RU2012117902A - Функционализированные полимеры и способы их получения - Google Patents

Функционализированные полимеры и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2012117902A
RU2012117902A RU2012117902/05A RU2012117902A RU2012117902A RU 2012117902 A RU2012117902 A RU 2012117902A RU 2012117902/05 A RU2012117902/05 A RU 2012117902/05A RU 2012117902 A RU2012117902 A RU 2012117902A RU 2012117902 A RU2012117902 A RU 2012117902A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbyl
silyl
group
acid esters
organic group
Prior art date
Application number
RU2012117902/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2560769C2 (ru
Inventor
Стивен ЛУО
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн
Publication of RU2012117902A publication Critical patent/RU2012117902A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2560769C2 publication Critical patent/RU2560769C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)

Abstract

1. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:(i) полимеризации мономера под действием координационного катализатора для получения реакционноспособного полимера; и(ii) проведения реакции между реакционноспособным полимером и сложным эфиром карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу.2. Способ по п.1, где силилированную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино-, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино- и 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной групп, и где сложным эфиром тиокарбоновой кислоты являются сложный эфир монотиокарбоновой кислоты или сложный эфир дитиокарбоновой кислоты.3. Способ по п.1, где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой I:где Rпредставляет собой одновалентную органическую группу, Rпредставляет собой двухвалентную органическую группу, Rпредставляет собой гидрокарбильную группу, каждый Rнезависимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или Rсоединяется с Rс образованием гидрокарбиленовой группы, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, или где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой III:где Rпредставляет собой одновалентную органическую группу, Rпредставляет собой двухвалентную органическую группу, каждый Rнезависимо представляет собой атом водоро

Claims (15)

1. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:
(i) полимеризации мономера под действием координационного катализатора для получения реакционноспособного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционноспособным полимером и сложным эфиром карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу.
2. Способ по п.1, где силилированную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино-, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино- и 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной групп, и где сложным эфиром тиокарбоновой кислоты являются сложный эфир монотиокарбоновой кислоты или сложный эфир дитиокарбоновой кислоты.
3. Способ по п.1, где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой I:
Figure 00000001
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, R3 представляет собой гидрокарбильную группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или R3 соединяется с R4 с образованием гидрокарбиленовой группы, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, или где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой III:
Figure 00000002
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или, по меньшей мере, два R4 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы.
4. Способ по п.3, где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой II:
Figure 00000003
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, R5 представляет собой гидрокарбиленовую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, или где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой IV:
Figure 00000004
(где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, каждый R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы.
5. Способ по п.1, где сложный эфир карбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, является производным сложного эфира карбоновой кислоты, выбираемым из группы, состоящей из аренкарбоновой кислоты сложных эфиров, алканкарбоновой кислоты сложных эфиров, алкенкарбоновой кислоты сложных эфиров, алкинкарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалканкарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкенкарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкинкарбоновой кислоты сложных эфиров и гетероциклической карбоновой кислоты сложных эфиров; и где сложный эфир тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, является производным сложного эфира тиокарбоновой кислоты, выбираемым из группы, состоящей из арентиокарбоновой кислоты сложных эфиров, алкантиокарбоновой кислоты сложных эфиров, алкентиокарбоновой кислоты сложных эфиров, алкинтиокарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкантиокарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкентиокарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкинтиокарбоновой кислоты сложных эфиров и гетероциклической тиокарбоновой кислоты сложных эфиров.
6. Способ по п.5, где аренкарбоновой кислоты сложные эфиры выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилбензоата, силилбензоата, гидрокарбил(4-фенилбензоата), силил(4-фенилбензоата), гидрокарбил(4-метилбензоата), силил(4-метилбензоата), гидрокарбил(5-инденкарбоксилата), силил(5-инденкарбоксилата), гидрокарбил(2-нафталинкарбоксилата), силил(2-нафталинкарбоксилата), гидрокарбил(9-фенантренкарбоксилата), силил(9-фенантренкарбоксилата), гидрокарбил(9-антраценкарбоксилата), силил(9-антраценкарбоксилата), гидрокарбил(1-азуленкарбоксилата) и силил(1-азуленкарбоксилата); и где арентиокарбоновой кислоты сложные эфиры выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилтиобензоата, силилтиобензоата, гидрокарбил(4-фенилтиобензоата), силил(4-фенилтиобензоата), гидрокарбил(4-метилтиобензоата), силил(4-метилтиобензоата), гидрокарбил(5-индентиокарбоксилата), силил(5-индентиокарбоксилата), гидрокарбил(2-нафталинтиокарбоксилата), силил(2-нафталинтиокарбоксилата), гидрокарбил(9-фенантрентиокарбоксилата), силил(9-фенантрентиокарбоксилата), гидрокарбил(9-антрацентиокарбоксилата), силил(9-антрацентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-азулентиокарбоксилата) и силил(1-азулентиокарбоксилата).
7. Способ по п.5, где сложные эфиры алканкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилацетата, силилацетата, гидрокарбилпропионата, силилпропионата, гидрокарбилбутирата, силилбутирата, гидрокарбилизобутирата, силилизобутирата, гидрокарбилвалерата, силилвалерата, гидрокарбилизовалерата, силилизовалерата, гидрокарбилпивалата, силилпивалата, гидрокарбилгексаноата, силилгексаноата, гидрокарбилгептаноата, силилгептаноата, дигидрокарбилмалоната, дисилилмалоната, дигидрокарбилсукцината, дисилилсукцината, дигидрокарбилглутарата и дисилилглутарата; и где сложные эфиры алкантиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилтиоацетата, силилтиоацетата, гидрокарбилтиопропионата, силилтиопропионата, гидрокарбилтиобутирата, силилтиобутирата, гидрокарбилтиоизобутирата, силилтиоизобутирата, гидрокарбилтиовалерата, силилтиовалерата, гидрокарбилтиоизовалерата, силилтиоизовалерата, гидрокарбилтиопивалата, силилтиопивалата, гидрокарбилтиогексаноата, силилтиогексаноата, гидрокарбилтиогептаноата, силилтиогептаноата, дигидрокарбилтиомалоната, дисилилтиомалоната, дигидрокарбилтиосукцината, дисилилтиосукцината, дигидрокарбилтиоглутарата и дисилилтиоглутарата.
8. Способ по п.5, где сложные эфиры алкенкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилакрилата, силилакрилата, гидрокарбилметакрилата, силилметакрилата, гидрокарбилкротоната, силилкротоната, гидрокарбил(3-бутеноата), силил(3-бутеноата), гидрокарбил(2-метил-2-бутеноата), силил(2-метил-2-бутеноата), гидрокарбил(2-пентеноата), силил(2-пентеноата), гидрокарбил(3-пентеноата), силил(3-пентеноата), гидрокарбил(4-пентеноата), силил(4-пентеноата), гидрокарбил(5-гексеноата), силил(5-гексеноата), гидрокарбил(6-гептеноата), силил(6-гептеноата), дигидрокарбилфумарата, дисилилфумарата, дигидрокарбилмалеата, дисилилмалеата, дигидрокарбилметиленмалоната, дисилилметиленмалоната, дигидрокарбилбензилиденмалоната, дисилилбензилиденмалоната, дигидрокарбил(2-метиленглутарата) и дисилил(2-метиленглутарата); и где сложные эфиры алкентиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилтиоакрилата, силилтиоакрилата, гидрокарбилтиометакрилата, силилтиометакрилата, гидрокарбилтиокротоната, силилтиокротоната, гидрокарбил(3-тиобутеноата), силил(3-тиобутеноата), гидрокарбил(2-метил-2-тиобутеноата), силил(2-метил-2-тиобутеноата), гидрокарбил(2-тиопентеноата), силил(2-тиопентеноата), гидрокарбил(3-тиопентеноата), силил(3-тиопентеноата), гидрокарбил(4-тиопентеноата), силил(4-тиопентеноата), гидрокарбил(5-тиогексеноата), силил(5-тиогексеноата), гидрокарбил(6-тиогептеноата), силил(6-тиогептеноата), дигидрокарбилтиофумарата, дисилилтиофумарата, дигидрокарбилтиомалеата, дисилилтиомалеата, дигидрокарбилметилентиомалоната, дисилилметилентиомалоната дигидрокарбилбензилидентиомалоната, дисилилбензилидентиомалоната, дигидрокарбил(2-метилентиоглутарата) и дисилил(2-метилентиоглутарата).
