RU2012132908A - Способ получения производных химических соединений - Google Patents

Способ получения производных химических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2012132908A
RU2012132908A RU2012132908/10A RU2012132908A RU2012132908A RU 2012132908 A RU2012132908 A RU 2012132908A RU 2012132908/10 A RU2012132908/10 A RU 2012132908/10A RU 2012132908 A RU2012132908 A RU 2012132908A RU 2012132908 A RU2012132908 A RU 2012132908A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biomass
catalyst
clause
heating
monomer component
Prior art date
Application number
RU2012132908/10A
Other languages
English (en)
Inventor
УОЛСЕН Джоан ВАН
Эрик Андерсон
Джон ЛИКАТА
Кевин СПАРКС
Кристофер МИРЛИ
М.С. Сивасубраманиан
Original Assignee
Метаболикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Метаболикс, Инк. filed Critical Метаболикс, Инк.
Publication of RU2012132908A publication Critical patent/RU2012132908A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D40/00—Casings or accessories specially adapted for storing or handling solid or pasty toiletry or cosmetic substances, e.g. shaving soaps or lipsticks
    • A45D40/0068—Jars
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12—Beta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/52—Propionic acid; Butyric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения мономерного компонента из генетически модифицированной биомассы, содержащей полигидроксиалканоат (ПГА), включающий:нагревание биомассы в присутствии катализатора с высвобождением мономерного компонента из ПГА, при этом выход мономерного компонента составляет примерно 70% из расчета один грамм мономерного компонента на грамм полигидроксиалканоата.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой гликолид, β-пропиолактон, 3-гидроксипропиолактон, акриловую кислоту, кротоновую кислоту, δ-валеролактон или смесь любых двух или более из них.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой одно или более соединений, выбранных из поли-3-гидроксипропионата, поли-3-гидроксибутирата, поли-4-гидроксибутирата, поли-5-гидроксивалерата или их сополимера.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.7. Способ по п.3, отличающийся тем, что сушку проводят при температуре от 100°С до 175°С.8. Способ по п.3, отличающийся тем, что содержание воды в высушенной биомассе составляет 5 мас.% или менее.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют с течение примерно от 1 мин до примерно 30 мин.10. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный период времени составляет о�

Claims (56)

1. Способ получения мономерного компонента из генетически модифицированной биомассы, содержащей полигидроксиалканоат (ПГА), включающий:
нагревание биомассы в присутствии катализатора с высвобождением мономерного компонента из ПГА, при этом выход мономерного компонента составляет примерно 70% из расчета один грамм мономерного компонента на грамм полигидроксиалканоата.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой гликолид, β-пропиолактон, 3-гидроксипропиолактон, акриловую кислоту, кротоновую кислоту, δ-валеролактон или смесь любых двух или более из них.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой одно или более соединений, выбранных из поли-3-гидроксипропионата, поли-3-гидроксибутирата, поли-4-гидроксибутирата, поли-5-гидроксивалерата или их сополимера.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что сушку проводят при температуре от 100°С до 175°С.
8. Способ по п.3, отличающийся тем, что содержание воды в высушенной биомассе составляет 5 мас.% или менее.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют с течение примерно от 1 мин до примерно 30 мин.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный период времени составляет от 1 мин до 2 мин.
11. Способ по п.1, дополнительно включающий выделение указанного мономерного компонента.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой металлический катализатор или органический катализатор.
13. Способ по п.1, дополнительно включающий модификацию мономерного компонента.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что модификацию мономерного компонента выполняют путем гидрогенизации, этерификации, амидирования или их комбинации.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой кротоновую кислоту, и при этом способ дополнительно включает реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного низшего алкилового эфира кротоната; и реакцию сложного низшего алкилового эфира кротоната с достаточным количеством пропилена в подходящих условиях с образованием низшего алкилакрилата и низшего алкена за счет перекрестного метатезиса в присутствии первого катализатора.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что пропилен образуется в результате реакции метатезиса этилена и 2-бутена в присутствии второго катализатора, при этом избыточное количество пропилена непрерывно удаляют.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой кротоновую кислоту, и при этом способ дополнительно включает реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного низшего алкилового эфира кротоната; реакцию кротоната в присутствии второго катализатора с образованием спирта.
18. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый катализатор представляет собой катализатор метатезиса.
19. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый катализатор не подвергают воздействию этилена.
20. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый катализатор представляет собой катализатор Ховейды-Граббса для перекрестного метатезиса.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что катализатор представляет собой 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-2-имидазолидинилиден)дихлор(о-изопропоксифенилметилен)рутений.
22. Способ по п.16, отличающийся тем, что второй катализатор представляет собой катализатор метатезиса.
23. Способ по п.15, отличающийся тем, что низший алкил представляет собой бутил, и низший алкен представляет собой бутен.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономер представляет собой кротоновую кислоту, и способ дополнительно включает реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного бутилкротонатного эфира и гидрогенизацию сложного бутилкротонатного эфира с образованием двух молей бутанола.
25. Способ по п.15, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.
26. Способ по п.15, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
27. Способ по п.15, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой поли-3-гидроксибутират или его сополимер.
28. Способ по п.15, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономер представляет собой 3-гидроксипроприолактон, и катализатор представляет собой карбонат кальция или гептагидрат сульфата железа (II), и образуется акриловая кислота.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что массовый процент катализатора составляет от примерно 5% до примерно 15%.
31. Способ по п.29 или 30, отличающийся тем, что перед нагреванием биомассу высушивают.
32. Способ по п.29, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
33. Способ по п.29, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой поли-3-гидроксипропионат или его сополимер.
34. Способ по п.29, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
35. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономер представляет собой δ-валеролактон, а катализатор представляет собой металлический катализатор.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что металлический катализатор представляет собой гидроксид кальция.
37. Способ по п.35 или 36, отличающийся тем, что массовый процент катализатора составляет от примерно 5% до примерно 15%.
38. Способ по п.35, отличающийся тем, что биомассу высушивают перед нагреванием.
39. Способ по п.35, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
40. Способ по п.29, отличающийся тем, что полигидроксиалканоат представляет собой поли-5-гидроксивалерат или его сополимер.
41. Способ по п.35, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре от примерно 200°С до примерно 350°С.
42. Способ по п.38, отличающийся тем, что нагревание осуществляют при температуре примерно 150°С.
43. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент представляет собой кротоновую кислоту, и его дополнительно модифицируют с образованием фумаровой кислоты, бутена, малеинового ангидрида (MAN), 2-пропилена или акриловой кислоты.
44. Способ по п.1, отличающийся тем, что ПГА представляет собой полигликолид, и мономерный компонент представляет собой гликолид.
45. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание включает пиролиз, торрефикацию или мгновенный пиролиз.
46. Способ по п.1, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантных водорослей, выбранных из Chlorella minutissima, Chlorella emersonii, Chlorella sorokiniana, Chlorella ellipsoidea, Chlorella sp. или Chlorella protothecoides.
47. Способ по п.1, отличающийся тем, что мономерный компонент содержит менее 10% побочных продуктов.
48. Способ по п.1, отличающийся тем, что генетически модифицированная биомасса характеризуется повышенной продукцией ПГА по сравнению с организмом дикого типа.
49. Непрерывный способ биопереработки для получения акриловой кислоты из биомассы, содержащей ПГА, с помощью методики проведения многоступенчатых тандемных каталитических реакций, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением поли-3-гидроксибутирата,
b) пиролиз поли-3-гидроксибутирата с получением кротоновой кислоты,
c) реакцию кротоновой кислоты с образованием сложного низшего алкилового эфира кротоната в присутствии катализатора трансэтерификации; и
d) реакцию сложного низшего алкилового эфира кротоната с достаточным количеством пропилена в подходящих условиях с образованием низшего алкилового эфира акрилата и низшего алкена за счет перекрестного метатезиса в присутствии первого катализатора метатезиса, при этом пропилен образуется в результате реакции метатезиса этилена и 2-бутена в присутствии второго катализатора метатезиса, и избыток пропилена непрерывно удаляют.
50. Непрерывный способ биопереработки для получения акриловой кислоты из полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением полигидроксипропионата;
b) нагревание полигидроксипропионата с катализатором с получением акриловой кислоты; и
c) выделение акриловой кислоты.
51. Непрерывный способ биопереработки для получения гликолида из полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением полигликолида;
b) нагревание полигликолида с катализатором с получением гликолидного мономерного компонента; и
с) выделение гликолидного мономера.
52. Непрерывный способ биопереработки для получения 5-гидроксивалеролактона из полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, включающий:
a) культивирование полученной методами генетической инженерии биомассы, содержащей ПГА, с получением поли-5-гидроксивалеролактона;
b) нагревание поли-5-гидроксивалеролактона с катализатором с получением 5-гидроксивалеролактонового мономера; и
c) выделение 5-гидроксивалеролактонового мономера.
53. Способ по любому из п.п.49-52, отличающийся тем, что биомассу высушивают перед нагреванием.
54. Способ по любому из п.п.49-52, отличающийся тем, что биомасса представляет собой биомассу рекомбинантного хозяина, выбранного из растительных сельскохозяйственных культур, бактерий, дрожжей, грибов, водорослей, цианобактерий или смеси любых двух или более из них.
55. Способ по любому из п.п.49-52, отличающийся тем, что нагревание включает пиролиз, торрефикацию или мгновенный пиролиз.
56. Способ по любому из пп.49-52, отличающийся тем, что массовый процент катализатора составляет примерно от 5% до примерно 15%.
RU2012132908/10A 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения производных химических соединений RU2012132908A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30358410P 2010-02-11 2010-02-11
US61/303,584 2010-02-11
US38285510P 2010-09-14 2010-09-14
US61/382,855 2010-09-14
US41319510P 2010-11-12 2010-11-12
US61/413,195 2010-11-12
PCT/US2011/024620 WO2011100608A1 (en) 2010-02-11 2011-02-11 Process for producing a monomer component from a genetically modified polyhydroxyalkanoate biomass

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012132908A true RU2012132908A (ru) 2014-03-20

Family

ID=43971068

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012132908/10A RU2012132908A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения производных химических соединений
RU2012133186/10A RU2012133186A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения гамма-бутиролактона

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012133186/10A RU2012133186A (ru) 2010-02-11 2011-02-11 Способ получения гамма-бутиролактона

