RU2012134636A - 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина - Google Patents
2,5-замещенные производные оксазолопиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134636A RU2012134636A RU2012134636/04A RU2012134636A RU2012134636A RU 2012134636 A RU2012134636 A RU 2012134636A RU 2012134636/04 A RU2012134636/04 A RU 2012134636/04A RU 2012134636 A RU2012134636 A RU 2012134636A RU 2012134636 A RU2012134636 A RU 2012134636A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ring
- alkyl
- substituents
- physiologically acceptable
- atoms
- Prior art date
Links
- BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2OC=NC2=C1 BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 49
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 21
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 18
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 17
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 15
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 6
- -1 (CC) -alkyloxy Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 15
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 11
- JGQBNAFULRKENS-UHFFFAOYSA-N 3H-pyridin-3-ylium-6-ylideneazanide Chemical group [N]C1=CC=CC=N1 JGQBNAFULRKENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 3
- NXJTWDCNRXZPTP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-5-phenoxy-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=C(C)C=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1 NXJTWDCNRXZPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZHEITXWNMFZARY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-5-pyridin-3-yloxy-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=C(C)C=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CN=C1 ZHEITXWNMFZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BKKZNNJJXGVGRF-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 BKKZNNJJXGVGRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PBZIWSLYQYDOLI-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(O)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F PBZIWSLYQYDOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MISFSVDDSIANBU-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 MISFSVDDSIANBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JNSZJTCPMPNWJU-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F JNSZJTCPMPNWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OEKUMDCPNVGHBX-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenoxy)-2-(3-methoxyphenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 OEKUMDCPNVGHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VJSXNQLRFUKAID-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenoxy)-2-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=C(C)C=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F VJSXNQLRFUKAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LJXKFWWHENLUBJ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenoxy)-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F LJXKFWWHENLUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGHSDHUIEKDLHI-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenoxy)-2-[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OC)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F NGHSDHUIEKDLHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LUPLRSBALNPOIG-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyl-2-phenyl-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound O1C2=NC(SC)=NC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 LUPLRSBALNPOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000008960 Diabetic foot Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединенийгдеА выбран из NH, О и S;Rвыбран из (C-C)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CH- и Het-CH-, где u и v выбраны из 1 и 2, или Rпредставляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C-C)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R;Rвыбран из фенила и остатка ароматического 5-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит в кольце 1, 2 или 3 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один из атомов азота кольца может нести на себе атом водорода или заместитель Rи где фенил и остаток ароматического гетероцикла являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R;Rвыбран из галогена, (C-C)-алкила, (C-C)-циклоалкила, гидроксильной группы, (C-C)-алкилокси, оксогруппы, (C-C)-алкил-S(О)-, аминогруппы, (C-C)-алкиламино, ди((С-С)-алкил)амино, (C-C)-алкилкарбониламино, (C-C)-алкилсульфониламино, нитрогруппы, цианогруппы, (C-C)-алкилкарбонила, аминосульфонила, (C-C))-алкиламиносульфонила и ди ((C-C)-алкил) аминосульфон
Claims (21)
1. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений
где
А выбран из NH, О и S;
R1 выбран из (C1-C6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и остатка ароматического 5-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит в кольце 1, 2 или 3 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один из атомов азота кольца может нести на себе атом водорода или заместитель R21 и где фенил и остаток ароматического гетероцикла являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22;
R11 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидроксильной группы, (C1-C4)-алкилокси, оксогруппы, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, аминогруппы, (C1-C4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (C1-C4)-алкилкарбониламино, (C1-C4)-алкилсульфониламино, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C4)-алкилкарбонила, аминосульфонила, (C1-C4))-алкиламиносульфонила и ди ((C1-C4)-алкил) аминосульфонила;
R21 выбран из (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CwH2w- и оксигруппы, где w выбран из 0, 1 и 2;
R22 выбран из галогена, гидроксильной группы, (C1-C4)-алкил-, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, аминогруппы, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксикарбонила, (C1-C4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-O-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое включает в себя 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, гидроксильной и оксогруппы;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-7-членного моноциклического гетероцикла, который содержит в кольце 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из атома фтора и (C1-C4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все численные значения m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из атома фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, CuH2u, CvH2v, CwH2w, алкенильные и алкинильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими фтор-заместителями,
за исключением соединений 5-метилмеркапто-2-фенилоксазоло[5,4-d]пиримидин и 5-этилмеркапто-2-фенилоксазоло[5,4-d]пиримидин.
2. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где А выбран из атомов О и S.
3. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где R1 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R11.
4. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22.
5. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по одному или нескольким из пп.1-4, где
А выбран из О и S;
R1 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22.
6. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где
А выбран из О и S;
R1 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22.
7. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где А представляет собой О.
8. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по одному или нескольким из пп.1-4 или 6, где
А представляет собой О;
R1 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22;
R11 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкилокси и цианогруппы;
R22 выбран из галогена, гидроксильной группы, (C1-C4)-алкил-, (C1-C4)-алкилокси, цианогруппы, R23 и R23-O-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-6-членного моноциклического кольца, которое включает 0 или 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из атома фтора, (С1-С4)-алкила и гидроксильной группы;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-7-членного, моноциклического гетероцикла, который содержит в кольце 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из атома фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, CuH2u и CvH2v группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими фтор-заместителями.
9. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где
А представляет собой О;
R1 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22;
R11 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкилокси и цианогруппы;
R22 выбран из галогена, гидроксильной группы, (C1-C4)-алкил-, (C1-C4) -алкилокси, цианогруппы, R23 и R23-O-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-6-членного моноциклического кольца, которое включает 0 или 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из атома фтора, (C1-C4)-алкила и гидроксильной группы;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-7-членного, моноциклического гетероцикла, который содержит в кольце 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из атома фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, CuH2u и CvH2v группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими фтор-заместителями.
10. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по одному или нескольким из пп.1-4, 6, 7 или 9, где
А представляет собой О;
R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического кольца, которое включает 0 или 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, где атом азота в кольце может нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и атом серы в кольце может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22;
R11 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкилокси;
R22 выбран из галогена, гидроксильной группы, (C1-C4)-алкил-, (C1-C4)-алкилокси, R23 и R23-O-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-6-членного моноциклического кольца, которое включает в себя 0 или 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, где один или два атома азота в кольце могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы в кольце может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из атома фтора, (C1-C4)-алкила и гидроксильной группы;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из атома фтора и (С1-С4)-алкила;
где все алкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими фтор-заместителями.
11. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, где
А представляет собой О;
R1 представляет собой остаток насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического кольца, которое включает 0 или 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, где атом азота в кольце может нести на себе атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и атом серы в кольце может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или разными заместителями R11;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где атом азота пиридинила может нести на себе окси-заместитель и где фенил и пиридинил являются необязательно замещенными по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R22;
R11 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкилокси;
R22 выбран из галогена, гидроксильной группы, (С1-С4)-алкил-, (C1-C4)-алкилокси, R23 и R23-O-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-6-членного моноциклического кольца, которое включает в себя 0 или 1 гетероатом, выбранный из атомов N, О и S, где один или два атома азота в кольце могут нести на себе атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы в кольце может нести на себе одну или две оксогруппы и где остаток кольца является необязательно замещенным по одному или нескольким атомам углерода кольца одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из атома фтора, (C1-C4)-алкила и гидроксильной группы;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из атома фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими фтор-заместителями.
12. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по одному или нескольким из пп.2 или 6, где А представляет собой О.
13. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по одному или нескольким из пп.1-4, 6, 7, 9 или 11, выбранные из соединений.
5-(2-фторфенокси)-2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенол,
5-(2-фторфенокси)-2-(3-метоксифенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенол,
5-(2-фторфенокси)-2-(4-метокси-3-метилфенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
5-(2-фторфенокси)-2-(4-метокси-3-трифторметилфенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2-метилфенол,
2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-5-феноксиоксазоло[5,4-d]пиримидин,
2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-5-(пиридин-3-илокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин, и
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2-трифторметилфенол.
14. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений по п.1, выбранные из соединений
5-(2-фторфенокси)-2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенол,
5-(2-фторфенокси)-2-(3-метоксифенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенол,
5-(2-фторфенокси)-2-(4-метокси-3-метилфенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
5-(2-фторфенокси)-2-(4-метокси-3-трифторметилфенил)оксазоло[5,4-d]пиримидин,
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2-метилфенол,
2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-5-феноксиоксазоло[5,4-d]пиримидин,
2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-5-(пиридин-3-илокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин, и
4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2-трифторметилфенол.
15. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-14, включающий взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III
где группы A, R1 и R2 в соединениях формул II и III принимают значения, определенные для соединений формулы I, и дополнительно функциональные группы могут быть представлены в защищенной форме или в форме предшественника группы, и группа L1 представляет собой атом галогена или группу формулы -S(O)-Alk или -S(O)2-Alk, где Alk представляет собой (C1-C4)-алкил.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп.1-14, его физиологически приемлемую соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений, и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, 6, 7, 9, 11 или 14 или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений для применения в качестве фармацевтического средства.
18. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, 6, 7, 9, 11 или 14 или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений для лечения расстройств, связанных с заживлением ран.
19. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, 6, 7, 9, 11 или 14 или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений для заживления ран.
20. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, 6, 7, 9, 11 или 14 или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений для заживления ран у пациентов с сахарным диабетом.
21. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, 6, 7, 9, 11 или 14 или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из указанных соединений для лечения синдрома диабетической стопы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305044.9 | 2010-01-14 | ||
| EP10305044 | 2010-01-14 | ||
| PCT/EP2011/050303 WO2011086081A1 (de) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | 2,5-substituierte oxazolopyrimidinderivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134636A true RU2012134636A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2554874C2 RU2554874C2 (ru) | 2015-06-27 |
Family
ID=41800382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134636/04A RU2554874C2 (ru) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9040544B2 (ru) |
| EP (1) | EP2523963B1 (ru) |
| JP (1) | JP5841069B2 (ru) |
| KR (1) | KR101764607B1 (ru) |
| CN (1) | CN102834400B (ru) |
| AR (1) | AR079885A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011206617B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012017484A2 (ru) |
| CA (1) | CA2784565C (ru) |
| DK (1) | DK2523963T3 (ru) |
| ES (1) | ES2524712T3 (ru) |
| IL (1) | IL220719A (ru) |
| MX (1) | MX2012007837A (ru) |
| MY (1) | MY159857A (ru) |
| PT (1) | PT2523963E (ru) |
| RU (1) | RU2554874C2 (ru) |
| SG (1) | SG182483A1 (ru) |
| TW (1) | TWI544926B (ru) |
| UY (1) | UY33181A (ru) |
| WO (1) | WO2011086081A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI485153B (zh) | 2010-01-13 | 2015-05-21 | Sanofi Aventis | ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物 |
| TWI478929B (zh) | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| JP5841068B2 (ja) * | 2010-01-14 | 2016-01-06 | サノフイ | ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン環を有する複素環式カルボン酸誘導体 |
| PT2523962E (pt) * | 2010-01-14 | 2014-02-06 | Sanofi Sa | Derivados de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5 |
| US9321787B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| JP2006524672A (ja) * | 2003-04-25 | 2006-11-02 | ユニバーシティー・カッレッジ・カーディフ・コンサルタンツ・リミテッド | ウイルス感染の治療において使用するための複素環式化合物 |
| MXPA05011597A (es) * | 2003-04-30 | 2005-12-15 | Novartis Ag | Derivados de aminopropanol como moduladores del receptor 1-fosfato de esfingosina. |
| MXPA05012459A (es) * | 2003-05-19 | 2006-02-22 | Irm Llc | Compuestos y composiciones inmunosupresoras. |
| CL2004001120A1 (es) * | 2003-05-19 | 2005-04-15 | Irm Llc | Compuestos derivados de amina sustituidas con heterociclos, inmunosupresores; composicion farmaceutica; y uso para tratar enfermedades mediadas por interacciones de linfocito, tales como enfermedades autoinmunes, inflamatorias, infecciosas, cancer. |
| BRPI0615133A2 (pt) * | 2005-08-23 | 2011-05-03 | Irm Llc | compostos imunossupressores, composições farmacêuticas contendo os mesmos assim como referido uso |
| EP1965807A4 (en) | 2005-11-23 | 2010-10-27 | Epix Delaware Inc | S1P RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE |
| US7919519B2 (en) * | 2005-11-23 | 2011-04-05 | Epix Pharmaceuticals Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
| JP5191497B2 (ja) * | 2007-03-21 | 2013-05-08 | エピックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | Ｓ１ｐ受容体調節化合物およびその使用 |
| WO2009013545A2 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-29 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US7863291B2 (en) * | 2008-04-23 | 2011-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinuclidine compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
| MX2011000211A (es) * | 2008-07-15 | 2011-03-03 | Sanofi Aventis | Oxazolopirimidinas como agonistas del receptor edg-1. |
| TWI485153B (zh) * | 2010-01-13 | 2015-05-21 | Sanofi Aventis | ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物 |
| TWI478929B (zh) | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| UY33178A (es) | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico heteroxíclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido |
| PT2523962E (pt) | 2010-01-14 | 2014-02-06 | Sanofi Sa | Derivados de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5 |
| JP5841068B2 (ja) | 2010-01-14 | 2016-01-06 | サノフイ | ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン環を有する複素環式カルボン酸誘導体 |
-
2011
- 2011-01-12 MX MX2012007837A patent/MX2012007837A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 DK DK11700529.8T patent/DK2523963T3/en active
- 2011-01-12 PT PT117005298T patent/PT2523963E/pt unknown
- 2011-01-12 EP EP11700529.8A patent/EP2523963B1/de active Active
- 2011-01-12 UY UY0001033181A patent/UY33181A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-12 KR KR1020127021237A patent/KR101764607B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 SG SG2012051397A patent/SG182483A1/en unknown
- 2011-01-12 TW TW100101051A patent/TWI544926B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 BR BR112012017484-3A patent/BR112012017484A2/pt active Search and Examination
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050303 patent/WO2011086081A1/de not_active Ceased
- 2011-01-12 CN CN201180014162.5A patent/CN102834400B/zh active Active
- 2011-01-12 RU RU2012134636/04A patent/RU2554874C2/ru active
- 2011-01-12 MY MYPI2012002622A patent/MY159857A/en unknown
- 2011-01-12 ES ES11700529.8T patent/ES2524712T3/es active Active
- 2011-01-12 AR ARP110100094A patent/AR079885A1/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 CA CA2784565A patent/CA2784565C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 JP JP2012548412A patent/JP5841069B2/ja active Active
- 2011-01-12 AU AU2011206617A patent/AU2011206617B2/en not_active Ceased
- 2011-01-14 US US13/521,825 patent/US9040544B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-02 IL IL220719A patent/IL220719A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112012017484A2 (pt) | 2020-08-25 |
| US20130072501A1 (en) | 2013-03-21 |
| EP2523963A1 (de) | 2012-11-21 |
| DK2523963T3 (en) | 2014-12-01 |
| SG182483A1 (en) | 2012-08-30 |
| ES2524712T3 (es) | 2014-12-11 |
| CA2784565C (en) | 2018-03-13 |
| KR20120115403A (ko) | 2012-10-17 |
| UY33181A (es) | 2011-08-31 |
| WO2011086081A1 (de) | 2011-07-21 |
| MX2012007837A (es) | 2012-07-30 |
| US9040544B2 (en) | 2015-05-26 |
| AR079885A1 (es) | 2012-02-29 |
| AU2011206617B2 (en) | 2015-07-16 |
| CN102834400A (zh) | 2012-12-19 |
| JP5841069B2 (ja) | 2016-01-06 |
| MY159857A (en) | 2017-02-15 |
| CN102834400B (zh) | 2015-06-10 |
| KR101764607B1 (ko) | 2017-08-03 |
| IL220719A (en) | 2015-03-31 |
| JP2013517243A (ja) | 2013-05-16 |
| RU2554874C2 (ru) | 2015-06-27 |
| CA2784565A1 (en) | 2011-07-21 |
| TWI544926B (zh) | 2016-08-11 |
| TW201134473A (en) | 2011-10-16 |
| PT2523963E (pt) | 2014-11-06 |
| HK1178887A1 (en) | 2013-09-19 |
| AU2011206617A1 (en) | 2012-08-02 |
| EP2523963B1 (de) | 2014-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134349A (ru) | 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина | |
| RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
| RU2012134636A (ru) | 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина | |
| CO6251357A2 (es) | Nuevos derivados de acido azabifenilaminobenzoico | |
| RU2012134630A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| CL2008003810A1 (es) | Compuestos derivados de 5-anilino imidazol[1,5-a]piridina o pirazina, inhibidores de la actividad mek quinasa; composiciones farmaceuticas que los contienen; y su uso para tratar trastornos hiperproliferativos y una enfermedad inflamatoria. | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| EP3148531A1 (en) | Pyrrolidine-2,5-dione derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use as ido1 inhibitors | |
| RU2010114828A (ru) | Производные урацила или тимина для лечения гепатита с | |
| RU2013104520A (ru) | Пирролопиримидиновые соединения и их применения | |
| PE20141540A1 (es) | Derivados de 2-amino-4-(piridin-2-il)-5,6-dihidro-4h-1,3-oxazina y su uso como inhibidores de bace-1 y/o bace-2 | |
| WO2014063054A8 (en) | Bone marrow on x chromosome kinase (bmx) inhibitors and uses thereof | |
| RU2013136542A (ru) | Конденсированные производные аминодигидротиазина | |
| RU2014124953A (ru) | Производные аминопиридина в качестве модуляторов богатой лейцином повторной киназы 2 (lrrk2) | |
| PE20090054A1 (es) | Derivados de purina | |
| PE20071094A1 (es) | Derivados 1-ortoflurofenil sustituidos 1,2,5-tiadiazolidindionas como inhibidores de ptpasa | |
| AR048642A1 (es) | Compuestos de metil-aril o heteroaril-amida sustituida utiles como antagonistas del receptor de prostaglandinas e2; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento | |
| AR070797A1 (es) | Derivados de quinoxalinona como estimulantes de la secrecion de insulina, metodos para obtenerlos y su uso en el tratamiento de la diabetes | |
| AU2019299234A1 (en) | PIKfyve inhibitors | |
| JP2011527994A5 (ru) | ||
| RU2011123672A (ru) | Гетероароматические соединения для применения в качестве hif ингибиторов | |
| RU2010100945A (ru) | Способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов | |
| JP2015536974A5 (ru) | ||
| RU2015143507A (ru) | Производное дигидропиридазин-3,5-диона | |
| RU2012134548A (ru) | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо |