JPH0539205A - 農園芸用混合組成物 - Google Patents
農園芸用混合組成物Info
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】幅広い植物の防疫に有用な農園芸用混合組成物
を提供する。 【構成】一般式 【化１】 ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子またはＣ，Ｏ，Ｓもし
くはＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表わ
される化合物またはその塩と他の農園芸用活性成分（殺
虫剤および／または殺菌剤など）を含有することを特徴
する農園芸用混合組成物。 【効果】当該組成物は、散布後の効果が持続し、更には
栽培植物には薬害を与えずに、人畜、野生動物、魚介類
にも毒性が少ない有用なものである。
を提供する。 【構成】一般式 【化１】 ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子またはＣ，Ｏ，Ｓもし
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される化合物またはその塩と他の農園芸用活性成分（殺
虫剤および／または殺菌剤など）を含有することを特徴
する農園芸用混合組成物。 【効果】当該組成物は、散布後の効果が持続し、更には
栽培植物には薬害を与えずに、人畜、野生動物、魚介類
にも毒性が少ない有用なものである。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物またはそ
の塩と他の農園芸用活性成分を含有してなる農園芸用混
合組成物に関する。
の塩と他の農園芸用活性成分を含有してなる農園芸用混
合組成物に関する。
【従来の技術】各種植物は絶えず疫病、ベと病やアブラ
ムシ類をはじめ種々の病害や害虫の感染下に曝されてい
る。これらの病害虫の蔓延伝搬は極めて早く、防除時期
を失してしばしば破壊的な被害を被っている。従来、こ
れらの病害虫の防除に使用されている殺菌剤や殺虫剤は
防除効果を示す幅が狭く（特開昭５７-１６７９７８，
特開昭６３-１３５３６４，特開昭６３-２４６３６
７）、かつ決して十分な効果を持っているとは言いがた
いため、短い間隔で頻繁に薬剤散布しても満足できる効
果は挙げられない。
ムシ類をはじめ種々の病害や害虫の感染下に曝されてい
る。これらの病害虫の蔓延伝搬は極めて早く、防除時期
を失してしばしば破壊的な被害を被っている。従来、こ
れらの病害虫の防除に使用されている殺菌剤や殺虫剤は
防除効果を示す幅が狭く（特開昭５７-１６７９７８，
特開昭６３-１３５３６４，特開昭６３-２４６３６
７）、かつ決して十分な効果を持っているとは言いがた
いため、短い間隔で頻繁に薬剤散布しても満足できる効
果は挙げられない。
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記した従来
の欠点を克服し、各種の植物の種々の病害虫に対しきわ
めて優れた効果を示す農園芸用組成物を提供することを
課題とする。野菜や果樹の重要な病害虫の蔓延、伝搬は
極めて早いため、散布後の効果が長時間持続し、さらに
同時に発病している種々の病害虫に対して同時に有効な
組成物、また、栽培植物に薬害を与えず、人畜、野生動
物、魚介類等に対しても毒性が少ない組成物を提供する
ことを課題とする。
の欠点を克服し、各種の植物の種々の病害虫に対しきわ
めて優れた効果を示す農園芸用組成物を提供することを
課題とする。野菜や果樹の重要な病害虫の蔓延、伝搬は
極めて早いため、散布後の効果が長時間持続し、さらに
同時に発病している種々の病害虫に対して同時に有効な
組成物、また、栽培植物に薬害を与えず、人畜、野生動
物、魚介類等に対しても毒性が少ない組成物を提供する
ことを課題とする。
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために、下記一般式（Ｉ）で示される新規な
化合物またはその塩を含有する種々の農園芸用混合組成
物について検討を重ねた。その結果、種々の農薬混合組
成物が各種の植物の病害虫に対し幅広い効果を示し、か
つ散布間隔を長くしても、また散布回数を減らしても強
力な効果を有し、降雨によって流亡せず、散布適期の幅
が広く、植物に対する薬害もないことを知見し、さらに
種々検討を重ねた結果本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は一般式
を解決するために、下記一般式（Ｉ）で示される新規な
化合物またはその塩を含有する種々の農園芸用混合組成
物について検討を重ねた。その結果、種々の農薬混合組
成物が各種の植物の病害虫に対し幅広い効果を示し、か
つ散布間隔を長くしても、また散布回数を減らしても強
力な効果を有し、降雨によって流亡せず、散布適期の幅
が広く、植物に対する薬害もないことを知見し、さらに
種々検討を重ねた結果本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は一般式
【化２】 ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子またはＣ，Ｏ，Ｓもし
くはＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表わ
される化合物またはその塩と他の農園芸用活性成分を含
有することを特徴する農園芸用混合組成物に関する。本
発明の組成物は後述するように、疫病やべと病をはじ
め、うどんこ病、灰色かび病、斑点病、黒星病、シンク
イムシ類、ハマキムシ類、アブラムシ類、スリップス類
などに幅広く強力な効果を示し、耐雨性に優れ、しかも
植物に対し薬害がないという特徴を有する。上記一般式
（Ｉ）において、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原
子を有する縮合複素環基を示し、ここで橋頭にＮ原子を
有する縮合複素環基とは、橋状結合の先端と末端の位置
にある原子、即ち橋頭原子の両方またはいずれか一方が
窒素原子である縮合複素環基を意味する。このＱで示さ
れる置換基を有してもよい橋頭にＮ原を有する縮合複素
環基は、例えば一般式
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子またはＣ，Ｏ，Ｓもし
くはＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表わ
される化合物またはその塩と他の農園芸用活性成分を含
有することを特徴する農園芸用混合組成物に関する。本
発明の組成物は後述するように、疫病やべと病をはじ
め、うどんこ病、灰色かび病、斑点病、黒星病、シンク
イムシ類、ハマキムシ類、アブラムシ類、スリップス類
などに幅広く強力な効果を示し、耐雨性に優れ、しかも
植物に対し薬害がないという特徴を有する。上記一般式
（Ｉ）において、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原
子を有する縮合複素環基を示し、ここで橋頭にＮ原子を
有する縮合複素環基とは、橋状結合の先端と末端の位置
にある原子、即ち橋頭原子の両方またはいずれか一方が
窒素原子である縮合複素環基を意味する。このＱで示さ
れる置換基を有してもよい橋頭にＮ原を有する縮合複素
環基は、例えば一般式
【化３】 ［式中、環ａ、環ｂはそれぞれ置換されていてもよい含
窒素複素環基を示す］で表される縮合複素環から橋頭以
外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成
される基を示す。このような縮合複素環基は、例えば一
般式
窒素複素環基を示す］で表される縮合複素環から橋頭以
外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成
される基を示す。このような縮合複素環基は、例えば一
般式
【化４】 ［式中、−は結合手を、ほかの記号は前記と同じ定義］
で表わすことができる。環ａ、環ｂで示される含窒素複
素環とは、１〜４個の窒素原子を含み、さらに１〜３個
の酸素原子または／および１〜３個の硫黄原子（モノま
たはジオキシド化されていてもよい）を含んでいてもよ
い４〜８員、好ましくは５または６員の複素環を意味す
る。これらは、更に５または６員の脂環（例、シクロペ
ンタン、シクロヘキサン）、芳香環（例、ベンゼン、ナ
フタレン）、複素環（好ましくは５〜６員複素環）と縮
合していてもよい。このうち一般式
で表わすことができる。環ａ、環ｂで示される含窒素複
素環とは、１〜４個の窒素原子を含み、さらに１〜３個
の酸素原子または／および１〜３個の硫黄原子（モノま
たはジオキシド化されていてもよい）を含んでいてもよ
い４〜８員、好ましくは５または６員の複素環を意味す
る。これらは、更に５または６員の脂環（例、シクロペ
ンタン、シクロヘキサン）、芳香環（例、ベンゼン、ナ
フタレン）、複素環（好ましくは５〜６員複素環）と縮
合していてもよい。このうち一般式
【化５】 で表される基が好ましい。上記式中好ましくは、環ａは
１〜３個の窒素原子を有する５員複素環を示し、環ｂは
１〜２個の窒素原子を有する６員複素環または１〜２個
の窒素原子及び１個の硫黄原子（モノまたはジオキシド
化されていてもよい）を含む５員複素環を示す。環ａ、
環ｂはそれぞれ、後に定義される置換基（Ｂ1，Ｂ2，Ｂ
3）で１〜３個、同一または異なって置換されていても
よい。一般式
１〜３個の窒素原子を有する５員複素環を示し、環ｂは
１〜２個の窒素原子を有する６員複素環または１〜２個
の窒素原子及び１個の硫黄原子（モノまたはジオキシド
化されていてもよい）を含む５員複素環を示す。環ａ、
環ｂはそれぞれ、後に定義される置換基（Ｂ1，Ｂ2，Ｂ
3）で１〜３個、同一または異なって置換されていても
よい。一般式
【化６】 で示される基は、具体的には例えば一般式
【化７】 ［上記式中、Ａはイミダゾール環の［１，２］位で縮合
環を形成する基を、Ａ'は該イミダゾール環の［１，
５］位で縮合環を形成する基を、Ａ''は該ピラゾール環
の［１，５］位で縮合環を形成する基を、Ａ'''は該ピ
ロール環の［１，２］位で縮合環を形成する基を、
Ａ''''は該トリアゾール環の［３，４］位で縮合環を形
成する基を、Ｂ1，Ｂ2，Ｂ3は後に定義される置換基を
示す。基Ａ，Ａ'，Ａ''，Ａ'''またはＡ''''は環構成原
子として１〜４個、好ましくは３〜４個の炭素原子を含
み、さらに１〜３個の窒素原子、酸素原子または／およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）を含んでいてもよい。］で示される基が含まれる。
上記縮合複素環基のうち、一般式
環を形成する基を、Ａ'は該イミダゾール環の［１，
５］位で縮合環を形成する基を、Ａ''は該ピラゾール環
の［１，５］位で縮合環を形成する基を、Ａ'''は該ピ
ロール環の［１，２］位で縮合環を形成する基を、
Ａ''''は該トリアゾール環の［３，４］位で縮合環を形
成する基を、Ｂ1，Ｂ2，Ｂ3は後に定義される置換基を
示す。基Ａ，Ａ'，Ａ''，Ａ'''またはＡ''''は環構成原
子として１〜４個、好ましくは３〜４個の炭素原子を含
み、さらに１〜３個の窒素原子、酸素原子または／およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）を含んでいてもよい。］で示される基が含まれる。
上記縮合複素環基のうち、一般式
【化８】 で示される基が好ましい。さらに、一般式
【化９】 で示される基がより好ましい。より具体的には、例え
ば、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、イミダゾ［１，
２−ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジ
ン、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン、イミダゾ［１，
２−ｂ］ピリダジン、イミダゾ［１，２−ｂ］（１，
２，４）トリアジン、イミダゾ［２，１−ａ］イミダゾ
ール、イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール、イミダゾ
［２，１−ｂ］チアゾール、イミダゾ［２，１−ｂ］
（１，３，４）チアゾール、２，３−ジヒドロイミダゾ
［２，１−ｂ］チアゾール、ピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン、ピラゾロ［５，１−ａ］チアゾール、ピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリジン、ピロロ［１，２−ｂ］ピリ
ジン、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン及び（１，２，
４）トリアゾロ［３，４−ｂ］チアゾールなどが挙げら
れる。一方、一般式
ば、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、イミダゾ［１，
２−ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジ
ン、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン、イミダゾ［１，
２−ｂ］ピリダジン、イミダゾ［１，２−ｂ］（１，
２，４）トリアジン、イミダゾ［２，１−ａ］イミダゾ
ール、イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール、イミダゾ
［２，１−ｂ］チアゾール、イミダゾ［２，１−ｂ］
（１，３，４）チアゾール、２，３−ジヒドロイミダゾ
［２，１−ｂ］チアゾール、ピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン、ピラゾロ［５，１−ａ］チアゾール、ピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリジン、ピロロ［１，２−ｂ］ピリ
ジン、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン及び（１，２，
４）トリアゾロ［３，４−ｂ］チアゾールなどが挙げら
れる。一方、一般式
【化１０】 で示される基は、具体的には例えば一般式
【化１１】 ［Ｂ1，Ｂ2は後に定義される置換基を示す］で示される
基が含まれる。より具体的には、例えば、６Ｈ−（１，
２，４）トリアゾロ［１，２−ｂ］（１，２，３，４）
テトラジン、１Ｈ−（１，２，４）トリアゾロ［１，２
−ａ］（１，２，４）トリアジン、（１，２，３）トリ
アゾロ［２，１−ａ］（１，２，３）トリアジン−４−
イウム、（１，２，４）トリアゾロ［１，２−ａ］ピリ
ダジン−４−イウム及び６Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］
（１，２，４，５）テトラジンなどが挙げられる。Ｑの
縮合複素環基の置換基Ｂ1，Ｂ2，Ｂ3は同一又は異なっ
ていてもよい。その具体例としては、水素原子、ニト
ロ、アミノ、水酸基、シアノ、カルバモイル、カルボキ
シル、スルホニル、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、炭素数１〜４の低級アルコキシ（メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシなど）、アリール
オキシ（フェノキシなど）、アリールカルボニル（ベン
ゾイルなど）、アリール（フェニルなど）、アラルキル
（ベンジル、フェネチルなど）、シクロアルキル（シク
ロヘキシルなど）、炭素数１〜４の低級アルキルチオ
（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第三ブチルチオ
など）、アリールチオ（フェニルチオなど）、アラルキ
ルチオ（ベンジルチオなど）、炭素数１〜６の低級アル
キル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ペン
チル、ヘキシルなど）、フェニル、置換フェニル（２−
クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフ
ェニル、２，６−ジフルオロフェニル等のハロゲン置換