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9084467B2 (ru)
EP (2) EP2534125B9 (ru)
CN (2) CN102781901B (ru)
BR (1) BR112012020132B1 (ru)
CA (2) CA2788596A1 (ru)
ES (1) ES2647611T3 (ru)
MX (2) MX2012009134A (ru)
RU (2) RU2012132908A (ru)
WO (2) WO2011100608A1 (ru)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102781901B (zh) 2010-02-11 2016-08-03 梅塔玻利克斯公司 用于从经遗传修饰的聚羟基链烷酸酯生物质制备单体组分的方法
US20140170714A1 (en) * 2011-08-10 2014-06-19 Metabolix, Inc. Post process purification for gamma-butyrolactone production
US20130072714A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-21 BioAmber International S.à.r.l. Biobased compositions of diammonium succinate, monoammonium succinate and/or succinic acid and derivatives thereof
FI125136B (en) * 2011-10-04 2015-06-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Eukaryotic cells and a method for preparing glycolic acid
CN104321427A (zh) * 2012-03-20 2015-01-28 梅塔玻利克斯公司 用于生产聚-4-羟基丁酸酯的遗传工程微生物
MY185155A (en) 2012-05-31 2021-04-30 Micromidas Inc Polyhydroxyalkanoate derivatives, preparation and uses thereof
SI2855687T1 (sl) 2012-06-04 2020-09-30 Genomatica, Inc. Mikroorganizmi in metode za proizvodnjo 4-hidroksibutirat, 1,4-butandiola in sorodne spojine
BR112014030203B1 (pt) 2012-06-08 2021-10-13 Cj Cheiljedang Corporation Processo para produção de produtos de ácido acrílico de base biológica
EP2868648B1 (en) 2012-06-27 2019-02-20 Nippon Shokubai Co., Ltd. (meth)acrylic acid production method, and, hydrophilic resin production method
DE102012212437A1 (de) 2012-07-16 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethylenoxid und Kohlenmonoxid
DE102012212424A1 (de) 2012-07-16 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch eine mit wenigstens einer molekularen Wirkverbindung katalysierte Thermolyse von Poly-3-hydroxypropionat
WO2014058655A1 (en) 2012-10-10 2014-04-17 Metabolix Polyhydroxyalkanoate copolymer compositions and methods of making the same
ES2774932T3 (es) 2012-11-14 2020-07-23 Cj Cheiljedang Corp Producción de sales de 4-hidroxibutirato utilizando materias primas de base biológica
US9175235B2 (en) 2012-11-15 2015-11-03 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Torrefaction reduction of coke formation on catalysts used in esterification and cracking of biofuels from pyrolysed lignocellulosic feedstocks
US20150376152A1 (en) * 2013-02-13 2015-12-31 Metabolix, Inc. Process for Ultra Pure Chemical Production from Biobased Raw Starting Materials
US9290612B2 (en) 2013-03-13 2016-03-22 Tepha, Inc. Compositions and devices of poly-4-hydroxybutyrate
EP3013966A2 (en) * 2013-06-28 2016-05-04 Metabolix, Inc. Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
ES2705687T3 (es) 2013-11-05 2019-03-26 Tepha Inc Composiciones y dispositivos de poli-4-hidroxibutirato
WO2016039618A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Universiti Putra Malaysia Bio-based crotonic acid production
CN104961714B (zh) * 2015-05-20 2017-04-19 苏州大学 一种α,β‑不饱和丁内酯的合成方法
WO2017023820A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 Novomer, Inc. Production system/production process for acrylic acid and precursors thereof
JP2019509307A (ja) 2016-03-21 2019-04-04 ノボマー， インコーポレイテッド アクリル酸およびその生成方法
US20180305286A1 (en) 2016-03-21 2018-10-25 Novomer, Inc. Systems and Processes for Producing Organic Acids Direct from Beta-Lactones
US10065914B1 (en) 2017-04-24 2018-09-04 Novomer, Inc. Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid
US10781156B2 (en) 2017-06-30 2020-09-22 Novomer, Inc. Compositions for improved production of acrylic acid
WO2019013573A2 (ko) * 2017-07-12 2019-01-17 울산과학기술원 2-히드록시 감마 부티로락톤 또는 2, 4-디히드록시 -부티레이트 의 제조 방법
US10759899B2 (en) 2017-08-03 2020-09-01 Colorado State University Research Foundation Recyclable polymers based on ring-fused gamma-butyrolactones
CN109704953B (zh) * 2018-11-30 2021-08-13 东莞理工学院 一种利用固体催化剂催化转化聚-3羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
CN109704947B (zh) * 2018-11-30 2021-08-13 东莞理工学院 一种以乙酰丙酸为溶剂固体酸催化转化聚-3羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
CN113614064A (zh) 2019-03-08 2021-11-05 诺沃梅尔公司 用于产生酰胺和腈化合物的集成方法和系统
US12163604B2 (en) 2020-03-09 2024-12-10 Contitech Usa, Inc. Sustainable industrial hose
US11168815B2 (en) * 2020-03-09 2021-11-09 Contitech Usa, Inc. Sustainable industrial hose
EP3918950B1 (de) * 2020-06-02 2026-04-22 Seidel GmbH & Co. KG Tiegel
IT202000013243A1 (it) 2020-06-04 2021-12-04 Novamont Spa Processo per la purificazione di una miscela di dioli
CN116457401B (zh) * 2020-11-16 2026-08-11 克里奥瓦克公司 用于回收含有聚偏二氯乙烯的复合材料的方法和系统
IT202000031979A1 (it) 2020-12-22 2022-06-22 Novamont Spa Processo di purificazione di una miscela comprendente dioli e acetali
IT202100006419A1 (it) 2021-03-17 2022-09-17 Novamont Spa Recupero di dioli da una miscela
CN113061083B (zh) * 2021-04-12 2023-01-17 东莞理工学院 一种无催化热解聚3-羟基丁酸酯制备巴豆酸的方法
WO2022270991A1 (ko) 2021-06-25 2022-12-29 씨제이제일제당 (주) 신규한 폴리-4-하이드록시부티레이트 및 1,4-부탄다이올 생산방법
IT202100030572A1 (it) 2021-12-02 2023-06-02 Novamont Spa 1,3-butandiolo purificato da una miscela di dioli
CN114045314B (zh) * 2022-01-04 2022-04-12 中国科学院天津工业生物技术研究所 一种酶催化制备2-羟基四氢呋喃、1, 4-丁内酯与γ-羟基丁酸钠的方法
CZ310023B6 (cs) * 2022-03-28 2024-05-15 Vysoká Škola Báňská - Technická Univerzita Ostrava Způsob obohacení plynu vzniklého torefakcí a pyrolýzou biomasy methanem a zařízení k provádění tohoto způsobu
EP4499852A4 (en) * 2022-03-30 2026-07-29 Cj Cheiljedang Corp PROCESS FOR THE PRODUCTION OF GAMMA-BUTYROLACTONE FROM BIOMASS
CN117794889A (zh) * 2022-05-31 2024-03-29 株式会社Lg化学 用于生产丙烯酸的方法
EP4368617A4 (en) * 2022-05-31 2025-01-08 LG Chem, Ltd. PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACYCLIC ACID AND/OR GLYCOLIDE
KR102899207B1 (ko) * 2022-05-31 2025-12-11 주식회사 엘지화학 아크릴산 및/또는 글리콜라이드 제조 방법
WO2024019560A1 (ko) * 2022-07-20 2024-01-25 주식회사 엘지화학 부타디엔 제조 방법
CN116083329A (zh) * 2022-09-26 2023-05-09 北京绿色康成生物技术有限公司 发酵生产γ-丁内酯或1,4-丁二醇的方法
KR102915476B1 (ko) 2023-09-12 2026-01-19 씨제이제일제당(주) 폴리-4-하이드록시부티레이트를 포함하는 바이오매스의 회수 방법
KR20250109151A (ko) * 2024-01-09 2025-07-16 씨제이제일제당 (주) N-비닐-2-피롤리돈 중간체의 제조방법 및 이로부터 제조된 n-비닐-2-피롤리돈 중간체

Family Cites Families (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3065243A (en) 1962-11-20 Reduction of dicarboxylic acid esters
US2361036A (en) 1941-07-31 1944-10-24 Goodrich Co B F Preparation of alpha-beta unsaturated carboxylic acids
FR1411860A (fr) 1964-08-12 1965-09-24 Electro Chimie Soc D Procédé de préparation d'hexanediols-1-6
US4129711A (en) 1965-03-03 1978-12-12 L'oreal Polymers comprising vinyl esters-crotonic acid
BE758790A (fr) 1969-11-12 1971-04-16 Degussa Procede pour la stabilisation de lactones
US3859386A (en) 1973-07-20 1975-01-07 Eastman Kodak Co Emulsifiable polyolefin compositions compositions prepared from thermally degraded low molecular weight polyolefin and crotonic acid
US4006165A (en) 1973-08-03 1977-02-01 Deutsche Texaco Aktiengesellschaft Process for converting maleic anhydride to γ-butyrolactone
DE2455617C3 (de) 1974-11-23 1982-03-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Butandiol und/oder Tetrahydrofuran über die Zwischenstufe des γ-Butyrolactons
DE2514127C3 (de) 1975-03-29 1981-05-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des N-vinylpyrrolidon-2
CH618455A5 (ru) 1976-01-14 1980-07-31 Agroferm Ag
US4031115A (en) 1976-03-29 1977-06-21 Chevron Research Company 4-Pentenoic acid conversion
US4193896A (en) 1977-04-04 1980-03-18 Kemerica, Incorporated Process for modifying linear polymer resins
DE2748901A1 (de) 1977-11-02 1979-05-10 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung eines vinylester-copolymers
DE2759150A1 (de) 1977-12-31 1979-07-12 Basf Ag Biologisch abbaubare vinylpyrrolidonpolymerisate und ihre herstellung
US4234907A (en) 1979-01-29 1980-11-18 Maurice Daniel Light emitting fabric
IT1110360B (it) 1979-03-08 1985-12-23 Montedison Spa Processo per la preparazione di acidi dienoici
DE2948023A1 (de) 1979-11-29 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-hydroxibuttersaeure-polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lackrohstoffe
FR2486072A1 (fr) 1980-07-03 1982-01-08 Solvay Procede pour la fabrication de l'acide b-hydroxybutyrique et de ses oligocondensats
IT1142607B (it) 1980-12-23 1986-10-08 Donegani Guido Ist Processo per la preparazione di acidi dienoici
AU560653B2 (en) 1981-07-07 1987-04-16 Monsanto Company 3-hydroxybutyrate polymers
US4489188A (en) 1982-07-02 1984-12-18 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
US4435534A (en) 1982-07-02 1984-03-06 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
GB8306530D0 (en) 1983-03-09 1983-04-13 Bp Chem Int Ltd Coalescing agents
US4480115A (en) 1983-03-17 1984-10-30 Celanese Corporation Direct hydrogenation of carboxylic acids to alcohol and esters
JPS60501905A (ja) 1983-07-29 1985-11-07 コモンウエルス　サイエンテイフイツク　アンド　インダストリアル　リサ−チ　オ−ガニゼイシヨン 除草剤のクロトン酸誘導体、それらの調製並びに該誘導体を含有する組成物
EP0145233B2 (en) 1983-11-23 1991-11-06 Imperial Chemical Industries Plc Separation processfor a 3-hydroxybutyrate polymer
US4683202A (en) 1985-03-28 1987-07-28 Cetus Corporation Process for amplifying nucleic acid sequences
US4649170A (en) 1985-04-25 1987-03-10 Ashland Oil, Inc. Abrasion resistant latex underbody coating
US4652685A (en) 1985-11-15 1987-03-24 General Electric Company Hydrogenation of lactones to glycols
US5480794A (en) 1987-06-29 1996-01-02 Massachusetts Institute Of Technology And Metabolix, Inc. Overproduction and purification of soluble PHA synthase
US5229279A (en) 1987-06-29 1993-07-20 Massachusetts Institute Of Technology Method for producing novel polyester biopolymers
US5250430A (en) 1987-06-29 1993-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Polyhydroxyalkanoate polymerase
US5245023A (en) 1987-06-29 1993-09-14 Massachusetts Institute Of Technology Method for producing novel polyester biopolymers
US5236987A (en) 1987-07-02 1993-08-17 Velsicol Chemical Corporation Isodecyl benzoate coalescing agents in latex compositions
US5145989A (en) 1987-07-14 1992-09-08 Hoechst Celanese Corporation Recovery of acrylic acid and/or ethyl acrylate from black acid
US4876331A (en) 1987-08-18 1989-10-24 Mitsubishi Kasei Corporation Copolyester and process for producing the same
BE1001209A3 (fr) 1987-11-19 1989-08-22 Solvay Compositions pharmaceutiques contenant un derive de l'acide 3-hydroxybutanoique choisi parmi les oligomeres de cet acide et les esters de cet acide ou de ces oligomeres avec du 1,3-butanediol.
