RU2012146874A - Производные пиразолопиридина - Google Patents
Производные пиразолопиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012146874A RU2012146874A RU2012146874/04A RU2012146874A RU2012146874A RU 2012146874 A RU2012146874 A RU 2012146874A RU 2012146874/04 A RU2012146874/04 A RU 2012146874/04A RU 2012146874 A RU2012146874 A RU 2012146874A RU 2012146874 A RU2012146874 A RU 2012146874A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- methyl
- pyrazolo
- pyridin
- isobutyramide
- Prior art date
Links
- 150000005229 pyrazolopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- -1 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- HMHNXDKPAVQRIU-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[1-ethyl-4-(2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HMHNXDKPAVQRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QIEXNJQVTYAWTD-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[1-ethyl-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 QIEXNJQVTYAWTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229940047889 isobutyramide Drugs 0.000 claims 5
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims 4
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 4
- JSMBYXVUBOOBLY-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2NN=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JSMBYXVUBOOBLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYMSXOKHEBZUBG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichlorophenyl)-n-[1-ethyl-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GYMSXOKHEBZUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHGBCBRGVBIMTO-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[1-(cyclopropanecarbonyl)-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(C(=O)C3CC3)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 MHGBCBRGVBIMTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LINPZRUCQPIJPM-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[1-(dimethylsulfamoyl)-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(S(=O)(=O)N(C)C)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 LINPZRUCQPIJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDRMZWWAKXKSRB-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[1-ethyl-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)OC)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 FDRMZWWAKXKSRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHVOXSHAGAMSPC-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-(2-chloro-3-fluorophenyl)-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=C(F)C=CC=2)Cl)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 GHVOXSHAGAMSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KENQFGHUPZMEAM-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(methylsulfonylmethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CS(C)(=O)=O)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KENQFGHUPZMEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMYKLRKQPJGKLT-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(C)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 OMYKLRKQPJGKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLTTXESDKNMRBG-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-methylsulfonylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(S(C)(=O)=O)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 LLTTXESDKNMRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCMUWAFTSPVHJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-[2-chloro-5-(hydroxymethyl)phenyl]-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC=C(CO)C=2)Cl)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HCMUWAFTSPVHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- KHKRYAONNFYBGH-UHFFFAOYSA-N n-[1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC=3C=CC=CC=3)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KHKRYAONNFYBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNDNYPXBKRKFEG-UHFFFAOYSA-N n-[1-ethyl-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 GNDNYPXBKRKFEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- RARJCAVGCWGENY-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-n-[4-(2-chlorophenyl)-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-n,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C2N(CC)N=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 RARJCAVGCWGENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулыгдеRпредставляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена, бензил, -С(O)-низший алкил, -С(O)-СН-низший алкокси, -С(O)-С-циклоалкил, -(CH)-C(O)-NR,R', -(CH)S(O)-низший алкил или -S(O)-NR,R';о равно 0 или 1;R, R' представляют собой независимо друг от друга атом водорода или низший алкил, либо могут образовать вместе с атомом N, к которому они присоединены, 5- или 6-членное гетероциклоалкильное кольцо;Rпредставляет собой атом водорода или низший алкил;Rпредставляет собой атом галогена, низший алкокси, низший алкил, замещенный атомом галогена, или низший алкокси, замещенный атомом галогена; и они могут быть одинаковыми или разными в случае, когда n равно 2;n равно 1 или 2;Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из низшего алкила, атома галогена, низшего алкокси, низшего алкила, замещенного гидрокси или циано, или представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, выбранную из тиофенила или пиридинила, которая необязательно замещена низшим алкилом или атомом галогена;или его фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.2. Соединение формулы I по п.1, где Ar представляет собой необязательно замещенный фенил, и (R)представляет собой 3,5-ди-CF.3. Соединение формулы I по п.2, которое представляет собой2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-(1-этил-4-орто-толуил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)-N-метил-изобутирамид2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-этил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-фенил)-1-этил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(3,
Claims (13)
1. Соединение общей формулы
где
R1 представляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена, бензил, -С(O)-низший алкил, -С(O)-СН2-низший алкокси, -С(O)-С3-6-циклоалкил, -(CH2)o-C(O)-NR,R', -(CH2)oS(O)2-низший алкил или -S(O)2-NR,R';
о равно 0 или 1;
R, R' представляют собой независимо друг от друга атом водорода или низший алкил, либо могут образовать вместе с атомом N, к которому они присоединены, 5- или 6-членное гетероциклоалкильное кольцо;
R2 представляет собой атом водорода или низший алкил;
R3 представляет собой атом галогена, низший алкокси, низший алкил, замещенный атомом галогена, или низший алкокси, замещенный атомом галогена; и они могут быть одинаковыми или разными в случае, когда n равно 2;
n равно 1 или 2;
Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из низшего алкила, атома галогена, низшего алкокси, низшего алкила, замещенного гидрокси или циано, или представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, выбранную из тиофенила или пиридинила, которая необязательно замещена низшим алкилом или атомом галогена;
или его фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.
2. Соединение формулы I по п.1, где Ar представляет собой необязательно замещенный фенил, и (R3)n представляет собой 3,5-ди-CF3.
3. Соединение формулы I по п.2, которое представляет собой
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-(1-этил-4-орто-толуил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-этил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-фенил)-1-этил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(3,4-дихлор-фенил)-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-(2,2-дифтор-этил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
N-[1-бензил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-этил-4-(4-фтор-2-метокси-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-3-фтор-фенил)-1-этил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2,3-дихлор-фенил)1-этил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-4-фтор-фенил)-1-этил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-5-гидроксиметил-фенил)-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
N-[1-ацетил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1-(2-метокси-ацетил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-циклопропанкарбонил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1-метансульфонил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-диметилсульфамоил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид or
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1-метансульфонилметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид.
4. Соединение формулы I по п.1, где Ar представляет собой необязательно замещенную пяти- или шестичленную гетероарильную группу, и (R3)n представляет собой 3,5-ди-CF3.
5. Соединение формулы I по п.4, которое представляет собой
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[1-этил-4-(4-метил-тиофен-3-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-1H-метил-изобутирамид или
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-1H-[4-(2-хлор-тиофен-3-ил)-1-этил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид.
6. Соединение формулы I по п.1, где Ar представляет собой необязательно замещенный фенил, и (R3)n представляет собой атом галогена и низший алкил.
7. Соединение формулы I по п.6, которое представляет собой
2-(3-фтор-5-трифторметил-фенил)-N-[1-этил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид или
2-(3,5-дихлор-фенил)-N-[1-этил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-метил-изобутирамид.
8. Соединение по любому из пп.1-7 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
9. Соединение по любому из пп.1-7 для лечения позитивных и негативных симптомов при шизофрении.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-7, и терапевтически инертный носитель.
11. Применение соединения по любому из пп.1-7 для лечения позитивных и негативных симптомов при шизофрении.
12. Применение соединения по любому из пп.1-7 для получения лекарственного средства для лечения позитивных и негативных симптомов при шизофрении.
