RU2012146091A - Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции - Google Patents
Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012146091A RU2012146091A RU2012146091/04A RU2012146091A RU2012146091A RU 2012146091 A RU2012146091 A RU 2012146091A RU 2012146091/04 A RU2012146091/04 A RU 2012146091/04A RU 2012146091 A RU2012146091 A RU 2012146091A RU 2012146091 A RU2012146091 A RU 2012146091A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- uretonimine
- oxalic acid
- composition
- isocyanate composition
- Prior art date
Links
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims abstract 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title claims abstract 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Natural products OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 12
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims abstract 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- GUGQQGROXHPINL-UHFFFAOYSA-N 2-oxobutanoyl chloride Chemical group CCC(=O)C(Cl)=O GUGQQGROXHPINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZXUQEPZWVQIOJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=O ZXUQEPZWVQIOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N O=P1=CCCC1 Chemical group O=P1=CCCC1 ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 1
- -1 ester halide Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции, способ включает- получение органической изоцианатной композиции, имеющей две и более изоцианатные группы;- проведение реакции в присутствии подходящего для использования катализатора, при этом упомянутая полиизоцианатная композиция для получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции имеет карбодиимидные группы и уретониминовые группы;- дезактивацию катализатора в результате добавления определенного количества галогенангидрида алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты.2. Способ по п.1, где упомянутый галогенангидрид алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты представляет собой этилоксалилхлорид или метилоксалилхлорид.3. Способ по любому из пп.1 и 2, где молярное соотношение между галогенангидридом алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты и катализатором находится в диапазоне от 15 до 150 моль галогенангидрида алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты в расчете на 1 моль катализатора.4. Способ по любому из пп.1 и 2, где катализатор представляет собой фосфоленоксид.5. Способ по любому одному из пп.1 и 2, где катализатор в полиизоцианатной композиции присутствует в концентрации от 0,5 до 50 млн.6. Способ по любому из пп.1 и 2, где упомянутая полиизоцианатная композиция дополнительно содержит первый стабилизатор, относящийся к типу стерически затрудненных фенолов, и второй стабилизатор, относящийся к типу сложных эфиров фосфористой кислоты или стерически затрудненных аминов или простых тиоэфиров, или многофункциональные антиоксиданты.7. Способ по любому из пп.1 и 2, где способ дополнительно включает
Claims (9)
1. Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции, способ включает
- получение органической изоцианатной композиции, имеющей две и более изоцианатные группы;
- проведение реакции в присутствии подходящего для использования катализатора, при этом упомянутая полиизоцианатная композиция для получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции имеет карбодиимидные группы и уретониминовые группы;
- дезактивацию катализатора в результате добавления определенного количества галогенангидрида алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты.
2. Способ по п.1, где упомянутый галогенангидрид алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты представляет собой этилоксалилхлорид или метилоксалилхлорид.
3. Способ по любому из пп.1 и 2, где молярное соотношение между галогенангидридом алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты и катализатором находится в диапазоне от 15 до 150 моль галогенангидрида алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты в расчете на 1 моль катализатора.
4. Способ по любому из пп.1 и 2, где катализатор представляет собой фосфоленоксид.
5. Способ по любому одному из пп.1 и 2, где катализатор в полиизоцианатной композиции присутствует в концентрации от 0,5 до 50 млн-1.
6. Способ по любому из пп.1 и 2, где упомянутая полиизоцианатная композиция дополнительно содержит первый стабилизатор, относящийся к типу стерически затрудненных фенолов, и второй стабилизатор, относящийся к типу сложных эфиров фосфористой кислоты или стерически затрудненных аминов или простых тиоэфиров, или многофункциональные антиоксиданты.
7. Способ по любому из пп.1 и 2, где способ дополнительно включает стадию добавления немодифицированной органической изоцианатной композиции после обрыва реакции в результате добавления определенного количества галогенангидрида алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты.
8. Уретонимин-модифицированная изоцианатная композиция, получаемая по одному из способов по любому из пп.1 - 7.