US4997976A (en) 1988-11-15 1991-03-05 Henri Brunengraber Use of 1,3-butanediol acetoacetate in parenteral oral nutrition
US4876368A (en) 1988-05-24 1989-10-24 Hoechst Celanese Corporation Production of monohydroxy monocyclic acetals and their esters
AT390068B (de) 1988-07-07 1990-03-12 Danubia Petrochemie Extraktionsmittel fuer poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure
US4851085A (en) 1988-07-11 1989-07-25 Gaf Corporation Purification of butyrolactone
FR2641532B1 (fr) 1989-01-06 1991-03-29 Solvay Procede pour la preparation d'esters de l'acide (beta)-hydroxybutyrique
ATE126538T1 (de) 1989-04-12 1995-09-15 Zeneca Ltd Polymer-herstellung.
EP0397052B1 (en) 1989-05-09 1993-08-18 SDS Biotech K.K. Crotonic acid amide derivatives and insectides containing the same
US5141924A (en) 1989-06-30 1992-08-25 Hoffmann-La Roche, Inc. Synthetic vasoactive intestinal peptide analogs
ATE227340T1 (de) 1989-07-10 2002-11-15 Massachusetts Inst Technology Eine zur herstellung von polyhydroxybutyrat oder einem anderen polyhydroxyalkanoat geeignete pflanze oder pflanzliche zelle
US5347021A (en) 1990-04-16 1994-09-13 Isp Investments Inc. Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst
AT395319B (de) 1990-10-05 1992-11-25 Danubia Petrochem Polymere Verfahren zur gewinnung eines polyhydroxyalkanoates aus dem zellmaterial eines mikroorganismus und polyhydroxyalkanoatflocken
US5186744A (en) 1991-01-11 1993-02-16 Bodwell James R Propoxylated PTB coalescing agents for water-borne protective coatings
GB9108756D0 (en) 1991-04-24 1991-06-12 Ici Plc Production of polyalkanoate in plants
US5286842A (en) 1991-07-01 1994-02-15 Mitsubishi Kasei Corporation Process for producing a biodegradable polymer
DE69202654T2 (de) 1991-07-12 1996-01-11 Agfa Gevaert Nv Abziehfilmmaterial.
GB9115245D0 (en) 1991-07-16 1991-08-28 Ici Plc Production of polyalkanoate
JP3696233B2 (ja) 1991-07-19 2005-09-14 ミシガン、ステート、ユニバーシティー ポリヒドロキシアルカノエートを生産するトランスジェニック植物
US5610041A (en) 1991-07-19 1997-03-11 Board Of Trustees Operating Michigan State University Processes for producing polyhydroxybutyrate and related polyhydroxyalkanoates in the plastids of higher plants
JP2777757B2 (ja) 1991-09-17 1998-07-23 鐘淵化学工業株式会社 共重合体およびその製造方法
US5264614A (en) 1991-11-22 1993-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of polyhydroxy acids
US5229528A (en) 1991-11-22 1993-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Rapid depolymerization of polyhydroxy acids
JP2884123B2 (ja) 1992-01-17 1999-04-19 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性ポリマー、その中間体オリゴマー、およびそれらの製造方法
US5455221A (en) 1994-04-29 1995-10-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Botcinolide: a natural product herbicide which is a hydroxylated monalactone
GB9223351D0 (en) 1992-11-06 1992-12-23 Ici Plc Polyesters
AU5676394A (en) 1992-11-20 1994-06-22 Agracetus, Inc. Transgenic cotton plants producing heterologous bioplastic
JP3263710B2 (ja) 1992-12-11 2002-03-11 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性ポリマー及びその製造方法
US5334779A (en) 1993-06-01 1994-08-02 Eastman Kodak Company Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters
JP3231904B2 (ja) 1993-07-22 2001-11-26 日本電信電話株式会社 チャネル割り当て方式
JP3241505B2 (ja) 1993-08-11 2001-12-25 高砂香料工業株式会社 生分解性光学活性コポリマー及びその製造方法
BR9407625A (pt) 1993-08-24 1997-01-21 Ajinomoto Kk Carboxilase fosfoenolpiruvato mutante fragmento de DNA microorganismo DNA recombinante e processo para produzir aminoácidos
US5393888A (en) 1994-03-02 1995-02-28 Isp Investments Inc. Non-catalytic liquid phase conversion of butyrolactone and ammonia to 2-pyrrolidone product in high yield and selectivity
EP0696605B1 (de) 1994-08-10 2000-09-20 Peter Neuenschwander Biokompatibles Blockcopolymer
GB9416690D0 (en) 1994-08-18 1994-10-12 Zeneca Ltd Process for the recovery of polyhydroxyalkanoic acid
US6008184A (en) 1994-09-30 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Block copolymers for improved viscosity stability in concentrated fabric softeners
US5563239A (en) 1994-11-09 1996-10-08 Eastman Chemical Company Composition and process for the production of poly(3-hydroxyalkanoates)
US5686276A (en) 1995-05-12 1997-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bioconversion of a fermentable carbon source to 1,3-propanediol by a single microorganism
US5942597A (en) 1995-08-21 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Solvent extraction of polyhydroxyalkanoates from biomass
JPH0981711A (ja) 1995-09-20 1997-03-28 Olympus Optical Co Ltd 情報記録媒体、情報再生システム、及び情報記録システム
US5750751A (en) 1995-11-02 1998-05-12 Michigan Molecular Institute Glycol co-esters of drying-oil fatty acids and vinyl carboxylic acids made via biphasic catalysis and resulting products
TW341568B (en) 1995-12-27 1998-10-01 Akzo Nobel Nv Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use