13. Способ лечения позитивных и негативных симптомов при шизофрении, включающий введение эффективного количества соединения, как определено в любом из пп.1-7.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10160481.7 | 2010-04-20 | ||
| EP10160481 | 2010-04-20 | ||
| PCT/EP2011/055971 WO2011131571A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-04-15 | Pyrrazolopyridine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012146874A true RU2012146874A (ru) | 2014-05-27 |
| RU2561276C2 RU2561276C2 (ru) | 2015-08-27 |
Family
ID=43923714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012146874/04A RU2561276C2 (ru) | 2010-04-20 | 2011-04-15 | Производные пиразолопиридина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8487102B2 (ru) |
| EP (1) | EP2560974B1 (ru) |
| JP (1) | JP5592992B2 (ru) |
| KR (1) | KR101484831B1 (ru) |
| CN (1) | CN102858775B (ru) |
| BR (1) | BR112012026458A2 (ru) |
| CA (1) | CA2786837A1 (ru) |
| ES (1) | ES2562983T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012008147A (ru) |
| RU (1) | RU2561276C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011131571A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2016021562A1 (ja) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | キッセイ薬品工業株式会社 | シアノチオフェン誘導体 |
| SMT201900719T1 (it) | 2015-05-18 | 2020-01-14 | Nerre Therapeutics Ltd | Antagonista del recettore nk-1/nk-3 per il trattamento delle vampate di calore |
| AU2019233606B2 (en) | 2018-03-14 | 2024-10-03 | KaNDy Therapeutics Limited | Novel pharmaceutical formulation comprising dual NK-1/NK-3 receptor antagonists |
| WO2024220543A1 (en) * | 2023-04-18 | 2024-10-24 | Kallyope, Inc. | Nk3 modulators and uses thereof |
| WO2024220541A1 (en) * | 2023-04-18 | 2024-10-24 | Kallyope, Inc. | Nk3 modulators and uses thereof |
| EP4698530A1 (en) | 2023-04-18 | 2026-02-25 | Kallyope, Inc. | Nk3 modulators and uses thereof |
| US12533358B1 (en) | 2025-05-14 | 2026-01-27 | Bayer Consumer Care Ag | Methods of treatment with elinzanetant |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL111960A (en) | 1993-12-17 | 1999-12-22 | Merck & Co Inc | Morpholines and thiomorpholines their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| IL112134A (en) | 1993-12-29 | 1999-12-22 | Merck Sharp & Dohme | Substituted morpholine derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| IL112778A0 (en) | 1994-03-04 | 1995-05-26 | Merck & Co Inc | Substituted heterocycles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| SK282721B6 (sk) * | 1994-05-27 | 2002-11-06 | Smithkline Beecham S.P.A. | Nepeptidové NK3 antagonistické látky, spôsob ich výroby, farmaceutické prostriedky s ich obsahom a ich použitie |
| US5972938A (en) | 1997-12-01 | 1999-10-26 | Merck & Co., Inc. | Method for treating or preventing psychoimmunological disorders |
| US7109199B2 (en) * | 2000-09-22 | 2006-09-19 | Smithkline Beecham Corporation | Pyrazolopyridines and pyrazolopyridazines as antidiabetics |
| EP1192952A3 (en) | 2000-09-28 | 2003-03-26 | Pfizer Products Inc. | Combination, for treating depression and anxiety, containing an NK-3 receptor antagonist and a CNS penetrant NK-1 receptor antagonist |
| AU2002222293A1 (en) * | 2000-12-19 | 2002-07-01 | Smithkline Beecham P.L.C. | Pyrazolo(3,4-c)pyridines as gsk-3 inhibitors |
| HUP0401292A3 (en) * | 2001-04-27 | 2011-01-28 | Eisai R & D Man Co | Pyrazolo[1,5-a]pyridines, pharmaceutical compositions containing the same and process for preparation thereof |
| TW200306819A (en) * | 2002-01-25 | 2003-12-01 | Vertex Pharma | Indazole compounds useful as protein kinase inhibitors |
| WO2003068773A1 (en) * | 2002-02-12 | 2003-08-21 | Glaxo Group Limited | Pyrazolopyridine derivatives |
| US7176216B2 (en) * | 2002-10-22 | 2007-02-13 | Eisai Co., Ltd. | 7-phenylpyrazolopyridine compounds |
| US7622592B2 (en) * | 2002-11-01 | 2009-11-24 | Merck & Co., Inc. | Carbonylamino-benzimidazole derivatives as androgen receptor modulators |
| RU2348633C2 (ru) * | 2002-12-23 | 2009-03-10 | Глаксо Груп Лимитед | ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗ |
| RU2347777C2 (ru) | 2003-07-03 | 2009-02-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Двойные агонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении |
| US20060030600A1 (en) | 2004-08-06 | 2006-02-09 | Patrick Schnider | Dual NK1/NK3 receptor antagonists for the treatment of schizophrenia |
| US20090131431A1 (en) * | 2005-09-29 | 2009-05-21 | Christopher David Edlin | Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors |
| PE20070978A1 (es) * | 2006-02-14 | 2007-11-15 | Novartis Ag | COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks) |
-
2011
- 2011-04-11 US US13/083,636 patent/US8487102B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 WO PCT/EP2011/055971 patent/WO2011131571A1/en not_active Ceased
- 2011-04-15 JP JP2013505421A patent/JP5592992B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 CN CN201180019686.3A patent/CN102858775B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 CA CA2786837A patent/CA2786837A1/en not_active Abandoned
- 2011-04-15 EP EP11714558.1A patent/EP2560974B1/en not_active Not-in-force
- 2011-04-15 RU RU2012146874/04A patent/RU2561276C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-15 ES ES11714558.1T patent/ES2562983T3/es active Active
- 2011-04-15 BR BR112012026458A patent/BR112012026458A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-04-15 MX MX2012008147A patent/MX2012008147A/es active IP Right Grant
- 2011-04-15 KR KR1020127030061A patent/KR101484831B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013530131A (ja) | 2013-07-25 |
| BR112012026458A2 (pt) | 2016-08-09 |
| US20110257402A1 (en) | 2011-10-20 |
| ES2562983T3 (es) | 2016-03-09 |
| MX2012008147A (es) | 2012-08-03 |
| JP5592992B2 (ja) | 2014-09-17 |
| US8487102B2 (en) | 2013-07-16 |
| KR20130027513A (ko) | 2013-03-15 |
| CN102858775B (zh) | 2015-04-01 |
| EP2560974B1 (en) | 2016-01-27 |
| CA2786837A1 (en) | 2011-10-27 |
| RU2561276C2 (ru) | 2015-08-27 |
| WO2011131571A1 (en) | 2011-10-27 |
| HK1174625A1 (en) | 2013-06-14 |
| KR101484831B1 (ko) | 2015-01-20 |
| CN102858775A (zh) | 2013-01-02 |
| EP2560974A1 (en) | 2013-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012146874A (ru) | Производные пиразолопиридина | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2013149174A (ru) | Новое имидазооксазиновое соединение или его соль | |
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| JP2015501833A5 (ru) | ||
| JP2014500295A5 (ru) | ||
| IL205501A (en) | Preparation of preparations for the treatment of arthritis | |
| JP2015504067A5 (ru) | ||
| RU2014103587A (ru) | Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4 | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| EA201001368A1 (ru) | Гетероциклические производные мочевины и способы их применения-211 | |
| RU2013121788A (ru) | Ингибиторы репликации вич | |
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
| RU2011108026A (ru) | Комбинированная терапия туберкулеза | |
| RU2014120792A (ru) | Способ лечения стромальных опухолей желудочно-кишечного тракта | |
| WO2006010574A1 (en) | Piperazine derivatives for the treatment of female sexual disorders | |
| RU2017145930A (ru) | МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ) | |
| RU2013132930A (ru) | Производное пиразола | |
| JP2014508804A5 (ru) | ||
| RU2013130224A (ru) | Фармацевтические композиции | |
| RU2012108423A (ru) | Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом | |
| JP2013518036A5 (ru) | ||
| EA201001859A1 (ru) | Гетероциклические производные мочевины и способы их применеия | |
| RU2015125300A (ru) | Производные фенотиазина и их применение против туберкулеза | |
| EA201001858A1 (ru) | Гетероциклические производные мочевины для лечения бактериальных инфекций |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180416 |