RU2012144614A - Кристаллические формы макролида и их применение - Google Patents
Кристаллические формы макролида и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144614A RU2012144614A RU2012144614/04A RU2012144614A RU2012144614A RU 2012144614 A RU2012144614 A RU 2012144614A RU 2012144614/04 A RU2012144614/04 A RU 2012144614/04A RU 2012144614 A RU2012144614 A RU 2012144614A RU 2012144614 A RU2012144614 A RU 2012144614A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cem
- solution
- water
- peaks
- infection
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 title 1
- IXXFZUPTQVDPPK-ZAWHAJPISA-N (1r,2r,4r,6r,7r,8r,10s,13r,14s)-17-[4-[4-(3-aminophenyl)triazol-1-yl]butyl]-7-[(2s,3r,4s,6r)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-ethyl-10-fluoro-6-methoxy-2,4,6,8,10,14-hexamethyl-12,15-dioxa-17-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-3,9,11,16-tet Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)[C@](C)(F)C(=O)O[C@@H]([C@]2(OC(=O)N(CCCCN3N=NC(=C3)C=3C=C(N)C=CC=3)[C@@H]2[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@]1(C)OC)C)CC)[C@@H]1O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]1O IXXFZUPTQVDPPK-ZAWHAJPISA-N 0.000 claims abstract 45
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 10
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/04—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение CEM-101 в кристаллической форме.2. Форма по п.1, которая представляет собой Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=8,8, 10,5, 13,2 и 18,6.3. CEM-101, содержащий Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=8,8, 10,5, 13,2 и 18,6.4. Форма I CEM-101 по п.2 или 3, которая по существу не содержит Формы II.5. Форма по п.4, как определено картиной дифракции рентгеновского излучения на порошках, где один или несколько пиков при °2θ=5,6, 9,8 и/или 11,7 отсутствуют или почти отсутствуют.6. Форма по п.1, которая представляет собой Форму II CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=5,6, 7,9, 9,3, 11,7, 12,9 и 16,7.7. CEM-101, содержащий Форму II CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=5,6, 7,9, 9,3, 11,7, 12,9 и 16,7.8. Форма II CEM-101 по п.6 или 7, которая по существу не содержит Формы I.9. Форма по п.8, как определено картиной дифракции рентгеновского излучения на порошках, где один или несколько пиков примерно при °2θ=6,2 и/или 8,8 отсутствуют или почти отсутствуют.10. Форма по п.1, которая представляет собой Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках по существу такую же, как на фиг.1.11. Форма по п.1, которая представляет собой Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках по существу такую же, как на фиг.2.12. Фармацевтическая композиция, содержащая CEM-101 в кристаллической форме по любому из предыдущих пп.1-11 и дополнительно содержащая, по меньшей мер�
Claims (32)
1. Соединение CEM-101 в кристаллической форме.
2. Форма по п.1, которая представляет собой Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=8,8, 10,5, 13,2 и 18,6.
3. CEM-101, содержащий Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=8,8, 10,5, 13,2 и 18,6.
4. Форма I CEM-101 по п.2 или 3, которая по существу не содержит Формы II.
5. Форма по п.4, как определено картиной дифракции рентгеновского излучения на порошках, где один или несколько пиков при °2θ=5,6, 9,8 и/или 11,7 отсутствуют или почти отсутствуют.
6. Форма по п.1, которая представляет собой Форму II CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=5,6, 7,9, 9,3, 11,7, 12,9 и 16,7.
7. CEM-101, содержащий Форму II CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках с пиками в примерных положениях примерно °2θ=5,6, 7,9, 9,3, 11,7, 12,9 и 16,7.
8. Форма II CEM-101 по п.6 или 7, которая по существу не содержит Формы I.
9. Форма по п.8, как определено картиной дифракции рентгеновского излучения на порошках, где один или несколько пиков примерно при °2θ=6,2 и/или 8,8 отсутствуют или почти отсутствуют.
10. Форма по п.1, которая представляет собой Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках по существу такую же, как на фиг.1.