US5929255A (en) 1996-07-11 1999-07-27 Bp Amoco Corporation Process for coproducing fumaric acid and maleic anhydride
US5811272A (en) 1996-07-26 1998-09-22 Massachusetts Institute Of Technology Method for controlling molecular weight of polyhydroxyalkanoates
ID21487A (id) 1996-11-13 1999-06-17 Du Pont Metoda pembuatan 1,3 - propandiol dengan organisme rekombinan
EP0977865A1 (en) 1997-02-13 2000-02-09 James Madison University Methods of making polyhydroxyalkanoates comprising 4-hydroxybutyrate monomer units
DE69733490T2 (de) 1997-03-03 2006-03-16 Metabolix, Inc., Cambridge Verfahren zur polyestern-biosynthese
US6759219B2 (en) 1997-03-03 2004-07-06 Metabolix, Inc. Methods for the biosynthesis of polyesters
WO1998046782A1 (en) 1997-04-15 1998-10-22 Monsanto Company Methods of pha extraction and recovery using non-halogenated solvents
AU6974398A (en) 1997-04-15 1998-11-11 Monsanto Company High temperature pha extraction using pha-poor solvents
US6316262B1 (en) 1997-09-19 2001-11-13 Metabolix, Inc. Biological systems for manufacture of polyhydroxyalkanoate polymers containing 4-hydroxyacids
US5928781A (en) 1997-11-11 1999-07-27 Mitsubishi Polyester Film, Llc Crotonic acid polymer coated substrates for producing optically variable products
US6110998A (en) 1998-05-08 2000-08-29 Celanese International Corporation Latex compositions containing a trimethylolalkane monocyclic formal as a coalescing solvent
ATE483023T1 (de) 1998-05-22 2010-10-15 Metabolix Inc Polyhydroxyalkanoatbiopolymere
EP0963760A1 (en) 1998-06-09 1999-12-15 The Procter & Gamble Company Low viscosity thermoplastic compositions for moisture vapour permeable structures and the utilisation thereof in absorbent articles
EP1105514B1 (en) 1998-08-04 2008-02-06 Metabolix, Inc. Polyhydroxyalkanoate production from polyols
WO2000011188A1 (en) 1998-08-18 2000-03-02 Metabolix, Inc. Transgenic microbial polyhydroxyalkanoate producers
US7329758B1 (en) 1999-05-24 2008-02-12 California Institute Of Technology Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts
US6599732B1 (en) 1999-06-29 2003-07-29 Archer-Daniels-Midland Company Regulation of carbon assimilation
PT1204755E (pt) 1999-08-18 2006-11-30 Du Pont Processo para a produção biológica de 1, 3-propanodiol
US6852517B1 (en) 1999-08-30 2005-02-08 Wisconsin Alumni Research Foundation Production of 3-hydroxypropionic acid in recombinant organisms
AU783104B2 (en) 1999-09-14 2005-09-22 Tepha, Inc. Therapeutic uses of polymers and oligomers comprising gamma-hydroxybutyrate
AU7318900A (en) 1999-09-21 2001-04-24 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Catalysts for hydrogenation of carboxylic acid
AU2002219818B2 (en) 2000-11-20 2007-08-16 Cargill, Incorporated 3-hydroxypropionic acid and other organic compounds
DE10061557A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen in zwei hintereinandergeschalteten Reaktionszonen
JP2002225952A (ja) 2001-01-31 2002-08-14 Mitsubishi Electric Corp 簡易真空保管容器
EP1455937B1 (en) 2001-11-15 2018-04-11 Materia, Inc. Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts
US6897338B2 (en) 2001-12-18 2005-05-24 Metabolix, Inc. Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
CN102443159B (zh) 2002-08-06 2015-04-08 梅塔博利克斯股份有限公司 聚合物的萃取方法
ATE397059T1 (de) 2003-07-29 2008-06-15 Ajinomoto Kk Verfahren zur herstellung von l-lysin oder l- threonin unter verwendung von escherichia- bakterien mit abgeschwächter malatenzymaktivität
US7244610B2 (en) 2003-11-14 2007-07-17 Rice University Aerobic succinate production in bacteria
ATE543873T1 (de) 2003-12-04 2012-02-15 Novozymes As Herstellung von 3-hydroxypropionsäure mittels beta-alanine-pyruvat-aminotrransferase
EP1732874A1 (en) 2004-04-02 2006-12-20 Ciba Speciality Chemicals Water Treatments Limited Preparation of acrylic acid derivatives from alpha or beta-hydroxy carboxylic acids
US6982337B1 (en) 2004-07-28 2006-01-03 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making N-vinyl-2-pyrrolidone
DE102005048818A1 (de) 2005-10-10 2007-04-12 Degussa Ag Mikrobiologische Herstellung von 3-Hydroxypropionsäure
US7687661B2 (en) 2006-03-15 2010-03-30 Battelle Memorial Institute Method for conversion of β-hydroxy carbonyl compounds
US7744205B2 (en) 2006-03-17 2010-06-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Solvent/latex binder system for heated inkjet printing
EP2025760B1 (en) 2006-05-09 2013-06-05 Mitsui Chemicals, Inc. Method of producing glycolic acid by regenerating coenzyme
DE102006025821A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
US7641706B1 (en) 2006-07-19 2010-01-05 Mcmurry Zackery Allen Method of combustion
CN101558027B (zh) 2006-10-13 2013-10-16 埃莱文斯可更新科学公司 通过复分解反应制备α，ω-二羧酸烯烃衍生物的方法
US8501973B2 (en) 2006-10-13 2013-08-06 Elevance Renewable Sciences, Inc. Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis
US8673601B2 (en) 2007-01-22 2014-03-18 Genomatica, Inc. Methods and organisms for growth-coupled production of 3-hydroxypropionic acid
US8546625B2 (en) 2007-02-23 2013-10-01 Massachusetts Institute Of Technology Conversion of natural products including cellulose to hydrocarbons, hydrogen and/or other related compounds
TWI568847B (zh) 2007-03-16 2017-02-01 奇諾麥提卡公司 用於１，４-丁二醇及其前驅物之生物合成的組合物及方法
TWI525195B (zh) 2007-08-10 2016-03-11 奇諾麥提卡公司 合成烯酸及其衍生物之方法
KR101042242B1 (ko) 2007-09-07 2011-06-17 한국과학기술원 1,4-부탄디올 생성능을 가지는 변이체 및 이를 이용한1,4-부탄디올의 제조방법
EA019387B1 (ru) 2007-09-12 2014-03-31 Мартек Биосайнсиз Корпорейшн Способ получения биологического масла и его использование в способе получения биодизеля
DE102007047206B4 (de) 2007-10-02 2016-08-11 Insilico Biotechnology Ag Biotechnologische Fixierung von Kohlenstoffdioxid
US8048624B1 (en) 2007-12-04 2011-11-01 Opx Biotechnologies, Inc. Compositions and methods for 3-hydroxypropionate bio-production from biomass
CA2625511A1 (en) 2008-03-13 2009-09-13 Dilum Dunuwila Process for the direct production of esters of carboxylic acids from fermentation broths
US8487159B2 (en) 2008-04-28 2013-07-16 Metabolix, Inc. Production of polyhydroxybutyrate in switchgrass
EP2304039B1 (en) 2008-06-17 2019-08-21 Genomatica, Inc. Microorganisms and methods for the biosynthesis of fumarate, malate, and acrylate
US8283419B2 (en) * 2008-06-20 2012-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin functionalization by metathesis reaction
US20110190513A1 (en) 2008-07-08 2011-08-04 Lynch Michael D Methods, compositions and systems for biosynthetic bio-production of 1,4-butanediol
FR2933978B1 (fr) 2008-07-18 2012-12-21 Arkema France Fabrication d'anhydride maleique a partir de matieres renouvelables, anhydride maleique obtenu et utilisations
CA2735883C (en) 2008-09-10 2020-05-05 Genomatica, Inc. Microorganisms for the production of 1,4-butanediol
EP2346922B1 (en) 2008-10-15 2014-03-05 Alma Mater Studiorum -Universita' di Bologna Process for controlled degradation of polyhydroxyalkanoates and products obtainable therefrom
CN103396978A (zh) 2008-12-12 2013-11-20 麦特波力克斯公司 用于制备聚(5-羟基戊酸)和5碳化合物的绿色工艺和组合物
KR20110097951A (ko) 2008-12-16 2011-08-31 게노마티카 인코포레이티드 합성가스와 다른 탄소원을 유용 제품으로 전환시키기 위한 미생물 및 방법
FR2941959B1 (fr) 2009-02-12 2013-06-07 Roquette Freres Procedes de production d'acide succinique
CN102317438A (zh) 2009-02-16 2012-01-11 巴斯夫欧洲公司 琥珀酸的新型微生物生产者和琥珀酸的纯化
AU2010221135A1 (en) 2009-03-05 2011-09-29 Metabolix, Inc. Propagation of transgenic plants
CA2754261A1 (en) 2009-03-05 2010-09-10 Metabolix, Inc. Stable, fertile, high polyhydroxyalkanoate producing plants and methods of producing them
CA2759251C (en) 2009-04-23 2017-01-03 Concert Pharmaceuticals, Inc. 4-hydroxybutyric acid analogs
US8129169B2 (en) 2009-06-04 2012-03-06 Genomatica, Inc. Microorganisms for the production of 1,4-butanediol and related methods
US20110144377A1 (en) 2009-06-16 2011-06-16 E. I. Du Pont Nemours And Company Process for the biological production of 3-hydroxypropionic acid with high yield
JP2013505727A (ja) 2009-09-27 2013-02-21 オーピーエックス バイオテクノロジーズ， インコーポレイテッド ３−ヒドロキシプロピオン酸および他の生成物を生成するための方法
WO2011063157A2 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Myriant Technologies Llc Organic acid production in microorganisms by combined reductive and oxidative tricarboxylic acid cycle pathways
WO2011066076A1 (en) 2009-11-25 2011-06-03 Genomatica, Inc. Microorganisms and methods for the coproduction of 1,4-butanediol and gamma-butyrolactone
KR20120136349A (ko) 2010-01-27 2012-12-18 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 콜로라도, 어 바디 코포레이트 고가의 화학적 생성물의 미생물 생산, 및 관련 조성물, 방법 및 시스템
US20140024769A1 (en) 2012-05-11 2014-01-23 Metabolix, Inc. Process for making chemical derivatives
CN102781901B (zh) 2010-02-11 2016-08-03 梅塔玻利克斯公司 用于从经遗传修饰的聚羟基链烷酸酯生物质制备单体组分的方法
EP2360137B1 (en) 2010-02-12 2013-08-07 PURAC Biochem BV Process for manufacturing succinic acid
KR20130020779A (ko) 2010-04-01 2013-02-28 바이오엠버 인터내셔널 에스.에이.알.엘. 숙신산염으로부터 테트라하이드로퓨란, 감마-부티로락톤 및/또는 부탄디올의 제조방법
DE102010029973A1 (de) 2010-06-11 2011-12-15 Evonik Degussa Gmbh Mikrobiologische Herstellung von C4-Körpern aus Saccharose und Kohlendioxid
US8911978B2 (en) 2010-07-02 2014-12-16 Metabolic Explorer Method for the preparation of hydroxy acids
US9012686B2 (en) 2010-09-23 2015-04-21 Olan S. Fruchey Acrylic acid from lactide and process
WO2012149162A2 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Metabolix, Inc. Green process for producing polyhydroxyalkanoates and chemicals using a renewable feedstock
US8100990B2 (en) 2011-05-15 2012-01-24 Avello Bioenery, Inc. Methods for integrated fast pyrolysis processing of biomass
WO2012170793A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Metabolix, Inc. Biorefinery process for thf production
