RU2012121807A - Катализатор для производства этанола путем гидрогенизации уксусной кислоты, содержащий платину-олово на кремнеземной подложке - Google Patents

Катализатор для производства этанола путем гидрогенизации уксусной кислоты, содержащий платину-олово на кремнеземной подложке Download PDF

Info

Publication number
RU2012121807A
RU2012121807A RU2012121807/04A RU2012121807A RU2012121807A RU 2012121807 A RU2012121807 A RU 2012121807A RU 2012121807/04 A RU2012121807/04 A RU 2012121807/04A RU 2012121807 A RU2012121807 A RU 2012121807A RU 2012121807 A RU2012121807 A RU 2012121807A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substrate
item
mixtures
catalyst
Prior art date
Application number
RU2012121807/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2549893C2 (ru
Inventor
Хейко УЭЙНЕР
Виктор Дж. ДЖОНСТОН
Джон Л. ПОТТС
Радмила ЕВТИЦ
Original Assignee
Селаниз Интернэшнл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US12/588,727 external-priority patent/US8309772B2/en
Application filed by Селаниз Интернэшнл Корпорейшн filed Critical Селаниз Интернэшнл Корпорейшн
Publication of RU2012121807A publication Critical patent/RU2012121807A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2549893C2 publication Critical patent/RU2549893C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/62Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
    • B01J23/622Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
    • B01J23/626Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with tin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/64Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/656Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/6567Rhenium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201Impregnation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201Impregnation
    • B01J37/0207Pretreatment of the support
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08Heat treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/16Clays or other mineral silicates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения этанола путем восстановления уксусной кислоты, включающий пропускание газообразного потока, содержащего водород и уксусную кислоту в паровой фазе при молярном отношении водорода к уксусной кислоте, по меньшей мере, около 4:1, при температуре примерно от 225°С до 300°С над катализатором гидрогенизации, содержащим платину и олово, диспергированные на модифицированной подложке, при этом, указанная модифицированная подложка включает материал подложки и эффективное количество модификатора подложки, выбранного из группы, состоящей из: (i) оксидов щелочноземельных металлов, (ii) оксидов щелочных металлов, (iii) метасиликатов щелочноземельных металлов, (iv) метасиликатов щелочных металлов, (v) оксида цинка, (vi) метасиликата цинка и (vii) предшественников (i)-(vi), и смесей (i)-(vii).2. Способ по п.1, в котором молярное отношение платины к олову составляет от 1:2 до 2:1, предпочтительно от 2:3 до 3:2.3. Способ по пп.1 и 2, в котором материал подложки представляет собой кремнеземную подложку.4. Способ по пп.1 и 2, в котором материал подложки выбран из группы, состоящей из: диоксида кремния, оксида железа, оксида алюминия, оксида титана, оксида циркония, оксида магния, углерода, графита и их смесей.5. Способ по п.1, в котором модификатор подложки выбран из группы, состоящей из оксидов и метасиликатов натрия, калия, магния, кальция и цинка, а также их предшественников и смесей любых из перечисленных соединений.6. Способ по п.1, в котором:(а) платина присутствует в количестве от 0,5% до 5% от массы катализатора; и(b) олово присутствует в количестве от 0,5 до 10%.7. Способ по п.1, в котором площадь поверхности модифицированной подложки составляет, по меньшей

Claims (27)

1. Способ получения этанола путем восстановления уксусной кислоты, включающий пропускание газообразного потока, содержащего водород и уксусную кислоту в паровой фазе при молярном отношении водорода к уксусной кислоте, по меньшей мере, около 4:1, при температуре примерно от 225°С до 300°С над катализатором гидрогенизации, содержащим платину и олово, диспергированные на модифицированной подложке, при этом, указанная модифицированная подложка включает материал подложки и эффективное количество модификатора подложки, выбранного из группы, состоящей из: (i) оксидов щелочноземельных металлов, (ii) оксидов щелочных металлов, (iii) метасиликатов щелочноземельных металлов, (iv) метасиликатов щелочных металлов, (v) оксида цинка, (vi) метасиликата цинка и (vii) предшественников (i)-(vi), и смесей (i)-(vii).
2. Способ по п.1, в котором молярное отношение платины к олову составляет от 1:2 до 2:1, предпочтительно от 2:3 до 3:2.
3. Способ по пп.1 и 2, в котором материал подложки представляет собой кремнеземную подложку.
4. Способ по пп.1 и 2, в котором материал подложки выбран из группы, состоящей из: диоксида кремния, оксида железа, оксида алюминия, оксида титана, оксида циркония, оксида магния, углерода, графита и их смесей.
5. Способ по п.1, в котором модификатор подложки выбран из группы, состоящей из оксидов и метасиликатов натрия, калия, магния, кальция и цинка, а также их предшественников и смесей любых из перечисленных соединений.
6. Способ по п.1, в котором:
(а) платина присутствует в количестве от 0,5% до 5% от массы катализатора; и
(b) олово присутствует в количестве от 0,5 до 10%.
7. Способ по п.1, в котором площадь поверхности модифицированной подложки составляет, по меньшей мере, 100 м2/г, предпочтительно, по меньшей мере, 200 м2/г, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 250 м2/г.
8. Способ по п.1, в котором модифицированная подложка содержит от 1% до 10% масс. модификатора подложки.
9. Способ по п.1, в котором количество платины составляет, по меньшей мере, 0,75% масс., предпочтительно, по меньшей мере, 1% масс.
10. Способ по п.1, в котором способ осуществляют при температуре от 250°С до 300°С, и модифицированная подложка содержит от 2,5% до 10% масс. метасиликата кальция.
11. Способ по п.1, в котором катализатор занимает объем реактора, и газообразный поток, содержащий водород и уксусную кислоту в паровой фазе, пропускают через указанный объем реактора с объемной скоростью, по меньшей мере, 1000 ч-1, предпочтительно, по меньшей мере, 2500 ч-1, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 5000 ч-1.
12. Способ по п.1, в котором (i) по меньшей мере, 80%, предпочтительно, по меньшей мере, 90% превращенной уксусной кислоты преобразуется в этанол; (ii) менее 4%, предпочтительно, менее 2% уксусной кислоты преобразуется в соединения, другие, чем соединения, выбранные из группы, состоящей из этанола, ацетальдегида, этилацетата, этилена и их смесей; и (iii) активность катализатора уменьшается менее чем на 10%, в условиях воздействия парообразной смеси уксусной кислоты и водорода при молярном отношении 10:1, при давлении 2 атм, температуре 275°С за период 336 часов или 500 часов.
13. Способ гидрогенизации алкановых кислот, включающий пропускание газообразного потока, содержащего водород и алкановую кислоту в паровой фазе над катализатором гидрогенизации, содержащим: металл платиновой группы, выбранный из группы, состоящей из платины, палладия, рения и их смесей, на подложке; и металлический промотор, выбранный из группы, состоящей из олова, рения и их смесей, при этом кремнеземная подложка промотирована окислительно-восстановительным промотором, выбранным из группы, состоящей из WO3, MoO3, Fe2O3 и Cr2O3.
14. Способ по п.13, в котором окислительно-восстановительный промотор присутствует в количестве от 1% до 50% от массы катализатора.
15. Способ по п.13, в котором металл платиновой группы присутствует в количестве от 0,25% до 5% от массы катализатора.
16. Способ по п.13, в котором металлический промотор присутствует в количестве от 0,5% до 10% от массы катализатора.
17. Способ по п.13, в котором молярное отношение металла платиновой группы к металлическому промотору оставляет от 1:10 до 2:1.
18. Способ по п.13, в котором, по меньшей мере, 80% алкановой кислоты преобразуется в этанол, этилацетат или их смеси, и менее 4% алкановой кислоты преобразуется в соединения, другие, чем соединения, выбранные из группы, состоящей из этанола, ацетальдегида, этилацетата, этилена и их смесей.
19. Способ по п.13, в котором молярное отношение водорода к алкановой кислоте оставляет, по меньшей мере, 2:1, предпочтительно, по меньшей мере, 5:1.
20. Способ по п.13, в котором газообразный поток пропускают над катализатором гидрогенизации при температуре от 125°С до 350°С, предпочтительно, от 225°С до 300°С.
21. Способ по п.13, в котором подложку выбирают из группы, состоящей из диоксида кремния, метасиликата кальция и диоксида кремния, промотированного метасиликатом кальция.
22. Способ по п.21, в котором диоксид кремния, промотированный метасиликатом кальция, содержит от 1% до 10% метасиликата кальция от массы катализатора.
23. Способ по п.13, в котором подложку выбирают из группы, состоящей из оксида железа, оксида алюминия, оксида титана, оксида циркония, оксида магния, углерода, графита и их смесей.
24. Способ по п.13, в котором катализатор занимает объем реактора, и газообразный поток пропускают через указанный объем реактора с объемной скоростью, по меньшей мере, 1000 ч-1.
25. Способ по п.13, в котором алкановую кислоту получают из метанола и монооксида углерода, где каждый из метанола, диоксида углерода и водорода для стадии гидрогенизации получены из синтез-газа.
26. Способ по п.25, в котором синтез-газ получен из источника углерода, выбранного из группы, состоящей из природного газа, нефти, нефтепродукта, угля, биомассы и их комбинаций.
27. Способ по п.13, в котором площадь поверхности подложки составляет, по меньшей мере, 150 м2/г.
RU2012121807/04A 2009-10-26 2010-10-26 Катализатор для производства этанола путем гидрогенизации уксусной кислоты, содержащий платину-олово на кремнеземной подложке RU2549893C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/588,727 US8309772B2 (en) 2008-07-31 2009-10-26 Tunable catalyst gas phase hydrogenation of carboxylic acids
US12/588,727 2009-10-26
PCT/US2010/054134 WO2011056595A1 (en) 2009-10-26 2010-10-26 Catalyst for the production of ethanol by hydrogenation of acetic acid comprising platinum -tin on silicaceous support

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015104977/04A Division RU2015104977A (ru) 2009-10-26 2010-10-26 Способ гидрогенизации алкановых кислот

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012121807A true RU2012121807A (ru) 2013-12-10
RU2549893C2 RU2549893C2 (ru) 2015-05-10

Family

ID=46506679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012121807/04A RU2549893C2 (ru) 2009-10-26 2010-10-26 Катализатор для производства этанола путем гидрогенизации уксусной кислоты, содержащий платину-олово на кремнеземной подложке

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP2493609A1 (ru)
JP (1) JP5775087B2 (ru)
CN (1) CN102300635B (ru)
AU (1) AU2010315552B2 (ru)
BR (1) BR112012009770A2 (ru)
CA (1) CA2778957A1 (ru)
IL (1) IL219400A0 (ru)
MX (1) MX2012004841A (ru)
RU (1) RU2549893C2 (ru)
WO (1) WO2011056595A1 (ru)
ZA (1) ZA201202847B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9333496B2 (en) 2012-02-29 2016-05-10 Celanese International Corporation Cobalt/tin catalyst for producing ethanol
US9079172B2 (en) 2012-03-13 2015-07-14 Celanese International Corporation Promoters for cobalt-tin catalysts for reducing alkanoic acids
WO2013101756A1 (en) * 2011-12-29 2013-07-04 Celanese International Corporation Cobalt and tin catalyst for producing ethanol
CN104039448B (zh) * 2012-01-06 2016-11-16 国际人造丝公司 具有钴改性载体的加氢催化剂
US9079851B2 (en) * 2012-02-01 2015-07-14 Greenyug, Llc Ethyl acetate production
US8927786B2 (en) 2012-03-13 2015-01-06 Celanese International Corporation Ethanol manufacturing process over catalyst having improved radial crush strength
CN102658165B (zh) * 2012-04-06 2014-11-05 华东理工大学 乙酸气相加氢制备乙醇的催化剂及其制备方法
CN104107701B (zh) * 2013-04-16 2016-08-03 中国石油化工股份有限公司 高活性Pt基催化剂、制备方法及其用途
DE102013106787A1 (de) 2013-06-28 2014-12-31 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Butanderivaten
DE102013106790A1 (de) 2013-06-28 2014-12-31 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butandiol
CN103331158B (zh) * 2013-07-15 2017-08-25 上海华谊(集团)公司 一种醋酸加氢制乙醇的催化剂及制备方法
CN111359618B (zh) * 2020-04-23 2022-10-25 上海亚铂化工科技有限公司 催化剂及其制备方法和应用以及催化酯加氢反应的方法
EP4549622A1 (en) 2023-10-31 2025-05-07 Basf Se Hydrogenation of carbonyl compounds using hydrogen with low deuterium content

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8509530D0 (en) 1985-04-13 1985-05-15 Bp Chem Int Ltd Hydrogenation of carboxylic acids
GB8707595D0 (en) 1987-03-31 1987-05-07 British Petroleum Co Plc Chemical process
US5149680A (en) 1987-03-31 1992-09-22 The British Petroleum Company P.L.C. Platinum group metal alloy catalysts for hydrogenation of carboxylic acids and their anhydrides to alcohols and/or esters
US5821111A (en) 1994-03-31 1998-10-13 Bioengineering Resources, Inc. Bioconversion of waste biomass to useful products
USRE35377E (en) 1993-05-27 1996-11-12 Steinberg; Meyer Process and apparatus for the production of methanol from condensed carbonaceous material
DE19720657A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Alkoholen
JP3780669B2 (ja) * 1997-11-17 2006-05-31 三菱化学株式会社 アルデヒド類及び、又はアルコール類の製造方法
JP3911955B2 (ja) * 1999-04-28 2007-05-09 三菱化学株式会社 ルテニウム−スズ系担持触媒の製造方法。
US6232352B1 (en) 1999-11-01 2001-05-15 Acetex Limited Methanol plant retrofit for acetic acid manufacture
US6657078B2 (en) 2001-02-07 2003-12-02 Celanese International Corporation Low energy carbonylation process
US6685754B2 (en) 2001-03-06 2004-02-03 Alchemix Corporation Method for the production of hydrogen-containing gaseous mixtures
EP1277826A1 (en) * 2001-07-18 2003-01-22 ATOFINA Research Hydrogenation and dehydrogenation processes and catalysts therefor
DE102004007498A1 (de) * 2004-02-13 2005-09-01 Basf Ag Hydrierverfahren zur Herstellung optisch aktiver Alkohole oder Carbonsäuren
KR100922998B1 (ko) * 2008-03-06 2009-10-22 한국화학연구원 모노카르복실산 또는 그의 유도체로부터 일가 알콜의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011056595A1 (en) 2011-05-12
CN102300635B (zh) 2014-10-29
IL219400A0 (en) 2012-06-28
EP2493609A1 (en) 2012-09-05
AU2010315552A1 (en) 2012-05-17
MX2012004841A (es) 2012-05-29
ZA201202847B (en) 2013-06-26
CN102300635A (zh) 2011-12-28
CA2778957A1 (en) 2011-05-12
JP5775087B2 (ja) 2015-09-09
AU2010315552B2 (en) 2016-05-12
JP2013508423A (ja) 2013-03-07
BR112012009770A2 (pt) 2016-05-17
RU2549893C2 (ru) 2015-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015104977A (ru) Способ гидрогенизации алкановых кислот
Bienholz et al. Selective hydrogenolysis of glycerol over copper catalysts both in liquid and vapour phase: Correlation between the copper surface area and the catalyst's activity
CN101733104B (zh) 含二氧化碳合成气进行甲烷化的催化剂及制法和应用
JP2013508423A5 (ru)
RU2012121861A (ru) Способы изготовления этанола из уксусной кислоты
KR101855876B1 (ko) 에탄올을 생산하고 메탄올을 공동생산하는 방법
EP3246301B1 (en) Butadiene production system and butadiene production method
RU2011107272A (ru) Производство этилена из уксусной кислоты с использованием способа с двойной реакционной зоной
CN102149662A (zh) 使用钴催化剂由乙酸制备乙醇
CN101380581A (zh) 一种新型甲烷化催化剂及其制备方法
CN103447059B (zh) 一种醋酸酯加氢催化剂的制备方法
AU616013B2 (en) The production of alcohols and ethers by the catalysed hydrogenation of esters
JP2012001441A (ja) エタノール製造方法、およびエタノール製造システム
RU2012137264A (ru) Изготовление и применение катализатора для получения этанола, содержащего кристаллический модификатор носителя
CN102304018A (zh) 使用铂/锡催化剂由乙酸直接选择性制备乙醇
JP6470769B2 (ja) 微生物由来のo−アシルホモセリンからバイオ由来のホモセリンラクトン塩酸塩及びバイオ由来の有機酸を製造する方法
EP2797866A1 (en) Process for preparing 1, 6-hexanediol
WO2021226172A1 (en) Molybdenum-based catalysts for carbon dioxide conversion
CA2778957A1 (en) Catalyst for the production of ethanol by hydrogenation of acetic acid comprising platinum-tin on silicaceous support
CN103848719A (zh) 四氢糠醇选择性氢解制备1,5-戊二醇的方法
WO2016043209A1 (ja) ブタジエンの製造方法及びブタジエン製造装置
JP2016529220A (ja) フランおよびその誘導体を製造するための方法
JP2023167854A (ja) アセトン水素化触媒及びイソプロパノールの製造方法
JP2011174055A (ja) 高発熱量燃料ガスの製造方法
Yokoyama et al. Hydrogenation of aliphatic carboxylic acids to corresponding aldehydes over Cr2O3-based catalysts

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171027