RU2012122653A - Соединения имидазо[1,2-а] пиридина, их синтез и способы применения - Google Patents

Соединения имидазо[1,2-а] пиридина, их синтез и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2012122653A
RU2012122653A RU2012122653/04A RU2012122653A RU2012122653A RU 2012122653 A RU2012122653 A RU 2012122653A RU 2012122653/04 A RU2012122653/04 A RU 2012122653/04A RU 2012122653 A RU2012122653 A RU 2012122653A RU 2012122653 A RU2012122653 A RU 2012122653A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cycloheteroalkyl
heterocycle
alkyl
polysubstituted
mono
Prior art date
Application number
RU2012122653/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2608611C2 (ru
Inventor
Марвин Дж. МИЛЛЕР
Гаррет К. МОРАСКИ
Лоувелл Д. МАРКЛИ
Джордж Э. ДЭВИС
Original Assignee
Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак
Доу Агросайенсис Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак, Доу Агросайенсис Ллс filed Critical Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак
Publication of RU2012122653A publication Critical patent/RU2012122653A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2608611C2 publication Critical patent/RU2608611C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы:или его фармацевтически приемлемая соль, гдеRпредставляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, галоген, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил или гетероцикл, причем Rявляется моно или полизамещенным;Rпредставляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, алкокси, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем Rявляется моно или полизамещенным;Rпредставляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, ацил, замещенный ацил, галоацил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил или гетероцикл, причем Rявляется моно или полизамещенным и Rне является метиловым эфиром, этиловым эфиром, трет-бутиловым эфиром или тиазолом; иY представляет собой СН или N.2. Соединение по п.1, где:Rвключает функционализованный алкил, и где функционализованный алкил включает алкен, алкин, спирт, эпоксид, кетон, простой эфир, сложный эфир, альдегид, нитрил, нитро, тиол, сульфид, дисульфид, сульфон, сульфоксид, сульфонамид, амин, амид, мочевину, карбамат, SF, SOFили SOF; илиRвключает циклогетероалкил, и этот циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин, пиперидин, 2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан, 2,3-диметил-1,4-диокса-6-азаспиро [4.5]декан, 3-метил-1,5-диокса-9-азаспиро[5.5]ундекан, или 2,4-диметил-1,5-диокса-9-азаспиро[5.5]ундекан; либо Rвключает гетероцикл, причем этот гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изо�

Claims (22)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, галоген, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил или гетероцикл, причем R1 является моно или полизамещенным;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, алкокси, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем R2 является моно или полизамещенным;
R3 представляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, ацил, замещенный ацил, галоацил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил или гетероцикл, причем R3 является моно или полизамещенным и R3 не является метиловым эфиром, этиловым эфиром, трет-бутиловым эфиром или тиазолом; и
Y представляет собой СН или N.
2. Соединение по п.1, где:
R1 включает функционализованный алкил, и где функционализованный алкил включает алкен, алкин, спирт, эпоксид, кетон, простой эфир, сложный эфир, альдегид, нитрил, нитро, тиол, сульфид, дисульфид, сульфон, сульфоксид, сульфонамид, амин, амид, мочевину, карбамат, SF3, SOF3 или SO2F3; или
R1 включает циклогетероалкил, и этот циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин, пиперидин, 2-метил-1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]декан, 2,3-диметил-1,4-диокса-6-азаспиро [4.5]декан, 3-метил-1,5-диокса-9-азаспиро[5.5]ундекан, или 2,4-диметил-1,5-диокса-9-азаспиро[5.5]ундекан; либо R1 включает гетероцикл, причем этот гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон.
3. Соединение по п.1, где:
R2 включает функционализованный алкил, причем функционализованный алкил включает алкен, алкин, спирт, эпоксид, простой эфир, сложный эфир, альдегид, нитрил, нитро, тиол, сульфид, дисульфид, сульфон, сульфоксид, сульфонамид или амин; или
R2 включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин или пиперидин; или
R2 представляет собой алкил, алкокси или арилокси; или
R2 является СН3 или CF3; или
R2 представляет собой алкил, алкокси; или
R2 является СН3 или CF3.
