(2-трифторметил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1H-индол-2-ил)-метанона;
(150) [5-амино-1-(2-этил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1H-индол-2-ил)-метанона;
(151) [5-амино-1-(2-бензил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1H-индол-2-ил)-метанона;
(152) 1-(4-{2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-5-илметил}-пиперазин-1-ил)-этанона;
(153) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(4-метансульфонил-пиперазин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(154) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-пиперазин-1-илметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(155) 1-(4-{2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-6-илметил}-пиперазин-1-ил)-этанона;
(156) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(4-метил-пиперазин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(157) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(4-метил-пиперазин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(158) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-пирролидин-1-илметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(159) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(160) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(161) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(162) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-метанона;
(163) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-фтор-6-морфолин-4-илметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(164) 2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(165) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-метокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(166) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,6-диметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(167) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-метокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(168) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-метокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(169) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,6-диметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(170) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-трет-бутил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(171) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-изопропил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(172) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-бензилокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(173) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-бензилокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(174) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5,6-диметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(175) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-трет-бутил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(176) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-фтор-4-трифторметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(177) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-фенокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(178) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-метилсульфанил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(179) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-трет-бутил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(180) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-метил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(181) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-этил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(182) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-фтор-6-трифторметил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(183) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-фтор-5-метокси-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(184) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-хлор-5-метокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(185) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-хлор-6-метокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(186) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-изопропокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(187) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-бензилокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(188) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4-изопропокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(189) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(2,3-дигидро-6Н-[1,4]диоксино[2,3-f]индол-7-ил)-метанона;
(190) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4,6-ди-трет-бутил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(191) 2-[5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-карбонил]-1H-индол-4-карбонитрила;
(192) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-имидазол-1-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(193) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-трифторметилсульфанил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(194) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-метилсульфанил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(195) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-метансульфонил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(196) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(4,4-дифтор-пиперидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(197) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(4-фтор-пиперидин-1-илметил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(198) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(оксетан-3-илокси)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(199) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-гидрокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(200) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-метансульфонил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(201) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,5-дибром-1H-пиррол-2-ил)-метанона;
(202) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,5-дифенил-1H-пиррол-2-ил)-метанона;
(203) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,5-дипиридин-3-ил-1Н-пиррол-2-ил)-метанона;
(204) [5-амино-1-(2-метил-3Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-хлор-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(205) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-хлор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(206) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1Н-индол-3-ил)-метанона;
(207) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(1H-индол-6-ил)-метанона;
(208) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-бром-6-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(209) [5-амино-1-(2-этил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-бром-6-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(210) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-трифторметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(211) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-трифторметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(212) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,6-дихлор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(213) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-бром-4-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(214) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-трифторметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(215) [5-амино-1-(2-этил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5-трифторметокси-1H-индол-2-ил)-метанона;
(216) [5-амино-1-(2-этил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(5-трифторметил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(217) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(5,6-дихлор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(218) [5-амино-1-(2-этил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-бром-5-фтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(219) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(4,5-дихлор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(220) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4,6-дифтор-1H-индол-2-ил)-метанона;
(221) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(3-хлор-пиридин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(222) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(6-метил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(223) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-фтор-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(224) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-трифторметил-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(225) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(5-хлор-2-метокси-пиридин-3-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(226) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(5-хлор-пиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(227) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-(6-тиофен-3-ил-1Н-индол-2-ил)-метанона;
(228) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[6-(4-хлорпиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(229) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(6-тиофен-2-ил-1H-индол-2-ил)-метанона;
(230) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(3-фтор-пиридин-4-ил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(231) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[6-(2-трифторметил-пиридин-4-ил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(232) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3,3-дифтор-пирролидин-1-карбонил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(233) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(2,6-диметил-морфолин-4-карбонил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(234) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-([1,4']бипиперидинил-1'-карбонил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(235) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-{5-[4-(2,2,2-трифтор-этил)-пиперазин-1-карбонил]-1H-индол-2-ил}-метанона;
(236) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-{5-[4-(2-гидрокси-этил)-пиперазин-1-карбонил]-1H-индол-2-ил}-метанона;
(237) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-(3,3,4,4-тетрафтор-пирролидин-1-карбонил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(238) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[5-((R)-3-фтор-пирролидин-1-карбонил)-1H-индол-2-ил]-метанона;
(239) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[5-((S)-3-фтор-пирролидин-1-карбонил)-1Н-индол-2-ил]-метанона;
(240) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[4-(4-метокси-фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-метанона;
(241) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(3-метокси-фенил)-1H-пиррол-2-ил]-метанона;
(242) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-[4,5-бис-(3-фтор-фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-метанона;
(243) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4,5-бис-(4-метокси-фенил)-1H-пиррол-2-ил]-метанона;
(244) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(2,4-дифтор-фенил)-1H-пиррол-2-ил]-метанона;
(245) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4-(4-трифторметокси-фенил)-1Н-пиррол-2-ил]-метанона;
(246) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-[4,5-бис-(3-метокси-фенил)-1H-пиррол-2-ил]-метанона;
(247) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-бензофуран-2-ил-метанона;
(248) [5-амино-1-(2-метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-бензо[b] тиофен-2-ил-метанона;
(249) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1H-пиразол-4-ил]-бензотиазол-2-ил-метанона;
(250) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(4-фтор-фенил)-метанона;
(251) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(3-хлор-фенил)-метанона;
(252) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-хинолин-3-ил-метанона;
(253) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-хинолин-7-ил-метанона; и
(254) [5-амино-1-(2-метил-1H-бензимидазол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-хинолин-6-ил-метанона.
6. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемую соль, и носитель.
7. Средство для ингибирования FGFR активности, которое включает в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемую соль.
8. Средство для предотвращения или лечения злокачественного новообразования, которое включает в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемую соль.
9. Средство для предотвращения или лечения злокачественного новообразования по п.8, где злокачественное новообразование представляет собой по меньшей мере одно новообразование, выбранное из группы, состоящей из: рака молочной железы, острой миелоцитарной лейкемии, рака поджелудочной железы, рака мочевого пузыря, рака предстательной железы, рака пищевода, ангиогенеза, рака желудка, рака тела матки, рака яичников, опухоли головного мозга, рака ободочной кишки, множественной миеломы, гепатоцеллюлярного рака, рака легкого и рака щитовидной железы.
10. Способ предотвращения или лечения злокачественного новообразования, который включает введение фармацевтически эффективного количества композиции, включающей соединение по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемую соль, пациенту, нуждающемуся в предотвращении или лечении злокачественного новообразования.
11. Применение соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления средства для предотвращения или лечения злокачественного новообразования.
12. Соединение по любому из пп.1, 2 и 5 или его фармацевтически приемлемая соль для применения для предотвращения или лечения злокачественного новообразования.
RU2012108164/04A 2009-08-07 2010-08-05 Производное аминопиразола RU2580543C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009184822 2009-08-07
JP2009-184822 2009-08-07
PCT/JP2010/063315 WO2011016528A1 (ja) 2009-08-07 2010-08-05 アミノピラゾール誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2012108164A true RU2012108164A (ru) 2013-09-20
RU2580543C2 RU2580543C2 (ru) 2016-04-10
RU2580543C9 RU2580543C9 (ru) 2016-07-20

