RU2012146444A - Новые производные 3,3-диметил тетрагидрохинолина - Google Patents

Новые производные 3,3-диметил тетрагидрохинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2012146444A
RU2012146444A RU2012146444/04A RU2012146444A RU2012146444A RU 2012146444 A RU2012146444 A RU 2012146444A RU 2012146444/04 A RU2012146444/04 A RU 2012146444/04A RU 2012146444 A RU2012146444 A RU 2012146444A RU 2012146444 A RU2012146444 A RU 2012146444A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
tetrahydroquinoline
phenyl
carboxylic acid
carbonyl
Prior art date
Application number
RU2012146444/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2603276C2 (ru
Inventor
Ли ЧЭНЬ
Личунь ФЭН
Мэнвэй ХУАН
Юнфу ЛЮ
Голун У
Джим Чжэнь У
Минвэй ЧЖОУ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012146444A publication Critical patent/RU2012146444A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2603276C2 publication Critical patent/RU2603276C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)гдеRпредставляет собой водород, галоген, карбоксил, алкоксикарбонил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил;Rпредставляет собой водород, галоген или карбоксил;Rпредставляет собой водород, галоген, карбоксил, галогеноалкил, циано, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфониламинокарбонил, циклоалкилсульфониламинокарбонил, карбоксилалкиламино(алкил)карбонил, алкил(гидрокси)пирролидинилкарбонил или карбоксилпирролидинилкарбонил;Rпредставляет собой водород, карбоксил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил;Rпредставляет собой пиридинил, замещенный пиридинил, морфолинилпиридинил, фенил или замещенный фенил, где замещенный пиридинил и замещенный фенил представляют собой пиридинил и фенил, замещенные одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, галогенофенила, алкила, циклоалкила, алкокси, циано, карбоксила, циклоалкилкарбониламино, алкилсульфониламино, фенилсульфониламино, фениламиносульфонила, галогенофенилсульфониламино, фенила, алкилфенила, алкоксифенила, цианофенила, алкиламинокарбонилфенила, алкилсульфонилфенила, пирролидинила, пиридинилкарбониламино, морфолинила, алкилморфолинила, пиперазинила, алкилпиперазинила, алкилкарбонилпиперазинила, алкилфенилпиперазинила, галогенофенилпиперазинила, оксопирролидинила, диоксоимидазолидинила, оксоимидазолидинила, алкилоксоимидазолидинила, фенилоксоимидазолидинила, 2-оксо-оксазолидин-3-ила, алкил-2-оксо-оксазолидин-3-ила, фенилалкил-2-оксо-оксазолидин-3-ила, диоксопиперазинила, алкилдиоксопиперазинила, аминокарбонила, алкиламинокарбонила,

Claims (16)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 представляет собой водород, галоген, карбоксил, алкоксикарбонил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил;
R2 представляет собой водород, галоген или карбоксил;
R3 представляет собой водород, галоген, карбоксил, галогеноалкил, циано, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфониламинокарбонил, циклоалкилсульфониламинокарбонил, карбоксилалкиламино(алкил)карбонил, алкил(гидрокси)пирролидинилкарбонил или карбоксилпирролидинилкарбонил;
R4 представляет собой водород, карбоксил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил;
R5 представляет собой пиридинил, замещенный пиридинил, морфолинилпиридинил, фенил или замещенный фенил, где замещенный пиридинил и замещенный фенил представляют собой пиридинил и фенил, замещенные одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, галогенофенила, алкила, циклоалкила, алкокси, циано, карбоксила, циклоалкилкарбониламино, алкилсульфониламино, фенилсульфониламино, фениламиносульфонила, галогенофенилсульфониламино, фенила, алкилфенила, алкоксифенила, цианофенила, алкиламинокарбонилфенила, алкилсульфонилфенила, пирролидинила, пиридинилкарбониламино, морфолинила, алкилморфолинила, пиперазинила, алкилпиперазинила, алкилкарбонилпиперазинила, алкилфенилпиперазинила, галогенофенилпиперазинила, оксопирролидинила, диоксоимидазолидинила, оксоимидазолидинила, алкилоксоимидазолидинила, фенилоксоимидазолидинила, 