RU2012128551A - Производные этинила - Google Patents

Производные этинила Download PDF

Info

Publication number
RU2012128551A
RU2012128551A RU2012128551/04A RU2012128551A RU2012128551A RU 2012128551 A RU2012128551 A RU 2012128551A RU 2012128551/04 A RU2012128551/04 A RU 2012128551/04A RU 2012128551 A RU2012128551 A RU 2012128551A RU 2012128551 A RU2012128551 A RU 2012128551A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrimidine
triazolo
pyrazolo
phenylethynyl
pyridine
Prior art date
Application number
RU2012128551/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2553461C2 (ru
Inventor
Люк ГРИН
Вольфганг ГУБА
Георг ЕШКЕ
Синиз ЖОЛИДОН
Лотар ЛИНДЕМАНН
Хайнц Штадлер
Эрик ВИЕЙРА
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43446449&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012128551(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012128551A publication Critical patent/RU2012128551A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2553461C2 publication Critical patent/RU2553461C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Производные этинила формулы IгдеX представляет собой N или C-R;Y представляет собой N или C-R;Z представляет собой СН или N;Rпредставляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';Rпредставляет собой водород, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, низший гидроксиалкил, низший циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гидрокси или алкокси;Rпредставляет собой водород, CN, низший алкил или гетероциклоалкил;R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;или их фармацевтически приемлемая соль или кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер,при условии, что соединения6-(3-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(3-фторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(3-метилфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(4-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(4-фторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(4-метилфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(3,4-дифторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,6-(2-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин и6-(6-метилпиридин-2-илэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин исключены.2. Производные этинила формулы IА по п.1 для соединений формулы I, где Х представляет собой C-R, и Y представляет собой C-R, и Z представляет собой N,гдеRпредставляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';Rпредставляет собой водород, низший алкил, низший

Claims (17)

