RU2012111454A - Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-трипозолов и триазол-оротатных композиций - Google Patents
Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-трипозолов и триазол-оротатных композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012111454A RU2012111454A RU2012111454/13A RU2012111454A RU2012111454A RU 2012111454 A RU2012111454 A RU 2012111454A RU 2012111454/13 A RU2012111454/13 A RU 2012111454/13A RU 2012111454 A RU2012111454 A RU 2012111454A RU 2012111454 A RU2012111454 A RU 2012111454A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- lower alkyl
- chlorobenzoyl
- carboxamide
- triazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 2
- XTSSIHGUZBRIFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dioxo-5-(triazol-4-ylidene)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound N=1N=NC(C1)=C1C(C(=O)O)=NC(NC1=O)=O XTSSIHGUZBRIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 lower carbalkoxy Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 30
- PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N orotic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 15
- WNRZHQBJSXRYJK-UHFFFAOYSA-N carboxyamidotriazole Chemical compound NC1=C(C(=O)N)N=NN1CC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 WNRZHQBJSXRYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 229960005010 orotic acid Drugs 0.000 claims abstract 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 6
- OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CNN=N1 OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims abstract 5
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims abstract 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- FLISRKMOMNUNEF-UHFFFAOYSA-N [4-(azidomethyl)-2,6-dichlorophenyl]-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(Cl)C=C(CN=[N+]=[N-])C=C1Cl FLISRKMOMNUNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Immunology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:где Rпредставляет собойгде р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO, СО, CHCN, CHили C=NR, где Rпредставляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; и Rи Rнезависимо представляют собой галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; Rпредставляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и Rпредставляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода.2. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.3. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид.4. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.5. Соединение по п.1, где полиморфные формы включают Форму 1 или Форму 2.6. Оротатное соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:в котором оротовая кислота связана ионной связью с Rв диапазоне от 1:1 до 1:4, где Rпредставляет собойгде p равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S,
Claims (22)
1. Соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:
где R1 представляет собой
где р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, СО, CHCN, CH2 или C=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; и R4 и R5 независимо представляют собой галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода.
2. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
3. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
4. Соединение по п.1, представляющее собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
5. Соединение по п.1, где полиморфные формы включают Форму 1 или Форму 2.
6. Оротатное соединение, содержащее полиморфные формы основания, имеющего формулу:
в котором оротовая кислота связана ионной связью с R2 в диапазоне от 1:1 до 1:4, где R1 представляет собой
где p равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, СО, CHCN, CH2 или С=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; R4 и R5 независимо представляют собой галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода.
7. Соединение по п.6, представляющее собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
8. Соединение по п.6, представляющее собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1H,1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
9. Соединение по п.6, представляющее собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
10. Соединение по п.6, в котором соотношение основание:кислота находится в диапазоне от 1:1 до 1:4, предпочтительно 1:1 и наиболее предпочтительно 0,7:1,3.
11. Соединение по п.6, где полиморфные формы включают Форму 1 или Форму 2.
12. Соединение, имеющее формулу:
CAI: оротовая кислота.
13. Новый способ получения оротатного соединения, содержащего основание, имеющее формулу:
в котором оротовая кислота связана ионной связью с R2 в диапазоне от 1:1 до 1:4, где R1 представляет собой
где р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, CO, CHCN, CH2 или C=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; R4 и R5 независимо представляют собой галоген, циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода, включающий взаимодействие ацетонитрила с 3,5-дихлор-4-(4'-хлорбензоил)бензилазидом в присутствии основания.
14. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение представляет собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
15. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение представляет собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
16. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение представляет собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид, связанный с оротовой кислотой.
17. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение имеет соотношение основание:кислота в диапазоне от 0,5:1 до 1:2, предпочтительно 1:1 и наиболее предпочтительно 0,7:1,3.
18. Новый способ по п.13, в котором оротатное соединение имеет соотношение основание:кислота 0,7:1,3 и формулу:
CAI: оротовая кислота.
19. Новый способ получения полиморфов основания, имеющего формулу:
где R1 представляет собой
где р равен от 0 до 2; m равен от 0 до 4; и n равен от 0 до 5; Х представляет собой О, S, SO, SO2, СО, CHCN, CH2 или C=NR6, где R6 представляет собой водород, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, амино, низший алкиламино, ди(низший алкил)амино или циано; и R4 и R5 представляют собой независимо галоген (F, Br, Cl), циано, трифторметил, низший алканоил, нитро, низший алкил, низший алкокси, карбокси, низший карбалкокси, трифторметокси, ацетамидо, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, трихлорвинил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил; R2 представляет собой амино, моно- или ди(низший алкил)амино, ацетамидо, ацетимидо, уреидо, формамидо, формимидо или гуанидино; и R3 представляет собой карбамоил, циано, карбазоил, амидино или N-гидроксикарбамоил; где низшие алкильные, содержащие низший алкил, низшие алкокси и низшие алканоильные группы содержат от 1 до 3 атомов углерода, включающий взаимодействие ацетонитрила с 3,5-дихлор-4-(4'-хлорбензоил)бензилазидом в присутствии основания.
20. Новый способ по п.19, в котором соединение представляет собой 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
21. Новый способ по п.19, в котором соединение представляет собой 5-амино-1-{[3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)фенил]метил}-1Н,1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
22. Новый способ по п.19, в котором соединение представляет собой 5-амино-1-(3,5-дихлор-4-(4-хлорбензоил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамид.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US58444809A | 2009-09-04 | 2009-09-04 | |
| US12/584,448 | 2009-09-04 | ||
| US12/807,415 | 2010-09-03 | ||
| PCT/US2010/002430 WO2011028288A1 (en) | 2009-09-04 | 2010-09-03 | Novel compositions and processes for preparing 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles and triazole orotate formulations |
| US12/807,415 US8377973B2 (en) | 2009-09-04 | 2010-09-03 | Compositions and processes for preparing 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles and triazole orotate formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012111454A true RU2012111454A (ru) | 2013-10-10 |
| RU2594155C2 RU2594155C2 (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=43648255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012111454/04A RU2594155C2 (ru) | 2009-09-04 | 2010-09-03 | Новые композиции и способы получения 5-амино- или замещенных амино-1,2,3-триазолов и триазол-оротатных композиций |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8377973B2 (ru) |
| EP (2) | EP2963023B1 (ru) |
| JP (4) | JP2013503861A (ru) |
| KR (1) | KR101597338B1 (ru) |
| CN (2) | CN104817507A (ru) |
| AP (1) | AP3345A (ru) |
| AU (1) | AU2010290049B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012004539A2 (ru) |
| CA (1) | CA2772075C (ru) |
| CL (1) | CL2012000582A1 (ru) |
| HK (1) | HK1212983A1 (ru) |
| IL (1) | IL218430A0 (ru) |
| MX (2) | MX2012002730A (ru) |
| MY (1) | MY159430A (ru) |
| NZ (2) | NZ598482A (ru) |
| PH (1) | PH12015502088B1 (ru) |
| RU (1) | RU2594155C2 (ru) |
| SG (1) | SG178413A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011028288A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8877785B2 (en) * | 2009-09-04 | 2014-11-04 | Tactical Therapeutics Inc | Methods and compositions for enhancing sensitivity of cytotoxic drugs with timely combinatorial therapy with carboxyamidotriazole orotate |
| US9089570B2 (en) * | 2010-09-03 | 2015-07-28 | Tactical Therapeutics Inc | Compositions for treating cancers having acquired resitance to prior chemotherapeutic and targeted drugs using carboxyamidotriazole orotate |
| US10378059B2 (en) * | 2013-08-02 | 2019-08-13 | Tactical Therapeutics, Inc. | Methods and molecular pharmacodynamic biomarkers for multiple signaling pathways in response to carboxyamidotriazole orotate |
| KR102623581B1 (ko) * | 2016-07-18 | 2024-01-11 | 일동제약(주) | 항바이러스성 약물의 오로트산염, 이의 제조 방법 및 상기 염을 포함하는 약제학적 조성물 |
| CN112083109B (zh) * | 2019-07-08 | 2021-05-25 | 广东银珠医药科技有限公司 | 羧胺三唑杂质及其制备方法和检测方法 |
| US20220168276A1 (en) * | 2020-08-05 | 2022-06-02 | Tactical Therapeotics Inc. | Mehods and Compositions for Treating SARS-CoV-2 Infection using Carboxyamidotriazole Orotate |
| CN112358451B (zh) * | 2021-01-11 | 2021-04-13 | 广东银珠医药科技有限公司 | 羧胺三唑的合成方法 |
| CN113582935A (zh) * | 2021-08-27 | 2021-11-02 | 中国医学科学院放射医学研究所 | 一种炎症小体核苷酸结合寡聚化结构域样受体蛋白3抑制剂及其制备方法和应用 |
| CN113620892B (zh) * | 2021-10-12 | 2022-02-22 | 广东银珠医药科技有限公司 | 羧胺三唑单晶、制备方法及其组合物和用途 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2415740C2 (de) | 1974-04-01 | 1983-12-01 | Servomed Arznei GmbH & Co Pharma KG, 8000 München | Verwendung von Orotsäure bei der analgetischen Behandlung mit Dextropropoxyphen, Natriumsalicylat oder Metamizol |
| US4590201A (en) | 1984-02-02 | 1986-05-20 | Merck & Co., Inc. | 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles |
| US4847257A (en) * | 1987-08-20 | 1989-07-11 | Merck & Co., Inc. | 5-Amino or substituted amino 1,2,3,-triazoles useful as antiproliferative agents |
| JPH0356417A (ja) * | 1989-05-08 | 1991-03-12 | Merck & Co Inc | 抗転移剤として有用な５―アミノ又は置換アミノ１，２，３―トリアゾール類 |
| US5359078A (en) | 1989-05-19 | 1994-10-25 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Signal transduction inhibitor compounds |
| US5132315A (en) * | 1989-05-19 | 1992-07-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Therapeutic application of an anti-invasive compound |
| ATE278399T1 (de) | 1995-07-21 | 2004-10-15 | Savvipharm Inc | Orotatsalze von 5-amino- oder substituierten amino-1,2,3-triazolen zur behandlung von neoplasmen |
| US5728707A (en) * | 1995-07-21 | 1998-03-17 | Constantia Gruppe | Treatment and prevention of primary and metastatic neoplasms with salts of aminoimidazole carboxamide |
| TW526195B (en) * | 1997-06-10 | 2003-04-01 | Novartis Ag | Crystal modifications of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide and their use |
| MXPA06013540A (es) * | 2004-05-25 | 2007-01-26 | Astrazeneca Ab | Derivados de 3-(4-(2 -dihidroisoxasol -3-ilpiridin-5-il) fenil)-5- triazol-1- ilmetiloxazolidin -2-ona como inhibidores de mao para el tratamiento de infecciones bacterianas. |
| US8034823B2 (en) * | 2005-02-22 | 2011-10-11 | Savvipharm Inc | Method of increasing drug oral bioavailability and compositions of less toxic orotate salts |
| CA2699787A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Comentis, Inc. | (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl)-3-(2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating |
| US20150323994A1 (en) * | 2014-05-07 | 2015-11-12 | Immersion Corporation | Dynamic haptic effect modification |
| JP2017150532A (ja) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Ntn株式会社 | 回転伝達装置 |
-
2010
- 2010-09-03 CA CA2772075A patent/CA2772075C/en active Active
- 2010-09-03 MY MYPI2012000629A patent/MY159430A/en unknown
- 2010-09-03 AU AU2010290049A patent/AU2010290049B2/en active Active
- 2010-09-03 NZ NZ598482A patent/NZ598482A/en unknown
- 2010-09-03 US US12/807,415 patent/US8377973B2/en active Active
- 2010-09-03 EP EP15178128.3A patent/EP2963023B1/en active Active
- 2010-09-03 WO PCT/US2010/002430 patent/WO2011028288A1/en not_active Ceased
- 2010-09-03 SG SG2012010294A patent/SG178413A1/en unknown
- 2010-09-03 KR KR1020127008653A patent/KR101597338B1/ko active Active
- 2010-09-03 EP EP10814093.0A patent/EP2473051B1/en active Active
- 2010-09-03 MX MX2012002730A patent/MX2012002730A/es active IP Right Grant
- 2010-09-03 CN CN201510116934.6A patent/CN104817507A/zh active Pending
- 2010-09-03 BR BR112012004539-3A patent/BR112012004539A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-09-03 JP JP2012527868A patent/JP2013503861A/ja active Pending
- 2010-09-03 AP AP2012006187A patent/AP3345A/xx active
- 2010-09-03 RU RU2012111454/04A patent/RU2594155C2/ru active
- 2010-09-03 CN CN201080050000.2A patent/CN102595904B/zh active Active
-
2012
- 2012-03-01 IL IL218430A patent/IL218430A0/en unknown
- 2012-03-02 MX MX2014012090A patent/MX355198B/es unknown
- 2012-03-02 CL CL2012000582A patent/CL2012000582A1/es unknown
-
2013
- 2013-02-27 NZ NZ624636A patent/NZ624636A/en unknown
-
2015
- 2015-09-11 PH PH12015502088A patent/PH12015502088B1/en unknown
- 2015-11-02 JP JP2015215891A patent/JP2016026213A/ja active Pending
-
2016
- 2016-01-29 HK HK16101046.4A patent/HK1212983A1/zh unknown
-
2017
- 2017-08-03 JP JP2017150532A patent/JP2017203038A/ja active Pending
-
2020
- 2020-01-31 JP JP2020014827A patent/JP2020105178A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2440330C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА, КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА | |
| RU2409576C2 (ru) | Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения | |
| ATE432007T1 (de) | Fungizide ternäre wirkstoffkombinationen | |
| RU2455288C2 (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2497807C2 (ru) | Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений | |
| US8946416B2 (en) | Process for the synthesis of 5-(methyl-1H-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-benzeneamine | |
| JP2005510476A5 (ru) | ||
| RU2343151C3 (ru) | Цианоантраниламидные инсектициды | |
| RU2453544C3 (ru) | Фунгицидные азоциклические амиды | |
| JP2010513272A5 (ru) | ||
| RU2008108984A (ru) | Терапевтический агент от диабета | |
| RU2004128088A (ru) | Дизамещенные пиразолилкарбоксанилиды | |
| KR970704697A (ko) | 2-[(디히드로)피라졸릴-3'-옥시메틸렌] 아닐리드의 살충제 및 살진균제로서의 용도 (Use of 2-[(Dihydro)Pyrazolyl-3'-Oxymethylene]-Anilides as Pest-Control Agents and Fungicides) | |
| PE20040592A1 (es) | Antagonistas de cgrp elegidos, procedimiento para su preparacion | |
| HUP0400210A2 (hu) | 5-Fenil-pirimidin-származékok, eljárás és intermedierek előállításukhoz és alkalmazásuk károsító gombák ellen | |
| RU2007146462A (ru) | Диарилгидантоины | |
| EP2692827A3 (en) | Liquid-crystalline medium | |
| PE20050068A1 (es) | 2-cianopirrolopirimidinas como inhibidores de la catepsina s | |
| EA200600315A1 (ru) | Пиримидиновые соединения, их применение в качестве a-селективных антагонистов и способ их получения | |
| EP1956020A3 (en) | 1-[2-(heterocyclyl-aminomethyl)-piperidin-1-YL]-1-(2-methyl-5-phenyl-heterocyclyl)-methanone derivatives and related compounds as orexin-1 antagonists for the treatment of obesity | |
| TW200732329A (en) | Aryl-isoxazolo-4-yl-oxadiazole derivatives | |
| RU2010137115A (ru) | Производные 5,6-бисарил-2-пиридинкарбоксамидов, способ их получения и их применение в терапии в качестве антагонистов рецепторов | |
| JP2007527909A5 (ru) | ||
| RU2009133846A (ru) | Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ | |
| NZ598482A (en) | Novel compositions and processes for preparing 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles and triazole orotate formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |