RU2010146474A - Производные хинолина в качестве ингибиторов axl киназ - Google Patents

Производные хинолина в качестве ингибиторов axl киназ Download PDF

Info

Publication number
RU2010146474A
RU2010146474A RU2010146474/04A RU2010146474A RU2010146474A RU 2010146474 A RU2010146474 A RU 2010146474A RU 2010146474/04 A RU2010146474/04 A RU 2010146474/04A RU 2010146474 A RU2010146474 A RU 2010146474A RU 2010146474 A RU2010146474 A RU 2010146474A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
yloxy
dimethoxyquinolin
fluoro
phenyl
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2010146474/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Аксель УЛЛЬРИХ (DE)
Аксель УЛЛЬРИХ
Петр Григорьевич КНЯЗЕВ (DE)
Петр Григорьевич КНЯЗЕВ
Исян ЧЖАН (US)
Исян ЧЖАН
Кери ГИЭРГИ (HU)
Кери ГИЭРГИ
Ласло ЭРФИ (HU)
Ласло ЭРФИ
Иштван САБАДКАИ (HU)
Иштван Сабадкаи
Original Assignee
Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. (De)
Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. (De), Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. filed Critical Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф. (De)
Publication of RU2010146474A publication Critical patent/RU2010146474A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I): ! ! в которой ! - R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, гидроксил, нитро, галоген, циано, NR12R13, C1-6 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил или C1-6 алкокси, ! где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкоксильная группы необязательно моно- или полизамещены гидроксилом; галогеном, C1-6 алкокси; C1-6 алкилкарбонилом; карбоксилом; C1-6 алкоксикарбонилом; -(С=О)-NR12R13 и/или -NR12R13, в которых R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, или C1-4 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, или, альтернативно, R12 и R13 могут объединяться с атомом азота, с которым они связаны, образуя насыщенную или ненасыщенную пяти- или шестичленную гетероциклическую группу; которая необязательно моно- или полизамещена гидроксилом, атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонилом, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная и C2-6 алкинильная группы необязательно замещены гидроксилом, C1-6 алкокси, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, где R2 и/или R3 могут также являться -О-(CH2)n-R14, в котором n является целым числом от 0 до 6, -(CH2)n- необязательно замещен C1-6 алкилом, гидроксилом, или атомом галогена, а R14 представляет собой атом водорода; гидроксил; атом галогена; C1-6 алкокси; C1-6 алкилкарбонил; карбоксил; C1-6 алкоксикарбонил; -(С=О)-NR12R13, -NR12R13, в которых R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водоро

Claims (23)

1. Соединения формулы (I):
Figure 00000001
в которой
- R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, гидроксил, нитро, галоген, циано, NR12R13, C1-6 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил или C1-6 алкокси,
где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкоксильная группы необязательно моно- или полизамещены гидроксилом; галогеном, C1-6 алкокси; C1-6 алкилкарбонилом; карбоксилом; C1-6 алкоксикарбонилом; -(С=О)-NR12R13 и/или -NR12R13, в которых R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, или C1-4 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, или, альтернативно, R12 и R13 могут объединяться с атомом азота, с которым они связаны, образуя насыщенную или ненасыщенную пяти- или шестичленную гетероциклическую группу; которая необязательно моно- или полизамещена гидроксилом, атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонилом, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная и C2-6 алкинильная группы необязательно замещены гидроксилом, C1-6 алкокси, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, где R2 и/или R3 могут также являться -О-(CH2)n-R14, в котором n является целым числом от 0 до 6, -(CH2)n- необязательно замещен C1-6 алкилом, гидроксилом, или атомом галогена, а R14 представляет собой атом водорода; гидроксил; атом галогена; C1-6 алкокси; C1-6 алкилкарбонил; карбоксил; C1-6 алкоксикарбонил; -(С=О)-NR12R13, -NR12R13, в которых R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, или C1-4 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, или, альтернативно, R12 и R13 могут объединяться с атомом азота, с которым они связаны, образуя насыщенную или ненасыщенную пяти- или шестичленную гетероциклическую группу; где данная гетероциклическая группа необязательно замещена гидроксилом, атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонилом, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная и C2-6 алкинильная группы необязательно замещены гидроксилом, C1-6 алкокси, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; амино, в котором один или два атома водорода в аминогруппе необязательно замещены C1-6 алкилом, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, а C1-6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом, C1-6 алкокси, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, необязательно замещенной гидроксилом, атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонилом, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная и C2-6 алкинильная группы необязательно замещены гидроксилом, C1-6 алкокси, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; когда данная карбоциклическая или гетероциклическая группа замещена двумя C1-6 алкильными группами, две данных алкильных группы могут объединяться с образованием алкиленовой цепочки; а карбоциклическая или гетероциклическая группа может быть конденсирована с другой насыщенной или ненасыщенной пяти-семичленной карбоциклической или гетероциклической группой с образованием бициклической группы, когда n=0, -(CH2)n- является связью,
- R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, C1-6 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C1-6 алкокси, галоген, циано или нитро, где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкоксильная группы необязательно моно- или полизамещены гидроксилом; галогеном, C1-6 алкокси; C1-6 алкилкарбонилом; карбоксилом; C1-6 алкоксикарбонилом; -(С=О)-NR12R13 и/или -NR12R13; в которых R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, или C1-4 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, или, альтернативно, R12 и R13 могут объединяться с атомом азота, с которым они связаны, образуя насыщенную или ненасыщенную пяти- или шестичленную гетероциклическую группу; при этом данная гетероциклическая группа необязательно замещена гидроксилом, атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонилом, или насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой; где C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная и C2-6 алкинильная группы необязательно замещены гидроксилом, C1-6 алкокси, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой,
- R7, R8, R9 и R10, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, галоген, нитро, C1-6 алкил, C1-6 алкокси,
где C1-6 алкильная или C1-6 алкоксильная группы необязательно моно- или полизамещены гидроксилом и/или галогеном, C1-4 алкилом и/или C1-4 алкокси, где C1-6 алкильная или C1-6 алкоксильная группы необязательно моно- или полизамещены гидроксилом и/или галогеном,
- R11 представляет собой
(i) насыщенную или ненасыщенную трех-двенадцатичленную карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, которая необязательно моно- или полизамещена атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой, а C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкоксильная группы необязательно замещены атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой,
(ii) C1-6 алкил, или C1-6 алкокси, который не замещен или замещен насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, которая необязательно моно- или полизамещена атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой, а C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкоксигруппы необязательно замещены атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой,
(iii) атом азота, замещенный насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системой, которая необязательно моно- или полизамещена атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой, а C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкокси группы необязательно замещены атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой, а
- R15 представляет собой атом водорода, или C1-6 алкил, и их фармацевтически приемлемые соли
при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой N-[4-[(6,7-диметокси-4-хинолинил)окси]-3-фторфенил]бензолметансульфонамид, N-[4-[(6,7-диметокси-4-хинолинил)окси]-3-фторфенил]бензолэтансульфонамид, N-[4-[(6,7-диметокси-4-хинолинил)окси]-3-фторфенил]бензолпропансульфонамид, (S)-2-амино-4-[4-(4-бензолсульфониламинофенокси)-6-метоксихинолин-7-илокси]масляную кислоту, N'-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-N-метил-N-(2-фенилэтил)сульфамид, N-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-1-фенилметансульфонамид, N-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-2-фенилэтансульфонамид, N,N-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-бис-(3-фенилпропан-1-сульфонамид), N-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-3-фенилпропан-1-сульфонамид, N2-[(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)сульфонил-N1-фенилглицинамид, N'-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-N-(2-фенилэтил)-N-(фенилметил)сульфамид, N-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-N,N'-бис(фенилметил)сульфамид и N-(4-{[6,7-бис(метилокси)хинолин-4-ил]окси}-3-фторфенил)-N,N'-бис(2-фенилэтил)сульфамид.
2. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой атом водорода или C1-4 алкил, в особенности атом водорода.
3. Соединения по п.1, в которых R2 и/или R3 выбирают из гидроксила, необязательно замещенного C1-6 алкокси или C1-6 алкила, таких как метокси или трифторметил, галогена, такого как фтор, и циано, а в частности, R2 представляет собой необязательно замещенный C1-6 алкокси, такой как метокси, а R3 представляет собой водород, гидроксил, или необязательно замещенный C1-6 алкокси, такой как метокси.
4. Соединения по п.3, в которых R2 и R3, оба, являются метокси, или R2 представляет собой фтор, а R3 представляет собой водород.
5. Соединения по п.1, в которых R2 является метокси, а R3 выбирают из группы, включающей бензилокси, 3-аминопропокси, 2-морфолин-4-илэтокси, 3-(4-метилпиперидин-1-ил), 3-(3-метилпиперидин-1-ил), 3-(морфолин-4-илпропокси).
6. Соединения по п.1, в которых R4 представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C1-6 алкил, например трифторметил.
7. Соединения по п.1, в которых R7, R8, R9 и R10 независимо выбирают из водорода, галогена, например фтора, необязательно замещенного C1-6 алкокси, или алкила, такого как метокси или трифторметил.
8. Соединения по п.1, в которых R7 и R10 представляют собой водород.
9. Соединения по п.1, в которых по меньшей мере один из R8 и R9 отличается от водорода, например галоген, такой как фтор.
10. Соединения по п.1, в которых R11 выбирают из насыщенной или ненасыщенной трех-двенадцатичленной карбоциклической или гетероциклической кольцевой системы, которая необязательно замещена, например, моно-, ди- или тризамещена атомом кислорода, C1-6 алкилом, C2-6 алкенилом, C2-6 алкинилом, C1-6 алкокси, атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой, а C1-6 алкильная, C2-6 алкенильная, C2-6 алкинильная и C1-6 алкоксигруппы необязательно замещены атомом галогена, или насыщенной или ненасыщенной трех-восьмичленной карбоциклической или гетероциклической группой.
11. Соединения по п.1, в которых заместители карбоциклической или гетероциклической кольцевой системы в R11 выбирают из галогена, например F, Cl или Br, необязательно галогензамещенного C1-4 алкила, такого как метил, этил или трифторметил, необязательно галогензамещенного C1-4 алкокси, такого как метокси, дифторметокси или трифторметокси, гидроксила, циано и необязательно замещенного амино.
12. Соединения по п.11, в которых карбоциклическая или гетероциклическая группа в R11 содержит по меньшей мере один атом галогена, например, фтор или хлор, трифторметильный, или трифторметокси заместитель.
13. Соединения по п.1, выбранные из
3-Циано-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-фторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3,4-дифторбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида тиофен-2-сульфокислоты
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-гидроксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-фтор-4-метилбензолсульфонамида
N-{5-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенилсульфамоил]-4-метилтиофен-2-ил}ацетамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида хинолин-8-сульфокислоты
Метилового эфира 3-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенилсульфамоил]тиофен-2-карбоновой кислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-фторбензолсульфонамида
3-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-4-фторбензолсульфонамида
4-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-фторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2,6-дифторбензолсульфонамида
3-Дифторметокси-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 2-фенилэтенсульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 2,5-дихлортиофен-3-сульфокислоты
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-метилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2,3,4-трифторбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 5-метилтиофен-2-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида фуран-2-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-трифторметилбензолсульфонамида
3-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
3-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-метилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-метоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 5-хлортиофен-2-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 5-бромтиофен-2-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-феноксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 1-этил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 1-метил-1Н-имидазол-4-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида циклопропансульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амид бифенил-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-трифторметоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 5-фенилтиофен-2-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 5-оксазол-5-илтиофен-2-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3,5-дифторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2,4-дифторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2,5-дифторбензолсульфонамида
2,6-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
2,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
2-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-4-трифторметилбензолсульфонамида
2-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-5-трифторметилбензолсульфонамида
3-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-5-трифторметилбензолсульфонамида
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
3,4-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-метоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-метилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-метоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
2-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
2-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-4-этилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-4-феноксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-фтор-2-метилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-фторбензолсульфонамида
4-Бром-3-хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]бензолсульфонамид
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида бутан-1-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 2-метилпропан-1-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-С-фенилметансульфонамида
N-{2-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенилсульфамоил]-4-метилфенил}ацетамида
N-{4-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенилсульфамоил]-2,6-диметилфенил}ацетамида
3-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-4-метоксибензолсульфонамида
5-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2-метоксибензолсульфонамида
5-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2-метокси-4-метилбензолсульфонамида
3-Трет-бутил-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-4-метоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-4-этокси-3-метилбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-метокси-4,5-диметилбензолсульфонамида
3-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-4-метоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-3-феноксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида изохинолин-5-сульфокислоты
3,5-Дихлор-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-2-гидроксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида 2-метил-3Н-имидазол-4-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида бифенил-4-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида бензо[b]тиофен-2-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида бензо[b]тиофен-3-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида 1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-4-(3,5-диметилизоксазол-4-илметокси)бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-фтор-4-метоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-3-феноксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]амида бифенил-4-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]амида бензо[b]тиофен-2-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]амида 1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-3-феноксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-2,5-дифторбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-4-гидроксибензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-2-метоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]амида бифенил-4-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]амида бензо[b]тиофен-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамида
4-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-2-фторбензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-2-метоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-3-феноксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамида
4-Бром-3-хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2,5-дифторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-3-феноксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамида
4-Бром-3-хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]бензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
4-Бром-3-хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]бензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]амида 1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-2-метоксибензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-2,5-дифторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метилфенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)фенил]амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
4-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2-фторбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида бифенил-4-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида 1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-2,5-дифторбензолсульфонамид
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
4-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-2-фторбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]амида бифенил-4-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]амида бензо[b]тиофен-3-сульфокислоты
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]амида 1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-сульфокислоты
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-фторфенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамид
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
4-Бром-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-2-трифторметоксибензолсульфонамида