2-оксо-оксазолидин-3-ила, алкил-2-оксо-оксазолидин-3-ила, фенилалкил-2-оксо-оксазолидин-3-ила, диоксопиперазинила, алкилдиоксопиперазинила, аминокарбонила, алкиламинокарбонила, алкоксиалкиламинокарбонила, алкиламиноалкиламинокарбонила, циклоалкиламинокарбонила, алкилпирролидиниламинокарбонила, тетрагидрофураниламинокарбонила, алкилпирролидинилалкиламинокарбонила, алкоксикарбонилазетидиниламинокарбонила, пирролидинилкарбонила, пиперидинилкарбонила, алкилсульфониламинокарбонила, циклоалкилсульфониламинокарбонила, фенилсульфониламинокарбонила, алкилазетидиниламинокарбонила, галогеноазетидинила, алкилпирролидиниламинокарбонила, фениламинокарбонила, пиразиниламинокарбонила, аминоалкоксиалкила, аминоалкокси, карбоксилалкокси, карбоксилалкоксиалкила, алкилтетразолила, фенилалкилтетразолила, алкиламиносульфонила, алкилфенилсульфониламино, алкилкарбониламино, циклоалкенилкарбониламино, фенилкарбониламино, фенилалкилкарбониламино, алкиламиноалкиламино, 7-бензил-4-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо[3,4-а]пиримидин-3-ила, алкиламинофенила, алкиламино, гидроксиалкиламино, карбоксилалкиламино, карбоксилциклоалкиламино, алкиламинокарбонилалкиламино, аминокарбонил(алкил)амино, морфолинилкарбонилалкиламино, алкилпиперазинилкарбонилалкиламино, алкиламиносульфониламино, алкилкарбониламинофенилсульфониламино, алкиламинокарбониламино, аминокарбониламино, морфолинилкарбониламино, пирролидинилкарбониламино, пиперидинилкарбониламино, алкилпиперазинилкарбониламино, фенилалкиламинокарбониламино, галогенофенилкарбониламино, галогенофениламинокарбониламино, пиразинилкарбониламино, алкилпиперазинила, пирролидинилсульфонила и алкилпирролидиниламиносульфонила;
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, при условии, что 3,3-диметил-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин исключен.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, карбоксил или алкоксикарбонил.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, карбоксил или метоксикарбонил.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
5. Соединение по п.1, где R3 представляет собой галоген, карбоксил, галогеноалкил, циано, алкилсульфонил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой фторо, хлоро, карбоксил, трифторметил, циано, метилсульфонил, метилсульфониламинокарбонил или циклопропилсульфониламинокарбонил.
7. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, карбоксил, метилсульфониламинокарбонил или циклопропилсульфониламинокарбонил.
8. Соединение по пп.1-7, где R5 представляет собой замещенный фенил, где замещенный фенил представляет собой фенил, замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, алкилсульфониламино, фенилсульфониламино, галогенофенилсульфониламино, алкилфенила, пирролидинила, морфолинила, алкилпиперазинила, алкилфенилпиперазинила, алкилоксоимидазолидинила, алкил-2-оксо-оксазолидин-3-ила, аминокарбонила, алкиламиноалкиламинокарбонила, алкилпирролидиниламинокарбонила, фенилсульфониламинокарбонила, алкилкарбониламино, алкиламиноалкиламино, алкиламино, карбоксилалкиламино, карбоксилциклоалкиламино и алкиламинокарбонилалкиламино.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой замещенный фенил, где замещенный фенил представляет собой фенил, замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из фторо, метила, метилсульфониламино, фенилсульфониламино, фторфенилсульфониламино, трет-бутилфенила, пирролидинила, морфолинила, метилпиперазинила, диметилфенилпиперазинила, метилфенилпиперазинила, метилоксоимидазолидинила, изопропил-2-оксо-оксазолидин-3-ила, аминокарбонила, диметиламиноэтиламинокарбонила, метилпирролидиниламинокарбонила, фенилсульфониламинокарбонила, изопропилкарбониламино, метиламино(этил)(метил)амино, диметиламино, карбоксилпропиламино, карбоксилциклопропиламино и метиламинокарбонилпропиламино.
