RU2012134630A - Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо - Google Patents
Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134630A RU2012134630A RU2012134630/04A RU2012134630A RU2012134630A RU 2012134630 A RU2012134630 A RU 2012134630A RU 2012134630/04 A RU2012134630/04 A RU 2012134630/04A RU 2012134630 A RU2012134630 A RU 2012134630A RU 2012134630 A RU2012134630 A RU 2012134630A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ring
- alkyl
- physiologically acceptable
- pyrimidin
- oxazolo
- Prior art date
Links
- BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2OC=NC2=C1 BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 12
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 9
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 claims 14
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 cyano, hydroxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- ZCQAQMXDYOWFHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2-fluoro-4-methylphenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1OC1=NC=C(N=C(O2)C=3C=C(C)C(OCC(O)=O)=C(C)C=3)C2=N1 ZCQAQMXDYOWFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HTUWCFRDMKCQET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 HTUWCFRDMKCQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WRBZNIUFAKIIQG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(3-chlorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C=C(Cl)C=CC=4)=NC=C3N=2)=C1 WRBZNIUFAKIIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GIGMGKHBXZRRLI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(3-fluoro-4-methylphenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC=C1OC1=NC=C(N=C(O2)C=3C=C(C)C(OCC(O)=O)=C(C)C=3)C2=N1 GIGMGKHBXZRRLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HKFYQDFEZQPUEE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-chlorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C=CC(Cl)=CC=4)=NC=C3N=2)=C1 HKFYQDFEZQPUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OWLGVZQVOWPEPL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(5-fluoro-2-methylphenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1OC1=NC=C(N=C(O2)C=3C=C(C)C(OCC(O)=O)=C(C)C=3)C2=N1 OWLGVZQVOWPEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 3
- BSROKAYOPRWUBL-JXMROGBWSA-N (e)-3-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(/C=C/C(=O)O)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F BSROKAYOPRWUBL-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 2
- PFUONUWPQYFUHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dimethyl-4-(5-phenoxy-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)phenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C=CC=CC=4)=NC=C3N=2)=C1 PFUONUWPQYFUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GAMLMPMIWDRSOT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,4-difluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC(F)=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 GAMLMPMIWDRSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DAYKXTDQIPBBHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,5-difluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=C(F)C=4)F)=NC=C3N=2)=C1 DAYKXTDQIPBBHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HTLBCIFTOFMZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=C(C)C(OC(C)C(O)=O)=C(C)C=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F HTLBCIFTOFMZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000008960 Diabetic foot Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них:гдеА выбирают из NH, О и S;Х выбирают из (C-C)-алкандиила, (С-С)-алкендиила, (C-C)-алкиндиила, (С-С)-циклоалкандиила и (C-C)-алкандиилокси, которые все необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора или гидрокси, где атом кислорода (C-C)-алкандиилокси-группы связан с группой R;Rвыбирают из водорода, (С-С)-алкила и (С-С)-циклоалкил-CH-, где z выбирают из 0, 1 и 2;Rвыбирают из фенилена и двухвалентного остатка ароматического 5-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один из атомов азота в кольце может нести атом водорода или заместитель R, и где фенилен и двухвалентный остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R;Rвыбирают из (C-С)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CH- и Het-CH-, где u и v выбирают из 1 и 2, или Rявляется остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота в кольце могут нести атом водорода или (C-C)-алкильный заместитель и один или два атома серы в кольце могут нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода
Claims (22)
1. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них:
где
А выбирают из NH, О и S;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила, (C2-C6)-алкиндиила, (С3-С7)-циклоалкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси, которые все необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора или гидрокси, где атом кислорода (C1-C6)-алкандиилокси-группы связан с группой R2;
R1 выбирают из водорода, (С1-С4)-алкила и (С3-С7)-циклоалкил-CzH2z-, где z выбирают из 0, 1 и 2;
R2 выбирают из фенилена и двухвалентного остатка ароматического 5-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один из атомов азота в кольце может нести атом водорода или заместитель R21, и где фенилен и двухвалентный остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-С6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота в кольце могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы в кольце могут нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
R21 выбирают из (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CwH2w,- и окси, где w выбирают из 0, 1 и 2;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил-, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, нитро, циано, гидроксикарбонила, (C1-C4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси, (C1-C4)-алкилокси, оксо, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, (C1-C4)-алкиламино, ди((C1-C4)-алкил)амино, (C1-C4)-алкилкарбониламино, (C1-C4)-алкилсульфониламино, нитро, циано, (C1-C4)-алкилкарбонила, аминосульфонила (C1-C4)-алкиламиносульфонила и ди ((C1-C4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-7-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, и которые соединены через атом углерода в кольце, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
m выбирают из 0, 1 и 2, где все значения m являются независимыми одно от другого;
где все циклоалкильные и циклоалкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CuH2u, CvH2v, CwH2w, CzH2z, алкенильные, алкендиильные, алкинильные и алкиндиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
2. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где А выбирают из О и S.
3. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиилокси.
4. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где R2 выбирают из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил необязательно замещены по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22.
5. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
R3 выбирают из (C1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
6. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А выбирают из О и S;
Х выбирают из (C1-С6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила и (C1-С6)-алкандиилокси;
R2 выбирают из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил необязательно замещены по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
7. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где А представляет собой О.
8. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C6)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-C6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все группы алкила, алкандиила, CuH2u и CvH2v, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
9. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C6)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все группы алкила, алкандиила, CuH2u и CvH2v, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
10. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7 и 9, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-С6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического кольца, которое содержит 0 или 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, где кольцевой атом азота может нести водород или (C1-C4)-алкильный заместитель и кольцевой атом серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные и алкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
11. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического кольца, которое содержит 0 или 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, где кольцевой атом азота может нести водород или (C1-C4)-алкильный заместитель и кольцевой атом серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные и алкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
12. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7, 9 и 11, выбранное из
[2,6-диметил-4-(5-феноксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил)фенокси}уксусной кислоты,
(Е)-3-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенил}акриловой кислоты,
{4-[5-(2,4-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2,5-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
2-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропионовой кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
13. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, выбранное из
[2,6-диметил-4-(5-феноксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил)фенокси}уксусной кислоты,
(Е)-3-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенил}акриловой кислоты,
{4-[5-(2,4-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2,5-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
2-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропионовой кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
14. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7, 9, 11 и 13, выбранное из
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
15. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, выбранное из
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
16. Способ получения соединения Формулы I по любому из пп.1-15, включающий взаимодействие соединения Формулы II с соединением Формулы III:
где группы А, X, R1, R2 и R3 в соединениях Формул II и III такие, как указано для соединений Формулы I, и могут присутствовать дополнительные функциональные группы в защищенной форме или в форме групп-предшественников, и группа L1 является атомом галогена или группой формулы -S(O)-Alk или -S(O)2-Alk, где Alk представляет собой (C1-C4)-алкильную группу.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение Формулы I по любому из пп.1-15 или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для применения в качестве фармацевтического препарата.
19. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения нарушений, связанных с заживлением ран.
20. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран.
21. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран у пациентов с сахарным диабетом.
22. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения синдрома диабетической стопы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305042.3 | 2010-01-14 | ||
| EP10305042 | 2010-01-14 | ||
| PCT/EP2011/050301 WO2011086079A1 (de) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | Carbonsäurederivate mit einem 2,5-substituierten oxazolopyrimidinring |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134630A true RU2012134630A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2564018C2 RU2564018C2 (ru) | 2015-09-27 |
Family
ID=41800578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134630/04A RU2564018C2 (ru) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8846692B2 (ru) |
| EP (1) | EP2523962B1 (ru) |
| JP (1) | JP5841067B2 (ru) |
| KR (1) | KR101759128B1 (ru) |
| CN (1) | CN102791717B (ru) |
| AR (1) | AR079997A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011206615B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012017437B1 (ru) |
| CA (1) | CA2784560C (ru) |
| CL (1) | CL2012001972A1 (ru) |
| CO (1) | CO6612239A2 (ru) |
| CY (1) | CY1115055T1 (ru) |
| DK (1) | DK2523962T3 (ru) |
| ES (1) | ES2441954T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20140179T1 (ru) |
| IL (1) | IL220720A (ru) |
| MA (1) | MA33917B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012007834A (ru) |
| MY (1) | MY156550A (ru) |
| NZ (1) | NZ601113A (ru) |
| PH (1) | PH12012501265A1 (ru) |
| PL (1) | PL2523962T3 (ru) |
| PT (1) | PT2523962E (ru) |
| RS (1) | RS53254B (ru) |
| RU (1) | RU2564018C2 (ru) |
| SG (1) | SG182484A1 (ru) |
| SI (1) | SI2523962T1 (ru) |
| TW (1) | TWI510242B (ru) |
| UY (1) | UY33179A (ru) |
| WO (1) | WO2011086079A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201204174B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI485153B (zh) | 2010-01-13 | 2015-05-21 | Sanofi Aventis | ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物 |
| TWI478929B (zh) | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| JP5841068B2 (ja) * | 2010-01-14 | 2016-01-06 | サノフイ | ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン環を有する複素環式カルボン酸誘導体 |
| MX2012007837A (es) | 2010-01-14 | 2012-07-30 | Sanofi Sa | Derivados de oxazolopirimidina 2, 5 - sustituidos. |
| US9321787B2 (en) * | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
| EP2862574A1 (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-22 | Sanofi | {4-[5-(3-chloro-phenoxy)-oxazolo[5,4 d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-acetic acid for use in the prevention or treatment of acute kidney injury |
| CN118697873A (zh) * | 2023-03-27 | 2024-09-27 | 四川大学华西医院 | S1pr1偏向性激动剂在制备治疗炎症性肠病的药物中的用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| JPH01242587A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Sankyo Co Ltd | 縮環オキサゾロチエノピリミジン誘導体 |
| JP2006524672A (ja) * | 2003-04-25 | 2006-11-02 | ユニバーシティー・カッレッジ・カーディフ・コンサルタンツ・リミテッド | ウイルス感染の治療において使用するための複素環式化合物 |
| MXPA05011597A (es) * | 2003-04-30 | 2005-12-15 | Novartis Ag | Derivados de aminopropanol como moduladores del receptor 1-fosfato de esfingosina. |
| MXPA05012459A (es) * | 2003-05-19 | 2006-02-22 | Irm Llc | Compuestos y composiciones inmunosupresoras. |
| CL2004001120A1 (es) | 2003-05-19 | 2005-04-15 | Irm Llc | Compuestos derivados de amina sustituidas con heterociclos, inmunosupresores; composicion farmaceutica; y uso para tratar enfermedades mediadas por interacciones de linfocito, tales como enfermedades autoinmunes, inflamatorias, infecciosas, cancer. |
| BRPI0615133A2 (pt) * | 2005-08-23 | 2011-05-03 | Irm Llc | compostos imunossupressores, composições farmacêuticas contendo os mesmos assim como referido uso |
| JP5191497B2 (ja) * | 2007-03-21 | 2013-05-08 | エピックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | Ｓ１ｐ受容体調節化合物およびその使用 |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
| MX2011000211A (es) * | 2008-07-15 | 2011-03-03 | Sanofi Aventis | Oxazolopirimidinas como agonistas del receptor edg-1. |
| TWI485153B (zh) * | 2010-01-13 | 2015-05-21 | Sanofi Aventis | ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物 |
| TWI478929B (zh) * | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| UY33178A (es) * | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico heteroxíclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido |
| MX2012007837A (es) * | 2010-01-14 | 2012-07-30 | Sanofi Sa | Derivados de oxazolopirimidina 2, 5 - sustituidos. |
| JP5841068B2 (ja) * | 2010-01-14 | 2016-01-06 | サノフイ | ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン環を有する複素環式カルボン酸誘導体 |
-
2011
- 2011-01-12 PT PT117004044T patent/PT2523962E/pt unknown
- 2011-01-12 ES ES11700404.4T patent/ES2441954T3/es active Active
- 2011-01-12 US US13/521,831 patent/US8846692B2/en active Active
- 2011-01-12 AR ARP110100092A patent/AR079997A1/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 SG SG2012051405A patent/SG182484A1/en unknown
- 2011-01-12 KR KR1020127021242A patent/KR101759128B1/ko active Active
- 2011-01-12 PH PH1/2012/501265A patent/PH12012501265A1/en unknown
- 2011-01-12 BR BR112012017437-1A patent/BR112012017437B1/pt active IP Right Grant
- 2011-01-12 DK DK11700404.4T patent/DK2523962T3/en active
- 2011-01-12 TW TW100101053A patent/TWI510242B/zh active
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050301 patent/WO2011086079A1/de not_active Ceased
- 2011-01-12 RU RU2012134630/04A patent/RU2564018C2/ru active
- 2011-01-12 JP JP2012548410A patent/JP5841067B2/ja active Active
- 2011-01-12 AU AU2011206615A patent/AU2011206615B2/en active Active
- 2011-01-12 CN CN201180013877.9A patent/CN102791717B/zh active Active
- 2011-01-12 MY MYPI2012002588A patent/MY156550A/en unknown
- 2011-01-12 PL PL11700404T patent/PL2523962T3/pl unknown
- 2011-01-12 MA MA35055A patent/MA33917B1/fr unknown
- 2011-01-12 MX MX2012007834A patent/MX2012007834A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 UY UY0001033179A patent/UY33179A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-12 NZ NZ601113A patent/NZ601113A/xx unknown
- 2011-01-12 RS RS20140062A patent/RS53254B/sr unknown
- 2011-01-12 SI SI201130094T patent/SI2523962T1/sl unknown
- 2011-01-12 EP EP11700404.4A patent/EP2523962B1/de active Active
- 2011-01-12 HR HRP20140179AT patent/HRP20140179T1/hr unknown
- 2011-01-12 CA CA2784560A patent/CA2784560C/en active Active
-
2012
- 2012-06-07 ZA ZA2012/04174A patent/ZA201204174B/en unknown
- 2012-07-02 IL IL220720A patent/IL220720A/en active IP Right Grant
- 2012-07-13 CL CL2012001972A patent/CL2012001972A1/es unknown
- 2012-07-26 CO CO12125684A patent/CO6612239A2/es unknown
-
2014
- 2014-01-30 CY CY20141100079T patent/CY1115055T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134630A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
| MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
| CA2765529C (en) | Acid pump antagonist for the treatment of diseases involved in abnormal gastrointestinal motility | |
| RU2012134349A (ru) | 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина | |
| NZ598085A (en) | Methods, compounds, and compositions for delivering 1,3-propanedisulfonic acid | |
| RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| PE20081704A1 (es) | Derivados de azacicloalcanos como inhibidores de estearoil-coenzima a delta-9 desaturasa | |
| JP2021515010A5 (ru) | ||
| ME02338B (me) | Spiro-ciklično jedinjenje i njegova upotreba u medicinske svrhe | |
| EP1857457A3 (en) | Benzimidazole derivative and its use as AII receptor antagonist | |
| CA2684149A1 (en) | Metabolites of (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives | |
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| RU2012134548A (ru) | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| JP2011527994A5 (ru) | ||
| RU2012134378A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2015116540A (ru) | Замещенные соединения спиропиперидинила, применяемые в качестве агонистов gpr120 | |
| CA2564442A1 (en) | 2-pyridyl substituted imidazoles as alk5 and/or alk4 inhibitors | |
| RU2012134463A (ru) | Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо | |
| RU2012134636A (ru) | 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина | |
| NO20070789L (no) | Nikotinreseptoragonister for behandling av betennelsessykdommer | |
| JP2015502371A5 (ru) | ||
| CR20240183A (es) | Inhibidores y/o degradadores de bckdk | |
| NO20072418L (no) | Arylsulfonylmetyl- eller arylsufonamidsubstituerte aromatiske forbindelser egnet for behandling av lidelser som reagerer pa modulering av dopamin D3-reseptoren | |
| RU2010141578A (ru) | Производные (пиразолилкарбонил)имидазолидинона, предназначенные для лечения ретровирусных заболеваний |