US20110319849A1 (en) 2011-07-01 2011-12-29 Dimitris Ioannis Collias Absorbent article comprising a synthetic polymer derived from a renewable resource and methods of producing said article
US20140170714A1 (en) 2011-08-10 2014-06-19 Metabolix, Inc. Post process purification for gamma-butyrolactone production
EP2785383B1 (en) 2011-11-29 2020-02-05 Diversey, Inc. Decontamination apparatus and method
WO2013082264A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Amyris, Inc. Synthesis of olefins
KR101587618B1 (ko) 2011-12-07 2016-01-22 한국과학기술원 4-하이드록시부티릭산 고생성능을 가지는 변이 미생물 및 이를 이용한 4-하이드록시부티릭산의 제조방법
CN104321427A (zh) 2012-03-20 2015-01-28 梅塔玻利克斯公司 用于生产聚-4-羟基丁酸酯的遗传工程微生物
US20130288317A1 (en) 2012-04-30 2013-10-31 Metabolix, Inc. Chemical Increased yields of phas from hydrogen feeding and diverse carbon fixation pathways
BR112014030203B1 (pt) 2012-06-08 2021-10-13 Cj Cheiljedang Corporation Processo para produção de produtos de ácido acrílico de base biológica
JP3178949U (ja) 2012-07-17 2012-10-11 三郎 筒井 新聞紙のページめくり機構
US20150376152A1 (en) 2013-02-13 2015-12-31 Metabolix, Inc. Process for Ultra Pure Chemical Production from Biobased Raw Starting Materials
EP3013966A2 (en) 2013-06-28 2016-05-04 Metabolix, Inc. Genetically engineered methylotrophs for the production of pha biopolymers and c3, c4, and c5 biochemicals from methanol or methane as sole carbon feedstock
JP6087784B2 (ja) 2013-10-21 2017-03-01 トヨタ自動車株式会社 酸素吸放出材及びそれを含む排ガス浄化用触媒

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011100608A1 (en) 2011-08-18
CN102781901A (zh) 2012-11-14
BR112012020299A2 (pt) 2016-06-28
BR112012020132A2 (pt) 2018-03-06
WO2011100601A8 (en) 2011-10-06
ES2647611T3 (es) 2017-12-22
US20120315681A1 (en) 2012-12-13
BR112012020299A8 (pt) 2017-10-03
RU2012133186A (ru) 2014-03-20
BR112012020132B1 (pt) 2021-09-28
US10786064B2 (en) 2020-09-29
EP2534125B1 (en) 2017-09-27
US20130046075A1 (en) 2013-02-21
EP2534141B1 (en) 2016-04-20
EP2534141A1 (en) 2012-12-19
CA2788811A1 (en) 2011-08-18
CN102781926B (zh) 2016-11-09
US9084467B2 (en) 2015-07-21
EP2534125B9 (en) 2018-02-21
EP2534125A1 (en) 2012-12-19
CN102781926A (zh) 2012-11-14
CA2788596A1 (en) 2011-08-18
MX2012009134A (es) 2012-11-30
WO2011100601A1 (en) 2011-08-18
CN102781901B (zh) 2016-08-03
MX2012009142A (es) 2012-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Biermann et al. Fatty acids and their derivatives as renewable platform molecules for the chemical industry
Pan et al. One-step production of biodiesel from wet and unbroken microalgae biomass using deep eutectic solvent
Im et al. Concurrent production of biodiesel and chemicals through wet in situ transesterification of microalgae
Ashokkumar et al. Optimization and characterization of biodiesel production from microalgae Botryococcus grown at semi-continuous system
Seong et al. Enzymatic coproduction of biodiesel and glycerol carbonate from soybean oil and dimethyl carbonate
Wang et al. Synthesis of benzyl cinnamate by enzymatic esterification of cinnamic acid
Duarte et al. Enzymatic biodiesel synthesis from yeast oil using immobilized recombinant Rhizopus oryzae lipase
Ashokkumar et al. A study on large scale cultivation of Microcystis aeruginosa under open raceway pond at semi-continuous mode for biodiesel production
JP6073044B2 (ja) 天然脂肪酸の発酵で得られる不飽和二酸のメタセシスによる脂肪二酸の合成方法
Bubalo et al. Cholinium-based deep eutectic solvents and ionic liquids for lipase-catalyzed synthesis of butyl acetate
US11634738B2 (en) Use of marine algae for co-producing alkenones, alkenone derivatives, and co-products
WO2012033845A4 (en) Catalytic dehydration of lactic acid and lactic acid esters
Frac et al. Microalgae for biofuels production and environmental applications: A review
Sustaita-Rodriguez et al. Chemoenzymatic epoxidation of highly unsaturated fatty acid methyl ester and its application as poly (lactic acid) plasticizer
Takisawa et al. Simultaneous hydrolysis-esterification of wet microalgal lipid using acid
Oh et al. Enzymatic production of glycerol acetate from glycerol
RU2017101543A (ru) Новый способ извлечения молочной кислоты
US10870869B2 (en) Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate
WO2006044926A3 (en) SYNTHESIS OF FATTY ALCOHOL ESTERS OF α-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS PERCUTANEOUS ABSORPTION ENHANCERS
Ashokkumar et al. Exploration of fast growing Botryococcus sudeticus for upstream and downstream process in sustainable biofuels production
Liu et al. Lipase-catalyzed transesterification of epoxidized soybean oil to prepare epoxy methyl esters
Zieniuk et al. Synthesis of flavor compound ethyl hydrocinnamate by Yarrowia lipolytica lipases
CN104894175A (zh) 一种环氧植物油的制备方法
EA201790659A1 (ru) Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора
Jeong Valorization of microalgae: Efficient conversion of Chlorella sp. biomass into ethyl levulinate

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150617