[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-2,5-дифторбензолсульфонамида
4-Бром-3-хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]бензолсульфонамида
4-Хлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-2-фторбензолсульфонамида
N-[4-(6,7-Диметоксихинолин-4-илокси)-2-метилфенил]-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)фенил]-4-гидроксибензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-3-метоксифенил]-2-гидроксибензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида тиофен-2-сульфокислоты
3-Циано-N-[2-фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
N-[2-Фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]-3-метоксибензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида циклопропансульфокислоты
3-Хлор-4-фтор-N-[2-фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
2,6-Дифтор-N-[2-фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида 5-метилтиофен-2-сульфокислоты
N-[2-Фтор-4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]-3-трифторметилбензолсульфонамида
N-[4-(6-Фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]-2-метоксибензолсульфонамида
2,4-Дифтор-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
3,5-Дифтор-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
3-Бром-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
4-Бром-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
[4-(6-Фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида тиофен-3-сульфокислоты
Метилового эфира 3-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенилсульфамоил]тиофен-2-карбоновой кислоты
[4-(6-Фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида 5-хлортиофен-2-сульфокислоты
[4-(6-Фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида 5-оксазол-5-илтиофен-2-сульфокислоты
[4-(6-Фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
[4-(6-Фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]амида 1-этил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты
3,5-Дихлор-N-[4-(6-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)фенил]-2-гидроксибензолсульфонамида
3,5-Дихлор-N-[2-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
N-[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]-3-феноксибензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида нафталин-1-сульфокислоты
2,5-Дихлор-N-[2-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
2,6-Дихлор-N-[2-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
N-[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]-2-трифторметилбензолсульфонамида
[3-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
3-Фтор-N-[3-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]-4-метоксибензолсульфонамида
N-[3-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]-2-метокси-4,5-диметилбензолсульфонамида
2,5-Дифтор-N-[2-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
3-Хлор-4-фтор-N-[2-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
[3-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида 2-метил-3Н-имидазол-4-сульфокислоты
4-(3,5-Диметилизоксазол-4-илметокси)-N-[3-фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]бензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида бифенил-4-сульфокислоты
N-[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]-3-пиримидин-2-илбензолсульфонамида
[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида бензо[b]тиофен-2-сульфокислоты
[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида бензо[b]тиофен-3-сульфокислоты
[2-Фтор-4-(2-метил-8-трифторметилхинолин-4-илокси)фенил]амида 1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-сульфокислоты
[4-(7-Бензилокси-6-метоксихинолин-4-илокси)-2-фторфенил]амида бифенил-3-сульфокислоты
{4-[7-(3-Аминопропокси)-6-метоксихинолин-4-илокси]-3-фторфенил}амида нафталин-1-сульфокислоты
{4-[7-(3-Аминопропокси)-6-метоксихинолин-4-илокси]-3-фторфенил}амида бифенил-3-сульфокислоты
{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]фенил}амида бифенил-3-сульфокислоты
N-{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]фенил}-2-трифторметилбензолсульфонамида
N-{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]фенил}-2-трифторметоксибензолсульфонамида
{4-[6-Метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]-2-метилфенил}амида бифенил-3-сульфокислоты
N-{4-[6-Метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]-2-метилфенил}-2-трифторметоксибензолсульфонамида
2,5-Дифтор-N-{4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]-2-метилфенил}бензолсульфонамида
2,5-Дифтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
N-{4-[6-Метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]-2-метилфенил}-2-трифторметилбензолсульфонамида
4-Хлор-2-фтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(2-морфолин-4-илэтокси)хинолин-4-илокси]фенил}амида 4-метоксинафталин-1-сульфокислоты
N-{4-[7-(3-Аминопропокси)-6-метоксихинолин-4-илокси]-3-фторфенил}-2-трифторметилбензолсульфонамида
N-{4-[7-(3-Аминопропокси)-6-метоксихинолин-4-илокси]-3-фторфенил}-2-трифторметоксибензолсульфонамида
Трет-бутилового эфира (3-{4-[2-фтор-4-(2-трифторметоксибензолсульфониламино)фенокси]-6-метоксихинолин-7-илокси}пропил)карбаминовой кислоты
N-(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)-2-трифторметилбензолсульфонамида
2-Бром-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
2,4-Дифтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
2,6-Дифтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)амида нафталин-1-сульфокислоты
(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)амида пропан-1-сульфокислоты
2-Циано-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
4-Хлор-2-фтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)амида бутан-1-сульфокислоты
2-Бром-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-[2-морфолин-4-илэтокси]хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
2-Циано-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-[2-морфолин-4-илэтокси]хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
2,4-Дифтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-[2-морфолин-4-илэтокси]хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)амида бифенил-3-сульфокислоты
2-Фтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
2-Циано-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
2,6-Дифтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
N-(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)-2-трифторметоксибензолсульфонамида
2,5-Дифтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(4-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамида
N-(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)-2-трифторметилбензолсульфонамида
2,5-Дифтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)бензолсульфонамид
(3-Фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)амида бифенил-3-сульфокислоты
4-Фтор-N-(3-фтор-4-{6-метокси-7-[3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропокси]хинолин-4-илокси}фенил)-3-метоксибензолсульфонамида
N-{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}-2-трифторметилбензолсульфонамида
N-{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}-2-трифторметоксибензолсульфонамида
2,5-Дифтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
(3-Фтор-4-{6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}амида бифенил-3-сульфокислоты
4-Хлор-2-фтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
4-Фтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}-3-метоксибензолсульфонамида
2-Фтор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
N-{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}-2-нитробензолсульфонамида
2,6-Дихлор-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
{3-Фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}амида нафталин-1-сульфокислоты
2-Бром-N-{3-фтор-4-[6-метокси-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хинолин-4-илокси]фенил}бензолсульфонамида
14. Соединения по п.1 для использования в медицине.
15. Соединения по п.14 для лечения и/или предупреждения нарушений, вызванных AXL-тирозинкиназными рецепторами.
16. Соединения по п.15, где нарушения, вызванные AXL-тирозинкиназными рецепторами, представляют собой нарушения, вызванные, связанные и/или сопровождаемые гиперфункцией AXL-киназы.
17. Соединения по п.16, где нарушения, вызванные AXL-тирозинкиназными рецепторами, выбирают из группы, состоящей из гиперпролиферативных нарушений.
18. Соединения по п.17, где нарушения, вызванные AXL-тирозинкиназными рецепторами, выбирают из группы, состоящей из рака и первичных опухолевых метастаз.
19. Соединения по п.18, где нарушения, вызванные AXL-тирозинкиназными рецепторами, выбирают из рака груди, ободочной кишки, предстательной железы, легких, желудка, яичников, эндометриального, почечного, печеночно-клеточного рака, рака щитовидной железы, матки, рака пищевода, плоскоклеточного рака, лейкемии, остеосаркомы, меланомы, глиобластомы и нейробластомы.
20. Соединения по п.19, где нарушение, вызванное AXL-тирозинкиназными рецепторами, представляет собой рак груди.
21. Соединения по п.14 в сочетании с дополнительным лекарственным препаратом.
22. Соединения по п.1 в фармацевтической композиции, дополнительно содержащей фармацевтически приемлемые носители, разбавители и/или адъюванты.
23. Соединения по п.22, где данную композицию вводят парентерально, местно, ректально, назально, буккально, вагинально, чрескожно, путем ингаляции, путем инъекции или инфузии, при помощи спрея или имплантированного резервуара.
RU2010146474/04A 2008-04-16 2009-04-16 Производные хинолина в качестве ингибиторов axl киназ RU2010146474A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4539808P 2008-04-16 2008-04-16
US61/045,398 2008-04-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010146474A true RU2010146474A (ru) 2012-05-27

Family

ID=40999731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010146474/04A RU2010146474A (ru) 2008-04-16 2009-04-16 Производные хинолина в качестве ингибиторов axl киназ

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9206130B2 (ru)
EP (1) EP2262772B8 (ru)
JP (1) JP5746015B2 (ru)
KR (1) KR101325237B1 (ru)
CN (1) CN102131783A (ru)
AU (1) AU2009237938A1 (ru)
CA (1) CA2718538A1 (ru)
ES (1) ES2391373T3 (ru)
IL (1) IL208103A (ru)
MX (1) MX2010011224A (ru)
RU (1) RU2010146474A (ru)
WO (1) WO2009127417A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2311809A1 (en) * 2009-10-16 2011-04-20 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Quinolinyloxyphenylsulfonamides
EP2423208A1 (en) * 2010-08-28 2012-02-29 Lead Discovery Center GmbH Pharmaceutically active compounds as Axl inhibitors
ITRM20100537A1 (it) 2010-10-12 2012-04-12 Consiglio Nazionale Ricerche Aptamero inibitore del recettore tirosina chinasi axl per uso in terapia
SG11201402004YA (en) * 2011-11-14 2014-05-29 Cephalon Inc Uracil derivatives as axl and c-met kinase inhibitors
DK2810937T3 (en) 2012-01-31 2017-03-13 Daiichi Sankyo Co Ltd PYRIDONE DERIVATIVES
EP3184121A3 (en) 2012-07-25 2017-09-27 Salk Institute For Biological Studies Lipid membranes with exposed phosphatidylserine as tam ligands, use for treating autoimmune diseases
TWI649308B (zh) 2013-07-24 2019-02-01 小野藥品工業股份有限公司 喹啉衍生物
AU2014353006B2 (en) 2013-11-20 2019-04-04 Signalchem Life Sciences Corp. Quinazoline derivatives as TAM family kinase inhibitors
WO2015077550A1 (en) * 2013-11-22 2015-05-28 University Of Kentucky Research Foundation Arylquinoline and analog compounds and use thereof to treat cancer
US10233176B2 (en) 2013-11-27 2019-03-19 Signalchem Lifesciences Corporation Aminopyridine derivatives as TAM family kinase inhibitors
TWI723572B (zh) 2014-07-07 2021-04-01 日商第一三共股份有限公司 具有四氫吡喃基甲基之吡啶酮衍生物及其用途
ES2749726T3 (es) * 2014-12-25 2020-03-23 Ono Pharmaceutical Co Derivado de quinolina
US9840503B2 (en) 2015-05-11 2017-12-12 Incyte Corporation Heterocyclic compounds and uses thereof
US9708333B2 (en) 2015-08-12 2017-07-18 Incyte Corporation Fused bicyclic 1,2,4-triazine compounds as TAM inhibitors
WO2017035366A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Incyte Corporation Pyrrolopyrimidine derivatives as tam inhibitors
WO2017146236A1 (ja) 2016-02-26 2017-08-31 小野薬品工業株式会社 Ａｘｌ阻害剤と免疫チェックポイント阻害剤とを組み合わせて投与することを特徴とする癌治療のための医薬
KR102483020B1 (ko) 2016-03-28 2023-01-04 인사이트 코포레이션 Tam 저해제로서의 피롤로트리아진 화합물
CN108250200A (zh) * 2016-12-28 2018-07-06 中国科学院上海药物研究所 一种具有Axl抑制活性的化合物及其制备和应用
TWI779007B (zh) 2017-01-26 2022-10-01 日商小野藥品工業股份有限公司 喹啉衍生物的乙磺酸鹽
US20200197385A1 (en) 2017-08-23 2020-06-25 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic agent for cancer containing axl inhibitor as active ingredient
TW201920104A (zh) * 2017-08-31 2019-06-01 美商馬愈法瑪公司 外核苷酸焦磷酸酶-磷酸二酯酶1(enpp-1)抑制劑及其用途
MA50655B1 (fr) 2017-09-27 2021-11-30 Incyte Corp Sels de dérivés de pyrrolotriazine utiles en tant qu'inhibiteurs de tam
US11826363B2 (en) 2017-10-13 2023-11-28 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic agent for solid cancers, which comprises Axl inhibitor as active ingredient
AR117600A1 (es) 2018-06-29 2021-08-18 Incyte Corp Formulaciones de un inhibidor de axl / mer
EA202192575A1 (ru) 2019-03-21 2022-01-14 Онксео Соединения dbait в сочетании с ингибиторами киназ для лечения рака
CN114761006A (zh) 2019-11-08 2022-07-15 Inserm(法国国家健康医学研究院) 对激酶抑制剂产生耐药性的癌症的治疗方法
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
WO2021178779A1 (en) 2020-03-06 2021-09-10 Incyte Corporation Combination therapy comprising axl/mer and pd-1/pd-l1 inhibitors
JP2023525757A (ja) * 2020-05-08 2023-06-19 ジョージアミューン・インコーポレイテッド Ａｋｔ３モジュレーター
JP2022104746A (ja) * 2020-12-29 2022-07-11 国立研究開発法人国立がん研究センター 抗がん剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9510757D0 (en) * 1994-09-19 1995-07-19 Wellcome Found Therapeuticaly active compounds
ATE356117T1 (de) * 1999-01-22 2007-03-15 Kirin Brewery Derivate des n-((chinolinyl)oxy)-phenyl)- harnstoffs und des n-((chinazolinyl)oxy)-phenyl)- harnstoffs mit antitumor aktivität
US7041691B1 (en) * 1999-06-30 2006-05-09 Amgen Inc. Compounds for the modulation of PPARγ activity
EP1566379A4 (en) * 2002-10-29 2005-11-09 Kirin Brewery CHINOLINE DERIVATIVES AND CHINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FLT3 AUTOPHOSPHORYLATION AND THE MEDICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF
EP2210607B1 (en) * 2003-09-26 2011-08-17 Exelixis Inc. N-[3-fluoro-4-({6-(methyloxy)-7-[(3-morpholin-4-ylpropyl)oxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]-N'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide for the treatment of cancer
GB0509227D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Intracellular enzyme inhibitors
CA2619037A1 (en) * 2005-08-22 2007-03-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Bicyclic heterocycles medicaments comprising said compounds use and method for production thereof
JP2009539878A (ja) * 2006-06-08 2009-11-19 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド キノリン化合物および使用方法
PL2101759T3 (pl) * 2006-12-14 2019-05-31 Exelixis Inc Sposoby stosowania inhibitorów MEK

Also Published As

Publication number Publication date
MX2010011224A (es) 2011-02-25
EP2262772A1 (en) 2010-12-22
IL208103A (en) 2015-08-31
US9206130B2 (en) 2015-12-08
KR20100132038A (ko) 2010-12-16
JP5746015B2 (ja) 2015-07-08
EP2262772B1 (en) 2012-07-18
JP2011517689A (ja) 2011-06-16
WO2009127417A1 (en) 2009-10-22
US20110092503A1 (en) 2011-04-21
EP2262772B8 (en) 2013-03-13
KR101325237B1 (ko) 2013-11-04
CN102131783A (zh) 2011-07-20
IL208103A0 (en) 2010-12-30
CA2718538A1 (en) 2009-10-22
AU2009237938A1 (en) 2009-10-22
ES2391373T3 (es) 2012-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010146474A (ru) Производные хинолина в качестве ингибиторов axl киназ
JP2011517689A5 (ru)
RU2423354C2 (ru) Соединения и композиции - модуляторы сигнального пути hedgehog
JP4731114B2 (ja) 置換スルホンアミド化合物、ｃｎｓ障害、肥満およびｉｉ型糖尿病の処置のための医薬としてのそれらの使用方法
PE20081059A1 (es) Derivados de pirimidinas como inhibidores de la actividad de la tirosina quinasa de bruton (btk)
US20050203153A1 (en) Phthalimide carboxylic acid derivatives
RU2013112122A (ru) Новые замещенные хинолиновые соединения как ингибиторы s-нитрозоглутатион-редуктазы
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
CZ367599A3 (cs) Sulfonamidy k léčení poruch vyvolaných endotelinem
EP2074089A2 (en) Organic compounds
OA11024A (en) Sulfonamides and derivatives thereof that modulatethe activity of endothelin
AR078542A1 (es) Moduladores de gpr40 de pirrolidina
RU2009114982A (ru) Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk)
PE20081475A1 (es) Arilamidas sustituidas por tiazol u oxazol
JP2013525293A5 (ru)
RU2383533C2 (ru) Алкилированные производные пиридина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете
RU2007143966A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
PE20021158A1 (es) Derivados de sulfonamida como antagonistas del receptor de bradiquinina
RU2007103303A (ru) Производные пиримидина
RU2016111138A (ru) Гетероциклические соединения и способы их применения
JP2006525990A5 (ru)
RU2007100229A (ru) Производные сульфонамида
JP2008545686A5 (ru)
JP5443975B2 (ja) 新規なスルホンアミド誘導体またはその塩

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20120514