4. Соединение по п.1, где:
R3 включает функционализованный алкил, причем функционализованный алкил включает алкен, алкин, спирт, эпоксид, кетон, простой эфир, сложный эфир, альдегид, нитрил, нитро, тиол, сульфид, дисульфид, сульфон, сульфоксид, сульфонамид, амин, амид, мочевину или карбамат; или
R3 включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон.
5. Соединение по п.1, где R3 имеет формулу:
Figure 00000002
где R4 является:
(a) OR1 или NHR1, причем R4 не является NR1R2;
(b)
Figure 00000003
где R6 является CF3, OCF3, галогеном, алкилсульфоном, сульфонамидом, алкокси, амином или нитрилом, причем R6 является моно или полизамещенным; причем Y представляет собой СН или N в любом положении, и где n=0 или 1-4;
(с)
Figure 00000004
где R7 включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон, и где n=0 или 1-4;
(d)
Figure 00000005
где R8 включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин или пиперидин; CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, сульфамид, амин, алкокси или нитрил, где R8 является моно или полизамещенным, причем Y является СН или N в любом положении, и где n=0 или 1-4;
(е)
Figure 00000006
где А включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, сульфонамид, амин, алкокси или нитрил; причем R9 является моно или полизамещенным;
где Y является СН или N в любом положении, и где n=0 или 1-4; либо
(f)
Figure 00000007
где В включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает пиперазин, или пиперидин, причем R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, сульфонамид, амин, алкокси или нитрил; причем R9 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении, и где n=0 или 1-4.
6. Соединение по п.1, где R3 имеет формулу:
Figure 00000008
причем R4 является:
(a) OR1, NHR1, или NR1R2;
(b)
Figure 00000003
где R6 является CF3, OCF3, галогеном, алкилсульфоном, алкокси, сульфонамидом, амином или нитрилом; причем R6 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(с)
Figure 00000004
где R7 включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон, и где n=0 или 1-4;
(d)
Figure 00000005
где R8 включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин или пиперидин; CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; причем R8 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении, и где n=0 или 1-4;
(е)
Figure 00000009
где А включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкил-сульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; причем R9 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4; либо
(f)
Figure 00000010
где В включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает пиперазин или пиперидин; где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; и где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4; и
где R5 является алкилом, замещенным алкилом, циклоалкилом, функционализованным алкилом, циклогетероалкилом, арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом или гетероциклом, где R1 является моно или полизамещенным; и где оксимин включает Е или Z стереоизомер.
7. Соединение по п.1, где R3 имеет формулу:
Figure 00000011
где R4 является:
(a) OR1 или NHR1, причем R4 не является NR1R2;
(b)
Figure 00000003
где R6 является CF3, OCF3, галогеном, алкилсульфоном, алкокси, сульфонамидом, амином или нитрилом; где R6 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(с)
Figure 00000004
где R7 включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон, и где n=0 или 1-4;
(d)
Figure 00000005
где R8 включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин или пиперидин; CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R8 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(е)
Figure 00000012
где А включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4; либо
(f)
Figure 00000013
где В включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает пиперазин или пиперидин, где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4.
8. Соединение по п.1, где R3 имеет формулу:
Figure 00000014
где R4 является:
(a) OR1 или NHR1, где R4 не является NR1R2;
(b)
Figure 00000003
где R6 является CF3, OCF3, галогеном, алкилсульфоном, алкокси, сульфонамидом, амином или нитрилом; где R6 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(с)
Figure 00000004
где R7 включает гетероцикл, причем гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где n=0 или 1-4;
(d)
Figure 00000005
где R8 включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин или пиперидин; CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R8 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4
(е)
Figure 00000015
где А включает гетероцикл, и где гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; и где R9 является моно- или полизамещенным; где Y является СН или N в любом положении, и где n=0 или 1-4; или
(f)
Figure 00000016
где В включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает пиперазин или пиперидин; где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4.
9. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу:
Figure 00000017
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, галоген, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, или гетероцикл, причем R1 является моно или полизамещенным;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, циклоалкил, функционализованный алкил, циклогетероалкил, алкокси, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем R2 является моно или полизамещенным; где Y является СН или N, и где W выбрано из группы, состоящей из:
(a) OR1, NHR1, или NR1R2;
(b)
Figure 00000018
где R4 является:
i. OR1 или NHR1, причем R4 не является NR1R2;
ii.
Figure 00000003
где R6 представляет собой CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R6 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4
iii.
Figure 00000004
где R7 включает гетероцикл, и где гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где n=0 или 1-4;
iv.
Figure 00000005
где R8 включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин или пиперидин; CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R8 является моно или полизамещенным; причем У является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
v.
Figure 00000019
где А включает гетероцикл, и где гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; и где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4; либо
vi.
Figure 00000020
где В включает циклогетероалкил, и где циклогетероалкил включает пиперазин или пиперидин; R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(с)
Figure 00000003
где R6 является CF3, OCF3, галогеном, алкилсульфоном, алкокси, сульфонамидом, амином или нитрилом; где R6 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(d)
Figure 00000004
где R7 включает гетероцикл, и где гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где n=0 или 1-4;
(е)
Figure 00000005
где R8 включает циклогетероалкил, и этот циклогетероалкил включает морфолин, тиоморфолин, пиперазин, пиперидин, CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R8 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4;
(f)
Figure 00000021
где А включает гетероцикл, и этот гетероцикл включает фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин, оксазолиндинон, либо замещенный фуран, тиофен, имидазол, оксазол, оксазолин, оксадиазол, тиадиазол, тиазол, тиазолин, триазол, пиридин, пиразин, нафталин, дикетопиперазин, хинолин, изохинолин, имидазопиридин или оксазолиндинон; и где R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; и где Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4; либо
(g)
Figure 00000022
где В включает циклогетероалкил, и этот циклогетероалкил включает пиперазин или пиперидин; R9 включает CF3, OCF3, галоген, алкилсульфон, алкокси, сульфонамид, амин или нитрил; где R9 является моно или полизамещенным; причем Y является СН или N в любом положении; и где n=0 или 1-4.
10. Соединение по п.1, где соединение представляет собой:
(a) аналог имидазо[1,2-а]пиридин бензиламида; или
(b) N-бензил-2,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид (ND-8454); или
(c) производное бензилового эфира; или
(d) производное бензилимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксилата (сложный эфир); или
(e) замещенный алкоксибензиловый аналог; или
(f) замещенный 2-пиридильный аналог; или
(g) замещенный бензилсульфоновый аналог; или
(h) замещенный биарильный сложноэфирный анилиновый аналог; или
(i) замещенный биарильный сложноэфирный бензиловый аналог.
11. Соединение по п.1, где:
(a) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (2,4-метил)бензилокси (ND-8448); или
(b) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (3-трифторметил)бензилокси (ND-8451); или
(c) R1 является 8-СН3; R2 является СН3, и R3 представляет собой (4-метокси)бензокси (ND-9432); или
(d) R1 является 8-СН3; R2 является СН3, и R3 представляет собой (2-этил)бензилокси (ND-9433); или
(e) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (4-метокси)бензиламино (ND-8668); или
(f) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (3-этокси)бензиламино (ND-9906); или
(g) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (3-изопропокси)бензиламино (ND-9872); или
(h) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)метанамин (ND-9902); или
(i) R1 является 6-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой (4-(метилсульфонил)бензиламино (ND-9965); или
(j) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой 4-(4-(трифторметил)фенокси)анилин (ND-9903); или
(k) R1 является 7-СН3, R2 является СН3, R3 представляет собой 4-(4-трифторфенокси)бензиламино (ND-9758).
12. Соединение по п.1, где соединение обладает противогрибковой активностью.
13. Фармацевтическая композиция для лечения, улучшения состояния, предотвращения или борьбы с туберкулезом, включающая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Способ лечения или предотвращения туберкулеза у пациента, причем способ включает стадии выбора пациента, нуждающегося в лечении и введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1, тем самым способ обеспечивает лечение или предотвращение туберкулеза у пациента.
15. Способ по п.14, где пациентом является человек.
16. Способ по п.14, где инфекция является активной или латентной инфекцией М.tuberculosis.
17. Способ по п.14, где введение включает пероральное, ингаляционное, парентеральное, внутривенное, внутримышечное или подкожное введение.
18. Способ по п.14, дополнительно включающий введение одного или нескольких дополнительных агентов, эффективных в лечении туберкулеза.
19. Способ по п.18, где один или несколько дополнительных агентов представляют собой изониазид или рифампицин.
20. Противогрибковая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение по п.1, и ботанически приемлемый носитель.
21. Композиция по п.20, дополнительно включающая по меньшей мере одно дополнительное соединение, выбранное из группы, состоящей из инсектицидов, фунгицидов и гербицидов.
22. Способ предотвращения или контроля грибкового заражения, включающий стадии:
предоставления по меньшей мере одного соединения по п.1; и нанесения соединения на объект или поверхность, содержащую или прилегающую к грибковому заражению.
RU2012122653A 2009-11-05 2010-11-05 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-а] ПИРИДИНА, ИХ СИНТЕЗ И СПОСОБЫ ПРИМЕНЕНИЯ RU2608611C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25854909P 2009-11-05 2009-11-05
US61/258,549 2009-11-05
PCT/US2010/055728 WO2011057145A2 (en) 2009-11-05 2010-11-05 Imidazo[1,2-a] pyridine compounds, synthesis thereof, and methods of using same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012122653A true RU2012122653A (ru) 2013-12-10
RU2608611C2 RU2608611C2 (ru) 2017-01-23

Family

ID=43970798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012122653A RU2608611C2 (ru) 2009-11-05 2010-11-05 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-а] ПИРИДИНА, ИХ СИНТЕЗ И СПОСОБЫ ПРИМЕНЕНИЯ

Country Status (10)

Country Link
US (3) US9309238B2 (ru)
EP (2) EP2496578A4 (ru)
CN (3) CN102762556B (ru)
BR (1) BR112012010752B1 (ru)
HK (1) HK1248676A1 (ru)
IL (1) IL219564A (ru)
IN (1) IN2012DN04917A (ru)
RU (1) RU2608611C2 (ru)
WO (1) WO2011057145A2 (ru)
ZA (1) ZA201204028B (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2496578A4 (en) * 2009-11-05 2013-08-21 Univ Notre Dame Du Lac IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF
CA2793086C (en) * 2010-03-18 2018-08-21 Institut Pasteur Korea Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds and their use in the treatment of bacterial infections
TW201242965A (en) 2011-02-01 2012-11-01 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd Ring-fused heterocyclic derivative
KR102104125B1 (ko) * 2011-04-21 2020-05-29 재단법인 한국파스퇴르연구소 소염 화합물
CA2852615A1 (en) 2011-10-21 2013-04-25 Torrent Pharmaceuticals Limited Novel substituted imidazopyrimidines as gpbar1 receptor modulators
EP2881394B1 (en) 2012-07-31 2018-03-21 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Condensed ring heterocyclic compound
DK3027615T3 (da) * 2013-08-02 2021-10-25 Pasteur Institut Korea Antiinfektionsforbindelser
WO2015143652A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
CN103965193B (zh) * 2014-05-30 2016-04-06 浙江司太立制药股份有限公司 N-(苯氧烷基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-酰胺类化合物及其制备方法
CN104628721A (zh) * 2015-01-22 2015-05-20 湖南华腾制药有限公司 一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法
BR112017028318B1 (pt) 2015-07-02 2024-02-20 Janssen Sciences Ireland Uc Composto antibacteriano, seu uso, processo para sua preparação,produto que o contém, composição farmacêutica e combinação
CN108348510B (zh) 2015-09-17 2022-01-04 圣母大学 针对分枝杆菌感染有用的含有苄胺的杂环化合物以及组合物
MX2018015657A (es) * 2016-06-16 2019-03-14 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Compuestos heterociclico como antibacterianos.
BR112018076126A2 (pt) 2016-06-16 2019-03-26 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company compostos heterocíclicos como antibacterianos
CN106588916A (zh) * 2016-11-21 2017-04-26 浙江司太立制药股份有限公司 N‑(苯氧乙基)咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑酰胺类化合物及其制备方法
BR112019012262A2 (pt) * 2016-12-16 2019-12-03 Bayer Ag imidazopiridinas mesoiônicas para uso como inseticidas
EP4417262A3 (en) 2017-03-01 2024-11-27 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Combination therapy
CN108159049B (zh) * 2018-02-01 2021-01-05 中国科学院广州生物医药与健康研究院 一种吡啶类化合物的新用途
US20210009583A1 (en) * 2018-03-12 2021-01-14 University Of Notre Dame Du Lac Deuterated imidazopyridines
CN110759913B (zh) * 2018-07-26 2022-01-28 南开大学 吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用
CN113480541B (zh) * 2019-03-07 2022-09-02 湖南化工研究院有限公司 咪唑并吡啶化合物及其中间体的制备方法
AR118612A1 (es) * 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
TWI861208B (zh) 2019-09-10 2024-11-11 日商鹽野義製藥股份有限公司 對分枝桿菌感染有用之含苄胺的 5,6-雜芳族化合物
CA3174311A1 (en) 2020-06-02 2021-12-09 Chuanwu ZHAO 3,4-dihydroisoquinoline compound and use thereof
CN115073454B (zh) * 2022-08-09 2024-03-08 贵州大学 一种咪唑并吡啶-2-噁唑啉类化合物及其制备方法和应用
WO2024161423A1 (en) * 2023-02-02 2024-08-08 Council Of Scientific And Industrial Research An Indian Registered Body Incorporated Under The Regn. Of Soc. Act (Act Xxi Of 1860) Small molecules for the treatment of mycobacterial diseases

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2525602A1 (fr) * 1982-04-21 1983-10-28 Synthelabo Imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
PT77844B (en) * 1982-12-27 1986-05-08 Lilly Co Eli Process for preparing substituted imidazopyrimidines -pyrazines and -triazines
FR2593818B1 (fr) * 1986-02-05 1988-04-29 Synthelabo Derives d'acylaminomethyl-3 imidazo(1,2-a)pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique
DE4010797A1 (de) 1990-04-04 1991-10-10 Hoechst Ag Substituierte azole, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
DE4023215A1 (de) 1990-07-21 1992-01-23 Hoechst Ag Substituierte azole, verfahren zu deren herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
JPH0539205A (ja) 1990-12-21 1993-02-19 Takeda Chem Ind Ltd 農園芸用混合組成物
JP3026845B2 (ja) 1991-02-20 2000-03-27 日清製粉株式会社 ピペリジン誘導体
US5464843A (en) 1992-06-23 1995-11-07 G.D. Searle & Co. Imidazo[1,2-a]pyridinyldiacid compounds for cognitive enhancement and for treatment of cognitive disorders and neutrotoxic injury
US5721273A (en) * 1993-12-15 1998-02-24 Alcon Laboratories, Inc. Use of certain 9-halo-13,14-dihydroprostaglandins to treat glaucoma and ocular hypertension
WO1995028389A1 (en) 1994-04-15 1995-10-26 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Spiro compound and medicinal composition thereof
WO1996002542A1 (en) 1994-07-15 1996-02-01 Takeda Chemical Industries, Ltd. Tricyclic compounds, their production and use
US6323227B1 (en) 1996-01-02 2001-11-27 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Substituted N-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides
US6080767A (en) 1996-01-02 2000-06-27 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Substituted n-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides
JPH09249666A (ja) 1996-01-12 1997-09-22 Takeda Chem Ind Ltd 三環性化合物の製造法およびその中間体
SE9700661D0 (sv) * 1997-02-25 1997-02-25 Astra Ab New compounds
AUPP278498A0 (en) * 1998-04-03 1998-04-30 Australian Nuclear Science & Technology Organisation Peripheral benzodiazepine receptor binding agents
US6288234B1 (en) 1998-06-08 2001-09-11 Advanced Medicine, Inc. Multibinding inhibitors of microsomal triglyceride transferase protein
GB2351081A (en) 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
CZ2002959A3 (cs) 1999-09-17 2002-07-17 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitory faktoru Xa
US6632815B2 (en) 1999-09-17 2003-10-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
US6403588B1 (en) * 2000-04-27 2002-06-11 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazopyridine derivatives
CN1173975C (zh) 2000-04-27 2004-11-03 山之内制药株式会社 咪唑并吡啶衍生物
WO2002002557A2 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 Neurogen Corporation 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives: a new class of gaba brain receptor ligands
GB0021670D0 (en) 2000-09-04 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE10247269A1 (de) * 2002-10-10 2004-04-22 Grünenthal GmbH Substituierte C-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-methylamine
WO2004100868A2 (en) 2003-04-23 2004-11-25 Abbott Laboratories Method of treating transplant rejection
AU2004309166B2 (en) 2003-12-23 2008-02-21 Pfizer Inc. Novel quinoline derivatives
JPWO2005108399A1 (ja) * 2004-05-10 2008-03-21 萬有製薬株式会社 イミダゾピリジン化合物
US20060084806A1 (en) * 2004-07-21 2006-04-20 Ramasubramanian Sridharan Processes for the preparation of imidazo[1,2-a] pyridine derivatives
EP1778685B1 (de) * 2004-08-02 2008-03-26 Schwarz Pharma Ag Carboxamide des indolizins und seiner aza- und diazaderivate
RU2007121864A (ru) * 2004-11-11 2008-12-20 Феррер Интернасионал ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРОВ GABAA, ИЛИ α1-GABAA, ИЛИ α2-GABAA (ВАРИАНТЫ)
MY140868A (en) * 2004-12-24 2010-01-29 Astrazeneca Ab Amide derivatives
WO2007015866A2 (en) 2005-07-20 2007-02-08 Kalypsys, Inc. Inhibitors of p38 kinase and methods of treating inflammatory disorders
AU2007254361A1 (en) 2006-05-18 2007-11-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted esters as Cannabinoid-1 receptor modulators
FR2903178B1 (fr) 2006-07-03 2008-10-03 Rech S De L Ecole Nationale Su Procede et dispositif de nettoyage des surfaces de ruissellement d'eau dans un echangeur thermique air/eau
JP2010504957A (ja) * 2006-09-29 2010-02-18 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン誘導体
EP2068869A4 (en) 2006-10-06 2011-05-25 Abbott Lab NEW IMIDAZOTHIAZOLE AND IMIDAZOXAZOLE
CN101631786A (zh) 2006-12-20 2010-01-20 先灵公司 新颖的jnk抑制剂
JP2010520293A (ja) 2007-03-07 2010-06-10 アラントス・フアーマシユーテイカルズ・ホールデイング・インコーポレイテツド 複素環式部分を含有するメタロプロテアーゼ阻害剤
EP1980251A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Glaxo Group Limited Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
TW200901969A (en) 2007-06-06 2009-01-16 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
WO2009015208A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds
WO2009086303A2 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
CA2724842A1 (en) * 2008-05-19 2009-11-26 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Imidazo[1,2-a]pyridine compounds
WO2009148961A2 (en) 2008-05-29 2009-12-10 Wisconsin Alumni Research Foundation Drugs to prevent hpv infection
JP5536773B2 (ja) 2008-08-14 2014-07-02 ベータ・ファーマ・カナダ・インコーポレイテッド Ｅｐ４受容体アンタゴニストとしてのヘテロ環式アミド誘導体
US8198449B2 (en) * 2008-09-11 2012-06-12 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
US8293909B2 (en) 2008-09-11 2012-10-23 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
EP2376490B1 (en) * 2008-12-04 2013-01-23 Proximagen Limited Imidazopyridine compounds
WO2011050245A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Yangbo Feng Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors
EP2496578A4 (en) * 2009-11-05 2013-08-21 Univ Notre Dame Du Lac IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF
CA2793086C (en) * 2010-03-18 2018-08-21 Institut Pasteur Korea Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds and their use in the treatment of bacterial infections

Also Published As

Publication number Publication date
CN110483499A (zh) 2019-11-22
US20160318925A1 (en) 2016-11-03
EP2496578A2 (en) 2012-09-12
US20180354944A1 (en) 2018-12-13
IL219564A (en) 2017-01-31
EP2496578A4 (en) 2013-08-21
EP3257854A1 (en) 2017-12-20
CN102762556A (zh) 2012-10-31
BR112012010752B1 (pt) 2021-07-20
WO2011057145A2 (en) 2011-05-12
US9309238B2 (en) 2016-04-12
CN102762556B (zh) 2017-04-26
BR112012010752A2 (pt) 2020-09-15
US9908876B2 (en) 2018-03-06
IL219564A0 (en) 2012-06-28
CN106866667B (zh) 2019-11-15
RU2608611C2 (ru) 2017-01-23
ZA201204028B (en) 2013-11-27
HK1248676A1 (en) 2018-10-19
IN2012DN04917A (ru) 2015-09-25
CN106866667A (zh) 2017-06-20
WO2011057145A3 (en) 2011-09-09
US20120220457A1 (en) 2012-08-30
US10913737B2 (en) 2021-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012122653A (ru) Соединения имидазо[1,2-а] пиридина, их синтез и способы применения
ES2427153T3 (es) Carboxamidas fungicidas
ES2402882T3 (es) Monobactamas puenteadas utilizables como inhibidores de beta-lactamasa
KR101952701B1 (ko) 살선충제로서의 ｎ-사이클릴아미드
HRP20200354T1 (hr) 1,3-benzodioksol derivati kao ezh1 i/ili ezh2 inhibitori
FI3887360T3 (fi) Mikrobiosidisiä tiatsolijohdannaisia
RU2008116575A (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
IL211291A (en) Picolinamide Compounds, Pharmaceuticals Containing Them, and Their Use in the Preparation of Cancer Drugs
JP2016515560A5 (ru)
RU2005121667A (ru) 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы
RU2015102052A (ru) 5, 5-гетероароматические противоинфекционные соединения
JP2012523457A5 (ru)
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
AR074902A1 (es) Derivados de 1,2,4-oxadiazoles agonistas de receptores s1p1
RU2008142360A (ru) Производные амидов и их применение для лечения нарушений, связанных с белком g
CA2407428A1 (en) Hydantoin-containing glucokinase activators
AU2012273133A1 (en) Heterocyclic compounds for treating helminth infections
JP2014506599A5 (ru)
JP2010513322A5 (ru)
ES2563232T3 (es) Compuesto de amidina o sal del mismo
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
KR20100102651A (ko) 단백질 키나제 억제제들 및 이의 이용
RU2011116160A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства
RU2015131467A (ru) Гетероароматические соединения как модуляторы фосфоинозитид-3-киназы

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant