RU2012143143A - Пептидные соединения, пригодные для использования в качестве антибактериальных средств - Google Patents

Пептидные соединения, пригодные для использования в качестве антибактериальных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2012143143A
RU2012143143A RU2012143143/04A RU2012143143A RU2012143143A RU 2012143143 A RU2012143143 A RU 2012143143A RU 2012143143/04 A RU2012143143/04 A RU 2012143143/04A RU 2012143143 A RU2012143143 A RU 2012143143A RU 2012143143 A RU2012143143 A RU 2012143143A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
arg
dab
thr
leu
cys
Prior art date
Application number
RU2012143143/04A
Other languages
English (en)
Inventor
АНГЛАДА Франсеск РАБАНАЛЬ
ВИСА Йоланда КАХАЛЬ
СУБИРАТС Мария ГАРСИЯ
НУНЬЕС Монтсеррат РОДРИГЕС
Original Assignee
Универсидад Де Барселона
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Универсидад Де Барселона filed Critical Универсидад Де Барселона
Publication of RU2012143143A publication Critical patent/RU2012143143A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/12—Cyclic peptides, e.g. bacitracins; Polymyxins; Gramicidins S, C; Tyrocidins A, B or C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
    • C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
    • C07K7/60—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation occurring through the 4-amino group of 2,4-diamino-butanoic acid
    • C07K7/62—Polymyxins; Related peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где Rобозначает радикал, выбранный из группы, которая включает: разветвленный (C-C)-алкил, CH-(CH)-, CH-O-(CHCHO)CH- иm обозначает целое число от 6 до 10;x обозначает целое число от 1 до 3;R, R, R, Rи Rнезависимо выбраны из радикалов, имеющих следующую формулу:GF-(CH)-;где n обозначает целое число от 1 до 4; а GF обозначает радикал, выбранный из группы, которая включает -NHи -NH-C(=NH)-NH;Rвыбран из группы, которая включает -CH(CH)(OH), -CH(CH), -CHNHи -CHOH;Rи Rобозначают радикалы, независимо выбранные из группы, которая включает H, линейный или разветвленный -(С-C)-алкил, -(CH)-R, -CH-CH-S-CHи -CH(CH)(OH);Rвыбран из группы, которая включает CONH, -CH(CH)(OH) и CONHR;Rобозначает радикал, выбранный из группы, которая включает фенил, 3-индолил, 4-имидазолил, 4-гидроксифенил, α- или β-нафтил и 2-, 3- или 4-пиридил;Rобозначает пептидную последовательность, выбранную из группы, которая включает Ala-Leu-Arg, Ala-Leu-Arg-Ala-Leu-Arg, Gly-Arg-Val-Glu-Val-Leu-Tyr-Arg-Gly-Ser-Trp, Lys-Val-Leu, Lys-Val-Leu-Lys-Val-Leu, Leu-Met-Trp-Trp-Met-Leu, Orn-Orn-Orn, Gln-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr и Glu-(γ-спермид)-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr и Glu(Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr)-γ-спермид;u обозначает CHили S;v обозначает NH или S;w обозначает CHили CO;при условии, что когда Rобозначает CONH, то(a) Rили Rобозначает -CH(CH)(OH), или(b) Rи Rобозначают H; или(c) атом C, связанный с R, имеет S-конфигурацию; или(d) атом C, связанный с R, имеет R-конфигурацию;и при условии, что когда Rобозначает -CH(CH)OH, то Rобозначает GF(CH), где n принимает значение 3, GF обозначает -NH-C(=NH)-NH, а Rобозначает GF(CH), где n принимает значение 2, а GF обозначает NH.2. Соединение по п.1, где u обозначает CH, v обозначает NH, w обозначает CO, Rобозначает -CH(CH)(OH), а атом C, связанный с R, имеет S-конфигурацию, и имеет формулу (Ia)3. Соединение по п.2, которое представляет собой нонаноил-A

Claims (19)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R0 обозначает радикал, выбранный из группы, которая включает: разветвленный (C8-C11)-алкил, CH3-(CH2)m-, CH3-O-(CH2CH2O)2CH2- и
Figure 00000002
m обозначает целое число от 6 до 10;
x обозначает целое число от 1 до 3;
R1, R3, R4, R7 и R8 независимо выбраны из радикалов, имеющих следующую формулу:
GF-(CH2)n-;
где n обозначает целое число от 1 до 4; а GF обозначает радикал, выбранный из группы, которая включает -NH2 и -NH-C(=NH)-NH2;
R2 выбран из группы, которая включает -CH(CH3)(OH), -CH(CH3)2, -CH2NH2 и -CH2OH;
R5 и R6 обозначают радикалы, независимо выбранные из группы, которая включает H, линейный или разветвленный -(С1-C4)-алкил, -(CH2)-R10, -CH2-CH2-S-CH3 и -CH(CH3)(OH);
R9 выбран из группы, которая включает CONH2, -CH(CH3)(OH) и CONHR11;
R10 обозначает радикал, выбранный из группы, которая включает фенил, 3-индолил, 4-имидазолил, 4-гидроксифенил, α- или β-нафтил и 2-, 3- или 4-пиридил;
R11 обозначает пептидную последовательность, выбранную из группы, которая включает Ala-Leu-Arg, Ala-Leu-Arg-Ala-Leu-Arg, Gly-Arg-Val-Glu-Val-Leu-Tyr-Arg-Gly-Ser-Trp, Lys-Val-Leu, Lys-Val-Leu-Lys-Val-Leu, Leu-Met-Trp-Trp-Met-Leu, Orn-Orn-Orn, Gln-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr и Glu-(γ-спермид)-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr и Glu(Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr)-γ-спермид;
u обозначает CH2 или S;
v обозначает NH или S;
w обозначает CH2 или CO;
при условии, что когда R9 обозначает CONH2, то
(a) R5 или R6 обозначает -CH(CH3)(OH), или
(b) R5 и R6 обозначают H; или
(c) атом C, связанный с R9, имеет S-конфигурацию; или
(d) атом C, связанный с R5, имеет R-конфигурацию;
и при условии, что когда R9 обозначает -CH(CH3)OH, то R8 обозначает GF(CH2)n, где n принимает значение 3, GF обозначает -NH-C(=NH)-NH2, а R7 обозначает GF(CH2)n, где n принимает значение 2, а GF обозначает NH2.
2. Соединение по п.1, где u обозначает CH2, v обозначает NH, w обозначает CO, R9 обозначает -CH(CH3)(OH), а атом C, связанный с R9, имеет S-конфигурацию, и имеет формулу (Ia)
Figure 00000003
3. Соединение по п.2, которое представляет собой нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(4-10)[Dab-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Thr].
4. Соединение по п.1, где u обозначает S, v обозначает S, а w обозначает CH2, и имеет формулу (Ib)
Figure 00000004
5. Соединение по п.4, где R11 обозначает пептидную последовательность, выбранную из группы, которая включает Ala-Leu-Arg, Ala-Leu-Arg-Ala-Leu-Arg, Gly-Arg-Val-Glu-Val-Leu-Tyr-Arg-Gly-Ser-Trp, Lys-Val-Leu, Lys-Val-Leu-Lys-Val-Leu, Leu-Met-Trp-Trp-Met-Leu, Orn-Orn-Orn, Gln-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr, Glu(γ-спермид)-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr и Glu(Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr)-γ-спермид.
6. Соединение по п.5, которое выбрано из следующих соединений:
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Ala-Leu-Arg;
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Ala-Leu-Arg-Ala-Leu-Arg;
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Gly-Arg-Val-Glu-Val-Leu-Tyr-Arg-Gly-Ser-Trp];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Lys-Val-Leu;
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-Phe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Lys-Val-Leu-Lys-Val-Leu;
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Leu-Met-Trp-Trp-Met-Leu;
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Orn-Orn-Orn;
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Dab-Arg-Cys]-Gln-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr; и
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Dab-Arg-Cys]-Glu-(γ-спермид)-Arg-Gly-Arg-Ala-Glu-Glu-Val-Tyr-Tyr-Ser-Gly-Thr.
7. Соединение по п.4, которое выбрано из следующих соединений:
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-Phe-Leu-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-DCys];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-Phe-Leu-Arg-Dab-Cys]; и
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-DCys].
8. Соединение по п.7, которое выбрано из следующих соединений:
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-DCys]; и
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-DCys].
9. Соединение по п.4, которое выбрано из следующих соединений:
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-Phe-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-Phe-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-Trp-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-Trp-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-DLeu-Thr-Arg-Dab-Cys];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DLeu-Thr-Arg-Dab-Cys];
деканоил-Arg-Thr-Arg-цикло(S-S)[Cys-Dab-DTrp-Thr-Dab-Dab-Cys];
деканоил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DLeu-Thr-Arg-Dab-Cys];
деканоил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-Trp-Thr-Arg-Dab-Cys]; и
додеканоил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-Phe-Thr-Arg-Dab-Cys].
10. Соединение по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(4-10)[Dab-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Thr];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Gly-Arg-Val-Glu-Val-Leu-Tyr-Arg-Gly-Ser-Trp];
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-Cys]-Leu-Met-Trp-Trp-Met-Leu; и
нонаноил-Arg-Thr-Dab-цикло(S-S)[Cys-Dab-DPhe-Leu-Arg-Dab-DCys].
11. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения бактериальной инфекции, вызываемой грамположительными бактериями, у млекопитающего, включая человека.
12. Применение по п.11, где грамположительные бактерии выбраны из группы, которая включает Micobacterium phlei, Staphylococcus aureus и Micrococcus luteus.
13. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения бактериальной инфекции, вызываемой грамотрицательными бактериями, у млекопитающего, включая человека.
14. Применение по п.13, где грамотрицательные бактерии выбраны из группы, которая включает Salmonella typhimurium, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli и Acinetobacter sp.
15. Фармацевтическая композиция, которая включает терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-10 вместе с фармацевтически приемлемыми инертными наполнителями или носителями.
16. Способ лечения и/или профилактики млекопитающего, включая человека, страдающего от бактериальной инфекции или чувствительного к бактериальной инфекции, вызываемой грамположительными бактериями, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-10.
17. Способ по п.16, где грамположительные бактерии выбраны из группы, которая включает Micobacterium phlei, Staphylococcus aureus и Micrococcus luteus.
18. Способ лечения и/или профилактики млекопитающего, включая человека, страдающего от бактериальной инфекции или чувствительного к бактериальной инфекции, вызываемой грамотрицательными бактериями, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-10.
19. Применение по п.18, где грамотрицательные бактерии выбраны из группы, которая включает Salmonella typhimurium, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli и Acinetobacter sp.
RU2012143143/04A 2010-03-10 2011-03-09 Пептидные соединения, пригодные для использования в качестве антибактериальных средств RU2012143143A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES201000349A ES2374779B1 (es) 2010-03-10 2010-03-10 Compuestos péptidicos útiles como agentes antibacterianos.
ESP201000349 2010-03-10
PCT/ES2011/070153 WO2011110716A2 (es) 2010-03-10 2011-03-09 Compuestos peptídicos útiles como agentes antibacterianos

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012143143A true RU2012143143A (ru) 2014-04-20

Family

ID=44563923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012143143/04A RU2012143143A (ru) 2010-03-10 2011-03-09 Пептидные соединения, пригодные для использования в качестве антибактериальных средств

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20130053305A1 (ru)
EP (1) EP2548883A2 (ru)
JP (1) JP2013521330A (ru)
CN (1) CN102939301A (ru)
BR (1) BR112012022589A2 (ru)
CA (1) CA2792674A1 (ru)
ES (1) ES2374779B1 (ru)
RU (1) RU2012143143A (ru)
WO (1) WO2011110716A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2506715B1 (es) * 2013-04-12 2015-07-22 Universitat De Barcelona Compuestos peptídicos útiles como agentes antibióticos
EP3173421A1 (en) 2015-11-30 2017-05-31 Universitat de Barcelona Peptidic compounds useful as antibacterial agents
JP2019519497A (ja) * 2016-05-13 2019-07-11 スペロ ポテンシエーター インコーポレイテッドＳｐｅｒｏ Ｐｏｔｅｎｔｉａｔｏｒ， Ｉｎｃ． Ｓｐｒ７４１のヒト薬物動態及び有効用量
AU2018359018B2 (en) 2017-11-02 2022-11-24 The University Of Queensland Peptide antibiotics
EP3636659A1 (en) 2018-10-08 2020-04-15 Universitat de Barcelona Polymyxin-based compounds useful as antibacterial agents
PL249237B1 (pl) * 2022-07-19 2026-03-16 Univ Warszawski Lipooligomocznik, lipooligomocznik do zastosowania jako lek oraz kompozycja farmaceutyczna
EP4725958A1 (en) * 2023-06-09 2026-04-15 Methycure Biotech Corp. Novel decapeptide and use thereof in antibacterial

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6951652B2 (en) * 1998-07-29 2005-10-04 Biosynth S.R.L. Vaccine for prevention of gram-negative bacterial infections and endotoxin related diseases
CN1425025A (zh) * 1999-12-15 2003-06-18 卡比斯特制药公司 作为抗菌剂的新颖的脂肽
CN1839150A (zh) * 2003-07-17 2006-09-27 麦根克斯有限公司 脂肽抗菌衍生物组合物及其应用方法
US20060004185A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Leese Richard A Peptide antibiotics and peptide intermediates for their prepartion
CN1616484A (zh) * 2004-09-27 2005-05-18 沈阳药科大学 一种新的环肽类抗肿瘤抗病毒抗菌活性化合物
CN101189253A (zh) * 2004-11-12 2008-05-28 丘比斯特药物股份有限公司 抗感染脂肽类
CN101602792B (zh) * 2009-04-14 2012-02-01 华东师范大学 一种新型抗菌脂肽及其制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011110716A2 (es) 2011-09-15
BR112012022589A2 (pt) 2016-08-30
CN102939301A (zh) 2013-02-20
WO2011110716A3 (es) 2012-12-20
ES2374779A1 (es) 2012-02-22
CA2792674A1 (en) 2011-09-15
US20130053305A1 (en) 2013-02-28
EP2548883A2 (en) 2013-01-23
JP2013521330A (ja) 2013-06-10
ES2374779B1 (es) 2012-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012143143A (ru) Пептидные соединения, пригодные для использования в качестве антибактериальных средств
RU2669800C2 (ru) Способы лечения воспаления, аутоиммунных расстройств и боли
RU2009139004A (ru) Комбинированные лекарственные средства для лечения бактериальных инфекций
JP2013509389A5 (ru)
DK1879655T3 (en) Pharmaceutical composition comprising an antibacterial agent and an active substance selected from carveol, carvacrol, alpha-ionone, beta-ionone, and thymol
RU2010140682A (ru) Способ лечения пациента от инфекции, фармацевтическая композиция (варианты) и лекарственное средство
RU2011130278A (ru) Новые противобактериальные средства для лечения грамположительных инфекций
FI3006038T3 (fi) Oritavansiinin yksittäisannokset bakteeri-infektion hoitoon tai ehkäisyyn
KR20170008762A (ko) 항균제로서의 금 (i)-포스핀 화합물
JP2018500387A5 (ru)
WO2020028561A1 (en) Bismuth-thiol compositions and methods for treating wounds
WO2018081861A1 (en) Antimicrobial composition combinations comprising star shaped peptide polymers
KR20170012288A (ko) 항균제로서의 금 (i)-포스핀 화합물
CN117045644A (zh) 一种有效抑制铜绿假单胞菌生物膜细菌的组合物
RU2018107150A (ru) Новый эффективный аминогликозидный антибиотик против бактерий с множественной лекарственной резистентностью
RU2014133530A (ru) Синтетические пептиды для лечения бактериальных инфекций
US12161518B2 (en) Composition for treating and preventing gingivoperiodontitis or peri-implantitis, and interdental brush coated with same
US12427129B2 (en) Application of compound amino acids in preparation of medicament for improving sensitivity of bacteria to antibiotics
MX2013009721A (es) Uso de derivados poliaminoisoprenilo en un tratamiento antibiotico o antiseptico.
EA200001029A1 (ru) Производные гигромицина
JP2011502103A (ja) カルバペネム類を含む殺菌性抗ｍｒｓａ活性医薬組成物
JP2016538262A (ja) 抗菌剤を含む医薬品組成物
WO2019169479A1 (en) Diphenyl substituted thiophene-2-amide derivatives and pharmaceutical compositions thereof useful as antimicrobial
JP4542644B2 (ja) 抗菌作用の増強方法
WO2003070231A1 (en) Antibacterial compositions

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140311