11. Форма по п.1, которая представляет собой Форму I CEM-101, имеющую картину дифракции рентгеновского излучения на порошках по существу такую же, как на фиг.2.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая CEM-101 в кристаллической форме по любому из предыдущих пп.1-11 и дополнительно содержащая, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
13. Способ лечения бактериальной инфекции, инфекции простейших или расстройства, связанного с бактериальной инфекцией или инфекцией простейших, включающий стадию введения субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества CEM-101 в кристаллической форме по любому из пп.1-11 или фармацевтической композиции, содержащей его, дополнительно содержащей, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
14. Применение CEM-101 в кристаллической форме по любому из пп.1-11 для лечения бактериальной инфекции, инфекции простейших или расстройства, связанного с бактериальной инфекции или инфекцией простейших.
15. Применение CEM-101 в кристаллической форме по любому из пп.1-11 для производства медикамента для лечения бактериальной инфекции, инфекции простейших или расстройства, связанного с бактериальной инфекцией или инфекцией простейших.
16. Способ или применение по любому из пп.13-15, где субъект представляет собой млекопитающее, рыбу, птицу или рептилию.
17. Способ или применение по п.16, в котором субъект представляет собой млекопитающее.
18. Способ или применение по п.17, в котором субъект представляет собой человека.
19. Способ получения Формы I CEM-101, способ включает стадию добавления раствора CEM-101 в смешиваемом с водой, полярном органическом растворителе к воде при температуре ниже 50°C.
20. Способ по п.19, в котором Форма I CEM-101 по существу не содержит других физических форм.
21. Способ по п.19 или 20 дополнительно включающий одну или несколько следующих стадий:
нагрев раствора CEM-101;
фильтрование раствора CEM-101;
уменьшение объема раствора CEM-101 посредством выпаривания; и
перемешивание воды во время добавления раствора CEM-101.
22. Способ по п.21, в котором растворитель представляет собой ацетон, метанол или этанол или их сочетание.
23. Способ по п.22, в котором растворитель представляет собой ацетон.
24. Способ по п.22, в котором раствор добавляют к воде при температуре примерно от 10°C примерно до 30°C.
25. Способ получения Формы II CEM-101, способ включает стадию добавления воды к раствору CEM-101 в смешиваемом с водой, полярном органическом растворителе.
26. Способ по п.21, в котором Форма II CEM-101 по существу не содержит других физических форм.
27. Способ по п.25 или 26 дополнительно включающий одну или несколько следующих стадий:
фильтрование раствора CEM-101;
уменьшение объема раствора CEM-101 посредством выпаривания; и
перемешивание раствора CEM-101 во время добавления воды.
28. Способ по п.27, в котором растворитель представляет собой ацетон, ацетонитрил, 1,4-диоксан, метанол или этанол или их сочетание.
29. Способ по п.28, в котором раствор CEM-101 находится при температуре, превышающей температуру окружающей среды.
30. Способ очистки CEM-101, включающий преобразование одной или нескольких форм или смесей Форм CEM-101 в Форму I или Форму II, по существу не содержащую других физических форм.
31. Способ по п.30, дополнительно включающий стадию добавления раствора CEM-101 в смешиваемом с водой, полярном органическом растворителе к воде при температуре ниже 50°C.
32. Способ по п.30 дополнительно включающий стадию добавления воды к раствору CEM-101 в смешиваемом с водой, полярном органическом растворителе.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31606310P | 2010-03-22 | 2010-03-22 | |
| US61/316,063 | 2010-03-22 | ||
| PCT/US2011/029424 WO2011119604A1 (en) | 2010-03-22 | 2011-03-22 | Crystalline forms of a macrolide, and uses therefor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012144614A true RU2012144614A (ru) | 2014-04-27 |
| RU2650883C2 RU2650883C2 (ru) | 2018-04-18 |
Family
ID=44673574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144614A RU2650883C2 (ru) | 2010-03-22 | 2011-03-22 | Кристаллические формы макролида и их применение |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8975386B2 (ru) |
| EP (2) | EP3009442B1 (ru) |
| JP (4) | JP5711352B2 (ru) |
| KR (2) | KR102006200B1 (ru) |
| CN (2) | CN103080122A (ru) |
| AU (2) | AU2011232627B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012023950A2 (ru) |
| CA (1) | CA2793884C (ru) |
| DK (1) | DK2550286T3 (ru) |
| ES (1) | ES2564097T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20160168T1 (ru) |
| IL (1) | IL222018B (ru) |
| MX (1) | MX361413B (ru) |
| MY (1) | MY162411A (ru) |
| NZ (1) | NZ602544A (ru) |
| PL (1) | PL2550286T3 (ru) |
| RU (1) | RU2650883C2 (ru) |
| SI (1) | SI2550286T1 (ru) |
| WO (1) | WO2011119604A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1638549A4 (en) | 2003-03-10 | 2011-06-15 | Optimer Pharmaceuticals Inc | NEW ANTIBACTERIAL AGENTS |
| CA2703475A1 (en) | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
| US8796232B2 (en) | 2008-10-24 | 2014-08-05 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating resistant diseases using triazole containing macrolides |
| US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| JP5914335B2 (ja) | 2009-09-10 | 2016-05-11 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | マラリア、結核、及びｍａｃ病の治療方法 |
| CN103080122A (zh) * | 2010-03-22 | 2013-05-01 | 森普拉制药公司 | 大环内脂的结晶形式及其用途 |
| WO2011146829A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing macrolides and ketolides and intermediates therefor |
| JP6042334B2 (ja) | 2010-09-10 | 2016-12-14 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 疾患治療のための水素結合形成フルオロケトライド |
| CN104470527B (zh) | 2012-03-27 | 2019-05-28 | 森普拉制药公司 | 用于施用大环内酯抗生素的肠胃外制剂 |
| RU2015138796A (ru) | 2013-03-14 | 2017-04-19 | Семпра Фармасьютикалс, Инк. | Способы и составы для лечения респираторных заболеваний |
| WO2014145210A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
| JP6437523B2 (ja) | 2013-04-04 | 2018-12-12 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | マクロライドならびにそれらの調製および使用の方法 |
| BR112017002335A2 (pt) * | 2014-08-05 | 2018-01-16 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | formulações de suspensão oral em pó de agentes antibacterianos |
| CN104151382B (zh) * | 2014-08-08 | 2016-09-14 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种固态大环内酯的晶型 |
| CN104311611B (zh) * | 2014-08-13 | 2017-01-18 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种制备固态大环内酯的方法 |
| US10633407B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-04-28 | President And Fellows Of Harvard College | 14-membered ketolides and methods of their preparation and use |
| EP3273969A4 (en) | 2015-03-25 | 2018-11-21 | President and Fellows of Harvard College | Macrolides with modified desosamine sugars and uses thereof |
| WO2017061431A1 (ja) * | 2015-10-05 | 2017-04-13 | 富山化学工業株式会社 | ソリスロマイシンを含む錠剤 |
| EP3190122A1 (en) * | 2016-01-08 | 2017-07-12 | LEK Pharmaceuticals d.d. | A novel synthetic pathway towards solithromycin and purification thereof |
| TW201811811A (zh) * | 2016-09-02 | 2018-04-01 | 森普拉製藥公司 | 製備氟酮內酯之方法 |
| CN115003309B (zh) | 2019-12-02 | 2024-05-24 | 阿里量子解决方法公司 | 一种具有结构式i的化合物的晶型 |
Family Cites Families (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4331803A (en) | 1980-06-04 | 1982-05-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel erythromycin compounds |