9. Уретонимин-модифицированная изоцианатная композиция, содержащая уретонимин, карбодиимид и галогенангидрид алкилового сложного моноэфира щавелевой кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10158308.6 | 2010-03-30 | ||
| EP10158308 | 2010-03-30 | ||
| PCT/EP2011/053080 WO2011120750A1 (en) | 2010-03-30 | 2011-03-02 | Method to produce uretonimine-modified isocyanate composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012146091A true RU2012146091A (ru) | 2014-05-10 |
| RU2558149C2 RU2558149C2 (ru) | 2015-07-27 |
Family
ID=42154442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012146091/04A RU2558149C2 (ru) | 2010-03-30 | 2011-03-02 | Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9012627B2 (ru) |
| EP (1) | EP2552894B1 (ru) |
| JP (1) | JP5632067B2 (ru) |
| KR (1) | KR101785134B1 (ru) |
| CN (1) | CN102858747B (ru) |
| AU (1) | AU2011234810B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012021236B1 (ru) |
| CA (1) | CA2789185C (ru) |
| MX (1) | MX2012010322A (ru) |
| RU (1) | RU2558149C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011120750A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2854618B2 (ja) | 1989-08-25 | 1999-02-03 | 旭テック株式会社 | 溶湯鍛造方法 |
| WO2014168173A1 (ja) * | 2013-04-10 | 2014-10-16 | 電気化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| HUP1400402A2 (hu) | 2014-08-29 | 2016-03-29 | Borsodchem Zrt | Eljárás világos színû, stabilan tárolható uretonimin modifikált poliizocianát elõállítására |
| US10566187B2 (en) * | 2015-03-20 | 2020-02-18 | Lam Research Corporation | Ultrathin atomic layer deposition film accuracy thickness control |
| EP3293218A1 (de) * | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur erniedrigung der aldehydemissionen von polyurethanschaumstoffen |
| CN107879951B (zh) * | 2017-10-20 | 2020-01-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种浅色改性异氰酸酯混合物及其制备方法 |
| KR102147903B1 (ko) * | 2018-12-21 | 2020-08-25 | 금호미쓰이화학 주식회사 | 투명성이 향상된 우레톤이민 변성 이소시아네이트 조성물의 제조방법 |
| CN110305294B (zh) * | 2019-07-15 | 2021-04-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种存储稳定的含有脲二酮基团的多异氰酸酯的制备方法 |
| CN112574068A (zh) * | 2020-11-17 | 2021-03-30 | 万华化学（宁波）有限公司 | 一种低色号高稳定性碳化二亚胺改性异氰酸酯的制备方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1476088A (en) | 1975-04-03 | 1977-06-10 | Ici Ltd | Carbodiimides |
| DE2537685C2 (de) | 1975-08-23 | 1989-04-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur teilweisen Carbodiimidisierung der Isocyanatgruppen von organischen Polyisocyanaten |
| GB2068368B (en) * | 1980-01-02 | 1984-04-04 | Ici Ltd | Isocyanate compositions |
| US4424288A (en) | 1981-12-24 | 1984-01-03 | Basf Wyandotte Corporation | Carbodiimide-modified polymethylene polyphenylene polyisocyanates for use in the preparation of polyisocyanurate-polyurethane foams |
| US4937012A (en) | 1985-01-25 | 1990-06-26 | Basf Corporation | Low temperature stable polymethylene polyphenylene polyisocyanates |
| EP0189156A3 (en) | 1985-01-25 | 1988-02-10 | BASF Corporation | Low temperature stable polymethylene polyphenylene polyisocyanates |
| EP0193787A3 (de) | 1985-02-26 | 1988-04-20 | BASF Corporation | Stabile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanate |
| US5300545A (en) * | 1987-08-12 | 1994-04-05 | Elf Atochem North America, Inc. | Process for stabilizing polymer compositions against heat or light effects |
| US4743626A (en) | 1987-09-14 | 1988-05-10 | Basf Corporation | Liquid carbodiimide-uretonimine modified polymethylene polyphenylene polyisocyanates and polyurethane foams made therefrom |
| DE4117384A1 (de) * | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung fluessiger, lagerstabiler carbodiimid- und/oder uretonimingruppen aufweisender organischer isocyanate und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| FR2764893A1 (fr) * | 1997-06-20 | 1998-12-24 | Roland Alexandre Ganga | Elastomeres polyurethannes-polyurees a tres haute tenue en temperature et/ou ignifuges |
| US6120699A (en) * | 1998-09-21 | 2000-09-19 | Basf Corporation | Storage stable methylene bis(phenylisocyanate) compositions |
| HUP0301393A3 (en) * | 2000-07-27 | 2005-11-28 | Huntsman Int Llc | Diphenylmethane diisocyanate compositions |
| US7247658B2 (en) * | 2003-07-08 | 2007-07-24 | Milliken & Company | Reduction of discoloration in white polyurethane foams |
| US7030274B2 (en) | 2004-06-17 | 2006-04-18 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of carbodiimide modified organic isocyanates |
| DE102004033849A1 (de) | 2004-07-13 | 2006-02-16 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung flüssiger, lagerstabiler Carbodiimid- und/oder Uretonimingruppen aufweisender organischer Isocyanate mit niedriger Farbzahl |