1. Производные этинила формулы I
Figure 00000001
где
X представляет собой N или C-R1;
Y представляет собой N или C-R2;
Z представляет собой СН или N;
R4 представляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';
R1 представляет собой водород, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, низший гидроксиалкил, низший циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гидрокси или алкокси;
R2 представляет собой водород, CN, низший алкил или гетероциклоалкил;
R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая соль или кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер,
при условии, что соединения
6-(3-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(3-фторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(3-метилфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(4-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(4-фторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(4-метилфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(3,4-дифторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(2-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин и
6-(6-метилпиридин-2-илэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин исключены.
2. Производные этинила формулы IА по п.1 для соединений формулы I, где Х представляет собой C-R1, и Y представляет собой C-R2, и Z представляет собой N,
Figure 00000002
где
R4 представляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';
R1 представляет собой водород, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, низший гидроксиалкил, низший циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гидрокси или алкокси;
R2 представляет собой водород, CN, низший алкил или гетероциклоалкил;
R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер.
3. Производные этинила формулы IA по п.2, где соединения представляют собой
6-Фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-Метил-6-фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
6-(2-Фтор-фенилэтинил)-2-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
6-(3-Фтор-фенилэтинил)-2-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
6-(4-Фтор-фенилэтинил)-2-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-Метил-6-пиридин-4-илэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-Метил-6-п-толилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
6-(4-Хлор-фенилэтинил)-2-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(2-фтор-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(3-фтор-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(4-фтор-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-пиридин-3-илэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-пиридин-4-илэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(4-метокси-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-м-толилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(3-метокси-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-Циклобутил-6-фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-п-толилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(4-хлор-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(6-хлор-пиридин-3-илэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
5-(2-трет-Бутил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-илэтинил)-пиридин-2-иламин,
2-трет-Бутил-6-(5-хлор-пиридин-3-илэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-пиримидин-5-илэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(3,4-дифтор-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
6-Фенилэтинил-2-(тетрагидро-пиран-4-ил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
4-(2-трет-Бутил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-илэтинил)-фениламин,
2-(6-Фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-2-ил)-пропан-2-ол,
2-трет-Бутил-6-(5-фтор-пиридин-3-илэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин,
6-Фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбонитрил,
3-(2-трет-Бутил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-илэтинил)-фениламин,
2-(2-трет-Бутил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-илэтинил)-фениламин,
2-трет-Бутил-6-(2,5-дифтор-фенилэтинил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин или
2-Изопропил-6-фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиримидин.
4. Производные этинила формулы IБ по п.1 для соединений формулы I, где Х представляет собой C-R1, Y представляет собой N, и Z представляет собой СН,
Figure 00000003
где
R4 представляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';
R1 представляет собой водород, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, низший гидроксиалкил, низший циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гидрокси или алкокси;
R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер,
при условии, что соединения
6-(3-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(3-фторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(3-метилфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(4-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(4-фторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(4-метилфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(3,4-дифторфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
6-(2-хлорфенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин и
6-(6-метилпиридин-2-илэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин
исключены.
5. Производные этинила формулы IБ по п.4, где соединение представляет собой
6-Фенилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин,
2-трет-Бутил-6-фенилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин или
2-Метил-2-(6-фенилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил)-пропан-1-ол.
6. Производные этинила формулы IB по п.1 для соединений формулы I, где Х представляет собой C-R1, и Y и Z представляют собой N,
Figure 00000004
где
R4 представляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';
R1 представляет собой водород, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, низший гидроксиалкил, низший циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гидрокси или алкокси;
R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер.
7. Производные этинила формулы IB по п.6, где соединение представляет собой
6-Фенилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-фенилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(2,5-дифтор-фенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(3-фтор-фенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(3,4-дифтор-фенилэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-трет-Бутил-6-(5-хлор-пиридин-3-илэтинил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-Морфолин-4-ил-6-фенилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
2-Морфолин-4-ил-6-м-толилэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
6-(3-Фтор-фенилэтинил)-2-морфолин-4-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
6-(3-Хлор-фенилэтинил)-2-морфолин-4-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин или
6-Фенилэтинил-2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин.
8. Производные этинила формулы IГ по п.1 для соединений формулы I, где Х представляет собой C-R1, Y представляет собой C-R2, и Z представляет собой СН,
Figure 00000005
где
R4 представляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';
R1 представляет собой водород, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, низший гидроксиалкил, низший циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гидрокси или алкокси;
R2 представляет собой водород, CN, низший алкил или гетероциклоалкил;
R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер.
9. Производные этинила формулы IГ по п.8, где соединение представляет собой
6-Фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиридин или
2-трет-Бутил-6-фенилэтинил-пиразоло[1,5-а]пиридин.
10. Производные этинила формулы IД по п.1 для соединений формулы I, где Х представляет собой N, Y представляет собой C-R2, и Z представляет собой СН,
Figure 00000006
где
R4 представляет собой 6-членный ароматический заместитель, содержащий 0, 1 или 2 атома азота, возможно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкокси или NRR';
R2 представляет собой водород, CN, низший алкил или гетероциклоалкил;
R и R' независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер.
11. Производные этинила формулы IД по п.10, где соединение представляет собой
6-Фенилэтинил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиридин.
12. Соединение по любому из пп.1-11 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
13. Фармацевтическая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение по пп.1-11, а также его фармацевтически приемлемую соль, и терапевтически инертный носитель.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 для лечения или предотвращения шизофрении или когнитивных расстройств.
15. Применение соединения по любому из пп.1-11, а также его фармацевтически приемлемой соли, для изготовления лекарства для лечения или предотвращения заболеваний, связанных с позитивными аллостерическими модуляторами рецептора mGluR5.
16. Применение соединения по п.15 для изготовления лекарства для лечения или предотвращения шизофрении или когнитивных расстройств.
17. Способ лечения или профилактики шизофрении или когнитивных расстройств, согласно которому вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-11.
RU2012128551/04A 2009-12-17 2010-12-14 Производные этинила RU2553461C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09179719 2009-12-17
EP09179719.1 2009-12-17
PCT/EP2010/069593 WO2011073172A1 (en) 2009-12-17 2010-12-14 Ethynyl derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012128551A true RU2012128551A (ru) 2014-01-27
RU2553461C2 RU2553461C2 (ru) 2015-06-20

Family

ID=43446449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012128551/04A RU2553461C2 (ru) 2009-12-17 2010-12-14 Производные этинила

Country Status (27)

