RU2012144850A - Способ непрерывного получения водных растворов бетаина - Google Patents
Способ непрерывного получения водных растворов бетаина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144850A RU2012144850A RU2012144850/04A RU2012144850A RU2012144850A RU 2012144850 A RU2012144850 A RU 2012144850A RU 2012144850/04 A RU2012144850/04 A RU 2012144850/04A RU 2012144850 A RU2012144850 A RU 2012144850A RU 2012144850 A RU2012144850 A RU 2012144850A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- amine
- carbon atoms
- acid
- straight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 6
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical group CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/242—Tubular reactors in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/243—Tubular reactors spirally, concentrically or zigzag wound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
- B01J2219/00094—Jackets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ непрерывного получения водного раствора бетаина следующей формулы (I)где:- n равно 1, 2 или 3,- Rозначает прямолинейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, предпочтительно метильную группу,- Rозначает прямолинейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, предпочтительно метильную группу,- R означает:либо прямолинейную или разветвленную углеводородную цепь, предпочтительно алкильную группу, содержащую от 3 до 30 атомов углерода, в частности от 3 до 20 атомов углерода,либо группу -A-NH-CO-R,где Rозначает прямолинейную или разветвленную углеводородную цепь, предпочтительно алкильную группу, содержащую от 3 до 30 атомов углерода, в частности от 3 до 20 атомов углерода, иА означает углеводородную прямолинейную или разветвленную двухвалентную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, необязательно замещенную гидроксильной группой, предпочтительно выбранную из групп: -CH-CH- и -CHCHOH-CH-;включающий реакцию амина формулы NRRR, где значения R, Rи Rприведены выше, с ω-галокарбоновой кислотой формулы X-(CH)-COOH, в которой Х означает атом галогена, n имеет указанное выше значение, в присутствии воды и основания, например гидроокиси щелочного металла, или более конкретно KOH или NaOH,отличающийся тем, что этот способ осуществляют в устройстве, состоящем из по меньшей мере двух последовательных реакторов (R1) и (R2), причем реактор (R2) выполнен трубчатым.2. Способ по п.1, включающий в себя:а) этап, на котором на вход реактора (R1) подают воду, основание, амин и ω-галокарбоновую кислоту,б) этап, на котором в реакторе (R1) осуществляют реакцию между амином и ω-галокарбоновой кислотой для полу�
Claims (14)
1. Способ непрерывного получения водного раствора бетаина следующей формулы (I)
где:
- n равно 1, 2 или 3,
- R1 означает прямолинейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, предпочтительно метильную группу,
- R2 означает прямолинейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, предпочтительно метильную группу,
- R означает:
либо прямолинейную или разветвленную углеводородную цепь, предпочтительно алкильную группу, содержащую от 3 до 30 атомов углерода, в частности от 3 до 20 атомов углерода,
либо группу -A-NH-CO-R3,
где R3 означает прямолинейную или разветвленную углеводородную цепь, предпочтительно алкильную группу, содержащую от 3 до 30 атомов углерода, в частности от 3 до 20 атомов углерода, и
А означает углеводородную прямолинейную или разветвленную двухвалентную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, необязательно замещенную гидроксильной группой, предпочтительно выбранную из групп: -CH2-CH2- и -CH2CHOH-CH2-;
включающий реакцию амина формулы NRR1R2, где значения R, R1 и R2 приведены выше, с ω-галокарбоновой кислотой формулы X-(CH2)n-COOH, в которой Х означает атом галогена, n имеет указанное выше значение, в присутствии воды и основания, например гидроокиси щелочного металла, или более конкретно KOH или NaOH,
отличающийся тем, что этот способ осуществляют в устройстве, состоящем из по меньшей мере двух последовательных реакторов (R1) и (R2), причем реактор (R2) выполнен трубчатым.
