RU2012130140A - Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции - Google Patents

Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2012130140A
RU2012130140A RU2012130140/04A RU2012130140A RU2012130140A RU 2012130140 A RU2012130140 A RU 2012130140A RU 2012130140/04 A RU2012130140/04 A RU 2012130140/04A RU 2012130140 A RU2012130140 A RU 2012130140A RU 2012130140 A RU2012130140 A RU 2012130140A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
hydrogen
mean hydrogen
compound
Prior art date
Application number
RU2012130140/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2549900C2 (ru
RU2549900C9 (ru
Inventor
Ир Де Фаллуа Лоик Патрик Ле
Хуонг Ик Ли
Дуглас Эдвард Уилкинсон
Брент Кристофер Бек
Original Assignee
Мериал Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мериал Лимитед filed Critical Мериал Лимитед
Publication of RU2012130140A publication Critical patent/RU2012130140A/ru
Publication of RU2549900C2 publication Critical patent/RU2549900C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2549900C9 publication Critical patent/RU2549900C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/05—Dipeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Дигидроазоловое соединение формулы (I) либо его фармацевтически или сельскохозяйственно приемлемая соль:где: Rозначает водород, галоген, -CN или алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, галоциклоалкил, алкилциклоалкил или циклоалкил-алкил, каждый из которых незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, RS(O)-, RS(O)-, RC(O)-, RRNC(O)-, ROC(O)-, RC(O)O-, RC(O)NR-, -CN или -NO;X означает арил или гетероарил, который может быть незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, RS(O)-, RS(O)-, RC(O)-, RRNC(O)-, ROC(O)-, RC(O)O-, RC(O)NR-, -CN или -NO;Aи Aнезависимо означают кислород, NRили CRR;G означает G-1 или G-2;B, B, В, Ви Внезависимо означают N или C-R;Y означает водород, галоген, -CN; либо Y означает алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, алкилциклоалкил, циклоалкилалкил, арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, RS(O)-, RS(O)-, RC(O)-, RRNC(O)-, ROC(O)-, RC(O)O-, RC(O)NR-, -CN или -NO; либо Y означает Y-1, Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6, Y-7, Y-8, Y-9, Y-10, Y-11, Y-12 или Y-13;,,,,,,,,,,,илиR, Rнезависимо означают водород, алкил, галоалкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкокси

Claims (29)

1. Дигидроазоловое соединение формулы (I) либо его фармацевтически или сельскохозяйственно приемлемая соль:
Figure 00000001
где: R1 означает водород, галоген, -CN или алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, галоциклоалкил, алкилциклоалкил или циклоалкил-алкил, каждый из которых незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, R7S(O)-, R7S(O)2-, R7C(O)-, R7R8NC(O)-, R7OC(O)-, R7C(O)O-, R7C(O)NR8-, -CN или -NO2;
X означает арил или гетероарил, который может быть незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, R7S(O)-, R7S(O)2-, R7C(O)-, R7R8NC(O)-, R7OC(O)-, R7C(O)O-, R7C(O)NR8-, -CN или -NO2;
A1 и A2 независимо означают кислород, NR2 или CR7R8;
G означает G-1 или G-2;
Figure 00000002
Figure 00000003
B1, B2, В3, В4 и В5 независимо означают N или C-R9;
Y означает водород, галоген, -CN; либо Y означает алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, алкилциклоалкил, циклоалкилалкил, арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, R7S(O)-, R7S(O)2-, R7C(O)-, R7R8NC(O)-, R7OC(O)-, R7C(O)O-, R7C(O)NR8-, -CN или -NO2; либо Y означает Y-1, Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6, Y-7, Y-8, Y-9, Y-10, Y-11, Y-12 или Y-13;
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
или
Figure 00000016
R2, R3 независимо означают водород, алкил, галоалкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, R10S(O)-, R10S(O)2-, R10C(O)-, R10C(S)-, R10R11NC(O)-, R10R11NC(S)-, R10OC(O)-;
R4, R5 и R6 независимо означают водород, алкил, галоалкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R7 и R8 независимо означают водород, алкил, галоалкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил или галоалкинил;
R9 означает водород, галоген, -CN или алкил, галоалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил, галоалкинил, циклоалкил, галоциклоалкил, алкилциклоалкил или циклоалкил-алкил, каждый из которых незамещен или замещен одним или несколькими из галогенов, гидрокси, амино, алкил- или ди(алкил)амино, алкилов, циклоалкилов, галоалкилов, алкенилов, галоалкенилов, алкинилов, галоалкинилов, алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, R7S(O)-, R7S(O)2-, R7C(O)-, R7R8NC(O)-, R7OC(O)-, R7C(O)O-, R7C(O)NR8-, -CN или -NO2;
R10, R11, R12 и R13 каждый независимо означает водород, алкил, галоалкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галоалкенил, алкинил или галоалкинил; либо
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2; или
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
W означает O, S или NR2;
n=1-4; и
m=0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1, в котором G означает G-1.
