RU2012140748A - Синтез магнолола и его аналогов - Google Patents
Синтез магнолола и его аналогов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012140748A RU2012140748A RU2012140748/04A RU2012140748A RU2012140748A RU 2012140748 A RU2012140748 A RU 2012140748A RU 2012140748/04 A RU2012140748/04 A RU 2012140748/04A RU 2012140748 A RU2012140748 A RU 2012140748A RU 2012140748 A RU2012140748 A RU 2012140748A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- organic solvent
- mom
- deprotecting agent
- Prior art date
Links
- VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N magnolol Chemical compound OC1=CC=C(CC=C)C=C1C1=CC(CC=C)=CC=C1O VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000012351 deprotecting agent Substances 0.000 claims abstract 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 claims abstract 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 MOM ester Chemical class 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- BISKSCBAYFPNDF-NSCUHMNNSA-N C/C=C/Cc(cc1)cc(-c2cc(CC=S#S)ccc2O)c1O Chemical compound C/C=C/Cc(cc1)cc(-c2cc(CC=S#S)ccc2O)c1O BISKSCBAYFPNDF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/52—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by substitution of halogen only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):где R представляет собой H, алкил, замещенный или незамещенный фенил; или его фармацевтически или перорально приемлемой соли, включающий:(а) взаимодействие соединения формулы (II):с бромом в органическом растворителе с получением соединения формулы (III):(b) взаимодействие соединения формулы III с MOM-Cl в органическом растворителе в присутствии органического основания с получением соединения формулы (IV):(c) взаимодействие соединения формулы IV с R-CH=CH-CH-Br, где R определен выше, в органическом растворителе с магнием и этилбромидом с получением соединения формулы V:(d) превращение соединения формулы V с помощью подходящего агента, снимающего защиту, в органическом растворителе с получением соединения формулы I; и(e) необязательно, превращение соединения формулы I в его фармацевтически или перорально приемлемые соли.2. Способ по п.1, в котором R представляет собой водород.3. Способ по п.1, в котором R представляет собой метил.4. Способ по п.1, в котором R представляет собой фенил.5. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (а) представляет собой хлороформ.6. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (с) представляет собой тетрагидрофуран.7. Способ по п.5, в котором органический растворитель на стадии (c) представляет собой тетрагидрофуран.8. Способ по п.1, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.9. Способ по п.7, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.10. Способ получения магнолола (5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола), включающий:(а) взаимодействие 2,2'-бисфенола с бромом
Claims (20)
1. Способ получения соединения формулы (I):
где R представляет собой H, алкил, замещенный или незамещенный фенил; или его фармацевтически или перорально приемлемой соли, включающий:
(а) взаимодействие соединения формулы (II):
с бромом в органическом растворителе с получением соединения формулы (III):
(b) взаимодействие соединения формулы III с MOM-Cl в органическом растворителе в присутствии органического основания с получением соединения формулы (IV):
(c) взаимодействие соединения формулы IV с R-CH=CH-CH2-Br, где R определен выше, в органическом растворителе с магнием и этилбромидом с получением соединения формулы V:
(d) превращение соединения формулы V с помощью подходящего агента, снимающего защиту, в органическом растворителе с получением соединения формулы I; и
(e) необязательно, превращение соединения формулы I в его фармацевтически или перорально приемлемые соли.
2. Способ по п.1, в котором R представляет собой водород.
3. Способ по п.1, в котором R представляет собой метил.
4. Способ по п.1, в котором R представляет собой фенил.
5. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (а) представляет собой хлороформ.
6. Способ по п.1, в котором органический растворитель на стадии (с) представляет собой тетрагидрофуран.
7. Способ по п.5, в котором органический растворитель на стадии (c) представляет собой тетрагидрофуран.
8. Способ по п.1, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.
9. Способ по п.7, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.
10. Способ получения магнолола (5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола), включающий:
(а) взаимодействие 2,2'-бисфенола с бромом в хлороформе с получением 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола;
(b) взаимодействие 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола с метоксиметилхлоридом (MOM-Cl) в дихлорметане с диизопропилэтиламином с получением MOM эфира 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола;
(c) взаимодействие указанного MOM эфира 5,5'-дибром-2,2'-бисфенола с аллилбромидом в тетрагидрофуране с магнием и этилбромидом с получением MOM эфира 5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола;
(d) превращение указанного MOM эфира 5,5'-диаллилбифенил-2,2'-диола с помощью подходящего агента, снимающего защиту, в магнолол; и
(e) необязательно, превращение магнолола в его фармацевтически или перорально приемлемые соли.
11. Способ по п.10, в котором реакцию на стадии (c) проводят при комнатной температуре.
12. Способ по п.10, в котором подходящий агент, снимающий защиту, на стадии (d) представляет собой триметилхлорсилан.