9. Способ по п.5, где сложные эфиры алкинкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(3-бутиноата), силил(3-бутиноата), гидрокарбил(2-пентиноата), силил(2-пентиноата), гидрокарбил(3-пентиноата), силил(3-пентиноата), гидрокарбил(4-пентиноата), силил(4-пентиноата), гидрокарбил(5-гексиноата) и силил(5-гексиноата); и где сложные эфиры алкинтиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(3-тиобутиноата), силил(3-тиобутиноата), гидрокарбил(2-тиопентиноата), силил(2-тиопентиноата), гидрокарбил(3-тиопентиноата), силил(3-тиопентиноата), гидрокарбил(4-тиопентиноата), силил(4-тиопентиноата), гидрокарбил(5-тиогексиноата) и силил(5-тиогексиноата).
10. Способ по п.5, где сложные эфиры циклоалканкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропанкарбоксилата, силилциклопропанкарбоксилата, гидрокарбилциклобутанкарбоксилата, силилциклобутанкарбоксилата, гидрокарбилциклопентанкарбоксилата, силилциклопентанкарбоксилата, гидрокарбилциклогексанкарбоксилата, силилциклогексанкарбоксилата, гидрокарбилциклогептанкарбоксилата и силилциклогептанкарбоксилата; и где сложные эфиры циклоалкантиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата.
11. Способ по п.5, где сложные эфиры циклоалкенкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(1-циклопропенкарбоксилата), силил(1-циклопропенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклобутенкарбоксилата), силил(1-циклобутенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклопентенкарбоксилата), силил(1-циклопентенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогексенкарбоксилата), силил(1-циклогексенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогептенкарбоксилата) и силил(1-циклогептенкарбоксилата); и где сложные эфиры циклоалкентиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(1-циклопропентиокарбоксилата), силил(1-циклопропентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклобутентиокарбоксилата), силил(1-циклобутентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклопентентиокарбоксилата), силил(1-циклопентентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогексентиокарбоксилата), силил(1-циклогексентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогептентиокарбоксилата) и силил(1-циклогептентиокарбоксилата).
12. Способ по п.5, где сложные эфиры гетероциклической карбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата; и где сложные эфиры гетероциклической тиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(2-пиридинтиокарбоксилата), силил(2-пиридинтиокарбоксилата), гидрокарбил(3-пиридинтиокарбоксилата), силил(3-пиридинтиокарбоксилата), гидрокарбил(4-пиридинтиокарбоксилата), силил(4-пиридинтиокарбоксилата), гидрокарбил(2-пиримидинтиокарбоксилата), силил(2-пиримидинтиокарбоксилата), гидрокарбил(4-пиримидинтиокарбоксилата), силил(4-пиримидинтиокарбоксилата), гидрокарбил(5-пиримидинтиокарбоксилата), силил(5-пиримидинтиокарбоксилата), гидрокарбилпиразинтиокарбоксилата, силилпиразинтиокарбоксилата, гидрокарбил(3-пиридазинтиокарбоксилата), силил(3-пиридазинтиокарбоксилата), гидрокарбил(4-пиридазинтиокарбоксилата) и силил(4-пиридазинтиокарбоксилата).
13. Способ по пп.1-12, где мономером является сопряженный диеновый мономер, и где координационным катализатором является катализатор на основе лантаноида, который включает (а) соединение, содержащее лантаноид, (b) алкилирующий агент и (с) источник галогена.
14. Способ по п.13, где стадия полимеризации мономера протекает в полимеризационной смеси, включающей менее чем 20 мас.% органического растворителя.
15. Покрышка, полученная из вулканизуемой композиции, содержащей функционализированный полимер по любому предшествующему пункту.