10. Соединение по п.1, выбранное из
2-[3-(3-бензил-уреидо)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[3-(6-хлор-8-циклопропансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фенил]-амида пиразин-2-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(пиридин-3-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(пиридин-2-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(пиразин-2-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-фтор-бензоиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-карбонил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-[3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
3-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-N-фенил-бензамида;
[3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида пропан-2-сульфоновой кислоты;
[3-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фенил]-амида пиразин-2-карбоновой кислоты;
2-(3-бензоиламино-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-{3-[3-(3-фтор-фенил)-уреидо]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-фенилкарбамоил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(3-метил-2-оксо-имидазолидин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(2-оксо-имидазолидин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(2,5-диоксо-пиперазин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(2,4-диоксо-имидазолидин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-фтор-бензоиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(морфолин-4-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(пиперидин-1-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
{[3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоксил]-метил-амино}-уксусной кислоты;
1-[3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоксил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
2-(3-(N,N-диметилсульфамоиламино)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(2-оксо-3-фенил-имидазолидин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-[3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(триметил-уреидо)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(1-метил-уреидо)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(1-изопропил-уреидо)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(2-амино-1,1-диметил-этокси)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(4,4-диметил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[(пирролидин-1-карбонил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(3,3-диэтил-уреидо)-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-[3-(6-циано-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-[3-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2,N-диметил-пропионамида;
2-[3-(1-диметилкарбамоил-1-метил-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(1,1-диметил-2-морфолин-4-ил-2-оксо-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-{3-[1,1-диметил-2-(4-метил-пиперазин-1-ил)-2-оксо-этиламино]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-изопропил-2-[3-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионамида;
2-[3-(1-карбокси-циклопропиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(3,3-диметил-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-[5-(4-трет-бутил-фенил)-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(6-циклопропансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2,N-диметил-пропионамида;
2-[3-(6-метансульфонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
N-[2-(4'-трет-бутил-5-фтор-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
N-[2-(3-диметиламино-5-фтор-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
2-(4'-циано-5-фтор-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[2-(3,5-дифтор-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида цикпопропансульфоновой кислоты;
2-(2-фтор-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[2-(2-фтор-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-(3-хлор-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[2-(3-хлор-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[2-(3-хлор-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
[2-(4-фтор-3-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[2-(4-фтор-3-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
[2-(5-фтор-2-метил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[2-(3-фтор-5-пирролидин-1-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
[2-(3-фтор-5-пирролидин-1-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-метил-5-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[3,3-диметил-2-(3-метил-5-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[3,3-диметил-2-(3-метил-5-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
2-(3-метокси-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[2-(3-метокси-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[2-(3-метокси-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
N-[2-(3-циано-5-морфолин-4-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
[2-(3-циклогексил-5-фтор-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-(3-фтор-5-пиперазин-1-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(4-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[3,3-диметил-2-(4-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[3,3-диметил-2-(4-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
N-{2-[3-фтор-5-(4-изопропил-пиперазин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
2-[3-фтор-5-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-{2-[3-фтор-5-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
метилового эфира 2-[3-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
6-хлор-3,3-диметил-2-[3-(1-метил-1-метилкарбамоил-этиламино)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
2-[3-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-ацетил-пиперазин-1-ил)-фенил]-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
6-хлор-3,3-диметил-2-[3-(4-орто-толил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
N-[2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
2-(4'-изопропокси-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-[2-(4'-изопропокси-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
[2-(4'-изопропокси-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида цикпопропансульфоновой кислоты;
2-{3-[4-(4-хлор-фенил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-(2-{3-[4-(4-хлор-фенил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил)-метансульфонамида;
2-{3-[4-(2,4-диметил-фенил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-(2-{3-[4-(2,4-диметил-фенил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил)-метансульфонамида;
(2-{3-[4-(2,4-диметил-фенил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил)-амида циклопропансульфоновой кислоты;