| US4474768A (en) | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
| US4742049A (en) | 1986-06-04 | 1988-05-03 | Abbott Laboratories | Semisynthetic erythromycin antibiotics |
| IL99995A (en) | 1990-11-21 | 1997-11-20 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US5985844A (en) | 1992-03-26 | 1999-11-16 | Merck & Co., Inc. | Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions |
| FR2697524B1 (fr) | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| US5527780A (en) | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
| FR2718450B1 (fr) | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| FR2719587B1 (fr) | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| US5834428A (en) | 1995-04-14 | 1998-11-10 | 1149336 Ontario Inc. | Glucagon-like peptide-2 and its therapeutic use |
| FR2739620B1 (fr) | 1995-10-09 | 1997-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 5-0-desosaminyl 6-o-methyl erythronolide a, leur procede de preparation et leur application a la preparation de produits biologiquement actifs |
| US6274715B1 (en) | 1995-11-08 | 2001-08-14 | Abbott Laboratories | Tricyclic erythromycin derivatives |
| FR2742757B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2745290B1 (fr) | 1996-02-28 | 1998-04-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| SK285534B6 (sk) | 1996-09-04 | 2007-03-01 | Abbott Laboratories | 6-O-substituované ketolidy s antibakteriálnou aktivitou, farmaceutická kompozícia s ich obsahom, ich použitie a spôsob ich prípravy |
| HN1998000086A (es) | 1997-06-11 | 1999-03-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 9 - desofo - 9 aza - 9a - homoeritromicina a - c - 4 sustituidos. |
| US6407074B1 (en) | 1997-06-11 | 2002-06-18 | Pfizer Inc | C-4″-substituted macrolide derivatives |
| CN1259135A (zh) | 1997-06-11 | 2000-07-05 | 辉瑞产品公司 | 9－肟红霉素衍生物 |
| HN1998000159A (es) | 1997-10-29 | 1999-02-09 | Monsanto Co | Derivados de 9- amino - 3 ceto eritromicina |
| IL135792A0 (en) | 1997-12-01 | 2001-05-20 | Abbott Lab | 6-o-alkyl derivatives of erythronolide b |
| FR2777282B1 (fr) | 1998-04-08 | 2001-04-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 2-fluoro 3-de((2,6-dideoxy 3-c-methyl 3-0-methyl-alpha-l-ribohexopyranosyl) oxyl) 6-o-methyl 3-oxo erythromycine, leur procede de preparation et leur application a la synthese de principes actifs de medicaments |
| US6387885B1 (en) | 1998-08-26 | 2002-05-14 | Abbott Laboratories | 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists |
| US6020521A (en) | 1998-08-26 | 2000-02-01 | Abbott Laboratories | Macrolide LHRH antagonists |
| FR2785612A1 (fr) | 1998-11-10 | 2000-05-12 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| KR100317907B1 (ko) * | 1998-11-24 | 2001-12-24 | 김 완 주 | 신규한 중간체, 이를 이용한 마크로라이드계 항생제의제조방법 |
| FR2786188B1 (fr) | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
| ES2273964T3 (es) | 1998-12-10 | 2007-05-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida. |
| AP2001002222A0 (en) | 1999-01-27 | 2001-09-30 | Pfizer Prod Inc | Ketolide antibiotics. |
| CA2292359C (en) | 1999-01-28 | 2004-09-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
| IL145976A0 (en) | 1999-04-16 | 2002-07-25 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Ketolide antibacterials |
| US6395710B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-05-28 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
| US6420535B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-07-16 | Abbott Laboratories | 6-O-carbamate ketolide derivatives |
| US6437106B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-20 | Abbott Laboratories | Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives |
| AU6183700A (en) | 1999-08-06 | 2001-03-05 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Erythromycin a derivatives |
| KR100336447B1 (ko) | 1999-11-24 | 2002-05-15 | 민경윤 | 클라리스로마이신의 개선된 제조방법 |
| JP2001261694A (ja) | 2000-03-06 | 2001-09-26 | Pfizer Prod Inc | ケトライド抗生物質 |
| CN1193036C (zh) | 2000-03-15 | 2005-03-16 | 韩美药品工业株式会社 | 制备甲红霉素－克拉霉素ⅱ型晶体的方法 |
| US20020115621A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-08-22 | Wei-Gu Su | Macrolide antibiotics |
| GB0031312D0 (en) | 2000-12-21 | 2001-02-07 | Glaxo Group Ltd | Macrolides |
| ATE322249T1 (de) | 2001-05-18 | 2006-04-15 | Chiron Corp | System zur abgabe einer tobramycin-formulierung |
| JP4509553B2 (ja) | 2001-07-03 | 2010-07-21 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 抗菌活性を有するｃ１２修飾エリスロマイシンマクロライドおよびケトライド |
| US20030176327A1 (en) | 2001-10-25 | 2003-09-18 | Cassell Gail Houston | Antibiotics for treating biohazardous bacterial agents |
| US20040019012A1 (en) | 2002-02-22 | 2004-01-29 | Singh Satish K. | Ophthalmic antibiotic drug formulations containing a cyclodextrin compound and cetyl pyridinium chloride |
| WO2003101972A1 (en) | 2002-05-30 | 2003-12-11 | The Scripps Research Institute | Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes |
| AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
| ITMI20022292A1 (it) | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Zambon Spa | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
| EP1638549A4 (en) | 2003-03-10 | 2011-06-15 | Optimer Pharmaceuticals Inc | NEW ANTIBACTERIAL AGENTS |
| EP1618120A2 (en) | 2003-04-25 | 2006-01-25 | Chiron Corporation | Novel ketolide derivatives |
| WO2005007143A2 (en) | 2003-07-14 | 2005-01-27 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Use of makrolides and ketolides for the treatment of tuberculosis |
| US7457520B2 (en) | 2003-07-24 | 2008-11-25 | Time Warner Cable, Inc. | Technique for providing a virtual digital video recorder service through a communications network |
| US20060116336A1 (en) | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
| EP1742957B1 (en) | 2004-04-28 | 2007-09-12 | Alembic Limited | Process for the preparation of telithromycin |
| RU2397987C2 (ru) | 2004-07-28 | 2010-08-27 | Рэнбакси Лабораториз Лимитед | Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов |
| EP2233493A1 (en) * | 2004-12-21 | 2010-09-29 | Pfizer Products Inc. | Macrolides |
| DE602006016231D1 (de) | 2005-01-14 | 2010-09-30 | Glaxosmithkline Zagreb | 9a-carbamoyl-y-aminopropyl- und 9a-thiocarbamoyl-y-aminopropyl-azalide mit antimalaria-aktivität |
| WO2007039914A2 (en) | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Alembic Limited | Novel polymorphs of telithromycin |
| US20070167382A1 (en) * | 2005-11-15 | 2007-07-19 | Nina Finkelstein | Crystalline and amorphous forms of telithromycin |
| WO2007060627A2 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Use of macrolide derivatives for treating acne |
| DOP2006000268A (es) | 2005-12-22 | 2007-07-31 | Pfizer Prod Inc | Agentes antibacterianos |
| CN101129383B (zh) | 2006-08-25 | 2014-04-02 | 天津和美生物技术有限公司 | 含氨基糖苷类抗生素的抗生素复方 |
| US7742562B2 (en) * | 2007-06-27 | 2010-06-22 | Accuray Incorporated | Lower-torso assembly of a treatment couch useable in an X-ray environment |
| WO2009053259A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Sandoz Ag | Process for the production of telithromycin |
| CA2703475A1 (en) | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
| US8796232B2 (en) * | 2008-10-24 | 2014-08-05 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating resistant diseases using triazole containing macrolides |
| US20130045937A1 (en) | 2010-03-10 | 2013-02-21 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Parenteral formulations of macrolide antibiotics |
| CN103080122A (zh) * | 2010-03-22 | 2013-05-01 | 森普拉制药公司 | 大环内脂的结晶形式及其用途 |
-
2011
- 2011-03-22 CN CN2011800174629A patent/CN103080122A/zh active Pending
- 2011-03-22 KR KR1020127027222A patent/KR102006200B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-22 CN CN201810569806.0A patent/CN108570083A/zh active Pending
- 2011-03-22 US US13/636,510 patent/US8975386B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-22 JP JP2013501396A patent/JP5711352B2/ja active Active
- 2011-03-22 PL PL11760068T patent/PL2550286T3/pl unknown
- 2011-03-22 AU AU2011232627A patent/AU2011232627B2/en not_active Ceased
- 2011-03-22 SI SI201130745T patent/SI2550286T1/sl unknown
- 2011-03-22 NZ NZ602544A patent/NZ602544A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-03-22 CA CA2793884A patent/CA2793884C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-22 BR BR112012023950A patent/BR112012023950A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-03-22 DK DK11760068.4T patent/DK2550286T3/en active
- 2011-03-22 WO PCT/US2011/029424 patent/WO2011119604A1/en not_active Ceased
- 2011-03-22 EP EP15194057.4A patent/EP3009442B1/en active Active
- 2011-03-22 KR KR1020187025895A patent/KR20180101643A/ko not_active Ceased
- 2011-03-22 ES ES11760068.4T patent/ES2564097T3/es active Active
- 2011-03-22 HR HRP20160168T patent/HRP20160168T1/hr unknown
- 2011-03-22 MX MX2012010895A patent/MX361413B/es active IP Right Grant
- 2011-03-22 RU RU2012144614A patent/RU2650883C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-03-22 EP EP11760068.4A patent/EP2550286B1/en not_active Revoked
- 2011-03-22 MY MYPI2012004183A patent/MY162411A/en unknown
-
2012
- 2012-09-20 IL IL222018A patent/IL222018B/en not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-05-22 US US13/900,147 patent/US8759500B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-11-14 JP JP2014231987A patent/JP6121387B2/ja active Active
-
2015
- 2015-09-21 US US14/859,736 patent/US20160244472A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-06-15 AU AU2016203986A patent/AU2016203986B2/en not_active Ceased
- 2016-12-16 JP JP2016244733A patent/JP2017081953A/ja active Pending
-
2018
- 2018-02-26 US US15/904,826 patent/US20190040096A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-09-09 JP JP2019163614A patent/JP2020002168A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20160168T1 (hr) | Kristalne forme makrolida i njihova uporaba | |
| NZ602754A (en) | Substituted 1,3-benzothiazepines useful in treating metabolic disorders | |
| CL2012001056A1 (es) | Compuestos derivados de cromenona sustituidos, inhibidores de enzimas pi 3 quinasa; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento o prevencion de trastornos de proliferacion celular, tales como tumores enfermedades inflamatorias y fibroticas, asma, diabetes insulinodependiente, entre otras. | |
| JP2010514832A5 (ru) | ||
| EA201200318A1 (ru) | Гетероциклические оксимы | |
| EA201000105A1 (ru) | Химические соединения | |
| EA200971104A1 (ru) | Производные бензимидазола | |
| NZ607580A (en) | N-heteroaryl compounds | |
| RU2015100280A (ru) | Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи | |
| EA201200260A1 (ru) | Гетероциклические гидразоны и их применение для лечения рака и воспаления | |
| JP2016537382A5 (ru) | ||
| RU2011145054A (ru) | Кристаллические формы саксаглиптина | |
| JP2014507477A5 (ru) | ||
| PE20090440A1 (es) | Nueva forma cristalina de 3-(difluorometil)-1-metil-n-(3',4',5'-trifluoro[1,1'-bifenil]-2-il)-1h-pirazol-4-carboxamida | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| UA107349C2 (en) | Imidazolidine-2,4-dione derivatives, and use thereof as a cancer drug | |
| JP2007519697A5 (ru) | ||
| ES2969809T3 (es) | Procedimiento de purificación de 4-hidroxiacetofenona | |
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| MX2014010910A (es) | Sales novedosas de trimebutina basadas en sulfonato. | |
| EA201101517A1 (ru) | 5-алкинилпиридины | |
| JP2016536321A5 (ru) | ||
| PE20131327A1 (es) | Forma cristalina delta de la sal de arginina de perindoprilo, su procedimiento de preparacion, y las composiciones farmaceuticas que la contienen | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190323 |