Family

ID=43544423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012108164/04A RU2580543C9 (ru) 2009-08-07 2010-08-05 Производное аминопиразола

Country Status (28)

Country Link
US (2) US8829199B2 (ru)
EP (1) EP2471786B1 (ru)
JP (2) JP5225470B2 (ru)
KR (1) KR101529767B1 (ru)
CN (1) CN102574836B (ru)
AR (1) AR084370A1 (ru)
AU (1) AU2010279930B2 (ru)
BR (1) BR112012008094A2 (ru)
CA (1) CA2770195C (ru)
CL (1) CL2012000324A1 (ru)
CY (1) CY1117142T1 (ru)
DK (1) DK2471786T3 (ru)
ES (1) ES2561659T3 (ru)
HR (1) HRP20151258T1 (ru)
HU (1) HUE028584T2 (ru)
IL (1) IL217912A (ru)
IN (1) IN2012DN01249A (ru)
MX (1) MX2012001653A (ru)
MY (1) MY163531A (ru)
PE (1) PE20120795A1 (ru)
PH (1) PH12012500252A1 (ru)
PL (1) PL2471786T3 (ru)
PT (1) PT2471786E (ru)
RU (1) RU2580543C9 (ru)
SI (1) SI2471786T1 (ru)
TW (1) TWI464160B (ru)
WO (1) WO2011016528A1 (ru)
ZA (1) ZA201200895B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2648236C2 (ru) * 2013-12-13 2018-03-23 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2653500C2 (ru) * 2013-12-13 2018-05-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Ингибиторы тирозинкиназы брутона