6-фтор-3,3-диметил-2-[3-(4-орто-толил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
N-(6-хлор-2-{3-[4-(4-хлор-фенил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил)-метансульфонамида;
3,3-диметил-2-[3-(4-орто-толил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
6-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
N-{3,3-диметил-2-[3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
[3,3-диметил-2-(3-пиперазин-1-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
[3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида этансульфоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
6-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
[6-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-пиперазин-1-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-[3,3-диметил-2-(3-пиперазин-1-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
N-[6-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил]-метансульфонамида;
{2-[3-(2,6-диметил-морфолин-4-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-[3-(2,6-диметил-морфолин-4-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
(3-гидрокси-3-метил-пирролидин-1-ил)-[2-(3-метокси-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-метанона;
3,3-диметил-2-пиридин-3-ил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4'-хлор-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-{3,3-диметил-2-[3-(2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
8-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
8-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-хлор-4-фтор-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
[3,3-диметил-2-(5-морфолин-4-ил-пиридин-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[8-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
{3,3-диметил-2-[3-(2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
[6-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[6-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-метансульфонамида;
2-[3-((S)-4-изопропил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[метил-(2-метиламино-этил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
6-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
2-[3-(R)-4-изопропил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-{2-[3-((R)-4-изопропил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
2-[3-((S)-4-бензил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
{2-[3-((R)-4-изопропил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты
3,3-диметил-2-[3-(4-метил-2,3-диоксо-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-((R)-4-бензил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-{2-[3-((R)-4-бензил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
{3,3-диметил-2-[3-(4-метил-2,3-диоксо-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
{2-[3-((R)-4-бензил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-{3,3-диметил-2-[3-(4-метил-2,3-диоксо-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
{2-[3-((S)-4-бензил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
[8-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
7-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
N-[7-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-метансульфонамида;
2-[3-(7-бензил-4-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
8-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-карбоновой кислоты;
[7-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
{6-хлор-3,3-диметил-2-[3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
6-хлор-2-(4'-изопропил-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
[6-хлор-2-(4'-диметиламино-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
[2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбонил]-метансульфонамида;
{2-[3-(5-этил-тетразол-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-{2-[3-(5-этил-тетразол-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
2-[3-(5-бензил-тетразол-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(5-этил-тетразол-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
N-[7-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-метансульфонамида;
[8-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-фтор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(4-орто-толил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
{2-[3-(3-фтор-азетидин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-{2-[3-(3-фтор-азетидин-1-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
N-{3,3-диметил-2-[3-(4-орто-толил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида;
[2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-фтор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
N-[2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-фтор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-метансульфонамида;
3,3-диметил-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4'-изопропилкарбамоил-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
трет-бутиламида 3'-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-бифенил-4-карбоновой кислоты;
[2-(4'-метансульфонил-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-(4'-трет-бутилкарбамоил-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[2-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[2-(1-карбокси-циклопропиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(1-метилэтилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(1-метилэтилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(тетрагидрофуран-3-илкарбамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(4-(фенилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(4-ацетамидофенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклопропилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(пирролидин-1-карбонил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклобутилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(изопропилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-фтор-3-изобутирамидофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(фенилсульфонилкарбамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклопропилсульфонилкарбамоил)-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-хлор-3-изобутирамидофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-изобутирамидофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(метилсульфонилкарбамоил)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-фтор-3-(пиколинамидо)-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-(4-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-(4-фторбензамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(4-(4-метилфенилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-бензамидо-4-фторфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-бензамидофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(4-(пиколинамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(метилкарбамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклопропанкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклопропанкарбоксамидо)-4-фторфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(2-хлор-4-фторбензамидо)-4-фторфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(пиперидин-1-карбонил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(2-метоксиэтилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(4-(2-фенилацетамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклобутанкарбоксамидо)-4-фторфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-хлор-3-(циклогексанкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклопентанкарбоксамидо)-4-фторфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