3. Соединение по п.1, в котором G означает G-2.
4. Соединение по п.1, в котором:
G означает G-1;
A1 означает кислород; и
Х означает необязательно замещенный арил.
5. Соединение по п.1, в котором:
G означает G-2;
A1 означает кислород; и
Х означает необязательно замещенный арил.
6. Соединение по п.1, в котором:
A1 означает кислород;
Х означает необязательно замещенный арил;
R1 означает водород, галоген, алкил или галоалкил; а
Y означает Y-1, Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6, Y-7, Y-8, Y-9, Y-10, Y-11, Y-12 или Y-13.
7. Соединение по п.1, в котором:
A1 означает кислород;
Х означает необязательно замещенный арил;
R1 означает водород, галоген, алкил или галоалкил; а
Y означает пиразолил или триазолил.
8. Соединение по п.1, в котором:
G означает G-1;
B1, В2, В3, В4 и B5 каждый означает C-R9;
R1 означает С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил;
Х означает фенил, который может быть незамещен или замещен одним или несколькими галогенами, С1-С4-алкилами или С1-С4-галоалкилами;
A1 означает кислород;
A2 означает CR7R8;
Y означает Y-1, Y-4, Y-5, Y-6;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, C1-C4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил; и
R3 и R9 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил.
9. Соединение по п.1, в котором:
G означает G-2;
B1, В2, В3, В4 и В5 каждый означает C-R9;
R1 означает С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил;
Х означает фенил, который может быть незамещен или замещен одним или несколькими галогенами, С1-С4-алкилами или С1-С4-галоалкилами;
A1 означает кислород;
А2 означает CR7R8;
Y означает Y-1, Y-4, Y-5, Y-6;
R2 и R7 независимо означают водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил; и
R3 и R9 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил.
10. Соединение по п.1, в котором:
G означает G-1;
B1, В2, В4 и B5 каждый означает C-R9;
В3 означает N;
R1 означает С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил;
Х означает фенил, который может быть незамещен или замещен одним или несколькими галогенами, С1-С4-алкилами или С1-С4-галоалкилами;
A1 означает кислород;
А2 означает CR7R8;
Y означает Y-1, Y-4, Y-5, Y-6;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил; и
R3 и R9 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил.
11. Соединение по п.1, в котором:
G означает G-2;
В2, В3, В4 и В5 каждый означает C-R9;
B1 означает N;
R1 означает С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил;
Х означает фенил, который может быть незамещен или замещен одним или несколькими галогенами, С1-С4-алкилами или С1-С4-галоалкилами;
A1 означает кислород;
A2 означает CR7R8;
Y означает Y-1, Y-4, Y-5, Y-6;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил; и
R3 и R9 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил.
12. Соединение по п.8, в котором:
А2 означает CH2;
R9 означает водород;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
13. Соединение по п.9, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
14. Соединение по п.8, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
15. Соединение по п.9, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
16. Соединение по п.8, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 означают водород.
17. Соединение по п.10, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
18. Соединение по п.11, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
19. Соединение по п.10, в котором:
А2 означает CH2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
20. Соединение по п.11, в котором:
А2 означает CH2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 каждый означает водород.
21. Соединение по п.10, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 означают водород.
22. Соединение по п.11, в котором:
А2 означает СН2;
R9 означает водород;
R10 вместе с R11 образуют =O, =S или =NR2;
R12 вместе с R13 образуют =O, =S или =NR2;
R2 и R4 независимо означают водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил; и
R3, R7 и R8 означают водород.
