RU2012130067A - Способ окисления углеводородов кислородом - Google Patents
Способ окисления углеводородов кислородом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012130067A RU2012130067A RU2012130067/04A RU2012130067A RU2012130067A RU 2012130067 A RU2012130067 A RU 2012130067A RU 2012130067/04 A RU2012130067/04 A RU 2012130067/04A RU 2012130067 A RU2012130067 A RU 2012130067A RU 2012130067 A RU2012130067 A RU 2012130067A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- oxidation
- reaction
- condensate
- returned
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 17
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims abstract 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 17
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract 3
- -1 alkyl hydroperoxide Chemical compound 0.000 claims abstract 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D5/00—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/14—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom belonging to a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения алкилгидропероксида окислением насыщенного углеводорода в жидкой фазе газом, содержащим кислород, причем реакция проводится в несколько последовательных этапов, при этом углеводород подают на по меньшей мере первый этап при температуре от 100 до 250°С, причем на, по меньшей мере, последнем этапе реакции производят охлаждение для поддержания и контроля температуры на указанном этапе на уровне, меньше или равном температуре на первом этапе, отличающийся тем, что на каждом этапе реакции присутствуют жидкая фаза и газовая фаза, образующая свободное газовое пространство на указанном этапе, причем указанную газовую фазу, образующую свободное верхнее пространство, откачивают и отводят для по меньшей мере частичной конденсации, при этом конденсат, отобранный из газовой фазы с одного этапа, возвращают на указанные этапы окисления, где концентрация окисленных продуктов в подаваемой реакционной среде по меньшей мере равна концентрации окисленных продуктов в возвращаемом конденсате.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что конденсат, возвращаемый на этап, получен смешением конденсатов или газовых фаз, поступающих с по меньшей мере двух этапов окисления.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что газовую фазу, отобранную вначале одного этапа реакции, частично конденсируют и полученный конденсат возвращают в подачу предыдущего этапа.4. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что газовую фазу, отобранную вначале последнего этапа реакции, частично конденсируют и полученный конденсат возвращают для подачи на предыдущий этап.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что насыщенный углеводород является цикли�
Claims (11)
1. Способ получения алкилгидропероксида окислением насыщенного углеводорода в жидкой фазе газом, содержащим кислород, причем реакция проводится в несколько последовательных этапов, при этом углеводород подают на по меньшей мере первый этап при температуре от 100 до 250°С, причем на, по меньшей мере, последнем этапе реакции производят охлаждение для поддержания и контроля температуры на указанном этапе на уровне, меньше или равном температуре на первом этапе, отличающийся тем, что на каждом этапе реакции присутствуют жидкая фаза и газовая фаза, образующая свободное газовое пространство на указанном этапе, причем указанную газовую фазу, образующую свободное верхнее пространство, откачивают и отводят для по меньшей мере частичной конденсации, при этом конденсат, отобранный из газовой фазы с одного этапа, возвращают на указанные этапы окисления, где концентрация окисленных продуктов в подаваемой реакционной среде по меньшей мере равна концентрации окисленных продуктов в возвращаемом конденсате.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что конденсат, возвращаемый на этап, получен смешением конденсатов или газовых фаз, поступающих с по меньшей мере двух этапов окисления.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что газовую фазу, отобранную вначале одного этапа реакции, частично конденсируют и полученный конденсат возвращают в подачу предыдущего этапа.
4. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что газовую фазу, отобранную вначале последнего этапа реакции, частично конденсируют и полученный конденсат возвращают для подачи на предыдущий этап.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что насыщенный углеводород является циклическим углеводородом.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что насыщенный углеводород выбран из группы, содержащей циклогексан, циклооктан, циклододекан, декалин.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что насыщенный углеводород является циклогексаном.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что после частичной конденсации газовых фаз, образующих свободное верхнее пространство на каждом этапе, несконденсированную фракцию конденсируют полностью, затем указанный полученный конденсат подвергают однократной равновесной перегонке, чтобы получить жидкую водную фракцию и органическую фракцию, причем указанную органическую фракцию возвращают на первый этап окисления.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисление проводится на установке, содержащей несколько реакторов окисления, установленных последовательно или каскадом, причем каждый реактор образует один этап окисления.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что реакторы являются реакторами типа барботажной колонны.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисление проводится в установке, содержащей в качестве реактора окисления секционированную барботажную колонну, причем каждая секция образует один этап окисления.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0959113 | 2009-12-17 | ||
| FR0959113A FR2954314B1 (fr) | 2009-12-17 | 2009-12-17 | Procede d'oxydation d'hydrocarbures par l'oxygene |
| PCT/EP2010/069031 WO2011073053A1 (fr) | 2009-12-17 | 2010-12-07 | Procédé d'oxydation d'hydrocarbures par l'oxygène |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012130067A true RU2012130067A (ru) | 2014-01-27 |
| RU2540857C2 RU2540857C2 (ru) | 2015-02-10 |
Family
ID=42331000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012130067/04A RU2540857C2 (ru) | 2009-12-17 | 2010-12-07 | Способ окисления углеводородов кислородом |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8835695B2 (ru) |
| EP (1) | EP2513049B1 (ru) |
| JP (1) | JP5554419B2 (ru) |
| KR (1) | KR101441771B1 (ru) |
| CN (1) | CN102656143B (ru) |
| BR (1) | BR112012013154B1 (ru) |
| ES (1) | ES2693689T3 (ru) |
| FR (1) | FR2954314B1 (ru) |
| PL (1) | PL2513049T3 (ru) |
| RU (1) | RU2540857C2 (ru) |
| SG (1) | SG181747A1 (ru) |
| TW (1) | TW201134802A (ru) |
| UA (1) | UA109539C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011073053A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111471004A (zh) * | 2019-01-24 | 2020-07-31 | 中国石化工程建设有限公司 | 一种乙苯氢过氧化物的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB777087A (en) | 1954-05-12 | 1957-06-19 | Du Pont | Improvements in or relating to the oxidation of cyclohexane |
| BE630366A (ru) | 1962-04-02 | |||
| FR1466528A (fr) | 1965-12-10 | 1967-01-20 | Rhone Poulenc Sa | Procédé d'oxydation de cycloalcanes |
| FR1505363A (fr) | 1966-04-20 | 1967-12-15 | Rhone Poulenc Sa | Perfectionnement à la préparation des cycloalcanols et des mélanges cycloalcanols/cycloalcanones |
| FR1491518A (fr) * | 1966-06-30 | 1967-08-11 | Rhone Poulenc Sa | Préparation d'hydroperoxydes |
| FR1547427A (fr) | 1967-05-26 | 1968-11-29 | Rhone Poulenc Sa | Perfectionnement à la préparation de mélanges cycloalcanols/cycloalcanones |
| FR1575964A (ru) | 1967-07-03 | 1969-07-25 | ||
| DE2951956A1 (de) * | 1979-12-22 | 1981-07-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von gemischen aus cyclohexylhydroperoxid |
| DE3513568A1 (de) * | 1985-04-16 | 1986-10-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur aufarbeitung von cyclohexanol, cyclohexanon sowie cyclohexylhydroperoxid enthaltenden reaktionsgemischen |
| FR2604998B1 (fr) | 1986-10-10 | 1989-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'un melange renfermant du cyclohexanol et de la cyclohexanone a partir du cyclohexane |
| US5043481A (en) * | 1990-09-28 | 1991-08-27 | Arco Chemical Technology, Inc. | Cyclohexane oxidation |
| NL9201269A (nl) | 1992-07-15 | 1994-02-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van cyclohexylhydroperoxide. |
| CN1063419C (zh) * | 1994-04-22 | 2001-03-21 | 肖藻生 | 从环己烷制备环己醇、环己酮的工艺 |
| FR2830775B1 (fr) * | 2001-10-12 | 2004-08-27 | Rhodia Polyamide Intermediates | Reacteur pour reaction d'oxydation d'un liquide avec un gaz |
| US6888034B1 (en) * | 2003-11-05 | 2005-05-03 | Invista North America S.A.R.L. | Process for oxidation of cyclohexane |
-
2009
- 2009-12-17 FR FR0959113A patent/FR2954314B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-07-12 UA UAA201208847A patent/UA109539C2/ru unknown
- 2010-12-07 BR BR112012013154-0A patent/BR112012013154B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-12-07 WO PCT/EP2010/069031 patent/WO2011073053A1/fr not_active Ceased
- 2010-12-07 PL PL10787127T patent/PL2513049T3/pl unknown
- 2010-12-07 ES ES10787127.9T patent/ES2693689T3/es active Active
- 2010-12-07 US US13/516,664 patent/US8835695B2/en active Active
- 2010-12-07 SG SG2012044384A patent/SG181747A1/en unknown
- 2010-12-07 KR KR1020127014847A patent/KR101441771B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-07 RU RU2012130067/04A patent/RU2540857C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-12-07 JP JP2012543598A patent/JP5554419B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-07 EP EP10787127.9A patent/EP2513049B1/fr active Active
- 2010-12-07 CN CN201080057544.1A patent/CN102656143B/zh active Active
- 2010-12-16 TW TW099144248A patent/TW201134802A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2954314B1 (fr) | 2012-01-27 |
| KR101441771B1 (ko) | 2014-09-22 |
| US8835695B2 (en) | 2014-09-16 |
| BR112012013154A2 (pt) | 2016-03-01 |
| FR2954314A1 (fr) | 2011-06-24 |
| EP2513049B1 (fr) | 2018-09-05 |
| RU2540857C2 (ru) | 2015-02-10 |
| JP5554419B2 (ja) | 2014-07-23 |
| JP2013514292A (ja) | 2013-04-25 |
| CN102656143A (zh) | 2012-09-05 |
| TW201134802A (en) | 2011-10-16 |
| ES2693689T3 (es) | 2018-12-13 |
| UA109539C2 (uk) | 2015-09-10 |
| CN102656143B (zh) | 2015-09-09 |
| EP2513049A1 (fr) | 2012-10-24 |
| US20120310017A1 (en) | 2012-12-06 |
| WO2011073053A1 (fr) | 2011-06-23 |
| BR112012013154B1 (pt) | 2018-05-22 |
| PL2513049T3 (pl) | 2019-02-28 |
| KR20120081243A (ko) | 2012-07-18 |
| SG181747A1 (en) | 2012-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100434411C (zh) | 制备环十二烷酮的方法 | |
| Van Wyk et al. | Pervaporative separation and intensification of downstream recovery of acetone-butanol-ethanol (ABE) | |
| CN101475472B (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
| CL2011002085A1 (es) | Proceso para produccion de quimicos a partir de lignina, que comprende la depolimerizacion de la lignina mediante hidrogenacion catalitica para obtener hidrocraburos ciclicos, que luego se someten a reaccion catalitica de desoxigenacion y deshidrogenacion para convertir los hidrocarburos ciclicos en compuestos aromaticos. | |
| Arutyunov | Low-scale direct methane to methanol–Modern status and future prospects | |
| RU2010116979A (ru) | Способ производства изопропанола жидкофазным гидрированием | |
| SA518391046B1 (ar) | طريقة تنقية وطريقة إنتاج وجهاز تقطير من أجل أكريلونيتريل | |
| EA016277B1 (ru) | Способ получения циклогексанона с многократной постдистилляцией | |
| RU2015126483A (ru) | Способ переработки метанола в процессе получения диметилоксалата путем синтеза газа | |
| RU2014132872A (ru) | Способ синтеза мочевины, включающий организацию пассивирующего потока в нижней части отгонной колонны | |
| CN102030612B (zh) | 利用含醇废液制备正丁醇的方法 | |
| Motokucho et al. | Efficient and environmental-friendly dehydration of fructose to 5-hydroxymethyl-2-furfural in water under high pressure of CO2 | |
| RU2012130067A (ru) | Способ окисления углеводородов кислородом | |
| Wang et al. | Temperature-controlled highly selective dimerization of α-methylstyrene catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid under solvent-free conditions | |
| Yamaguchi et al. | Cyclization of alkanediols in high-temperature liquid water with high-pressure carbon dioxide | |
| FI20166030L (fi) | Menetelmä ja järjestelmä metanolin valmistamiseksi orgaanisesta jätteestä | |
| RU2015137758A (ru) | Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена | |
| Giarola et al. | Production of phthalic anhydride from biorenewables: process design | |
| Taniguchi et al. | Dehydration of erythritol in high-temperature carbonated water | |
| CN110461803B (zh) | 生产烯烃的方法和设备 | |
| EA201100611A1 (ru) | Установка для гомогенного окисления метансодержащего газа и способ окисления метансодержащего газа | |
| Wang et al. | Simulation on application of dividing wall column in aniline distillation | |
| ATE410401T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung von optisch reinem bisphenol a | |
| RU2633362C2 (ru) | Способ получения гидропероксида этилбензола | |
| EA201791324A1 (ru) | Способ реконструкции установки для получения циклогексанона |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140417 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20140417 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20200407 |