метил-3,3-диметил-2-(3-(пиразин-2-илкарбамоил)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоксилата;
2-(4-(циклогексанкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(2-фенилацетамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-карбамоилфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(метилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-бензамидо-5-хлорофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(2-(диметиламино)этилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-ацетамидофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-((1-этилпирролидин-2-ил)метилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-фтор-3-(3-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(1-(трет-бутоксикарбонил)азетидин-3-илкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(1-метилазетидин-3-илкарбамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-фтор-3-(2-фторфенилсульфонамидо)фенил)-,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(3-фенилпропанамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(циклогексанкарбоксамидо)-4-фторфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-(3-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-(2-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(2-(циклопропанкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-(циклобутанкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(2-(циклобутанкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4-(циклогекс-1-енкарбоксамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(2-(4-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(2-(2-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(2-(фенилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(N-изопропилсульфамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(2-(3-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(2-(метилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(1-метилпирролидин-3-илкарбамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
3-(6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-N-(1-метилпирролидин-3-ил)бензамида;
3,3-диметил-2-(4-(N-метилсульфамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(N-метилсульфамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(N-(1-метилпирролидин-3-ил)сульфамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(N-фенилсульфамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(2-(пиколинамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты; и
2-(3-(2-карбоксипропан-2-илокси)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты.
11. Соединение по п.1, выбранное из
2-[2-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-ацетил-пиперазин-1-ил)-фенил]-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
[2-(4'-изопропокси-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-[3-(1-карбокси-циклопропиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(6-метансульфонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-(2-(2-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(2-(4-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(6-метансульфониламинокарбонил-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-[3-(3,3-диметил-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
N-[2-(4'-трет-бутил-5-фтор-бифенил-3-ил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
2-[3-(6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-[3-(6-циано-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-фениламино]-2-метил-пропионовой кислоты;
2-(2-(3-фторфенилсульфонамидо)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(2-(метилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(2-(фенилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
метилового эфира 2-[3-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
2-[2-(1-карбокси-циклопропиламино)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-[3-(1-карбокси-1-метил-этиламино)-фенил]-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
[6-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-фтор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
[2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-фтор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
3-(6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-2-ил)-N-(1-метилпирролидин-3-ил)бензамида;
N-[6-фтор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбонил]-метансульфонамида;
N-[2-(3-фтор-5-пирролидин-1-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
N-[2-(3-диметиламино-5-фтор-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-метансульфонамида;
[2-(3-фтор-5-пирролидин-1-ил-фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил]-амида циклопропансульфоновой кислоты;
3,3-диметил-2-[3-(3-метил-2-оксо-имидазолидин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-карбамоилфенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
6-хлор-3,3-диметил-2-(3-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-5-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-метил-5-морфолин-4-ил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(4'-трет-бутил-бифенил-3-ил)-6-хлор-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
2-(4-фтор-3-изобутирамидофенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(1-метилэтилсульфонамидо)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
2-(3-(2-(диметиламино)этилкарбамоил)фенил)-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
6-хлор-3,3-диметил-2-[3-(4-орто-толил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-8-карбоновой кислоты;
2-[3-((S)-4-изопропил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-фенил]-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-{3-[метил-(2-метиламино-этил)-амино]-фенил}-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-2-(3-(фенилсульфонилкарбамоил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбоновой кислоты; и
N-{3,3-диметил-2-[3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-карбонил}-метансульфонамида.