23. Композиция для лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных, содержащая эффективное количество соединения формулы (I) по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
24. Композиция для защиты посевов, растений, посадочного материала или лесоматериала от вредителей, содержащая пестицидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1 в комбинации с сельскохозяйственно приемлемым носителем.
25. Способ лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных, включающий стадию, на которой животному вводят паразитоцидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1.
26. Способ защиты посевов и растущих растений от нападения или инвазии животных-вредителей, включающий стадию, на которой растение либо почву или воду, в которой они произрастают, вводят в контакт с соединением формулы (I) по п.1.
27. Способ профилактики или борьбы с инвазией животных-вредителей на участке, включающий стадию, на которой на участок наносят пестицидно или паразитоцидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1.
28. Применение соединения по п.1 для лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных.
29. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарства для лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных.
RU2012130140/04A 2009-12-17 2010-12-16 Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции RU2549900C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28754509P 2009-12-17 2009-12-17
US61/287,545 2009-12-17
PCT/US2010/060833 WO2011075591A1 (en) 2009-12-17 2010-12-16 Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2012130140A true RU2012130140A (ru) 2014-01-27
RU2549900C2 RU2549900C2 (ru) 2015-05-10
RU2549900C9 RU2549900C9 (ru) 2016-09-20

Family

ID=43501207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012130140/04A RU2549900C9 (ru) 2009-12-17 2010-12-16 Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции

Country Status (36)

Country Link
US (4) US8618126B2 (ru)
EP (3) EP3078664B1 (ru)
JP (1) JP5844275B2 (ru)
KR (2) KR101920201B1 (ru)
CN (1) CN102741247B (ru)
AP (1) AP3106A (ru)
AU (1) AU2010330843B2 (ru)
BR (1) BR112012014921B1 (ru)
CA (1) CA2784122C (ru)
CL (1) CL2012001655A1 (ru)
CO (1) CO6640203A2 (ru)
CR (1) CR20120328A (ru)
CY (1) CY1122240T1 (ru)
DK (2) DK3078664T3 (ru)
EA (2) EA201401222A1 (ru)
ES (3) ES2569486T3 (ru)
HR (2) HRP20160677T1 (ru)
HU (2) HUE043607T2 (ru)
IL (2) IL220281A (ru)
LT (1) LT3078664T (ru)
ME (2) ME03475B (ru)
MX (2) MX336189B (ru)
MY (1) MY162636A (ru)
NZ (1) NZ600922A (ru)
PH (1) PH12012501220A1 (ru)
PL (3) PL2513104T3 (ru)
PT (2) PT3078664T (ru)
RS (2) RS54772B1 (ru)
RU (1) RU2549900C9 (ru)
SG (1) SG181679A1 (ru)
SI (2) SI2513104T1 (ru)
SM (2) SMT201900263T1 (ru)
TR (1) TR201907244T4 (ru)
UA (1) UA108219C2 (ru)
WO (1) WO2011075591A1 (ru)
ZA (1) ZA201204370B (ru)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2764422A1 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US12702134B2 (en) 2009-12-01 2026-08-11 Syngenta Crop Protection Llc Agrochemical compounds
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
TW201200518A (en) 2010-03-10 2012-01-01 Kalypsys Inc Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
CN103260620A (zh) 2010-12-27 2013-08-21 英特维特国际股份有限公司 包含三缩四乙二醇的外用局部异噁唑啉制剂
JP6002148B2 (ja) 2010-12-27 2016-10-05 インターベット インターナショナル ベー． フェー． 経表面局所イソオキサゾリン製剤
US8859550B2 (en) 2011-09-12 2014-10-14 Kalypsys, Inc. Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
HUE042360T2 (hu) 2011-09-12 2019-06-28 Merial Inc Izoxazolin hatóanyagot tartalmazó parazitaellenes készítmények, ezek elõállítása és alkalmazása
AP2014007874A0 (en) 2012-02-06 2014-08-31 Merial Ltd Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemetically- acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CN108685894B (zh) 2012-04-04 2022-04-26 英特维特国际股份有限公司 软咀嚼药用产品
AU2013245478A1 (en) 2012-11-01 2014-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog
NZ716598A (en) 2012-11-20 2017-02-24 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
US9532946B2 (en) 2012-11-20 2017-01-03 Intervet Inc. Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units
PT2953942T (pt) 2013-02-06 2018-01-17 Bayer Cropscience Ag Derivados de pirazol substituídos com halogéneo como agentes pesticidas
US9371293B2 (en) 2013-10-25 2016-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Isoxazoline compound composition
WO2015066277A1 (en) 2013-11-01 2015-05-07 Merial Limited Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
WO2015101622A1 (de) 2014-01-03 2015-07-09 Bayer Cropscience Ag Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
JP6682719B2 (ja) 2014-04-17 2020-04-15 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 寄生生物から動物を保護するためのマロノニトリル化合物の使用
NZ726874A (en) 2014-05-19 2018-03-23 Merial Inc Anthelmintic compounds
JP2017521441A (ja) 2014-07-15 2017-08-03 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類
AU2015339096B2 (en) 2014-10-31 2018-08-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
UY36570A (es) * 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
CA2981797C (en) * 2015-04-08 2023-11-21 Merial, Inc. Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
RS62130B1 (sr) 2015-05-20 2021-08-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Antihelmintička depsipeptidna jedinjenja
BR112017027855B1 (pt) 2015-06-23 2022-11-16 Intervet International B.V. Composição farmacêutica, seu uso, água potável medicamentosa e método para sua preparação
CN104880428B (zh) * 2015-06-23 2016-07-06 山西振东安特生物制药有限公司 一种胶体果胶铋或含胶体果胶铋制剂中铋含量的测定方法
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
US11384032B2 (en) 2016-05-12 2022-07-12 Verdesian Life Sciences, U.S., Llc Compositions for controlling enzyme-induced urea decomposition
KR102216655B1 (ko) * 2016-10-13 2021-02-16 니혼노야쿠가부시키가이샤 1h-피롤로피리딘 화합물, 혹은 그의 n-옥사이드, 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법
JP2019535655A (ja) 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
BR112019009977A2 (pt) 2016-11-16 2019-08-27 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc compostos depsipeptídicos anti-helmínticos
WO2018183562A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Verdesian Life Sciences, U.S., Llc Triarylmethane compounds for controlling enzyme-induced urea decomposition
TWI683808B (zh) 2017-07-18 2020-02-01 德商菲尼克斯 Ｆｘｒ有限責任公司 含有胺或(硫)醯胺之lxr調節劑
MX2020001724A (es) 2017-08-14 2020-07-29 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas.
ES2970570T3 (es) 2017-11-07 2024-05-29 Intervet Int Bv Composiciones farmacéuticas inyectables de isoxazolina y su uso contra una infestación por parásitos
AR113997A1 (es) 2017-12-21 2020-07-08 Intervet Int Bv Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua
MX2021000293A (es) 2018-07-09 2021-07-15 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos antihelminticos.
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
KR20220002890A (ko) 2019-03-19 2022-01-07 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 아자-벤조티오펜 및 아자-벤조푸란 화합물
TWI696911B (zh) 2019-04-15 2020-06-21 友達光電股份有限公司 顯示裝置
CN113784702B (zh) 2019-05-03 2024-11-05 英特维特国际股份有限公司 可注射药物组合物及其用途
WO2021122521A1 (en) 2019-12-16 2021-06-24 Intervet International B.V. Composition for lice control in poultry
EP4076447B1 (en) 2019-12-16 2024-01-17 Intervet International B.V. Parasite control in ruminants
EP4075981A1 (en) 2019-12-16 2022-10-26 Intervet International B.V. Composition for lice control
WO2021242481A1 (en) 2020-05-28 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
BR112022024156A2 (pt) 2020-05-29 2023-02-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos heterocílicos antelmínticos
CN111588698B (zh) * 2020-06-23 2022-06-24 南京大方生物工程有限公司 一种提高水溶性的氟苯尼考粉剂及其制备方法和应用
US12655138B2 (en) 2020-07-24 2026-06-16 Elanco Us Inc. Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof
AU2021335500A1 (en) 2020-09-04 2023-05-04 Elanco Us Inc. Palatable formulations
EP4262789A1 (en) 2020-12-21 2023-10-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US12655090B2 (en) 2021-01-27 2026-06-16 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
US20240316045A1 (en) 2021-01-27 2024-09-26 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
CN113040136B (zh) * 2021-03-17 2022-05-06 湖南嘉诚农业科技有限公司 一种航空施药助剂及其制备方法和应用
WO2022258797A1 (en) 2021-06-11 2022-12-15 Intervet International B.V. Tick control methods
BR112023027372A2 (pt) 2021-06-25 2024-03-12 Intervet Int Bv Composições veterinárias palatáveis
WO2023073641A1 (en) 2021-11-01 2023-05-04 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic pyrrolopyridazine compounds
US12258193B2 (en) 2022-02-17 2025-03-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
AU2023332216A1 (en) 2022-09-02 2025-02-20 Intervet International B.V. Treatment of fasciolosis
NO20240925A1 (en) 2023-09-15 2025-03-17 Evah Atlantic Inc Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish
WO2026041795A1 (en) 2024-08-23 2026-02-26 Intervet International B.V. Injectable veterinary composition for cattle
WO2026115021A1 (en) 2024-11-28 2026-06-04 Intervet International B.V. Isoxazoline oral compositions for ectoparasite control in livestock animals

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6426333B1 (en) 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
FR2753377B1 (fr) 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
NL160809C (nl) 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US3950360A (en) 1972-06-08 1976-04-13 Sankyo Company Limited Antibiotic substances
JPS4914624A (ru) 1972-06-08 1974-02-08
US3818047A (en) 1972-08-07 1974-06-18 C Henrick Substituted pyrones
SE434277B (sv) 1976-04-19 1984-07-16 Merck & Co Inc Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
CH604517A5 (ru) 1976-08-19 1978-09-15 Ciba Geigy Ag
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4134973A (en) 1977-04-11 1979-01-16 Merck & Co., Inc. Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor
US4199569A (en) 1977-10-03 1980-04-22 Merck & Co., Inc. Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof
US4144352A (en) 1977-12-19 1979-03-13 Merck & Co., Inc. Milbemycin compounds as anthelmintic agents
US4203976A (en) 1978-08-02 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Sugar derivatives of C-076 compounds
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
JPS57139012A (en) 1981-02-23 1982-08-27 Sankyo Co Ltd Anthelmintic composition
US4427663A (en) 1982-03-16 1984-01-24 Merck & Co., Inc. 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof
DE3235931A1 (de) 1982-09-29 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Koeder zur bekaempfung von ungeziefer
JPS59199673A (ja) 1983-04-25 1984-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
EP0179022B1 (de) 1984-10-18 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
ATE67493T1 (de) 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
EP0237482A1 (de) 1986-03-06 1987-09-16 Ciba-Geigy Ag C(29)-Carbonyloxi-milbemycin-Derivate zur Bekämpfung von tier- und pflanzenparasitären Schädlingen
RU2024527C1 (ru) 1986-03-25 1994-12-15 Санкио Компани Лимитед Способ получения макролидных соединений
DE3778768D1 (de) 1986-07-02 1992-06-11 Ciba Geigy Ag Pestizide.
US4855317A (en) 1987-03-06 1989-08-08 Ciba-Geigy Corporation Insecticides and parasiticides
US4871719A (en) 1987-03-24 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation Composition for controlling parasites in productive livestock
US4874749A (en) 1987-07-31 1989-10-17 Merck & Co., Inc. 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb
DE3888936T2 (de) 1987-11-03 1994-07-21 Beecham Group Plc Zwischenprodukte für die Herstellung makrolider Antibiotika mit anthelmintischer Wirkung.
