RU2012118499A - Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения - Google Patents
Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012118499A RU2012118499A RU2012118499/04A RU2012118499A RU2012118499A RU 2012118499 A RU2012118499 A RU 2012118499A RU 2012118499/04 A RU2012118499/04 A RU 2012118499/04A RU 2012118499 A RU2012118499 A RU 2012118499A RU 2012118499 A RU2012118499 A RU 2012118499A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- difluoro
- formula
- fluoropyridine
- compound
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- -1 2,2-difluoro-2- (2-pyridyl) ethylamino Chemical group 0.000 claims abstract 6
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- QLRSPKRGYAGOEC-UHFFFAOYSA-N (3-fluoropyridin-2-yl)methanamine Chemical compound NCC1=NC=CC=C1F QLRSPKRGYAGOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- VZFPSCNTFBJZHB-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropyridine-2-carbonitrile Chemical compound FC1=CC=CN=C1C#N VZFPSCNTFBJZHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RTZZBUQTHNQTSR-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethanol Chemical compound OCC(F)(F)C1=CC=CC=N1 RTZZBUQTHNQTSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- TYKNQWWXUIYRSZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethanamine Chemical compound NCC(F)(F)C1=CC=CC=N1 TYKNQWWXUIYRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JDBIYZFYKSYXPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-ethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=CN=C1Cl JDBIYZFYKSYXPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NVFNJYKITCYHPS-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=NC=CN=C1NCC(C1=NC=CC=C1)(F)F Chemical compound C(C)C1=NC=CN=C1NCC(C1=NC=CC=C1)(F)F NVFNJYKITCYHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims abstract 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUUYCUQKIMUADO-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(F)(F)C1=CC=CC=N1 UUUYCUQKIMUADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical group CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):где 2,2-дифтор-2-(2-пиридил)этиламин или его соль (К2) подвергают взаимодействию с этил-3-хлорпиразин(1Н)-2-он-1-ацетатом (К3) с получением этил-3-(2,2-дифтор-2-(2-пиридил)этиламино)-пиразин(1Н)-2-он-1 -ацетата (К), который хлорируют, а затем подвергают взаимодействию с 2-аминометил-3-фторпиридином или его солью (К1) с получением 3-фтор-2-пиридилметил-3-(2,2-дифтор-2-(2-пиридил)этиламино)-6-хлорпиразин-2-он-1-ацетамида (соединения формулы (I)), характеризующийся тем, что включает:восстановление 2-циано-3-фторпиридина при помощи никеля Ренея, возможно в присутствии кислоты, с получением 2-аминометил-3-фторпиридина или его соли (К1);взаимодействие 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтанола с 4-толуолсульфонилхлоридом с получением 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтил-4-метилбензолсульфоната, который превращают в соединение формулы (К2); и возможно, очистку соединения формулы (I).2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная соль включает одну или более солей, выбранных из гидрохлорида, гидробромида, бензолсульфоната, гидрата или сольвата.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота, применяемая для восстановления 2-циано-3-фторпиридина, включает уксусную кислоту или трифторуксусную кислоту.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что очистку соединения формулы (I) проводят с применением органического растворителя, выбранного из группы, состоящейиз кетона, спирта, сложного эфира, простого эфира, углеводорода, галогенироваииого растворителя или их смеси.5. Способ по п.4, отличающийся тем, что кетоп представляет собой ацетон или бутанон.6. Способ по п.4, отличающийся тем, что спирт выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, н-пропанола, изо�
Claims (17)
1. Способ получения соединения формулы (I):
где 2,2-дифтор-2-(2-пиридил)этиламин или его соль (К2) подвергают взаимодействию с этил-3-хлорпиразин(1Н)-2-он-1-ацетатом (К3) с получением этил-3-(2,2-дифтор-2-(2-пиридил)этиламино)-пиразин(1Н)-2-он-1 -ацетата (К), который хлорируют, а затем подвергают взаимодействию с 2-аминометил-3-фторпиридином или его солью (К1) с получением 3-фтор-2-пиридилметил-3-(2,2-дифтор-2-(2-пиридил)этиламино)-6-хлорпиразин-2-он-1-ацетамида (соединения формулы (I)), характеризующийся тем, что включает:
восстановление 2-циано-3-фторпиридина при помощи никеля Ренея, возможно в присутствии кислоты, с получением 2-аминометил-3-фторпиридина или его соли (К1);
взаимодействие 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтанола с 4-толуолсульфонилхлоридом с получением 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтил-4-метилбензолсульфоната, который превращают в соединение формулы (К2); и возможно, очистку соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная соль включает одну или более солей, выбранных из гидрохлорида, гидробромида, бензолсульфоната, гидрата или сольвата.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота, применяемая для восстановления 2-циано-3-фторпиридина, включает уксусную кислоту или трифторуксусную кислоту.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что очистку соединения формулы (I) проводят с применением органического растворителя, выбранного из группы, состоящей
из кетона, спирта, сложного эфира, простого эфира, углеводорода, галогенироваииого растворителя или их смеси.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что кетоп представляет собой ацетон или бутанон.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что спирт выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, н-пропанола, изопропанола (IPA), н-бутапола, трет-бутанола, гексанола и изоамилового спирта.
7. Способ по п.4, отличающийся тем, что сложный эфир выбран из группы, состоящей из этилацетата, метилацетата и изопропилацетата.
8. Способ по п.4, отличающийся тем, что простой эфир представляет собой диизопропиловый эфир или метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ).
9. Способ по п.4, отличающийся тем, что углеводород выбран из группы, состоящей из гексана, гептана, циклогексана, декалина и пентана.
10. Способ по п.4, отличающийся тем, что галогенированный растворитель представляет собой дихлорметан (ДХМ) или 1,2-дихлорэтан.
11. Способ по п.4, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой ацетон, изопропиловый спирт или их смесь.
12. Способ получения 2-аминометил-3-фторпиридина или его соли (К1), включающий восстановление 2-циано-3-фторпиридина при помощи никеля Ренея/Н2.
13. Соединение, представляющее собой 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтил-4-метилбензолсульфонат.
14. Способ получения 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтилсульфоната, включающий взаимодействие 2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтанола с 4-толуолсульфонилхлоридом или метансульфонилхлоридом.
15. Соединение формулы (I), полученное по способу по п.1.
16. Соединение формулы (I), полученное по способу по п.12.
17. Соединение формулы (I), полученное по способу по п.14.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN2663/CHE/2009 | 2009-11-03 | ||
| IN2663CH2009 | 2009-11-03 | ||
| PCT/US2010/055176 WO2011056806A1 (en) | 2009-11-03 | 2010-11-02 | Process for the preparation of pyrazinone thrombin inhibitor and its intermediates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012118499A true RU2012118499A (ru) | 2013-12-10 |
Family
ID=43926105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012118499/04A RU2012118499A (ru) | 2009-11-03 | 2010-11-02 | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8541580B2 (ru) |
| EP (1) | EP2496087A4 (ru) |
| JP (1) | JP2013510159A (ru) |
| KR (1) | KR20120106727A (ru) |
| CN (1) | CN102711481A (ru) |
| AU (1) | AU2010315338A1 (ru) |
| CA (1) | CA2778922A1 (ru) |
| MX (1) | MX2012005165A (ru) |
| RU (1) | RU2012118499A (ru) |
| WO (1) | WO2011056806A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2780016A4 (en) | 2011-11-07 | 2015-08-05 | Diakron Pharmaceuticals Inc | EXTENDED RELEASE FORMULATION OF DIRECT THROMBIN INHIBITOR |
| PE20181198A1 (es) | 2015-10-26 | 2018-07-23 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de heterociclos biciclicos condensados como agentes de control de plagas |
| PY2012000A (es) | 2019-02-26 | 2023-07-25 | Bayer Ag | Derivados de heterociclos bicíclicos fusionados como pesticidas |
| PY2011993A (es) | 2019-02-26 | 2021-07-05 | Bayer Ag | Derivados heterocíclos bicíclicos condensados como plaguicida |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6147078A (en) | 1998-05-19 | 2000-11-14 | Merck & Co., Inc. | Pyrazinone thrombin inhibitors |
| UA58636C2 (ru) * | 1999-06-04 | 2003-08-15 | Мерк Енд Ко., Інк. | Пиразиноновые ингибиторы тромбина, фармацевтическая композиция, способ ингибирования образования тромбов в крови, способ лечения состояний, связанных с тромбообразованием |
| AU2002232533A1 (en) | 2000-12-06 | 2002-06-18 | Merck & Co., Inc. | Process for making a thrombin inhibitor |
| EP1422221A1 (en) | 2002-11-20 | 2004-05-26 | Bayer CropScience SA | Novel process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivative |
-
2010
- 2010-11-02 CA CA2778922A patent/CA2778922A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-02 KR KR1020127010789A patent/KR20120106727A/ko not_active Ceased
- 2010-11-02 AU AU2010315338A patent/AU2010315338A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-02 WO PCT/US2010/055176 patent/WO2011056806A1/en not_active Ceased
- 2010-11-02 MX MX2012005165A patent/MX2012005165A/es active IP Right Grant
- 2010-11-02 JP JP2012537955A patent/JP2013510159A/ja active Pending
- 2010-11-02 CN CN2010800499062A patent/CN102711481A/zh active Pending
- 2010-11-02 EP EP10828989.3A patent/EP2496087A4/en not_active Withdrawn
- 2010-11-02 RU RU2012118499/04A patent/RU2012118499A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-11-02 US US12/938,297 patent/US8541580B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2778922A1 (en) | 2011-05-12 |
| US8541580B2 (en) | 2013-09-24 |
| CN102711481A (zh) | 2012-10-03 |
| EP2496087A1 (en) | 2012-09-12 |
| KR20120106727A (ko) | 2012-09-26 |
| JP2013510159A (ja) | 2013-03-21 |
| US20110105753A1 (en) | 2011-05-05 |
| EP2496087A4 (en) | 2013-06-19 |
| MX2012005165A (es) | 2012-08-08 |
| WO2011056806A1 (en) | 2011-05-12 |
| AU2010315338A1 (en) | 2012-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101934096B1 (ko) | 이델라리십의 제조방법 | |
| RU2012115111A (ru) | Способ получения азабициклических соединений | |
| US20130096319A1 (en) | Process for preparation of amisulpride | |
| JP2009235096A5 (ru) | ||
| RU2015106856A (ru) | Способ получения производных пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2012118499A (ru) | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| WO2012129384A2 (en) | Compositions and processes of preparing and using the same | |
| JP2012251113A5 (ru) | ||
| CN101274915B (zh) | 一种合成异噁唑的方法 | |
| RU2018130327A (ru) | Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли | |
| RU2010144309A (ru) | Превращение триптофана в производные бета-карболина | |
| JP2013510159A5 (ru) | ||
| JP2009504800A5 (ru) | ||
| WO2007032019B1 (en) | Process for preparing valsartan | |
| US20160251316A1 (en) | Process for the preparation of enzalutamide | |
| CN101585783A (zh) | 一种邻硝基苯腈类化合物的制备方法 | |
| CA2647457A1 (en) | A hydride reduction process for preparing quinolone intermediates | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| US7186860B2 (en) | Process for the preparation of 2-[(diphenylmethyl) thio] acetamide | |
| CN101353312B (zh) | 苯甘氨酸衍生物的合成 | |
| WO2018061034A1 (en) | Novel process for the preparation of 1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methylsulfonyl-ethanamine | |
| EP2980061A1 (en) | Method for improving optical purity of 2-hydroxycarboxylic acid or derivative thereof | |
| JP5507579B2 (ja) | Ｎ−［５−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−フルオロ−フェニル］−ｎ−メチル−アセトアミドの調製方法 | |
| RU2015108347A (ru) | Способ и промежуточные соединения для изготовления дазатиниба |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150122 |