12. Соединение по любому из пп.1-11 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-11 и терапевтически инертный носитель.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики ожирения, гипергликемии или диабета типа 2.
15. Применение соединения по любому из пп.1-11 для лечения или профилактики ожирения, гипергликемии или диабета типа 2.
16. Способ лечения или профилактики ожирения, гипергликемии или диабета типа 2, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-11.
RU2012146444/04A 2010-04-14 2011-04-08 Новые производные 3,3-диметилтетрагидрохинолина RU2603276C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2010/071760 2010-04-14
CN2010071760 2010-04-14
PCT/EP2011/055473 WO2011128251A1 (en) 2010-04-14 2011-04-08 Novel 3,3-dimethyl tetrahydroquinoline derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012146444A true RU2012146444A (ru) 2014-05-20
RU2603276C2 RU2603276C2 (ru) 2016-11-27

Family

ID=44023049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012146444/04A RU2603276C2 (ru) 2010-04-14 2011-04-08 Новые производные 3,3-диметилтетрагидрохинолина

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8344137B2 (ru)
EP (1) EP2558449B1 (ru)
JP (1) JP2013523850A (ru)
KR (1) KR101726469B1 (ru)
AR (1) AR081072A1 (ru)
BR (1) BR112012026338A2 (ru)
CA (1) CA2795387C (ru)
ES (1) ES2454866T3 (ru)
MX (1) MX2012011780A (ru)
RU (1) RU2603276C2 (ru)
TW (1) TW201139379A (ru)
WO (1) WO2011128251A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8592594B2 (en) * 2010-07-02 2013-11-26 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrahydro-quinoline derivatives
US8546427B2 (en) * 2010-10-20 2013-10-01 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrahydroquinoline derivatives
US8809369B2 (en) * 2011-01-26 2014-08-19 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrahydroquinoline derivatives
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
US10537071B2 (en) * 2013-07-26 2020-01-21 Blue River Technology Inc. System and method for individual plant treatment based on neighboring effects
EP2970177A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
CN103539381B (zh) * 2013-09-29 2015-04-08 北方工业大学 一种豆石混凝土用外加剂
WO2015103480A1 (en) 2014-01-02 2015-07-09 Massachusetts Eye & Ear Infirmary Treating ocular neovascularization
TWI735416B (zh) 2014-10-06 2021-08-11 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑
ITUB20151256A1 (it) 2015-05-28 2016-11-28 Olon Spa Processo industriale per la preparazione di enzalutamide
ES2946970T3 (es) 2016-03-31 2023-07-28 Vertex Pharma Regulador de conductancia transmembrana de moduladores de fibrosis quística
SI3519401T1 (sl) 2016-09-30 2022-01-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator regulatorja transmembranske prevodnosti pri cistični fibrozi, farmacevtski sestavki, postopki zdravljenja in proces za izdelavo modulatorja
CN110267948B (zh) 2016-12-09 2023-12-08 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜传导调控剂的调节剂、药物组合物、治疗方法和制备所述调节剂的方法
GB201622345D0 (en) * 2016-12-29 2017-02-15 Redag Crop Prot Ltd Agricultural chemicals
AU2018279646B2 (en) 2017-06-08 2023-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
MA49631A (fr) 2017-07-17 2020-05-27 Vertex Pharma Méthodes de traitement de la fibrose kystique
TWI799435B (zh) 2017-08-02 2023-04-21 美商維泰克斯製藥公司 製備化合物之製程
US10654829B2 (en) 2017-10-19 2020-05-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