13. Способ получения соединения формулы (V):
включающий взаимодействие соединения формулы IV:
c R-CH=CH-CH2-Br, где R представляет собой H, алкил, замещенный или незамещенный фенил, в органическом растворителе в течении времени, достаточного для получения соединения формулы V, и необязательно включающий дополнительную стадию превращения соединения формулы V в соединение формулы I:
14. Способ по п.13, в котором органический растворитель представляет собой тетрагидрофуран.
15. Способ по п.14, в котором реакцию проводят с магнием и этилбромидом с достижением связывания.
16. Способ по п.15, в котором реакцию проводят при комнатной температуре.
17. Способ по п.15, в котором молярное отношение магния к этилбромиду составляет около 2 к 1.
18. Способ по п.16, в котором R представляет собой водород.
19. Способ по п.13, в котором соединение формулы V подвергают взаимодействию с триметилхлорсиланом в метаноле с получением соединения формулы I.
20. Способ по п.19, в котором R представляет собой водород.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2010/025378 WO2011106003A1 (en) | 2010-02-25 | 2010-02-25 | Synthesis of magnolol and its analogue compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012140748A true RU2012140748A (ru) | 2014-03-27 |
| RU2510938C1 RU2510938C1 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=42028117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012140748/04A RU2510938C1 (ru) | 2010-02-25 | 2010-02-25 | Синтез магнолола и его аналогов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8519197B2 (ru) |
| EP (1) | EP2539310B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013520495A (ru) |
| CN (1) | CN102884035B (ru) |
| AR (1) | AR080656A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010346597B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012020603A2 (ru) |
| CA (1) | CA2789140C (ru) |
| DK (1) | DK2539310T3 (ru) |
| ES (1) | ES2507615T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012009817A (ru) |
| MY (1) | MY162466A (ru) |
| PH (1) | PH12012501619A1 (ru) |
| PL (1) | PL2539310T3 (ru) |
| RU (1) | RU2510938C1 (ru) |
| SG (1) | SG183120A1 (ru) |
| TW (1) | TWI438185B (ru) |
| WO (1) | WO2011106003A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201206020B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103261138B (zh) | 2010-12-21 | 2015-08-12 | 高露洁-棕榄公司 | 作为抗菌剂的卤代联苯酚 |
| RU2014128850A (ru) | 2011-12-15 | 2016-02-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиция, содержащая солюбилизированный аналог магнолола |
| MY194692A (en) | 2011-12-15 | 2022-12-15 | Colgate Palmolive Co | Oral care or cleanser composition comprising solubilized magnolol analogs and ppg-1-peg-9 lauryl glycol ether |
| US9000231B2 (en) | 2011-12-20 | 2015-04-07 | Colgate-Palmolive Company | Processes for making magnolol and derivatives thereof |
| RU2014129908A (ru) | 2011-12-20 | 2016-02-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Способы получения аналогов магнолола |
| CN105188852A (zh) | 2013-01-23 | 2015-12-23 | 高露洁-棕榄公司 | 制备厚朴酚衍生物的方法 |
| JP2015007054A (ja) * | 2014-07-24 | 2015-01-15 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーＣｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ Ｃｏｍｐａｎｙ | マグノロールおよびその類似体化合物の合成 |
| MX389172B (es) * | 2015-10-23 | 2025-03-20 | Colgate Palmolive Co | Sintesis mejorada de honokiol. |
| CN109053387B (zh) * | 2018-09-19 | 2021-07-09 | 九江学院 | 一种厚朴酚的合成方法 |
| CN113242751B (zh) | 2018-12-18 | 2023-09-19 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 抗微生物组合物 |
| CN115581690A (zh) * | 2021-07-05 | 2023-01-10 | 北京红惠新医药科技有限公司 | 厚朴酚或和厚朴酚的芳环氨基取代衍生物在用于制备抗心肌缺血药物中的应用、药物组合物 |
| CN116139115A (zh) * | 2021-11-19 | 2023-05-23 | 北京红惠新医药科技有限公司 | 厚朴酚和/或和厚朴酚芳环氨基取代类衍生物的抗低氧/缺氧损伤用途及药物组合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ276694A3 (en) * | 1991-11-25 | 1995-11-15 | Lilly Co Eli | Process for preparing diphenyl derivative |
| US6544409B2 (en) | 2001-05-16 | 2003-04-08 | Petroleo Brasileiro S.A. - Petrobras | Process for the catalytic oxidation of sulfur, nitrogen and unsaturated compounds from hydrocarbon streams |
| CN1147286C (zh) * | 2001-07-18 | 2004-04-28 | 广州美晨股份有限公司 | 一种中药牙膏 |
| US7347985B2 (en) * | 2002-06-25 | 2008-03-25 | Wm. Wrigley Jr. Company | Breath freshening and oral cleansing product with magnolia bark extract |
| US20060140885A1 (en) | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Abdul Gaffar | Method of reducing oral tissue inflammation using magnolia extract |
| WO2008098056A2 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Epix Pharmaceuticals, Inc. | High relaxivity chelates |
-
2010
- 2010-02-25 ES ES10705965.1T patent/ES2507615T3/es active Active
- 2010-02-25 MX MX2012009817A patent/MX2012009817A/es active IP Right Grant
- 2010-02-25 PH PH1/2012/501619A patent/PH12012501619A1/en unknown
- 2010-02-25 PL PL10705965T patent/PL2539310T3/pl unknown
- 2010-02-25 RU RU2012140748/04A patent/RU2510938C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-02-25 CA CA2789140A patent/CA2789140C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-25 US US13/577,627 patent/US8519197B2/en active Active
- 2010-02-25 AU AU2010346597A patent/AU2010346597B2/en not_active Ceased
- 2010-02-25 BR BR112012020603A patent/BR112012020603A2/pt active Search and Examination
- 2010-02-25 CN CN201080064851.2A patent/CN102884035B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-25 SG SG2012056404A patent/SG183120A1/en unknown
- 2010-02-25 MY MYPI2012003487A patent/MY162466A/en unknown
- 2010-02-25 DK DK10705965.1T patent/DK2539310T3/da active
- 2010-02-25 JP JP2012554971A patent/JP2013520495A/ja active Pending
- 2010-02-25 WO PCT/US2010/025378 patent/WO2011106003A1/en not_active Ceased
- 2010-02-25 EP EP10705965.1A patent/EP2539310B1/en active Active
-
2011
- 2011-02-24 TW TW100106113A patent/TWI438185B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-02-24 AR ARP110100579A patent/AR080656A1/es unknown
-
2012
- 2012-08-10 ZA ZA2012/06020A patent/ZA201206020B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102884035A (zh) | 2013-01-16 |
| PL2539310T3 (pl) | 2015-01-30 |
| CA2789140A1 (en) | 2011-09-01 |
| CN102884035B (zh) | 2016-01-20 |
| RU2510938C1 (ru) | 2014-04-10 |
| ES2507615T3 (es) | 2014-10-15 |
| AU2010346597B2 (en) | 2013-09-19 |
| MX2012009817A (es) | 2012-09-12 |
| AU2010346597A1 (en) | 2012-08-23 |
| CA2789140C (en) | 2015-01-27 |
| AR080656A1 (es) | 2012-04-25 |
| WO2011106003A1 (en) | 2011-09-01 |
| EP2539310A1 (en) | 2013-01-02 |
| US8519197B2 (en) | 2013-08-27 |
| TWI438185B (zh) | 2014-05-21 |
| ZA201206020B (en) | 2014-01-29 |
| US20120302647A1 (en) | 2012-11-29 |
| EP2539310B1 (en) | 2014-07-16 |
| JP2013520495A (ja) | 2013-06-06 |
| SG183120A1 (en) | 2012-09-27 |
| TW201141823A (en) | 2011-12-01 |
| BR112012020603A2 (pt) | 2017-07-11 |
| DK2539310T3 (da) | 2014-10-20 |
| HK1180297A1 (en) | 2013-10-18 |
| PH12012501619A1 (en) | 2014-09-24 |
| MY162466A (en) | 2017-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012140748A (ru) | Синтез магнолола и его аналогов | |
| JP2013520495A5 (ru) | ||
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| CN101125807B (zh) | 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮及其中间体制备方法 | |
| RU2010102135A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| JP2009544663A5 (ru) | ||
| RU2012146189A (ru) | Способ получения производных 3-кетобензофурана | |
| RU2006138613A (ru) | Новый способ получения промежуточных соединений, применяемых для синтеза аналогов витамина d | |
| Liu et al. | Iridium-catalyzed regio-and enantioselective allylic alkylation of fluorobis (phenylsulfonyl) methane | |
| CN112047839B (zh) | 一种1-碘-3-全氟烷基烯烃化合物及其制备方法 | |
| JP2013166728A (ja) | アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法 | |
| RU2012143885A (ru) | Способ синтеза | |
| Hang et al. | Reaction of difluorocarbene with propargyl esters and efficient synthesis of difluorocyclopropyl ketones | |
| CN114057712A (zh) | 一种合成手性苯基噁唑烷-2-酮的方法 | |
| JP2011184383A (ja) | エポキシド開環反応用触媒及びホモホモアリルアルコールの製法 | |
| JP2019524783A (ja) | ジフルオロアリルホウ酸エステルの製造方法及びその使用 | |
| CN111423320A (zh) | 一种神经酸的制备方法及神经酸 | |
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| JP2011195465A (ja) | 桂皮酸誘導体の製造方法及び桂皮酸誘導体 | |
| JP5574476B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| JP2009057297A (ja) | ホスホニウムイオン液体、ビアリール化合物の製造方法およびイオン液体の使用方法 | |
| WO2005021465A1 (ja) | 芳香族不飽和化合物の製造方法 | |
| CN103508987A (zh) | 一种合成2,3-二取代苯并二氢呋喃的方法 | |
| JP2010195745A (ja) | γ−ケトアセタール化合物及びピロール誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180226 |