NZ232422A (en) 1989-02-16 1992-11-25 Merck & Co Inc 13-ketal milbemycin derivatives and parasiticides
IE904606A1 (en) 1989-12-21 1991-07-03 Beecham Group Plc Novel products
NZ247278A (en) 1991-02-12 1995-03-28 Ancare Distributors Veterinary anthelmintic drench comprising a suspension of praziquantel in a liquid carrier
WO1992022555A1 (en) 1991-06-17 1992-12-23 Beecham Group Plc Paraherquamide derivatives, precursor thereof, processes for their preparation, microorganism used and their use as antiparasitic agents
US5345377A (en) 1992-10-30 1994-09-06 Electric Power Research Institute, Inc. Harmonic controller for an active power line conditioner
JPH06247969A (ja) * 1992-12-28 1994-09-06 Takeda Chem Ind Ltd 縮合複素環化合物及びそれを含む農園芸用殺虫剤
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5399582A (en) 1993-11-01 1995-03-21 Merck & Co., Inc. Antiparasitic agents
AUPM969994A0 (en) 1994-11-28 1994-12-22 Virbac S.A. Equine anthelmintic formulations
US5962499A (en) 1995-03-20 1999-10-05 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
US6221894B1 (en) 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
DE19520613A1 (de) 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
MY113806A (en) 1995-07-21 2002-05-31 Upjohn Co Antiparasitic marcfortines and paraherquamides
FR2739255B1 (fr) 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US5885607A (en) 1996-03-29 1999-03-23 Rhone Merieux N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs
US6010710A (en) 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
FR2752525B1 (fr) 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
US6998131B2 (en) 1996-09-19 2006-02-14 Merial Limited Spot-on formulations for combating parasites
US6207647B1 (en) 1997-07-18 2001-03-27 Smithkline Beecham Corporation RatA
DE19823396A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
WO2000006556A1 (en) * 1998-07-27 2000-02-10 Abbott Laboratories Substituted oxazolines as antiproliferative agents
US6228868B1 (en) * 1998-07-27 2001-05-08 Abbott Laboratories Oxazoline antiproliferative agents
US6174540B1 (en) 1998-09-14 2001-01-16 Merck & Co., Inc. Long acting injectable formulations containing hydrogenated caster oil
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
PE20011289A1 (es) 2000-04-07 2001-12-21 Upjohn Co Composiciones antihelminticas que comprenden lactonas macrociclicas y espirodioxepinoindoles
US6399786B1 (en) 2000-07-14 2002-06-04 Merck & Co., Inc. Nonacyclic nodulisporic acid derivatives
US7001889B2 (en) 2002-06-21 2006-02-21 Merial Limited Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes
TW200409760A (en) 2002-09-11 2004-06-16 Novartis Ag Organic compounds
KR20050085673A (ko) 2002-12-18 2005-08-29 에프엠씨 코포레이션 Ｎ-(치환된 아릴메틸)-4-(이치환된 메틸)피페리딘 및피페라진
WO2004103991A1 (en) * 2003-05-20 2004-12-02 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. 2-substituted piperidines, focused library and a pharmaceutical compound
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
EP1681932B1 (de) 2003-11-03 2008-03-19 Bayer CropScience AG Herbizid wirksames mittel
BRPI0508140B1 (pt) 2004-03-05 2015-03-17 Nissan Chemical Ind Ltd Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo"
CN101189238A (zh) 2005-02-16 2008-05-28 先灵公司 具有cxcr3拮抗剂活性的哌嗪-哌啶
BRPI0617076B1 (pt) * 2005-09-02 2021-07-06 Nissan Chemical Corporation Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1) ou sal do mesmo; composto benzamida substituido por 4-hidroxiiminametila da fórmula (2) ou sal do mesmo; pesticida; agente agroquímico; parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves; inseticida ou acaricida
DE102005053680A1 (de) 2005-11-10 2007-05-16 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen zur Behandlung von Saatgut
EP1965645A2 (en) 2005-12-14 2008-09-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 杜邦股份有限公司 控制無脊椎害蟲之異唑啉
EP1997813B1 (en) 2006-03-10 2010-05-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline compound and pest control agent
WO2007123855A2 (en) * 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazolines for controlling invertebrate pests
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
JP5256753B2 (ja) 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
NZ580241A (en) 2007-04-10 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
US20080262057A1 (en) 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TW200900398A (en) 2007-05-31 2009-01-01 Du Pont 3-cyano-4-triazolyl phenylisoxazoline invertebrate pest control agents
WO2008154528A2 (en) * 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
US8263072B2 (en) 2007-06-22 2012-09-11 Genera Istrazivanja, d.o.o. ADAMTS4 as a blood biomarker and therapeutic target for chronic renal failure
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
DK2182945T3 (en) 2007-06-27 2015-11-16 Du Pont PROCEDURE TO COMBAT PESTS WITH ANIMALS
EP2172462A4 (en) 2007-06-27 2010-12-15 Nissan Chemical Ind Ltd METHOD FOR PRODUCING A 3-HYDROXYPROPAN-1-ON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING A 2-PROPENE-1-ON COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLINE COMPOUND
CA2690111C (en) 2007-06-29 2011-11-15 Pfizer Inc. Anthelmintic combination
JP4941133B2 (ja) 2007-07-03 2012-05-30 トヨタ自動車株式会社 車両用無段変速機の変速制御装置
US8288393B2 (en) 2007-08-10 2012-10-16 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
JP5365806B2 (ja) 2007-09-10 2013-12-11 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
US8367584B2 (en) 2007-10-03 2013-02-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
GB0720320D0 (en) 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8268754B2 (en) 2007-12-07 2012-09-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted dihydroazole compound and pest control agent
CN101939295B (zh) 2008-02-07 2013-04-24 拜尔农作物科学股份公司 杀虫的芳基吡咯啉
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TW201444787A (zh) 2008-04-09 2014-12-01 Du Pont 製備３-三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
EP2304125B1 (en) 2008-05-23 2013-09-25 Coughlan Engineering (Tullamore) Ltd. Masonry support system and method
ES2582575T3 (es) 2008-07-09 2016-09-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Procedimiento para la producción de compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina
US20110269804A1 (en) 2008-08-22 2011-11-03 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
MX2011001851A (es) 2008-08-22 2011-03-21 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas.
JP5488835B2 (ja) 2008-09-04 2014-05-14 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
JP2010083883A (ja) 2008-09-08 2010-04-15 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
ES2442342T3 (es) 2008-12-18 2014-02-11 Novartis Ag Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida
AR074790A1 (es) 2008-12-19 2011-02-09 Novartis Ag Derivados de isooxazol sustituidos, composiciones farmaceuticas y para el control de parasitos que los comprenden y su uso en metodos para controlar parasitos en y sobre animales de sangre caliente.
EP2382196B1 (en) 2008-12-23 2015-08-12 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
JP2010168367A (ja) 2008-12-25 2010-08-05 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及び有害生物防除剤
US20110288089A1 (en) 2009-01-22 2011-11-24 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
CN102300864A (zh) 2009-01-29 2011-12-28 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
JP2010235590A (ja) 2009-03-09 2010-10-21 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
US8980892B2 (en) 2009-03-26 2015-03-17 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
EP2414353A1 (en) 2009-04-01 2012-02-08 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20160677T1 (hr) 2016-07-15
ES2569486T3 (es) 2016-05-11
US20110152312A1 (en) 2011-06-23
EA201200904A1 (ru) 2013-01-30
HUE029006T2 (en) 2017-02-28
IL240140A0 (en) 2015-09-24
RU2549900C2 (ru) 2015-05-10
US9776999B2 (en) 2017-10-03
RU2549900C9 (ru) 2016-09-20
KR20120104608A (ko) 2012-09-21
ME02432B (me) 2016-09-20
ZA201204370B (en) 2013-02-27
DK2513104T3 (en) 2016-04-11
EA021522B1 (ru) 2015-07-30
HK1172612A1 (zh) 2013-04-26
BR112012014921B1 (pt) 2020-11-03
CA2784122A1 (en) 2011-06-23
EP3560923B1 (en) 2021-05-05
WO2011075591A1 (en) 2011-06-23
AU2010330843A1 (en) 2012-07-19
LT3078664T (lt) 2019-05-10