フェニル、２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェ
ニル、２，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフ
ェニル、２，４，６−トリメチルフェニル等のアルキル
置換フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトオキシ
フェニル、４−メトオキシフェニル、３，４−ジメトオ
キシフェニル等のアルコキシ置換フェニル、２−メチル
チオフェニル、３，４−ジメチルチオフェニル等のアル
キルチオ置換フェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル、４−ニトロフェニル、２−メチル−４−アミノフェ
ニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニル、２−ニトロ−
４−メチルフェニル等）、芳香族複素環（ピリジン、フ
ラン、チオフェン、チアゾール等）などが挙げられる。
特に、Ｂ1，Ｂ2，Ｂ3のうち何れか一つが、炭素数１〜
６の低級アルキル、フェニル、置換フェニルであるのが
好ましい。一般式（Ｉ）のＸは、水素原子、またはＣ，
Ｏ，ＳもしくはＮを介する基を示す。Ｃを介する基とし
ては、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル及び
Ｃに結合手を有する芳香族複素環；Ｏを介する基として
は、アルコキシ、アリールオキシ及びアラルキルオキ
シ；Ｓを介する基としては、アルキルチオ、アリールチ
オ及びアラルキルチオ；Ｎを介する基としては、アルキ
ルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ及びＮに
結合手を有する芳香族複素環がそれぞれ挙げられる。上
記のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ及びアルキルアミノのアルキルとしては、直鎖または
分枝状の炭素数１〜１０を含有するアルキルが含まれ
る。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシ
ル、ｎ−オクチル及びｎ−デシルが挙げられる。上記の
アルケニルとしては、炭素数２〜４を含有するアルケニ
ル、例えばビニル、アリル、２−メタリル、３−メタリ
ル、３−ブテニルが挙げられる。上記のシクロアルキル
としては、３〜６員のシクロアルキル、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられ
る。上記のシクロアルケニルとしては、３〜６員のシク
ロアルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロペンテ
ニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。上記のアリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノの
アリールとしては、炭素数６〜１０を含有するアリー
ル、例えばフェニル、置換フェニル及びナフチルが挙げ
られる。上記のアラルキル、アラルキルオキシ、アラル
キルチオ及びアラルキルアミノのアラルキルとしては、
例えばベンジル、フェネチルが挙げられる。また、Ｃに
結合手を有する芳香族複素環としては、例えば
基が含まれる。より具体的には、例えば、６Ｈ−（１，
２，４）トリアゾロ［１，２−ｂ］（１，２，３，４）
テトラジン、１Ｈ−（１，２，４）トリアゾロ［１，２
−ａ］（１，２，４）トリアジン、（１，２，３）トリ
アゾロ［２，１−ａ］（１，２，３）トリアジン−４−
イウム、（１，２，４）トリアゾロ［１，２−ａ］ピリ
ダジン−４−イウム及び６Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］
（１，２，４，５）テトラジンなどが挙げられる。Ｑの
縮合複素環基の置換基Ｂ1，Ｂ2，Ｂ3は同一又は異なっ
ていてもよい。その具体例としては、水素原子、ニト
ロ、アミノ、水酸基、シアノ、カルバモイル、カルボキ
シル、スルホニル、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、炭素数１〜４の低級アルコキシ（メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシなど）、アリール
オキシ（フェノキシなど）、アリールカルボニル（ベン
ゾイルなど）、アリール（フェニルなど）、アラルキル
（ベンジル、フェネチルなど）、シクロアルキル（シク
ロヘキシルなど）、炭素数１〜４の低級アルキルチオ
（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第三ブチルチオ
など）、アリールチオ（フェニルチオなど）、アラルキ
ルチオ（ベンジルチオなど）、炭素数１〜６の低級アル
キル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ペン
チル、ヘキシルなど）、フェニル、置換フェニル（２−
クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフ
ェニル、２，６−ジフルオロフェニル等のハロゲン置換
フェニル、２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェ
ニル、２，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフ
ェニル、２，４，６−トリメチルフェニル等のアルキル
置換フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトオキシ
フェニル、４−メトオキシフェニル、３，４−ジメトオ
キシフェニル等のアルコキシ置換フェニル、２−メチル
チオフェニル、３，４−ジメチルチオフェニル等のアル
キルチオ置換フェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル、４−ニトロフェニル、２−メチル−４−アミノフェ
ニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニル、２−ニトロ−
４−メチルフェニル等）、芳香族複素環（ピリジン、フ
ラン、チオフェン、チアゾール等）などが挙げられる。
特に、Ｂ1，Ｂ2，Ｂ3のうち何れか一つが、炭素数１〜
６の低級アルキル、フェニル、置換フェニルであるのが
好ましい。一般式（Ｉ）のＸは、水素原子、またはＣ，
Ｏ，ＳもしくはＮを介する基を示す。Ｃを介する基とし
ては、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル及び
Ｃに結合手を有する芳香族複素環；Ｏを介する基として
は、アルコキシ、アリールオキシ及びアラルキルオキ
シ；Ｓを介する基としては、アルキルチオ、アリールチ
オ及びアラルキルチオ；Ｎを介する基としては、アルキ
ルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ及びＮに
結合手を有する芳香族複素環がそれぞれ挙げられる。上
記のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ及びアルキルアミノのアルキルとしては、直鎖または
分枝状の炭素数１〜１０を含有するアルキルが含まれ
る。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシ
ル、ｎ−オクチル及びｎ−デシルが挙げられる。上記の
アルケニルとしては、炭素数２〜４を含有するアルケニ
ル、例えばビニル、アリル、２−メタリル、３−メタリ
ル、３−ブテニルが挙げられる。上記のシクロアルキル
としては、３〜６員のシクロアルキル、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられ
る。上記のシクロアルケニルとしては、３〜６員のシク
ロアルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロペンテ
ニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。上記のアリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノの
アリールとしては、炭素数６〜１０を含有するアリー
ル、例えばフェニル、置換フェニル及びナフチルが挙げ
られる。上記のアラルキル、アラルキルオキシ、アラル
キルチオ及びアラルキルアミノのアラルキルとしては、
例えばベンジル、フェネチルが挙げられる。また、Ｃに
結合手を有する芳香族複素環としては、例えば
【化１２】 が挙げられる。Ｎに結合手を有する芳香族複素環として
は、例えば
は、例えば
【化１３】 が挙げられる。上記したそれぞれの基は、さらに、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、スル
ホニル、ハロゲン（弗素、塩素、臭素など）、炭素数１
〜４を含有する低級アルコキシ（メトキシ、エトキシな
ど）、炭素数１〜４を含有する低級アルキルチオ（メチ
ルチオ、エチルチオなど）、フェニルチオ、ベンジルチ
オなどの１〜４個で置換されていてもよい。Ｘの好まし
い例としては、水素原子，アルキル、アルケニル、アル
コキシ、アルキルチオ、フェニル、置換フェニル、芳香
族複素環基などが挙げられる。これらの基の具体例に
は、前述のＢ1 ，Ｂ2 ，Ｂ3 で挙げたものが含まれる。
一般式（Ｉ）のＹは電子吸引基を示し、例えばシアノ
基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、トリクロロ
メチル基などが挙げられる。本発明の特に興味ある化合
物は次式（Ｉ’）：
ロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、スル
ホニル、ハロゲン（弗素、塩素、臭素など）、炭素数１
〜４を含有する低級アルコキシ（メトキシ、エトキシな
ど）、炭素数１〜４を含有する低級アルキルチオ（メチ
ルチオ、エチルチオなど）、フェニルチオ、ベンジルチ
オなどの１〜４個で置換されていてもよい。Ｘの好まし
い例としては、水素原子，アルキル、アルケニル、アル
コキシ、アルキルチオ、フェニル、置換フェニル、芳香
族複素環基などが挙げられる。これらの基の具体例に
は、前述のＢ1 ，Ｂ2 ，Ｂ3 で挙げたものが含まれる。
一般式（Ｉ）のＹは電子吸引基を示し、例えばシアノ
基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、トリクロロ
メチル基などが挙げられる。本発明の特に興味ある化合
物は次式（Ｉ’）：
【化１４】 ［式中Ｑ′は
【化１５】 （但し、Ｂ1′とＢ2′の何れか一方が、炭素数１〜６の
アルキル基、フェニル基又は置換フェニル基で、他方が
水素原子）、Ｘ′はフェニル基、置換フェニル基又は芳
香族複素環基、Ｙ′はシアノ基］で表わされる化合物で
ある。式（Ｉ'）におけるＢ1'およびＢ2'の置換フェニ
ル基の置換基としては、ハロゲン（塩素、フッ素、臭素
など）、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ1-3アルキル、１〜３個の
ハロゲン（特に、フッ素）で置換されたＣ1-3アルキル
である。また、式（Ｉ'）におけるＸ'の好ましいものと
しては、フリル基およびチエニル基がである。特に、チ
エニル基がよい。本発明の化合物（Ｉ）は、不斉炭素を
有し、異性体を生ずるが、本発明は、各異性体の単独の
みならずそれらの混合物を包含するものである。また、
本発明の化合物（Ｉ）の塩としては、置換基として酸性
基（たとえばカルボキシルなど）を有している場合に、
これらの基がナトリウム、マグネシウム、カリウム、カ
ルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属と形成す
る塩が挙げられる。また、置換基中にある塩基性基や縮
合複素環において形成される、塩酸、リン酸、硫酸など
の鉱酸やシュウ酸、酢酸、安息香酸との塩が挙げられ
る。このような化合物は例えば次の反応式で示される方
法で製造される。
アルキル基、フェニル基又は置換フェニル基で、他方が
水素原子）、Ｘ′はフェニル基、置換フェニル基又は芳
香族複素環基、Ｙ′はシアノ基］で表わされる化合物で
ある。式（Ｉ'）におけるＢ1'およびＢ2'の置換フェニ
ル基の置換基としては、ハロゲン（塩素、フッ素、臭素
など）、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ1-3アルキル、１〜３個の
ハロゲン（特に、フッ素）で置換されたＣ1-3アルキル
である。また、式（Ｉ'）におけるＸ'の好ましいものと
しては、フリル基およびチエニル基がである。特に、チ
エニル基がよい。本発明の化合物（Ｉ）は、不斉炭素を
有し、異性体を生ずるが、本発明は、各異性体の単独の
みならずそれらの混合物を包含するものである。また、
本発明の化合物（Ｉ）の塩としては、置換基として酸性
基（たとえばカルボキシルなど）を有している場合に、
これらの基がナトリウム、マグネシウム、カリウム、カ
ルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属と形成す
る塩が挙げられる。また、置換基中にある塩基性基や縮
合複素環において形成される、塩酸、リン酸、硫酸など
の鉱酸やシュウ酸、酢酸、安息香酸との塩が挙げられ
る。このような化合物は例えば次の反応式で示される方
法で製造される。
【化１６】 ［上記式中、Ｑ，ＸおよびＹは前記と同意義。Ｚは脱離
基を示す。］ 化合物（Ｉ）またはその塩は、前記式（ＩＩ）で表され
る化合物またはその塩そ前記式（ＩＩＩ）で表される化
合物またはその塩とを判追うさせて製造される。更に詳
しくは、化合物（Ｉ）またはその塩を製造するには通
常、化合物（ＩＩ）またはその塩と化合物（ＩＩＩ）ま
たはその塩とを、無溶媒あるいは適切な溶媒中、適切な
塩基または縮合剤の存在下で反応させる。適切な溶媒と
しては、芳香族炭化水素類（ベンゼン，トルエン，キシ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン，クロ
ロホルム，四塩化炭素等）、エーテル類（エチルエーテ
ル，ジオキサン，テトラヒドロフラン等）、ケトン類
（アセトン，メチルエチルケトン等）、ニトリル類（ア
セトニトリル，プロピオニトリル等）、アミド類（ジメ
チルホルムアミド，ジメチルアセトアミド等）、エステ
ル類（酢酸メチル，酢酸エチル，酢酸ブチル等）が単独
でまたは混合して用いられる。また、必要に応じて、水
と芳香族炭化水素類との組み合わせを用いることもでき
る。溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ）またはその塩に対
して、１〜５０倍量（重量）、好ましくは５〜１０倍量
用いる。このような溶媒に塩基を添加することにより反
応を促進させることもできる。適当な塩基としては、ト
リエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジ
ン，ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデン−７−エン）のような第三級アミン類や炭酸ナト
リウム，炭酸カリウム，重炭酸ナトリウム，水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム，ナトリウムアルコラート等の
アルカリ土類金属の水酸化物，炭酸塩，重炭酸塩並びに
アルカリ金属アルコラート類、あるいはｎ−ブチルリチ
ウムのような有機金属塩が好適に用いられる。塩基の使
用量は、化合物（ＩＩ）またはその塩に対して、１〜２
０当量、好ましくは２〜５当量用いる。適当な縮合剤と
しては、オキシ塩化リン，チオニルクロライド，カルボ
ニルジイミダゾール，Ｎ−メチル−２−ブロモピリジニ
ウムイオダイド，ジシクロヘキシルカルボジイミド，ジ
エチルリン酸シアニド、ジフェニルリン酸アジド等が単
独でまたは混合して用いられる。縮合剤の使用量は、化
合物（ＩＩ）またはその塩に対して、１〜１０当量、好
ましくは２〜５当量用いる。本反応において、化合物
（ＩＩ）またはその塩は、化合物（ＩＩＩ）またはその
塩に対して１.１〜１.５倍モル用いる。本反応は冷却下
ないし室温（−２０〜３０℃）で行ってもよいが、反応
を円滑に進行させるために、３０〜１００℃程度に加温
して行ってもよい。反応時間は反応温度等により異なる
が、通常１５分〜１５時間、好適には３０分〜８時間程
度である。このようにして得られた化合物（Ｉ）は、シ
リカゲルクロマトグラフィー（メルク社製，キーゼルゲ
ル６０；溶出溶媒：クロロホルム，酢酸エチルエステル
等）などの自体公知の手段により遊離塩基として単離精
製するか、あるいは常法にしたがって、例えば塩酸，硫
酸，リン酸等の無機酸、または酢酸，ベンゼンスルホン
酸，ｐ−トルエンスルホン酸，メタンスルホン酸，クエ
ン酸，酒石酸，シュウ酸，プロピオン酸，マレイン酸，
リンゴ酸，マロン酸，フマール酸，マンデル酸，アスコ
ルビン酸等の有機酸との付加塩として、上記のごとき公
知の手段で単離精製される。更に、置換基としてカルボ
キシル基等が存在する場合は、常法にしたがって、前記
したようなアルカリ金属やアルカリ土類金属との塩にし
て、上記のごとき公知の手段で単離精製される。上記の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩の具体例
を〔表１〕および〔表２〕に示す。これらは塩として使
用されてもよい。
基を示す。］ 化合物（Ｉ）またはその塩は、前記式（ＩＩ）で表され
る化合物またはその塩そ前記式（ＩＩＩ）で表される化
合物またはその塩とを判追うさせて製造される。更に詳
しくは、化合物（Ｉ）またはその塩を製造するには通
常、化合物（ＩＩ）またはその塩と化合物（ＩＩＩ）ま
たはその塩とを、無溶媒あるいは適切な溶媒中、適切な
塩基または縮合剤の存在下で反応させる。適切な溶媒と
しては、芳香族炭化水素類（ベンゼン，トルエン，キシ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン，クロ
ロホルム，四塩化炭素等）、エーテル類（エチルエーテ
ル，ジオキサン，テトラヒドロフラン等）、ケトン類
（アセトン，メチルエチルケトン等）、ニトリル類（ア
セトニトリル，プロピオニトリル等）、アミド類（ジメ
チルホルムアミド，ジメチルアセトアミド等）、エステ
ル類（酢酸メチル，酢酸エチル，酢酸ブチル等）が単独
でまたは混合して用いられる。また、必要に応じて、水
と芳香族炭化水素類との組み合わせを用いることもでき
る。溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ）またはその塩に対
して、１〜５０倍量（重量）、好ましくは５〜１０倍量
用いる。このような溶媒に塩基を添加することにより反
応を促進させることもできる。適当な塩基としては、ト
リエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジ
ン，ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデン−７−エン）のような第三級アミン類や炭酸ナト
リウム，炭酸カリウム，重炭酸ナトリウム，水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム，ナトリウムアルコラート等の
アルカリ土類金属の水酸化物，炭酸塩，重炭酸塩並びに
アルカリ金属アルコラート類、あるいはｎ−ブチルリチ
ウムのような有機金属塩が好適に用いられる。塩基の使
用量は、化合物（ＩＩ）またはその塩に対して、１〜２
０当量、好ましくは２〜５当量用いる。適当な縮合剤と
しては、オキシ塩化リン，チオニルクロライド，カルボ
ニルジイミダゾール，Ｎ−メチル−２−ブロモピリジニ
ウムイオダイド，ジシクロヘキシルカルボジイミド，ジ
エチルリン酸シアニド、ジフェニルリン酸アジド等が単
独でまたは混合して用いられる。縮合剤の使用量は、化
合物（ＩＩ）またはその塩に対して、１〜１０当量、好
ましくは２〜５当量用いる。本反応において、化合物
（ＩＩ）またはその塩は、化合物（ＩＩＩ）またはその
塩に対して１.１〜１.５倍モル用いる。本反応は冷却下
ないし室温（−２０〜３０℃）で行ってもよいが、反応
を円滑に進行させるために、３０〜１００℃程度に加温
して行ってもよい。反応時間は反応温度等により異なる
が、通常１５分〜１５時間、好適には３０分〜８時間程
度である。このようにして得られた化合物（Ｉ）は、シ
リカゲルクロマトグラフィー（メルク社製，キーゼルゲ
ル６０；溶出溶媒：クロロホルム，酢酸エチルエステル
等）などの自体公知の手段により遊離塩基として単離精
製するか、あるいは常法にしたがって、例えば塩酸，硫
酸，リン酸等の無機酸、または酢酸，ベンゼンスルホン
酸，ｐ−トルエンスルホン酸，メタンスルホン酸，クエ
ン酸，酒石酸，シュウ酸，プロピオン酸，マレイン酸，
リンゴ酸，マロン酸，フマール酸，マンデル酸，アスコ
ルビン酸等の有機酸との付加塩として、上記のごとき公
知の手段で単離精製される。更に、置換基としてカルボ
キシル基等が存在する場合は、常法にしたがって、前記
したようなアルカリ金属やアルカリ土類金属との塩にし
て、上記のごとき公知の手段で単離精製される。上記の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩の具体例
を〔表１〕および〔表２〕に示す。これらは塩として使
用されてもよい。
【表１】
【表２】 また、前記一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩
以外の有効成分としては、通常、農薬活性成分として使
用されているもので、一般式（Ｉ）で表される化合物ま
たはその塩と相互反応しないものであれば限定されるも
のではない。例えば、農薬要覧（日本植物防疫協会発
行）に記載されているものであれば、いかなるものでも
使用することができる。特に、農薬殺菌剤および殺虫剤
を有効成分として使用するのが好ましい。本発明におい
て使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下
に示す。 ・カーバメート系殺虫剤：プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘ
ｕｒ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、Ｂ
ＰＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、メト
ルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、エチオフェ
ンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、カルバリル
（ｃａｒｂａｒｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃ
ａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、
カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フラチオカル
ブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、カルボスルファン
（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、アミノスルフラン（ａｍ
ｉｎｏｓｕｌｆｕｌａｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙ
ｌ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、フェノキシカーブ
（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙ
ｃａｒｂ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒ
ｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、フ
ェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）など ・有機リン系殺虫剤：フェンチオン（ｆｆｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏ
ｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、シアノホス
（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉ
ｏｆｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、プ
ロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｌｋｓ）、ＥＰＮ、
シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、アセ
フェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、オキシデプロホス（ｏ
ｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆ
ｏｔｏｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェ
ントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、マラソン（ｍａ
ｌａｔｈｉｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ
ｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、メカ
ルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、トリクロルホン（ｔｒｉ
ｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ジク
ロルホス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、クロロフェンビン
ホス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラク
ロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏ
ｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ジアリホス
（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、クロルピリホスーメチル（ｃｈ
ｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホ
ス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ピリミホスエーテル
（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノ
ン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆ
ｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔ
ｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イ
ソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン
（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、サリチオン（ｓａｌｉ
ｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏ
ｓ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏ
ｓ）、フォートレス（ｆｏｒｔｒｅｓｓ）、イソフェン
ホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ブタチオホス（ｂｕｔ
ａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＥＤＤＰなど ・ピレスロイド系殺虫剤：シフルカリン（ｃｙｆｌｕｔ
ｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、
サイパーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デル
タメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロスリ
ン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロパスリン
（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート
（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシスリネート（ｆｌ
ｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｂ
ａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、シラノファン（ｓｉｌａｎｏｐｈａｎ
ｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉ
ｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、
シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）など ・ウレア系殺虫剤：ジフルベンズロン（ｄｉｆｕｌｂｅ
ｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌ
ｕａｚｕｒｏｎ）、ノーモルト（ｎｏｍｏｌｔ）、ヘキ
サフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェ
ノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジアフェン
チウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、フルシクロ
クスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ヘキシチア
ゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）など ・その他の殺虫剤：チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａ
ｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ベン
スルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、イミダクロプリド
（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ハイドロプレン（ｈｙ
ｄｒｏｐｒｅｎｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕ
ｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ
ｅ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ジェノク
ロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏ
ｍａｚｉｎｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ
ｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅ
ｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅ
ｎ）、スルフラミド（ｓｕｆｌｕｒａｍｉｄ）、チオジ
カルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）など ・カーバメート系殺菌剤：ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオ
ファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔ
ｈｙｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌ
ｅ）、カーベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、プ
ロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジエトフェ
ンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）など ・抗生物質系殺菌剤：バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａ
ｍｙｃｉｎ Ａ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙ
ｃｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）など ・アニライド系殺菌剤：メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉ
ｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ペンシ
クロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、カルボキシン（ｃａ
ｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂ
ｏｘｉｎ） 、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌ
ｉｄ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、フルカルバニル
（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、シクラフラミド（ｃｙｃ
ｌａｆｕｒａｍｉｄ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉ
ｌ）、グラノバックス（ｇｒａｎｏｖａｘ）、メタラキ
シル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃ
ｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキサデ
キシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒ
ｏｆｕｒａｍ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏ
ｎ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａ
ｘ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）など ・有機リン系殺菌剤：エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐ
ｈｏｓ）、ＩＢＰ、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏ
ｓ）、アリエッティ（ａｌｉｅｔｔｅ）、トルクロホス
メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）など ・アゾール系殺菌剤：フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍ
ｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏ
ｌ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌ
ｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍａｆｏｎ）、ト
リアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌｅ）、クロブ
タノール（ｄｉｃｌｏｂｕｔａｚｏｌ）、パクロブタゾ
ール（ｐａｃｌｏｂｕｔａｚｏｌ）、ジニコナゾール
（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎ
ｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌ
ｕｍｉｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏ
ｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ペ
ンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラ
ズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアペンテノール（ｔ
ｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリアリモル（ｔｒｉａ
ｒｉｍｏｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、
ビイテタノール（ｂｉｔｅｔａｎｏｌ）、イマザリル
（ｉｍａｚａｌｉｌ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒ
ａｚｏｌ）、フェナプロニル（ｐｈｅｎａｐｒｏｎｉ
ｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプ
ロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコ
ナゾールーシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、
フェネサニル（ｆｅｎｅｔｈａｎｉｌ）、テブコナゾー
ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）など ・ジカルボキシイミド系殺菌剤：ジクロゾリン（ｄｉｃ
ｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏ
ｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ミクロゾリ
ン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、フルオロイミド（ｆｌｕ
ｏｒｏｉｍｉｄｅ）など ・その他の殺菌剤：フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、
モンガード（商品名ｍｏｎｇｕａｒｄ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾ
ール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール
（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉ
ｍｚｏｎ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ブ
チオベート（ｂｕｔｉｏｂａｔｅ）、ピロキロン（ｐｙ
ｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅ
ｎｃｈｉａｚｏｎｅ）、ＴＰＮ、キャプタン（ｃａｐｔ
ａｎ）、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペ
ット（ｆｏｌｐｅｔ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂ
ｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄ
ａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐ
ｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐ
ｈ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、エチリモ
ル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ） 、ジメチルモル（ｄｉｍｅ
ｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚ
ｏｌ）、エタゾール（ｅｔｈａｚｏｌ）、フェンプロピ
ディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピリフェノックス
（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈ
ｏｍｏｒｐｈ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏ
ｎｉｌ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、トリク
ラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄｅ）、フルスルファミド
（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ベフラン（ｂｅｆｒａ
ｎ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌ
ｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）、プロキシクロル（ｐｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）など ・フェロモン：オキメラノルア（ｏｋｉｍｅｒａｎｏｌ
ｕｒｅ）、チェリトルア（ｃｈｅｒｒｙｔｌｕｒｅ）、
ダイアモルアー（ｄｉａｍｏｌｕｒｅ）など ・上記以外の農薬活性成分：ナイテンピラム（ｎｉｔｅ
ｎｐｙｒａｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、
ノバリュロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、フルフェンプロ
ックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンピラド又はテ
ブフェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ ｏｒ ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａ
ｄｉａｚｏｎｅ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈ
ｒｉｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆ
ｅｎ）、ディアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕ
ａｎｉｄ）、フタラキシル（ｆｔａｌａｘｙｌ）、フラ
ペナゾール（ｆｌａｐｅｎａｚｏｌｅ）、ピパニピリム
（ｐｉｐａｎｉｐｉｒｉｍ）、チシオフェン（ｔｈｉｃ
ｙｏｆｅｎ）、オプス（商品名，ｏｐｕｓ）、イプコナ
ゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトコナゾール
（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミソチアゾール（ｍ
ｙｘｏｔｈｉａｚｏｌ）、チオイミコナゾール（ｔｈｉ
ｏｉｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、クインコナゾール（ｑｕ
ｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）など 特に、上記〔表１〕および〔表２〕の具体例のうち、化
合物Ｎｏ.１７の化合物が好ましく、この化合物または
その塩と上記各種農薬との混合組成物が有用である。本
発明の農園芸用組成物を用いる場合には、一般式（Ｉ）
で表わされる化合物またはその塩の１種または２種以上
と、それ以外の有効成分の１種または２種以上とを、常
法に従い（使用目的によって適当な液体担体に溶解また
は分散させる方法；適当な固体担体と混合または吸着さ
せる方法等）、乳剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、錠
剤、軟膏などの製剤として使用するのが望ましい。更
に、これらの製剤には必要に応じ、乳化剤、懸濁剤、展
着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加して
もよい。これらの製剤は、自体公知の方法で調製するこ
とができる。本発明における農園芸用組成物中の化合物
（Ｉ）またはその塩の含有割合は、組成物全体に対し
て、乳剤、水和剤などは１〜８０重量％程度が適当であ
り、油剤、粉剤などとして０.１〜５０重量％程度が適
当であり、粒剤としては５〜５０重量％程度が適当であ
る。また、それ以外の有効性成分の含有量は、それ自体
公知の有効量を使用すればよい。例えば、製剤全体に対
して、いずれの剤形においても０.１〜８０重量％の範
囲で使用すればよい。また、本発明組成物において配合
される他の農薬活性成分（殺菌剤および／または殺虫
剤）は、組成物全体に対して、１〜８０重量％の範囲で
使用される。上記有効成分以外は、通常使用される担体
や希釈剤などである。乳剤、水和剤などは使用に際し
て、水などで適宜希釈増量（たとえば１００〜５０００
倍）して散布するのがよい。使用する液体担体（溶媒）
としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなど）、エーテル類
（ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
など）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、燃料油、機
械油など）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシルン、ソルベルトナフサ、メチルナフタレンな
ど）、ハロゲン化炭化水素（メチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類
（酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グ
リセリンエステルなど）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなど）などの溶媒が適当であり、
これらは１種または２種以上を適当な割合で混合して使
用する。固体担体（希釈、増量剤）としては、植物性粉
末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉
末（カオリン、ベントナイト、酸性白土などのクレイ
類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類および珪藻土、雲
母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性
炭等が用いられ、これらは１種又は２種以上を適当な割
合で混合して使用する。また、軟膏基剤としては、ポリ
エチレングリコール、ペクチン、高級脂肪酸の多価アル
コールエステル（モノステアリン酸グリセリンエステル
等）、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、多
価アルコール（グリセリン等）、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱
水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種以上、
あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加した
もの等を適宜使用することができる。乳化剤、展着剤、
浸透剤、分散剤などとして使用される界面活性剤として
は、石鹸類、ポリオキシアルキルアリールエステル類
（ノナールTM、竹本油脂ＫＫ製）、アルキル硫酸塩類
（エマール１０ＲTM、エマール４０ＲTM、花王アトラス
ＫＫ製）、アルキルスルホン酸塩類（ネオゲンＲTM、ネ
オゲンＴＲTM、第一工業製薬（株）製：ネオペレクスＲ
TM、花王アトラスＫＫ製）、ポリエチレングリコールエ
ーテル類（ノニポール８５ＲTM、ノニポール１００
ＲTM、ノニポール１６０ＲTM、三洋化成ＫＫ製）、多価
アルコールエステル類（トウィーン２０ＲTM、トウィー
ン８０ＲTM、花王アトラスＫＫ製）などの非イオン系お
よびアニオン系界面活性剤が挙げられる。本発明の混合
組成物は上記のようにいかなる農園芸製剤にも適用でき
るが、特に、水和剤やフロアブル剤として使用すること
が好ましい。例えば、そのような具体的な組成物例とし
ては、次のようなものが挙げられる。 ・一般式（Ｉ）の化合物またはその塩 ０.１〜５０重量％ ・農園芸用殺菌剤 １〜８０重量％ ・農園芸用殺虫剤 １〜５０重量％ ・界面活性剤 １〜１５重量％ ・担体 １０〜９０重量％ 更に詳しくは、一般式（Ｉ）の化合物としては〔表１〕
の化合物Ｎｏ.１７のもの、農園芸用殺菌剤としてはテ
トラクロロイソフタロニトリルやメチル-１-(ブチルカ
ルバモイル)-２-ベンゾイミダゾルカーバメートなど、
界面活性剤としてはポリオキシアルキレンポリスチルフ
ェニリエーテルやナフタレンスルホン酸ソーダ塩ホルム
アルデヒド高縮合物など、担体としてはクレーや炭酸カ
ルシウムなどを使用するのが好ましい。本発明の組成物
は植物の種子に対しては勿論のこと、植物の苗から収穫
までのいずれの時期においても使用できる。本発明の組
成物を植物病害の発生前にあらかじめ植物に使用するこ
とにより発病を予防できるのみならず常法に従い発病直
後に植物に使用してもよい。本発明の化合物（Ｉ）また
はその塩を農薬として使用する場合、その使用量は対象
植物の生育段階、生育状況、疫病の種類、発病の状態、
薬剤の施用時期あるいは施用方法などの諸条件によっ
て，適宜選択される。一般に、化合物（Ｉ）またはその
塩が１０アール当り３〜３００ｇ程度、好ましくは１０
〜１００ｇ程度、他の農薬活性成分（殺菌剤および／ま
たは殺虫剤）が１０アール当り６〜６００ｇ程度、好ま
しくは２０〜２００ｇ程度となるように調製すればよ
い。また、使用濃度としては、有効成分が化合物（Ｉ）
またはその塩は約１〜１０００ｐｐｍ，それ以外の有効
成分は１０〜１０００ｐｐｍの範囲になるようにすれば
よい。また、使用方法としては、植物に直接散布、直接
散粉、灌注あるいは種子粉衣してもよい。さらに植物に
安全かつ有効に使用されるならば、使用量、使用濃度あ
るいは使用方法を適宜変更してもよい。上記の他の配合
できる有効成分としては、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、誘引剤、忌避
剤などが挙げられる。これらも適宜公知の割合で混合す
ればよい。また、効力増強も目的でもって金属塩類（た
とえば塩化銅、硫酸銅など）を加えて使用することもで
きる。更には、公知の安定剤、共力剤、香料、色素、肥
料、植物栄養剤、各種アミノ酸、低分子ないし高分子の
リン酸類なども混合することが可能である。
以外の有効成分としては、通常、農薬活性成分として使
用されているもので、一般式（Ｉ）で表される化合物ま
たはその塩と相互反応しないものであれば限定されるも
のではない。例えば、農薬要覧（日本植物防疫協会発
行）に記載されているものであれば、いかなるものでも
使用することができる。特に、農薬殺菌剤および殺虫剤
を有効成分として使用するのが好ましい。本発明におい
て使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下
に示す。 ・カーバメート系殺虫剤：プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘ
ｕｒ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、Ｂ
ＰＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、メト
ルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、エチオフェ
ンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、カルバリル
（ｃａｒｂａｒｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃ
ａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、
カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フラチオカル
ブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、カルボスルファン
（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、アミノスルフラン（ａｍ
ｉｎｏｓｕｌｆｕｌａｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙ
ｌ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、フェノキシカーブ
（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙ
ｃａｒｂ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒ
ｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、フ
ェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）など ・有機リン系殺虫剤：フェンチオン（ｆｆｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏ
ｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、シアノホス
（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉ
ｏｆｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、プ
ロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｌｋｓ）、ＥＰＮ、
シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、アセ
フェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、オキシデプロホス（ｏ
ｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆ
ｏｔｏｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェ
ントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、マラソン（ｍａ
ｌａｔｈｉｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ
ｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、メカ
ルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、トリクロルホン（ｔｒｉ
ｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ジク
ロルホス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、クロロフェンビン
ホス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラク
ロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏ
ｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ジアリホス
（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、クロルピリホスーメチル（ｃｈ
ｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホ
ス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ピリミホスエーテル
（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノ
ン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆ
ｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔ
ｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イ
ソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン
（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、サリチオン（ｓａｌｉ
ｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏ
ｓ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏ
ｓ）、フォートレス（ｆｏｒｔｒｅｓｓ）、イソフェン
ホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ブタチオホス（ｂｕｔ
ａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＥＤＤＰなど ・ピレスロイド系殺虫剤：シフルカリン（ｃｙｆｌｕｔ
ｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、
サイパーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デル
タメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロスリ
ン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロパスリン
（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート
（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシスリネート（ｆｌ
ｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｂ
ａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、シラノファン（ｓｉｌａｎｏｐｈａｎ
ｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉ
ｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、
シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）など ・ウレア系殺虫剤：ジフルベンズロン（ｄｉｆｕｌｂｅ
ｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌ
ｕａｚｕｒｏｎ）、ノーモルト（ｎｏｍｏｌｔ）、ヘキ
サフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェ
ノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジアフェン
チウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、フルシクロ
クスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ヘキシチア
ゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）など ・その他の殺虫剤：チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａ
ｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ベン
スルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、イミダクロプリド
（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ハイドロプレン（ｈｙ
ｄｒｏｐｒｅｎｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕ
ｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ
ｅ）、レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ジェノク
ロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏ
ｍａｚｉｎｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ
ｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅ
ｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅ
ｎ）、スルフラミド（ｓｕｆｌｕｒａｍｉｄ）、チオジ
カルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）など ・カーバメート系殺菌剤：ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオ
ファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔ
ｈｙｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌ
ｅ）、カーベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、プ
ロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジエトフェ
ンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）など ・抗生物質系殺菌剤：バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａ
ｍｙｃｉｎ Ａ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙ
ｃｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）など ・アニライド系殺菌剤：メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉ
ｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ペンシ
クロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、カルボキシン（ｃａ
ｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂ
ｏｘｉｎ） 、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌ
ｉｄ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、フルカルバニル
（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、シクラフラミド（ｃｙｃ
ｌａｆｕｒａｍｉｄ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉ
ｌ）、グラノバックス（ｇｒａｎｏｖａｘ）、メタラキ
シル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃ
ｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキサデ
キシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒ
ｏｆｕｒａｍ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏ
ｎ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａ
ｘ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）など ・有機リン系殺菌剤：エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐ
ｈｏｓ）、ＩＢＰ、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏ
ｓ）、アリエッティ（ａｌｉｅｔｔｅ）、トルクロホス
メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）など ・アゾール系殺菌剤：フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍ
ｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏ
ｌ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌ
ｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍａｆｏｎ）、ト
リアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌｅ）、クロブ
タノール（ｄｉｃｌｏｂｕｔａｚｏｌ）、パクロブタゾ
ール（ｐａｃｌｏｂｕｔａｚｏｌ）、ジニコナゾール
（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎ
ｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌ
ｕｍｉｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏ
ｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ペ
ンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラ
ズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアペンテノール（ｔ
ｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリアリモル（ｔｒｉａ
ｒｉｍｏｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、
ビイテタノール（ｂｉｔｅｔａｎｏｌ）、イマザリル
（ｉｍａｚａｌｉｌ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒ
ａｚｏｌ）、フェナプロニル（ｐｈｅｎａｐｒｏｎｉ
ｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプ
ロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコ
ナゾールーシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、
フェネサニル（ｆｅｎｅｔｈａｎｉｌ）、テブコナゾー
ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）など ・ジカルボキシイミド系殺菌剤：ジクロゾリン（ｄｉｃ
ｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏ
ｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ミクロゾリ
ン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、フルオロイミド（ｆｌｕ
ｏｒｏｉｍｉｄｅ）など ・その他の殺菌剤：フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、
モンガード（商品名ｍｏｎｇｕａｒｄ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾ
ール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール
（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉ
ｍｚｏｎ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ブ
チオベート（ｂｕｔｉｏｂａｔｅ）、ピロキロン（ｐｙ
ｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅ
ｎｃｈｉａｚｏｎｅ）、ＴＰＮ、キャプタン（ｃａｐｔ
ａｎ）、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペ
ット（ｆｏｌｐｅｔ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂ
ｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄ
ａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐ
ｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐ
ｈ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、エチリモ
ル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ） 、ジメチルモル（ｄｉｍｅ
ｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚ
ｏｌ）、エタゾール（ｅｔｈａｚｏｌ）、フェンプロピ
ディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピリフェノックス
（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈ
ｏｍｏｒｐｈ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏ
ｎｉｌ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、トリク
ラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄｅ）、フルスルファミド
（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ベフラン（ｂｅｆｒａ
ｎ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌ
ｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）、プロキシクロル（ｐｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）など ・フェロモン：オキメラノルア（ｏｋｉｍｅｒａｎｏｌ
ｕｒｅ）、チェリトルア（ｃｈｅｒｒｙｔｌｕｒｅ）、
ダイアモルアー（ｄｉａｍｏｌｕｒｅ）など ・上記以外の農薬活性成分：ナイテンピラム（ｎｉｔｅ
ｎｐｙｒａｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、
ノバリュロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、フルフェンプロ
ックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンピラド又はテ
ブフェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ ｏｒ ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａ
ｄｉａｚｏｎｅ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈ
ｒｉｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆ
ｅｎ）、ディアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕ
ａｎｉｄ）、フタラキシル（ｆｔａｌａｘｙｌ）、フラ
ペナゾール（ｆｌａｐｅｎａｚｏｌｅ）、ピパニピリム
（ｐｉｐａｎｉｐｉｒｉｍ）、チシオフェン（ｔｈｉｃ
ｙｏｆｅｎ）、オプス（商品名，ｏｐｕｓ）、イプコナ
ゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトコナゾール
（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミソチアゾール（ｍ
ｙｘｏｔｈｉａｚｏｌ）、チオイミコナゾール（ｔｈｉ
ｏｉｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、クインコナゾール（ｑｕ
ｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）など 特に、上記〔表１〕および〔表２〕の具体例のうち、化
合物Ｎｏ.１７の化合物が好ましく、この化合物または
その塩と上記各種農薬との混合組成物が有用である。本
発明の農園芸用組成物を用いる場合には、一般式（Ｉ）
で表わされる化合物またはその塩の１種または２種以上
と、それ以外の有効成分の１種または２種以上とを、常
法に従い（使用目的によって適当な液体担体に溶解また
は分散させる方法；適当な固体担体と混合または吸着さ
せる方法等）、乳剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、錠
剤、軟膏などの製剤として使用するのが望ましい。更
に、これらの製剤には必要に応じ、乳化剤、懸濁剤、展
着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加して
もよい。これらの製剤は、自体公知の方法で調製するこ
とができる。本発明における農園芸用組成物中の化合物
（Ｉ）またはその塩の含有割合は、組成物全体に対し
て、乳剤、水和剤などは１〜８０重量％程度が適当であ
り、油剤、粉剤などとして０.１〜５０重量％程度が適
当であり、粒剤としては５〜５０重量％程度が適当であ
る。また、それ以外の有効性成分の含有量は、それ自体
公知の有効量を使用すればよい。例えば、製剤全体に対
して、いずれの剤形においても０.１〜８０重量％の範
囲で使用すればよい。また、本発明組成物において配合
される他の農薬活性成分（殺菌剤および／または殺虫
剤）は、組成物全体に対して、１〜８０重量％の範囲で
使用される。上記有効成分以外は、通常使用される担体
や希釈剤などである。乳剤、水和剤などは使用に際し
て、水などで適宜希釈増量（たとえば１００〜５０００
倍）して散布するのがよい。使用する液体担体（溶媒）
としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなど）、エーテル類
（ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
など）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、燃料油、機
械油など）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシルン、ソルベルトナフサ、メチルナフタレンな
ど）、ハロゲン化炭化水素（メチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類
（酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グ
リセリンエステルなど）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなど）などの溶媒が適当であり、
これらは１種または２種以上を適当な割合で混合して使
用する。固体担体（希釈、増量剤）としては、植物性粉
末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉
末（カオリン、ベントナイト、酸性白土などのクレイ
類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類および珪藻土、雲
母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性
炭等が用いられ、これらは１種又は２種以上を適当な割
合で混合して使用する。また、軟膏基剤としては、ポリ
エチレングリコール、ペクチン、高級脂肪酸の多価アル
コールエステル（モノステアリン酸グリセリンエステル
等）、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、多
価アルコール（グリセリン等）、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱
水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種以上、
あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加した
もの等を適宜使用することができる。乳化剤、展着剤、
浸透剤、分散剤などとして使用される界面活性剤として
は、石鹸類、ポリオキシアルキルアリールエステル類
（ノナールTM、竹本油脂ＫＫ製）、アルキル硫酸塩類
（エマール１０ＲTM、エマール４０ＲTM、花王アトラス
ＫＫ製）、アルキルスルホン酸塩類（ネオゲンＲTM、ネ
オゲンＴＲTM、第一工業製薬（株）製：ネオペレクスＲ
TM、花王アトラスＫＫ製）、ポリエチレングリコールエ
ーテル類（ノニポール８５ＲTM、ノニポール１００
ＲTM、ノニポール１６０ＲTM、三洋化成ＫＫ製）、多価
アルコールエステル類（トウィーン２０ＲTM、トウィー
ン８０ＲTM、花王アトラスＫＫ製）などの非イオン系お
よびアニオン系界面活性剤が挙げられる。本発明の混合
組成物は上記のようにいかなる農園芸製剤にも適用でき
るが、特に、水和剤やフロアブル剤として使用すること
が好ましい。例えば、そのような具体的な組成物例とし
ては、次のようなものが挙げられる。 ・一般式（Ｉ）の化合物またはその塩 ０.１〜５０重量％ ・農園芸用殺菌剤 １〜８０重量％ ・農園芸用殺虫剤 １〜５０重量％ ・界面活性剤 １〜１５重量％ ・担体 １０〜９０重量％ 更に詳しくは、一般式（Ｉ）の化合物としては〔表１〕
の化合物Ｎｏ.１７のもの、農園芸用殺菌剤としてはテ
トラクロロイソフタロニトリルやメチル-１-(ブチルカ
ルバモイル)-２-ベンゾイミダゾルカーバメートなど、
界面活性剤としてはポリオキシアルキレンポリスチルフ
ェニリエーテルやナフタレンスルホン酸ソーダ塩ホルム
アルデヒド高縮合物など、担体としてはクレーや炭酸カ
ルシウムなどを使用するのが好ましい。本発明の組成物
は植物の種子に対しては勿論のこと、植物の苗から収穫
までのいずれの時期においても使用できる。本発明の組
成物を植物病害の発生前にあらかじめ植物に使用するこ
とにより発病を予防できるのみならず常法に従い発病直
後に植物に使用してもよい。本発明の化合物（Ｉ）また
はその塩を農薬として使用する場合、その使用量は対象
植物の生育段階、生育状況、疫病の種類、発病の状態、
薬剤の施用時期あるいは施用方法などの諸条件によっ
て，適宜選択される。一般に、化合物（Ｉ）またはその
塩が１０アール当り３〜３００ｇ程度、好ましくは１０
〜１００ｇ程度、他の農薬活性成分（殺菌剤および／ま
たは殺虫剤）が１０アール当り６〜６００ｇ程度、好ま
しくは２０〜２００ｇ程度となるように調製すればよ
い。また、使用濃度としては、有効成分が化合物（Ｉ）
またはその塩は約１〜１０００ｐｐｍ，それ以外の有効
成分は１０〜１０００ｐｐｍの範囲になるようにすれば
よい。また、使用方法としては、植物に直接散布、直接
散粉、灌注あるいは種子粉衣してもよい。さらに植物に
安全かつ有効に使用されるならば、使用量、使用濃度あ
るいは使用方法を適宜変更してもよい。上記の他の配合
できる有効成分としては、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、誘引剤、忌避
剤などが挙げられる。これらも適宜公知の割合で混合す
ればよい。また、効力増強も目的でもって金属塩類（た
とえば塩化銅、硫酸銅など）を加えて使用することもで
きる。更には、公知の安定剤、共力剤、香料、色素、肥
料、植物栄養剤、各種アミノ酸、低分子ないし高分子の
リン酸類なども混合することが可能である。
【発明の効果】本発明化合物（Ｉ）またはその塩と他の
農園芸用活性成分とを含有する農園芸用組成物は、種々
の植物病害、たとえば、キュウリ、トマト、ナス、ピー
マン、ハクサイ、キャベツ、レタス、ニンジン、ダイコ
ン、タマネギ、ダイズ、ジャガイモなどのそ菜、豆、い
も類や、ブドウ、ナシ、リンゴ、ミカンなどの果樹類に
発生するベト病、疫病やアブラムシ等の病害虫に対して
優れた防除・駆除効果を示す。また、植物に散布した
後、かなり長時間にわたり安定に存在して防除効果を持
続し、また散布後の降雨による流亡や紫外線による分解
が少ないため防除効果の低下が小さく、梅雨期のように
降雨の多い時期でも十分な効果を発揮する。また、本発
明の組成物は植物に対する薬害も少ないなど農園芸用組
成物として有利な性質を併せ持っている。
農園芸用活性成分とを含有する農園芸用組成物は、種々
の植物病害、たとえば、キュウリ、トマト、ナス、ピー
マン、ハクサイ、キャベツ、レタス、ニンジン、ダイコ
ン、タマネギ、ダイズ、ジャガイモなどのそ菜、豆、い
も類や、ブドウ、ナシ、リンゴ、ミカンなどの果樹類に
発生するベト病、疫病やアブラムシ等の病害虫に対して
優れた防除・駆除効果を示す。また、植物に散布した
後、かなり長時間にわたり安定に存在して防除効果を持
続し、また散布後の降雨による流亡や紫外線による分解
が少ないため防除効果の低下が小さく、梅雨期のように
降雨の多い時期でも十分な効果を発揮する。また、本発
明の組成物は植物に対する薬害も少ないなど農園芸用組
成物として有利な性質を併せ持っている。
【実施例】つぎに、製造例、実施例および試験例を示
し、本発明をさらに具体的に説明するが、実施例におけ
る化合物、添加物、およびその配合割合はこれらのみに
限定されるものではない。なお、実施例の使用割合を示
す％は重量％である。 ［製造例１］α−（２−フェニルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−８−イルカルボンニルアミノ）−（２−
チエニル）アセトニトリルの合成（化合物Ｎｏ.５） ２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸２．３９ｇ（０．０１モル）をクロロホルム２
５ｍｌに加え、室温で撹拌しながら、トリエチルアミン
４．０５ｇ（０．０４モル）を加えた。同温で１０分間
撹拌した後、α−アミノ−２−チエニルアセトニトリル
塩酸塩１．９２ｇ（０．０１１モル）を加えた。反応液
を−２０℃に冷却し、同温で撹拌しながらオキシ塩化リ
ン３．０７ｇ（０．０２モル）をクロロホルム５ｍｌで
希釈したものをゆっくり滴下した。−２０℃下で１時間
撹拌した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液３２ｍｌを
加え、撹拌しながら、室温までゆっくり昇温した。室温
で１時間撹拌後、反応液を有機層と水層に分離し、水層
をクロロホルム２５ｍｌ×２で抽出した。この抽出液を
先程の有機層と一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧濃縮、乾固した。乾固物をエタノール２０ｍｌを加
え、濾取し、得られた、この粗結晶をアセトニトリルで
再結晶することにより、融点１８９〜１９０℃の目的の
化合物３．２０ｇ（８９．２％）を得た。同様の方法で
〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１〜４，６〜１
５，３８，３９を得る。 ［製造例２］α−｛２−（３−イソプロポキシフェニ
ル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルカルボ
ニルアミノ｝−（２−チエニル）アセトニトリルの合成
（化合物Ｎｏ.１７） ２−（３−イソプロポキシフェニル）イミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−８−カルボン酸３．０ｇ（０．０１モ
ル）をジクロルエタン３０ｍｌに加え、１０℃に冷却
し、オキシ塩化リン１．７ｇ（０．０１モル）を加え
る。その後６０〜７０℃で１時間撹拌し、室温まで冷却
する。（酸クロライドを得る）。α−アミノ−２−チエ
ニルアセトニトリル塩酸塩１．９ｇ（０．０１モル）を
１０ｍｌのジクロルエタンに加え、−１０〜２０℃でよ
く撹拌しながら２０％ＮａＯＨａｑ １３．２ｇをゆっ
くり加える。この溶液に上記で得た酸クロライドを−２
０℃で加える。同温度で３０分反応後有機層を分取し、
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮乾固する。乾固物にエタ
ノール５ｍｌを加え、結晶を濾取する。融点１６０〜１
６１℃の目的化合物３．８７ｇ（９２．８％）を得る。
同様の方法で〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１
６，１９〜３７を得た。以下の実施例で使用する他の農
薬活性成分を〔表３〕および〔表４〕に示す。これらは
塩の形で使用してもよい。また、使用される補助剤につ
いて、〔表５〕に示す。
し、本発明をさらに具体的に説明するが、実施例におけ
る化合物、添加物、およびその配合割合はこれらのみに
限定されるものではない。なお、実施例の使用割合を示
す％は重量％である。 ［製造例１］α−（２−フェニルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−８−イルカルボンニルアミノ）−（２−
チエニル）アセトニトリルの合成（化合物Ｎｏ.５） ２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カ
ルボン酸２．３９ｇ（０．０１モル）をクロロホルム２
５ｍｌに加え、室温で撹拌しながら、トリエチルアミン
４．０５ｇ（０．０４モル）を加えた。同温で１０分間
撹拌した後、α−アミノ−２−チエニルアセトニトリル
塩酸塩１．９２ｇ（０．０１１モル）を加えた。反応液
を−２０℃に冷却し、同温で撹拌しながらオキシ塩化リ
ン３．０７ｇ（０．０２モル）をクロロホルム５ｍｌで
希釈したものをゆっくり滴下した。−２０℃下で１時間
撹拌した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液３２ｍｌを
加え、撹拌しながら、室温までゆっくり昇温した。室温
で１時間撹拌後、反応液を有機層と水層に分離し、水層
をクロロホルム２５ｍｌ×２で抽出した。この抽出液を
先程の有機層と一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧濃縮、乾固した。乾固物をエタノール２０ｍｌを加
え、濾取し、得られた、この粗結晶をアセトニトリルで
再結晶することにより、融点１８９〜１９０℃の目的の
化合物３．２０ｇ（８９．２％）を得た。同様の方法で
〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１〜４，６〜１
５，３８，３９を得る。 ［製造例２］α−｛２−（３−イソプロポキシフェニ
ル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルカルボ
ニルアミノ｝−（２−チエニル）アセトニトリルの合成
（化合物Ｎｏ.１７） ２−（３−イソプロポキシフェニル）イミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−８−カルボン酸３．０ｇ（０．０１モ
ル）をジクロルエタン３０ｍｌに加え、１０℃に冷却
し、オキシ塩化リン１．７ｇ（０．０１モル）を加え
る。その後６０〜７０℃で１時間撹拌し、室温まで冷却
する。（酸クロライドを得る）。α−アミノ−２−チエ
ニルアセトニトリル塩酸塩１．９ｇ（０．０１モル）を
１０ｍｌのジクロルエタンに加え、−１０〜２０℃でよ
く撹拌しながら２０％ＮａＯＨａｑ １３．２ｇをゆっ
くり加える。この溶液に上記で得た酸クロライドを−２
０℃で加える。同温度で３０分反応後有機層を分取し、
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮乾固する。乾固物にエタ
ノール５ｍｌを加え、結晶を濾取する。融点１６０〜１
６１℃の目的化合物３．８７ｇ（９２．８％）を得る。
同様の方法で〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１
６，１９〜３７を得た。以下の実施例で使用する他の農
薬活性成分を〔表３〕および〔表４〕に示す。これらは
塩の形で使用してもよい。また、使用される補助剤につ
いて、〔表５〕に示す。
【表３】
【表４】
【表５】 ［実施例１］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．１の化合物 １０％ ・化合物Ｆ-１ １０％ ・化合物Ｉ-５ ５％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ５３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し、試験
を行った。その結果を表３に示す。〔表１〕および〔表
２〕の化合物Ｎｏ.２〜３９についても同様にして、水
和剤とし、試験を行った。その結果も〔表６〕に示す。
尚、〔表６〕中、組成物番号は各化合物番号に対応す
る。 ［実施例２］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．２ １０％ ・化合物Ｆ-２ ２５％ ・化合物Ｉ-６ １０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ３３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例３］（水和剤） ・化合物Ｎｏ.１４ １０％ ・化合物Ｆ-３ ５５％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム １３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例４］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．８ １０％ ・化合物Ｆ-４ ２０％ ・化合物Ｉ-２ ３０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム １８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例５］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．２０ １０％ ・化合物Ｆ-５ ４０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水割合剤とし
た。尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布
した。 ［実施例６］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．３ １０％ ・化合物Ｆ-１ ２０％ ・化合物Ｉ-４ ２５％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例７］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．１１ １０％ ・化合物Ｆ-２ ５０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム １８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例８］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．８ １０％ ・化合物Ｆ-６ ５％ ・化合物Ｉ-１ ４０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例９］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．２２ １０％ ・化合物Ｆ-７ ２０％ ・化合物Ｉ-３ ２０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例１０］（顆粒水和剤） ・化合物Ｎｏ．２３ １０％ ・化合物Ｆ-１ ２５％ ・化合物Ｆ-８ １０％ ・ナフタレン縮合物（ニューカルゲンＷＧ−２） １０％ ・クレー ４５％ 上記組成に各成分を均一に混合粉砕してか粒水和剤とし
た。尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布
した。 ［実施例１１］（フロアブル剤） ・化合物Ｎｏ．３３ １０％ ・化合物Ｆ-９ ４０％ ・ポリオキシアルキレンポリスチリルフェニールエーテル ３％ ・ナフタレンスルホン酸ソーダ塩ホルムアルデヒド高重縮合物 ７％ ・エチレングリコール ５％ ・ソルビン酸カリ ０.１％ ・ベンクレー ２％ ・シリコン ０.２％ ・水 ３２.７％ （使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布した。） ［試験例１］ トマト疫病予防効果試験 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、ト
マト幼苗（約４週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後トマト疫病の遊走子のう懸濁液（濃度約１０
5 個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間は１７℃の
湿室に保った後、葉に形成された病斑の全葉面積に占め
る面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例２］ キュウリべと病予防効果試験 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、キ
ュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後キュウリべと病の遊走子のう懸濁液（濃度約
１０5 個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間は１７
℃の湿室に保った後、葉に形成された病斑の全個体に占
める面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例３］ ブドウべと病予防効果試験 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、ブ
ドウ幼木（約８週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後ブドウべと病の遊走子のう懸濁液（濃度約１
０5個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間は１７℃
の湿室に保った後、葉に形成された病斑の全葉面積に占
める面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例４］ キュウリ灰色かび病 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、キ
ュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後キュウリ灰色かび病菌の菌糸片を葉上に置く
ことにより接種した。接種後５日間２０℃の湿室に保っ
た後、葉に形成された病斑の全葉面積に占める面積の比
率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例５］ キュウリうどんこ病 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、キ
ュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後キュウリうどんこ病菌の胞子懸濁液（濃度約
１０5個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後１４日間乾燥
した温室に保った後、葉に形成された病斑の全葉面積に
占める面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例６］ キュウリアブラムシ殺虫効果試験 キュウリ幼苗（約３週苗）に、処理１日前アブラムシめ
す成虫を１０頭づつ放虫し、本発明組成物を、所定の濃
度になるよう水で希釈し散布した。散布２日後に生存虫
数を調べ、死虫率を算出した。試験例１〜６をまとめ
て、その結果を〔表６〕，〔表７〕および〔表８〕に示
す。
使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し、試験
を行った。その結果を表３に示す。〔表１〕および〔表
２〕の化合物Ｎｏ.２〜３９についても同様にして、水
和剤とし、試験を行った。その結果も〔表６〕に示す。
尚、〔表６〕中、組成物番号は各化合物番号に対応す
る。 ［実施例２］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．２ １０％ ・化合物Ｆ-２ ２５％ ・化合物Ｉ-６ １０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ３３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例３］（水和剤） ・化合物Ｎｏ.１４ １０％ ・化合物Ｆ-３ ５５％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム １３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例４］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．８ １０％ ・化合物Ｆ-４ ２０％ ・化合物Ｉ-２ ３０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム １８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例５］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．２０ １０％ ・化合物Ｆ-５ ４０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水割合剤とし
た。尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布
した。 ［実施例６］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．３ １０％ ・化合物Ｆ-１ ２０％ ・化合物Ｉ-４ ２５％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例７］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．１１ １０％ ・化合物Ｆ-２ ５０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム １８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例８］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．８ １０％ ・化合物Ｆ-６ ５％ ・化合物Ｉ-１ ４０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２３％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例９］（水和剤） ・化合物Ｎｏ．２２ １０％ ・化合物Ｆ-７ ２０％ ・化合物Ｉ-３ ２０％ ・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３％ ・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ８％ ・リグニンスルホン酸カルシウム １％ ・ホワイトカーボン １０％ ・炭酸カルシウム ２８％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布し
た。 ［実施例１０］（顆粒水和剤） ・化合物Ｎｏ．２３ １０％ ・化合物Ｆ-１ ２５％ ・化合物Ｆ-８ １０％ ・ナフタレン縮合物（ニューカルゲンＷＧ−２） １０％ ・クレー ４５％ 上記組成に各成分を均一に混合粉砕してか粒水和剤とし
た。尚、使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布
した。 ［実施例１１］（フロアブル剤） ・化合物Ｎｏ．３３ １０％ ・化合物Ｆ-９ ４０％ ・ポリオキシアルキレンポリスチリルフェニールエーテル ３％ ・ナフタレンスルホン酸ソーダ塩ホルムアルデヒド高重縮合物 ７％ ・エチレングリコール ５％ ・ソルビン酸カリ ０.１％ ・ベンクレー ２％ ・シリコン ０.２％ ・水 ３２.７％ （使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布した。） ［試験例１］ トマト疫病予防効果試験 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、ト
マト幼苗（約４週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後トマト疫病の遊走子のう懸濁液（濃度約１０
5 個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間は１７℃の
湿室に保った後、葉に形成された病斑の全葉面積に占め
る面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例２］ キュウリべと病予防効果試験 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、キ
ュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後キュウリべと病の遊走子のう懸濁液（濃度約
１０5 個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間は１７
℃の湿室に保った後、葉に形成された病斑の全個体に占
める面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例３］ ブドウべと病予防効果試験 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、ブ
ドウ幼木（約８週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後ブドウべと病の遊走子のう懸濁液（濃度約１
０5個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間は１７℃
の湿室に保った後、葉に形成された病斑の全葉面積に占
める面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例４］ キュウリ灰色かび病 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、キ
ュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後キュウリ灰色かび病菌の菌糸片を葉上に置く
ことにより接種した。接種後５日間２０℃の湿室に保っ
た後、葉に形成された病斑の全葉面積に占める面積の比
率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例５］ キュウリうどんこ病 本発明組成物を、所定の濃度になるよう水で希釈し、キ
ュウリ幼苗（約３週苗）にしたたり落ちる程度に散布し
た。風乾後キュウリうどんこ病菌の胞子懸濁液（濃度約
１０5個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後１４日間乾燥
した温室に保った後、葉に形成された病斑の全葉面積に
占める面積の比率（病斑面積率）を測定した。 ［試験例６］ キュウリアブラムシ殺虫効果試験 キュウリ幼苗（約３週苗）に、処理１日前アブラムシめ
す成虫を１０頭づつ放虫し、本発明組成物を、所定の濃
度になるよう水で希釈し散布した。散布２日後に生存虫
数を調べ、死虫率を算出した。試験例１〜６をまとめ
て、その結果を〔表６〕，〔表７〕および〔表８〕に示
す。
【表６】
【表７】
【表８】 ［実施例１２］（水和剤） ・化合物Ｎｏ.１ １０％ ・化合物Ｉ-７ ５％ ・補助剤Ｈ-１ ３％ ・炭酸カルシウム ８２％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては、水で所定の濃度に希釈して散布した。
前記試験例に基づいて、試験した結果を〔表９〕に示
す。〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１，４，
５，６，７，１０，１２，１３，１６，１７，３４につ
いても同様に水和剤として試験を行った。その結果も
〔表９〕に示す。尚、表中の組成物番号は各化合物番号
に対応する。
使用に際しては、水で所定の濃度に希釈して散布した。
前記試験例に基づいて、試験した結果を〔表９〕に示
す。〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１，４，
５，６，７，１０，１２，１３，１６，１７，３４につ
いても同様に水和剤として試験を行った。その結果も
〔表９〕に示す。尚、表中の組成物番号は各化合物番号
に対応する。
【表９】 ［実施例１３］（水和剤） ・化合物Ｎｏ.１ １０％ ・化合物Ｉ-８ ５％ ・補助剤Ｈ-５ ３％ ・炭酸カルシウム ８２％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては、水で所定の濃度に希釈して散布した。
前記試験例に基づいて、試験した結果を〔表１０〕に示
す。〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１，４，
５，６，７，１０，１２，１３，１６，１７，３４につ
いても同様に水和剤として試験を行った。その結果も
〔表１０〕に示す。尚、表中の組成物番号は各化合物番
号に対応する。
使用に際しては、水で所定の濃度に希釈して散布した。
前記試験例に基づいて、試験した結果を〔表１０〕に示
す。〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.１，４，
５，６，７，１０，１２，１３，１６，１７，３４につ
いても同様に水和剤として試験を行った。その結果も
〔表１０〕に示す。尚、表中の組成物番号は各化合物番
号に対応する。
【表１０】 ［実施例１４］（フロアブル剤） ・化合物Ｎｏ.１ １０％ ・化合物Ｉ-７ ５％ ・モビニールパウダーＤＭ-２００ ２０％ （商品名：ニオゲンＥＡ１５７；ヘキスト製） ・エチレングリコール ５％ ・ソルビン酸カリウム ０.１％ ・シリコン ０.２％ ・水 ５９.７％ 上記組成の各成分を均一に混合粉砕してフロアブル剤と
した。使用に際しては、水で所定の濃度に希釈して散布
した。前記試験例に基づいて、試験した結果を〔表１
１〕に示す。〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.
１，４，５，６，７，１０，１２，１３，１６，１７，
３４についても同様に水和剤として試験を行った。その
結果も〔表１１〕に示す。尚、表中の組成物番号は各化
合物番号に対応する。
した。使用に際しては、水で所定の濃度に希釈して散布
した。前記試験例に基づいて、試験した結果を〔表１
１〕に示す。〔表１〕および〔表２〕の化合物Ｎｏ.
１，４，５，６，７，１０，１２，１３，１６，１７，
３４についても同様に水和剤として試験を行った。その
結果も〔表１１〕に示す。尚、表中の組成物番号は各化
合物番号に対応する。
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 498/04 8415−4Ｃ 513/04 ３２１ 8415−4Ｃ ３３１ 8415−4Ｃ // Ｃ０７Ｄ 487/04 １３６ 7019−4Ｃ １４４ 7019−4Ｃ １４５ 7019−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｑは置換基を有してもよい橋頭にＮ原子を有す
る縮合複素環基を、Ｘは水素原子またはＣ，Ｏ，Ｓもし
くはＮを介する基を、Ｙは電子吸引基を示す。］で表わ
される化合物またはその塩と他の農園芸用活性成分を含
有することを特徴する農園芸用混合組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-413546 | 1990-12-21 | ||
| JP41354690 | 1990-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539205A true JPH0539205A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=18522165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3337293A Withdrawn JPH0539205A (ja) | 1990-12-21 | 1991-12-19 | 農園芸用混合組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539205A (ja) |
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-
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| US11820767B2 (en) | 2015-09-17 | 2023-11-21 | University Of Notre Dame Du Lac | Benzyl amine-containing heterocyclic compounds and compositions useful against mycobacterial infection |
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