RU2012113868A

RU2012113868A - Новые тиосоединения и способ их получения

Info

Publication number: RU2012113868A
Application number: RU2012113868/04A
Authority: RU
Inventors: Хиунг Дзае ЛИ; Чанг Кио ШИН; Дзин Еок КИМ
Original assignee: Корея Кумхо Петрокемикал Ко., Лтд.
Priority date: 2009-09-10
Filing date: 2010-08-31
Publication date: 2013-10-20
Also published as: US20120172628A1; CN102574982A; EP2475701A1; US9024073B2; EP2475701B1; CN102574982B; JP2013504567A; KR20110027402A; EP2475701A4; WO2011031031A1; RU2509762C2; JP5430765B2; KR101173215B1

Abstract

1. Тиосоединение, представленное химической формулой 1:где Rпредставляет собой -CHSR, где Rпредставляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу С-Сили ароматическую группу С-С; а n представляет собой вещественное число, удовлетворяющее выражению 1≤n≤20.2. Тиосоединение по п.1, где Rпредставляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу С-С.3. Тиосоединение по п.1, которое имеет среднечисловую молекулярную массу в диапазоне от 400 до 5000.4. Способ получения тиосоединения, включающий:осуществление реакции между п-крезолом и дициклопентадиеном для получения продукта алкилирования химической формулы 2; иосуществление реакции между продуктом алкилирования, химической формулы 2 и меркаптаном химической формулы RSH, и параформальдегидом для получения тиосоединения химической формулы 1:где n представляет собой вещественное число, удовлетворяющее выражению 1≤n≤20; игде Rпредставляет собой -CHSR, где Rпредставляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу С-Сили ароматическую группу С-С; а n представляет собой вещественное число, удовлетворяющее выражению 1≤n≤20.5. Способ по п.4, где указанное получение продуктов алкилирования, химической формулы 2, включает осуществление алкилирования Фриделя-Крафтса при использовании кислотного катализатора, выбранного из:одного или нескольких галогенидов (галогенида) металлов, выбранных из AlCl, AlBr, AlI, TiCl, SnCl, FeCl, ZnClи ZrCl;одной или нескольких неорганических кислот (кислоты), выбранных из HSO, HPOи HF; и BF.6. Способ по п.4, где указанное получение продукта алкилирования химической формулы 2 осуществляют при температуре в диапазоне от 25 до 160°С.7

Claims

1. Тиосоединение, представленное химической формулой 1:

где R₁ представляет собой -CH₂SR₂, где R₂ представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу С₅-С₁₆ или ароматическую группу С₆-С₁₆; а n представляет собой вещественное число, удовлетворяющее выражению 1≤n≤20.

2. Тиосоединение по п.1, где R₂ представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу С₆-С₁₂.

3. Тиосоединение по п.1, которое имеет среднечисловую молекулярную массу в диапазоне от 400 до 5000.

4. Способ получения тиосоединения, включающий:

осуществление реакции между п-крезолом и дициклопентадиеном для получения продукта алкилирования химической формулы 2; и

осуществление реакции между продуктом алкилирования, химической формулы 2 и меркаптаном химической формулы R₂SH, и параформальдегидом для получения тиосоединения химической формулы 1:

где n представляет собой вещественное число, удовлетворяющее выражению 1≤n≤20; и

5. Способ по п.4, где указанное получение продуктов алкилирования, химической формулы 2, включает осуществление алкилирования Фриделя-Крафтса при использовании кислотного катализатора, выбранного из:

одного или нескольких галогенидов (галогенида) металлов, выбранных из AlCl₃, AlBr₃, AlI₃, TiCl₄, SnCl₄, FeCl₃, ZnCl₂ и ZrCl₄;

одной или нескольких неорганических кислот (кислоты), выбранных из H₂SO₄, H₃PO₄ и HF; и BF₃.

6. Способ по п.4, где указанное получение продукта алкилирования химической формулы 2 осуществляют при температуре в диапазоне от 25 до 160°С.

7. Способ по п.4, где при указанном получении продукта алкилирования химической формулы 2 п-крезол используют с эквивалентом в диапазоне от 1 до 10 в расчете на 1 эквивалент дициклопентадиена.

8. Способ по п.4, где указанное получение тиосоединения химической формулы 1, осуществляют в присутствии основного катализатора или смеси из основного и кислотного катализатора.

9. Способ по п.8, где основным катализатором являются один или несколько основных катализаторов, выбранных из диметиламина, диэтиламина, бензилметиламина, пиперидина, пирролидина и пиперазина.

10. Способ по п.8, где кислотный катализатор представляет собой:

алифатическую органическую кислоту или ароматическую органическую кислоту, имеющие одну или несколько функциональных групп (группу), выбранных из карбоксилата, сульфата и фосфата; или

алифатическую органическую кислоту или ароматическую органическую кислоту, имеющие в структуре одного соединения одну или несколько функциональных групп (группу), выбранных из групп алкила, алкенила, арила, гидроксила, тиола, простого эфира, сложного эфира, амида, кетона и альдегида, и одну или несколько функциональных групп (группу), выбранных из карбоксилата, сульфата и фосфата.

11. Способ по п.8, где кислотный катализатор представляет собой одну или несколько гетерогенных кислот, выбранных из серной кислоты, фосфорной кислоты и двух и более оксикислот.

12. Способ по п.4, где указанное получение тиосоединения химической формулы 1 осуществляют в растворителе реакции, при этом растворитель реакции представляет собой толуол или смесь из воды и толуола с соотношением компонентов смеси 1:10-100 в расчете на массу.

13. Способ по п.4, где указанное получение тиосоединения химической формулы 1 осуществляют при температуре в диапазоне от 50 до 150°С.

14. Антиоксидант, включающий тиосоединение по любому одному из пп.1-3 в качестве эффективного ингредиента.

15. Антиоксидант по п.14, где упомянутый антиоксидант может быть использован для каучука.

16. Антиоксидант по п.15, где упомянутым каучуком является бутадиеновый каучук.