RU2012117902/05A 2009-09-30 2010-09-30 Функционализированные полимеры и способы их получения RU2560769C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/570,366 US20110077325A1 (en) 2009-09-30 2009-09-30 Functionalized polymers and methods for their manufacture
US12/570,366 2009-09-30
PCT/US2010/050892 WO2011041534A1 (en) 2009-09-30 2010-09-30 Functionalized polymers and methods for their manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012117902A true RU2012117902A (ru) 2013-11-10
RU2560769C2 RU2560769C2 (ru) 2015-08-20

Family

ID=43014328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012117902/05A RU2560769C2 (ru) 2009-09-30 2010-09-30 Функционализированные полимеры и способы их получения

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20110077325A1 (ru)
EP (1) EP2483317B1 (ru)
JP (2) JP5766704B2 (ru)
KR (1) KR101747984B1 (ru)
CN (1) CN102639568B (ru)
BR (1) BR112012007133B1 (ru)
RU (1) RU2560769C2 (ru)
WO (1) WO2011041534A1 (ru)
ZA (1) ZA201202285B (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002038615A1 (en) 2000-11-10 2002-05-16 Bridgestone Corporation Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents
US8324329B2 (en) * 2007-08-07 2012-12-04 Bridgestone Corporation Process for producing functionalized polymers
EP2231720B1 (en) * 2007-12-28 2013-08-14 Bridgestone Corporation Functionalized polymer and methods for making and using
US8268933B2 (en) * 2007-12-31 2012-09-18 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyimine compounds
JP5345835B2 (ja) * 2007-12-31 2013-11-20 株式会社ブリヂストン ポリジエンの製造のためのバルク重合法
US7906592B2 (en) * 2008-07-03 2011-03-15 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group
US8188195B2 (en) 2008-12-31 2012-05-29 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitroso compounds
EP2382241B1 (en) 2009-01-23 2016-11-23 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polycyano compounds
CN102361887B (zh) 2009-01-23 2013-06-26 株式会社普利司通 用包含被保护氨基的腈化合物官能化的聚合物
US20110077325A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and methods for their manufacture
US8338544B2 (en) 2009-12-21 2012-12-25 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyoxime compounds and methods for their manufacture
JP5494233B2 (ja) * 2010-05-27 2014-05-14 信越化学工業株式会社 カルボン酸エステル基を有する環状シラザン化合物及びその製造方法
US8921599B2 (en) 2010-10-27 2014-12-30 Emory University Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
US8748531B2 (en) 2010-12-10 2014-06-10 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with oxime compounds containing an acyl group
JP5956556B2 (ja) * 2011-03-29 2016-07-27 株式会社ブリヂストン シリル化アミノ基を含有するカルボン酸またはチオカルボン酸エステルで官能化されたポリマー
US8445580B2 (en) 2011-05-31 2013-05-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Tire with tread of polybutadiene rubber
US8962766B2 (en) 2011-09-15 2015-02-24 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyhydrazone compounds
RU2640800C2 (ru) 2011-11-18 2018-01-12 Бриджстоун Корпорейшн Способ получения полидиенов и полидиеновых сополимеров с пониженной холодной текучестью
JPWO2013125628A1 (ja) * 2012-02-23 2015-07-30 Jsr株式会社 樹脂組成物、及び水添共役ジエンブロック共重合体の製造方法
JP6166066B2 (ja) * 2013-03-13 2017-07-19 旭化成株式会社 変性共役ジエン系重合体組成物、トレッド、サイドウォール及びタイヤ
EP2865540A1 (de) * 2013-10-24 2015-04-29 LANXESS Deutschland GmbH Kautschukzusammensetzung
EP3204429B1 (en) * 2014-10-07 2018-09-05 Bridgestone Corporation Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
JP2017082137A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社ブリヂストン 変性共役ジエン重合体の製造方法、変性共役ジエン重合体、ゴム組成物、及びタイヤ
KR101868213B1 (ko) * 2015-12-18 2018-06-15 주식회사 엘지화학 변성 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물
EP3466985A4 (en) * 2016-05-24 2019-06-19 Bridgestone Corporation END GROUP MODIFIED CONJUGATE DIENPOLYMER, RUBBER COMPOSITION, RUBBER PRODUCT AND METHOD FOR PRODUCING THE END GROUP MODIFIED CONJUGATED DIENPOLYMER
WO2018008912A1 (ko) * 2016-07-04 2018-01-11 주식회사 엘지화학 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
KR101997596B1 (ko) * 2016-07-04 2019-07-08 주식회사 엘지화학 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
JP6869333B2 (ja) 2016-09-02 2021-05-12 株式会社ブリヂストン ポリマーセメントのその場ヒドロシリル化により調製される複数のシラン官能基を有するシス−１，４−ポリジエンの製造
KR102123079B1 (ko) * 2016-11-01 2020-06-15 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
WO2018084512A1 (ko) * 2016-11-01 2018-05-11 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
