RU2012127272A - Производные пирролидина - Google Patents

Производные пирролидина Download PDF

Info

Publication number
RU2012127272A
RU2012127272A RU2012127272/04A RU2012127272A RU2012127272A RU 2012127272 A RU2012127272 A RU 2012127272A RU 2012127272/04 A RU2012127272/04 A RU 2012127272/04A RU 2012127272 A RU2012127272 A RU 2012127272A RU 2012127272 A RU2012127272 A RU 2012127272A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbonyl
ether
pyrrolidin
methyl
piperidin
Prior art date
Application number
RU2012127272/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2562605C2 (ru
Inventor
Хеннер КНУСТ
Андреас КОБЛЕ
Маттиас НЕТТЕКОФЕН
Хасан РАТНИ
Клаус Ример
Вальтер ВИФИАН
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012127272A publication Critical patent/RU2012127272A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2562605C2 publication Critical patent/RU2562605C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы IгдеRпредставляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, Rможет быть различным;Rпредставляет собой водород или метил;Rпредставляет собой (СН)-С(O)NHили (CH)-CN, где r представляет собой 1 или 2 или представляет собой неароматическую гетероциклическую группугдеХ представляет собой N или СН;Y представляет собой -C(R)(R)-; -N(R)-, -S(O)или О;Rпредставляет собой водород, динизший алкил или =O;о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;р представляет собой 0, 1 или 2;R представляет собой водород, галоген или низший алкил;Rпредставляет собой водород, галоген, гидрокси, низший алкил, замещенный гидрокси, циано или низший алкокси;Rпредставляет собой водород, -С(O)-низший алкил, -С(O)O-низший алкил, -С(O)CHO-низший алкил, -C(O)CHCN или представляет собой -С(O)-циклоалкил, циклоалкил или -CH-циклоалкил, где циклоалкильные группы необязательно замещены галогеном, низшим алкокси, низшим алкилом, замещенным галогеном, циано, -CHO-низшим алкилом или низшим алкиломили представляет собой -С(O)-гетероциклоалкил или гетероциклоалкилили представляет собой -С(O)-гетероарил или гетероарил,при этом гетероциклоалкильные или гетероарильные группы необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, =O, низшим алкокси, низшим алкилом, замещенным галогеном, С(O)NH-низшим алкилом, C(O)NH, С(O)-низшим алкилом, S(O)-низшим алкилом или циано;Rпредставляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН)-O-низший алкил, СН(СН)СН-O-низший алкил, (CH)CN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH)-циклоалкил, необяза

Claims (21)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой (СН2)r-С(O)NH2 или (CH2)r-CN, где r представляет собой 1 или 2 или представляет собой неароматическую гетероциклическую группу
Figure 00000002
где
Х представляет собой N или СН;
Y представляет собой -C(R)(R7)-; -N(R7')-, -S(O)2 или О;
R6 представляет собой водород, динизший алкил или =O;
о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;
р представляет собой 0, 1 или 2;
R представляет собой водород, галоген или низший алкил;
R7 представляет собой водород, галоген, гидрокси, низший алкил, замещенный гидрокси, циано или низший алкокси;
R7' представляет собой водород, -С(O)-низший алкил, -С(O)O-низший алкил, -С(O)CH2O-низший алкил, -C(O)CH2CN или представляет собой -С(O)-циклоалкил, циклоалкил или -CH2-циклоалкил, где циклоалкильные группы необязательно замещены галогеном, низшим алкокси, низшим алкилом, замещенным галогеном, циано, -CH2O-низшим алкилом или низшим алкилом
или представляет собой -С(O)-гетероциклоалкил или гетероциклоалкил
или представляет собой -С(O)-гетероарил или гетероарил,
при этом гетероциклоалкильные или гетероарильные группы необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, =O, низшим алкокси, низшим алкилом, замещенным галогеном, С(O)NH-низшим алкилом, C(O)NH2, С(O)-низшим алкилом, S(O)2-низшим алкилом или циано;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (CH2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (CH2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
2. Соединение формулы Ia, охватываемое формулой I в п.1,
Figure 00000003
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой водород, динизший алкил или =O;
о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;
R7' представляет собой водород, -С(O)-низший алкил, -С(O)O-низший алкил, -С(O)CH2O-низший алкил, -C(O)CH2CN или представляет собой -С(O)-циклоалкил, циклоалкил или -СН2-циклоалкил, где циклоалкильные группы необязательно замещены галогеном, низшим алкокси, низшим алкилом, замещенным галогеном, циано, -CH2O-низшим алкилом или низшим алкилом или представляет собой -С(O)-гетероциклоалкил или гетероциклоалкил или представляет собой -С(O)-гетероарил или гетероарил, при этом гетероциклоалкильные или гетероарильные группы необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, =O, низшим алкокси, низшим алкилом, замещенным галогеном, С(O)NH-низшим алкилом, С(O)NH2, С(O)-низшим алкилом, S(O)2-низшим алкилом или циано;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (СН2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (CH2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
3. Соединение формулы Ia по п.2, где соединение представляет собой
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты трет-бутиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты циклопентиловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты фениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты р-толиловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метоксифениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-хлорфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты бутиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-хлорфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты фениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты р-толиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты р-метоксифениловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты р-толиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты р-толиловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-хлорфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-хлорфениловый эфир;
[(3R,4S)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метоксифениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(1-циклопропилметил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метоксифениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2,2-диметилпропиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты проп-2-иниловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты циклопропилметиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-циклопропил-этиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты бутиловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-хлорпиридин-3-иловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифторпропиловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3-диметилбутиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты тетрагидропиран-4-илметиловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты циклопентилметиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3-метилоксетан-3-илметиловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-трифторметил-пиридин-3-иловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-цикпопропил-этиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-Дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-цикпопропил-этиловый эфир;
{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-хлорпиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-хлорпиридин-3-иловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-карбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-цикпопропил-этиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-метил-циклогексиловый эфир;
{(3R,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-циклопропил-этиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-циклопропил-этиловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-ацетил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-4-{(3S,4R)-3-(3,4-дихлорфенил)-4-[(4-фтор-феноксикрбонил)-метиламино]-пирролидин-1-карбонил}-пиперидин-1-карбоновой кислоты трет-бутиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (1R,2S,4S)-бицикло[2.2.1]гепт-2-иловый эфир и {(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (1R,2S,4S)-бицикло[2.2.1]гепт-2-иловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (1R,2R,4S)-бицикло[2.2.1]гепт-2-иловый эфир и {(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (1R,2R,4S)-бицикло[2.2.1]гепт-2-иловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3-хлоро-4-метилфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(4-хлоро-3-метилфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(1-пропионил-пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(1-циклопропанкарбонил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(2-метокси-ацетил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(1-[1,3,4]тиадиазол-2-ил-пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-[1-(6-хлорпиридазин-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3,4,4,4-пентафторбутиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (S)-1-(тетрагидрофуран-2-ил)метиловый эфир и rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (R)-1-(тетрагидрофуран-2-ил)метиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (S)-1-(тетрагидрофуран-3-ил)метиловый эфир и rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты (R)-1-(тетрагидрофуран-3-ил)метиловый эфир;
rac-(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифторпропиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифторпропиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4,5,5,5-пентафторпентиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 1-метил-циклопропилметиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-метил-циклопропилметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторбензиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3-гидрокси-3-метил-бутиловый эфир;
rac{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4-дифтор-циклогексилметиловый эфир;
{(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4,4-дифтор-циклогексиловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 1-метил-циклопропилметиловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбомил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 1-метил-циклопропилметиловый эфир;
{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1,1-диоксо-гексагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(6-хлорпиридазин-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-{(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3-дифтор-циклопентилметиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3-бром-4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1,1-диоксо-тетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(6-метил-пиридазин-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты трет-бутиловый эфир;
rac-[(3S,4R)-1-(5'-трет-бутилкарбамоил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-хлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3S,4R)-1-(5'-трет-бутилкарбамоил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-хлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
[(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбомил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
rac-[(3S,4R)-1-(5'-трет-бутилкарбамоил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-хлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
[(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
[(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4,4,4-трифторбутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-фторфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3R,4S)-4-(4-фторфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3R,4S)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
4-{(3R,4S)-3-(4-хлорфенил)-4-[(4-фтор-феноксикрбонил)-метиламино]-пирролидин-1-карбонил}-пиперидин-1-карбоновой кислоты трет-бутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты изопропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты пропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты изобутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(6-циано-пиридазин-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты изобутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты пропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифторпропиловый эфир;
[(3R,4S)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифторпропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1-циклопропил-пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
3-{(3R,4S)-3-(4-хлорфенил)-4-[(4-фтор-феноксикарбонил)-метиламино]-пирролидин-1-карбонил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты трет-бутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1-циклопропил-этиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 1-цикпопропил-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты оксетан-3-иловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты тетрагидропиран-4-иловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты втор-бутиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,2,2-трифторэтиловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(6-метил-пиридазин-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты тетрагидропиран-4-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты втор-бутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2,2,2-трифторэтиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2,2,2-трифтор-1-метил-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,2,2-трифтор-1-метил-этиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(4-метил-пиримидин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(пирролидин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-фтор-пиримидин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1-пропионил-пирролидин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1-циклопропанкарбонил-пирролидин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(2-метокси-ацетил)-пирролидин-3-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты циклобутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты циклобутиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2,2,3,3-тетрафторциклобутиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,2,3,3-тетрафторциклобутиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифтор-1-метил-пропиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 