Country Link
US (2) US8586581B2 (ru)
EP (1) EP2513102B1 (ru)
JP (1) JP5763094B2 (ru)
KR (1) KR101407856B1 (ru)
CN (1) CN102686589B (ru)
AR (1) AR079467A1 (ru)
AU (1) AU2010332987B2 (ru)
BR (1) BR112012014770A2 (ru)
CA (1) CA2780155A1 (ru)
CL (1) CL2012001596A1 (ru)
CO (1) CO6531478A2 (ru)
CR (1) CR20120269A (ru)
EC (1) ECSP12011977A (ru)
ES (1) ES2551582T3 (ru)
IL (1) IL219371A (ru)
MA (1) MA33802B1 (ru)
MX (1) MX2012006789A (ru)
MY (1) MY162998A (ru)
NZ (1) NZ599553A (ru)
PE (1) PE20121443A1 (ru)
PH (1) PH12012500867A1 (ru)
RU (1) RU2553461C2 (ru)
SG (1) SG181779A1 (ru)
TW (1) TWI448465B (ru)
UA (1) UA107002C2 (ru)
WO (1) WO2011073172A1 (ru)
ZA (1) ZA201204429B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3006745C (en) 2010-11-05 2021-03-30 Oat Agrio Co., Ltd. Ethynylphenylamidine compound or salt thereof, method for producing same, and fungicide for agricultural and horticultural use
EA022019B1 (ru) 2011-04-26 2015-10-30 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Этинильные производные в качестве положительных аллостерических модуляторов mglur5
US20130123254A1 (en) 2011-09-30 2013-05-16 Barbara Biemans Pharmaceutically acceptable mglur5 positive allosteric modulators and their methods of identification
UA110862C2 (uk) * 2011-10-07 2016-02-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Похідні етинілу як алостеричні модулятори метаботропного рецептора глутамату mglur 5
ES2594031T3 (es) * 2012-09-27 2016-12-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de ariletinilo
UA114008C2 (xx) * 2012-10-18 2017-04-10 Похідні етинілу як модулятори активності рецептора mglur5
MX2015005375A (es) * 2012-11-07 2015-07-21 Hoffmann La Roche Compuestos de triazolo.
AU2016273751B2 (en) 2015-06-03 2020-04-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Ethynyl derivatives
TR201909160T4 (tr) 2015-07-15 2019-07-22 Hoffmann La Roche Metabotropik glutamat reseptörü modülatörleri olarak etinil türevleri.
WO2018015235A1 (en) 2016-07-18 2018-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Ethynyl derivatives
WO2026072192A1 (en) 2024-09-27 2026-04-02 Alto Neuroscience, Inc. Effective treatment of depression in patients having poor cognition or impaired learning and/or memory with a mglur5 positive allosteric modulator

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ID29095A (id) * 1998-10-02 2001-07-26 Novartis Ag Cs Antagonis mglur5 untuk pengobatan rasa sakit dan kegelisahan
AR029803A1 (es) * 2000-02-21 2003-07-16 Smithkline Beecham Plc Imidazoles sustituidos con piridilo y composiciones farmaceuticas que las comprenden
GB0027987D0 (en) * 2000-11-16 2001-01-03 Smithkline Beecham Plc Compounds
US6910976B2 (en) 2001-06-26 2005-06-28 Stx, Llc Multi-component lacrosse stick head
GB0127430D0 (en) * 2001-11-15 2002-01-09 Smithkline Beecham Corp Compounds
GB0127433D0 (en) * 2001-11-15 2002-01-09 Smithkline Beecham Corp Compounds
TWI292318B (en) * 2003-03-10 2008-01-11 Hoffmann La Roche Imidazol-4-yl-ethynyl-pyridine derivatives
GB0325956D0 (en) 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
GB0413605D0 (en) 2004-06-17 2004-07-21 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
EP1809620B1 (en) 2004-11-04 2010-12-29 Addex Pharma SA Novel tetrazole derivatives as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
GB0510139D0 (en) 2005-05-18 2005-06-22 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds B1
US8178533B2 (en) * 2005-06-01 2012-05-15 Ucb Pharma, S.A. 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
DE602006021645D1 (de) 2005-11-15 2011-06-09 Array Biopharma Inc Verfahren und Zwischenverbindungen zur Herstellung von N4-Phenyl-Quinazolin-4-Amin Derivaten
TW200817391A (en) 2006-06-30 2008-04-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1972628A1 (en) 2007-03-21 2008-09-24 Schwarz Pharma Ag Indolizines and aza-analog derivatives thereof as CNS active compounds
NZ580662A (en) * 2007-04-30 2012-01-12 Abbott Lab Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme used in manufacture of medicament for treatment of diabetes or lipid associated disorders
KR20100033981A (ko) 2007-06-03 2010-03-31 벤더르빌트 유니버시티 벤즈아미드 대사성 글루타민산염 수용체5 양성 알로스테릭 조절자 및 이의 제조 및 사용방법
TW201116532A (en) * 2009-08-05 2011-05-16 Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa Metabotropic glutamate receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
US20110152257A1 (en) 2011-06-23
US8586581B2 (en) 2013-11-19
PH12012500867A1 (en) 2014-10-14
AU2010332987A1 (en) 2012-06-07
CN102686589A (zh) 2012-09-19
BR112012014770A2 (pt) 2016-03-29
MX2012006789A (es) 2012-07-10
AR079467A1 (es) 2012-01-25
TWI448465B (zh) 2014-08-11
CO6531478A2 (es) 2012-09-28
KR20120095472A (ko) 2012-08-28
IL219371A (en) 2015-02-26
HK1171225A1 (en) 2013-03-22
EP2513102B1 (en) 2015-08-19
CN102686589B (zh) 2014-12-10
US20140073638A1 (en) 2014-03-13
AU2010332987B2 (en) 2015-08-13
WO2011073172A1 (en) 2011-06-23
RU2553461C2 (ru) 2015-06-20
NZ599553A (en) 2014-05-30
UA107002C2 (ru) 2014-11-10
MY162998A (en) 2017-07-31
TW201144314A (en) 2011-12-16
EP2513102A1 (en) 2012-10-24
ES2551582T3 (es) 2015-11-20
JP5763094B2 (ja) 2015-08-12
IL219371A0 (en) 2012-06-28
ZA201204429B (en) 2013-02-27
CR20120269A (es) 2012-07-04
KR101407856B1 (ko) 2014-06-16
ECSP12011977A (es) 2012-07-31
SG181779A1 (en) 2012-07-30
CA2780155A1 (en) 2011-06-23
PE20121443A1 (es) 2012-10-26
US8933094B2 (en) 2015-01-13
CL2012001596A1 (es) 2013-01-04
MA33802B1 (fr) 2012-12-03
JP2013514305A (ja) 2013-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7860103B2 (ja) 複素環式スピロ化合物及びその使用方法
US9938264B2 (en) Proteolysis targeting chimera compounds and methods of preparing and using same
JP6118383B2 (ja) 三環系ピロロ誘導体、その調製方法およびそのキナーゼ阻害剤としての使用
JP6505023B2 (ja) Ｃｎｓおよび他の障害を治療するための、ｐｄｅ４アイソザイムの阻害薬としてのアザベンゾイミダゾール化合物
JP2015503507A5 (ru)
JP2017125037A (ja) イミダゾピロリジノン化合物
EA035421B1 (ru) Тиенопиридиновые соединения в качестве ингибиторов hpk1 и способы их применения
NZ599553A (en) Ethynyl derivatives
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
US10953008B2 (en) Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptor
JP7826325B2 (ja) Ｂｃｒ－ａｂｌチロシンキナーゼの阻害のための７－アザインドール化合物
JP2018522909A (ja) ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤としての５−（ｎ−縮合三環式アリールテトラヒドロイソキノリン−６−イル）ピリジン−３−イル酢酸誘導体
CN114746414A (zh) 氮杂-喹啉化合物及其用途
WO2021016521A1 (en) Photo induced control of protein destruction
JP2025525339A (ja) ビキチンリガーゼ結合部分を有するｋａｔ６標的化合物
EP3675858A2 (en) Compounds and compositions for ire1 inhibition
CA3022753C (en) USE OF 4-(DIFLUOROMETHYL)-PYRIDINE/PYRIMIDINE-2-AMINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
JP2022509848A (ja) てんかん治療用複素環化合物
WO2021159015A1 (en) Nampt modulators
KR102675316B1 (ko) 에이엘케이4/5 억제제인 융합된 고리 헤테로아릴 화합물
JP2018522913A (ja) ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤としての５−（ｎ−［６，５］−縮合二環式アリールテトラヒドロイソキノリン−６−イル）ピリジン−３−イル酢酸誘導体
RU2014127984A (ru) Хинолиновые производные как ингибиторы фермента pde10a
HK40096142A (en) Cycloolefin substituted heteroaromatic compounds and their use
HK40097382A (en) Cycloolefin substituted heteroaromatic compounds and their use
HK40098874A (en) Cycloolefin substituted heteroaromatic compounds and their use

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181215