WO2018084546A1 (ko) 2016-11-01 2018-05-11 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
KR102185352B1 (ko) * 2016-11-01 2020-12-01 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
KR102122469B1 (ko) 2016-11-01 2020-06-12 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
WO2018084579A1 (ko) * 2016-11-04 2018-05-11 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
KR102123081B1 (ko) * 2016-11-04 2020-06-15 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
RU2720010C1 (ru) 2016-11-09 2020-04-23 Бриджстоун Корпорейшн Блок-сополимеры полибутадиена и полиизопрена с высоким содержанием цис-1,4-связей
WO2018105920A1 (ko) * 2016-12-08 2018-06-14 주식회사 엘지화학 변성제 및 이로부터 유래된 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체
KR102122470B1 (ko) 2016-12-08 2020-06-12 주식회사 엘지화학 변성제 및 이로부터 유래된 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체
US11332556B2 (en) * 2016-12-28 2022-05-17 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Methods of making polymers with reduced tack, and rubber compositions incorporating these polymers
JP6918201B2 (ja) * 2017-10-20 2021-08-11 エルジー・ケム・リミテッド 変性共役ジエン系重合体およびその製造方法
DE112018005450B4 (de) * 2017-11-13 2025-11-27 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Polymer, Verfahren zur Herstellung von Polymer, und Kautschukzusammensetzung
RU2675540C1 (ru) * 2017-12-12 2018-12-19 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения системы для модификации полидиенов, модифицированные полидиены, резиновые смеси на основе модифицированных полидиенов
WO2021060942A1 (ko) * 2019-09-25 2021-04-01 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물
KR102536519B1 (ko) * 2019-11-29 2023-05-26 주식회사 엘지화학 변성제 및 이를 이용하여 제조된 변성 공액디엔계 중합체
SG11202110479QA (en) 2019-11-29 2021-10-28 Lg Chemical Ltd Modified conjugated diene-based polymer

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3135716A (en) * 1958-11-06 1964-06-02 Phillips Petroleum Co Process for preparing terminally reactive polymers
US3109871A (en) * 1960-12-27 1963-11-05 Phillips Petroleum Co Production and curing of polyfunctional terminally reactive polymers
US3873489A (en) 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
BE787691A (fr) 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
SU580840A3 (ru) 1974-02-07 1977-11-15 Дегусса (Фирма) Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений
US4015061A (en) * 1975-02-14 1977-03-29 The Firestone Tire & Rubber Company Protected amino-functional initiators and amino-terminated polymers and their production
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
US4526934A (en) * 1982-03-19 1985-07-02 Bridgestone Tire Company Limited Branched styrene-butadiene copolymers and pneumatic tires using the same
JPS58189203A (ja) * 1982-04-30 1983-11-04 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物
JPS5978214A (ja) * 1982-10-27 1984-05-07 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ブタジエン系ゴム材料
DE3482472D1 (de) * 1983-12-26 1990-07-19 Nippon Zeon Co Verfahren zur modifizierung von polymeren von konjugierten dienen.
US4616069A (en) * 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
WO1987002369A1 (fr) * 1985-10-11 1987-04-23 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Copolymere bloc a terminaisons modifiees et composition contenant ce copolymere
JPS6296545A (ja) * 1985-10-23 1987-05-06 Yokohama Rubber Co Ltd:The タイヤトレツド用ゴム組成物
JPS62101640A (ja) * 1985-10-29 1987-05-12 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ゴム組成物
US5064910A (en) * 1986-09-05 1991-11-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide
US4906706A (en) * 1986-09-05 1990-03-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer and process for production thereof
JP2562339B2 (ja) * 1987-12-11 1996-12-11 横浜ゴム株式会社 低発熱性ゴム組成物
JP2594809B2 (ja) * 1988-04-02 1997-03-26 日本ゼオン株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物
IT1230756B (it) * 1989-02-17 1991-10-29 Enichem Elastomers Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata.
JP2811484B2 (ja) * 1989-12-20 1998-10-15 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
US5109907A (en) * 1990-04-09 1992-05-05 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines
FR2673187B1 (fr) 1991-02-25 1994-07-01 Michelin & Cie Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition.