KR102716244B1 (ko) 2017-12-08 2024-10-14 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
EP3774825A1 (en) 2018-04-13 2021-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
WO2021236617A1 (en) 2020-05-19 2021-11-25 Kallyope, Inc. Ampk activators
CN116390925A (zh) 2020-06-26 2023-07-04 卡尔优普公司 Ampk活化剂
JP2024540522A (ja) 2021-11-19 2024-10-31 ザ・ブロード・インスティテュート・インコーポレイテッド キナーゼを標的結合部分で標識するための二官能性キメラ分子及びその使用方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7138412B2 (en) * 2003-03-11 2006-11-21 Bristol-Myers Squibb Company Tetrahydroquinoline derivatives useful as serine protease inhibitors
RU2375354C2 (ru) * 2003-12-20 2009-12-10 Мерк Патент Гмбх Производные 2-(гетеро)арил-замещенных тетрагидрохинолинов
US8394969B2 (en) * 2008-09-26 2013-03-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
WO2011009523A1 (en) * 2009-07-24 2011-01-27 Merck Patent Gmbh Eg5 as biomarker in rare thoracic cancer

Also Published As

Publication number Publication date
US20110257151A1 (en) 2011-10-20
US20130023518A1 (en) 2013-01-24
TW201139379A (en) 2011-11-16
ES2454866T3 (es) 2014-04-11
BR112012026338A2 (pt) 2016-07-19
WO2011128251A1 (en) 2011-10-20
CA2795387C (en) 2018-01-02
EP2558449A1 (en) 2013-02-20
US8586747B2 (en) 2013-11-19
RU2603276C2 (ru) 2016-11-27
CA2795387A1 (en) 2011-10-20
KR20130066607A (ko) 2013-06-20
KR101726469B1 (ko) 2017-04-12
EP2558449B1 (en) 2014-03-05
JP2013523850A (ja) 2013-06-17
HK1176608A1 (en) 2013-08-02
AR081072A1 (es) 2012-06-06
US8344137B2 (en) 2013-01-01
MX2012011780A (es) 2012-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012146444A (ru) Новые производные 3,3-диметил тетрагидрохинолина
RU2264389C2 (ru) Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения
JP2008524244A5 (ru)
JP4731114B2 (ja) 置換スルホンアミド化合物、ｃｎｓ障害、肥満およびｉｉ型糖尿病の処置のための医薬としてのそれらの使用方法
CN101094840B (zh) 抑制癌细胞生长的喹唑啉衍生物和制备其的方法
RU2374239C2 (ru) Производные арилпиридина
RU2328494C2 (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2009106167A (ru) Соединения и композиции - модуляторы сигнального пути hedgehog
DK2396307T3 (en) NOVEL AMINO-azaheterocyclic carboxamides
RU2392272C2 (ru) Производные индазолона в качестве ингибиторов 11b-hsd1
JP2015517981A5 (ru)
SI2758388T1 (en) New bicyclic derivatives of dihydroquinolin-2-one
RU2010146474A (ru) Производные хинолина в качестве ингибиторов axl киназ
HRP20060100T3 (en) Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
ES2277098T3 (es) Derivados de quinolina y aza-indol y su uso como ligandos para 5-ht6.
JP2007522235A5 (ru)
HRP20080592T3 (en) 3-PHENYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT-2a SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
PE20001088A1 (es) Compuestos derivados de tetrahidrobenzazepina
RU2375351C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩИМ ДЕЙСТВИЕМ В ОТНОШЕНИИ 11b-HSD1
RU2016117056A (ru) Производные конденсированного 1,4-дигидродиоксина в качестве ингибиторов фактора транскрипции 1 белков теплового шока
NZ566537A (en) Quinolines and their therapeutic use
BR0307557A (pt) Derivados benzenosulfonamida como agentes antipsicóticos
JP2015520224A5 (ru)
JP2014088404A (ja) 代謝型グルタミン酸受容体の調節剤としてのニコチン酸誘導体
RU2007142648A (ru) 2, 3-замещенные пиразинсульфонамиды в качестве ингибиторов crth2

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150812

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20160527

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170420

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190409