PL3560923T3 (pl) 2021-12-27
SMT201900263T1 (it) 2019-07-11
US8980893B2 (en) 2015-03-17
EP2513104B1 (en) 2016-03-16
PL2513104T3 (pl) 2016-08-31
KR101826977B1 (ko) 2018-02-07
CN102741247A (zh) 2012-10-17
BR112012014921A2 (pt) 2017-07-25
CR20120328A (es) 2012-08-16
US20140315794A1 (en) 2014-10-23
AU2010330843B2 (en) 2014-05-29
US9376434B2 (en) 2016-06-28
ME03475B (me) 2020-01-20
EA021522B9 (ru) 2016-08-31
PT3078664T (pt) 2019-05-31
MX336189B (es) 2016-01-11
EP3078664B1 (en) 2019-02-20
EP2513104A1 (en) 2012-10-24
DK3078664T3 (da) 2019-05-13
PL3078664T3 (pl) 2019-08-30
ES2727588T3 (es) 2019-10-17
TR201907244T4 (tr) 2019-06-21
CL2012001655A1 (es) 2012-12-07
KR101920201B1 (ko) 2018-11-21
SMT201600181B (it) 2016-08-31
MX2020001453A (es) 2021-07-29
SI3078664T1 (sl) 2019-05-31
AP2012006314A0 (en) 2012-06-30
ES2894036T3 (es) 2022-02-11
PT2513104E (pt) 2016-06-03
HRP20190892T1 (hr) 2019-07-12
EP3560923A1 (en) 2019-10-30
US20170022197A1 (en) 2017-01-26
AP3106A (en) 2015-01-31
MX2012006926A (es) 2012-11-23
SG181679A1 (en) 2012-07-30
RS54772B1 (sr) 2016-10-31
CO6640203A2 (es) 2013-03-22
PH12012501220A1 (en) 2012-11-05
HUE043607T2 (hu) 2019-08-28
JP5844275B2 (ja) 2016-01-13
KR20180015765A (ko) 2018-02-13
IL220281A0 (en) 2012-07-31
IL220281A (en) 2015-09-24
RS58691B1 (sr) 2019-06-28
NZ600922A (en) 2013-10-25
US8618126B2 (en) 2013-12-31
MX384937B (es) 2025-03-14
JP2013514978A (ja) 2013-05-02
CN102741247B (zh) 2016-01-20
US20150183785A1 (en) 2015-07-02
UA108219C2 (uk) 2015-04-10
CY1122240T1 (el) 2020-11-25
MY162636A (en) 2017-06-30
SI2513104T1 (sl) 2016-07-29
EP3078664A1 (en) 2016-10-12
CA2784122C (en) 2017-10-31
EA201401222A1 (ru) 2015-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013514978A5 (ru)
JP2016537415A5 (ru)
ME02432B (me) Antiparazitska jedinjenja dihidroazola i kompozicije koje ih sadrže
JP5635644B2 (ja) キノリン化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤又は種子処理剤、又はそれらを用いる植物病害の防除方法
EA200970564A1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая синтетическое соединение, полезное в качестве агента образования клубней бобовых растений, и фунгицидное соединение
RU2014104501A (ru) Фунгицидная композиция и способ борьбы с болезнями растений
MX2014001609A (es) Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas.
RU2007128523A (ru) Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
RU2012121836A (ru) Синергическая гербицидная композиция, содержащая флуроксипир и пеноксулам, галосульфурон-метил, имазамокс или имазетапир
BR0109750B1 (pt) cetoenàis cÍclicos, sustituÍdos com c2-fenila, pesticidas e herbicidas que os compreendem, bem como processos para produÇço dos referidos compostos, para combate de pragas animais e plantas indesejÁveis e para produÇço de pesticidas e herbicidas.
RS54048B1 (sr) Paraziticidna jedinjenja dihidroizoksazola
IN2014CN01025A (ru)
EA201300307A1 (ru) Трёхкомпонентные пестицидные смеси
EA201100127A1 (ru) Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды
EA201401213A1 (ru) Замещенные пиразолсодержащие соединения и их применение в качестве пестицидов
RU2362302C3 (ru) Фунгицидная композиция, включающая производное пиридилэтилбензамида и соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, и способ контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур
EA200700769A1 (ru) Синергетические фунгицидные композиции
PH12012501288A1 (en) Plant disease control composition and method for controlling plant diseases by applying the same
BRPI0516820A (pt) substáncias ativas para o tratamento de semente
EA201101040A1 (ru) Пестицидные смеси
EA201391567A1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производные соединения (тио)карбоксамида и инсектицидное, или акарицидное, или нематоцидное активное соединение
EA200701839A1 (ru) Бифенил-n-(4-пиридил)метилсульфонамиды
MX2009005332A (es) Composicion de control del daño producido por enfermedad de plantas y metodo de prevencion y control del daño producido por enfermedad de plantas.
RU2013103745A (ru) Комбинации активных соединений
JP2024512694A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150623

TH4A Reissue of patent specification