2. Способ по п.1, включающий в себя:
а) этап, на котором на вход реактора (R1) подают воду, основание, амин и ω-галокарбоновую кислоту,
б) этап, на котором в реакторе (R1) осуществляют реакцию между амином и ω-галокарбоновой кислотой для получения на выходе реактора (R1) водной реакционной смеси (M), содержащей бетаин, амин и ω-галокарбоновую кислоту,
в) этап, на котором водную реакционную смесь (M) вводят в реактор (R2) для продолжения реакции между амином и ω-галокарбоновой кислотой; и
г) этап, на котором на выходе реактора (R2) отбирают водный раствор (M') бетаина, содержащий бетаин в количестве по меньшей мере 20 вес.%, предпочтительно по меньшей мере 30 вес.%, амин в количестве менее 2,5 вес.%, предпочтительно менее 1,65 вес.%, и кислоту в количестве менее 1,5 вес.%, в частности менее 1 вес.%, предпочтительно менее 0,7 вес.%.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что на этапе а) с одной стороны вводят амин в смеси с основанием, а с другой стороны - кислоту в смеси с водой.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что он включает в себя дополнительный этап б'), на котором на выходе реактора (R1) перед введением реакционной смеси в реактор (R2) в указанную смесь (M) добавляют основание.
5. Способ по любому из пп. 2-4, отличающийся тем, что на выходе реактора (R2) часть водного раствора (M') отбирается для введения вместе с амином в реактор (R1).
6. Способ по п.1, в котором выход реактора (R2) соединен с одним или несколькими смесителями, содержащими воду, глицерин, противовспенивающие средства или их смеси для поточного получения композиций на основе водного раствора бетаина.
7. Способ по п.1, в котором температура внутри реактора (R1) составляет от 80 до 110°С, предпочтительно от 90 до 100°С, преимущественно 95°С.
8. Способ по п.1, в котором температура внутри реактора (R2) составляет от 95 до 110°С, предпочтительно от 100 до 105°С, преимущественно 105°С.
9. Способ по п.1, в котором давление внутри реактора (R2) составляет от 1 до 10 бар, предпочтительно от 1,5 до 5 бар, преимущественно от 2 до 3 бар.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что реактор (R1) выполнен трубчатым.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что продолжительность выдерживания амина и кислоты в реакторе (R1) составляет от 30 мин до 5 ч, предпочтительно от 30 мин до 3 ч, преимущественно от 40 до 80 мин.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что продолжительность выдерживания амина и кислоты в реакторе (R2) составляет от 30 мин до 5 ч, предпочтительно от 30 мин до 3 ч, преимущественно от 40 до 120 мин.
13. Способ по п.1, в котором кислотой служит монохлоруксусная кислота.
14. Способ по п.1, в котором амином является лаурилдиметиламин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1052079A FR2957919B1 (fr) | 2010-03-23 | 2010-03-23 | Procede continu de fabrication de solutions aqueuses de betaine |
| FR1052079 | 2010-03-23 | ||
| PCT/FR2011/050611 WO2011117535A1 (fr) | 2010-03-23 | 2011-03-23 | Procede continu de fabrication de solutions aqueuses de betaïne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012144850A true RU2012144850A (ru) | 2014-04-27 |
| RU2535204C2 RU2535204C2 (ru) | 2014-12-10 |
Family
ID=43397957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144850/04A RU2535204C2 (ru) | 2010-03-23 | 2011-03-23 | Способ непрерывного получения водных растворов бетаина |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8766000B2 (ru) |
| EP (1) | EP2550094B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013522348A (ru) |
| CN (1) | CN102917788B (ru) |
| BR (1) | BR112012024093A2 (ru) |
| FR (1) | FR2957919B1 (ru) |
| RU (1) | RU2535204C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011117535A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102603549B (zh) * | 2012-02-28 | 2014-09-17 | 四川西普化工股份有限公司 | 芥酸酰胺丙基甜菜碱的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2063422A1 (de) | 1970-12-23 | 1972-07-20 | Rewo Chemische Fabrik Gmbh, 6497 Steinau | Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-Gemischen |
| SU415255A1 (ru) * | 1972-03-20 | 1974-02-15 | Т. А. Асонова, А. Я. Берлин, А. Б. Зезин, Е. Ф. Разводовский | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-БЕТАИ1ЮВВПТВci)iia aiisn^pii |
| DE2926479C2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-10-08 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE4211190A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Betainlösungen |
| ES2120671T3 (es) * | 1994-09-16 | 1998-11-01 | Goldschmidt Ag Th | Proceso para la preparacion de betainas. |
| CN1054597C (zh) * | 1996-10-16 | 2000-07-19 | 中国农业科学院饲料研究所 | 饲料添加剂甜菜碱合成工艺 |
| CN101121672B (zh) * | 2006-08-09 | 2010-11-24 | 上海祥韦思化学品有限公司 | 甜菜碱磷酸盐及其生产方法与应用 |
| TWI400223B (zh) * | 2007-11-16 | 2013-07-01 | Lonza Ag | 製備甜菜鹼的方法 |
-
2010
- 2010-03-23 FR FR1052079A patent/FR2957919B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-23 EP EP11715720.6A patent/EP2550094B1/fr not_active Not-in-force
- 2011-03-23 RU RU2012144850/04A patent/RU2535204C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-03-23 US US13/636,588 patent/US8766000B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-23 WO PCT/FR2011/050611 patent/WO2011117535A1/fr not_active Ceased
- 2011-03-23 CN CN201180014905.9A patent/CN102917788B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-23 JP JP2013500564A patent/JP2013522348A/ja active Pending
- 2011-03-23 BR BR112012024093A patent/BR112012024093A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2550094A1 (fr) | 2013-01-30 |
| BR112012024093A2 (pt) | 2016-09-06 |
| EP2550094B1 (fr) | 2014-04-23 |
| CN102917788A (zh) | 2013-02-06 |
| FR2957919A1 (fr) | 2011-09-30 |
| CN102917788B (zh) | 2015-09-02 |
| FR2957919B1 (fr) | 2012-06-01 |
| WO2011117535A1 (fr) | 2011-09-29 |
| US20130066108A1 (en) | 2013-03-14 |
| RU2535204C2 (ru) | 2014-12-10 |
| US8766000B2 (en) | 2014-07-01 |
| JP2013522348A (ja) | 2013-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015128885A (ru) | Водорастворимые, гидрофобно-ассоциирующие сополимеры с гидрофобно-ассоциирующими мономерами нового типа | |
| RU2013148613A (ru) | Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты | |
| EA201001118A1 (ru) | Непрерывный способ получения алканоламидов жирных кислот | |
| RU2014153024A (ru) | Способ получения простых полиэфирполиолов | |
| JP2010168554A5 (ru) | ||
| RU2011147188A (ru) | Способ получения и композиции низкопенящихся негелеобразующих поверхностно-активных веществ | |
| DE50308134D1 (de) | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von pseudojononen und jononen | |
| DE502006007542D1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylendialkylethern aus trioxan und dialkylether | |
| RU2016122022A (ru) | Способ получения йопамидола | |
| RU2018132264A (ru) | Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза | |
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| JP2016540774A5 (ru) | ||
| CN104193636B (zh) | 制备β-氨基丙酸两性表面活性剂的方法 | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| PL396908A1 (pl) | Sposób wytwarzania zeolitów i urzadzenie do wytwarzania zeolitów | |
| RU2012157539A (ru) | Способ получения кристаллической 3,6,9- триаза-3,6.9- трис-( карбоксиметил) -4-(4-этоксибензил) ундекановой дикислоты и ее применение для получения примовиста® | |
| CN113651709A (zh) | 一种脂肪酰胺丙基二甲基叔胺及其制备方法和应用 | |
| CN105566174A (zh) | 一种长链叔胺常压无水季铵化合成甜菜碱的方法 | |
| RU2013156763A (ru) | Способ получения аминополикарбоксилатов | |
| AU2009283000B2 (en) | Processes for producing N-alkyl (alkyl)acrylamides | |
| JP5185297B2 (ja) | １つまたはそれ以上の第四級アンモニウム基を有するアクリル系モノマーおよびそのポリマーの製造方法 | |
| US9428432B2 (en) | Derivatives of tris(2-hydroxyphenyl)methanes, preparation thereof and use thereof for mineral oil production | |
| CN109681175B (zh) | 采用pH值响应的固体泡沫排水剂排液采气的方法 | |
| RU2007124818A (ru) | Способ получения n-алкил-о-алкилкарбаматов | |
| CN109679610B (zh) | pH值响应的固体泡沫排水剂和制备方法及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200324 |