| DE102004060038A1 (de) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung flüssiger, lagerstabiler Carbodiimid- und/oder Uretonimingruppen aufweisender organischer Isocyanate mit niedriger Farbzahl |
| EP1904548A1 (en) | 2005-07-07 | 2008-04-02 | Huntsman International Llc | Method for producing a storage-stable and colorless liquid polyisocyanate composition possessing carbodiimide and/or uretonimine groups |
| DE102006000833A1 (de) * | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung flüssiger, lagerstabiler Carbodiimid- und/oder Uretonimingruppen aufweisender organischer Isocyanate |
| US7504523B2 (en) | 2006-03-10 | 2009-03-17 | Basf Corporation | Uretonimine-modified isocyanate composition and method of forming the same |
| US7790907B2 (en) * | 2006-07-21 | 2010-09-07 | Basf Corporation | Method of producing a uretonimine-modified isocyanate composition |
| US20080085987A1 (en) | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Thomas Savino | Method of producing a uretonimine-modified isocyanate composition |
-
2011
- 2011-03-02 EP EP11708225.5A patent/EP2552894B1/en active Active
- 2011-03-02 KR KR1020127028197A patent/KR101785134B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-02 JP JP2013501708A patent/JP5632067B2/ja active Active
- 2011-03-02 BR BR112012021236A patent/BR112012021236B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-02 CN CN201180017666.2A patent/CN102858747B/zh active Active
- 2011-03-02 US US13/637,037 patent/US9012627B2/en active Active
- 2011-03-02 AU AU2011234810A patent/AU2011234810B2/en active Active
- 2011-03-02 CA CA2789185A patent/CA2789185C/en active Active
- 2011-03-02 RU RU2012146091/04A patent/RU2558149C2/ru active
- 2011-03-02 MX MX2012010322A patent/MX2012010322A/es active IP Right Grant
- 2011-03-02 WO PCT/EP2011/053080 patent/WO2011120750A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130012698A1 (en) | 2013-01-10 |
| KR20130009824A (ko) | 2013-01-23 |
| EP2552894A1 (en) | 2013-02-06 |
| AU2011234810B2 (en) | 2013-08-22 |
| CA2789185A1 (en) | 2011-10-06 |
| CN102858747B (zh) | 2015-11-25 |
| KR101785134B1 (ko) | 2017-10-12 |
| BR112012021236A2 (pt) | 2016-06-21 |
| RU2558149C2 (ru) | 2015-07-27 |
| JP5632067B2 (ja) | 2014-11-26 |
| US9012627B2 (en) | 2015-04-21 |
| CN102858747A (zh) | 2013-01-02 |
| WO2011120750A1 (en) | 2011-10-06 |
| AU2011234810A1 (en) | 2012-08-23 |
| MX2012010322A (es) | 2012-09-28 |
| EP2552894B1 (en) | 2013-12-04 |
| CA2789185C (en) | 2018-04-17 |
| JP2013523669A (ja) | 2013-06-17 |
| BR112012021236B1 (pt) | 2017-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012146091A (ru) | Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции | |
| MX2014001605A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de cloruro de 1h - pirazol - 5 - carbonilo n - sustituidos. | |
| EP2662352A3 (en) | Method for Producing Phenylacetamide Compound | |
| ATE493387T1 (de) | Verfahren zur herstellung sterisch gehinderter nitroxylether | |
| EP3560929A3 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| FI20125879A7 (fi) | Menetelmä ligniinin esteröimiseksi ainakin yhden rasvahapon avulla | |
| MX2011013037A (es) | Proceso para preparar glicidil esteres de acidos monocarboxilicos ramificados. | |
| IN2015DN01369A (ru) | ||
| TR201905687T4 (tr) | Travoprost hazırlanışına yönelik proses. | |
| NZ609191A (en) | Methods of making l-ornithine phenyl acetate | |
| EP2665705A4 (en) | PROCESS FOR THE IMPROVED PREPARATION OF SUCCINIMIDE COMPLEXES OF MOLYBDENUM OF LOW MOLECULAR WEIGHT | |
| MX2014005870A (es) | Proceso para preparar compuestos de 1h -pirazol - 5 - carboxilato n - sustituidos y derivados de los mismos. | |
| IN2012DN01104A (ru) | ||
| IL229800A (en) | Method of production of bicyclic compound by iminium salt | |
| NZ612298A (en) | Low-temperature synthesis of methylphenidate hydrochloride | |
| NZ601805A (en) | Method for preparing tetrazole methanesulfonic acid salts, and novel compound used in same | |
| EA201070792A1 (ru) | Способ получения соединения алкоксида алкилолова и способ получения эфира карбоновой кислоты с использованием указанного соединения | |
| CN108250240A (zh) | 一种抗氧剂626合成工艺 | |
| EA033322B1 (ru) | Способ уменьшения или устранения образования отложений в течение мокрого способа получения фосфорной кислоты | |
| EA201170057A1 (ru) | Способ получения замещенных 2-аминотиазолонов | |
| RU2010115566A (ru) | Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками | |
| RU2012143604A (ru) | Отверждаемая композиция | |
| IN2015DN01009A (ru) | ||
| MX2013003298A (es) | Proceso para preparar esteres (met)acrilicos de alcoholes de amino n,n-sustituidos. | |
| MX354498B (es) | Cristal de hidrato 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida-3/4, metodo para producir el mismo y cristal de hidrato de 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida. |