3,3,3-трифтор-1-метил-пропиловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-ил)-пирролидин-3-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-метансульфонил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-трифторметил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-ацетил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-хлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1-пиримидин-2-ил-пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-хлорпиримидин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(4'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(3'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(6-цианопиразин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(3'-хлоро-5'-трифторметил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(6'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-метокси-пиримидин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1-пиримидин-4-ил-пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-циано-пиримидин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-цианопиразин-2-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-метил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-фтор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-карбамоил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-хлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(6-метокси-пиридазин-3-ил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(6'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-хлоро-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты фениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метоксифениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты р-толиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-хлорфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты циклопентиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,2-диметилпропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-метокси-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-фениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,4-дифторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3,4-дифторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(6'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3,5-дифторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,3-дифторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-хлорфенил ester;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3-фтор-пропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты циклопропилметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3-метокси-пропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1-метил-циклопропилметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3-метилоксетан-3-илметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-циклопропил-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-метокси-1-метил-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-фторэтиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метансульфонил-фениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 3-цианофениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1 -(4-фторфенил)-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2-фтор-1-фторметил-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-цианофениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты о-толиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты m-толиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты тетрагидропиран-4-илметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты тетрагидрофуран-2-илметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты тетрагидрофуран-3-илметиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1,1-диметилпропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 2,2,2-трифтор-1,1-диметил-этиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1-(4-фторфенил)-пропиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-циано-2-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метокси-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты циклопропил-(4-фторфенил)-метиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-метил-1-трифторметил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1,4-диметил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1,4-диметил-циклогексиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 1-метил-циклопентиловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 5-хлорпиридин-2-иловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-циано-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-циано-3-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(1-ацетил-пиперидин-4-карбонил)-4-(4-хлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1-цикпобутанкарбонил-пиперидин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(3-метил-оксетан-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(3-фтор-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(3,3-дифтор-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(3-метокси-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-трифторметил-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(2-цианоацетил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-циано-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-трифторметил-цикпопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(2,2-дифтор-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(2,2-диметил-тетрагидропиран-4-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-метоксиметил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(2,2-диметил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-трифторметил-пиридин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(5-фторпиридин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(6-оксопиперидин-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-(1-изопропил-6-оксопиперидин-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(1-циклобутанкарбонил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(3-метил-оксетан-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(3-фтор-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(3,3-дифтор-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(3-метокси-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-трифторметил-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-[1-(2-цианоацетил)-пиперидин-4-карбонил]-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-[1-(1-циано-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-трифторметил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(2,2-дифтор-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(2,2-диметил-тетрагидропиран-4-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метоксиметил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(2,2-диметил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(5-трифторметил-пиридин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(5-фторпиридин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(6-оксопиперидин-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-изопропил-6-оксопиперидин-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(1-ацетил-пиперидин-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-[1-(2-цианоацетил)-пиперидин-4-карбонил]-4-(4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(1-ацетил-пиперидин-4-карбонил)-4-(4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-фторфенил)-1-[1-(3-метил-оксетан-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-[1-(3-фтор-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-4-(4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-[1-(1-циано-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-4-(4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-фторфенил)-1-[1-(1-трифторметил-циклобутанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-фторфенил)-1-[1-(5-трифторметил-пиридин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-фторфенил)-1-[1-(6-оксопиперидин-3-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-((S)-4-оксоазетидин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-фторпиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2,6-диметил-пиридин-4-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты пиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-метил-пиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты пиридин-4-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2,6-диметил-пиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 5-фторпиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-хлорпиридин-2-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-хлоро-5-фторпиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-хлорпиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 6-трифторметил-пиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-цианопиридин-3-иловый эфир;
{(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-[1-(1-метил-циклопропанкарбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 2-фтор-6-метил-пиридин-3-иловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(5'-трифторметил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-ацетил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-хлоро-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(5'-фтор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-карбамоил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлоро-3-фторфенил)-1-(5'-фтор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлоро-3-фторфенил)-1-(5'-хлоро-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлоро-3-фторфенил)-1-(5'-трифторметил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-ацетил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(4-хлоро-3-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3-хлоро-4-фторфенил)-1-(5'-фтор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3-хлоро-4-фторфенил)-1-(5'-хлоро-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3-хлоро-4-фторфенил)-1-(5'-трифторметил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-1-(5'-ацетил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-4-(3-хлоро-4-фторфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
{(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-[1-((S)-4-оксоазетидин-2-карбонил)-пиперидин-4-карбонил]-пирролидин-3-ил}-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(5'-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир
или
уксусной кислоты 4-{(3R,4S)-3-(4-хлорфенил)-4-[(4-фтор-феноксикарбонил)-метиламино]-пирролидин-1-карбонил}-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-5'-иловый эфир.
4. Соединение формулы Ib, охватываемое формулой I по п.1,
Figure 00000004
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой водород, динизший алкил или =O;
о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;
R представляет собой водород, галоген или низший алкил;
R7 представляет собой водород, галоген, гидрокси, низший алкил, замещенный гидрокси, циано или низшим алкокси;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (CH2)2,3-О-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (СН2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (СН2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
5. Соединение формулы Ib по п.4, где соединение представляет собой
[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(транс-4-гидрокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(транс-4-гидрокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(цис-4-гидрокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(цис-4-метокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(транс-4-гидрокси-4-метил-цикпогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(цис-4-гидрокси-4-метил-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(цис-4-гидрокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(цис-4-гидрокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(4-гидрокси-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(4-циано-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(4-гидроксиметил-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(4,4-дифтор-циклогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(3-метокси-циклобутанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир.
6. Соединение формулы Ic, охватываемое формулой I по п.1,
Figure 00000005
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
р представляет собой 0, 1 или 2;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (CH2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (CH2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
7. Соединение формулы Ic по п.6, которое представляет собой
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(морфолин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(3-морфолин-4-ил-пропионил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир.
8. Соединение формулы Id, охватываемое формулой I по п.1,
Figure 00000006
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой водород, динизший алкил или =O;
о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (СН2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (СН2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (CH2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
9. Соединение формулы Id по п.8, где соединение представляет собой
rac-[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(2,2-диметил-тетрагидропиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(тетрагидропиран-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир;
[(3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(тетрагидропиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-трифторметил-циклогексиловый эфир.
10. Соединение формулы Ie, охватываемое формулой I по п.1,
Figure 00000007
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (СН2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (CH2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
11. Соединение формулы Ie по п.10, где соединение представляет собой
rac-[(3R,4S)-1-(3-карбамоил-пропионил)-4-(3,4-дихлорфенил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир.
12. Соединение формулы If, охватываемое формулой I по п.1,
Figure 00000008
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой водород, динизший алкил или =O;
о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (СН2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (CH2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
13. Соединение по п.12, где соединение представляет собой
[(3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-(цис-4-гидрокси-цикпогексанкарбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир.
14. Соединение формулы Ig, охватываемое формулой I по п.1,
Figure 00000009
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
n представляет собой 1, 2 или 3, если n представляет 2 или 3, R1 может быть различным;
R2 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой водород, динизший алкил или =O;
о и m могут быть независимо друг от друга 0, 1 или 2;
R4 представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный циклоалкилом, (СН2)2,3-O-низший алкил, СН(СН3)СН2-O-низший алкил, (CH2)qCN, бицикло[2.2.1]гептанил, (CH2)q-циклоалкил, необязательно замещенный низшим алкилом, низший алкил, замещенный галогеном, низшим алкокси или галогеном или представляет собой (CH2)q-гетероциклоалкил или представляет собой (CH2)q-арил, СН(низший алкил)-арил, СН(циклоалкил)-арил или представляет собой (СН2)q-гетероарил, при этом гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкилом, низшим алкилом, замещенным галогеном, S(O)2-низшим алкилом, циано или низшим алкокси;
q представляет собой 0, 1 или 2;
или их фармацевтически активные соли.
15. Соединение формулы Ig по п.14, где соединение представляет собой
[(3S,4R)-4-(4-хлорфенил)-1-(1,1-диоксо-гексагидро-1λ6-тиопиран-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-метилкарбаминовой кислоты 4-фторфениловый эфир.
16. Соединение по любому из пп.1-15 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
17. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-15 и фрамацевтически приемлемый эксципиент.
18. Лекарственное средство по п.17 для лечения депрессии, боли, психоза, болезни Паркинсона, шизофрении, беспокойства и синдрома гиперактивности с дефицитом внимания (ADHD).
19. Применение соединения по любому из пп.1-15 для лечения депрессии, боли, психоза, болезни Паркинсона, шизофрении, беспокойства и синдрома гиперактивности с дефицитом внимания (ADHD).
20. Применение соединения по любому из пп.1-15 для изготовления лекарственного средства для лечения депрессии, боли, психоза, болезни Паркинсона, шизофрении, беспокойства и синдрома гиперактивности с дефицитом внимания (ADHD).
21. Способ лечения депрессии, боли, психоза, болезни Паркинсона, шизофрении, беспокойства и синдрома гиперактивности с дефицитом внимания (ADHD), который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-15.
RU2012127272/04A 2009-12-15 2010-12-13 Производные пирролидина RU2562605C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09179228 2009-12-15
EP09179228.3 2009-12-15
PCT/EP2010/069434 WO2011085886A1 (en) 2009-12-15 2010-12-13 Pyrrolidine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012127272A true RU2012127272A (ru) 2014-01-27
RU2562605C2 RU2562605C2 (ru) 2015-09-10

Family

ID=43467433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012127272/04A RU2562605C2 (ru) 2009-12-15 2010-12-13 Производные пирролидина

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20110144081A1 (ru)
EP (1) EP2513052B1 (ru)
JP (1) JP5677457B2 (ru)
KR (1) KR101490003B1 (ru)
CN (1) CN102686564B (ru)
BR (1) BR112012014459A2 (ru)
CA (1) CA2784007C (ru)
ES (1) ES2494065T3 (ru)
MX (1) MX2012006350A (ru)
RU (1) RU2562605C2 (ru)
WO (1) WO2011085886A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110152233A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Henner Knust Pyrrolidine compounds
US8618303B2 (en) * 2011-01-07 2013-12-31 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidine derivatives
AU2012256237B2 (en) 2011-05-13 2017-01-05 Array Biopharma Inc. Pyrrolidinyl urea and pyrrolidinyl thiourea compounds as TrkA kinase inhibitors
CN105745206B (zh) * 2013-09-20 2019-08-13 生物马林药物股份有限公司 用于治疗疾病的葡萄糖神经酰胺合成酶抑制剂
CA2940047A1 (en) * 2014-02-20 2015-08-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted cyclopentanes, tetrahydrofuranes and pyrrolidines as orexin receptor antagonists
CA3076823A1 (en) * 2017-10-05 2019-04-11 Biogen Inc. Process for preparing alpha-carboxamide pyrrolidine derivatives

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2784377B3 (fr) * 1998-10-09 2000-11-17 Sanofi Sa Nouveaux composes derives d'ureidopiperidine, antagonistes selectifs des recepteurs nk3 humains, procede pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
SI1643998T1 (sl) * 2003-07-03 2007-12-31 Hoffmann La Roche Dvojni nk1/nk3 antagonisti za zdravljenje shizofrenije
NZ544935A (en) 2003-08-15 2009-08-28 Lundbeck & Co As H Cyclopropyl derivatives as NK3 receptor antagonists
AR045368A1 (es) * 2003-08-15 2005-10-26 Lundbeck & Co As H Derivados de ciclopropilo como antagonistas del receptor nk3
US20050192286A1 (en) * 2003-10-22 2005-09-01 Neurocrine Biosciences, Inc. Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
JP2007277231A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Tanabe Seiyaku Co Ltd 医薬組成物
MX2009011051A (es) * 2007-04-20 2009-10-30 Hoffmann La Roche Derivados de pirrolidina como antagonistas del receptor nk1/nk3 doble.
CN101861302A (zh) * 2007-08-22 2010-10-13 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为nk3受体拮抗剂的吡咯烷芳基-醚
CN102066321A (zh) * 2008-06-16 2011-05-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为nk2受体拮抗剂的吡咯烷衍生物
EP2336105B9 (en) * 2008-09-19 2014-09-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogen-containing heterocyclic compound and use of same
EP2331500A1 (en) * 2008-10-09 2011-06-15 F. Hoffmann-La Roche AG Pyrrolidine n-benzyl derivatives
US8022099B2 (en) * 2008-11-03 2011-09-20 Hoffmann-La Roche Inc. N-benzyl pyrrolidine derivatives
US20110152233A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Henner Knust Pyrrolidine compounds
US8618303B2 (en) * 2011-01-07 2013-12-31 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US20130184249A1 (en) 2013-07-18
KR20120101543A (ko) 2012-09-13
US20110144081A1 (en) 2011-06-16
ES2494065T3 (es) 2014-09-12
WO2011085886A1 (en) 2011-07-21
EP2513052A1 (en) 2012-10-24
BR112012014459A2 (pt) 2017-03-07
CA2784007A1 (en) 2011-07-21
US9226916B2 (en) 2016-01-05
EP2513052B1 (en) 2014-06-04
CA2784007C (en) 2018-02-13
JP5677457B2 (ja) 2015-02-25
CN102686564B (zh) 2014-06-25
JP2013513636A (ja) 2013-04-22
KR101490003B1 (ko) 2015-02-04
CN102686564A (zh) 2012-09-19
MX2012006350A (es) 2012-06-19
RU2562605C2 (ru) 2015-09-10
HK1171227A1 (en) 2013-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2506257C2 (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
RU2012127272A (ru) Производные пирролидина
RU2451674C2 (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
JP2016536333A5 (ru)
RU2011146872A (ru) Производные пролина в качестве ингибиторов катепсина
RU2012126987A (ru) Спироиндолциклопропаниндолиноны в качестве модуляторов амрк
RU2011137454A (ru) Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
RU2007143073A (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
JP2010508338A5 (ru)
ZA200205551B (en) Pyrrolidine derivatives as cyclic amp-specific phosphodiesterase inhibitors.
RU2011127402A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2012501313A5 (ru)
RU2010108687A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2005111589A (ru) Производные 1-пиридин-4-илмочевины
JP2013536194A5 (ru)
JPWO2021257418A5 (ru)
RU2014123784A (ru) Новые производные пирролидина в качестве ингибиторов катепсина
RU2012129361A (ru) Производные пирролидина в качестве антагонистов рецептора nk-3
RU2013135176A (ru) Производные пиролидина в качестве антагонистов nk3
RU2011153790A (ru) Новые производные циклопентана
RU2013102399A (ru) Производные (3-метилпирролидин-3-ил)-метил пиридинилового эфира и их применение в качестве антагонистов рецептора nk-3

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181214