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HRP20151258T1 (hr) 2009-08-07 2016-02-26 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Derivat aminopirazola
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
IN2014DN07014A (ru) * 2012-02-20 2015-04-10 Rhodia Operations
CA2876689C (en) 2012-06-13 2022-04-26 Incyte Corporation Substituted tricyclic compounds as fgfr inhibitors
NZ703495A (en) 2012-07-11 2018-02-23 Blueprint Medicines Corp Inhibitors of the fibroblast growth factor receptor
US9388185B2 (en) 2012-08-10 2016-07-12 Incyte Holdings Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
EA031631B1 (ru) 2012-09-27 2019-01-31 Чугаи Сеияку Кабушики Каиша Способ лечения или предупреждения злокачественного новообразования, способ отбора пациента, способ тестирования предрасположенности к злокачественному новообразованию у субъекта, гибридный полипептид и его применения
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
AR094812A1 (es) 2013-02-20 2015-08-26 Eisai R&D Man Co Ltd Derivado de piridina monocíclico como inhibidor del fgfr
PH12015502383B1 (en) 2013-04-19 2023-02-03 Incyte Holdings Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CN103224479B (zh) * 2013-04-26 2014-10-15 温州大学 一种2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法
TWI637744B (zh) * 2013-07-31 2018-10-11 中外製藥股份有限公司 含有胺基吡唑衍生物之醫藥製劑
PT3395814T (pt) 2013-10-25 2022-07-27 Blueprint Medicines Corp Inibidores do recetor do fator de crescimento de fibroblastos
US9624201B2 (en) * 2013-12-13 2017-04-18 Hoffmann-La Roche Inc. Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
WO2015099127A1 (ja) 2013-12-27 2015-07-02 中外製薬株式会社 Ｆｇｆｒゲートキーパー変異遺伝子およびそれを標的とする医薬
WO2015108992A1 (en) 2014-01-15 2015-07-23 Blueprint Medicines Corporation Heterobicyclic compounds and their use as fgfr4 receptor inhibitors
WO2015150900A2 (en) 2014-03-31 2015-10-08 Debiopharm International Sa Fgfr fusions
AU2015286049B2 (en) * 2014-07-08 2018-03-01 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
WO2016027781A1 (ja) 2014-08-18 2016-02-25 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 単環ピリジン誘導体の塩およびその結晶
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
CA2976790C (en) 2015-02-20 2024-02-27 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
CN114984013A (zh) 2015-03-25 2022-09-02 国立癌症研究中心 胆管癌治疗剂
JP6762300B2 (ja) * 2015-06-17 2020-09-30 中外製薬株式会社 アミノピラゾール誘導体
BR112018001438A2 (en) 2015-07-24 2018-12-04 Debiopharm International S.A. gffr expression and susceptibility to a gffr inhibitor
CN107406431B (zh) * 2015-08-20 2020-06-26 上海昂睿医药技术有限公司 吲哚类衍生物及其制备方法和其在医药上的用途
AU2016374441B2 (en) 2015-12-17 2021-10-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Therapeutic agent for breast cancer
CN107531679B (zh) * 2016-03-18 2021-07-02 江苏恒瑞医药股份有限公司 芳香酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN110022900A (zh) 2016-09-08 2019-07-16 蓝图药品公司 成纤维细胞生长因子受体4抑制剂与细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的组合
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
BR112020017922A2 (pt) 2018-03-28 2020-12-22 Eisai R&D Management Co., Ltd. Agente terapêutico para carcinoma hepatocelular
RS66310B1 (sr) 2018-05-04 2025-01-31 Incyte Corp Čvrsti oblici inhibitora fgfr i procesi za njegovu pripremu
KR102956194B1 (ko) 2018-05-04 2026-04-23 인사이트 코포레이션 Fgfr 억제제의 염
GB201810092D0 (en) 2018-06-20 2018-08-08 Ctxt Pty Ltd Compounds
CN110950848B (zh) * 2018-09-27 2024-03-26 徐诺药业 新型氨基吡唑类衍生物的合成与应用
JP7692353B2 (ja) * 2018-10-02 2025-06-13 ディスク・メディスン，インコーポレイテッド マトリプターゼ２阻害剤及びその使用
WO2020185532A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor
CN110092791B (zh) * 2019-05-17 2020-04-03 河南大学 5,6-吲哚并二恶烷类衍生物及其制备方法和应用
SI4299135T1 (sl) 2019-06-18 2025-12-31 Pfizer Inc. Benzizoksazolni sulfonamidni derivati
WO2021007269A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US12122767B2 (en) 2019-10-01 2024-10-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
CN112358435B (zh) * 2019-10-12 2023-01-10 中国医学科学院医药生物技术研究所 取代芳并杂环类化合物、制备方法和抑制ulk1及抗肿瘤用途
GEP20247679B (en) 2019-10-14 2024-10-10 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
MX2022006691A (es) 2019-12-04 2022-09-19 Incyte Corp Derivados de un inhibidor de receptores del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr).
WO2021113479A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US12012409B2 (en) 2020-01-15 2024-06-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
CN116057045B (zh) 2020-06-05 2026-06-09 金耐特生物制药公司 成纤维细胞生长因子受体激酶抑制剂
EP4323405A1 (en) 2021-04-12 2024-02-21 Incyte Corporation Combination therapy comprising an fgfr inhibitor and a nectin-4 targeting agent
TW202313610A (zh) 2021-06-09 2023-04-01 美商英塞特公司 作為ｆｇｆｒ抑制劑之三環雜環
CA3220274A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
AU2022407439A1 (en) * 2021-12-08 2024-06-27 Kinnate Biopharma Inc. Treatment of cancer with an fgfr kinase inhibitor
EP4450494A1 (en) 2023-04-20 2024-10-23 Consejo Superior De Investigaciones Científicas Indole derivatives as histone deacetylase (hdac) inhibitors for the treatment of cancer