US5227431A (en) * 1991-04-12 1993-07-13 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine
JP3211274B2 (ja) 1991-08-27 2001-09-25 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3230532B2 (ja) 1991-08-28 2001-11-19 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
US5153271A (en) * 1991-11-18 1992-10-06 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with aromatic nitriles
US5210145A (en) * 1991-12-20 1993-05-11 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds
US5248722A (en) * 1992-06-02 1993-09-28 Bridgestone Corporation Tire tread composition
US5332810A (en) * 1992-10-02 1994-07-26 Bridgestone Corporation Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof
US5552473A (en) * 1992-10-02 1996-09-03 Bridgestone Corporation Functionalized polymer and rubber compositions produced from solubilized anionic polymerization initiators
US5329005A (en) * 1992-10-02 1994-07-12 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof
EP0713885B1 (en) * 1993-07-30 1998-05-20 Nippon Zeon Co., Ltd. Modified conjugated diene copolymer, process for producing the same, and composition thereof
US5349024A (en) * 1993-11-03 1994-09-20 Bridgestone/Firestone, Inc. Elastomers having reduced hysteresis prepared with vinyl polycyclic aromatic hydrocarbon
US5502129A (en) * 1994-05-13 1996-03-26 Bridgestone Corporation Triorganotin lithium, process to prepare same and anionic polymerization initiated therewith
DE4436059A1 (de) * 1994-10-10 1996-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch
JP3507962B2 (ja) * 1994-11-02 2004-03-15 有機合成薬品工業株式会社 Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミンの製造方法
WO1996016118A1 (en) * 1994-11-24 1996-05-30 Nippon Zeon Co., Ltd. Diene rubber, process for producing the same, and rubber composition
US5674932A (en) 1995-03-14 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
AT405285B (de) 1995-09-07 1999-06-25 Semperit Ag Kautschukmischung
US5583245A (en) 1996-03-06 1996-12-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5719207A (en) 1996-03-18 1998-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and tire with tread
US5696197A (en) 1996-06-21 1997-12-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
US5663396A (en) 1996-10-31 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5877336A (en) * 1996-12-31 1999-03-02 Bridgestone Corporation Synthesis of tributyltin lithium
US5736617A (en) * 1996-12-31 1998-04-07 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds, and products thereof, terminated with novel amine compounds containing side-chain organohalide reactive moieties
US5786441A (en) * 1996-12-31 1998-07-28 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties
US5684172A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US5684171A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
JP4489194B2 (ja) 1997-03-05 2010-06-23 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3724125B2 (ja) 1997-07-15 2005-12-07 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
EP0863165B1 (en) 1997-03-05 2003-06-04 JSR Corporation Method of producing conjugated diene polymers
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
US6221943B1 (en) 1997-07-11 2001-04-24 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US5935893A (en) * 1997-08-01 1999-08-10 Bridgestone Corporation Aliphatic solutions of aminoalkyllithium compounds
ATE239737T1 (de) 1997-08-21 2003-05-15 Crompton Corp Blockierte merkaptosilane als kupplungsmittel für gefüllte kautschukzusammensetzung
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
DE60041550D1 (de) * 1999-11-12 2009-03-26 Bridgestone Corp Modifizierte polymere hergestellt mit katalysator auf basys von lanthaniden
US6977281B1 (en) 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
EP1099711B1 (en) 1999-11-12 2006-03-29 JSR Corporation Modified conjugated diene polymer, method of producing it and rubber composition comprising the same
FR2802542A1 (fr) 1999-12-20 2001-06-22 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition
US6590017B1 (en) 2000-05-15 2003-07-08 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound
US6608145B1 (en) 2000-10-13 2003-08-19 Bridgestone Corporation Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature
WO2002038615A1 (en) 2000-11-10 2002-05-16 Bridgestone Corporation Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents
WO2002085952A2 (de) * 2001-04-23 2002-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Modifizierte polymere mit einem hohen anteil an cis-ständigen doppelbindungen, ein verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
ATE427969T1 (de) * 2001-09-27 2009-04-15 Jsr Corp (co)polymerkautschuk auf basis von konjugiertem diolefin, verfahren zur herstellung von (co)polymerkautschuk, kautschukzusammensetzung, verbundwerkstoff und reifen
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
US6596798B1 (en) * 2001-11-05 2003-07-22 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with oxazoline compounds
US6699813B2 (en) * 2001-11-07 2004-03-02 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for the manufacture of polydienes
US7008899B2 (en) * 2003-08-11 2006-03-07 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for producing cis-1,4-polydienes
ITMI20040076A1 (it) * 2004-01-22 2004-04-22 Polimeri Europa Spa Procedimento per la preparazione di polibutadiene a basso grado di ranificazione
WO2005087824A1 (en) 2004-03-02 2005-09-22 Bridgestone Corporation Bulk polymerization process
JP5554470B2 (ja) * 2005-04-15 2014-07-23 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びタイヤ
JP5079294B2 (ja) * 2005-10-04 2012-11-21 株式会社ブリヂストン アミンで官能化されたポリマー
JP4929694B2 (ja) 2005-12-05 2012-05-09 Ｊｓｒ株式会社 ゴム組成物、架橋ゴム、及びゴム成形品
WO2008078814A1 (ja) * 2006-12-27 2008-07-03 Jsr Corporation 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及びゴム組成物
ZA200711158B (en) 2006-12-28 2009-03-25 Bridgestone Corp A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality
US8258332B2 (en) * 2007-06-18 2012-09-04 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with halosilanes containing an amino group
US20110112212A1 (en) * 2007-12-07 2011-05-12 Bridgestone Corporation Tire
EP2231720B1 (en) * 2007-12-28 2013-08-14 Bridgestone Corporation Functionalized polymer and methods for making and using
US20110077325A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and methods for their manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
RU2560769C2 (ru) 2015-08-20
KR20120088733A (ko) 2012-08-08
US20110077325A1 (en) 2011-03-31
JP2015206049A (ja) 2015-11-19
BR112012007133B1 (pt) 2019-11-05
KR101747984B1 (ko) 2017-06-15
CN102639568B (zh) 2014-10-22
EP2483317A1 (en) 2012-08-08
EP2483317B1 (en) 2014-02-26
ZA201202285B (en) 2014-07-30
US20120184677A1 (en) 2012-07-19
BR112012007133A2 (pt) 2016-08-23
JP5766704B2 (ja) 2015-08-19
WO2011041534A1 (en) 2011-04-07
CN102639568A (zh) 2012-08-15
US8895670B2 (en) 2014-11-25
JP2013506740A (ja) 2013-02-28
JP6133362B2 (ja) 2017-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013147979A (ru) Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу
MY157134A (en) Method for the synthesis of bioresourced acrylic acid esters
RU2011113401A (ru) Функционализованный (мет) акрилатный мономер, полимер, покровное средство, способ получения и способ сшивания
JP2010539225A5 (ru)
JP2006522047A5 (ru)
RU2011113399A (ru) (мет)акрилатный иономер, полимер и покровное средство
JP2012521473A5 (ru)
MY148513A (en) Polyvinyl-alcohol-stabilized redispersible powders with plasticizing properties
JP2012149253A5 (ru)
JPS5930877A (ja) 歯科用接着性組成物
JP2011522094A5 (ru)
CN113736001B (zh) 一种路易斯碱的应用、山梨酸酯聚合物及其衍生物
MX2013005510A (es) Un proceso para la produccion de acido metacrilico y sus derivados y los polimeros producidos a partir de los mismos.
CN106458828A (zh) 羧酸酐的制造方法和羧酸酯的制造方法
RU2014112057A (ru) Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу
CN102911310A (zh) 乳液聚合制备支化聚（甲基）丙烯酸酯类聚合物的方法
CN113248463A (zh) 桐油基脂肪酸改性单体的制备方法、制得的桐油基脂肪酸改性单体及其应用
CN102585044B (zh) 一种树枝状多官能团raft试剂的制备方法
CN100497507C (zh) 由松香及丙烯酸酯制取酯的方法
JP2013545874A5 (ru)
US9944732B2 (en) Radical polymerization initiator, multi-branched polymer, varnish, adhesive agent, coating material, sealing material, semiconductor, and electronic device
PL2222727T3 (pl) Sposób wytwarzania roztworów polimerów winylowych w reaktywnych monomerach
CN104194643B (zh) 富马松香双-2-(丙烯酰氧基)乙酯及其制备方法和应用
WO2021042658A1 (zh) 一氧化碳调控的脂肪族聚酯嵌段共聚物的合成方法
CN103159947A (zh) 一种磷脂胆碱仿生修饰聚乳酸材料的制备方法