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0674624T3 (da) 1992-12-17 1999-09-13 Pfizer Pyrazoler med CRF-antagonistisk aktivitet
PL344004A1 (en) 1998-05-05 2001-09-10 Hoffmann La Roche Pyrazole derivatives as p-38 map kinase inhibitors
US6316466B1 (en) 1998-05-05 2001-11-13 Syntex (U.S.A.) Llc Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors
WO2001012600A1 (en) 1999-08-12 2001-02-22 Cor Therapeutics, Inc. INHIBITORS OF FACTOR Xa
JP2003050945A (ja) 2001-08-06 2003-02-21 Takashi Hashimoto 連動型広告配信システム及び広告配信サーバの動作方法
IL161576A0 (en) 2001-10-26 2004-09-27 Aventis Pharma Inc Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
FR2831537B1 (fr) * 2001-10-26 2008-02-29 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation
FR2854159B1 (fr) 2003-04-25 2008-01-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de l'indole, leur preparation a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et notamment comme inhibiteurs de kdr
CN1832928B (zh) * 2003-06-26 2012-07-04 诺瓦提斯公司 以5元杂环为基础的p38激酶抑制剂
EP1891048A1 (en) 2005-06-11 2008-02-27 Vernalis (R&D) Limited Pyrazole-substituted benzimidazole derivatives for use in the treatment of cancer and autoimmune disorders
JP5474354B2 (ja) 2005-12-30 2014-04-16 アステックス、セラピューティックス、リミテッド 医薬化合物
FR2903406B1 (fr) 2006-07-04 2012-08-10 Aventis Pharma Sa Derives de pyrazolylbenzimidazole,compositions les contenant et utilisation
RU2011106357A (ru) * 2008-07-23 2012-08-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) Гетероциклические антивирусные соединения
MX2011000656A (es) * 2008-07-23 2011-02-23 Hoffmann La Roche Compuestos heterociclicos antiviricos.
HRP20151258T1 (hr) 2009-08-07 2016-02-26 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Derivat aminopirazola

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2648236C2 (ru) * 2013-12-13 2018-03-23 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2653500C2 (ru) * 2013-12-13 2018-05-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Ингибиторы тирозинкиназы брутона

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201200895B (en) 2012-11-28
US8829199B2 (en) 2014-09-09
MX2012001653A (es) 2012-06-19
RU2580543C2 (ru) 2016-04-10
SI2471786T1 (sl) 2016-03-31
EP2471786A4 (en) 2013-03-27
JP2013144679A (ja) 2013-07-25
KR20120085736A (ko) 2012-08-01
IL217912A0 (en) 2012-03-29
JPWO2011016528A1 (ja) 2013-01-17
KR101529767B1 (ko) 2015-06-17
CA2770195C (en) 2015-10-13
HUE028584T2 (en) 2016-12-28
EP2471786A1 (en) 2012-07-04
RU2580543C9 (ru) 2016-07-20
US9102692B2 (en) 2015-08-11
HRP20151258T1 (hr) 2016-02-26
EP2471786B1 (en) 2015-11-04
WO2011016528A1 (ja) 2011-02-10
PL2471786T3 (pl) 2016-04-29
US20120208811A1 (en) 2012-08-16
PE20120795A1 (es) 2012-07-08
CA2770195A1 (en) 2011-02-10
CY1117142T1 (el) 2017-04-05
BR112012008094A2 (pt) 2020-08-18
AR084370A1 (es) 2013-05-15
US20140315856A1 (en) 2014-10-23
AU2010279930A1 (en) 2012-03-08
CN102574836A (zh) 2012-07-11
CN102574836B (zh) 2014-04-16
IL217912A (en) 2015-08-31
TWI464160B (zh) 2014-12-11
MY163531A (en) 2017-09-15
HK1170236A1 (en) 2013-02-22
JP5732081B2 (ja) 2015-06-10
JP5225470B2 (ja) 2013-07-03
IN2012DN01249A (ru) 2015-05-15
ES2561659T3 (es) 2016-02-29
PT2471786E (pt) 2016-03-04
DK2471786T3 (en) 2016-01-25
CL2012000324A1 (es) 2012-09-14
TW201116521A (en) 2011-05-16
AU2010279930B2 (en) 2014-09-04
PH12012500252A1 (en) 2015-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013144679A5 (ru)
RU2580543C2 (ru) Производное аминопиразола
JP5620417B2 (ja) アミノピラゾール誘導体を含む医薬
ES2927146T3 (es) Ciertas triazolopirazinas, composiciones de estas y sus métodos de empleo
KR101710732B1 (ko) 디아자카르바졸 및 사용 방법
KR20110039307A (ko) 이미다조피리딘-2-온 유도체
RU2612251C2 (ru) Соединения диоксин- и оксазин[2,3-d]пиримидина в качестве ингибиторов фосфоинозитид-3-киназы и способы их применения
FR2933700A1 (fr) Derives de pyridino-pyridinones, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2009097446A1 (en) Pyrazolopyrimidine pi3k inhibitor compounds and methods of use
CA2496127A1 (en) Piperidinyl compounds that selectively bind integrins
JP2023529926A5 (ru)
RU2015145479A (ru) Производные пиразолонафтиридинона в качестве ингибиторов метар2(метионинаминопептидазы 2 типа)
CN115836064B (zh) 具有egfr抑制活性的三嗪衍生物及其制备方法和应用
CN104513258A (zh) 取代脲衍生物及其在药物中的应用
CN103626783B (zh) 双环稠杂环化合物及其用途和药物组合物
RU2684618C2 (ru) Фармацевтический препарат, содержащий производное аминопиразола
CN119192200A (zh) 双环杂环类化合物及其制备方法和医药用途
HK1170236B (en) Aminopyrazole derivative
MXPA06010822A (en) Diphenyl ox-indol-2-on compounds and their use in the treatment of cancer

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification